NO159926B - Fremgangsmaate for fremstilling av perfluoralkankarboksylsyrer. - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av perfluoralkankarboksylsyrer. Download PDFInfo
- Publication number
- NO159926B NO159926B NO850307A NO850307A NO159926B NO 159926 B NO159926 B NO 159926B NO 850307 A NO850307 A NO 850307A NO 850307 A NO850307 A NO 850307A NO 159926 B NO159926 B NO 159926B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- trichloroethylene
- carried out
- acidic solvent
- perfluoroiodoalkane
- acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract description 9
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 5
- JYLNVJYYQQXNEK-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-(4-chlorophenyl)-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(CN)C1=CC=C(Cl)C=C1 JYLNVJYYQQXNEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims abstract description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 8
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Substances OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 4
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 perfluoro Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- WNZGTRLARPEMIG-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-hexacosafluorododecane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F WNZGTRLARPEMIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJSRKJAHJGCPGC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorohexane Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F XJSRKJAHJGCPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISCYUDAHBJMFNT-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical group FC(F)(F)C=C(Cl)Cl ISCYUDAHBJMFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- ZWBAMYVPMDSJGQ-UHFFFAOYSA-N perfluoroheptanoic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ZWBAMYVPMDSJGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/15—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen containing halogen
- C07C53/19—Acids containing three or more carbon atoms
- C07C53/21—Acids containing three or more carbon atoms containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/25—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Seasonings (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår fremstilling av perfluoralkankarboksylsyrer RpCOC^H, hvori angivelsen Rp betyr en rettkjedet eller forgrenet perfluoralkylrest inneholdende fra 1 til 20 karbonatomer, fortrinnsvis fra 4 til 12 karbonatomer.
Disse syrer, hvis salter benyttes som overflateaktive midler ved tetrafluoretylenpolymerisering eller som emulgatorer i skum ment for brannbekjempingsformål, fremstilles industrielt ved elektrofluorisering av alkansulfonsyreklorider eller ved hydrolyse av perfluor]odalkaner Rpl ved hjelp av oleum. Imidlertid medfører denne siste metode tap av to fluoratomer pr. molekyl perfluorjodderivat.
I henhold til dette angår foreliggende oppfinnelse en fremgangsmåte for fremstilling av perfluoralkankarboksylsyrer RpCC^H der Rp angir en rettkjedet eller forgrenet perfluoralkylrest inneholdende fra 1 til 20 karbonatomer, og denne fremgangsmåten karakteriseres ved at et perfluor]odalkan Rpl omsettes med trikloretylen i et surt oppløsnlngsmiddel i nærvær av sink, og at derefter det således oppnådde 2-perfluoralkyl-1,1-dikloretylen RpCE==CCl2 oksyderes idet oksydasjonen som i og for seg kjent utføres i et basisk medium ved hjelp av kalium- eller natriumpermanganat ved en temperatur av minst 80°C.
En fordelaktig fremgangsmåte for fremstilling av disse perfluoralkankarboksylsyrer er nu funnet. Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen består i å omsette perfluorjodalkan R^I med trikloretylen i et surt oppløsnlngsmiddel i nærvær av sink, og derefter ved hjelp av kalium- eller natriumpermanganat og oksydere det således oppnådde 2-perfluor-alkyl-1,1-dikloretylen med formelen RFCH=CC12.
I denne fremgangsmåte som skjematisk kan beskrives som følger:
kan perfluorjodalkanet og trlkloretylenet benyttes i støkiometriske mengder. For Imidlertid å begrense dannelsen av biprodukter, I det vesentlige perfluorhydroalkanet RpH og perfluoralkanet Fp-Rp, er det funnet fordelaktig å benytte trikloretylen i omtrent to-M mengder I forhold til perfluorjodalkanet.
Reaksjonen mellom perfluorjodalkanet og trikloretylen gjennomføres I et surt oppløsnlngsmiddel som fortrinnsvis er propionsyre, men som også kan være en annen organisk syre (f.eks. maursyre eller eddiksyre) eller en fortynnet uorganisk syre (f.eks. 10#-ig saltsyre), eller en blanding av en organisk eller uorganisk syre og et organisk oppløs-nlngsmiddel slik som f.eks. benzen, toluen eller dioksan.
