JPS6013726A - フルオロメタンの製造方法 - Google Patents
フルオロメタンの製造方法Info
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- JPS6013726A JPS6013726A JP58121252A JP12125283A JPS6013726A JP S6013726 A JPS6013726 A JP S6013726A JP 58121252 A JP58121252 A JP 58121252A JP 12125283 A JP12125283 A JP 12125283A JP S6013726 A JPS6013726 A JP S6013726A
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- Japan
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- chromium
- fluoride
- carrier
- catalyst
- fluoromethane
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、フルオロメタンの製造方法に関し、さらに詳
しくは塩化メチルとフッ化水素の混合ガスをフッ化クロ
ム又はフン化クロムを担体と混合成型或いはフン化クロ
ムを担体に担持させた触媒と接触させるフルオロメタン
の製造方法に関する。
しくは塩化メチルとフッ化水素の混合ガスをフッ化クロ
ム又はフン化クロムを担体と混合成型或いはフン化クロ
ムを担体に担持させた触媒と接触させるフルオロメタン
の製造方法に関する。
従来、脂肪族ハロゲン化炭化水素をフッ化水素（ＨＦ）
Ｋよシフッ素化し、種々のフルオロカーボン類（フロン
類）を製造する方法については、多数の研究、特許が発
表されている。しかし、これらの発表において用いられ
ているハロゲン化炭化水素は、炭素を２つ以上有するも
のであるか、炭素が１つのメタン系であっても水素を全
く有しない四塩化炭素、或いは一つ有するクロロホルム
のフッ素化に関するものでアシ、メタン系で水素を３つ
有する塩化メチル（ＣＨ２Ｃｌ）をフッ素化して、フル
オロメタン（ＣＨｓ Ｆ ％ 以下フロン４１をいう）
を製造する方法については、殆ど発表がない。
Ｋよシフッ素化し、種々のフルオロカーボン類（フロン
類）を製造する方法については、多数の研究、特許が発
表されている。しかし、これらの発表において用いられ
ているハロゲン化炭化水素は、炭素を２つ以上有するも
のであるか、炭素が１つのメタン系であっても水素を全
く有しない四塩化炭素、或いは一つ有するクロロホルム
のフッ素化に関するものでアシ、メタン系で水素を３つ
有する塩化メチル（ＣＨ２Ｃｌ）をフッ素化して、フル
オロメタン（ＣＨｓ Ｆ ％ 以下フロン４１をいう）
を製造する方法については、殆ど発表がない。
その主な理由は、ハロゲン化炭化水素をフッ素化する場
合、分子中の水素が多い程フッ素化の反応性が低くなシ
分解又は副反応を起し易いことが知られているが、ＣＨ
３Ｃ２のフッ素化においても、他の水素数の少ないハロ
ゲン化炭化水素のフッ素化に比して極めて困難であ如、
フロン４１が殆んど得られないか、若干得られたとして
も分解反応等の副反応による副生物が多く、いまだ実用
に耐え得る反応率および選択率を有する製造方法が見出
されていないためである。
合、分子中の水素が多い程フッ素化の反応性が低くなシ
分解又は副反応を起し易いことが知られているが、ＣＨ
３Ｃ２のフッ素化においても、他の水素数の少ないハロ
ゲン化炭化水素のフッ素化に比して極めて困難であ如、
フロン４１が殆んど得られないか、若干得られたとして
も分解反応等の副反応による副生物が多く、いまだ実用
に耐え得る反応率および選択率を有する製造方法が見出
されていないためである。
