JPS5988480A - ペンチツトの5−フエノキシ安息香酸誘導体、その製法およびこれを含有する除草剤 - Google Patents

ペンチツトの5−フエノキシ安息香酸誘導体、その製法およびこれを含有する除草剤

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JPS5988480A
JPS5988480A JP58173271A JP17327183A JPS5988480A JP S5988480 A JPS5988480 A JP S5988480A JP 58173271 A JP58173271 A JP 58173271A JP 17327183 A JP17327183 A JP 17327183A JP S5988480 A JPS5988480 A JP S5988480A
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フリ−ドリツヒ・アルント
ハンス−ルドルフ・クリユ−ガ−
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    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ベンチントの5−フェノキシ安息香酸誘導体
、その製法ならびにこれを含有する除草剤に関1゛る、 生物学的作用を有するペンチットの安息香酸誘導体はこ
れまで知られていなかった。
本発明の課題は、有利な除草作用を有する新規作用物質
を提供する事である。
このia鴎は本発明により、妾1規作用物負として以下
の一般式: %式%(1 で示される少なくとも1fIIIのペンチットの2−フ
ェノキシプロピオン酸誘導体を含有する除草剤によって
解決され、式中置換基Y01つけ基を表わし、他の置換
基Yのそれぞれ2つは基:を表わし、ここでR1および
R2は同じかまたげ異なり、それぞれ水素、C工〜C1
o−アルキルW+4.1個または1個のハロゲン、C1
−C,−アルコキシ、フェノキシおよび/まfc、 J
etハロrンフエノキシにより置換されたC工〜CIO
アルキル基、アリール−01−C3−アルキル基、1個
または数個)(4−C6−7ルキル、ハo py” y
、Ul−06−7ルコキシ、ニトロおよび/またはトリ
フルオロメチルにより置換されたアリール−C1−C3
−アルキル基、C,l!−C8−環状脂肪族炭化水素基
、芳香族炭化水素基または1個または数個の01〜06
−アルキル、ハロゲン、C1〜C6−アルコキシ、ニト
ロおよび/またはトリフルオロメチルによりfF7換さ
れた芳香族炭化水素基を表わすか、またはRoとR2は
隣接するC−原子と一緒KC3−C8−穣状11【1肪
族炭化水素基を表わし、2はニトロ、シアンまたは)・
ロケゞンを表わし、Uは水素またけハロゲンを表わしか
つWは水素、ノ・口rン、シアン、トリフルオロメチル
またハCニーC,−アルキル基を表わ1゜ 本発明による除草剤は、力6いた事に、むしろ栽培植物
の保詐下に雑草を換滅′するのに適しており、従ってこ
の分野における技術水準を著しく豊かにする、 本発明例よる除草剤はたとえは大豆、小麦、ヒュ、ヒル
ガオ、ファゴビルム(Fagopyrum )〜セスバ
ニア(5esbania )、 アサガオ、キク、防除 タデのような論\困難な雑草の越択的防除のために使用
出来る、 本発明による除草剤は、土壌処理法で適用しうるが、と
くに茎葉処理法で適用する事が出来、有利に既に活性物
?i (J、05〜5.Oh/ haの低い消費量で良
好な作用を有する。
本発明による化合中のうち、記載された種類の最通作用
により、殊に一般式lにおいてR1およびR2が同じか
または異なり、そハぞれ水素、メチル、エチル、プロピ
ル、−1ソプロビル、n−ブチル、5ec−ブチル、t
lert−ブチル、2゜2−ジメチル−1−プロピル、
n−ぺメチル、n−ヘプチル、11−オクチル、1]−
デフル、クロルメチル、フロムメチル、フルオロメチ/
l’、ジクロルメチル、トリフルオロメチル、トリクロ
ルメチル、メトキシメチル、エトキシメグール、フェノ
キシエチル、4−クロルフェノキシメチル、クロルエチ
ル、フロムエチル、ンーエトキシエチル、2−フェノキ
シエチル、7クロフ′ロビ′ル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、ベンジル、2−フェニルエチル、フェニル
