JPS5849372A - ヘキサフルオロプロペンオキシドの製法 - Google Patents
ヘキサフルオロプロペンオキシドの製法Info
- Publication number
- JPS5849372A JPS5849372A JP56148050A JP14805081A JPS5849372A JP S5849372 A JPS5849372 A JP S5849372A JP 56148050 A JP56148050 A JP 56148050A JP 14805081 A JP14805081 A JP 14805081A JP S5849372 A JPS5849372 A JP S5849372A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hexafluoropropene
- chloride
- reaction
- hypohalite
- quaternary ammonium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はへキサフルオロプロペンオキシドの製法に−関
し、更に詳しくはへキサフルオロプロペンと次亜ハロゲ
ン酸塩を反応させることから成るヘキサフルオロプロペ
ンオキシドの製法に関する。
し、更に詳しくはへキサフルオロプロペンと次亜ハロゲ
ン酸塩を反応させることから成るヘキサフルオロプロペ
ンオキシドの製法に関する。
どれまで、ヘキサフルオロプロペンオキシドの製法とし
て様々な方法が開発されており、それらは概ねヘキサフ
ルオロプロペンを原料とし、これに酸化剤を作用させて
酸化する方法である。
て様々な方法が開発されており、それらは概ねヘキサフ
ルオロプロペンを原料とし、これに酸化剤を作用させて
酸化する方法である。
酸化剤として過酸化水素を用いる方法がある。
この方法は、液相法であり、−３０°Ｃ程度の低温−が
必要である上、メタノールやアルカリを含む廃液が大量
に生成し、それらの処理が困難であるな−ど工業上程々
の問題がある。
必要である上、メタノールやアルカリを含む廃液が大量
に生成し、それらの処理が困難であるな−ど工業上程々
の問題がある。
酸化剤として酸素を用い、反応を気相で行う方法も知ら
れている。これらの方法では、ヘキサフルオロプロペン
および酸素の混合物に対し１．紫外線照射を行い、５ｉ
０２の様な固体触媒を用い、あるいはフルオロカーボン
系媒体を用いて加熱することによシ反応促進をはかる。
れている。これらの方法では、ヘキサフルオロプロペン
および酸素の混合物に対し１．紫外線照射を行い、５ｉ
０２の様な固体触媒を用い、あるいはフルオロカーボン
系媒体を用いて加熱することによシ反応促進をはかる。
しかし、これらの方法でもヘキサフルオロプロペンオキ
シドの他に相当な量でポリエーテル、戻酸ガス、トリフ
ルオロ酢酸フルオライドなどの分解生成物が生成すると
いう問題がある。
シドの他に相当な量でポリエーテル、戻酸ガス、トリフ
ルオロ酢酸フルオライドなどの分解生成物が生成すると
いう問題がある。
これらの他、液相法として有機過酸化物を用いる方法お
よび陽極酸化による方法が知られているが、これらも操
作上の危険性や装置の繁雑性の点で問題を有している。
よび陽極酸化による方法が知られているが、これらも操
作上の危険性や装置の繁雑性の点で問題を有している。
サラに、ヘキサフルオロプロペンを、アセトニトリルま
たはジグライムの存在下、水溶液中で次亜塩素酸塩によ
り酸化すると５０〜５５％というかｌ）高い収率でヘキ
サフルオロプロペンオキシドが生成することが知られて
いる。しかし、この方法を追試したところ、通常の反応
条件ではほとんど目的物質は得られず、上記収率を達成
しようとすると激しく攪拌して２４時間以上もの長時間
の反応を必要とし、従って必ずしも工業的に利用できる
方法とはいいがたいことがわかった。
たはジグライムの存在下、水溶液中で次亜塩素酸塩によ
り酸化すると５０〜５５％というかｌ）高い収率でヘキ
サフルオロプロペンオキシドが生成することが知られて
いる。しかし、この方法を追試したところ、通常の反応
条件ではほとんど目的物質は得られず、上記収率を達成
しようとすると激しく攪拌して２４時間以上もの長時間
の反応を必要とし、従って必ずしも工業的に利用できる
方法とはいいがたいことがわかった。
本発明の目的は、前述の様な従来方法における欠点を伴
わないヘキサフルオロプロペンオキシドの製法を提供す
ることにある。
わないヘキサフルオロプロペンオキシドの製法を提供す
ることにある。
本発明の他の目的は、ヘキサフルオロプロペンを次亜ハ
ロゲン酸塩と反応させることによりヘキサフルオロプロ
ペンオキシドを製造する方法を提供することにある。
ロゲン酸塩と反応させることによりヘキサフルオロプロ
ペンオキシドを製造する方法を提供することにある。
これ＆の目的は、ヘキサフルオロプロベント次亜ハロゲ
