JPS6094933A - α−ペルフルオロアルキルアクリル酸の製造方法 - Google Patents
α−ペルフルオロアルキルアクリル酸の製造方法Info
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- JPS6094933A JPS6094933A JP58202735A JP20273583A JPS6094933A JP S6094933 A JPS6094933 A JP S6094933A JP 58202735 A JP58202735 A JP 58202735A JP 20273583 A JP20273583 A JP 20273583A JP S6094933 A JPS6094933 A JP S6094933A
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- perfluoroalkylethylene
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中、 Ｒｆは炭素数１〜４個のペルフルオロアルキ
ル基である。）で表わされるα−ペルフルオロアルキル
アクリル酸の製造方法に関する。
ル基である。）で表わされるα−ペルフルオロアルキル
アクリル酸の製造方法に関する。
本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされるα−ペルフルオ
ロアルキルアクリル酸は尿素誘導体と反応させることに
より、抗ヘルペス剤として有用な５−トリフルオロメチ
ルウラシル銹導体の前駆体となりうる５−トリフルオロ
メチルジヒドロウラシル銹導体に導くことが出来る化合
物である（渕上高正、尾島巌第８回フッ素討論会講演予
稿集ＩＱ１８・（１９８２））。
ロアルキルアクリル酸は尿素誘導体と反応させることに
より、抗ヘルペス剤として有用な５−トリフルオロメチ
ルウラシル銹導体の前駆体となりうる５−トリフルオロ
メチルジヒドロウラシル銹導体に導くことが出来る化合
物である（渕上高正、尾島巌第８回フッ素討論会講演予
稿集ＩＱ１８・（１９８２））。
従来、前記一般式（１）で表わされるα−ペルフルオロ
アルキルアクリル酸のうち例えばα−トリフルオロメチ
ルアクリル酸を製造する方法としては（１）トリフルオ
ロアセトンをシアノヒドリンとし、アセチル化した後熱
分解してα−トリフルオロアクリロニトリルを合成し、
これを加水分解し、塩化水素を付加した後さらに加水分
解及び脱水反応を行なうことによりα−トリフルオロア
クリル酸を合成する方法（Ｍ、Ｗ、Ｂｕｘｔｏｎ、Ｍ、
５ｔａｃｅｙ、 ａｎｄＪ、ＣｏＴａｔｌｏｗ、Ｊ、Ｃ
ｈｅｍ Ｓｏｃ、、３６７（１，９５４）、参照）、（
２）３，３．３− ）リフルオロイソプロペニルリチウ
ムと二酸化炭素との反応化よってα−トリフルオロアク
リル酸を合成する方法（Ｆ、Ｇ。
アルキルアクリル酸のうち例えばα−トリフルオロメチ
ルアクリル酸を製造する方法としては（１）トリフルオ
ロアセトンをシアノヒドリンとし、アセチル化した後熱
分解してα−トリフルオロアクリロニトリルを合成し、
これを加水分解し、塩化水素を付加した後さらに加水分
解及び脱水反応を行なうことによりα−トリフルオロア
クリル酸を合成する方法（Ｍ、Ｗ、Ｂｕｘｔｏｎ、Ｍ、
５ｔａｃｅｙ、 ａｎｄＪ、ＣｏＴａｔｌｏｗ、Ｊ、Ｃ
ｈｅｍ Ｓｏｃ、、３６７（１，９５４）、参照）、（
２）３，３．３− ）リフルオロイソプロペニルリチウ
ムと二酸化炭素との反応化よってα−トリフルオロアク
リル酸を合成する方法（Ｆ、Ｇ。
Ｄｒａｋｅｓｍｉ ｔｈ、０．Ｊ 、８ｔｅｗａｒｔ
、ａｎｄ Ｐ、ＴａｒｒａｎｔＪ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、
、３３，２８０ （１９６７）、参照〕及び（３）塩基
及びパラジウム触媒の存在下、２−ハロー３．３，３−
） Ｑフルオロプロペン、水及び−酸化炭素から合成
する方法Ｃ特開昭５８−１５４５２９号参照）が知られ
ている。しかしく１）の方法は工程が長くしかも全収率
も１０チ以下であり工業的には到底採用出来る方法では
ない。（２）の方法は危険な発火性のブチルリチウムを
用いるため無水条件が必要であり、しかも反応は一１０
０℃という極低温で行なわなければならないため工業的
合成には適していない。又、（３）の方法は現在知られ
ている方法の中では最も簡単な方法であるが、工業的に
実施するには充分な収率とは言えない。
、ａｎｄ Ｐ、ＴａｒｒａｎｔＪ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、
