JPH03130239A - １，１，１，２，２―ペンタフルオロ―３，３―ジクロロプロパンを製造する方法 - Google Patents
１，１，１，２，２―ペンタフルオロ―３，３―ジクロロプロパンを製造する方法Info
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- JPH03130239A JPH03130239A JP27001689A JP27001689A JPH03130239A JP H03130239 A JPH03130239 A JP H03130239A JP 27001689 A JP27001689 A JP 27001689A JP 27001689 A JP27001689 A JP 27001689A JP H03130239 A JPH03130239 A JP H03130239A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
［産業上の利用分野］
本発明は、産業上重要な１，１．２−トリクロロ−１，
２，２−トリフルオロエタンの代替物として使用するこ
とができ地球環境に及ぼす影響が少ない１．１．１．２
．２−ペンタフルオロ−３，３−ジクロロプロパン（以
下、Ｒ−２２５ｃａという）の製造方法に関するもので
ある。
２，２−トリフルオロエタンの代替物として使用するこ
とができ地球環境に及ぼす影響が少ない１．１．１．２
．２−ペンタフルオロ−３，３−ジクロロプロパン（以
下、Ｒ−２２５ｃａという）の製造方法に関するもので
ある。
従来、Ｒ２２５ｃａの製造方法として、テトラフルオロ
エチレンをジグライム中、セシウムフルオライドと反応
させた後、クロロホルムと反応させる製造方法が知られ
ている（米国特許第３３８１０４２号）。しかし、セシ
ウムフルオライドとジグライムが高価であるため、工業
的規模で経済的に実施することはできない。Ｒ２２５ｃ
ａは、７０口ジクロロメタンを無水塩化アルミニウムの
存在下にテトラフルオロエチレンと反応させることによ
り得られることも知られている〔米国特許第２４６２４
０２号、コレクションズ・オブ・チェコスロバキア・ケ
ミカル・コミュニケーションズ（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ
ｓ ｏｆ Ｃｚｅｃｂｏｓｌｏｖａｋｉａ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌＣｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、第３６巻、１
８６７、（１９７１年）参照〕が、この方法では収率が
５０％と低い。 また、還元による方法として、１．１．１−１−リフ０
ロー２．２．２−トリクロロエタン（以下、Ｒ−１１３
ａという）をインプロパツール中で光還元する方法〔チ
ェコスロバキア特許第１３６７３５号および第１４４０
７３号〕も知られているが、高圧または低圧の水銀灯を
用いるため大規模に実施することが困難であり経済的に
不利である、また多量のアセトンが副生ずる等、問題点
が多い。 さらに、プロトン溶媒と亜鉛末を用いた系でＲ１１３ａ
を還元することにより高収率で１，１゜１−１リフルオ
ロ−２，２−ジクロロエタン（以下、Ｒ−１２３という
）が得られることが知られている（特開昭５８−２２２
０３８号公報）が、副生ずる塩化亜鉛および未反応の亜
鉛末の処理が困難であること、プロトン溶媒とＲ−１２
３とを蒸留により分離しなければならない等の理由から
、この還元反応をＲ２２５ｃａの製造に応用するのは困
難である。また、Ｒ−１１３ａを亜硫酸ナトリウムで還
元するとＲ−１２３が得られることも知られている（特
開平１−１００１３７号公報）が、これをＲ２２５ｃａ
の製造に適用した場合、この公報に記載された酸受容体
を用いると、還元生成物であるＲ ２２５ｃａから脱
７ツ酸した生成物が多量に副生じ、工業的には非常に不
利である。 ［発明の開示］ 本発明者は、上記問題点を解決するため鋭意検討を重ね
た結果、１．１，１．２．２−ペンタフルオロ−３，３
，３−トリクロロプロパン（以下、Ｒ−２１５ｃｂとい
う）を、燐酸金属塩の存在下、アルカリ金属の亜硫酸塩
水溶液中で反応させると、Ｒ２１５ｃｂ中の塩素原子が
高選択率で還元されてＲ２２５ｃａが得られることを見
い出し、本発明に到達したものである。 すなわち、本発明の要旨は、１，１，１．２．２−ペン
タフルオロ−３，３，３−トリクロロプロパンをアルカ
リ金属の亜硫酸塩およびアルカリ金属またはアルカリ土
類金属の燐酸塩を含む水溶液中で還元することを特徴と
する１、１，１．２．２−ペンタフルオロ−３，３−ジ
クロロプロパンの製造方法に存する。 本発明の方法は、ＳＵＳ製オートクレーブにＲ−２１５
