JPS60188345A - パーフルオロアルカンカルボン酸の製造方法 - Google Patents
パーフルオロアルカンカルボン酸の製造方法Info
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- JPS60188345A JPS60188345A JP60024594A JP2459485A JPS60188345A JP S60188345 A JPS60188345 A JP S60188345A JP 60024594 A JP60024594 A JP 60024594A JP 2459485 A JP2459485 A JP 2459485A JP S60188345 A JPS60188345 A JP S60188345A
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- carried out
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- solvent
- dichloroethylene
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/15—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen containing halogen
- C07C53/19—Acids containing three or more carbon atoms
- C07C53/21—Acids containing three or more carbon atoms containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/25—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
席業上の分野
本発明はパーフル図ロアルカンカルボン酸ＲＦＣＯ２Ｈ
（式中のＲ，は１から２０まで、好ましくは４から１
２個までの炭素原子を含む直鎖又は分枝鎖パーフルオロ
アルセル基を表わす）の！ＩＩ造に関する。
（式中のＲ，は１から２０まで、好ましくは４から１
２個までの炭素原子を含む直鎖又は分枝鎖パーフルオロ
アルセル基を表わす）の！ＩＩ造に関する。
従来の技術と間Ｉ迫
塩がテ１〜ラフルオ［１工ヂレン重合において界面活性
剤どして又は浦防活動用の泡剤において乳化剤どして使
われるこれらの酸は、アルカンスルボンｌ 塩化物の電
解フッ素化により、又はパーフルオ［１ヨードアルカン
［くＦＩの発煙硫酸による加水分解によって工業的に製
造されている。しかじながら、この後右の方法はパーフ
ルオロヨード誘導体の１分子につき２個のフッ素原子の
損失を伴う。
剤どして又は浦防活動用の泡剤において乳化剤どして使
われるこれらの酸は、アルカンスルボンｌ 塩化物の電
解フッ素化により、又はパーフルオ［１ヨードアルカン
［くＦＩの発煙硫酸による加水分解によって工業的に製
造されている。しかじながら、この後右の方法はパーフ
ルオロヨード誘導体の１分子につき２個のフッ素原子の
損失を伴う。
１履」し１け−Ｌ人Ｊるための手段
これらパーフル第１１アルカンカルボン酸の有利な製造
方法が今般見いだされた。本発明の方法はパーフルオ［
］ヨードアルカンＲＦＩを亜鉛の存在においで酸性溶剤
中でトリクロルエチレンと反応ざＵ１イして次に過マン
ガン酸カリウム又はナトリウムの助力ににつて酸化して
、式 ％式％ 一１，１−ジク［１ルニ「チレンがこのようにしで（１
１られる。
方法が今般見いだされた。本発明の方法はパーフルオ［
］ヨードアルカンＲＦＩを亜鉛の存在においで酸性溶剤
中でトリクロルエチレンと反応ざＵ１イして次に過マン
ガン酸カリウム又はナトリウムの助力ににつて酸化して
、式 ％式％ 一１，１−ジク［１ルニ「チレンがこのようにしで（１
１られる。
図式によって次のｊ：うに表わされるこの方法において
： パーフルオロヨードアルカンとトリク「−１ル」ブーレ
ンとは理ｎｆ！で用いることができる。しかし、副生物
（主どしてパーフルオ［］ヒト１］アルカンＲ［ト４及
びパーフルレオ［］］アルカンＲ１−−Ｒ＞の形成を制
限覆るために、パーフルＡ［１ヨードアルカンに対して
おにそ２モル吊で１〜ルり［１ル■ブレンを使うことが
有利であることが見いだされた。
： パーフルオロヨードアルカンとトリク「−１ル」ブーレ
ンとは理ｎｆ！で用いることができる。しかし、副生物
