KR20000069058A - 2-클로로-5-메틸티아졸로부터2-클로로-5-클로로메틸티아졸을거쳐2-클로로-5-아미노메틸티아졸을제조하는방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 제 1 단계에서 2-클로로-5-메틸티아졸을 자유 라디칼 형성제, 및 자유 라디칼 할로겐화제에 안정한 희석제의 존재하에서 자유 라디칼 염소화제를 사용하여 40 내지 70 중량% 를 전환시켜 할로겐화시키고, 이어서 제 2 단계에서, 암모니아 또는 암모니아 수용액을 반응 결과 혼합물에 가하고, 2-클로로-5-아미노메틸티아졸을 통상의 방법으로 분리함을 특징으로 하는 2-클로로-5-아미노메틸티아졸의 제조 방법에 관한 것이다.
Description
2-클로로-5-클로로메틸티아졸을 헥사메틸렌테트라민과 반응시켜 2-클로로-5-아미노메틸티아졸을 제조하는 것은 JP-A 4 021 674 에 공지되어 있다. 그러나, 이러한 반응의 경우에 중간체로서 생성되는 헥사메틸렌테트라민 부가물의 분해가 필요하고, 분해 중 나타나는 부산물의 제거 및 처리가 필요하다.
또한 2-클로로-5-클로로메틸티아졸을 암모니아 수용액과 반응시키는 것이 이미 공지되어 있다 (EP-A 446 913). 그러나, 그에 따른 수율은 만족스럽지 못하다.
본 발명은 2-클로로-5-아미노메틸티아졸을 제조하는 방법에 관한 것이다.
제 1 단계에서 2-클로로-5-메틸티아졸을 자유 라디칼 형성제, 및 자유 라디칼 할로겐화제에 안정한 희석제의 존재하에서 자유 라디칼 염소화제를 사용하여 40 내지 70 중량% 를 전환시켜 할로겐화시키고, 이어서 제 2 단계에서, 암모니아 또는 암모니아 수용액을 반응 결과 혼합물에 가하고, 2-클로로-5-아미노메틸티아졸을 통상의 방법으로 분리함을 특징으로 하는 2-클로로-5-아미노메틸티아졸의 제조 방법을 발견하였다.
반응은 하기 식으로 나타낼 수 있다.
언급할 수 있는 바람직한 자유 라디칼 염소화제는 N-클로로-숙신이미드, 1,3-디클로로-5,5-디메틸히단토인 및 트리클로로이소시아누르 산이다.
염소화제는 티아졸을 기준으로 하여 0.5 내지 1.3 당량, 바람직하게는 약 1당량의 염소량으로 사용된다.
언급할 수 있는 자유 라디칼 형성제는 디아질 퍼옥사이드 및 아조비스알킬니트릴, 바람직하게는 아조비스이소부티로니트릴 (= Profor N), 아조비스사이클로헥실카보디니트릴, 퍼옥사이드, 예를 들면 라우릴 퍼옥사이드 및 디벤조일 퍼옥사이드이다. 자유 라디칼 형성제는 염소화제에 대해 0.01 내지 1 당량 사용된다. 0.001 내지 0.1 당량이 바람직하다.
자유 라디칼 할로겐화에 안정한 희석제로는 클로로벤젠, 테트라클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 데카클로로부탄과 같은 할로겐화 방향족 또는 지방족 탄화수소 및 니트로벤젠 또는 아세토니트릴을 언급할 수 있다.
반응은 승온, 바람직하게는 실온 내지 150℃, 특히 바람직하게는 희석제의 끓는점에서 수행시킨다.
반응은 대기압하에서 수행시킨다. 그러나, 또한 1 내지 10 바의 증가된 압력하에서도 수행 가능하다.
할로겐화반응은 2-클로로-5-클로로메틸티아졸의 수율이 40 내지 70 중량%, 바람직하게는 50 내지 60 중량% 가 될 때까지 수행시킨다. 그 후 반응을 종결시키고, 제 2 단계 반응을 시작한다.
2-클로로-5-메틸티아졸의 할로겐화가 아무 문제없이 측쇄에서 일어난다는 것은 놀랍다. 예를 들어, 염소 원소 또는 설퓨릴 클로라이드를 사용하면 목적하는 측쇄의 할로겐화는 이루어 질 수 없다. 또한 목적물을 추가로 정제하지 않고 반응시킬 수 있다는 것은 놀라운 일이다. 예를 들면, 4-클로로메틸-2-메틸티아졸이 신속하게 수지화된다는 것이 문헌(참조 : J. Am. Chem. Soc. 67 p. 400 (1945))에 알려져 있다. 목적하는 5-클로로메틸티아졸 유도체 또한, 유사한 수지화 반응을 일으킬 수 있는데, 이는 불순물의 생성 및 수율의 감소를 야기시킨다.