したがって、フロン４１を製造するには、通常沃化メチ
ルにフン化銀な作用させることによる製造方法等、数種
の方法が用いられているが、いずれも原材料が高価で、
取扱いが複雑である等の大きな欠点を石し、工業的な製
造方法とはいえない。
ルにフン化銀な作用させることによる製造方法等、数種
の方法が用いられているが、いずれも原材料が高価で、
取扱いが複雑である等の大きな欠点を石し、工業的な製
造方法とはいえない。
一方、近時、半導体工業におけるテトラフルオロメタン
（ＣＦ４）を始めとして、種々の分野においてフッ素を
含むメタン系化合物の特異な性質が注目されておシ、そ
の−環として分子中にフッ素一つと水素三つを含み、し
かも塩素を全く含まないフロン４１の効率的な製造方法
の完成が期待されている。
（ＣＦ４）を始めとして、種々の分野においてフッ素を
含むメタン系化合物の特異な性質が注目されておシ、そ
の−環として分子中にフッ素一つと水素三つを含み、し
かも塩素を全く含まないフロン４１の効率的な製造方法
の完成が期待されている。
本発明者は、かかる期待に答えるべく、一般に極めて困
難とされているフロン４１の工業的製造方法について、
広範かつ詳細な検討を重ねた結果、７ン化クロムを主体
とした触媒を用いて、ＣＨｓＣＬおよびＨＦを気相反応
させることによシ、７０ン４１が高収率で、かつ副生物
の生成が殆どなく得られることを見出した。
難とされているフロン４１の工業的製造方法について、
広範かつ詳細な検討を重ねた結果、７ン化クロムを主体
とした触媒を用いて、ＣＨｓＣＬおよびＨＦを気相反応
させることによシ、７０ン４１が高収率で、かつ副生物
の生成が殆どなく得られることを見出した。
本発明は上記の発見に基づいてなされたもので、その要
旨は、ＣＨｓＣＬとＨＦとをフン化クロム又はフッ化ク
ロムを担体と混合成型或いはフッ化クロムを担体に担持
させたことよシなる触媒を用い、反応ム度１ｏｏ−≠０
０℃の条件で気相反応させるフロン４ＩＣ）製造方法に
ある。
旨は、ＣＨｓＣＬとＨＦとをフン化クロム又はフッ化ク
ロムを担体と混合成型或いはフッ化クロムを担体に担持
させたことよシなる触媒を用い、反応ム度１ｏｏ−≠０
０℃の条件で気相反応させるフロン４ＩＣ）製造方法に
ある。
以下本発明の詳細な説明する。
本発明で用いるフン化クロムはそれが三フン化クロムで
おれは、そのまま又は活性炭等の多孔質担体粉末と混合
成型或いは活性炭等の多孔質担体に担持させて使用する
。
おれは、そのまま又は活性炭等の多孔質担体粉末と混合
成型或いは活性炭等の多孔質担体に担持させて使用する
。
また、三フッ化クロム以外のクロム化合物、例えば酸化
クロム、水酸化クロム、塩化クロム、硝酸クロム等で無
水或いは結晶水を有する化合物又はクロム酸塩類をフッ
素化処理して用いることが出来る。
クロム、水酸化クロム、塩化クロム、硝酸クロム等で無
水或いは結晶水を有する化合物又はクロム酸塩類をフッ
素化処理して用いることが出来る。
上記クロム化合物は、単独又は混合物でもよく、また、
三フッ化り四ム以外のクロム化合物を含有する場合には
、そのまま又は担体粉末と混合成型或いは担体に担持さ
せた後適当な方法でフッ素化処理した後反応に用いるこ
とが望ましい。
三フッ化り四ム以外のクロム化合物を含有する場合には
、そのまま又は担体粉末と混合成型或いは担体に担持さ
せた後適当な方法でフッ素化処理した後反応に用いるこ
とが望ましい。
この場合、クロム化合物の成型物又は担体粉末と混合し
た成型物或は担体に担持させたものをそのまま反応触媒
に用い、原料ＣＨａ ０４ ＨＦの混合ガスと接触させ
、フロン４１の生成反応を７部ともないながら、７ン紫
化処理を同時に行なわせてもよいが、反応処理とフッ素
化処理の条件が必ずしも一致しないので、前もってフッ
素化する方法が好ましい。また、フッ素化処理には、フ
ロン類、又はＨＦ於凱あるいはこれらをＮ２、Ｈｅ等の
不活性ガスで希釈したガス等を用いることができる。
