JPS5998158A - 難燃性不滴下性組成物 - Google Patents
難燃性不滴下性組成物Info
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- JPS5998158A JPS5998158A JP58180879A JP18087983A JPS5998158A JP S5998158 A JPS5998158 A JP S5998158A JP 58180879 A JP58180879 A JP 58180879A JP 18087983 A JP18087983 A JP 18087983A JP S5998158 A JPS5998158 A JP S5998158A
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- phosphate
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- C08L25/00—Compositions of, homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L25/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
- C08L25/04—Homopolymers or copolymers of styrene
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
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- C08L71/10—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives from phenols
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- C08L71/123—Polyphenylene oxides not modified by chemical after-treatment
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- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/12—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
- C08L27/18—Homopolymers or copolymers or tetrafluoroethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は難燃剤およびポリテトラフルオロエチ脂または
アクリロニトリル−ブタジェン−スチレンまたはα−メ
チルスチレン共重合体よシなる難燃性不滴下性熱’ｆｆ
Ｊ塑性成形組成物に関するものである。
アクリロニトリル−ブタジェン−スチレンまたはα−メ
チルスチレン共重合体よシなる難燃性不滴下性熱’ｆｆ
Ｊ塑性成形組成物に関するものである。
ポリフェニレンエーテル樹脂およびアクリロニトリル−
フタジエン−スチレンまたはα−メチルスチレン（ＡＢ
Ｓ）＃［ｍは工業的に入手し得るよく知られた熱可塑性
相料である。 これらの材料は共に可燃性で、工業的に
許容し得る馴燃度を坏成するには添加剤を使用する必要
がある。
フタジエン−スチレンまたはα−メチルスチレン（ＡＢ
Ｓ）＃［ｍは工業的に入手し得るよく知られた熱可塑性
相料である。 これらの材料は共に可燃性で、工業的に
許容し得る馴燃度を坏成するには添加剤を使用する必要
がある。
熱可塑性組成物か十分な時間激しく燃焼すると、この棒
は次第に軟化しく予期せぬ架槁反応は生じない）、垂れ
下りを呈し始める。 棒が軟らかくなるとともに粘稠性
を失ってゆくにつれて、棒の下端が試験スタンドに保持
された棒の残りの部分から物理的に分離する点に達する
ようになる。
は次第に軟化しく予期せぬ架槁反応は生じない）、垂れ
下りを呈し始める。 棒が軟らかくなるとともに粘稠性
を失ってゆくにつれて、棒の下端が試験スタンドに保持
された棒の残りの部分から物理的に分離する点に達する
ようになる。
この現象は「滴下」として知られている。
従来、炎で面接点火された場合に有炎燃焼液滴を形成し
ない上記材料の難燃性組成物を製造する上で種々の問題
があった。
ない上記材料の難燃性組成物を製造する上で種々の問題
があった。
米国特許第３６７１弘ざ７号に、ガラス補強材、難燃剤
およびポリテトラフルオロエチレン樹脂を含有する不滴
下性線状ポリエステル成形組成物がｉ己戦されている。
およびポリテトラフルオロエチレン樹脂を含有する不滴
下性線状ポリエステル成形組成物がｉ己戦されている。
この場合には、ポリテトラフルオロエチレンが組成物
１０Ｑ重量部当り約Ｑ、ｊ〜ノ、ｊ重量部の量で使用さ
れている・ 本発明者らは、難燃剤および組成物１００重量部当り０
．ｌ〜０．２／ｍ ｆＬ部のポリテトラフルオロエチレ
ンを添加することにより難燃性不簡下性ホリフエニレン
エーテル成形組成物を形成し得ることを確かめた。 Ａ
ＢＳの場合には、カラス補強材なしで難燃性不滴下性組
成物を製造するのに難燃剤および組成物／ＱＯ重量部当
シ０．ｊ〜３重量部のポリテトラフルオロエチレンが好
適である。 従って本発明の主たる目的は、ポリフェニ
レンエーテル樹脂およびＡＬＩＳ樹脂の難燃性不滴下性
成形組成物を製造することにある。
１０Ｑ重量部当り約Ｑ、ｊ〜ノ、ｊ重量部の量で使用さ
れている・ 本発明者らは、難燃剤および組成物１００重量部当り０
．ｌ〜０．２／ｍ ｆＬ部のポリテトラフルオロエチレ