、2−クロルフェニル、6−クロルフェニル、4−クロ
/l/7 x=ル、3 、4− ジクロルフェニル、4
−メトギシフェニル、4−ニトロンエニルまたは2.4
−ジクロルフェニルを表わすようなものが−3ぐ、it
てぃ4)。
卓越した作用1を有する本発明による化合物は、殊に一
般式1: %式% ] [5 ) を表わし、Y2とY3およびY4とY5が一緒になって
それぞれ場合により置換されたメチレン基 を表わずか、または 2)  ’Y、が一般式■の基を表わし、YlおよびY
2が一緒にかつY4およびY5  が−緒になってそれ
ぞれ場合によりfi!j、 1!Mされたメチレン基な
表わ1かまたを工 ろ)Y5が一般式IIの基を表わしかつYlとY2、お
よび¥3とY4は一緒になってそれぞれ場合により置換
されたメチレン基を表わ−J」、うなものである。
本発明による化合物は光学JA性体として生じるが、場
合により幾例異性体とし、でも生じる。
個々の異性体およびその混合物も、本発明の対象に属す
る、 本発明による化合物は、単独でか、相互または他の作用
物質との混合物で使用する事が出来る。場合により落葉
剤、植物保獲剤または有害生物防除剤を所望の目的によ
り添加する事が出来る。
作用スペクトルの拡張を意図する限り、他の殺菌剤も添
加する事が出来る。たとえは除草作用を有する混@成分
として(1、ウイード アブストラクン(Weed A
bstracts )、第61巻、第7号(1982年
)K、″ウイード アブストラクンにおいて一般に使用
される除草剤および植物生長調節剤に使用される普通名
および省111i名のりスト″という題目で記載されて
いるような作用物質が適している。
有利に、本発明による作用物質またはその混合物は粉末
、散布剤、顆粒、溶液、エマルジョンまたI″t Ml
i濁液のような膨剤の形で、液状および/まrは同形の
担持剤ないし7は希釈剤:rC;よび場合により湿泪°
j剤、付着剤、乳化剤および/まkは分散助剤の添加下
に適用され、特にエマルジョン濃縮液の形で使用される
適尚な液状担持剤は、たとえは水、べ/ゾール、ドルオ
ール、キジロール、シクロヘキザノン、インフォロン、
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドのような
1IFr肪族および芳香族炭化水素、さらに鉱物油留分
である。
固形の担持剤として汀、鉱物土類、たとえはトンジル(
Tonsil )、 クリヵデル、タルク、カオリン、
アタクレイ(At、t、aclay )、石灰石ケイ酸
および植物生産品、たとえは穀粉が適している。
表面活性物質には、たとえはりゲニンスルホン酸カルシ
ウム、ポリオキシエチレン−アルキルフェノールエーテ
ル、ナフタリンスルホン酸およびその塩、フェノールス
ルホン酸およびその塩、ホルムアルデヒド縮合物、脂肪
アルコール硫酸エステルならびに置換されたペンゾール
スルホン酸およびその塩が挙けられる。
は、作用物質約5〜95重量%、液状またげ向形担持剤
約95〜5重量%、ならびに場合にょり表面活性物質2
0重量%までを含有する。
除草剤の散布は常法でたとえば担持剤としての水を用い
約100〜1000リツトル/haの唄霧紹で行なう事
が出来る。いわゆる低容積法(Low−Volume−
Verfahren )  および超低容積法(Ult
ra−L、ow−Volume−Verfahren 
)  での除草剤の適用は、いわゆるマイクロ顆粒の形
での適用と同様K 5J能である。
調剤の製造のためには、たとえは以1の成分が使用され
る: A、スプレー粉末 作用物質          40重量−粘土鉱物  
        25町量チコロイドケイ酸     
  20 jli、 W%ナセルースピンチ     
 10.ML釦チアルキルフェノール      5 
m it: %ポリグリコールエーテルとり ゲニンスルホン酸のカルシラ ム塩の混合物を主体とする表 血清性物質 b)作用物質         25重量%カオリン 
        60ル部チコロイドケイ酸     
 101!li、jfi%N−メチル−N−オレイル 
 5ル頻%−タウリンのナトリウム塩 およびリグニンスルホン酸 のカルシウム塩を主体とす る表面活性物質 C)作用物質         10月1箱%粘土鉱物
         60爪月%コロイドケイrR15j