、３３，２８０ （１９６７）、参照〕及び（３）塩基
及びパラジウム触媒の存在下、２−ハロー３．３，３−
） Ｑフルオロプロペン、水及び−酸化炭素から合成
する方法Ｃ特開昭５８−１５４５２９号参照）が知られ
ている。しかしく１）の方法は工程が長くしかも全収率
も１０チ以下であり工業的には到底採用出来る方法では
ない。（２）の方法は危険な発火性のブチルリチウムを
用いるため無水条件が必要であり、しかも反応は一１０
０℃という極低温で行なわなければならないため工業的
合成には適していない。又、（３）の方法は現在知られ
ている方法の中では最も簡単な方法であるが、工業的に
実施するには充分な収率とは言えない。
本発明者等は従来法の欠点を克服すべく検討した結果、
１−ハロー１−ペルフルオロアルキルエチレンから一挙
にα−ペルフルオロアルキルアクリル酸を合成する工業
的方法を見出し本発明を完成した。
１−ハロー１−ペルフルオロアルキルエチレンから一挙
にα−ペルフルオロアルキルアクリル酸を合成する工業
的方法を見出し本発明を完成した。
本発明はヨウ素陰イオン発生試剤、塩基及びパラジウム
触媒の存在下、一般式 （式中、Ｒｆは炭素数１〜４個のペルフルオロアルキル
基であり、Ｘは塩素又は臭素である。）で表わされる１
−ハロー１−ペルフルオロアルキルエチレン、水及び−
酸化炭素を反応させ、前記一般式（１）で表わされるα
−ペルフルオロアルキルアクリル酸を製造するものであ
る。
触媒の存在下、一般式 （式中、Ｒｆは炭素数１〜４個のペルフルオロアルキル
基であり、Ｘは塩素又は臭素である。）で表わされる１
−ハロー１−ペルフルオロアルキルエチレン、水及び−
酸化炭素を反応させ、前記一般式（１）で表わされるα
−ペルフルオロアルキルアクリル酸を製造するものであ
る。
本発明の原料である前記一般式（ＩＩ）で表わされる１
−ハロー１−ペルフルオロアルキルエチレンは、ペルフ
ルオロアルキルエチレンに塩素するいハ臭素を付加させ
ることによって得られる１−ペルフルオロアルキル−１
，２−ジハロエタン〔例エバ参考文献Ａ、Ｌ 、Ｈｅｎ
ｎｅ ａｎｄ Ｍ、Ｎａｇｅｒ 、Ｊ 、Ａｍｅｒ。
−ハロー１−ペルフルオロアルキルエチレンは、ペルフ
ルオロアルキルエチレンに塩素するいハ臭素を付加させ
ることによって得られる１−ペルフルオロアルキル−１
，２−ジハロエタン〔例エバ参考文献Ａ、Ｌ 、Ｈｅｎ
ｎｅ ａｎｄ Ｍ、Ｎａｇｅｒ 、Ｊ 、Ａｍｅｒ。
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、７３，１０４２（１９５１）参照
〕を脱ハロゲン化水素させることによって容易に製造す
ることが出来る。又、本発明を実施する際は１−ペルフ
ルオロアルキｐｖ−１．２−ジハロエタンヲ用いて、系
中で直接前記一般式＜Ｉ［）で表わされる１−ハローｌ
−ペルフルオロアルキルエチレンに変換して用いること
も出来る。
〕を脱ハロゲン化水素させることによって容易に製造す
ることが出来る。又、本発明を実施する際は１−ペルフ
ルオロアルキｐｖ−１．２−ジハロエタンヲ用いて、系
中で直接前記一般式＜Ｉ［）で表わされる１−ハローｌ
−ペルフルオロアルキルエチレンに変換して用いること
も出来る。
本発明はヨウ素陰イオン発生試剤の存在下に行うことが
必要である。ヨウ素陰イオン発生試剤とは本発明を行う
際、系中でヨウ素陰イオンを生じうる化合物をいい、例
えばヨウ累、ヨウ化水素、ヨウ化すテクム、ヨウ化ナト
リウム、ヨウ化マグネシウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化
カルシウム、ヨウ化第−銅、ヨウ化亜鉛、ヨウ化銀、ヨ
ウ化スス等の金属ヨウ化物、ブト２エチルアンモニウム
ヨーシト、テトラブチルアンモニウムヨージド、ペンジ
ルトリエチルアンモニウムヨージド、トリエチルアンモ
ニウムヨーシト等のアンモニウムヨーシト、メチルヨー
シト、エチルヨーシト、ベンジルヨーシト等のアルキル
ヨウ化物、ビニルヨーシト、２−ヨード−３、３、３−
１リフルオロプロペン等のビニルヨウ化物、ヨードベン
ゼン、ヨードトルエン、ヨードピリジン、ヨードフラン
等の芳香族ヨウ化物等を挙げることが出来る。
必要である。ヨウ素陰イオン発生試剤とは本発明を行う
際、系中でヨウ素陰イオンを生じうる化合物をいい、例
えばヨウ累、ヨウ化水素、ヨウ化すテクム、ヨウ化ナト
リウム、ヨウ化マグネシウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化