ンを添加することにより難燃性不簡下性ホリフエニレン
エーテル成形組成物を形成し得ることを確かめた。 Ａ
ＢＳの場合には、カラス補強材なしで難燃性不滴下性組
成物を製造するのに難燃剤および組成物／ＱＯ重量部当
シ０．ｊ〜３重量部のポリテトラフルオロエチレンが好
適である。 従って本発明の主たる目的は、ポリフェニ
レンエーテル樹脂およびＡＬＩＳ樹脂の難燃性不滴下性
成形組成物を製造することにある。
本発明の他の目的は、１ｓ燃性−滴下防止系が存在して
も顕著な彩管を受けない物性を有するポリフェニレンエ
ーテル樹脂およびＡＢＳ佃脂樹脂燃性不滴下性成形組成
物を提供することにある。
も顕著な彩管を受けない物性を有するポリフェニレンエ
ーテル樹脂およびＡＢＳ佃脂樹脂燃性不滴下性成形組成
物を提供することにある。
本発明の難燃性不滴下性熱可塑性組成物は（ａ）通常可
燃性のポリフェニレンエーテル樹脂またはＡＢＳ樹脂； （ｂ）上記熱可塑性成形組成物に基づいて小割合ではあ
るが、上記熱可塑性組成物を不燃性または自己消火性に
するのに十分な１；−の難燃剤；および（Ｃ）上記熱可
塑性成形組成物に基づいて小割合ではあるが、少なくと
も上記熱可塑性成形組成物を不滴下性にするのに十分な
童のポリテトラフルオロエチレン樹脂 をもって栴成される。
燃性のポリフェニレンエーテル樹脂またはＡＢＳ樹脂； （ｂ）上記熱可塑性成形組成物に基づいて小割合ではあ
るが、上記熱可塑性組成物を不燃性または自己消火性に
するのに十分な１；−の難燃剤；および（Ｃ）上記熱可
塑性成形組成物に基づいて小割合ではあるが、少なくと
も上記熱可塑性成形組成物を不滴下性にするのに十分な
童のポリテトラフルオロエチレン樹脂 をもって栴成される。
ここに「ポリフェニレンエーテル樹脂」と称するは、尚
業界でよく知られたポリマーの１群を゛ 包含し、対応
するフェノールまたｄ、その反応性誘尋体から接触法ま
たは非接触法によシ製造される。
業界でよく知られたポリマーの１群を゛ 包含し、対応
するフェノールまたｄ、その反応性誘尋体から接触法ま
たは非接触法によシ製造される。
例えは、数種のポリフェニレンエーテルかヘイ（Ｍａｙ
）の米国特許第３３０１．ｇ７７弘および第３３０６δ
７５号ならびにスタフト７ （Ｓｔａｍａｔｏｆｆ ）
の米国特許第３．１Ｊ７３！ｉ７号および第３，１Ｊ−
７３６１１号に記載されている。 ヘイの特許では、フ
ェノールおよび金属アミン錯体触媒の反応溶液中に酸素
含有ガスを通すこと〆よりなる酸化カップリング反応に
よってポリフェニレンエーテルを製造する。
）の米国特許第３３０１．ｇ７７弘および第３３０６δ
７５号ならびにスタフト７ （Ｓｔａｍａｔｏｆｆ ）
の米国特許第３．１Ｊ７３！ｉ７号および第３，１Ｊ−
７３６１１号に記載されている。 ヘイの特許では、フ
ェノールおよび金属アミン錯体触媒の反応溶液中に酸素
含有ガスを通すこと〆よりなる酸化カップリング反応に
よってポリフェニレンエーテルを製造する。
ポリフェニレンエーテルとスチレン形化合物とのクラフ
ト共１合体を含めてポリフェニレンエーテル樹脂を製造
する方法に関する他の記述としては、フォックス（Ｐ“
ｏｘ）の米国特＃＋第３３３７，７６／号、住人の英国
特許第１．２りｉｂｏり号、バシンク（Ｂｕｓｓｉｎｋ
）らの米国特許第３３３７４Ｌ７２号、フランチヤード
（Ｂｌａｎｃｈａｒｄ ）らの米国特許第３．２／り６
２６号、ラークン（Ｌａａｌζｓｏ ）らの米国特許第
３３弘、２ざター号、ホーマンの米国特許第３３１１−
１１−／１，１．号、堀らの米国特許第３３１１１−乙
／り号、ファウローテ（ｌｉ’ａｕｒｏｔｅ ）らの米
国特許第３≠？−０２／７号があり、またアミンを含有
しない金執基拐触媒に胸する記述としては、ライ−テン
（Ｗｉｅｄｅｎ ）らの米国特許第３弘≠２δど５号（
鏑−アミシン）、中塩らの米国特許第３３；’；Ｂ；ｉ
ｎ号（金親−アルコレートまだは一フエル−ト）、小林
らの米１付許第３≠ｊｊざざ０号（コバルト千し−ト）
などの特許が知られている。 スタマトフの特許では、
ポリフェニレンエーテルを製造するのに対応するフェル
−トイオンを開始剤、例えはペルオキシ酸塩、酸過酸化
物、次亜ハロケン酸塩などと錯生成剤の存在下で反応き
せる。 非接触法、例えは二酸化鉛、酸化銀などでの酸
化にｌする記述としては、プライス（Ｐｒ１ｃｅ ）ら
の米国特許第３＃、２．２／２号がある。 シセック（
Ｃ１ｚｅｋ） （７）米国％許第３３に３弘３５号には
ボリフエニレンエーテルース≠レン狗脂組成物が記載さ
れている。
ト共１合体を含めてポリフェニレンエーテル樹脂を製造
する方法に関する他の記述としては、フォックス（Ｐ“
ｏｘ）の米国特＃＋第３３３７，７６／号、住人の英国
特許第１．２りｉｂｏり号、バシンク（Ｂｕｓｓｉｎｋ
）らの米国特許第３３３７４Ｌ７２号、フランチヤード
（Ｂｌａｎｃｈａｒｄ ）らの米国特許第３．２／り６
２６号、ラークン（Ｌａａｌζｓｏ ）らの米国特許第
３３弘、２ざター号、ホーマンの米国特許第３３１１−
１１−／１，１．号、堀らの米国特許第３３１１１−乙
／り号、ファウローテ（ｌｉ’ａｕｒｏｔｅ ）らの米
国特許第３≠？−０２／７号があり、またアミンを含有
しない金執基拐触媒に胸する記述としては、ライ−テン
（Ｗｉｅｄｅｎ ）らの米国特許第３弘≠２δど５号（
鏑−アミシン）、中塩らの米国特許第３３；’；Ｂ；ｉ
ｎ号（金親−アルコレートまだは一フエル−ト）、小林
らの米１付許第３≠ｊｊざざ０号（コバルト千し−ト）
などの特許が知られている。 スタマトフの特許では、
ポリフェニレンエーテルを製造するのに対応するフェル
−トイオンを開始剤、例えはペルオキシ酸塩、酸過酸化
物、次亜ハロケン酸塩などと錯生成剤の存在下で反応き
せる。 非接触法、例えは二酸化鉛、酸化銀などでの酸
化にｌする記述としては、プライス（Ｐｒ１ｃｅ ）ら