（主どしてパーフルオ［］ヒト１］アルカンＲ［ト４及
びパーフルレオ［］］アルカンＲ１−−Ｒ＞の形成を制
限覆るために、パーフルＡ［１ヨードアルカンに対して
おにそ２モル吊で１〜ルり［１ル■ブレンを使うことが
有利であることが見いだされた。
パーフルオロヨードアルカン
レンとの反応は酸性溶剤、好ましくはプロピオン酸、中
で行われるが、その他の右槻酸（例えばギ酸又は酢酸）
又は希無１ｊｌ酸（例えば１０’に．ｍ度の塩酸）又は
有機又は無機酸と、例えばベンゼン、１〜ルエン又はジ
オキサンのような有機溶剤との混合物中でもよい。使用
すべき酸性溶剤の吊は使用づるパーフルオ［］ヨードア
ルカンの性質及び亜鉛の活性化度次第で広い範囲内ひ変
えることができる；それは一般にパーフルオロヨードア
ルカンｉｔルに゛つきおよそ１００と１ ０００戒の間
である、。
で行われるが、その他の右槻酸（例えばギ酸又は酢酸）
又は希無１ｊｌ酸（例えば１０’に．ｍ度の塩酸）又は
有機又は無機酸と、例えばベンゼン、１〜ルエン又はジ
オキサンのような有機溶剤との混合物中でもよい。使用
すべき酸性溶剤の吊は使用づるパーフルオ［］ヨードア
ルカンの性質及び亜鉛の活性化度次第で広い範囲内ひ変
えることができる；それは一般にパーフルオロヨードア
ルカンｉｔルに゛つきおよそ１００と１ ０００戒の間
である、。
！Ｌ＠ ’Ａ＋１
この方法で使用する亜鉛は市販のｉＩ＋１鉛末である、
しかし、この技術の熟練茜には周知の方法［ホーヘン−
ワイル（ ｌｌｏｕｌ）ｅｎ−Ｗｅｙｌ ） １ ９
７ ３ Ｍ ２ ａ 。
しかし、この技術の熟練茜には周知の方法［ホーヘン−
ワイル（ ｌｌｏｕｌ）ｅｎ−Ｗｅｙｌ ） １ ９
７ ３ Ｍ ２ ａ 。
第５７０−５７４及び第８１５ページ］を用いてこの粉
末を活性化−リ−るのが有利であろう、例えば塩酸又は
硫酸のにうな強い無機酸による作用、又（１１す１−リ
ウム、鉛、水銀又は銅のような他の金属と合金の形成に
につＣ活性化する。本発明に従う方法は理論量の亜鉛を
必要とする、しかしパーフル４ロＩ−ドアルカンに対し
て過剰の亜鉛（５から５０％まで、実際−Ｌはおよそ１
０％）を使うことが多分右利である。
末を活性化−リ−るのが有利であろう、例えば塩酸又は
硫酸のにうな強い無機酸による作用、又（１１す１−リ
ウム、鉛、水銀又は銅のような他の金属と合金の形成に
につＣ活性化する。本発明に従う方法は理論量の亜鉛を
必要とする、しかしパーフル４ロＩ−ドアルカンに対し
て過剰の亜鉛（５から５０％まで、実際−Ｌはおよそ１
０％）を使うことが多分右利である。
５ −
パーフルオロヨードアルカン
レンとの反応は菖通周囲圧及び温度で行われる。
しかし、もしも望むならば反応混合物の沸点にまで及ぶ
高温度で行うことも可能である。
高温度で行うことも可能である。
この反応はがきまｌ（’ながら行うことができる。
しかしながら、混合物をかきまぜない場合の方が副生物
の形成が少なく、そしてプロピオン酸中で１〜リクロル
丁ヂレン／ＲＦＩのモル比２で行う場合には、反応はＲ
、 Ｉ ／ Ｃ ｌ−Ｉ Ｃ １ ＝ Ｃ Ｃ １
２混含物中へのプ［１ピオン酸の緩慢な拡散によって起
こることが判明した。
の形成が少なく、そしてプロピオン酸中で１〜リクロル
丁ヂレン／ＲＦＩのモル比２で行う場合には、反応はＲ
、 Ｉ ／ Ｃ ｌ−Ｉ Ｃ １ ＝ Ｃ Ｃ １
２混含物中へのプ［１ピオン酸の緩慢な拡散によって起
こることが判明した。
得られた生成物は水洗、デカンデージョン、抽出、蒸留
又はろ過のよう７７好適な通常の１段によって反応混合
物から単Ｉｌｌ−７することができる。
又はろ過のよう７７好適な通常の１段によって反応混合
物から単Ｉｌｌ−７することができる。
２−トリフルオロメチル−１，１−ジクロルエチレン及
びそれの麻酔薬としての使用は公知である［例えば、ジ
ψ−プールオブグミ力ルソザイエテイ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．） ６４、１１５７−９：ジャーナルオ
ブモレキュラースペクトロス」ビイ（ Ｊ．Ｈｏ１．Ｓ
ｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐＶ） ７、３８５：アネス廿シ
６ − Ｊ’ ＩＩギイ（八ｎｅｓｔｈｅｓｉｏｌｏｏｙ） １
４．４６６を参照コ。ポリクロルブタンのフッ素化粗生
成物の蒸留によって１ｑられる実験式ＣＩ」ｃＪ、、Ｆ
、、の化合物は「フッ素及び有機フルオル化合物の製造
、性質及び技術（Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ、 ｐｒｏｐ