Mengden surt oppløsnlngsmiddel som benyttes kan variere innen vide grenser avhengig av arten av perfluorjodalkan som benyttes og av sinkens aktivering; mengden er generelt mellom ca. 100 og 1000 ml pr. mol perfluorjodalkan.
Sinken som benyttes i denne fremgangsmåte er et kommersielt sinkpulver, det kan imidlertid være fordelaktig å aktivere dette pulver ved å benytte kjente metoder (Houben-Weyl 1973 XIII 2a, s. 570 til 574 og 815), f.eks. ved behandling med en sterk uorganisk syre slik som saltsyre eller svovelsyre, eller ved dannelse av legeringer med andre metaller slik som natrium, bly, kvikksølv eller kobber. Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen krever en støkiometrisk mengde sink, det er imidlertid med fordel mulig å benytte et overskudd av sink på 5-505É, i praksis ca. 10%, i forhold til perfluorjodalkanet.
Reaksjonen mellom perfluorjodalkan og trikloretylen gjennomføres vanligvis ved omgivelsestrykk og -temperatur. Hvis ønskelig er det imidlertid mulig å arbeide ved en høyere temperatur som kan ligge opp til kokepunktet for reaksjonsblandingen.
Reaksjonen kan gjennomføres under omrøring. Imidlertid er det funnet at andelen biprodukter som dannes er lavere når blandingen ikke underkastes omrøring og når reaksjonen gjennomføres i propionsyre med et molforhold trikloretylen: Rpl lik 2, hvorved reaksjonen inntrer ved langsom diffusjon av propionsyre inn i RpJ/CHCl-CClg-blandingen.
Produktene som oppnås kan isoleres fra reaksjonsblandingen ved egnede konvensjonelle midler slik som vasking med vann, dekantering, ekstrahering, destillering eller filtrering.
2-trifluormetyl-1,1-dikloretylen og denne forbindelses anvendelse som anestetikum er allerede kjent (se f.eks. "J.Am.Chem. Soc." 64, 1157-9; "J. Mol. Spectroscopy", 7, 385; "Anesthesiology" 14, 466). En forbindelse med den empiriske formel C^HClgFg, oppnådd ved destillering av råprodukt efter fluoreringen av polyklorutaner er beskrevet i arbeidet "Preparation, properties and technology of fluorine and organic fluoro compounds", McGraw-Hill 1951, 770-5). 2-perfluoralkyl-1,1-dikloretylener hvori perfluor-alkylresten inneholder fra 4 til 12 karbonatomer er nye og utgjør som sådan en del av foreliggende oppfinnelse.
Oksydasjon av 2-perfluoralkyl-1,1-dikloretylener til perfluoralkankarboksylsyrer gjennomføres i basiske vandige medier der det mest hensiktsmessige alkanlske medium er natriumkarbonat, og ved en temperatur som er minst 80°C og som kan ligge opp til kokepunktet for reaksjonsblandingen, nemlig ca. 100'C.
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen uten å begrense den. De viste prosentandeler uttrykkes på vektbasis bortsett fra de som har forbindelse med NMR-analyser der atlt angis i mol-*-andeler.
EKSEMPEL I
6,4 g eller 0,11 mol sinkpulver dispergeres under omrøring i en blanding av 26 g eller 0,2 mol trikloretylen og 30 ml propionsyre. 44,6 g C^F^I (0,1 mol) tilsettes så til denne dispersjon i løpet av 2 timer. Reaksjonen er eksoterm.
Ved slutten av reaksjonen behandles blandingen med vann og, efter at fasen er separert, blir den organiske fase vasket suksessivt med en 20-*-ig saltsyreoppløsning, så en 20*-ig natriumkarbonatoppløsning og så med vann. Efter vakuum-destillasjon oppnås 29 g 2-perfluorheksyl-1,1-dikloretylen med kokepunkt 105°C ved 20 mm I et utbytte av 6996.
19
Analyse av reaksjonsblandingen ved F-MNR viste nærvær av henholdsvis 80* 2-perfluorheksyl-1,1-dikloretylen, 15* perfluorhydroheksan (C^F^gH) og 5% perfluordodekan.
EKSEMPEL II
Ved å arabeide som i eksempel I, men med kun 13,2 g tilsvarende 0,1 mol trikloretylen, viste en analyse av reaksjonsblandingen ved <19>F-NMR nærvær av 35* C£,Fi3CH=CCl2. 42* C6F13H og 2j3* C12<F>26.