の米国特許第３＃、２．２／２号がある。 シセック（
Ｃ１ｚｅｋ） （７）米国％許第３３に３弘３５号には
ボリフエニレンエーテルース≠レン狗脂組成物が記載さ
れている。
上述したすべての刊行物を本発明の参考文献として使用
する。
する。
本発明の組成物においては、ホυフェニレンニーデル値
脂を次式： で衣わされる反ｈｍ造の形態のものとするのが好適であ
る。 上記式において、／単位のｎ＆木エーテル原子は
次の瞬接単位のペンセン核に結合し、ｎは少なくともｊ
Ｏの正の整数で、各Ｑは水素。
脂を次式： で衣わされる反ｈｍ造の形態のものとするのが好適であ
る。 上記式において、／単位のｎ＆木エーテル原子は
次の瞬接単位のペンセン核に結合し、ｎは少なくともｊ
Ｏの正の整数で、各Ｑは水素。
ハロゲン、第三α炭素原子をもだない炭化水素基。
ハロゲン原子とフェニル核との間に少なくとも２個の炭
素原子を有するハロケン化炭化水素基、オキシ炭化水素
基およびハロゲン原子とフェニル核との間に少なくとも
コ個の炭素原子を有するハロゲン化オキシ炭化水素基よ
りなる群から選択した一イｉｉｂの置換基を示す。
素原子を有するハロケン化炭化水素基、オキシ炭化水素
基およびハロゲン原子とフェニル核との間に少なくとも
コ個の炭素原子を有するハロゲン化オキシ炭化水素基よ
りなる群から選択した一イｉｉｂの置換基を示す。
好適なポリフェニレンエーテル樹脂はポリ（コツ６−シ
メチルへ八≠−フェニレン）エーテル樹脂である。
メチルへ八≠−フェニレン）エーテル樹脂である。
ポリフェニレンエーテル樹脂を含有する組成物にビニル
芳香族樹脂も含有させることができる。
芳香族樹脂も含有させることができる。
このようなビニル芳香族樹脂は、次式：％式％
を有するモノマーからなるホモポリマーまたはこのモノ
マーから誘導された単位を少なくとも２ｊチ有する共１
合体である。 上記式において、Ｒ１およびＲ２は７〜
６個の炭素原子を有する低級アルキルおよびアルケニル
基および水素よシなる群から選択され、ＲａおよびＲ４
は塩素、臭素、水素および７〜６個の炭素原子を有する
低級アルキル基よりなる桐・から選択され、Ｒ６および
Ｒ６は／〜を個の炭素原子を有する低級アルキルおよび
アルケニル基および水素よりなるｄトから選択されるが
、またはハイドロカルヒル基と共に結合してナフチル基
を形成する。
マーから誘導された単位を少なくとも２ｊチ有する共１
合体である。 上記式において、Ｒ１およびＲ２は７〜
６個の炭素原子を有する低級アルキルおよびアルケニル
基および水素よシなる群から選択され、ＲａおよびＲ４
は塩素、臭素、水素および７〜６個の炭素原子を有する
低級アルキル基よりなる桐・から選択され、Ｒ６および
Ｒ６は／〜を個の炭素原子を有する低級アルキルおよび
アルケニル基および水素よりなるｄトから選択されるが
、またはハイドロカルヒル基と共に結合してナフチル基
を形成する。
上記ビニル芳香族モノマーの単位と共１合させ得る材料
には次の一服式： を有する化合物がある。 上記式中のＲ’７およびＲ８
は水素、ハロゲン ／〜弘個の炭素原子を有するアルキ
ル基およびカルホアルコキシ基よりなる群から選択され
た置換基を示すか、または互に結合して無水物結合；
（−ＣＯＯＯＣ−）を形成し、Ｒ９は水素、ビニル、
ｌ〜／、２個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケ
ニル基、シクロアルキル。
には次の一服式： を有する化合物がある。 上記式中のＲ’７およびＲ８
は水素、ハロゲン ／〜弘個の炭素原子を有するアルキ
ル基およびカルホアルコキシ基よりなる群から選択され
た置換基を示すか、または互に結合して無水物結合；
（−ＣＯＯＯＣ−）を形成し、Ｒ９は水素、ビニル、
ｌ〜／、２個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケ
ニル基、シクロアルキル。
カルホアルコキシ、アルコキシ−アルキル、アルキルカ
ルホキシアケトキシ、へロケン、カルホキシ、シアノま
たはピリジルを示し、ｎｆ′ｉθ〜りの整数である。
ルホキシアケトキシ、へロケン、カルホキシ、シアノま
たはピリジルを示し、ｎｆ′ｉθ〜りの整数である。
上記一般式で表わされる材料の例には、ホモポリマー、
例えばポリスナレンおよびポリモノクロロスチレン、変
性ポリスチレン、例えばコム亥性耐＠撃性ポリスチレン
およびスチレン含有共１合体、例えばスチレン−アクリ
ロニトリル共重合体、スナレンーブタジエン共重合体、
スチレン−アクリロニトリル−α−アルキルスチレン共
ｆｔ合体、スチレン−アクリロニトリル−フタジエン共
重合体、ポリ−α−メチルスチレン、エチルヒニル ベ
ンセンとジビニルベンセンの共１合体、スチレン−マレ
イン酸無水動弁１合体およびスチレン−フタジエン フ
ロック共１合体がある。
例えばポリスナレンおよびポリモノクロロスチレン、変
性ポリスチレン、例えばコム亥性耐＠撃性ポリスチレン
およびスチレン含有共１合体、例えばスチレン−アクリ
ロニトリル共重合体、スナレンーブタジエン共重合体、
スチレン−アクリロニトリル−α−アルキルスチレン共
ｆｔ合体、スチレン−アクリロニトリル−フタジエン共
重合体、ポリ−α−メチルスチレン、エチルヒニル ベ
ンセンとジビニルベンセンの共１合体、スチレン−マレ
イン酸無水動弁１合体およびスチレン−フタジエン フ
ロック共１合体がある。
ゴム変性耐衝撃性ポリスチレンはジエンゴム、例えばブ
タジェンゴム、スチレン−ブタジェンゴム、アクリロニ
トリルゴムまだはエチレン−プロピレン共重合体または
ＥＰＤＭゴムで形成することができる。
タジェンゴム、スチレン−ブタジェンゴム、アクリロニ
トリルゴムまだはエチレン−プロピレン共重合体または
ＥＰＤＭゴムで形成することができる。