ｃｂ、亜硫酸塩、燐酸金属塩および水をそれぞれ所定量
仕込み撹拌下に加熱し、一定の反応温度においてオート
クレーブ内の反応圧力の上昇が認められなくなった時点
で反応を停止し、二層に分離後、水溶液を除去すること
によって行う。 有機層中の目的物は、通常公知の方法、例えば精留など
により容易に分離精製できる。 本発明の反応温度は、通常約６０〜１５０°Ｃ１好まし
くは約９０〜１４０℃の範囲の温度である。 反応圧力は特に限定されないが、通常的０〜ｌＯＫ ｇ
／ ｃがＧ、好ましくは約３ ＝ ８ Ｋｇ／ ｃｍ２
Ｇの範囲から選ぶのがよい。反応温度が６０°Ｃより低
いと反応が進行しにくく、反応に長時間を要し、１５０
℃を越えると、目的物であるＲ ２２５ｃａの選択率
が悪くなる。 本発明は、中性および塩基性媒体中のいずれでも実施で
きる。燐酸金属塩は、反応の進行に伴って随時添加して
もよいし、反応開始前に所定量を全量加えてもよい。燐
酸金属塩は、原則として原料であるＲ−２１５ｃｂ１モ
ルに対し少なくとも１モルを使用すべきである。特に好
ましい使用量は、Ｒ２１５ｃｂに対して１．１−１．５
倍モルの範囲である。燐酸金属塩の量が１倍モルより少
ないと反応率が低くなり好ましくない。 燐酸金属塩は、水に可溶なアルカリ金属およびアルカリ
土類金属の燐酸塩が好ましく、燐酸水素塩および燐酸（
ニ）水素塩を含む。具体的には、Ｋ ２ ＨＰ Ｏ４（
燐酸水素二カリウム）、ＫＨ２ＰＯいに３ＰＯ４，Ｎａ
ｚＨＰＯｔ、Ｎ ａ Ｈ２Ｐ Ｏ４、Ｎａ５Ｐ ０４．
Ｃａ（ＨｔＰ ０ａ）ｉ、Ｂａ（Ｈ２ＰＯ４）２等が
挙げられる。 本発明において、出発原料であるＲ２１５ｃｂは、現在
工業的に製造されている７０口トリクロ口メタンおよび
テトラフルオロエチレンからハロゲン化アルミニウム触
媒を用いて容易に製造できる化合物である。 本発明で使用するアルカリ金属亜硫酸塩は、無水物およ
び結晶水を含んだもののいずれを用いてもよく、原料で
あるＲ−２１５ｃｂに対する使用量は、１〜２倍モルが
好ましく、特に好ましくは１゜２〜１．５倍モルである
。好ましいアルカリ金属亜硫酸塩としては、例えば、Ｋ
２Ｓ○、（無水亜硫酸カリウム’）％ Ｎ ａ２ ｓ
ｏ ３（亜硫酸ナトリウム）等が挙げられる。 また、反応で使用する水は少なくともアルカリ金属亜硫
酸塩を反応温度で完全に溶解する量以上が必要であるが
、あまり多すぎる必要はない。 ［発明の効果］ 本発明の方法によれば、Ｒ２２５ｃａを高収率および高
選択率で得ることができる。また、高価な物質や装置を
使用しないので経済的である。 ［実施例］ 本発明を以下の実施例により説明する。 実施例１ ２００１のＳＵＳ製オートクレーブにＲ−２１５ｃｂ２
３．７ｇ（０，１モル）、無水亜硫酸カリウム２３．７
ｇ（０，１５モル）、燐酸水素二カリウム１７．４ｇ（
０，１モル）および水ｌＯＯｍＱを仕込み、１３０℃の
温度、２．８〜３．９ｋｇ／ｃｍ”Ｇの圧力で６時間、
撹拌下に反応させた。その後、オートクレーブを氷水に
より冷却し、常温で二層に分離することにより有機物１
９．２ｇを回収した。この有機物をガスクロマトグラフ
で分析した結果、反応率は８９．５％であり、Ｒ２２５
ｃａが選択率９５．９％で生成したことがわかった。尚
、その他の生成物としてＣＦ ３ＣＦ ＝ ＣＣ１２２
（４、１％）が生成していた。 実施例２ 第１表に示す反応条件により実施例１と同様にして反応
を行った。結果を第１表に示す。表中、（１）はＲ−２
２５ｃａ、（２）はＣＦ ｓ ＣＦ −ＣＣ（ｈを示す
。 比較例１ 第１表に示す反応条件により実施例１と同様にして反応
を行った。結果を第１表に示す。
エチレンをジグライム中、セシウムフルオライドと反応
させた後、クロロホルムと反応させる製造方法が知られ
ている（米国特許第３３８１０４２号）。しかし、セシ
ウムフルオライドとジグライムが高価であるため、工業
的規模で経済的に実施することはできない。Ｒ２２５ｃ
ａは、７０口ジクロロメタンを無水塩化アルミニウムの
存在下にテトラフルオロエチレンと反応させることによ
り得られることも知られている〔米国特許第２４６２４
０２号、コレクションズ・オブ・チェコスロバキア・ケ
ミカル・コミュニケーションズ（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ
ｓ ｏｆ Ｃｚｅｃｂｏｓｌｏｖａｋｉａ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌＣｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、第３６巻、１
８６７、（１９７１年）参照〕が、この方法では収率が
５０％と低い。 また、還元による方法として、１．１．１−１−リフ０
ロー２．２．２−トリクロロエタン（以下、Ｒ−１１３