た成型物或は担体に担持させたものをそのまま反応触媒
に用い、原料ＣＨａ ０４ ＨＦの混合ガスと接触させ
、フロン４１の生成反応を７部ともないながら、７ン紫
化処理を同時に行なわせてもよいが、反応処理とフッ素
化処理の条件が必ずしも一致しないので、前もってフッ
素化する方法が好ましい。また、フッ素化処理には、フ
ロン類、又はＨＦ於凱あるいはこれらをＮ２、Ｈｅ等の
不活性ガスで希釈したガス等を用いることができる。
フッ素化処理によって得られた触媒の化学的組成は明か
でないが、フッ素化工程においてＨＦの消費が認められ
ることから、少なくとも一部はフッ化物となっているも
のと推定する。
でないが、フッ素化工程においてＨＦの消費が認められ
ることから、少なくとも一部はフッ化物となっているも
のと推定する。
本発明において選択される反工し温度は、原料ＨＦとＣ
ＨａＣｌの比率、触媒との接触時間等の条件によシ異る
が、低くすぎると反応率が低下し、フロン４１の生成率
が低下する。また、高すぎると、副反応が増加し、フロ
ン４１の選択率が低下し、原料ＣＨａＣｔのロスが増加
する。そのため反応温度範囲としては、１００〜４ｔｏ
ｏ℃が良く、特に１１０〜３１０℃が好ましい。
ＨａＣｌの比率、触媒との接触時間等の条件によシ異る
が、低くすぎると反応率が低下し、フロン４１の生成率
が低下する。また、高すぎると、副反応が増加し、フロ
ン４１の選択率が低下し、原料ＣＨａＣｔのロスが増加
する。そのため反応温度範囲としては、１００〜４ｔｏ
ｏ℃が良く、特に１１０〜３１０℃が好ましい。
また、原料ＨＦ、ＣＨｓＣＬの比率は、あまルＨＦが少
ないとフロン４１が実質的に生成しない。
ないとフロン４１が実質的に生成しない。
１１Ｆの比率を増すことは、フロン４１の生成率管高め
効果的であるが、ある比率以上となるとそれ以上１（Ｆ
を増加してもフロン４１の生成率は余力増加せず効果が
無くなる。また未反応の）ＩＦは廃棄又は回収処理をす
る必要がおるので、あまシ北の比率を大きくすることは
、処理の頻雑さと、経済的不利を招く。したがってＨＦ
／ＣｋＬｓＣＬの七ル比は１〜Ｊ７．特にコ〜−〇に選
ぶのが望ましい。
効果的であるが、ある比率以上となるとそれ以上１（Ｆ
を増加してもフロン４１の生成率は余力増加せず効果が
無くなる。また未反応の）ＩＦは廃棄又は回収処理をす
る必要がおるので、あまシ北の比率を大きくすることは
、処理の頻雑さと、経済的不利を招く。したがってＨＦ
／ＣｋＬｓＣＬの七ル比は１〜Ｊ７．特にコ〜−〇に選
ぶのが望ましい。
また、上記反応は気相反応であるので、原料はあらかじ
め気化器等によシガス化させておく必要がある。その操
作圧力は、原料及び生成物が液化しない範囲であれば、
特に制限ないが、簡易化、経済性の面よシ常圧又は僅か
加圧で反応を行なわせることが好ましい。
め気化器等によシガス化させておく必要がある。その操
作圧力は、原料及び生成物が液化しない範囲であれば、
特に制限ないが、簡易化、経済性の面よシ常圧又は僅か
加圧で反応を行なわせることが好ましい。
触媒と原料との接触方式は、流動床、固定床等％に制限
はないが、装置の簡単なことから固定床方式が好ましい
。
はないが、装置の簡単なことから固定床方式が好ましい
。
以上述べたように本発明に係る７０ン４１の製造方法は
、従来困難とされていたフロン４１ｔ−選択的に高収率
で＃！造することが出来るので、工業的に極めて有利な
方法である。
、従来困難とされていたフロン４１ｔ−選択的に高収率
で＃！造することが出来るので、工業的に極めて有利な
方法である。
次に実施例を示し、本発明を更に詳しく説明する。
実施例１
市販のＣｒＦ３、ＪＨＱＱ’、ＪＯＯｆを、４１１１１
１１φＸ４＋ｍＨのベレット状に成型し、これをＮ２気
流中で徐々に加熱乾燥し約≠ｏｏ’ｒ；、にコ時間保持
して取出し、三フフ化クロム触媒を得た。
１１φＸ４＋ｍＨのベレット状に成型し、これをＮ２気
流中で徐々に加熱乾燥し約≠ｏｏ’ｒ；、にコ時間保持