ン酸塩を第四級アンモニウム塩ならびに／もしくは第四
級ホスホニウム塩および／または大環状エーテルの存在
下に反応させる本発明のへキサフルオロプロペンオキシ
ドの製法によシ達成することができる。
ン酸塩を第四級アンモニウム塩ならびに／もしくは第四
級ホスホニウム塩および／または大環状エーテルの存在
下に反応させる本発明のへキサフルオロプロペンオキシ
ドの製法によシ達成することができる。
本発明製法において、反応は好ましくは１らに有機溶媒
の存在下、次亜ノ１０ゲン酸塩の水溶液を用いて行われ
る。
の存在下、次亜ノ１０ゲン酸塩の水溶液を用いて行われ
る。
本発明において、次亜ノ１０ゲン酸塩は、式：％式％）
〔式中、Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金属；Ｘ
は塩素、臭素またはヨー素逼およびｎは１または２を表
わす。〕 で示される化合物を包含する。Ｍとしてはす） ＩＪウ
ムまたはカリウムが好ましい。Ｘとしては塩素または臭
素が好ましく、特に反応性および安定性から塩素が好ま
しい。
は塩素、臭素またはヨー素逼およびｎは１または２を表
わす。〕 で示される化合物を包含する。Ｍとしてはす） ＩＪウ
ムまたはカリウムが好ましい。Ｘとしては塩素または臭
素が好ましく、特に反応性および安定性から塩素が好ま
しい。
反応溶媒は、次亜ハロゲン酸塩やヘキサフルオロプロペ
ン、さらには生成物であるヘキサフルオロプロペンオキ
シドと反応しないことが必要であり、加えてヘキサフル
オロプロペンの溶解度が高く、また反応条件下で液体で
あることが好ましい。
ン、さらには生成物であるヘキサフルオロプロペンオキ
シドと反応しないことが必要であり、加えてヘキサフル
オロプロペンの溶解度が高く、また反応条件下で液体で
あることが好ましい。
従って本発明製法では、ベンゼン、トルエン、ギシレン
などの芳香族炭化水素、クロルベンゼン、クロルトルエ
ンなどのハロゲン化芳香族炭化水素、クロロホルム、Ｓ
−３などのハロゲン化低級脂肪族庚化水素、ｎ−ヘプタ
ンなどの好ましくは炭素数５〜８の低級脂肪族炭化水素
、ジオキサンなどあエーテル類、アセトニトリルなどの
ニトリル類が好ましく用いられる。
などの芳香族炭化水素、クロルベンゼン、クロルトルエ
ンなどのハロゲン化芳香族炭化水素、クロロホルム、Ｓ
−３などのハロゲン化低級脂肪族庚化水素、ｎ−ヘプタ
ンなどの好ましくは炭素数５〜８の低級脂肪族炭化水素
、ジオキサンなどあエーテル類、アセトニトリルなどの
ニトリル類が好ましく用いられる。
第四級アンモニウム塩の例としてはテトラメチルアンモ
ニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムブロマイ
ド、トリメチルベンジルアンモニウムクロライド、トリ
エチルベンジルアンモニウムクロライド、テトラブチル
アンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムハ
イドロジエンサルフェート、トリオクチルメチルアンモ
ニウムクロライド、ラウリルメチルアンモニウムクロラ
イド、ベンジルセチルジメチルアンモニウムクロライド
などが、第四級ホスホニウム塩としてはべンジルトリフ
ェニルホスホニウムクロライドなどが挙げられる。
ニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムブロマイ
ド、トリメチルベンジルアンモニウムクロライド、トリ
エチルベンジルアンモニウムクロライド、テトラブチル
アンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムハ
イドロジエンサルフェート、トリオクチルメチルアンモ
ニウムクロライド、ラウリルメチルアンモニウムクロラ
イド、ベンジルセチルジメチルアンモニウムクロライド
などが、第四級ホスホニウム塩としてはべンジルトリフ
ェニルホスホニウムクロライドなどが挙げられる。
大環状エーテルとしては、ジベンゾ−１８−クラウン−
６などのクラウンエーテルが用いられる。
６などのクラウンエーテルが用いられる。
ヘキサフルオロプロペンと次亜ハロゲン酸塩の反応は種
々の様式で行うことができ、たとえば次亜ハロゲン酸塩
水溶液と溶媒の混合物にヘキサフルオロプロペンを加え
てもよく、逆に溶媒とへキサフルオロプロペンの混合系
に次亜ハロゲン酸塩水溶液を加えて行ってもよい。また
、次亜ハロゲン酸塩は苛性アルカリ水溶液にハロゲンを
反応させることにより容易に生成するものであるから、
苛性アルカリ水溶液と溶媒との混合物にヘキサフルオロ
プロペンと塩素を同時に加える方法で行なってもよい。
々の様式で行うことができ、たとえば次亜ハロゲン酸塩
水溶液と溶媒の混合物にヘキサフルオロプロペンを加え
てもよく、逆に溶媒とへキサフルオロプロペンの混合系
に次亜ハロゲン酸塩水溶液を加えて行ってもよい。また