EKSEMPEL III
Ved å arbeide som i eksempel I, men med 39,6 g tilsvarende 0,3 mol trikloretylen, viste analysen av reaksjonsblandingen ved <19>F-NMR nærværet av 65* C6F13CH=CC12, 15* C^gH og 20*
<C>12<F>26<*>
EKSEMPEL IV
Sink, trikloretylen og perfluorjodeksan, derefter fulgt av propionsyre, innføres i rekkefølge i de samme andeler som i eksempel I til en sylindrisk beholder med lite tverrsnitt (diameter 40 mm). Blandingen hensettes uten omrøring i 25 timer. Den behandles så som i eksempel I, suksessivt med H20, HC1, Na2-C03 og HgO. Den organiske fase fortynnes så hvorefter 37 g 2-perfluorheksyl-1,1-dikloretylen samles. Utbyttet var 89*.
En analyse av reaksjonsblandingen ved hjelp av <19>F-NMR viste nærværet av 90* 2-perfluorheksyl-1,1-dikloretylen og 10* perfluorhydroheksan.
EKSEMPLENE V TIL VII
Tabellen som følger oppsummerer resultatene som oppnås ved å arbeide som i eksempel I, men med propionsyre erstattet av en 10*-ig vandig oppløsning av saltsyre (eksempel V), ren eddiksyre (eksempel VI) og maursyre (eksempel VII).
EKSEMPEL VIII
Prosedyren er som i eksempel I men med C^F^gl erstattet av 34,6 g (0,1 mol C4FgI. Det ble oppnådd C4F9CH=CC12 85*, C4FgH (5*) og forskjellige ikke-identifiserte i en mengde av 10*.
EKSEMPEL IX
20,8 g (0,05 mol C6F13CH=CC12 tilsettes til 15,8 g (0,1 mol) KMn04 og 12 g Na2C03.2H20 i 30 ml vann. Reaksjonsblandingen oppvarmes til 80°C i 3 timer og filtreres derefter, hvorefter filtratet behandles med 5 ml konsentrert saltsyre (400 g(l). Perfluorheksankarboksylsyren separeres ut
og destilleres. På denne måte blir 16 g av syren C^F-^CC^H identifisert sammenlignet med en autentisk prøve. Utbyttet var 88*.
EKSEMPEL X
Ved å arbeide som i eksempel IX, men ved å gå ut fra 2-perfluor-butyl-1,1-dikloretylen ifølge eksempel VIII, oppnås syren C4F9CO2H på samme måte.
Claims (6)
1.
Fremgangsmåte for fremstilling av perfluoralkankarboksylsyrer RpCOgH der RF angir en rettkjedet eller forgrenet perfluoralkylrest inneholdende fra 1 til 20 karbonatomer, karakterisert ved at et perf luor jodalkan Rpl omsettes med trikloretylen i et surt oppløsnlngsmiddel i nærvær av sink, og at derefter det således oppnådde 2-perf luoralkyl-1,1-dikloretylen RpCH=CCl2 oksyderes idet oksydasjonen som i og for seg kjent utføres i et basisk medium ved hjelp av kalium- eller natriumpermanganat ved en temperatur av minst 80°C,
2.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det anvendes et molforhold trikloretylen:perfluorjodalkan på ca. 2.
3.
Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakteri sert ved at det som surt oppløsnlngsmiddel anvendes maur-, eddik- eller propionsyre eller fortynnet saltsyre.
4 .
Fremgangsmåte ifølge krav 1 til 3, karakterisert ved at omsetningen av perfluorjodalkan og trikloretylen gjennomføres uten omrøring.
5.
Fremgangsmåte ifølge krav 4, karakterisert ved at det sure oppløsnlngsmiddel som anvendes er propionsyre.
6.
Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 5, karakterisert ved at oksydasjonen gjennomføres i nærvær av natriumkarbonat.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8402195A FR2559479B1 (fr) | 1984-02-14 | 1984-02-14 | Synthese d'acides perfluoroalcane-carboxyliques |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO850307L NO850307L (no) | 1985-08-15 |
| NO159926B true NO159926B (no) | 1988-11-14 |
| NO159926C NO159926C (no) | 1989-02-22 |
Family
ID=9301011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO850307A NO159926C (no) | 1984-02-14 | 1985-01-25 | Fremgangsmaate for fremstilling av perfluoralkankarboksylsyrer. |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4906416A (no) |
| EP (1) | EP0160577B1 (no) |
| JP (1) | JPS60188345A (no) |
| KR (1) | KR900003299B1 (no) |
| AT (1) | ATE33488T1 (no) |
| AU (1) | AU576217B2 (no) |
| CA (1) | CA1220221A (no) |
| DE (1) | DE3562137D1 (no) |
| DK (1) | DK66485A (no) |
| ES (1) | ES8602585A1 (no) |
| FI (1) | FI850594L (no) |
| FR (1) | FR2559479B1 (no) |
| GR (1) | GR850381B (no) |
| IL (1) | IL73997A (no) |
| NO (1) | NO159926C (no) |
| PT (1) | PT79949B (no) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2597511B1 (fr) * | 1986-04-17 | 1990-09-07 | Atochem | Fonctionnalisation de iodo-polyfluoroalcanes par reduction electrochimique et nouveaux composes fluores ainsi obtenus |
| DE3767132D1 (de) * | 1986-10-24 | 1991-02-07 | Atochem | Polyfluorierte verbindungen und verfahren zu deren herstellung. |
| CN112374982B (zh) * | 2020-11-17 | 2023-04-28 | 三明学院 | 一种全氟羧酸及其制备方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB577481A (en) * | 1943-05-19 | 1946-05-20 | Ici Ltd | Manufacture of fluoroacetic acids and alkali metal salts thereof |
| US2371757A (en) * | 1943-05-19 | 1945-03-20 | Du Pont | Fluoroacetic acids |
| US2628988A (en) * | 1950-05-26 | 1953-02-17 | Dow Chemical Co | 1, 1, 3-trichloro-3, 3-difluoropropene |
| US2634301A (en) * | 1951-12-26 | 1953-04-07 | Dow Corning | Halogenated pentenes |
| GB774103A (en) * | 1952-09-15 | 1957-05-08 | Robert Neville Haszeldine | Halogenated organic compounds |
| US3046304A (en) * | 1956-09-06 | 1962-07-24 | Haszeldine Robert Neville | Coupling of halogenated organic compounds |
| US3446859A (en) * | 1962-06-11 | 1969-05-27 | Hooker Chemical Corp | Vapor phase condensation process |
| GB1092141A (en) * | 1964-02-08 | 1967-11-22 | Daikin Kogy Kabushiki Kaisha | Fluorine-containing carboxylic acids and the manufacture thereof |
| DE2120364A1 (en) * | 1970-04-27 | 1971-11-11 | Kureha Kagaku Kogyo K.K., Tokio | Polyfluoroalkane carboxylic acids prepn, polymn emulsifiers |
| CH555793A (de) * | 1970-08-24 | 1974-11-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls substituierten perfluoralkyljodid-olefin- bzw.-cycloolefin-1:1-addukten. |
| FR2480742A1 (fr) * | 1980-04-18 | 1981-10-23 | Ugine Kuhlmann | Procede de preparation de produits ayant un groupement perfluoroalkyle en presence de zinc en milieu acide |
| EP0052385B1 (de) * | 1980-11-13 | 1984-06-13 | BBC Aktiengesellschaft Brown, Boveri & Cie. | Schleifringanordnung für elektrische Maschinen |
| US5017718A (en) * | 1983-01-26 | 1991-05-21 | Sagami Chemical Research Center | Process for preparing polyfluoroalkyl-substituted compounds |
-
1984
- 1984-02-14 FR FR8402195A patent/FR2559479B1/fr not_active Expired
-
1985
- 1985-01-03 IL IL73997A patent/IL73997A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-01-25 NO NO850307A patent/NO159926C/no unknown
- 1985-02-01 EP EP85400170A patent/EP0160577B1/fr not_active Expired
- 1985-02-01 DE DE8585400170T patent/DE3562137D1/de not_active Expired