カルシウム、ヨウ化第−銅、ヨウ化亜鉛、ヨウ化銀、ヨ
ウ化スス等の金属ヨウ化物、ブト２エチルアンモニウム
ヨーシト、テトラブチルアンモニウムヨージド、ペンジ
ルトリエチルアンモニウムヨージド、トリエチルアンモ
ニウムヨーシト等のアンモニウムヨーシト、メチルヨー
シト、エチルヨーシト、ベンジルヨーシト等のアルキル
ヨウ化物、ビニルヨーシト、２−ヨード−３、３、３−
１リフルオロプロペン等のビニルヨウ化物、ヨードベン
ゼン、ヨードトルエン、ヨードピリジン、ヨードフラン
等の芳香族ヨウ化物等を挙げることが出来る。
ヨウ素陰イオン発生試剤の使用量は１−ハロー１−ペル
フルオロエチレンに対シ０．５〜１０モルチである。
フルオロエチレンに対シ０．５〜１０モルチである。
本発明は塩基の存在下に行なうことを必須要件とする。
塩基としては、アルカリ金属の水素化物、水酸化物、炭
酸塩、炭酸水素塩、アルカリ土属アミド、トリエチルア
ミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン等が挙げら
れる。塩基の使用量は前記＆式（Ｉ［）の１−ハロー１
−ペルフルオロアルキルエチレンに対して１〜５当量用
い、又、１−ペルフルオロアルキル−１，２−ジハロエ
タンを用いる場合には２〜１０当量用いる。
酸塩、炭酸水素塩、アルカリ土属アミド、トリエチルア
ミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン等が挙げら
れる。塩基の使用量は前記＆式（Ｉ［）の１−ハロー１
−ペルフルオロアルキルエチレンに対して１〜５当量用
い、又、１−ペルフルオロアルキル−１，２−ジハロエ
タンを用いる場合には２〜１０当量用いる。
更に本発明はパラジウム触媒の存在下に行なうことを必
須要件とする。パラジウム触媒としては、パラジウム黒
、パラジウム炭素、及び酢酸パラジウム、塩化パラジウ
ム等のパラジウム塩に三級ホスフィンを添加した触媒、
及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
等のパラジウム錯体、更にこれらのパラジウム錯体を担
体に担持したもの等を例示することができる。触媒の使
用量は前記一般式（Ｉ）の化合物に対して１／１０００
〜１／１０モルの範囲で用いることができる。
須要件とする。パラジウム触媒としては、パラジウム黒
、パラジウム炭素、及び酢酸パラジウム、塩化パラジウ
ム等のパラジウム塩に三級ホスフィンを添加した触媒、
及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
等のパラジウム錯体、更にこれらのパラジウム錯体を担
体に担持したもの等を例示することができる。触媒の使
用量は前記一般式（Ｉ）の化合物に対して１／１０００
〜１／１０モルの範囲で用いることができる。
本発明を行うには圧力は限定されるものではなく、常圧
〜加圧下において円滑に反応が進行するものである。溶
媒は必ずしも必要ではないが、使用しても何ら差支えな
く、例えば塩化メチレン、クロロホルム、アセトニトリ
ル、エーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン
、ジグライム、ベンゼン、トルエン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホ
スホリックトリアミド等を使用することが出来る。
〜加圧下において円滑に反応が進行するものである。溶
媒は必ずしも必要ではないが、使用しても何ら差支えな
く、例えば塩化メチレン、クロロホルム、アセトニトリ
ル、エーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン
、ジグライム、ベンゼン、トルエン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホ
スホリックトリアミド等を使用することが出来る。
反応温度は室温から１５０℃の範囲で行なうことができ
る。
る。
以下、実施例及び比較例によシ本発明を更に詳細に説明
する。
する。
実施例１
２００ｍ！！（Ｄ耐圧ガラス反応容器にＰｄ（、’１２
（ＰＰｈ５）ｚ（１４０ｍ７．０．２ｒｎｒｎｏ ｌ）
、ＫＩ（１３３１Ｑ、 ０．８ｍｍｏｌ）、２−プロモ
ー３．３．３−）リフルオロプロペｙ （７，Ｏｇ 、
４０ｍｍｏ １ ）、）リエテルアミン（８，０８ｇ
、８０ｍｍｏｌ）、水（１ｍＡ’ 、 ５６ｍｍｏ ｌ
）及びテトラヒドロフ２ン（２５ｍ）を入れ３気圧の
一１１化炭素圧下６５℃で２時間加熱攪拌した。冷却後
常圧に戻し、３Ｎの塩酸を加えエーテル抽出した。