ij、珀楚 セルロースぎツチ     10乗和チN−メチルーN
−オレイル  5月1和%−タウリンのナトリウムj貧 およびリグニンスルホン酸 のカルシウム塩を主体とす る表面活性物質 B、ペースト 作用物質         45月IJアルミノケイ酸
ナトリウム  51也%エチレンオキシド8モルを 1
5重量%有するセチルポリグリコ− ルエーテル スピンドル油        2重M%示すエチレング
リコール  10重量%水             
      23部C,エマルジョン義厚液 a)作用物質         25 ]I知チシクロ
へキサノン     15mft+、%キジロール  
      55重創チノニルフェニルホリオキ   
5 * 聞:%ジエチレンの混合物また はドデシルペンゾールス ルポン酸ナトリウムの混 合物 b)作用物質         10爪知チンクロへキ
サノン       6重量条キジロール      
  661毎チノニルフエニルポリオキシ 12重fJ
%エチレンの混合物またはカ ルシウムFデシルペンゾー ルスルホナート 高パラフィン含量の鉱物油 ろ6 jlj、 j4¥楚
一般式lで示される本発明による新規化合物げたとえば
、 a)一般式: %式% 〔式中、置換基Y′の1つは水素を表わし、他の置換基
Y′のそれぞれ2つは基: を表わす〕で示される化合物を、一般式:U     
    Co−x W で示される化合物と、場合により酸結合剤および/また
は触媒の存在で反応させるが、またはb)一般式: %式% 〔式中t#i換基Y〃の1つは基: を表わし、他の置換基Y“のそれぞれ2つは基:を表わ
す〕で示される化合物を、 11BB式:で示される化
合物と、酸結合剤および/または触媒の存在で反応させ
る事により製造する41が出来る、但し式中R1、R2
、Z、IJおよびWを1上述のものを表わし、Xはハロ
ゲン原子、勃に塙累−または臭素原子を表わづ。
反応体の反応は、−10〜150℃、−酌に室温から相
当する反応混合物の還流fli=との曲で行なわれる。
反応時間は1〜72時間である。
大体において、反応は指圧または軽度の過圧で行なわれ
る。本発明による化合物の合成のためには、反応体はを
まは叫モル釦で使用する。適当な反応媒体は、反応体に
対して不活性の溶剤である。溶剤ないしは1%!i濁剤
の選択は相当するノ・ロデン化アルキルないしはハロゲ
ン化アクルおよび使用された酸受容体の使用に左右され
る。
溶剤ないしは懸濁剤としてはたとえば石油エーテル、シ
クロヘキザ/、ヘキサン、ヘプタノ、ペンゾール、ドル
オール、キジロールのような111f肪族および芳香族
炭化水素;塩化メチレン、塩化エチレン、クロルベンゾ
ール、クロロボルム、四塩化炭素、四塩化エチレンのよ
5なハロケゝン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソ
ゾロビルエーテル、アニゾール、ジメキザン、テトラヒ
ドロフランのようなエーテル;アセトニトリル、プロピ
′オニトリルのようなカルボン酸ニトリル;ジメチルホ
ルムアミドのようなカルボン酸アミド;ジメチルスルホ
キシド;アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケト
ンのよ5なケトン;メタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノールのようなアルコールおよびこのような
酸剤相互の混合物が挙けられる。いくつかの場合には、
反応体自身も溶剤として使用する事が出来る。
酸受容体としてはたとえば、トリエチルアミン、トリメ
チルアミン、N、N−ジメチルアニリン ピリジンおよ
びピリジン塩基(4−ジメチルアミノピリジン)のよう
な有接塩基、またはアルカリ金属および土類アルカリ土
類金属の酸化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩のよ5
な無機塩基、およびアルコラードならびにカルボン酸の
アルカリ塩(KOH、NaOH、Na2C0,3、CH
3COONa )  が適している。ビ′リジンのよう
な液状塩基は、同時KN剤として使用する事も出来る。
生じるハロr/化水素は、多くの場合、不活性ガス、た
とえは蟹素の導通を用いて反応混合物から除去するかま
たはモレキュラー7−プに吸収させることが出来る。