ＡＢＳ共重合体はよく知られており、種々の好適な形態
のものが工業的に入手し得る。 ＡＢＳ成分としてアク
リロニトリル−ブタジェン−スチレンまたはアクリロニ
トリル−ブタジェン−α−メチルスチレンをいずれも使
用するととができる。
のものが工業的に入手し得る。 ＡＢＳ成分としてアク
リロニトリル−ブタジェン−スチレンまたはアクリロニ
トリル−ブタジェン−α−メチルスチレンをいずれも使
用するととができる。
これらの共重合体を製造する好適な方法によれば、７３
部のスチレンおよびｌ／ｌ、２部のアクリロニトリルを
、５ｇ部のポリブタジェンを含有するポリブタジェンラ
テックスに３部の石鹸、７．７部のメルカプタンおよび
Ｏ０≠部のベルオキシニ硫酸カリウムの存在下でよ０℃
でグラフト重合させる。 ラテックスは凝固し、この生
成物を次に３２０下で７０分間粉砕する。 上記共重合
体を製造する他の好適な方法が米国・特許第２３（Ｂ−
３≠り号、同第２夕３０／３り号、同第２６７ざ３１３
号、同第２７／３！ｉ−６を号、同第２ｇ、２０７７３
号、同第コタ０ざ６６７号および英国％ト第６７１３ｇ
ｊ号に記載されており、これらすべてを本発明の参考文
献として使用する。
部のスチレンおよびｌ／ｌ、２部のアクリロニトリルを
、５ｇ部のポリブタジェンを含有するポリブタジェンラ
テックスに３部の石鹸、７．７部のメルカプタンおよび
Ｏ０≠部のベルオキシニ硫酸カリウムの存在下でよ０℃
でグラフト重合させる。 ラテックスは凝固し、この生
成物を次に３２０下で７０分間粉砕する。 上記共重合
体を製造する他の好適な方法が米国・特許第２３（Ｂ−
３≠り号、同第２夕３０／３り号、同第２６７ざ３１３
号、同第２７／３！ｉ−６を号、同第２ｇ、２０７７３
号、同第コタ０ざ６６７号および英国％ト第６７１３ｇ
ｊ号に記載されており、これらすべてを本発明の参考文
献として使用する。
本発明の組成物は１０〜り５重量部のホυフェニレンエ
ーテル樹脂またはＡＢＳ樹脂を含有する。
ーテル樹脂またはＡＢＳ樹脂を含有する。
ビニル芳香族樹脂をポリフェニレンエーテル１１１４
脂と組合せて用いる場合には、これをｊ〜りＯｌｌ郡部
含有せることができる。 Ｗ−燃性成分を組成物１ＯＯ
Ｎ量部当ジノ、θ〜、Ｚｊｉ量部とするとともに、ポリ
テトラフルオロエチレンを組成物１ｏｏｘ旦部当り０．
／〜３重童部とすることができる。
脂と組合せて用いる場合には、これをｊ〜りＯｌｌ郡部
含有せることができる。 Ｗ−燃性成分を組成物１ＯＯ
Ｎ量部当ジノ、θ〜、Ｚｊｉ量部とするとともに、ポリ
テトラフルオロエチレンを組成物１ｏｏｘ旦部当り０．
／〜３重童部とすることができる。
難燃性成分の性質は臨界的ではなく、単一化合物を使用
することができる。 場合によっては、難燃性成分とし
て、２種以上の別々の難燃性化合物の混合物を使用する
のが好適である。
することができる。 場合によっては、難燃性成分とし
て、２種以上の別々の難燃性化合物の混合物を使用する
のが好適である。
好適な離燃性化合物として、例えに次式：で表わされる
化合物がある。 上記式中のＲは、アルキレン、アルキ
リデンまたは脂環式結合鎖例えばメチレン、エチレン、
プロピレン、イソプロピレン、インプロピリデン、ブチ
レン、インブチレン、アミジノ、シクロヘキシレン、シ
クロペンチリデンなど：エーテル、カルボニルから成る
群から選ばれた結合鎖、硫黄含有結合鎖、例えばスルフ
ィド、スルホキシド、スルホン、カーボネート；燐含有
結合鎖；などを示す。 Ｒはまた、芳香族、エーテル、
エステル、カルボニル、スルフィド、スルホキシド、ス
ルホン、燐含有結合鎖などのような基で連結された２個
以上のアルキレンまたはアルキリテン結合鎖をも示す。
化合物がある。 上記式中のＲは、アルキレン、アルキ
リデンまたは脂環式結合鎖例えばメチレン、エチレン、
プロピレン、イソプロピレン、インプロピリデン、ブチ
レン、インブチレン、アミジノ、シクロヘキシレン、シ
クロペンチリデンなど：エーテル、カルボニルから成る
群から選ばれた結合鎖、硫黄含有結合鎖、例えばスルフ
ィド、スルホキシド、スルホン、カーボネート；燐含有
結合鎖；などを示す。 Ｒはまた、芳香族、エーテル、
エステル、カルボニル、スルフィド、スルホキシド、ス
ルホン、燐含有結合鎖などのような基で連結された２個
以上のアルキレンまたはアルキリテン結合鎖をも示す。
Ｒを二価フェ／−／呟例えばビスフェノール−Ａ、カ
ーボネート結合鎖とすることができる。 当業者であれ
ばＨの示し得る他の基を容易に想到し得るであＡｒおよ
び臓′はモノ−またはポリ炭素環式芳香族基、例えばフ
ェニレン、ビフェニレン、チルフェニレン、ナフチレン
などであり、同一または異なる基を示す。
ーボネート結合鎖とすることができる。 当業者であれ
ばＨの示し得る他の基を容易に想到し得るであＡｒおよ
び臓′はモノ−またはポリ炭素環式芳香族基、例えばフ
ェニレン、ビフェニレン、チルフェニレン、ナフチレン
などであり、同一または異なる基を示す。
Ｙは有機、無機または有機金鳥基より成る群から選択し
た置換基を示す。 Ｙの示す置換基には、（１）ハロゲ
ン、例えは塩素、臭素、ヨウ素またはフッ素、 （２）
一般式０ｋ（Ｅは下記のＸと同様の一価の炭化水素基で
ある）で表わされるエーテル基、（３ＪＲ−ｔ’表わさ
れる種類の一価の炭化水素基、または （４）他の置換
基、例えばニトロ、シアノなどがあり、上記置換基は、
１ｉ１７ｉＩのアリーノ呟例えはフェニル核につき少な
くとも７個の、好ましくは２個のハロゲン原子か存在す
る場合に実質的に不活性である。
た置換基を示す。 Ｙの示す置換基には、（１）ハロゲ
ン、例えは塩素、臭素、ヨウ素またはフッ素、 （２）
一般式０ｋ（Ｅは下記のＸと同様の一価の炭化水素基で
ある）で表わされるエーテル基、（３ＪＲ−ｔ’表わさ