（ＰＰｈ５）ｚ（１４０ｍ７．０．２ｒｎｒｎｏ ｌ）
、ＫＩ（１３３１Ｑ、 ０．８ｍｍｏｌ）、２−プロモ
ー３．３．３−）リフルオロプロペｙ （７，Ｏｇ 、
４０ｍｍｏ １ ）、）リエテルアミン（８，０８ｇ
、８０ｍｍｏｌ）、水（１ｍＡ’ 、 ５６ｍｍｏ ｌ
）及びテトラヒドロフ２ン（２５ｍ）を入れ３気圧の
一１１化炭素圧下６５℃で２時間加熱攪拌した。冷却後
常圧に戻し、３Ｎの塩酸を加えエーテル抽出した。
抽出液のガスクロマトグラフィ一定量の結果α−トリフ
ルオロアクリル酸が８０％（転化収率８３チ）で生成し
ていた。
ルオロアクリル酸が８０％（転化収率８３チ）で生成し
ていた。
ｍ、ｐ、：５２．５〜５３．０℃。
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２：ＴＭＳ） ：δ６．５２（ｑ
、Ｊ＝１．３Ｈｚ。
、Ｊ＝１．３Ｈｚ。
Ｉ Ｈ） 、 ６−８０（ｑ ＝ Ｊ ＝１−８ Ｈｚ
＋ Ｉ Ｈ） 。
＋ Ｉ Ｈ） 。
９．４６ （ｓ 、 ＩＩ（） 。
１９Ｆ謳（■Ｃ１３：ＣＦＣ１３）：δ−６６，５（ｂ
ｓ）。
ｓ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）：３６００〜２４００（ｏ−ｎ）、１７
１０（’ａ＝ｏ）、１６３０（’ｏ＝ｃ）ｃｍ 。
１０（’ａ＝ｏ）、１６３０（’ｏ＝ｃ）ｃｍ 。
Ｍａｓｓ ：ｍ／ｅ（ｒｅｌ、１ｎｔ） ：Ｍ １４０
（６７） 。
（６７） 。
１２３（４０）、１２０（１２）、１０１（２６）、９
５（２６）、７６（７３）。
５（２６）、７６（７３）。
７５（５６）、７３（１３）、６９（１００）。
５３（１’ｌ）、４５（５４）、３１（１７）。
２７（１２）、２６（１４）。
実施例２
テトラエテルアンモニウムヨーシト９（２０６ａｐ。
０．８ｍｍｏ １ ）を加えた以外は実施例１と全く同
様の操作を行った結果、ａ−トリフルオロメチルアクリ
ル酸の収率は７２チ（転化収率７６％）であった。
様の操作を行った結果、ａ−トリフルオロメチルアクリ
ル酸の収率は７２チ（転化収率７６％）であった。
実施例３
テトラヒドロフラン（２５ｍＡ）の代りにジメテルホル
ムアミド（２５ｍ）を用いた以外は実施例１と全く同様
の操作を行った結果α−トリフルオロメチルアクリル酸
の収率は８７％（転化収率８７％）であった。
ムアミド（２５ｍ）を用いた以外は実施例１と全く同様
の操作を行った結果α−トリフルオロメチルアクリル酸
の収率は８７％（転化収率８７％）であった。
比較例１
２００ｍ／の耐圧ガラス反応容器にＰｄＰｄＣ１２（Ｐ
Ｐｈ３）２（１４０，０・２ｍｍｏｌ ）、２−プｌ：
Ｉ モー ３゜３．３−トリフルオロプロペン（７，０
ｇ、４０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミｙ （８，０８ｇ
、 ８０ｒｒｍｏｌ）。
Ｐｈ３）２（１４０，０・２ｍｍｏｌ ）、２−プｌ：
Ｉ モー ３゜３．３−トリフルオロプロペン（７，０
ｇ、４０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミｙ （８，０８ｇ
、 ８０ｒｒｍｏｌ）。
水（１ｍ／ 、 ５６ｍｍｏｌ ）及びテトラヒドロフ
ラン（２５＋１）を入れ３気圧の一酸化炭素圧下６５℃
で２時間攪拌した。冷却後常圧に戻し、３Ｎの塩酸を加
えエーテル抽出した。抽出液のガスクロマトグラフィ一
定量の結果α−トリフルオロアクリル醇が６５チ（転化
収率６６％）で生成していた。
ラン（２５＋１）を入れ３気圧の一酸化炭素圧下６５℃
で２時間攪拌した。冷却後常圧に戻し、３Ｎの塩酸を加
えエーテル抽出した。抽出液のガスクロマトグラフィ一
定量の結果α−トリフルオロアクリル醇が６５チ（転化
収率６６％）で生成していた。
比較例２
テトラヒドロフラン（２５ｍ）の代シにジメチルホルム
アミド（２５ｍ１）を用いた以外は比較例１と同様の操
作を行った結果α−トリフルオロメチルアクリル酸の収
率は７４％（転化収率７４％）であった。
アミド（２５ｍ１）を用いた以外は比較例１と同様の操
作を行った結果α−トリフルオロメチルアクリル酸の収
率は７４％（転化収率７４％）であった。
特許出願人
Claims (1)
- （１） ヨウ素陰イオン発生試剤、塩基及びパラジウム
触媒の存在下、一般式 ％式％ で表わされる１−ハロー１−ペルフルオロアルキルエチ
レン、水及び−酸化炭素を反応させることからなる、一
般式 ％式％ で表わされるα−ペルフルオロアルキルアクリル酸の製
造方法（式中、Ｘは塩素又は臭素であり、Ｒｆは炭素数