、次亜ハロゲン酸塩は苛性アルカリ水溶液にハロゲンを
反応させることにより容易に生成するものであるから、
苛性アルカリ水溶液と溶媒との混合物にヘキサフルオロ
プロペンと塩素を同時に加える方法で行なってもよい。
本発明方法では、反応が進行するに従い水相のｐＨが次
第に低下し、反応開始後２〜３時間で反応かあ″！、シ
進まなくなることがある。この時点で反応を終了しても
溶媒や反応温度などの反応条件の選択によシコかなりの
収率で目的物を得ることができる。しかし、さらに収率
を高めるために水相のｐＨを７〜１０程度に保つことが
好ましく、アルカリを反応中途々に添加する方法や、炭
酸カルシウムの様にｐＨが低下すると化学反応によりｐ
Ｈのそれ以上の低下を抑制するような化合物を共存させ
ておく方法などを採用し得る。
第に低下し、反応開始後２〜３時間で反応かあ″！、シ
進まなくなることがある。この時点で反応を終了しても
溶媒や反応温度などの反応条件の選択によシコかなりの
収率で目的物を得ることができる。しかし、さらに収率
を高めるために水相のｐＨを７〜１０程度に保つことが
好ましく、アルカリを反応中途々に添加する方法や、炭
酸カルシウムの様にｐＨが低下すると化学反応によりｐ
Ｈのそれ以上の低下を抑制するような化合物を共存させ
ておく方法などを採用し得る。
反応温度は、通常−３０〜４０°Ｃ１好ましくは一２０
〜３０°Ｃが採用される。−８０’Ｃ以下では反応速度
が遅くなりすぎ、一方４０’Ｃ以上では副生物が多くな
って好ましくない。
〜３０°Ｃが採用される。−８０’Ｃ以下では反応速度
が遅くなりすぎ、一方４０’Ｃ以上では副生物が多くな
って好ましくない。
ヘキサフルオロプロペンと次亜ハロゲン酸塩の使用量は
、前者１モルに対し、後者２〜３モルの割合で反応系中
に存在する様にするのが好ましい。
、前者１モルに対し、後者２〜３モルの割合で反応系中
に存在する様にするのが好ましい。
有機溶媒は、ヘキサフルオロプロペン１！当り、１〜８
０ｍ１の割合で用いるのが好ましい。
０ｍ１の割合で用いるのが好ましい。
次に実施例および比較例を示し、本発明をより具体的に
・説明する。
・説明する。
実施例１
還流冷却器、温度計、吹きこみ管および攪拌器を備えた
２００ｒｎｌ四ツロフラスコに１．２０％水ｍ化ナトリ
ウム水溶液１００＋Ｊを仕込み、−１０〜＝２０°Ｃに
保ちながら、塩素ガスをｐＨが１０〜１１になるまで吹
込んだ。クロルベンゼン４〇−およびラウリルトリメチ
ルアンモニウムクロライド０．４５Ｆを加え、激しく攪
拌しながらヘキサフルオロプロペン３．３１を４０分間
にわたり加えた後、ドライアイスで冷却還流しながら２
時間攪拌を続けた。反応終了後、フラスコ内の反応ガス
をドライアイス−アセトンで冷却したトラップに捕集し
て液状物１５．６Ｆを得た。この物質をガスクロマトグ
ラフィにより分析した結果から、ヘキサフルオロプロペ
ンの転化率は４０％およびヘキサフルオロプロペンオキ
シドの収率は１８％と算出された。
２００ｒｎｌ四ツロフラスコに１．２０％水ｍ化ナトリ
ウム水溶液１００＋Ｊを仕込み、−１０〜＝２０°Ｃに
保ちながら、塩素ガスをｐＨが１０〜１１になるまで吹
込んだ。クロルベンゼン４〇−およびラウリルトリメチ
ルアンモニウムクロライド０．４５Ｆを加え、激しく攪
拌しながらヘキサフルオロプロペン３．３１を４０分間
にわたり加えた後、ドライアイスで冷却還流しながら２
時間攪拌を続けた。反応終了後、フラスコ内の反応ガス
をドライアイス−アセトンで冷却したトラップに捕集し
て液状物１５．６Ｆを得た。この物質をガスクロマトグ
ラフィにより分析した結果から、ヘキサフルオロプロペ
ンの転化率は４０％およびヘキサフルオロプロペンオキ
シドの収率は１８％と算出された。
エーテル）として第１表に示す化合物を用い、同表に示
す反応条件で反応を行う以外は実施例１と同様の手順を
繰り返して同表に示す結果を得た。
す反応条件で反応を行う以外は実施例１と同様の手順を
繰り返して同表に示す結果を得た。
比較例１ ゛
実施例１の手順に従って次亜塩素化ナトリウムを系中に
合成した後、アセトニトリル５ｒｎｌを加え、ヘキサフ
ルオロプロペン３．３１を仕込み、−２０℃で２時間、
更に１５°Ｃで２時間攪拌を続けた。
合成した後、アセトニトリル５ｒｎｌを加え、ヘキサフ
ルオロプロペン３．３１を仕込み、−２０℃で２時間、
更に１５°Ｃで２時間攪拌を続けた。
ヘキサフルオロプロペンオキシドの生成は、痕跡量にす
ぎなかった。
ぎなかった。
実施例１６
２０％水酸化ナトリウム水溶液２００ｍ／に−１０〜−
２０°Ｃで塩素を吹きこみ、ｐＨが１０〜１１となった
後、５００−ガラスオートクレーブに移す。クロルベン
ゼン１００−およびベンジルセチルジメチルアンモニウ
ムクロライド０．９１１加工、次いでヘキサフルオロプ
ロペン２３．５９を仕込む。反応温度が０〜４°Ｃとな
るようにオートクレーブを冷却しながら４時間攪拌を続
