JPH0134455B2 - - Google Patents
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- JPH0134455B2 JPH0134455B2 JP59067165A JP6716584A JPH0134455B2 JP H0134455 B2 JPH0134455 B2 JP H0134455B2 JP 59067165 A JP59067165 A JP 59067165A JP 6716584 A JP6716584 A JP 6716584A JP H0134455 B2 JPH0134455 B2 JP H0134455B2
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Landscapes
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は極めて耐熱性及び強度のすぐれたポリ
イミド成形物の製造法に関する。
イミド成形物の製造法に関する。
従来、ポリイミド成形物に用いるポリイミドと
しては4,4′―ジアミノジフエニルエーテルとピ
ロメリツト酸二無水物とからなる縮合物が知られ
ている。しかし、この縮合物は耐熱性の一つの目
安となるガラス転移温度が400℃以下と低く、ま
た引張強度もたかだか17Kg/mm2前後と低いもので
ある。そのため400℃以上で使用する場合や強度
の必要な場合には使用できないという欠点があ
る。
しては4,4′―ジアミノジフエニルエーテルとピ
ロメリツト酸二無水物とからなる縮合物が知られ
ている。しかし、この縮合物は耐熱性の一つの目
安となるガラス転移温度が400℃以下と低く、ま
た引張強度もたかだか17Kg/mm2前後と低いもので
ある。そのため400℃以上で使用する場合や強度
の必要な場合には使用できないという欠点があ
る。
本発明は耐熱性及び強度にすぐれたポリイミド
成形物の製造法を提供することを目的とする。
成形物の製造法を提供することを目的とする。
すなわち本発明は4,4′―ジアミノジフエニル
エーテルとp―フエニレンジアミンとのモル比が
90:10〜10:90からなるジアミン成分とピロメリ
ツト酸二無水物とを非プロトン性極性溶媒中、−
10℃〜100℃で反応させて得たポリアミド酸ワニ
スを成形した後イミド化することを特徴とするポ
リイミド成形物の製造法に関する。
エーテルとp―フエニレンジアミンとのモル比が
90:10〜10:90からなるジアミン成分とピロメリ
ツト酸二無水物とを非プロトン性極性溶媒中、−
10℃〜100℃で反応させて得たポリアミド酸ワニ
スを成形した後イミド化することを特徴とするポ
リイミド成形物の製造法に関する。
本発明において4,4′―ジアミノジフエニルエ
ーテルとp―フエニレンジアミンのモル比は90:
10〜10:90とする。p―フエニレンジアミンのモ
ル分率が0.1より少ないとガラス転移温度および
強度が低く、0.9より多いとポリイミド成形物が
もろく好ましくない。
ーテルとp―フエニレンジアミンのモル比は90:
10〜10:90とする。p―フエニレンジアミンのモ
ル分率が0.1より少ないとガラス転移温度および
強度が低く、0.9より多いとポリイミド成形物が
もろく好ましくない。
また4,4′―ジアミノジフエニルエーテルとp
―フエニレンジアミンのモル比は成形物の吸湿率
の点から90:10〜50:50さらに好ましくは90:10
〜70:30とすることが好ましい。4,4′―ジアミ
ノジフエニルエーテルのモル分率が0.5より小さ
いし吸湿率が大きくなる。
―フエニレンジアミンのモル比は成形物の吸湿率
の点から90:10〜50:50さらに好ましくは90:10
〜70:30とすることが好ましい。4,4′―ジアミ
ノジフエニルエーテルのモル分率が0.5より小さ
いし吸湿率が大きくなる。
本発明において用いる非プロトン性極性溶媒と
してはN―メチル―2―ピロリドン、N,N―ジ
メチルアセトアミド、N,N―ジメチルホルムア
ミド、N,N―ジエチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、スルホラン、メチルスルホラン、
テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルアミ
ド、ブチルラクトン等が好ましく、これらの溶媒
を単独あるいは2種以上を混合して用いてもよい
し、さらにこれらにキシレン、トルエン、ベンゼ
ン、フエノール、アセトン、メチルエチルケト
ン、ジアセトンアルコール、セロソルブ、メチル
イソブチルケトン、クレゾール、ジオキサン、シ