- 1985-02-01 AT AT85400170T patent/ATE33488T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-02-04 KR KR1019850000687A patent/KR900003299B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-02-07 CA CA000473782A patent/CA1220221A/fr not_active Expired
- 1985-02-08 US US06/699,827 patent/US4906416A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-02-11 PT PT79949A patent/PT79949B/pt unknown
- 1985-02-12 GR GR850381A patent/GR850381B/el unknown
- 1985-02-12 AU AU38629/85A patent/AU576217B2/en not_active Ceased
- 1985-02-13 DK DK66485A patent/DK66485A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-02-13 FI FI850594A patent/FI850594L/fi not_active Application Discontinuation
- 1985-02-13 ES ES540370A patent/ES8602585A1/es not_active Expired
- 1985-02-13 JP JP60024594A patent/JPS60188345A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU3862985A (en) | 1985-08-22 |
| FI850594L (fi) | 1985-08-15 |
| PT79949A (fr) | 1985-03-01 |
| CA1220221A (fr) | 1987-04-07 |
| PT79949B (fr) | 1987-02-02 |
| KR850006001A (ko) | 1985-09-28 |
| JPS60188345A (ja) | 1985-09-25 |
| EP0160577B1 (fr) | 1988-04-13 |
| AU576217B2 (en) | 1988-08-18 |
| NO850307L (no) | 1985-08-15 |
| DE3562137D1 (en) | 1988-05-19 |
| EP0160577A1 (fr) | 1985-11-06 |
| ES540370A0 (es) | 1985-12-01 |
| ATE33488T1 (de) | 1988-04-15 |
| ES8602585A1 (es) | 1985-12-01 |
| FR2559479B1 (fr) | 1986-07-18 |
| DK66485A (da) | 1985-08-15 |
| DK66485D0 (da) | 1985-02-13 |
| KR900003299B1 (ko) | 1990-05-14 |
| FI850594A0 (fi) | 1985-02-13 |
| NO159926C (no) | 1989-02-22 |
| FR2559479A1 (fr) | 1985-08-16 |
| IL73997A0 (en) | 1985-04-30 |
| IL73997A (en) | 1988-05-31 |
| US4906416A (en) | 1990-03-06 |
| GR850381B (no) | 1985-06-14 |
| JPH029016B2 (no) | 1990-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5202506A (en) | Oxidative drown process for 2-perfluoroalkylethyl alcohols | |
| KR101738491B1 (ko) | 케토말론산 화합물 또는 그 수화물의 제조방법 | |
| NO159926B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av perfluoralkankarboksylsyrer. | |
| JPS6136509B2 (no) | ||
| EP0115085B1 (en) | A process for preparing a perfluorinated or polyfluorinated aliphatic carboxylic acid | |
| US3102139A (en) | Oxidation process for preparing carboxylic acid anhydrides | |
| NO165188B (no) | Syntese av 1,1,2,2-tetrahydroperfluoralkanoler og deres estere. | |
| JPS62198640A (ja) | ペルフルオロカルボン酸の製法 | |
| JP2003040835A (ja) | ブロモジフルオロ酢酸化合物の製造方法 | |
| EP0202838B1 (en) | Process for production of m-phenoxybenzyl alcohol | |
| US2124605A (en) | Alkyl chlorides | |
| CA1313879C (en) | Process for the production of high-purity tetrachloro -1,4-benzoquinone | |
| NO166122B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av en blanding av 1,1,2,2-tetrahydroperfluoralkanoler og deres estere. | |
| US5215671A (en) | Purification method of 2-chloropropionic acid | |
| KR950004889B1 (ko) | 1,3,6,8-데트라브로모피렌의 제조방법 | |
| US3342874A (en) | Polyfluorinated nitrosoalkanes | |
| CA1315801C (en) | Process for the production of high purity tartaric acid | |
| Huang et al. | Studies on sulfinatodehalogenation: III. The sulfinatodeiodination of primary perfluoroalkyl iodides and α, ω‐perfluoroalkylene diiodides by sodium dithionite | |
| KR20000069058A (ko) | 2-클로로-5-메틸티아졸로부터2-클로로-5-클로로메틸티아졸을거쳐2-클로로-5-아미노메틸티아졸을제조하는방법 | |
| JP2000502694A (ja) | ペルフルオロアルカンカルボン酸およびペルフルオロアルカンスルホン酸の調製のための方法 | |
| RU2053214C1 (ru) | Способ получения полифторалканов | |
| US4987266A (en) | Process for the manufacture of nitrophenetole | |
| JP3572407B2 (ja) | ２−クロロエタンスルホン酸ナトリウムの合成方法 | |
| SU1567566A1 (ru) | Способ получени перфтор-трет-бутилового спирта | |
| JPH06771B2 (ja) | オキセタン−３−カルボン酸の製法 |