して取出し、三フフ化クロム触媒を得た。
この触媒１００ｔｄを内径コｏｒｒｍ、長さ／ｆｆｌの
ハステロイＣ製反応器に充填し、常圧下 反応器内部温
度を、２！Ｏ′ＣＫ保ちツツ、ＣＨ３Ｃｔ ： ０．１
．２０ｆ／ｈｒ及びＨＦ：、１２ｊｆ／ｈｒを気化器で
蒸発させながら、気相で反応器に供給した。系が十分安
定した後、３時間に亘シ反応器出ロガス中の未反応フッ
化水素と生成したＨＣｌをアルカリによシ捕果し、酸分
を除去した残シの有機物を冷却した溶媒中に通じ、溶媒
に吸収させて回収した。
ハステロイＣ製反応器に充填し、常圧下 反応器内部温
度を、２！Ｏ′ＣＫ保ちツツ、ＣＨ３Ｃｔ ： ０．１
．２０ｆ／ｈｒ及びＨＦ：、１２ｊｆ／ｈｒを気化器で
蒸発させながら、気相で反応器に供給した。系が十分安
定した後、３時間に亘シ反応器出ロガス中の未反応フッ
化水素と生成したＨＣｌをアルカリによシ捕果し、酸分
を除去した残シの有機物を冷却した溶媒中に通じ、溶媒
に吸収させて回収した。
この溶媒中に回収したフロン４１及び未反応のＣＨａ
ＣＬをガスクロマトグラフィーによシ分析した結果、次
の値を得た。
ＣＬをガスクロマトグラフィーによシ分析した結果、次
の値を得た。
フｏｙ４１ ： ０４１／４Ａｔ、ＣＨ３Ｃｌ： １１
２？その他の副生物は、わずかに見受けられただけであ
った。
２？その他の副生物は、わずかに見受けられただけであ
った。
以上の結果は、供給したＣｋ１３ＣＬに対し、フロン４
１がコ！−生成し、反応したＣ Ｈ３Ｃｔに対するフロ
ン４１の選択率は、り６チであった。
１がコ！−生成し、反応したＣ Ｈ３Ｃｔに対するフロ
ン４１の選択率は、り６チであった。
実施例２
ＣｒＣＡ３ ・６Ｈ２０： ７！Ｉｆ水１００ｆＫ溶か
した水溶液に、Ｎ２雰囲気中でコｈｒ乾燥した≠１ＩＩ
Ｉ＋ＩφＸ６■Ｈのベレット状活性炭：１ｏｏｔを投入
、混合した後、エバポレーターで減圧乾燥して、ｃｒｃ
ｔ３を活性炭に担持させた。
した水溶液に、Ｎ２雰囲気中でコｈｒ乾燥した≠１ＩＩ
Ｉ＋ＩφＸ６■Ｈのベレット状活性炭：１ｏｏｔを投入
、混合した後、エバポレーターで減圧乾燥して、ｃｒｃ
ｔ３を活性炭に担持させた。
このＣｒ ＣＬ ３を担持した活性炭１００ｍ１を、内
径２０ｔｒｘｚ、長さ／・ｍのハステロイＣ製反応器に
充填した。
径２０ｔｒｘｚ、長さ／・ｍのハステロイＣ製反応器に
充填した。
次いで、Ｎ２ガスを３０ｘｌ／−の流速で流しつつ、ヒ
ーターによシ反応器同部温度を徐々に上げ、ＪｊＴＯ’
ＱＫ一時間保持して乾燥した後、そのままの温度で）Ｉ
Ｆを加え、徐々ＫＮ２ガスを停止し、ＨＦの消費が認め
られなくなった後ＨＦを停止し、Ｎ２気流中で降温し、
活性炭に担持したＣｒＣｔ３ＣＨ３Ｃ２： Ｑｌコｆ／
ｈｒ、 、ＨＦ ： ＪＪ ｊ ｆ／ｈｒを気化器で蒸
発させながら、気相で反応器に供給した。系が十分安定
した後、３時間に亘シ反応器出ロガス中の酸分をアルカ
リによシ捕集し、酸分を除去した残りの有機物を、更に
冷却した溶媒によシ吸収、回収した。
ーターによシ反応器同部温度を徐々に上げ、ＪｊＴＯ’
ＱＫ一時間保持して乾燥した後、そのままの温度で）Ｉ
Ｆを加え、徐々ＫＮ２ガスを停止し、ＨＦの消費が認め
られなくなった後ＨＦを停止し、Ｎ２気流中で降温し、
活性炭に担持したＣｒＣｔ３ＣＨ３Ｃ２： Ｑｌコｆ／
ｈｒ、 、ＨＦ ： ＪＪ ｊ ｆ／ｈｒを気化器で蒸
発させながら、気相で反応器に供給した。系が十分安定
した後、３時間に亘シ反応器出ロガス中の酸分をアルカ
リによシ捕集し、酸分を除去した残りの有機物を、更に
冷却した溶媒によシ吸収、回収した。
この溶媒中に回収したフロン４１、及び未反応のＣＨｓ
ｅｔをガスクロマトグラフィーによシ分析した結果、次
の値を得た。
ｅｔをガスクロマトグラフィーによシ分析した結果、次
の値を得た。
フロン４１：Ｏ，４Ｊ／ｆ、ＣＨｓＣＬ：１１０ｔ１そ
の他の副生物はわずかに見受けられただけであった。
