CS238397B2 - Herbicide and method of its effective substance production - Google Patents

Herbicide and method of its effective substance production Download PDF

Info

Publication number
CS238397B2
CS238397B2 CS838272A CS827283A CS238397B2 CS 238397 B2 CS238397 B2 CS 238397B2 CS 838272 A CS838272 A CS 838272A CS 827283 A CS827283 A CS 827283A CS 238397 B2 CS238397 B2 CS 238397B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
chloro
bis
nitrobenzoyl
active ingredient
xylite
Prior art date
Application number
CS838272A
Other languages
English (en)
Other versions
CS827283A2 (en
Inventor
Friedrich Arnt
Hans-Rudolf Krueger
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of CS827283A2 publication Critical patent/CS827283A2/cs
Publication of CS238397B2 publication Critical patent/CS238397B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/24—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms esterified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/22—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms etherified
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Vynález se týká nových pentitových derivátů kyseliny 5-fenoc<ybenzoové, způsobu výroby těchto sloučenin, jakož i prostředků, které tyto látky obsahují a mají herbicidní účinek.
Pentitové deriváty kyseliny benzoové s biologickými účinky nebyly až dosud známy.
Úkolem tohoto vynálezu je vyvinutí nové účinné látky s výhodným herbicidním účinkem.
Tento úkol je podle vynálezu vyřešen prostředkem, který jako novou účinnou látku obsahuje alespoň jeden pentitový derivát kyseliny 2-fenoxybenzoové obecného vzorce I
CH.—O—Yt
I
CH — O—Y,
I '
CH —O-Y3
CH —0—Y4
I
CH2—0—Y5 v němž (I) jeden ze substituentů Y znamená skupinu vzorce II
a vždy dva jiné substituenty Y znamenají skupinu
kde
Rt znamená vodík nebo alkylový zbytek s 1 nebo 2 atomy uhlíku,
R2 znamená alkylový zbytek s 1 až 8 atomy uhlíku, chlormethyl nebo chlorfenyl.
Prostředky podle vynálezu se s překva pěním hodí к potlačování plévelí, dokonce při ošetření kulturních rostlin á tudíž . žádoucím způsobem obohacují dosavadní stav techniky v této oblasti.
Prostředky podle vynálezu jsou například ; použitelné к selektivnímu potlačování těžko potlačitelných plevelů, jako je Viola, Galium, Centaurea, Amaranthus, Ipomea, Fagopyrum, Sesbania, Datura, Chrysanthemum, Polygonům a Matricaria v kulturách jako je sója, pšenice, rýže, ječmen, podzemnice olejná a brambor.
Prostředek podle vynálezu se může aplikovat preemergentním, s výhodou však postemergentním postupem.
Prostředek má s výhodou dobrý účinek již v malých množstvích od 0,05 do 5,0 kg účinné látky na hektar.
Sloučeniny podle vynálezu se vyznačují optimálním účinkem uvedeného druhu zvláště když v obecném vzorci I Rf a R2 jsou stejné nebo rozdílné a značí vždy vodík, methyl nebo ethyl, nebo Rt má zde uvedený význam a R2 značí propyl, isopropyl, n-butyl, sek.-butyl, terc.-butyl, 2,2-dimethyl-l-propyl, n-pentyl, n-heptyl, n-oktyl, chlormethyl, 2-chlorfenyl, 3-chlorfenyl nebo 4-chlorfenyl.
Sloučeniny podle vynálezu s vynikajícím účinkem jsou zvláště takové sloučeniny, u kterých v obecném vzorci I
1) Υχ znamená skupinu vzorce II
a
Y3 a Y3 dohromady s
Y4 a Ý5 znamenají vždy popřípadě substituovanou methylenovou skupinu obecného vzorce
2) Y3 znamená skupinu obecného vzorce II a
Yj s Y2 dohromady a Y4 s Y5 dohromady znamenají vždy popřípadě substituovanou methylenovou skupinu nebo
3) Y5 znamená skupinu obecného vzorce II a Yf s Y3 dohromady a Y3 s Y4 dohromady znamenají vždy popřípadě substituovanou methylenovou skupinu. .
Sloučeniny podle vynálezu se vyskytují jako optické, popřípadě také jako geometrické isomery. Jednotlivé isomery a jejich směsi náležejí také к předmětu vynálezu.