ｅｒｔｉｅｓ ａｎｄｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｏｆ ｆ
ｌｕｏｒｉｎｅ ａｎｄ ｏｒｇａｎｉｃ ｆｌｕｏｒ
。
びそれの麻酔薬としての使用は公知である［例えば、ジ
ψ−プールオブグミ力ルソザイエテイ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．） ６４、１１５７−９：ジャーナルオ
ブモレキュラースペクトロス」ビイ（ Ｊ．Ｈｏ１．Ｓ
ｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐＶ） ７、３８５：アネス廿シ
６ − Ｊ’ ＩＩギイ（八ｎｅｓｔｈｅｓｉｏｌｏｏｙ） １
４．４６６を参照コ。ポリクロルブタンのフッ素化粗生
成物の蒸留によって１ｑられる実験式ＣＩ」ｃＪ、、Ｆ
、、の化合物は「フッ素及び有機フルオル化合物の製造
、性質及び技術（Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ、 ｐｒｏｐ
ｅｒｔｉｅｓ ａｎｄｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｏｆ ｆ
ｌｕｏｒｉｎｅ ａｎｄ ｏｒｇａｎｉｃ ｆｌｕｏｒ
。
ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ） Ｊ ［マツフグローヒル（Ｈ
ｃ−Ｇｒｏｖ１＋１ｌｌ） １９５１．７７０−５１中
に記載されている。パーフルオロアルキル基が４から１
２個までの炭素原子を含んでいる２−パーフルオロアル
キル−１，１〜ジク【コルエチレンは新規のものであり
、そして、これはそれ自身本発明の部分を形成する。
ｃ−Ｇｒｏｖ１＋１ｌｌ） １９５１．７７０−５１中
に記載されている。パーフルオロアルキル基が４から１
２個までの炭素原子を含んでいる２−パーフルオロアル
キル−１，１〜ジク【コルエチレンは新規のものであり
、そして、これはそれ自身本発明の部分を形成する。
パーフルオロアルカンカルボン
フルオロアルキル−１．１−ジクロルエチレンの酸化は
、塩基性水性媒質中で（その最も都合のよいアルカリ性
゛薬品は炭酸ナトリウムである）、そして少なくとも８
０℃の温ｉにおいて、そして反応混合物の沸点（およそ
１００℃）まｅの範囲の温度において行われる。
、塩基性水性媒質中で（その最も都合のよいアルカリ性
゛薬品は炭酸ナトリウムである）、そして少なくとも８
０℃の温ｉにおいて、そして反応混合物の沸点（およそ
１００℃）まｅの範囲の温度において行われる。
実施例
１ス下の実施例は、本発明を制限することなく例ｗＩツ
るものである。示される％は、モル％ＣあるＮＭＲ分析
に関するものを除いて、重量ににって示される。
るものである。示される％は、モル％ＣあるＮＭＲ分析
に関するものを除いて、重量ににって示される。
実施例１
２６ｙ（０．２ｔル〉の！ーリク１］ルエヂ１ノンと３
０ｍｅのプロピオン酸との混合物中にかきまぜｋがら６
．４ｇ（０．１ １モル）の亜鉛粉末を分散させる。次
に４４．６９の０６Ｆ１３１（０．１モル）をこの分散
物に２時間にわたって加える。反応は発熱性である。
０ｍｅのプロピオン酸との混合物中にかきまぜｋがら６
．４ｇ（０．１ １モル）の亜鉛粉末を分散させる。次
に４４．６９の０６Ｆ１３１（０．１モル）をこの分散
物に２時間にわたって加える。反応は発熱性である。
反応の終わりに混合物を水で処理し、そして、相が分離
した後に、有機相を連続して２０％濶庶の塩酸溶液で、
次に２０％ｆｉ１度の炭酸す１〜リウム溶液で、そして
最後に水で洗う。真空蒸留後２９９の２−パーフルオロ
へキシル−１，１−ジクロルエチレン、沸点２０ｍａ１
０５℃（収率６９％）が得られる。
した後に、有機相を連続して２０％濶庶の塩酸溶液で、
次に２０％ｆｉ１度の炭酸す１〜リウム溶液で、そして
最後に水で洗う。真空蒸留後２９９の２−パーフルオロ
へキシル−１，１−ジクロルエチレン、沸点２０ｍａ１
０５℃（収率６９％）が得られる。
１９Ｆ−ＮＭＲにｊ：る反応混合物の分析の結果は、８
０％の２−パーフルオロへキシル−１．１−ジクロルエ
チレン、１５％のパーフルオロヒドロヘキリン（Ｃ６Ｆ
１３１」）及び５％のパーフルオロドデカン（Ｃ１２Ｆ
２６）の存在をそれぞれ示した。
０％の２−パーフルオロへキシル−１．１−ジクロルエ
チレン、１５％のパーフルオロヒドロヘキリン（Ｃ６Ｆ
１３１」）及び５％のパーフルオロドデカン（Ｃ１２Ｆ