けたところ−へキサフルオロプロペンオキシドを収率ａ
５％で得た。なお、ヘキサフルオロプロペンの転化率は
７９％であった。
２０°Ｃで塩素を吹きこみ、ｐＨが１０〜１１となった
後、５００−ガラスオートクレーブに移す。クロルベン
ゼン１００−およびベンジルセチルジメチルアンモニウ
ムクロライド０．９１１加工、次いでヘキサフルオロプ
ロペン２３．５９を仕込む。反応温度が０〜４°Ｃとな
るようにオートクレーブを冷却しながら４時間攪拌を続
けたところ−へキサフルオロプロペンオキシドを収率ａ
５％で得た。なお、ヘキサフルオロプロペンの転化率は
７９％であった。
実施例１７
実施例１５の手順に従い、溶媒とＬ７て１．１．２−ト
リクロロ−１，２，２−）リフルオロエタンｉｏ。
リクロロ−１，２，２−）リフルオロエタンｉｏ。
−１第四級アンモニウム塩としてラウリルトリメチルア
ンモニウムクロライド１．（ｌを用い、２０〜２５°Ｃ
で３時間反応を続けたところ、ヘキサフルオロプロペン
オキシドを収率２９％で得り。ヘキサフルオロプロペン
の転化率は６５％であった。
ンモニウムクロライド１．（ｌを用い、２０〜２５°Ｃ
で３時間反応を続けたところ、ヘキサフルオロプロペン
オキシドを収率２９％で得り。ヘキサフルオロプロペン
の転化率は６５％であった。
実施例１８〜２０
溶媒および添加物を第２表に示す化合物および量とし、
反応温度を同表に示す温度とする以外は実施例１と同様
の手順を繰シ返して同表に示す結果を得た。
反応温度を同表に示す温度とする以外は実施例１と同様
の手順を繰シ返して同表に示す結果を得た。
実施例２１
実施例１０手順に従って次亜塩素酸ナトリウムを系中に
合成した後、クロルベンゼン４０−、ベンジルセチルジ
メチルアンモニウムクロリド０．４７２および炭酸カル
シウム４．５１を加え、ヘキサフルオロプロペン３．２
１を吹き込み２時間攪拌を続けた。ヘキサフルオロプロ
ペンの転化率ハロ０％、ヘキサフルオロプロペンオキシ
ドの収率は８１χであった。
合成した後、クロルベンゼン４０−、ベンジルセチルジ
メチルアンモニウムクロリド０．４７２および炭酸カル
シウム４．５１を加え、ヘキサフルオロプロペン３．２
１を吹き込み２時間攪拌を続けた。ヘキサフルオロプロ
ペンの転化率ハロ０％、ヘキサフルオロプロペンオキシ
ドの収率は８１χであった。
実施例２２
実施例１の手順に従って次亜塩素酸ナトリウムを系中に
合成した後、溶媒、添加物、ヘキサフルオロプロペンを
仕込んで反応を開始した。反応間０始後１，５時間およ
び３時間後にそれぞれ４０％水酸化ナトリウム７−を加
えた。６時間反応後のへ一キサフルオロプロペンの転化
率は８５％、ヘキサフルオロプロペンオキシドの収率は
２７％であった。
合成した後、溶媒、添加物、ヘキサフルオロプロペンを
仕込んで反応を開始した。反応間０始後１，５時間およ
び３時間後にそれぞれ４０％水酸化ナトリウム７−を加
えた。６時間反応後のへ一キサフルオロプロペンの転化
率は８５％、ヘキサフルオロプロペンオキシドの収率は
２７％であった。
実施例２８〜２５
２００ｍ１フラスコに２０％水酸化ナトリウム水溶液１
００−および第８表に示す溶媒４０ｍ７、さらに第８表
に示す添加物０，４５〜０．５ｙを加え、ヘキサフルオ
ロプロペン（２５〜ａｏ−７分）および塩素（ＳＯ〜９
０−７分）の混合ガスを常圧で所定温度に保ちつつ１時
間吹きこんだ。結果を第８表に示す。
００−および第８表に示す溶媒４０ｍ７、さらに第８表
に示す添加物０，４５〜０．５ｙを加え、ヘキサフルオ
ロプロペン（２５〜ａｏ−７分）および塩素（ＳＯ〜９
０−７分）の混合ガスを常圧で所定温度に保ちつつ１時
間吹きこんだ。結果を第８表に示す。
第３表
特許出願人 ダイキン工業株式会社
代、理 人 升埋士青 山 葆 （ほか２名）６１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ヘキサフルオロプロペンと次亜ノ１０ゲン酸塩を第
四級アンモニウム塩ならびに／もしくは第四級ホスホニ
ウム塩および／または大環状エーテルの存在下に反応さ
せることを特徴とするヘキサフルオロプロペンオキシド
の製法。 ２、ヘキサフルオロプロペンと次亜ｌ＼ロゲン酸塩水溶
液を有機溶媒および第四級アンモニウム塩ならびに／も
しくは第四級ホスホニウム塩および／または大環状工τ
チルの存在下に反応させる特許請求の範囲第１項記載の
製法。 ３、第四級アンモニウム塩がテトラメチルアンモニウム
クロライド、テトラメチルアンモニウムクロライド、ト
リメチルベンジルアンモニウムクロライド、トリエチル
ベンジルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンヘ
ニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムノλイド
ロジエンサルフエート、トリオクチルメチルアンモニウ
ムクロライド、ラウリルメチルアンモニウムクロライド