の他の副生物はわずかに見受けられただけであった。
以上の結果は、供給したｃａａｃｚに対し、フロン４１
が２６チ生成し、反応した〇Ｈ３Ｃ２Ｋ対するフロン４
１の選択率が、２７％であった。
が２６チ生成し、反応した〇Ｈ３Ｃ２Ｋ対するフロン４
１の選択率が、２７％であった。
実施例３
≠鰭φ：）ｌ’ｍｓＨのペレット状に成製した三酸化第
二りｕム１００−を内径２０ｍｍ、長さ７ｍのハステロ
イＣ製反応器に充填した。
二りｕム１００−を内径２０ｍｍ、長さ７ｍのハステロ
イＣ製反応器に充填した。
この反応器に、Ｎ２ガスを３０ｍ１／−の流速で流しつ
つ、ヒーターによシ反応器内部温度を徐々に上げ２００
℃で乾燥した後、これにＨＦを加え、徐々にＮ２ガスを
停止するとともに、内部温度を３１０℃まで加熱し、Ｈ
Ｆの消費が認められなくなった後ＨＦを停止し、Ｎ２気
流中で降温し、三酸化第ニクロムをフン素化処理した触
媒を得九。
つ、ヒーターによシ反応器内部温度を徐々に上げ２００
℃で乾燥した後、これにＨＦを加え、徐々にＮ２ガスを
停止するとともに、内部温度を３１０℃まで加熱し、Ｈ
Ｆの消費が認められなくなった後ＨＦを停止し、Ｎ２気
流中で降温し、三酸化第ニクロムをフン素化処理した触
媒を得九。
次いで反応器内部温度をコｚｏｃＶｃ保ちながら、ＣＨ
ｓＣＬ：ｉコ！ ｆ ／ ｈ ｒ及びＡｙ＝ａり７ｆ／
ｈｒを気化器で蒸発させながら、気相で反応器に供給し
た。系が十分安定した後、３時間に亘シ反応器出ロガス
中の酸分をアルカリによシ捕集し、酸分を除去した残υ
の有機物をさらに冷却した触媒によシ吸収、回収した。
ｓＣＬ：ｉコ！ ｆ ／ ｈ ｒ及びＡｙ＝ａり７ｆ／
ｈｒを気化器で蒸発させながら、気相で反応器に供給し
た。系が十分安定した後、３時間に亘シ反応器出ロガス
中の酸分をアルカリによシ捕集し、酸分を除去した残υ
の有機物をさらに冷却した触媒によシ吸収、回収した。
この溶媒中に回収し九フロン４１及び未反応のＣＨｓＣ
Ｌをガスクロマトグラフィーによシ分析し九結果、次の
値を得た。
Ｌをガスクロマトグラフィーによシ分析し九結果、次の
値を得た。
フａｙ４１ ： ａｒｉ ｔ、ＣＨｓＣＬ：ユタｒｔそ
の他の副生物は、殆ど認められなかった。
の他の副生物は、殆ど認められなかった。
以上の結果は、供給した〇 Ｈ，ＩＣ１，１に対し、フ
ロン４１がコＯｔｓ生成し、反応し九〇 Ｈａ ＣＬに
対するフロン４１の選択率はりｒチであった。
ロン４１がコＯｔｓ生成し、反応し九〇 Ｈａ ＣＬに
対するフロン４１の選択率はりｒチであった。
実施例４
市販のＣｒＦｓ−ＪＨ２０： ｔｒｏｔと粉末活性炭コ
ｏｏｔとを十分混合して６調ｇ６Ｘ４ｍＨのペレント状
に成型し、とれをＮ２気流中で徐々に加熱乾燥し約１Ｉ
ｏｏ′ＣＫ一時間保持して三フフ化クロム触媒を得た。
ｏｏｔとを十分混合して６調ｇ６Ｘ４ｍＨのペレント状
に成型し、とれをＮ２気流中で徐々に加熱乾燥し約１Ｉ
ｏｏ′ＣＫ一時間保持して三フフ化クロム触媒を得た。
との触媒１００ｗ１を用い、実施例１と全く同じ操作に
よって反応を行なわせ、次の値を得た。
よって反応を行なわせ、次の値を得た。
フｏｙ４１ ： Ｑ３ｒｔ、ＣＨｓＣＬ： ／、１１？
その他の副生物はわずかに見受けられる程度であった。
その他の副生物はわずかに見受けられる程度であった。
以上の結果は、反応したＣＨｓＣ１Ｋ対する７０ン４１
の選択率は、２７％であった。
の選択率は、２７％であった。
実施例５
実施例２と全く同一の方法及び、割合で、ｃｒｃｔａを
活性炭に担持させた。
活性炭に担持させた。
このＣｒ Ｃｔ ３を担持した活性炭１００ｍ１を、実
施例２と同一の装置に充填し、Ｎ２気流中３１０℃にて
十分乾燥した。
施例２と同一の装置に充填し、Ｎ２気流中３１０℃にて
十分乾燥した。
次いで、反応器内部温度を２！０′ＣＫ保ちつつ、ただ
ちに、ＣＨｓＣＬ＝αｔコｔ／律凡及びＨＦ：３２ｊｆ
／”を、気化器で蒸発させながら、気相で反応器に供給
し、反応を行なわせた。