Sloučeniny podle vynálezu mají použití buď samotné, nebo ve vzájemných směsích nebo s jinými účinnými látkami. Popřípadě Vždy podle požadovaného cíle se mohou přidávat prostředky způsobující odlistění, ochranu rostlin nebo prostředky pro boj proti škůdcům.
Pokud je v úmyslu rozšířit spektrum účinku, mohou se také přidávat jiné bíocidy. Jako herbicidně účinní partneři se hodí například takové účinné látky, které jsou uvedené v Weed Abstracts, sv. 31, č: 7, 1982, pod titulem „List of common names and abbreviations employed for currently ušed herbicides and planí growth regulators in Weed Abstracts“.
Účinné látky podle vynálezu nebo jejich směsi se účelně používají ve formě prostředků, jako prášků, zásypů, granulí, roztoků, emulzí nebo suspenzí, za přídavku kapalných a/nebo pevných nosičů, popřípadě ředidel a popřípadě smáčecích přísad, přísad umožňujících přilnutí, emulgačních a/nebo dispergačních prostředků, s výhodou ve formě emulzních koncentrátů.
Vhodné kapalné nosiče jsou například voda, alifatické a aromatické uhlovodíky, jako benzen, toluen, xylen, cyklohexanon, iso. foron, dimethylsulfoxid, dimethylformamid a dále frakce získané zpracováním ropy.
Jako pevné nosiče jsou vhodné minerální hlinky, například americká valchařská hlinka, silikagel, mastek, kaolin, attaclay, vápenec, kyselina křemičitá a rostlinné produkty, například moučky.
Jako povrchově aktivní látky se například jmenují ligninsulfonát vápenatý, polyoxyethylen-alkylfenolether, kyselina naftalensulfonová a její soli, kyselina fenolsulfonová a její soli, kondenzační produkty formaldehydu, sulfonáty alifatických alkoholů, jakož i substituované kyseliny benzensulfonové a jejich soli.
Podíl účinné látky nebo účinných látek v rozličných prostředcích se může měnit v širokém rozmezí. Prostředek obsahuje například asi 5 až 95 % hmotnostních účinné látky, asi 95 až 5 % kapalného nebo pevného nosiče, jakož i popřípadě až 20 °/o hmotnostních povrchově aktivní látky.
Použití prostředku se může provádět obvyklým způsobem, například ve vodě jako nosiči v množství postřiku asi 100 až 1000 litrů na hektar. Použití prostředku v tak zvaných maloobjemových a ultramaloobjemových postupech je rovněž možné, stejně jako aplikace ve formě takzvaných mikrogranulí.
Pro výrobu prostředků se používají například tyto složky:
A. Popraše
a) 40 % hmotnostních účinné látky % hmotnostních jílovitých nebo hlinitých materiálů % hmotnostních koloidní kyseliny lfře· mičité % hmotnostních napěněné smoly % hmotnostních povrchově aktivní látky na bázi směsi vápenaté soli kyseliny ligninsulfonové s alkylfenolpolyglykoletherů
b) 25 % hmotnostních účinné látky % hmotnostních kaolinu % hmotnostních koloidní kyseliny křemičité °/o hmotnostních povrchově aktivní látky na bázi sodné soli N-methyl-N-oleyitaurinu a vápenaté soli kyseliny ligninsulfonové
c) 10 % hmotnostních účinné látky % hmotnostních jílovitých nebo hlinitých minerálů % hmotnostních koloidní kyseliny křemičité % hmotnostních napěněné smoly % hmotnostních povrchově aktivní látky na bázi sodné soli N-methyl-N-oleyltaurinu a vápenaté soli kyseliny ligninsulfonové
B. Pasty · % hmotnostních účinné látky % hmotnostních hlinitokřemičitanu sodného % hmotnostních cetylpolyglykoletheru s 8 mol ethylenoxidu % hmotnostních vřetenového oleje % hmotnostních polyethylenglykolu % hmotnostních vody
C. Emulzní koncentrát
a) 25 % hmotnostních účinné látky % hmotnostních cyklchexanonu % hmotnostních xylenu % hmotnostních směsi nonylfenylpolyoxyethylenu nebo· dodecylbenzensulfonátu vápenatého
b) 10 % hmotnostních účinné látky % hmotnostních cyklohexanonu % hmotnostních xylenu % hmotnostních směsi noylfenylpolyoxyethylenu nebo· dodecylbenzensulfonátu vápenatého % hmotnostních minerálního oleje s vysokým obsahem parafinů.