またはベンジルセチルジメチルアンモニウムクロライド
である特許請求の範囲第１項または第２項記載の製法。 ４、第四級ホスホニウム塩がベンジルトリフェニルホス
ホニウムクロライドである特許請求の範囲第１項または
第２項記載の製法。 ５、次亜ハロゲン酸塩が次亜塩素酸ナトリウムもしくは
カリウムまたは次亜臭素酸ナトリウムもしくはカリウム
である特許請求の範囲第１項または第２項記載の製法。 ６、反応温度が一３０〜４０’Ｃである特許請求の範囲
第１項または第２項記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56148050A JPS5849372A (ja) | 1981-09-19 | 1981-09-19 | ヘキサフルオロプロペンオキシドの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56148050A JPS5849372A (ja) | 1981-09-19 | 1981-09-19 | ヘキサフルオロプロペンオキシドの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5849372A true JPS5849372A (ja) | 1983-03-23 |
| JPH0238592B2 JPH0238592B2 (ja) | 1990-08-31 |
Family
ID=15444019
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56148050A Granted JPS5849372A (ja) | 1981-09-19 | 1981-09-19 | ヘキサフルオロプロペンオキシドの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5849372A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58113187A (ja) * | 1981-12-26 | 1983-07-05 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ヘキサフルオロプロピレンオキシドを製造する方法 |
| JPH01193256A (ja) * | 1981-01-12 | 1989-08-03 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法 |
| JPH01246270A (ja) * | 1989-02-03 | 1989-10-02 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ヘキサフルオロプロピレンオキシドの合成法 |
| US5227501A (en) * | 1991-05-14 | 1993-07-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Iodine- and fluorine-containing epoxy compound |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57183773A (en) * | 1981-05-06 | 1982-11-12 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of hexafluoropropylene oxide |
| JPS58105978A (ja) * | 1981-12-19 | 1983-06-24 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法 |
-
1981
- 1981-09-19 JP JP56148050A patent/JPS5849372A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57183773A (en) * | 1981-05-06 | 1982-11-12 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of hexafluoropropylene oxide |
| JPS58105978A (ja) * | 1981-12-19 | 1983-06-24 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01193256A (ja) * | 1981-01-12 | 1989-08-03 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法 |