れる種類の一価の炭化水素基、または （４）他の置換
基、例えばニトロ、シアノなどがあり、上記置換基は、
１ｉ１７ｉＩのアリーノ呟例えはフェニル核につき少な
くとも７個の、好ましくは２個のハロゲン原子か存在す
る場合に実質的に不活性である。
Ｘは−１０力の炭化水素基、例えば下記の基：アルキル
基、例えはメチル、エチル、プロヒル、インプロピル、
フチル、テシルなど；アリール基、例えばフェニル、ナ
フナル、ヒフェニル、キシリル、トリノになど；アルア
ルキル基、例えばペンジノし、エチルフェニルなど；脂
環式基、例えばシクロペンチル、シクロヘキシルなど；
ならびに不活性置換基を含有する一価の膨化水素基を示
す。
基、例えはメチル、エチル、プロヒル、インプロピル、
フチル、テシルなど；アリール基、例えばフェニル、ナ
フナル、ヒフェニル、キシリル、トリノになど；アルア
ルキル基、例えばペンジノし、エチルフェニルなど；脂
環式基、例えばシクロペンチル、シクロヘキシルなど；
ならびに不活性置換基を含有する一価の膨化水素基を示
す。
コ（１，Ｗ以上のＸを使用する場合にはこれらを１０」
−としても異ならせてもよいことが明らかである。
−としても異ならせてもよいことが明らかである。
添字ｄは／からＡｒｉたはＡｒ’よシなる芳香族環上の
置換可能な水素の数に等しい最大値までの範囲の整数を
示す。 添字ｅはＯからＲ上の置換可能な水素の数によ
り制御される最大値までの範囲の整数を示す。 添字ａ
、ｂおよびＣはＯを含む整数を示し、ｂが０でないとき
にはａもＣもＯとならず、ｂがＯのときには芳香族基が
直接炭素−炭素結合によシ結合される。
置換可能な水素の数に等しい最大値までの範囲の整数を
示す。 添字ｅはＯからＲ上の置換可能な水素の数によ
り制御される最大値までの範囲の整数を示す。 添字ａ
、ｂおよびＣはＯを含む整数を示し、ｂが０でないとき
にはａもＣもＯとならず、ｂがＯのときには芳香族基が
直接炭素−炭素結合によシ結合される。
芳香族基ＡｒおよびＡｒ′上の水酸基およびＹ置換基は
芳香族環上のオルト、メタまだはパラの任意の位隨に笈
えることができ、かつ各基を互に任意の可能な幾例学的
Ｎ係に籠くことができる。
芳香族環上のオルト、メタまだはパラの任意の位隨に笈
えることができ、かつ各基を互に任意の可能な幾例学的
Ｎ係に籠くことができる。
上記式の範囲内にはジ芳査族群が含ｌれ、その代表的な
Ｖすには下記のものかめる。
Ｖすには下記のものかめる。
認、２−ヒス−（３，３−ジクロロフェニル）フロｌ＜
ン ヒス（２−クロロフェニル）メタン ヒス（，２，６−シプロモフエニル）メタンへ／−ヒス
−（ｌＬ−ヨードフェニル）エタン／、２−ビス（，２
，４−ジクロロフェニル）エタン／、／−ヒス（２−ク
ロロ−≠−ヨードフェニル）エタン へ／−ビス（２−クロロ−弘−メチルフェニル）エタン ／、／−ヒス（３，、ｔ−ジクロロフェニル）エタン−
９２−ヒス（３−７エニルー弘−ブロモフェニル）エタ
ン 認、３−ビス（ｌｌ−２乙−ジクロロナフチル）プロパ
ンノー−ヒス（２，乙−ジクロロフェニル）ペンタンノ
、コーヒス（３，３−ジクロロフェニル）ヘキサンビス
（ｔＩ−−クロロフェニル）フェニルメタンヒス（３，
３−ジクロロフェニル）シクロへキシルメタン ヒス（３−ニトロ−弘−ブロモフェニル）メタン ビス（ｌｌ−−ヒドロキシーノ、６−ジクロロ−３−メ
トキシフェニル）メタン 認、２−ヒス（３，ｊ−ジクロロ−≠−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン ２．２−ビス（３−ブロモ−≠−ヒドロキシフェニル）
プロパン 上記ビフェニルおよび他の使用可能なビフェニルの製造
法は既知である。 上物において二価の脂肪族基の代シ
にスルフィド、スルホキシなとで置換することができる
。
ン ヒス（２−クロロフェニル）メタン ヒス（，２，６−シプロモフエニル）メタンへ／−ヒス
−（ｌＬ−ヨードフェニル）エタン／、２−ビス（，２
，４−ジクロロフェニル）エタン／、／−ヒス（２−ク
ロロ−≠−ヨードフェニル）エタン へ／−ビス（２−クロロ−弘−メチルフェニル）エタン ／、／−ヒス（３，、ｔ−ジクロロフェニル）エタン−
９２−ヒス（３−７エニルー弘−ブロモフェニル）エタ
ン 認、３−ビス（ｌｌ−２乙−ジクロロナフチル）プロパ
ンノー−ヒス（２，乙−ジクロロフェニル）ペンタンノ
、コーヒス（３，３−ジクロロフェニル）ヘキサンビス
（ｔＩ−−クロロフェニル）フェニルメタンヒス（３，
３−ジクロロフェニル）シクロへキシルメタン ヒス（３−ニトロ−弘−ブロモフェニル）メタン ビス（ｌｌ−−ヒドロキシーノ、６−ジクロロ−３−メ
トキシフェニル）メタン 認、２−ヒス（３，ｊ−ジクロロ−≠−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン ２．２−ビス（３−ブロモ−≠−ヒドロキシフェニル）
プロパン 上記ビフェニルおよび他の使用可能なビフェニルの製造
法は既知である。 上物において二価の脂肪族基の代シ
にスルフィド、スルホキシなとで置換することができる
。
上記構造式の範囲内に置換ベンセン、例えはテトラブロ
モベンゼン、ヘキサクロロベンセン。
モベンゼン、ヘキサクロロベンセン。
ヘキサブロモベンゼン、およびビフェニル、例えｔｉｘ
ｉ、ｚ′−ジクロロビフェニル、、２．４”−シフロモ
ヒフェニル、２．’Ｉ−’−ジクロロビフェニル、ヘキ
サフロ士ビフェニル、オフタフ口モヒフェニル、テカブ
ロモビフェニルおよび４〜７０個のハロケンＤｉｔ子を
有するハロケン化ジフェニルエーテルか含址れる。
ｉ、ｚ′−ジクロロビフェニル、、２．４”−シフロモ
ヒフェニル、２．’Ｉ−’−ジクロロビフェニル、ヘキ
サフロ士ビフェニル、オフタフ口モヒフェニル、テカブ
ロモビフェニルおよび４〜７０個のハロケンＤｉｔ子を