ａという）をインプロパツール中で光還元する方法〔チ
ェコスロバキア特許第１３６７３５号および第１４４０
７３号〕も知られているが、高圧または低圧の水銀灯を
用いるため大規模に実施することが困難であり経済的に
不利である、また多量のアセトンが副生ずる等、問題点
が多い。 さらに、プロトン溶媒と亜鉛末を用いた系でＲ１１３ａ
を還元することにより高収率で１，１゜１−１リフルオ
ロ−２，２−ジクロロエタン（以下、Ｒ−１２３という
）が得られることが知られている（特開昭５８−２２２
０３８号公報）が、副生ずる塩化亜鉛および未反応の亜
鉛末の処理が困難であること、プロトン溶媒とＲ−１２
３とを蒸留により分離しなければならない等の理由から
、この還元反応をＲ２２５ｃａの製造に応用するのは困
難である。また、Ｒ−１１３ａを亜硫酸ナトリウムで還
元するとＲ−１２３が得られることも知られている（特
開平１−１００１３７号公報）が、これをＲ２２５ｃａ
の製造に適用した場合、この公報に記載された酸受容体
を用いると、還元生成物であるＲ ２２５ｃａから脱
７ツ酸した生成物が多量に副生じ、工業的には非常に不
利である。 ［発明の開示］ 本発明者は、上記問題点を解決するため鋭意検討を重ね
た結果、１．１，１．２．２−ペンタフルオロ−３，３
，３−トリクロロプロパン（以下、Ｒ−２１５ｃｂとい
う）を、燐酸金属塩の存在下、アルカリ金属の亜硫酸塩
水溶液中で反応させると、Ｒ２１５ｃｂ中の塩素原子が
高選択率で還元されてＲ２２５ｃａが得られることを見
い出し、本発明に到達したものである。 すなわち、本発明の要旨は、１，１，１．２．２−ペン
タフルオロ−３，３，３−トリクロロプロパンをアルカ
リ金属の亜硫酸塩およびアルカリ金属またはアルカリ土
類金属の燐酸塩を含む水溶液中で還元することを特徴と
する１、１，１．２．２−ペンタフルオロ−３，３−ジ
クロロプロパンの製造方法に存する。 本発明の方法は、ＳＵＳ製オートクレーブにＲ−２１５
ｃｂ、亜硫酸塩、燐酸金属塩および水をそれぞれ所定量
仕込み撹拌下に加熱し、一定の反応温度においてオート
クレーブ内の反応圧力の上昇が認められなくなった時点
で反応を停止し、二層に分離後、水溶液を除去すること
によって行う。 有機層中の目的物は、通常公知の方法、例えば精留など
により容易に分離精製できる。 本発明の反応温度は、通常約６０〜１５０°Ｃ１好まし
くは約９０〜１４０℃の範囲の温度である。 反応圧力は特に限定されないが、通常的０〜ｌＯＫ ｇ
／ ｃがＧ、好ましくは約３ ＝ ８ Ｋｇ／ ｃｍ２
Ｇの範囲から選ぶのがよい。反応温度が６０°Ｃより低
いと反応が進行しにくく、反応に長時間を要し、１５０
℃を越えると、目的物であるＲ ２２５ｃａの選択率
が悪くなる。 本発明は、中性および塩基性媒体中のいずれでも実施で
きる。燐酸金属塩は、反応の進行に伴って随時添加して
もよいし、反応開始前に所定量を全量加えてもよい。燐
酸金属塩は、原則として原料であるＲ−２１５ｃｂ１モ
ルに対し少なくとも１モルを使用すべきである。特に好
ましい使用量は、Ｒ２１５ｃｂに対して１．１−１．５
倍モルの範囲である。燐酸金属塩の量が１倍モルより少
ないと反応率が低くなり好ましくない。 燐酸金属塩は、水に可溶なアルカリ金属およびアルカリ
土類金属の燐酸塩が好ましく、燐酸水素塩および燐酸（
ニ）水素塩を含む。具体的には、Ｋ ２ ＨＰ Ｏ４（
燐酸水素二カリウム）、ＫＨ２ＰＯいに３ＰＯ４，Ｎａ
ｚＨＰＯｔ、Ｎ ａ Ｈ２Ｐ Ｏ４、Ｎａ５Ｐ ０４．
Ｃａ（ＨｔＰ ０ａ）ｉ、Ｂａ（Ｈ２ＰＯ４）２等が
挙げられる。 本発明において、出発原料であるＲ２１５ｃｂは、現在
工業的に製造されている７０口トリクロ口メタンおよび
テトラフルオロエチレンからハロゲン化アルミニウム触
媒を用いて容易に製造できる化合物である。 本発明で使用するアルカリ金属亜硫酸塩は、無水物およ
び結晶水を含んだもののいずれを用いてもよく、原料で
あるＲ−２１５ｃｂに対する使用量は、１〜２倍モルが
好ましく、特に好ましくは１゜２〜１．５倍モルである
。好ましいアルカリ金属亜硫酸塩としては、例えば、Ｋ
２Ｓ○、（無水亜硫酸カリウム’）％ Ｎ ａ２ ｓ
ｏ ３（亜硫酸ナトリウム）等が挙げられる。 また、反応で使用する水は少なくともアルカリ金属亜硫
酸塩を反応温度で完全に溶解する量以上が必要であるが
、あまり多すぎる必要はない。 ［発明の効果］ 本発明の方法によれば、Ｒ２２５ｃａを高収率および高
選択率で得ることができる。また、高価な物質や装置を
使用しないので経済的である。 ［実施例］ 本発明を以下の実施例により説明する。 実施例１ ２００１のＳＵＳ製オートクレーブにＲ−２１５ｃｂ２
３．７ｇ（０，１モル）、無水亜硫酸カリウム２３．７
ｇ（０，１５モル）、燐酸水素二カリウム１７．４ｇ（
０，１モル）および水ｌＯＯｍＱを仕込み、１３０℃の