クロヘキサノン等の溶媒をポリアミド酸が析出し
ない範囲で添加して使用してもよい。
してはN―メチル―2―ピロリドン、N,N―ジ
メチルアセトアミド、N,N―ジメチルホルムア
ミド、N,N―ジエチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、スルホラン、メチルスルホラン、
テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルアミ
ド、ブチルラクトン等が好ましく、これらの溶媒
を単独あるいは2種以上を混合して用いてもよい
し、さらにこれらにキシレン、トルエン、ベンゼ
ン、フエノール、アセトン、メチルエチルケト
ン、ジアセトンアルコール、セロソルブ、メチル
イソブチルケトン、クレゾール、ジオキサン、シ
クロヘキサノン等の溶媒をポリアミド酸が析出し
ない範囲で添加して使用してもよい。
ジアミン成分とピロメリツト酸二無水物とのモ
ル比はほぼ等量で用いるのが好ましいが、いずれ
か一方の成分の過剰量が他方の成分に対して10モ
ル%以内、好ましくは5モル%以内であればよ
い。
ル比はほぼ等量で用いるのが好ましいが、いずれ
か一方の成分の過剰量が他方の成分に対して10モ
ル%以内、好ましくは5モル%以内であればよ
い。
ポリアミド酸溶液の樹脂分は5〜25重量%が好
ましく15〜20%が特に望ましい。
ましく15〜20%が特に望ましい。
反応温度は−10℃〜100℃が好ましく、特に望
ましくは0〜50℃である。反応温度が−10℃より
低いとピロメリツト酸二無水物の溶解性が悪く、
また温度が低すぎるために反応の完結までに長時
間を要する。また100℃より高いとイミド化が進
みすぎ樹脂が析出するために好ましくない。
ましくは0〜50℃である。反応温度が−10℃より
低いとピロメリツト酸二無水物の溶解性が悪く、
また温度が低すぎるために反応の完結までに長時
間を要する。また100℃より高いとイミド化が進
みすぎ樹脂が析出するために好ましくない。
上記方法によつて得たポリアミド酸ワニスは、
流延によつてフイルム化したり、導体をワニス中
に浸漬したり、あるいは基板上に塗布したりして
成形した後、100℃以上に加熱するかあるいは脱
水剤、例えば無水酢酸―ピリジンで処理すること
によつてイミド化し、耐熱性強度及び絶縁性に優
れたポリイミド成形物とする。
流延によつてフイルム化したり、導体をワニス中
に浸漬したり、あるいは基板上に塗布したりして
成形した後、100℃以上に加熱するかあるいは脱
水剤、例えば無水酢酸―ピリジンで処理すること
によつてイミド化し、耐熱性強度及び絶縁性に優
れたポリイミド成形物とする。
以下本発明を実施例を用いてさらに詳細に説明
するが、本発明の範囲は以下の実施例に限定され
るものではない。
するが、本発明の範囲は以下の実施例に限定され
るものではない。
実施例 1
温度計、撹拌機および塩化カルシウム管をつけ
た300ml4つ口フラスコに4,4′―ジアミノジフ
エニルエーテル(以下DDEと略す)17.0g、p―
フエニレンジアミン(以下PPDと略す)1.62gと
N,N―ジメチルアセトアミド229.1gを入れ撹
拌し溶解する。この溶液を10℃前後に保ちながら
ピロメリツト酸二無水物(以下PMDAと略す)
21.8gを徐々に添加した後3時間撹拌して還元粘
度2.34dl/g(溶媒ジメチルアセトアミド、濃度
0.1g/dl、温度25.0℃)のポリアミド酸ワニス
を得た。このワニスをガラス板上に流延した後90
℃で30分間乾燥してポリアミド酸からなる丈夫な
フイルムを得た。フイルムをガラス板上より剥離
し金枠に固定し200℃10分更に425℃で10分加熱し
てポリイミドフイルムを得た。
た300ml4つ口フラスコに4,4′―ジアミノジフ
エニルエーテル(以下DDEと略す)17.0g、p―
フエニレンジアミン(以下PPDと略す)1.62gと
N,N―ジメチルアセトアミド229.1gを入れ撹
拌し溶解する。この溶液を10℃前後に保ちながら
ピロメリツト酸二無水物(以下PMDAと略す)
21.8gを徐々に添加した後3時間撹拌して還元粘
度2.34dl/g(溶媒ジメチルアセトアミド、濃度
0.1g/dl、温度25.0℃)のポリアミド酸ワニス
を得た。このワニスをガラス板上に流延した後90
℃で30分間乾燥してポリアミド酸からなる丈夫な
フイルムを得た。フイルムをガラス板上より剥離
し金枠に固定し200℃10分更に425℃で10分加熱し
てポリイミドフイルムを得た。
得られたポリイミドフイルムの引張り強さおよ
び伸び率を測定したところそれぞれ20.2Kg/mm2、
72%であつた。ガラス転移温度は407℃であり、