Nové sloučeniny obecného vzorce I se podle vynálezu připravují tím, že se sloučenina obecného vzorce ΙΓ
CHj—O-Y/
I
CH _o-Y2‘
I
CH —O—Y3‘
I
CH —O—Y4‘
CH2—O—Y5‘ (II‘J kde jeden ze substituentů Y‘ znamená vodík a vždy dva z dalších substituentů Y‘ znamenají skupinu obecného· vzorce
R2 nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce III
kde
X znamená atom halogenu, s ' výhodou atom chloru nebo bromu, popřípadě v přítomnosti prostředku vázajícího kyselinu a/ /nebo katalyzátoru.
Reakce reakčních složek se provádí za teploty —10 až 150 °C, obecně však mezi teplotou místnosti a teplotou refluxu vzniklé reakční směsi. Reakční doba činí 1 až 72 hodin. Reakce zpravidla probíhá za normálního tlaku nebo mírného přetlaku. Pro syntézu sloučenin podle vynálezu se reakční složky používají přibližně v . ekvimolárním množství. Vhodné reakční prostředí tvoří rozpouštědlo, které je inertní vůči ' reakčním složkám.
Volba rozpouštědla, popřípadě suspendačního prostředku se řídí podle použitého· halogenidu a použitého akceptoru kyseliny. Jako rozpouštědla, popřípadě suspendační prostředek se například jmenují alifatické a aromatické uhlovodíky, jako petrolether, cyklohexan, hexan, heptan, benzen, toluen, xylen, halogenované uhlovodíky, jako me238397
Т ' · ·.
thylenchlorid, . ethylenchlorid, chlorbenzen, chloroform, chlorid uhličitý, tetrachlorethylen, ethery, jako diethylether, diisopropylether, anisol, dioxan, tetrahydrofuran, nitrily karboxylových kyselin, jako· acetonitril, propionitril, amidy karboxylových kyselin, jako dimethylformamid, dimethylsulfoxid, ketony, jako aceton, diethylketon, methylethylketon, alkoholy, jako methanol, ethanol, propanol, butanol a vzájemné směsí takových rozpouštědel. V některých případech jako rozpouštědlo může také sloužit samotná reakční složka.
Jako akceptory kyselin se hodí organická báze, jako například triethylamin, trimethylamin, Ν,Ν-dimethylanllin, pyridin a pyridinové báze, jako je 4-dimethylaminopyridin, nebo anorganické zásady, jako oxidy, hydroxidy, uhličitany, hydrogenuhličitany a alkoxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin, stejně jako alkalické soli kyselin, tedy například hydroxid draselný, hydroxid sodný, uhličitan sodný a octan sodný.
Kapalné báze, jako je pyridin, se mohou současně používat jako rozpouštědlo. Vznikající halogenovodík se může v některých případech z reakční směsi odstranit také pomocí profukování inertním · plynem, například dusíkem nebo absorbovat na molekulárním sítě.
Přítomnost reakčního katalyzátoru může být výhodná. Jako katalyzátory jsou vhodné jodid draselný a oniové sloučeniny, jako kvartérní sloučeniny amoniové, fosfoniové a arsoniové, stejně jako sulfoniové. Rovněž vhodné jsou polyglykolethery, zvláště cyklické, jako například 18-krown-6, a terciální aminy, jako například tributylamin. Výhodné sloučeniny jsou kvartérní sloučeniny amoniové, jako je například benzyltriethylamoniumchlorid a tetrabutylamoniumbromid.
Sloučeniny vyrobené podle výše uvedeného způsobu se mohou také izolovat z reakční směsi obvyklým způsobem, například oddestilováním použitého rozpouštědla za normálního nebo sníženého tlaku, vysrážením vodou nebo extrakcí. Zvýšeného stupně čistoty se může zpravidla dosáhnout chromatografickým čištěním na sloupci, jakož i frakcioinovanou destilací.