反応触媒の存在は有利である。触媒としてはヨウ化カリ
ウムおよび第4アンモニウム−、ホスホニウム−および
アルソニウム化合物ならびにスルホ、ニウム化合物のよ
うなオニウム化合物が適しでいる。同様にポリグリコー
ルエーテル、殊Klことえば、18−クローネ−6のよ
うな環状ニーデル、およびたとえはトリエチルアミンの
ような第6アミンが適(7ている。有利な化合物げ、た
とえば塩化ペンシルトリエチルアンモニウムおよび臭化
テトラブチルアンモニウムのような第4アンモニウム化
合物である、上述の方法により製造された本発明による
化合物は、盾法により、たとえは溶比または減圧を で使用された溶剤町留去するか、水で沈殿させろ串によ
るか、またを工抽出によって反応混合物から単離する。
ydLが出来る。高められた純度は、たいていカラムク
ロマトグラフィーによる精製ならびに分留により得る事
が出来ろ。
本発明による化合物は大体においてほとんど無色かつ焦
臭の液体でに、るが、一部は結晶体であって、水Qて難
醇であり、石油エーテル、ヘキサノ、ペンタンおよびシ
クロヘキザンのよ5な11Th肋族炭化水素に一部可溶
であり、クロロホルム、塩化メチレンおよび四塩化炭素
のようなハo reン化炭化水素、ヘンゾール、ドルオ
ールおよびキジロールのような芳香族炭化水素、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのよ
うなエーテル、アセトニトリルのようなカルボン酸ニト
リル、アセトンのよ5fxケトン、メタ、/−ルおよび
エタノールのようなアルコール、ジメチルホルムアミド
のようなカルボン酸アミドおよびジメチルスルホキシド
のようなスルホキシドに良溶である。
本発明による化合物の製造のための出発化合物I工自体
公知であるか、または自体公知の方法により製造する事
が出来る。
次の実施例は本発明によるペンチットエステルの製造例
である。
例1 1.2:3,4−ビス−〇−(イソ70ロビリテ゛ン)
−キシリット40.0g(0,172モル)を塩化メチ
レン250m1中に装入し、20℃でトリエチルアミン
17.3g(0,172モル)を力[1える。引続、き
、これに水冷下に塩化メチレンIQ(Jml中の5−(
2−クロル−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−
2−ニトロ−ベンゾイルクロリド65.3g(0,17
2モル)から成る溶液を20℃で滴加する。室温でさら
に1時!14j後かくはんする。引続き、反応混合物を
水25Qm/!宛で6回洗浄する。塩化メチレン相をf
lffc rBマダネゾウム上で乾燥した後濾過し、爵
剤を留去する。残留する油状物を熱いヘキサノ500m
/で浸漬し、その後ヘキザン相をP)び濃縮する。こう
して得られた油状物は、50’C10,1トルで乾燥す
ると徐々に結晶する。
収量:61.2g=理論値の62.4%融点:100〜
102°C 薄層クロマトグラフィー:展開剤=ドルオール/酢酸エ
ステル(1:1) Rf  −イ1白 :0.61 分析: 言1”n−&4  C52,13%、H4,3
7%、N2.43 %、cz6.’+5 % 実測値 c52.28%、H4,27%、N2.66 
%、CJ 6.49 % 同様の方法で、他の本発明による化合物をケl造する小
が出来る。
次の例は、上述の調剤の形で行なわれる、本発明による
化合物の使用例である。
例10 温室中で、表に記載された本発り」による化合物を作用
物’R3,OKt /ha (水500 l/ba中に
乳化)の消費量で試験植物としてのスミレおよびカミル
レに土壌処理法および茎葉処理法でスプレーする。処理
の6週1iJJ後に、処趣結果を査定した、その場合 0=効果なし、および 4=植物の絶滅 を表わ1゜表から見られるように、大体において試験植
物の絶滅が達成さ第1た。
例11 温室中で、i「2載した植物を発芽後、作用qit+1
Tp4/ ha  O,I KVの消費量で記載された
化合物で処理した。
この目的のために、化合物を水5 Q [J mJ/h
aを用い乳濁液として均一に植物にスプル−[7た。
この場合、処理の6週1lJJ後に本発明による化合物
は雑草に対する卓越した作用において高い選択性を示す

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一般式1: %式% (5 〔式中、置換基Yの1つ#IS基: を表わし、他の置換基Yのそれぞれ2つfj基:旦2 を衣わし、R1およびR2は同じかまたG−!異なり、