400℃で30分間加熱した後の収縮率は0.3%で、吸
湿率(25℃、75%RHにおける飽和吸湿率)は3.0
%であつた。また耐屈曲性は15000回以上であつ
た。
び伸び率を測定したところそれぞれ20.2Kg/mm2、
72%であつた。ガラス転移温度は407℃であり、
400℃で30分間加熱した後の収縮率は0.3%で、吸
湿率(25℃、75%RHにおける飽和吸湿率)は3.0
%であつた。また耐屈曲性は15000回以上であつ
た。
比較例 1
DDE20.0gとPMDA21.8g、ジメチルアセトア
ミド236.9gを用いる以外は実施例1と同様にし
て還元粘度2.08dl/gのポリアミド酸ワニスを得
た。実施例1と同様にして得たポリイミドフイル
ムの引張強さは16.8Kg/mm2、伸び率は74%であつ
た。ガラス転移温度は390℃であり、400℃で30分
間加熱した後の収縮率は0.6%で吸湿率は3.0%で
あつた。また耐屈曲性は10000回以上であつた。
ミド236.9gを用いる以外は実施例1と同様にし
て還元粘度2.08dl/gのポリアミド酸ワニスを得
た。実施例1と同様にして得たポリイミドフイル
ムの引張強さは16.8Kg/mm2、伸び率は74%であつ
た。ガラス転移温度は390℃であり、400℃で30分
間加熱した後の収縮率は0.6%で吸湿率は3.0%で
あつた。また耐屈曲性は10000回以上であつた。
実施例 2
DDE14.0g、PPD3.24g、ジメチルホルムアミ
ド156.2g、PMDA21.8gを用いる以外は実施例
1と同様にして還元粘度2.43dl/gのポリアミド
酸ワニスを得た。実施例1と同様にして得たポリ
イミドフイルムの引張強さは22.4Kg/mm2、伸び率
は58%であつた。ガラス転移温度は420℃であり、
400℃で30分間加熱した後の収縮率は0.15%で吸
湿率は3.2%であつた。耐屈曲性は15000回以上で
あつた。
ド156.2g、PMDA21.8gを用いる以外は実施例
1と同様にして還元粘度2.43dl/gのポリアミド
酸ワニスを得た。実施例1と同様にして得たポリ
イミドフイルムの引張強さは22.4Kg/mm2、伸び率
は58%であつた。ガラス転移温度は420℃であり、
400℃で30分間加熱した後の収縮率は0.15%で吸
湿率は3.2%であつた。耐屈曲性は15000回以上で
あつた。
実施例 3
DDE10.0%、PPD5.4g、N―メチル―2―ピ
ロリドン211g、PMDA21.8gを用い、反応温度
を30℃とした以外は実施例1と同様にして還元粘
度2.33dl/gのポリアミド酸ワニスを得た。実施
例1と同様にして得たポリイミドフイルムの引張
強さは25.5Kg/mm2、伸び率は42%で、吸湿率は
3.5%であつた。
ロリドン211g、PMDA21.8gを用い、反応温度
を30℃とした以外は実施例1と同様にして還元粘
度2.33dl/gのポリアミド酸ワニスを得た。実施
例1と同様にして得たポリイミドフイルムの引張
強さは25.5Kg/mm2、伸び率は42%で、吸湿率は
3.5%であつた。
ガラス転移温度は440℃であり、400℃で30分間
加熱した後の収縮率は0.1%であつた。また耐屈
曲性は15000回以上であつた。
加熱した後の収縮率は0.1%であつた。また耐屈
曲性は15000回以上であつた。
実施例 4
DDE5.0g、PPD8.1g、ジメチルアセトアミド
198g、PMDA21.8gを用い、反応温度40℃とし
た以外は実施例1と同様にして還元粘度1.98dl/
gのポリアミド酸ワニスを得た。最終処理温度を
450℃とする以外は実施例1と同様にして得たポ
リイミドフイルムの引張強さは28.5Kg/mm2、伸び
率は35%であつた。ガラス転移温度は460℃であ
り、400℃で30分間加熱した後の収縮率は0.1%
で、吸湿率は4.3%であつた。また耐屈曲性は
15000回以上であつた。
198g、PMDA21.8gを用い、反応温度40℃とし
た以外は実施例1と同様にして還元粘度1.98dl/
gのポリアミド酸ワニスを得た。最終処理温度を
450℃とする以外は実施例1と同様にして得たポ
リイミドフイルムの引張強さは28.5Kg/mm2、伸び
率は35%であつた。ガラス転移温度は460℃であ
り、400℃で30分間加熱した後の収縮率は0.1%
で、吸湿率は4.3%であつた。また耐屈曲性は
15000回以上であつた。
比較例 2
DDE1.0g、PPD10.3g、ジメチルアセトアミ
ド242.4g、PMDA21.8gを用いる以外は実施例
1と同様にして還元粘度1.63dl/gのポリアミド
酸ワニスを得た。実施例4と同様にして得たポリ
イミドフイルムの引張強さは32.3Kg/mm2伸び率は