반응 혼합물의 계속적인 가스-크로마토그라피 검사를 통하여 할로겐화를 모니터한다. 목적하는 2-클로로-5-클로로메틸티아졸의 수율을 얻은 후 증류를 통하여 반응 혼합물을 용매로부터 유리시킨다. 생성된 조 생성물은 더이상의 정제 없이 임의로 에테르같은 불활성 용매 존재하에 암모니아와 반응시킨다. 20 내지 150℃ 의 온도 및 2-100 바의 승압하에 65% NH3(나머지는 물)와 반응시키는 것이 특히 바람직하다. 2-클로로-5-클로로메틸티아졸 : NH3의 몰비는 1 : 10-60 이다. 반응시간은 0.5 내지 6 시간이다.
조 생성물은 농축된 암모니아 수용액으로 처리할 수도 있다. 또한, 할로겐화반응에서 생성된 혼합물로부터 먼저 용매를 제거하지 않고, 암모니아 또는 암모니아 용액으로 처리할 수도 있다.
암모니아와의 반응은 -40 내지 150℃ 의 온도에서 수행한다. 공정은 대기압 또는 증가된 압력 하에서 수행할 수 있다. 액체 암모니아를 사용하여 수행할 경우, 암모니아 증기압하의 오토클레이브내에서 반응을 수행하는 것이 바람직하다.
반응이 완결되면, 과량의 암모니아는 예를 들면, 증류 또는 염산과 같은 수용성 산으로 중화시켜 제거한다.
과량의 용매는 증류하여 제거하고, 2-클로로-5-아미노메틸티아졸 및 2-클로로-5-메틸티아졸의 혼합물은 통상의 방법, 예를 들면, 크로마토그라피, 증류 또는 염의 생성에 의한 아민의 제거 등의 방법으로 분리시킨다.
실시예 1
테트라클로로메탄 15㎖ 내의 2-클로로-5-메틸티아졸 2g (0.015 mol)을 N-클로로숙신이미드 2.4g (0.019 mol) 및 아조비스이소부티로니트릴 (AiBN) 200mg 과 함께 6 시간 동안 환류시켰다. 혼합물을 냉각시킨 후, CH2Cl250㎖ 을 가하고, 혼합물을 여과하고, 여액을 물로 두 번 세척하였다. 감압하에서 건조시키고, 용매를 제거하여 고체와 뒤섞인 누르스름한 액체를 얻었다. GC 결과, 50.5% 의 전환이 이루어졌고, 환-염소화물 및 폴리염소화물은 2% 미만의 농도로 존재하였다.
실시예 2
테트라클로로메탄 10㎖ 내의 2-클로로-5-메틸티아졸 1.5g (0.011 mol)을 1,3-디클로로-5,5-디메틸히단토인 1.7g 및 AiBN 150mg 과 함께 실온에서 6 시간 동안 가열하였다. 유사한 후처리과정을 거쳐 2-클로로-5-클로로메틸티아졸 48.5% 로 구성된 조 생성물을 얻었다.
실시예 3
실시예 1에서 생성된 조 혼합물을 액체 NH310㎖ 및 tert-아밀-메틸 에테르 50㎖ 과 함께 오토클레이브에서 반응시켰다. 혼합물이 실온에 다다를 때까지 방치하고, 그후 실온에서 16 시간 더 교반하였다. 용매 및 과량의 암모니아를 증발시켜 버린 후, 5 % HCl 50㎖ 을 가하고, 혼합물을 CH2Cl2로 3 회 추출하고, 수용액상을 진한 NaOH 를 사용하여 pH 7 로 조정하고, 다시 추출하였다. 추출 후 진한 NaOH 를 사용하여 pH 를 11-12 로 조정하고, 재추출을 통하여 생성물을 얻었다. GC 분석결과 95.3% 함량의 5-아미노메틸-2-클로로티아졸 1.18g 을 수득하였다.
실시예 4
실시예 2에서 생성된 조 혼합물을 농도 65% 의 NH330㎖ 과 함께 오토클레이브에서 70℃ 및 30 바의 압력하에 1.5 시간 반응시켰다. 혼합물을 냉각 및 감압시켰다. 가압하에 혼합물 중의 가스를 제거한 후, HCl 수용액 (5%) 및 H2O 10㎖ 을 사용하여 pH 를 7로 조정하였다. 실시예 3에 기술된 후처리과정을 통해 목적 생성물 0.74g 을 수득하였다.
Claims (1)
- 제 1 단계에서 2-클로로-5-메틸티아졸을 자유 라디칼 형성제, 및 자유 라디칼 할로겐화제에 안정한 희석제의 존재하에서 자유 라디칼 염소화제를 사용하여 40 내지 70 중량% 를 전환시켜 할로겐화시키고, 이어서 제 2 단계에서, 임의로 희석제 내의 암모니아 또는 암모니아 수용액을 반응 결과 혼합물에 가하고, 임의로 희석제를 먼저 제거한 후에 2-클로로-5-아미노메틸티아졸을 통상의 방법으로 분리함을 특징으로 하는 2-클로로-5-아미노메틸티아졸의 제조 방법.
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