有するハロケン化ジフェニルエーテルか含址れる。
通常、好適とされている燐化合物は、燐元素または有機
ホスホン散、ホスホネート、ホスフィネート、ホスホナ
イト、ホスフィナイト、酸化ホスフィン、ホスフィン、
ホスファイトおよびホスフェートのなかから選択する。
ホスホン散、ホスホネート、ホスフィネート、ホスホナ
イト、ホスフィナイト、酸化ホスフィン、ホスフィン、
ホスファイトおよびホスフェートのなかから選択する。
具体例はトリフェニルホスフィンオキシトである。
これらの燐化合物を単独で、またはへキサブロモベンセ
ンまだは塩素化ビフェニルおよび所望に応じて酸化アン
チモンと混合して使用することができる。
これらの燐化合物を単独で、またはへキサブロモベンセ
ンまだは塩素化ビフェニルおよび所望に応じて酸化アン
チモンと混合して使用することができる。
本発明に使用し得る好適な燐化合物の代表的な例は、次
の一般式： ％式％ で表わされる化合物およびその蟹素類似物である。
の一般式： ％式％ で表わされる化合物およびその蟹素類似物である。
上記式中の各Ｑは同一または異なる基であって、アルキ
ル、シクロアルキル、アリール、アルキル置換アリール
およびアリール置換アルキルのような炭化水素基、ハロ
ケン、水素及びこれ等の組合せを含み、但し少なくとも
７個のＱはアリール基である。 好適なホスフェート（
燐酸エステル）の代表的な例には、フェニルビスドデシ
ルホスフェート、フェニルヒスネオペンチル ホスフエ
−ト、燐＆−水素フェニルエチレン、フェニル−ビス−
３，３Ａ；’−トリメチルへキシル ホスフェート。
ル、シクロアルキル、アリール、アルキル置換アリール
およびアリール置換アルキルのような炭化水素基、ハロ
ケン、水素及びこれ等の組合せを含み、但し少なくとも
７個のＱはアリール基である。 好適なホスフェート（
燐酸エステル）の代表的な例には、フェニルビスドデシ
ルホスフェート、フェニルヒスネオペンチル ホスフエ
−ト、燐＆−水素フェニルエチレン、フェニル−ビス−
３，３Ａ；’−トリメチルへキシル ホスフェート。
エチルジフェニル ホスフェート、２−エチルへキシル
ジ（ｐ−トリル）ホスフェート、燐酸−水素ジフェニ
ル、ビス（２−エチルヘキシル）ｐ−トリルホスフェー
ト、トリトリル ホスフェート、ヒス（２−エチルへキ
シル）−フェニル ホスフェート、トリ（ノニルフェニ
ル）ホスフェート、燐酸−水素フェニルメチル、ジ（ド
デシル）ｐ−トリル ホスフェート、トリクレジル ホ
スフェート、トリフェニル ホスフェート、ノ＼ロゲン
化トリフェニル ホスフェート、ジブチルフェニル ホ
スフェート、、２−クロロエチルジフェニル ホスフェ
ート、ｐ−トリルビス（２，３；Ｊ’−トリメチルヘキ
シル）ホスフェート、２−エチルへキシルジフェニル
ホスフェート、燐酸−水素ジフェニルなどがある。 好
適なホスフェートは上記式において各Ｑがアリールであ
る化合物である〇もつとも好適なホスフェートはトリフ
ェニル ホスフェートである。 このトリフェニル ホ
スフェートをヘキサブロモベンゼンおよび所望に応じて
酸化アンチモンと組合せて使用するのも好適である。
ジ（ｐ−トリル）ホスフェート、燐酸−水素ジフェニ
ル、ビス（２−エチルヘキシル）ｐ−トリルホスフェー
ト、トリトリル ホスフェート、ヒス（２−エチルへキ
シル）−フェニル ホスフェート、トリ（ノニルフェニ
ル）ホスフェート、燐酸−水素フェニルメチル、ジ（ド
デシル）ｐ−トリル ホスフェート、トリクレジル ホ
スフェート、トリフェニル ホスフェート、ノ＼ロゲン
化トリフェニル ホスフェート、ジブチルフェニル ホ
スフェート、、２−クロロエチルジフェニル ホスフェ
ート、ｐ−トリルビス（２，３；Ｊ’−トリメチルヘキ
シル）ホスフェート、２−エチルへキシルジフェニル
ホスフェート、燐酸−水素ジフェニルなどがある。 好
適なホスフェートは上記式において各Ｑがアリールであ
る化合物である〇もつとも好適なホスフェートはトリフ
ェニル ホスフェートである。 このトリフェニル ホ
スフェートをヘキサブロモベンゼンおよび所望に応じて
酸化アンチモンと組合せて使用するのも好適である。
本発明に用いる難燃剤として、燐−窒素結合を有する化
合物、例えば窒化塩化燐、燐エステルアミド、燐酸アミ
ド、ホスホン酸アミドまたはホスフィン酸アミドも好適
である。 これらの難燃剤は市販されている。
合物、例えば窒化塩化燐、燐エステルアミド、燐酸アミ
ド、ホスホン酸アミドまたはホスフィン酸アミドも好適
である。 これらの難燃剤は市販されている。
本発明に用いる好適な化合物は、ハロゲン化芳香族化合
物、例えば臭素化ベンゼン、塩素化ヒフェニル、または
二価のアルキレン基により分離された。２個のフェニル
基よりなりフェニル核／個当シ少なくとも２個の塩素ま
たは臭素原子を有する化合物、ポリカーボネート、塩素
を含有する芳香族ポリカーボネート、および上記のうち
少なくとも、２釉の混合物である。
物、例えば臭素化ベンゼン、塩素化ヒフェニル、または
二価のアルキレン基により分離された。２個のフェニル
基よりなりフェニル核／個当シ少なくとも２個の塩素ま
たは臭素原子を有する化合物、ポリカーボネート、塩素
を含有する芳香族ポリカーボネート、および上記のうち
少なくとも、２釉の混合物である。
ヘキサブロモベンセンおよびトリフェニルホスフェート
が特に好適である。
が特に好適である。
本発明の組成物は、補強充填材、例えばアルミニウム、
鉄またはニッケルなど、および非金属、例えば炭素フィ
ラメント、珪酸塩、例えば針状珪酸カルシウム、アスベ
スト、二酸化チタン、チタン酸カリウムおよびチタン酸
塩ウィスカー、ガラスフレークおよび繊維を含有させる
こともできる。
鉄またはニッケルなど、および非金属、例えば炭素フィ
ラメント、珪酸塩、例えば針状珪酸カルシウム、アスベ