8%であつた。ガラス転移温度は470℃であり、
400℃で30分間加熱した後の収縮率は0.1%で、吸
湿率は4.9%であつたが耐屈曲性は2800回であつ
た。
ド242.4g、PMDA21.8gを用いる以外は実施例
1と同様にして還元粘度1.63dl/gのポリアミド
酸ワニスを得た。実施例4と同様にして得たポリ
イミドフイルムの引張強さは32.3Kg/mm2伸び率は
8%であつた。ガラス転移温度は470℃であり、
400℃で30分間加熱した後の収縮率は0.1%で、吸
湿率は4.9%であつたが耐屈曲性は2800回であつ
た。
以上の実施例からわかる様に本発明により耐熱
性、強度の優れたポリイミド成形物が得られた。
性、強度の優れたポリイミド成形物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 4,4′―ジアミノジフエニルエーテルとp―
フエニレンジアミンとのモル比が90:10〜10:90
からなるジアミン成分とピロメリツト酸二無水物
とを非プロトン性極性溶媒中、−10℃〜100℃で反
応させて得たポリアミド酸ワニスを成形した後イ
ミド化することを特徴とするポリイミド成形物の
製造法。 2 ジアミン成分の4,4′―ジアミノジフエニル
エーテルとp―フエニレンジアミンのモル比が
90:10〜50:50である特許請求の範囲第1項記載
のポリイミド成形物の製造法。 3 ジアミン成分の4,4′―ジアミノジフエニル
エーテルとp―フエニレンジアミンのモル比が
90:10〜70:30である特許請求の範囲第2項記載
のポリイミド成形物の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6716584A JPS60210629A (ja) | 1984-04-04 | 1984-04-04 | ポリイミド成形物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6716584A JPS60210629A (ja) | 1984-04-04 | 1984-04-04 | ポリイミド成形物の製造法 |
Related Child Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63329904A Division JPH01213337A (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | ポリイミドフイルム |
JP32990588A Division JPH02678A (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | ポリアミド酸ワニス |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60210629A JPS60210629A (ja) | 1985-10-23 |
JPH0134455B2 true JPH0134455B2 (ja) | 1989-07-19 |
Family
ID=13337007
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP6716584A Granted JPS60210629A (ja) | 1984-04-04 | 1984-04-04 | ポリイミド成形物の製造法 |
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Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS557805A (en) * | 1978-06-30 | 1980-01-21 | Ube Ind Ltd | Preparation of polyimide molded articles |
-
1984
- 1984-04-04 JP JP6716584A patent/JPS60210629A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS557805A (en) * | 1978-06-30 | 1980-01-21 | Ube Ind Ltd | Preparation of polyimide molded articles |
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JPS60210629A (ja) | 1985-10-23 |
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