２６）の存在をそれぞれ示した。
２−パーフルオロへキシル−１．１−ジクロル９
エチレンは、 Ｆ − ＮＭＲ、’ＨーＮＭＲ，ＩＲ及
び質量スペクトルによって確認された。
び質量スペクトルによって確認された。
実施例２
実施例１のようにし一Ｃまただし１３．２ｇ（０．１モ
ル）のトリクロルエチレンだけを用い４２％のＣ６Ｆ１
３Ｈ及び２３％のＣ１２Ｆ２６の存在をそれぞれ示した
。
ル）のトリクロルエチレンだけを用い４２％のＣ６Ｆ１
３Ｈ及び２３％のＣ１２Ｆ２６の存在をそれぞれ示した
。
実施例３
実施例１のようにして、ただし３９．６ｇ（０，３モル
）のトリクロルエチレンによって実施したところ、反応
混合物の１９Ｆ−ＮＭＲによる分析は６５％のＣ Ｆ
ＣＨ＝ＣＣｊ！ 、１５％６ １３ ２ のＤ６Ｆ１３１−１及び２０％の’１２Ｆ２６の存在を
それ− 〇 − ぞれ示した。
）のトリクロルエチレンによって実施したところ、反応
混合物の１９Ｆ−ＮＭＲによる分析は６５％のＣ Ｆ
ＣＨ＝ＣＣｊ！ 、１５％６ １３ ２ のＤ６Ｆ１３１−１及び２０％の’１２Ｆ２６の存在を
それ− 〇 − ぞれ示した。
実施例４
小横断面＜４０ｍｍ直径）の円筒状骨ｃＪ器中に！１１
！鉛、トリク［］コルエチレンびパーフルオロ］ードヘ
キサン、続いてプロピオン酸を実施例１ど同じ割合で連
続的に°導入する。この混合物をかき」、ぜないで２４
時間′放謂する。次いで、これを実施例１のようにして
、連続的にト１２０，１−１（１！、オロヘキシルー１
，１−ジクロルエチレンを集める。収率；８９％。
！鉛、トリク［］コルエチレンびパーフルオロ］ードヘ
キサン、続いてプロピオン酸を実施例１ど同じ割合で連
続的に°導入する。この混合物をかき」、ぜないで２４
時間′放謂する。次いで、これを実施例１のようにして
、連続的にト１２０，１−１（１！、オロヘキシルー１
，１−ジクロルエチレンを集める。収率；８９％。
反応混合物の１９Ｆ−ＮＭＲにＪ：る分析は２−パーフ
ルオロへキシル−１，１−ジクロルエチレン（９０％）
とパーフルオロヒドロヘキリーン（１０％）の存在をそ
れぞれ示した。
ルオロへキシル−１，１−ジクロルエチレン（９０％）
とパーフルオロヒドロヘキリーン（１０％）の存在をそ
れぞれ示した。
実施例５から７まで
次に掲げる表は、実施例１のようにして、ただしプロピ
オン酸を１０％ＷＡ度の塩酸水溶液に、」：って（実施
例５）、純酢酸によって（実施例６）及 １０ − びギ酸によって（実施例７）置き換えて操作して１４だ
結果を要約したものである。
オン酸を１０％ＷＡ度の塩酸水溶液に、」：って（実施
例５）、純酢酸によって（実施例６）及 １０ − びギ酸によって（実施例７）置き換えて操作して１４だ
結果を要約したものである。
実 施 例−
６７
（％）（％）（％）
Ｃ６Ｆ１３ＣＩ−１−Ｃ（１！２３０７７５９Ｃ６Ｆ１
３１−＋ ３５２３ ５ Ｃ１２「２６ ３３ −２１ ０６Ｆ１３Ｉ２５ ！Ｍ認しなかった生成物 −１０ 実施例８ 手順は実施例１ど同様であるが、Ｃ６Ｆ１３Ｉは３４．
６ｇ（０，１モル）のＣ４’Ｆ９１で冒き換える。そし
てＣ４Ｆ９ＣＨ−ＣＣ１２（８５％）、０４Ｆ９１−１
（５％）及び種々の確認しなかった生成物（１０％）
が１Ｌノられた。
３１−＋ ３５２３ ５ Ｃ１２「２６ ３３ −２１ ０６Ｆ１３Ｉ２５ ！Ｍ認しなかった生成物 −１０ 実施例８ 手順は実施例１ど同様であるが、Ｃ６Ｆ１３Ｉは３４．
６ｇ（０，１モル）のＣ４’Ｆ９１で冒き換える。そし
てＣ４Ｆ９ＣＨ−ＣＣ１２（８５％）、０４Ｆ９１−１
（５％）及び種々の確認しなかった生成物（１０％）
が１Ｌノられた。
実施例９
２０、８ｇ（０，０５モル）の
０６Ｆ１３ＣＩ−１＝ＣＣｊ！２を３０ｍＱの水中の１
５、８ｇ（０，１モル）のＫＭｎＯ４及び１２１１− ｑのＮａ Ｃ０・２１−１２０に加える。反応混合３ 物を８０℃で３時間熱し、そし−（ろ過し、ぞしてろ液
を５ ｔｎＱの温石Ｍ（４００ｇ／、ｉり′ｃ処理スル
。
５、８ｇ（０，１モル）のＫＭｎＯ４及び１２１１− ｑのＮａ Ｃ０・２１−１２０に加える。反応混合３ 物を８０℃で３時間熱し、そし−（ろ過し、ぞしてろ液
を５ ｔｎＱの温石Ｍ（４００ｇ／、ｉり′ｃ処理スル
。
単離したパーフル７３’ ＩＮヘキキサカルボン酸を蒸
留する。このようにして真正の試別ど比較してＣ６Ｆ１
３Ｃｏ２１−１と確認された１６ｇの酸を宥る。
留する。このようにして真正の試別ど比較してＣ６Ｆ１
３Ｃｏ２１−１と確認された１６ｇの酸を宥る。
収率８８％。
実施例１０
実施例９のように操作し、実施例８の２−パーフルオロ