スト、二酸化チタン、チタン酸カリウムおよびチタン酸
塩ウィスカー、ガラスフレークおよび繊維を含有させる
こともできる。
また、充填材が組成物の強さと剛さとを塊・太させない
場合には、これは単なる充填材であって、ここで考えら
れているような補強充填材ではないことを理解する必要
がある。 特に、補強充填材は曲げ強さ、曲げ弾性率、
引張シ強さおよび加熱撓み温度を増加する。
場合には、これは単なる充填材であって、ここで考えら
れているような補強充填材ではないことを理解する必要
がある。 特に、補強充填材は曲げ強さ、曲げ弾性率、
引張シ強さおよび加熱撓み温度を増加する。
特に、カラスの補強光填料が好適であり、ソータを比軟
的含有しない石灰−アルミニウム 硼珪酸塩ガラスよシ
なる繊維状ガラスフィラメントを使用するのが一層好適
である。 このカラスは「Ｅ」ガラスとして知られてい
る。 しかし、電気特性が無相重要でない賜金には、他
のガラス、例えはｒＣＪカラスとして知られている低ソ
ーダガラスも有効である。 フィラメントは標準法で、
例えばスナームまたは空気吠付け、炎吹付けおよび機械
的引張りによって製造する。 プラスチック補強用に好
適なフィラメントは機械的引張シによって製造する。
フィラメントの直径を約０．０００／／２〜０．０００
’Ｂインチの範囲とするが、このことは本発明にとって
必須のことではない。
的含有しない石灰−アルミニウム 硼珪酸塩ガラスよシ
なる繊維状ガラスフィラメントを使用するのが一層好適
である。 このカラスは「Ｅ」ガラスとして知られてい
る。 しかし、電気特性が無相重要でない賜金には、他
のガラス、例えはｒＣＪカラスとして知られている低ソ
ーダガラスも有効である。 フィラメントは標準法で、
例えばスナームまたは空気吠付け、炎吹付けおよび機械
的引張りによって製造する。 プラスチック補強用に好
適なフィラメントは機械的引張シによって製造する。
フィラメントの直径を約０．０００／／２〜０．０００
’Ｂインチの範囲とするが、このことは本発明にとって
必須のことではない。
一般に、寸法どシをされたフィラメント状ガラス補強材
を、ガラスおよびポリマーの合計ｈａに基づいて約／・
−と０１量チ、好ましくは約１０〜５０重量係とする場
合に最良の特性か付られる〇さらに、上記ガラスの景を
ガラスおよび樹脂の合計重音に基づいて約１０〜１ｌ−
０１振チとするのが特に好適である。 一般に、直接成
形用に使用するには、約６０％までのカラスを存在させ
ても流れ問題は生じない。 しかし、著しく多量の、例
えば ７０〜３０重量％までのガラスを含鳴する組成物
を製造することも有用である。 このような濃縮物をカ
ラス補強されていない樹脂配合物と外注フレンドして、
任意所望の低い伽のカラス含有量を得ることができる。
を、ガラスおよびポリマーの合計ｈａに基づいて約／・
−と０１量チ、好ましくは約１０〜５０重量係とする場
合に最良の特性か付られる〇さらに、上記ガラスの景を
ガラスおよび樹脂の合計重音に基づいて約１０〜１ｌ−
０１振チとするのが特に好適である。 一般に、直接成
形用に使用するには、約６０％までのカラスを存在させ
ても流れ問題は生じない。 しかし、著しく多量の、例
えば ７０〜３０重量％までのガラスを含鳴する組成物
を製造することも有用である。 このような濃縮物をカ
ラス補強されていない樹脂配合物と外注フレンドして、
任意所望の低い伽のカラス含有量を得ることができる。
ガラスフィラメントの長さや、カラスフィラメントが繊
維（ファイバー）に束ねられているか否か、またその繊
維が糸（ヤーン）、ロープまたはロービングに束ねられ
ているか否か、もしくはマットに緘られているか否かな
どの問題も本発明にとって！要ではない。 しかし、本
発明の組成物を製造する際に、長さ約列〜１インチ、好
ましくは長さ員インチ以下の切断ストランドの形状のフ
ィラメント状カラスを使用するのが好都合である。 と
ころが、この組成物から成形した物品中には、さらに短
い長さのストランドが見出される。
維（ファイバー）に束ねられているか否か、またその繊
維が糸（ヤーン）、ロープまたはロービングに束ねられ
ているか否か、もしくはマットに緘られているか否かな
どの問題も本発明にとって！要ではない。 しかし、本
発明の組成物を製造する際に、長さ約列〜１インチ、好
ましくは長さ員インチ以下の切断ストランドの形状のフ
ィラメント状カラスを使用するのが好都合である。 と
ころが、この組成物から成形した物品中には、さらに短
い長さのストランドが見出される。
その理由は、配合処理中に著しい破砕が生じるからであ
る。 しかし、フィラメントの長さが約ｏ、ｏｏｏｏｏ
ｓ〜ｏ、ｉ２ｓ （偽）インチの範囲にある熱可塑性射
出成形物品が最良の特性を呈するので、上記事実は望ま
しいことである。
る。 しかし、フィラメントの長さが約ｏ、ｏｏｏｏｏ
ｓ〜ｏ、ｉ２ｓ （偽）インチの範囲にある熱可塑性射
出成形物品が最良の特性を呈するので、上記事実は望ま
しいことである。
本発明の組成物を製造するにあたっては、島成分をタン
プリングし、かくして得られた混合物をは連続ストラン
ドに押出し、ストランドをペレットに細断し、しかる後
ペレットを所望の形状に成形する。 これらの技術は尚
業界でよく知られており、本発明の１襞な特徴をなすも
のではない。
プリングし、かくして得られた混合物をは連続ストラン
ドに押出し、ストランドをペレットに細断し、しかる後
ペレットを所望の形状に成形する。 これらの技術は尚
業界でよく知られており、本発明の１襞な特徴をなすも
のではない。
次に本発明を下記の実施例に従って一層詳細に説明する
。
。
実施例／〜乙
第１表に示すような配合物を製造し、試験試料をつくっ
た。 表中の数字はすべてＮ置部を示す。
た。 表中の数字はすべてＮ置部を示す。