| JPS58113187A (ja) * | 1981-12-26 | 1983-07-05 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ヘキサフルオロプロピレンオキシドを製造する方法 |
| JPH01246270A (ja) * | 1989-02-03 | 1989-10-02 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ヘキサフルオロプロピレンオキシドの合成法 |
| JPH0432068B2 (ja) * | 1989-02-03 | 1992-05-28 | ||
| US5227501A (en) * | 1991-05-14 | 1993-07-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Iodine- and fluorine-containing epoxy compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0238592B2 (ja) | 1990-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4874901A (en) | Process for the production of polyfluorinated ethers | |
| EP1819650B1 (en) | Direct one-step synthesis of trifluoromethyl iodide | |
| JP3438905B2 (ja) | ２−ペルフルオロアルキルエチルアルコール類の製造法 | |
| KR20050085696A (ko) | 술포닐 플루오라이드 말단기를 갖는 퍼플루오르화된 비닐에테르의 제조 | |
| JPS606339B2 (ja) | フツ素化方法 | |
| KR101284659B1 (ko) | 1,2,2,2-테트라플루오로에틸 디플루오로메틸 에테르의제조방법 | |
| EP0583540A1 (en) | Synthesis of desflurane | |
| JPS5849372A (ja) | ヘキサフルオロプロペンオキシドの製法 | |
| US3102139A (en) | Oxidation process for preparing carboxylic acid anhydrides | |
| US4071521A (en) | Process for making 2,6-difluoro pyridine | |
| US6203670B1 (en) | Method for grafting a substituted difluoromethyl group | |
| EP0202838B1 (en) | Process for production of m-phenoxybenzyl alcohol | |
| JP4396831B2 (ja) | フルオロアルキルケトンの水和物の製造方法 | |
| US6664431B2 (en) | Process for producing fluorinated aliphatic compounds | |
| ES2597438T3 (es) | Éster de ácido carboxílico novedoso, uso del mismo y método para producir el mismo | |
| EP0080312B1 (en) | The preparation of certain diphenyl ethers especially 5-(4-trifluoromethylphenoxy)- and 5-(2-halo-4-trifluoromethylphenoxy)-2-nitrobenzoic acid and salts and esters and amides | |
| JPS61268641A (ja) | ３，３′，５，５′−テトラメチル−４，４′−ジヒドロキシジフエニルの製造法 | |
| JP3857369B2 (ja) | 塩素化炭化水素の製造方法 | |
| JPS61118333A (ja) | パ−フルオロアリルクロライドの製法 | |
| KR100584985B1 (ko) | 2,4,4'-트리클로로-2'-히드록시디페닐에테르의 제조방법 | |
| JPH029016B2 (ja) | ||
| JP4051641B2 (ja) | モノフロロハロゲノアルカンの製造方法 | |
| CN113563235A (zh) | 一种3-(卤代苯氧基)苯磺酰氯衍生物的合成方法 | |
| JPH03130239A (ja) | １，１，１，２，２―ペンタフルオロ―３，３―ジクロロプロパンを製造する方法 | |
| JPS6219544A (ja) | ２，３−ジクロル−１−プロパノ−ルの製法 |