１〜４個のペルフルオロアルキル基である。）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58202735A JPS6094933A (ja) | 1983-10-31 | 1983-10-31 | α−ペルフルオロアルキルアクリル酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58202735A JPS6094933A (ja) | 1983-10-31 | 1983-10-31 | α−ペルフルオロアルキルアクリル酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6094933A true JPS6094933A (ja) | 1985-05-28 |
| JPH0369336B2 JPH0369336B2 (ja) | 1991-10-31 |
Family
ID=16462291
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58202735A Granted JPS6094933A (ja) | 1983-10-31 | 1983-10-31 | α−ペルフルオロアルキルアクリル酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6094933A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004085372A1 (ja) * | 2003-03-26 | 2004-10-07 | Tosoh F-Tech Inc. | α－ペンタフルオロエチルアクリル酸誘導体およびその製造方法 |
| JP2004307488A (ja) * | 2003-03-26 | 2004-11-04 | Tosoh F-Tech Inc | 含フッ素アクリル酸エステルの製法 |
| JP2007153804A (ja) * | 2005-12-05 | 2007-06-21 | Central Glass Co Ltd | ４，４，４−トリフルオロブテン酸の製造方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5390204A (en) * | 1977-01-13 | 1978-08-08 | Air Prod & Chem | Process for preparing carboxylic acid and ester |
| JPS58154529A (ja) * | 1982-03-09 | 1983-09-14 | Sagami Chem Res Center | α‐トリフルオロメチルアクリル酸およびその誘導体の製造方法 |
-
1983
- 1983-10-31 JP JP58202735A patent/JPS6094933A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5390204A (en) * | 1977-01-13 | 1978-08-08 | Air Prod & Chem | Process for preparing carboxylic acid and ester |
| JPS58154529A (ja) * | 1982-03-09 | 1983-09-14 | Sagami Chem Res Center | α‐トリフルオロメチルアクリル酸およびその誘導体の製造方法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004085372A1 (ja) * | 2003-03-26 | 2004-10-07 | Tosoh F-Tech Inc. | α－ペンタフルオロエチルアクリル酸誘導体およびその製造方法 |
| JP2004307488A (ja) * | 2003-03-26 | 2004-11-04 | Tosoh F-Tech Inc | 含フッ素アクリル酸エステルの製法 |
| JP2007153804A (ja) * | 2005-12-05 | 2007-06-21 | Central Glass Co Ltd | ４，４，４−トリフルオロブテン酸の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0369336B2 (ja) | 1991-10-31 |
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