結果を後記第１表に示す。
第工表から明らかなように、テトラブロモヒスフェノー
ル−Ａはそれたけでは滴下を防止できないが、これら組
成物にポリテトラフルオロエチレンを姉加すると、たと
えＱ、／重量部であっても組成物は不滴下性となる。
対照例乙の組成物から明らかなように、ポリテトラフル
オロエチレン単独では認め得る程の離燃化効果を発揮し
ない。
ル−Ａはそれたけでは滴下を防止できないが、これら組
成物にポリテトラフルオロエチレンを姉加すると、たと
えＱ、／重量部であっても組成物は不滴下性となる。
対照例乙の組成物から明らかなように、ポリテトラフル
オロエチレン単独では認め得る程の離燃化効果を発揮し
ない。
滴下を防止すれば、「滴下」が燃焼ポリマーに対して冷
却作用をなすので、合計燃焼時間が垢加する。 従って
滴下を遅延させることによって、熱が試料内に保持され
、火炎伝播は一層大きくなる。
却作用をなすので、合計燃焼時間が垢加する。 従って
滴下を遅延させることによって、熱が試料内に保持され
、火炎伝播は一層大きくなる。
また、滴下を遅延させると、試料の垂れ下りによシ炭化
試料の底面に亀裂が誘起され、これが伝播する火炎に新
たな燃料供給を与える。
試料の底面に亀裂が誘起され、これが伝播する火炎に新
たな燃料供給を与える。
実施例７〜ｇ
これらの例はポリテトラフルオロエチレンおよび燐難燃
剤の併用効果を示すものである。
剤の併用効果を示すものである。
結果を後記第■表に示す。
実施例り〜／ｌｌ−
これらの実施例はポリフェニレンエーテルおよびスチレ
ン樹脂組成物においてへキサフロモベンゼンと組合せた
ポリテトラフルオロエチレンの効果を示すものである。
ン樹脂組成物においてへキサフロモベンゼンと組合せた
ポリテトラフルオロエチレンの効果を示すものである。
結果を後記第■表に示す。
実施例／ｊ〜／ざ
これらの実施例はハロケン化＃ｉ燃剤を含有するＡＢＳ
組成物におけるポリテトラフルオロエチレンの効果を示
すものである。
組成物におけるポリテトラフルオロエチレンの効果を示
すものである。
結果を後記第■表に示す。
上述した説明に基づいて本）ら明をさらに変更し得るこ
とが明らかである。 従って本発明はその要旨の範囲内
で上記の特定の例に極々の変更を加え得るものである。
とが明らかである。 従って本発明はその要旨の範囲内
で上記の特定の例に極々の変更を加え得るものである。
第１頁の続き
０発 明 者 ドナルビ・ルーイス・レインハード
アメリカ合衆国マサチュセッッ
州しノックス・ベントルビ・コ
ウト２５８番
Claims (1)
- １．１１燃性不滴下性熱可塑性成形組成物において、組
成物１００重量部当り、１０〜９５重量部の通常可燃性
のアクリロニトリル−ブタジェン−スチレン共重合体と
；上記熱可塑性成形組成物に基づいて小割合ではあるが
上記熱可塑性成形組成物を不燃性または自己消火性にす
るのに十分な■の難燃剤と；上記熱可塑性成形組成物に
基づいて小割合ではあるが少なくとも上記熱可塑性成形
組成物を不滴下性にするのに十分な量のポリテトラフル
オロエチレン樹脂とよりなることを特徴とする難燃性不
滴下性熱可塑性成形組成物。 ２、難燃剤がハロゲン含有化合物、酸化アンチモンと混
合されたハロゲン含有化合物、燐元素または燐化合物、
燐化合物と混合されたハ［１ゲン含有化合物、燐−窒素
結合を含有する化合物、またはこれらの混合物であって
、２〜２５重ω部の量存在する特許請求の範囲第１項記
載の難燃性組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US53037374A | 1974-12-06 | 1974-12-06 | |
| US530373 | 1974-12-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5998158A true JPS5998158A (ja) | 1984-06-06 |
| JPS6258629B2 JPS6258629B2 (ja) | 1987-12-07 |
Family
ID=24113407
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50144054A Expired JPS5936657B2 (ja) | 1974-12-06 | 1975-12-05 | ナンネンセイフテキカセイソセイブツ |
| JP58180879A Granted JPS5998158A (ja) | 1974-12-06 | 1983-09-30 | 難燃性不滴下性組成物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50144054A Expired JPS5936657B2 (ja) | 1974-12-06 | 1975-12-05 | ナンネンセイフテキカセイソセイブツ |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4107232A (ja) |
| JP (2) | JPS5936657B2 (ja) |
| AU (1) | AU8671075A (ja) |
| DE (2) | DE2560607C2 (ja) |
| FR (1) | FR2303049A1 (ja) |
| GB (1) | GB1526068A (ja) |
| NL (1) | NL183036C (ja) |
Cited By (3)
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|---|---|---|---|---|
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