Sloučeniny podle vynálezu představují zpravidla skoro bezbarvé kapaliny, které jsou takřka bez zápachu, avšak také jde z části o krystalické látky. Tyto sloučeniny jsou obtížně rozpustné ve vodě, omezeně rozpustné v alifatických uhlovodících, jako v petroletheru, hexanu, pentanu a cyklohexanu, dobře rozpustné v halogenovaných uhlovodících, jako chloroformu, methylenchloridu a chloridu uhličitém, aromatických uhlovodících, jako' benzenu, toluenu a xylenu, etherech, jako diethyletheru, tetrahydrofuranu a dióxanu, nitrilech kyselin karboxylovýčh.', jako acetonitrilu, ketonech, jako acetonu, alkoholech, · jako methanolu a ethanolu, amidech karboxylových kyselin, jako dimethylformamidu a sulfoxidech, jako dimethylsulfoxidu.
Výchozí sloučeniny pro výrobu · sloučenin podle vynálezu jsou o , sobě známé nebo se mohou vyrobit podle o sobě známých postupů. Následující příklady osvětlují výrobu pentitesterů podle vynálezu.
Příklad 1
Způsob výroby 5-O-[í^-(2-^i^lilor-4-^l^i?ifluormethylfenoxy)-2-nitrobenzoyl] 1,2:3,4-bis-0- (isopr opyliden Jxylitu
40,0 g (0,172 mol) l,2:3,4-bis-O-(isopropylidenJxylitu se vnese do 250 ml methylenchloridu a ža teploty 20 °C přidá 17,3 g (0,172 mol) triethylaminu. K tomu se přikape za teploty 20 °C při chlazení ledem roztok 65,3 g (0,172 mol) 5-(2-chlor-4-trifluormethylfenoxy]-2-nitrobenzoylchloridu ve 100 ml methylenchloridu a dále se ještě jednu hodinu míchá ' za teploty místnosti.
Reakční směs se třikrát promyje vždy 250 mililitry vody. Po vysušení methylenchloridové fáze síranem hořečnatým se provede filtrace a rozpouštědlo ' odstraní. Zbývající olej se digeruje 500 ml horkého hexanu a potom' se hexanová fáze opět odpaří. Takto znovu získaný olej se suší za teploty 50 °C při tlaku 13 Pa a poté pomalu krystaluje.
Výtěžek: 61,2 g (62,4 % teorie).
Teplota tání: 100 až ' 102 °C.
Chromaaografie na tenké ' vrstvě: eluční činidla : směs toluenu a ' ethylacetátu v poměru 1:1.
Hodnota Rf: 0,61.
Analýza:
vypočteno:
52,13 % C, 4,37 % H, 2,43 % N, 6,15 % Cl, nalezeno:
52,28 %l C, 4,27 % H, 2,66 % N, 6,49 % Cl.
Analogickým způsobem se dají vyrobit další sloučeniny podle vynálezu.
9 ' 10 Fyzikální konstanta
Příklad Název sloučeniny
2 1-0-( 5- (2-chlor-4-trif luormethylf enoxy J-2-nitrobenzoyl ]-2,3:4,5-bis-(D-sopropyliden-D-arabit nD2<>: 1,5067
3 3-O- [ 5- (2-chlor-4-trif luormethylf enoxy) -2-nitrobenzoyl ]-1,2:4,5-bis-O-isoproρyliden-adoniť nD20: 1,5040
4 5-0-(5-( 2-chlori4-trif luormethylf enoxy) -2-nitro-benzoyl]-l,2:3,4-bis-0-[ (4-chlorf enyl) methylen ] xylit * t. t.: 173 °C
5 5-0-(5-( 2-chlor-4-trif luormethylf enoxy) -2-nitrobenzoyl]-1,2:3,4-bis-0-( chlormethylmethylen)xylit ’’ ' nD20: 1,5309
6 5-0- [ 5- (2-chlor-4-trif luormethylf enoxy) -2-nitrobenzoyl]-1,2:3,4-bis-O-(methylokty Imethylen) xylit ' no20: 1,4998
7 5-0- [ 5- (2-chlor-4-trif luormethylf enoxy) -2-^iitrobenzoyl )-1,2:3,4-bis-0-( ethylmethylmethylenjxylit nD2”: 1,5191
8 5-0-(5-( 2-chlor-4-trif luormethylf enoxy) -2-nitrobenzoyl ]-1,2:3,4-bis-O-diethylmethylen) xylit nD20: 1,5123
9 5-0-( 5-2-c hlor-4-trif luormethylf enoxy) -2-nitrobenzoyl ] -1,2:3,4-bis-O- (methylmethylen) xylit t. t.: 66 až 67 OC
Následující příklady objasňují možnost použití sloučenin podle vynálezu, které se provádí ve formě prostředků uvedených výše.