ちに、ＣＨｓＣＬ＝αｔコｔ／律凡及びＨＦ：３２ｊｆ
／”を、気化器で蒸発させながら、気相で反応器に供給
し、反応を行なわせた。
反応器出口ガス中の酸分をアルカリによシ捕集し、酸分
を除去した残シの有機物を、冷却した溶媒により吸収し
、回収した。
を除去した残シの有機物を、冷却した溶媒により吸収し
、回収した。
この溶媒中に回収したフロン４１及び未反応のＣＨａ
Ｃｔをガスクロマトグラフィーによシ、分析した結果、
当初ノ時間のＣＨａ（、ｔの反応率は、極めて低く、フ
ロン４１はほとんど得られなかった。
Ｃｔをガスクロマトグラフィーによシ、分析した結果、
当初ノ時間のＣＨａ（、ｔの反応率は、極めて低く、フ
ロン４１はほとんど得られなかった。
しかし、２≠時間経過後は供給したＣＨ２Ｃｌに対しフ
ロン４１が約２０％生成した。
ロン４１が約２０％生成した。
又、この時、副反応生成物の発生は、極めて、わずかで
あった。
あった。
以上述べたように本発明の方法は、副反応が殆トｆｋ
＜ 、ＣＨａ Ｃｌ−に対してフロン４１を高収率で得
ることが出来る。
＜ 、ＣＨａ Ｃｌ−に対してフロン４１を高収率で得
ることが出来る。
出願人 昭和電工株式会社
株式会社日立製作所
代理人 弁理士 志賀正武
Claims (4)
- （１） 塩化メチルとフン化水素とを、フッ化クロム又
はフッ化クロムを担体と混合成型或いはフッ化りｐムを
担体に担持させたことよシなる触媒を用い、反応温度１
ｏｏ−４Ｌｏｏ℃の条件で気相反応させることを特徴と
するフルオロメタンの製造方法。 - （２） フン化クロムが三フッ化クロムである特許請求
の範囲第７項記載のフルオロメタンの製造方法。 - （３） フン化クロムがクロム化合物をフッ素化処理し
てなるものである特許請求の範囲第７項記載のフルオロ
メタンの製造方法。 - （４）担体が活性炭である特許請求の範囲第７項記載の
フルオロメタンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58121252A JPS6013726A (ja) | 1983-07-04 | 1983-07-04 | フルオロメタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58121252A JPS6013726A (ja) | 1983-07-04 | 1983-07-04 | フルオロメタンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6013726A true JPS6013726A (ja) | 1985-01-24 |
Family
ID=14806655
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58121252A Pending JPS6013726A (ja) | 1983-07-04 | 1983-07-04 | フルオロメタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6013726A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995012563A1 (en) * | 1993-11-01 | 1995-05-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Production of dihalomethanes containing fluorine and azeotropes of dihalomethanes containing chlorine with hf |
| US6311515B1 (en) | 1992-04-13 | 2001-11-06 | Daikin Industries, Ltd. | Process for removal of hydrogen fluoride |