    それぞれ水素、00〜CIOアルキルノ1(,1個また
    は数個のハロゲン、Cr5〜C8−アルコキシ、フェノ
    キシおよび/またfマハロゲンフエノキシにより置換さ
    れたC0〜C工。−アルキル基、アリール−C1−C5
    −アルキル基、1個また+SR個のC□〜C6−アルキ
    ル、ハロ)f″/、00〜C6−アルコキシ、ニトロお
    よび/またにトリフルオロメチルにより置換されたアリ
    ール−C工〜C3−アルキル基、C5〜C8−環状脂肪
    族炭化水素基、芳香族炭化水素基または1個または数個
    のC工〜C6−フルキル、ハロゲン、C0〜C6−アル
    コキシ、ニトロおよび/またはトリフルオロメチルによ
    り置換された芳香族炭化水素基を表わずかまた1″t 
    R1およびR2は C−原子と一緒にCr5〜C8−猿
    状脂肪族炭化水素基を表わし、2はニトロ、シアンまた
    げハロゲンを表わし、Uは水素またはハロゲンを表わし
    、Wは水素、ハロゲン、シアン、トリフルオロメチルま
    たGtC1〜C4−アルキル基1種を表わす〕で示され
    るベンチントの5−フェノキシ安息香酸誘導体。 、2.R□およびR2が同じかまたは異なり、それぞれ
    へ水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ′ル、
    n−ブチル、5ec−ブチル、t、ert−ブチル、2
    .2−ジメチル−1−プロピル、n−ペンチル、n−ヘ
    プチル、n−オクチル、n−デシル、クロルメチル、ブ
    ロムメチル、フルオロメチル、ジクロルメチル、トリフ
    ルオロメチル、トリクロルメチル、メトキシメチル、エ
    トキシメチル、フェノキシエチル、4−クロルフェノキ
    シメチル、クロルエチル、ブロムエチル、2−エトキシ
    エチル、2−フェノキシエチル、シクロプロピル、シク
    ロペンチル、シクロヘキシル、べ/ジル、2−フェニル
    エチル、フェニル、2−クロルフェニル、3−10ルフ
    エニル、4−10ルフエニル、3.4−’7クロルフエ
    ニル、4−メトキシフェニル、4−ニトロフェニルマタ
    は2.4−ジクロルフェニルを表わt 、 特N’r請
    求の範囲第1項記載のペンチットの5−フェノキシ安息
    香酸誘導体。 3、 5−0−[5−(2−クロル−4−トリフルオル
    メチル−フェノキシ)−2−二トローベンゾイル)−1
    ,2:ろ、4−ビス−〇−(インゾロビリデン)−キシ
    リットである、特許請求の範囲第1項記載のベンチント
    の5−フェノキシ安息香酸誘導体、 4、 1−o−[5−(2−クロル−4−トリフルオロ
    メチル−フェノキシ)−2−ニトロベンゾイル)−2,
    3:4,5−ビスー〇−イソゾロビ′リデンーD−アラ
    ビットである、特許請求の範囲第1項記載のベンチント
    の5−フェノキ7安息香酸肋導体。 5、 3−O−(5−(2−クロル−4−トリフルオロ
    メチル−フェノキシ)−2−ニトロベンゾイル)−1,
    2:4.5−ビスー〇−インプロピリデンーアトニット
    である、特約請求のii)囲第1項記載のベンチントの
    5−フェノキシ安息香酸誘導体。 6、 5−0−[5−(2−クロル−4−トリフルオロ
    メチル−フェノキシ)−2−ニトロベンゾイル:J−1
    ,2:3,4−ビス−〇−[(4−クロルフェニル)−
    メチレン]−キジリントである、特許請求の範囲第1項
    記載のべ/ナツトの5−フェノキシ安息香酸誘導体。 7、 5−0−[5−(2−クロル−4−トリフルオロ
    メチル−フェノキシ)−2−ニトロベンゾイル)−1,
    2:3.A−ビス−〇−(クロルメチル−メチレン)−
    キシリットである、特許請求の範囲第1項記載のペンチ
    ットの5−フェノキシ安息香酸誘導体。 8、 5−O−45−(2−クロル−4−トリフルオロ
    メチル−フェノキシ)−2−ニトロベンゾイル)−1,
    2:3,4−ビス−0−(メチル−オクチル−メチレン
    )−キシリットである、勃訂d食求の範囲第1歩iL!