Příklad 10
Ve skleníku se na violku (Viola) a heřmánek (Matricaria) jako rostliny určené pro testování preemergentním a postemergentním způsobem nastříkají sloučeniny po dle vynálezu uvedené v tabulce v množství 3,0 kg účinné látky na hektar, emulgované v 500 litrech vody na hektar. Tři týdny po ošetření se hodnotí výsledky ošetření, přičemž znamená žádný účinek a znamená zničení rostlin.
Jak je z tabulky zřejmé, dosahuje se zpraividla zničení testovaných rostlin.
12
Sloučenina podle vynálezu Preemergentní ošetření Postemergentní · ošetření
Viola/Matricaria Viola/Matricaria
5-0- [ 5- (2-chlor-4-trif luormethylf enoxy ] -2-nitrobenzoyl ] -l,2:3,4-bis-O- (isopropyliden) xylit 4 ' , ' . 4 4 4
1-0- [ 5- (2-chlor-4-trifluormethylf enoxy) - -2-nitrobenzoyl ] 2,3:4,5-bis-O-isopropyliden-D-arabit 4 4 .·' · · 4 4
3-0- [ 5- (2-chlor-4-trif luormethylf enoxy ] -2-nitrobenzoyl]-1,2:4,5-bis-O-isopropylidenadonit 4 4 4 4
5-O-[5-2-chlor-4-trlf luormethylf enoxy )-2-nitrobenzoyl]-l,2:3,4-bis-0-[ (4-chlorf enyl) methylen ] xylit 4 4 4 4
5-0- [ 5- (2-chlor-4-trif luormethylf enoxy ] -2-nitr obenzoyl]-1,2:3,4-bis-O-(chlormethylmethy len) xylit 4 4 4 4
5-0- [ 5- [ 2-chlor-4-trif luormethylf enoxy) -2-nitrobenzoyl ] -l,2:3,4-bis-O- (methylobtylmethylen) xylit 4 4 4 4
5-0--5-( 2-chlor-4--rifluormethylfenoxy] - -2-nitrobenzoyl]-l,2:3,4-bis-O-(ethylrnethylmethylen] xylit 4 4 4 4
5-0- [ 5- (2-chlor-4-trifkiormethiylf<.mo-xyJ-2-nitrobenzoyl]-1,2:3,4-bis-0-(diethylmethylenjxylit 4 4 4 4
5-0- [ 5- (2-chlor-4-trif luormethylf enoxy ] -2-mthrobenzoyl]-l,2:3,4-bis-O-(methylmethylen] xylit 4 4 4 4
P ř i k 1 a cl 1 J.
Ve skleníku se uvedené rostliny po vzejití ošetří udanými sloučeninami v použitém množství 0,1 kg účinné látky na hektar. Sloučenina se k tomuto účelu nastříká rovnoměrné na rostliny jako emulze s 500 litry vody na hektar. Zde se ukáže 3 týdny p.o ošetření sloučeninou podle vynálezu vysoká selektivita při znamenitém účinku proti plevelům. '
Srovnávací prostředek takovýto· účinek nevykazuje. Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
Sloučenina podle vynálezu 5-0- [ 5- (2-chlor-4-tríf luormethylf enoxy) -2nitrobenzoyl )-1,2:3,4-bis-O- (isopr opyliden) xylit 5-0- [ 5- ( 2-chlor-4-trif luormethylf enoxy ] -2-nitrobenzoyl )-1,2:3,4-bis-O- (methylokt^y^m^thylen) xylit Srovnávací prostředek (podle US patentu č. 3 798 276): 5- (2-chlor-4-trif luormethylf enoxy )-2-nitrobenzoát sodný
Matricaria 0 0 2
Polygonům 0 0 0
Viola 0 0 0
Galium 0 ' 0 1
Centaurea 0 0 1
Aniaranthus 0 0 0
Ipomea 0 0 2
Sesbania 0 0 0
Datura 0 0 0
Abutilon 0 0 3
Sója 10 10 9
Rýže 10 10 9
Pšenice 10 10 8
Ječmen 10 10 8
Brambor 10 10 9
Podzemnice 1
olejná 10 10 10
PŘEDMÉT VYNALEZU

Claims (11)

1. Herbicidní prostředek vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jeden pentitový derivát kyseliny 5-fenoxybenzoové obecného vzorce I
CHj—O—Yt
CH —O—Y2
CH —O-—Y2
I '
CH—O—Y4
I ch2—o—y3 (I) v němž jeden ze substituentů Y znamená skupinu vzorce II a vždy dva jiné substituenty Y znamenají skupinu kde
Rx znamená vodík nebo alkylový zbytek s 1 nebo 2 atomy uhlíku,
R2 znamená alkylový zbytek s 1 až 8 atomy uhlíku, chlormethyl nebo chlorfenyl.
2. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 5-0-( 5-(2-chlor-4-trif luormethylf enoxy ) -2-nitrobenzoyl ] -1,2:3,4-bis-O- ( isopropyliden) xylit.
3. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 1-0- [5- (2-chlor-4-trif luormethylf enoxy]-2-nitrobenzoyl]-2,3:4,5-bis-O-isopropyliden-D-arabit.
4. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 3-0- [ 5- (2-chlor-4--rifluormethy 1- f enoxy ) -2-nitrobenzoyl j -l,2:4,5-bis-O-isopropylidenadonit.
5. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako· účinnou látku obsahuje 5-О--5- (2-chlor-4--rifluormethyl- f enoxyj-2-nitrobenzoyl ]-l,2:3,4-bis-0-[ (4-chlorf enyl jmethylen] xylit.
6. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 5-0- [ 5- (2-chlor-4-trif luormethylf enoxy)-2-nitrobenzoyl]-1,2:3,4-bis-O-(chlormethylen) xylit.
7. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 5-0- [ 5- (2-chlor-4--rifluormethyl- f enoxy) -2-nitrobenzoyl ] -1,2:3,4-bis-O- (methyloktylmethylen ] xylit.
8. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako· účinnou látku obsahuje 5-O-[5-(2-chlor-4-trifluormethyl- f enoxx---nitrobenzoylj -1,2:3,4-bis-O-( ethylmethylen) xylit.
9. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vy značující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 5-O-[5-(2-chlor-4-trifluormethylfenoxy jt2-nitrobenzoyl j t1,2:3,4tbiStOt( diethylmethylen] xylit.
10. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 5-O-[5-{2'-chlort4-trifluormethyl- f enoxy ) [2-nitrobenzoyl ] t1,2:3,4tbistOt (methylmethylen ] xylit.
11. Způsob výroby účinné látky podle bodů 1 až 10 vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce II‘
CH2—O—Y!*
I
CH —O—Y2‘
CH —O—Y2‘
I
CH —O—Y4*
I
CH.-O—Y,-1 (II‘] kde jeden ze substituentů Y znamená vodík a vždy dva z dalších substituentů Y‘ znamenají skupinu obecného vzorce
C / \
R2 nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce III (lít) kde
X znamená atom halogenu, s výhodou atom chloru nebo bromu, popřípadě v přítomnosti prostředku vázajícího kyselinu a/nebo katalyzátoru.
CS838272A 1982-11-09 1983-11-09 Herbicide and method of its effective substance production CS238397B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19823241830 DE3241830A1 (de) 1982-11-09 1982-11-09 2-phenoxybenzoesaeurederivate von pentiten, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS827283A2 CS827283A2 (en) 1984-12-14
CS238397B2 true CS238397B2 (en) 1985-11-13

Family

ID=6177935

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS838272A CS238397B2 (en) 1982-11-09 1983-11-09 Herbicide and method of its effective substance production

Country Status (25)

Country Link
JP (1) JPS5988480A (cs)
KR (1) KR840007582A (cs)
AU (1) AU2099083A (cs)
BE (1) BE898192A (cs)
BR (1) BR8305984A (cs)
CS (1) CS238397B2 (cs)
DD (1) DD210197A5 (cs)
DE (1) DE3241830A1 (cs)
DK (1) DK491383A (cs)
ES (1) ES8405388A1 (cs)
FI (1) FI833883A (cs)
FR (1) FR2535719A1 (cs)
GB (1) GB2130581A (cs)
GR (1) GR79390B (cs)
IL (1) IL70161A0 (cs)
IT (1) IT1169899B (cs)
LU (1) LU85080A1 (cs)
MA (1) MA19950A1 (cs)
NL (1) NL8303084A (cs)
NO (1) NO834078L (cs)
PT (1) PT77577B (cs)
SE (1) SE8306046L (cs)
TR (1) TR21890A (cs)
ZA (1) ZA838360B (cs)