ープヂルー１．１−ジクロルエチレンから出発して同じ
ようにしてＣＦ Ｃ０２ｔ−１の酸９ を得た。
ープヂルー１．１−ジクロルエチレンから出発して同じ
ようにしてＣＦ Ｃ０２ｔ−１の酸９ を得た。
代理人 浅 村 皓
１２−
Claims (7)
- （１） パーフルＡ「１アルカンカルボンＲＦＣｏ２１
−１ （ただしＲＦは１か６２０個までの炭素原子を含
む直鎖又は分枝鎖のパーフルオロアルキル基を示ず）の
製造方法において、酸４！１溶剤中で亜鉛の存在におい
てパーフルオロヨードアル−ジクロルエチレンＲ，ＣＩ
−１−Ｃ（１２を酸化し、この酸化を塩基性媒質中で過
マンガン酸カリウム又はナトリウムの助ｃ）によって少
なくとも８０℃の温度において行うことを特徴とり゛る
製造方法。 - （２）トリクロルエチレン／パーフルオロヨードアルカ
ンのモル比がおよそ２である特許請求の範囲第（１）項
に記載の方法。 - （３） 酸性溶剤が、ギ酸、酢酸又はプロピオン酸又は
希塩酸である特許請求の範囲第（１）又は（２）項に記
載の方法。 - （４） パーフルオロヨードアルカン チレンとの反応をかきにぜＵずに行・う特許請求の範囲
第（１１ − ＋３１項のいずれかの１項【こ記載のＩ
Ｊ法。 - （５）Ｍ性溶剤がプロピオン酸である特許請求の範囲第
（４）項に記載の方法。 - （６） 炭酸ノー１ヘリウムの存在においで酸化を行う
特許請求の範囲第中−（５）項のいずれかの１項に記載
の方法。 - （７）４から１２個までの炭素原子を含むパーフルオロ
ヨードアルカンを使用づ−る特許請求の範囲第ｉｌｌ
− ＋６１項のいずれかの１項に記載の方法。 （口） ２−パーフルオロアルキル−１．１−ツク１コ
ルエチレン： Ｆ＜ Ｃ Ｈ ＝ Ｃ Ｃ ｊ！ （た
だし１りは「 ２ ４から１２個までの炭素原子を含む直鎖又は分枝鎖フル
オロアルキル阜を示す）。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8402195 | 1984-02-14 | ||
| FR8402195A FR2559479B1 (fr) | 1984-02-14 | 1984-02-14 | Synthese d'acides perfluoroalcane-carboxyliques |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60188345A true JPS60188345A (ja) | 1985-09-25 |
| JPH029016B2 JPH029016B2 (ja) | 1990-02-28 |
Family
ID=9301011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60024594A Granted JPS60188345A (ja) | 1984-02-14 | 1985-02-13 | パーフルオロアルカンカルボン酸の製造方法 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4906416A (ja) |
| EP (1) | EP0160577B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60188345A (ja) |
| KR (1) | KR900003299B1 (ja) |
| AT (1) | ATE33488T1 (ja) |
| AU (1) | AU576217B2 (ja) |
| CA (1) | CA1220221A (ja) |
| DE (1) | DE3562137D1 (ja) |
| DK (1) | DK66485A (ja) |
| ES (1) | ES8602585A1 (ja) |
| FI (1) | FI850594L (ja) |
| FR (1) | FR2559479B1 (ja) |
| GR (1) | GR850381B (ja) |
| IL (1) | IL73997A (ja) |
| NO (1) | NO159926C (ja) |
| PT (1) | PT79949B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2597511B1 (fr) * | 1986-04-17 | 1990-09-07 | Atochem | Fonctionnalisation de iodo-polyfluoroalcanes par reduction electrochimique et nouveaux composes fluores ainsi obtenus |