    賊のペンチットの5−フェノキシ安息香P誘導体。 9、    5−0−[5−(2−り ロ ル −4−
    ト リ フルメロメチル−フェノキシ)−2−二トロベ
    ンゾイル)−1,2:3,4−ビス−〇−(エチルメチ
    ルメチレン)−キジリントである、特訂趙求σJ範囲第
    1項記載のぺ/プツトの5−フェノキシ安息香#’t 
    B s、 K。 10.5−o−[5−(2−クロル−4−トリフルオロ
    メチル−フェノキシ)−2−二トロベンゾイル]−1,
    2:ろ、4−ビス−〇−(ジエチルメチレン)−キジリ
    ントである、特許請求の範囲第1項記載のベンテントの
    5−フェノキシ安息香酸誘導体。 11.5−0−[5−(2−クロル−4−トリフルオロ
    メチル−フェノキシ)−2−ニトロベンゾイル]−1,
    2:3,4−ビス−〇−ノキシ安息香酸誘導体。 12.一般式l: CH2−0−Y工 CH−0−Y2 ■ C’H−0−YB2 C)] −0−Y4 ■ CH2−0−Y5 〔式中置換基Y01つは基: を表わし、他の置換基Yのそれぞれ2つは基:を表わし
    、R1およびR2は同じかまたは異なり、それぞれ水素
    、C,−C0゜アルキル基、 11同または数イ固のハ
    ロゲン、C1−C,−アルコキシ、フェノキンおよび/
    まfcハノ10rンフエノキシにより置換されたCよ〜
    C□。−アルキル基、アリール−01″−03−アルキ
    ル基、1個または数個の0l−C6−アルキル、ハロダ
    /、C□・鴨。−アルコキシ、ニトロおよび/f、たT
    Ijトリフルオロメチルにより置換されたアリ−、Q/
     −C1−C3−7#キル基、C3−C8−(d状)I
    I肋族炭化水素基、芳香族炭化水素基またを工1個また
    は数個のC1−C、−アルキル、ハロケ8ン、C工〜c
    6−アルコキシ、ニトロおよび/またヲマトリフルオロ
    メチルにより(p/−換された芳香族炭化水素基を表わ
    ずかまたはR1およびR2は隣接C−原子と一緒に03
    〜C8−環状脂肪族炭化水素基を表わし、Zをエニトロ
    、シアンまたはハロゲンを表わし、Uは水素また1*:
     )・ロデンを表わし、Wは水素、ハロゲン、シアン、
    トリフルオロメチルまたI;L cl−c、−アルキル
    基1 fil!を辰わす〕で示されるベンチントの5−
    フェノキ7安息香酸計導体の製法においで、一般式: 〔式中、置換基Y′の1つは水素を表わし、他σ月^換
    )−・Y′のそれぞれ2つは基:を表わし、R工および
    R2は上記のものを表わず〕で示される化合物を、一般
    式: 〔式中z、u、’wは上記のものを表わし、Xtjハ0
    F″ン原子を表わす〕で示される化合物と、場合により
    酸結合剤および/または触媒の存在で反応させることを
    特徴とする、ベンナツトの5−フェノキシ安息香酸誘導
    体のル、“ノ法。 16、一般式l: CH2−0−Yl CH−(J−Yl C)] −0−Y3         J(、!H−0
    −Y4 0H2−0−Y5 し式中、1ij(換水Y01っは基: を表わし、他のUツ換基Yのそれぞれ2つは基:を表わ
    し、1(lおよびR2II:同じがまたは)4なり、そ
    れぞれ水素、C工〜C□。アルキル基、1個または数個
    のハロゲン、 C1−06−フルコキシ、フェノキシお