ZW (1) ZW24383A1 (cs)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2617804C2 (de) * 1976-04-23 1985-01-24 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 2-(4-Phenoxy phenoxy)-propionsäurederivate und ihre Verwendung als Herbizide

Also Published As

Publication number Publication date
GB8329750D0 (en) 1983-12-14
ES526448A0 (es) 1984-06-16
CS827283A2 (en) 1984-12-14
DD210197A5 (de) 1984-06-06
TR21890A (tr) 1985-10-07
ZA838360B (en) 1984-07-25
DE3241830A1 (de) 1984-05-10
FI833883A0 (fi) 1983-10-24
FI833883A (fi) 1984-05-10
IT1169899B (it) 1987-06-03
KR840007582A (ko) 1984-12-08
SE8306046L (sv) 1984-05-10
FR2535719A1 (fr) 1984-05-11
PT77577A (de) 1983-11-01
GR79390B (cs) 1984-10-22
IL70161A0 (en) 1984-02-29
MA19950A1 (fr) 1984-07-01
AU2099083A (en) 1984-05-17
SE8306046D0 (sv) 1983-11-03
BE898192A (fr) 1984-05-09
ES8405388A1 (es) 1984-06-16
LU85080A1 (de) 1984-04-02
GB2130581A (en) 1984-06-06
NL8303084A (nl) 1984-06-01
ZW24383A1 (en) 1984-05-02
IT8323446A0 (it) 1983-10-26
JPS5988480A (ja) 1984-05-22
PT77577B (de) 1986-03-18
IT8323446A1 (it) 1985-04-26
DK491383D0 (da) 1983-10-26
NO834078L (no) 1984-05-10
DK491383A (da) 1984-05-10
BR8305984A (pt) 1984-07-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
USRE34779E (en) Pyrazole derivatives and herbicides containing them
US4072500A (en) Halogenated 4-trifluoromethyl-diphenyl-ether compounds and herbicidal compositions
EP1031573B2 (en) Use of a benzoylpyrazole compound as herbicide
US5094685A (en) Substituted benzoyl derivatives and selective herbicides
JPH02501831A (ja) 複素環化合物
CS221909B2 (en) Herbicide means and method of making the active substances
CZ649089A3 (cs) 2-(2`,3`,4`-Trisubstituovaný benzoyl)-1,3-cyklohexandion, jeho použití k omezování nežádoucí vegetace a herbicidní prostředek, který ho obsahuje
US4432786A (en) Thienylmethoxyiminoalkyl cyclohexanedione herbicides
CS193492A3 (en) Heterocyclic diones, process of their preparation and pesticidalcompositions containing said heterocyclic diones
HU195078B (en) Fungicide compositions against fitopatogenous fungi containing bisazolyl-alkanol derivatives as active components
GB1580535A (en) Substituted ketones and their use as herbicides
EP0023725B1 (en) Diphenyl ether derivatives, process for preparing the same and herbicidal compositions containing the same
US4666503A (en) Substituted phenoxyalkanecarboxylic acid esters used to combat weeds in rice fields
US4629492A (en) Substituted oxirane compounds
CS238397B2 (en) Herbicide and method of its effective substance production
HUT61434A (en) Herbicidal and plant growth regulating composition comprising halogen alkoxy group-substituted benzoylcyclohexandedione as active ingredient, process for producing the active ingredients and their intermediates and for using the composition
CS200241B2 (en) Growth plants regulator
US5171354A (en) Heterocyclic compounds
KR930011780B1 (ko) 3-옥시미노 디페닐에테르 유도체의 제조방법
US3962304A (en) Alkoxy-substituted benzyl dithiocarbamic acid esters
US3943180A (en) 2,4-Bis-(trifluoromethyl)-6-nitrophenol compounds and herbicidal compositions
US4831179A (en) Arylmethylenesulfonamidoacetonitrile derivatives
NO833797L (no) 2-fenoxypropionsyrederivater av pentitere samt herbiside midler inneholdende disse
US4450157A (en) Thiazoline derivatives
US4824470A (en) 2-(1-(5-Halothienylmethoxyimino)ethyl-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyranyl)-cyclohex-2-en-1-one herbicides