| DE3767132D1 (de) * | 1986-10-24 | 1991-02-07 | Atochem | Polyfluorierte verbindungen und verfahren zu deren herstellung. |
| CN112374982B (zh) * | 2020-11-17 | 2023-04-28 | 三明学院 | 一种全氟羧酸及其制备方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2371757A (en) * | 1943-05-19 | 1945-03-20 | Du Pont | Fluoroacetic acids |
| GB577481A (en) * | 1943-05-19 | 1946-05-20 | Ici Ltd | Manufacture of fluoroacetic acids and alkali metal salts thereof |
| US2628988A (en) * | 1950-05-26 | 1953-02-17 | Dow Chemical Co | 1, 1, 3-trichloro-3, 3-difluoropropene |
| US2634301A (en) * | 1951-12-26 | 1953-04-07 | Dow Corning | Halogenated pentenes |
| GB774103A (en) * | 1952-09-15 | 1957-05-08 | Robert Neville Haszeldine | Halogenated organic compounds |
| US3046304A (en) * | 1956-09-06 | 1962-07-24 | Haszeldine Robert Neville | Coupling of halogenated organic compounds |
| US3446859A (en) * | 1962-06-11 | 1969-05-27 | Hooker Chemical Corp | Vapor phase condensation process |
| GB1092141A (en) * | 1964-02-08 | 1967-11-22 | Daikin Kogy Kabushiki Kaisha | Fluorine-containing carboxylic acids and the manufacture thereof |
| DE2120364A1 (en) * | 1970-04-27 | 1971-11-11 | Kureha Kagaku Kogyo K.K., Tokio | Polyfluoroalkane carboxylic acids prepn, polymn emulsifiers |
| CH555793A (de) * | 1970-08-24 | 1974-11-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls substituierten perfluoralkyljodid-olefin- bzw.-cycloolefin-1:1-addukten. |
| FR2480742A1 (fr) * | 1980-04-18 | 1981-10-23 | Ugine Kuhlmann | Procede de preparation de produits ayant un groupement perfluoroalkyle en presence de zinc en milieu acide |
| EP0052385B1 (de) * | 1980-11-13 | 1984-06-13 | BBC Aktiengesellschaft Brown, Boveri & Cie. | Schleifringanordnung für elektrische Maschinen |
| EP0115943B1 (en) * | 1983-01-26 | 1987-10-21 | Sagami Chemical Research Center | Process for preparing polyfluoroalkyl-substituted compounds |
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