| US6676809B1 (en) * | 1992-02-07 | 2004-01-13 | Daikin Industries Ltd. | Process for removal of hydrogen fluoride |
| JP2005053901A (ja) * | 2003-07-24 | 2005-03-03 | Showa Denko Kk | フルオロメタンと塩化水素との共沸混合物およびフルオロメタンの精製方法 |
| WO2006030677A1 (en) * | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Showa Denko K.K. | Fluoromethane production process and product |
| JP2006111611A (ja) * | 2004-09-16 | 2006-04-27 | Showa Denko Kk | フルオロメタンの製造方法およびその製品 |
| KR100884287B1 (ko) | 2004-09-16 | 2009-02-18 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 플루오로메탄 제조방법 및 제품 |
-
1983
- 1983-07-04 JP JP58121252A patent/JPS6013726A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6676809B1 (en) * | 1992-02-07 | 2004-01-13 | Daikin Industries Ltd. | Process for removal of hydrogen fluoride |
| US6311515B1 (en) | 1992-04-13 | 2001-11-06 | Daikin Industries, Ltd. | Process for removal of hydrogen fluoride |
| WO1995012563A1 (en) * | 1993-11-01 | 1995-05-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Production of dihalomethanes containing fluorine and azeotropes of dihalomethanes containing chlorine with hf |
| JP2005053901A (ja) * | 2003-07-24 | 2005-03-03 | Showa Denko Kk | フルオロメタンと塩化水素との共沸混合物およびフルオロメタンの精製方法 |
| JP4574259B2 (ja) * | 2003-07-24 | 2010-11-04 | 昭和電工株式会社 | フルオロメタンの精製方法 |
| WO2006030677A1 (en) * | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Showa Denko K.K. | Fluoromethane production process and product |
| JP2006111611A (ja) * | 2004-09-16 | 2006-04-27 | Showa Denko Kk | フルオロメタンの製造方法およびその製品 |
| KR100884287B1 (ko) | 2004-09-16 | 2009-02-18 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 플루오로메탄 제조방법 및 제품 |
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