温度、２．８〜３．９ｋｇ／ｃｍ”Ｇの圧力で６時間、
撹拌下に反応させた。その後、オートクレーブを氷水に
より冷却し、常温で二層に分離することにより有機物１
９．２ｇを回収した。この有機物をガスクロマトグラフ
で分析した結果、反応率は８９．５％であり、Ｒ２２５
ｃａが選択率９５．９％で生成したことがわかった。尚
、その他の生成物としてＣＦ ３ＣＦ ＝ ＣＣ１２２
（４、１％）が生成していた。 実施例２ 第１表に示す反応条件により実施例１と同様にして反応
を行った。結果を第１表に示す。表中、（１）はＲ−２
２５ｃａ、（２）はＣＦ ｓ ＣＦ −ＣＣ（ｈを示す
。 比較例１ 第１表に示す反応条件により実施例１と同様にして反応
を行った。結果を第１表に示す。
Claims (1)
- １、１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−３，３，３
−トリクロロプロパンをアルカリ金属の亜硫酸塩および
アルカリ金属またはアルカリ土類金属の燐酸塩を含む水
溶液中で還元することを特徴とする１，１，１，２，２
−ペンタフルオロ−３，３−ジクロロプロパンの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27001689A JPH03130239A (ja) | 1989-10-16 | 1989-10-16 | １，１，１，２，２―ペンタフルオロ―３，３―ジクロロプロパンを製造する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27001689A JPH03130239A (ja) | 1989-10-16 | 1989-10-16 | １，１，１，２，２―ペンタフルオロ―３，３―ジクロロプロパンを製造する方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03130239A true JPH03130239A (ja) | 1991-06-04 |
Family
ID=17480371
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27001689A Pending JPH03130239A (ja) | 1989-10-16 | 1989-10-16 | １，１，１，２，２―ペンタフルオロ―３，３―ジクロロプロパンを製造する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03130239A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0490147A2 (en) * | 1990-12-12 | 1992-06-17 | Halocarbon Products Corporation | Preparing isomer free 1,1-dichloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropane |
| US5430203A (en) * | 1991-07-26 | 1995-07-04 | Imperial Chemical Industries Plc | Process for the reduction of halocarbons |
-
1989
- 1989-10-16 JP JP27001689A patent/JPH03130239A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0490147A2 (en) * | 1990-12-12 | 1992-06-17 | Halocarbon Products Corporation | Preparing isomer free 1,1-dichloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropane |
| EP0490147A3 (en) * | 1990-12-12 | 1993-03-24 | Halocarbon Products Corporation | Preparing isomer free 1,1-dichloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropane |
| US5430203A (en) * | 1991-07-26 | 1995-07-04 | Imperial Chemical Industries Plc | Process for the reduction of halocarbons |
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