    よび/またげハロケ9ンフエノキシにより置換されたC
    工〜C工。−アルキル基、アリール−01−C3−アル
    キル基、1個まタハ数個の0l−C6−アルキル、ハロ
    ゲン、01〜C6−アルコキシ、ニトロおよび/または
    トリフルオロメチルにより置換されたアリール−C□〜
    C3−アルキル基、C3−C8−環状脂肪族炭化水素基
    、芳香族炭化水素基または1個または数個のC工〜C6
    −アルキル、ハロゲン、C工〜C6−アルコキシ、ニト
    ロおよび/またはトリフルオロメチルにより置換された
    芳香族炭化水素基を表わすかまたはR1およびR2は瞬
    接C−原子と一緒に03〜(゛8−環状ハlI肋族炭化
    水素を表わし、Zはニトロ、7アンまたはハロケ8ンを
    表わし、Uは水素またはハロケゝンを表わし、Wは水素
    、ハロゲン、シアン、トリフルオロメチル筺たI’z 
    C1−C,−アルキル基1独を表わす〕で示されるぺ/
    チットの5−フェノキシ安息香酸誘導体の製法において
    、一般式: %式% : 〔式中、檻、換基Y“01つはM: を表わし、他の置換基Y“のそれ上身12つIオ、基:
    を表わし、R1、R2,2は上記のものを表わす〕で示
    される化合物と、酸結合剤および/または触媒の存在で
    反応させることを特徴とする、ぺ/チットの5−フェノ
    キシ安息香酸誘導体の製法。 14、作用物aとして一般式l: CH2−0−Yl 1’H−0−Y2 Cl−0−Y31 0H−0−Y4 C10,−0−Y5 〔式中、置換基Y01つをま基: を表わし、他の1h′換基Yのそれぞれ2つは基:を表
    わし、R□およびR21t同じがまたは具なり、それぞ
    れ水素、C工〜C工。アルキル基、1個または数個のハ
    ロゲン、C□−C6−フルコキシ、フェノキシおよび/
    またはハロゲンフェノキシにより置換されたC工〜C0
    ゜−アルキル基、アリール−01〜C3−アルキル基、
    1個または数個のC□−く6−アルキル、ハロゲン、C
    工〜C6−アルコキシ、ニトロおよび/またはトリフル
    オロメチルによりrfL 01されたアリール−00〜
    C3−アルキル基、C3−C8−環状脂肪族炭化水素基
    、芳香族炭化水素基また#I″r。 1個または数個のC工〜C6−アルキル、ハロゲン、C
    1〜c6−フルコキシ、ニトロおヨヒ/マたはトリフル
    オロメチルにより置換された芳香族炭化水素基を表わず
    か、またをJR□ およびR2は隣接C−原子と一緒に
    C3〜Cp−環状脂肪族炭化水素基を表わし、Zはニト
    ロ、シアンまたはハロゲンを表わし、U f’を水素ま
    たげハロケ9ンを表わし、Wは水素、ハロゲン、シアン
    、トリフルオロメチルまたは01〜C4−アルキル基1
    柚を表わす〕で示されるペンチットの5−フェノキシ安
    息有酸訪導体少なくとも1種を含有することを特徴とす
    る除革剤、15、担体および/または助剤との混合物で
    ある、特許請求の範囲第13項記載の除草剤。
JP58173271A 1982-11-09 1983-09-21 ペンチツトの5−フエノキシ安息香酸誘導体、その製法およびこれを含有する除草剤 Pending JPS5988480A (ja)

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