NO834078L - 5-fenoxybenzosyrederivater av pentitere og herbicide midler inneholdende disse - Google Patents
5-fenoxybenzosyrederivater av pentitere og herbicide midler inneholdende disseInfo
- Publication number
- NO834078L NO834078L NO834078A NO834078A NO834078L NO 834078 L NO834078 L NO 834078L NO 834078 A NO834078 A NO 834078A NO 834078 A NO834078 A NO 834078A NO 834078 L NO834078 L NO 834078L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- trifluoromethyl
- phenoxy
- denotes
- chloro
- bis
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 9
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- -1 2,2-dimethyl- 1-propyl Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 claims description 9
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 claims description 9
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 6
- NXTDJHZGHOFSQG-UHFFFAOYSA-N 3-phenoxybenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 NXTDJHZGHOFSQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 3
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims description 2
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims description 2
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 claims description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 2
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Chemical group [CH2]OC1=CC=CC=C1 HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical group [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N cyanyl Chemical compound N#[C] JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JACPTQMMZGZAOL-KHPPLWFESA-N 2-[methyl-[(z)-octadec-9-enyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN(C)CCS(O)(=O)=O JACPTQMMZGZAOL-KHPPLWFESA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 2
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical class OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGPHNHSAYAXSOW-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoyl chloride Chemical compound C1=C(C(Cl)=O)C([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl KGPHNHSAYAXSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXWIAFSBWGYQOE-UHFFFAOYSA-M aluminum;magnesium;oxygen(2-);silicon(4+);hydroxide;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[OH-].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Mg+2].[Al+3].[Si+4].[Si+4].[Si+4].[Si+4] IXWIAFSBWGYQOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VUEDNLCYHKSELL-UHFFFAOYSA-N arsonium Chemical class [AsH4+] VUEDNLCYHKSELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical class C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 150000004010 onium ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D317/24—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms esterified
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D317/22—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms etherified
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår nye 5-fenoxybenzosyrederivater av pentoler, fremgangsmåte for fremstilling av disse forbindelser såvel som herbicide midler inneholdende disse forbindelser .
Benzosyrederivater av pentoler med biologisk virkning er tidligere ikke kjent.
Målet med foreliggende oppfinnelse er å tilveiebringe nye virkestoffer med en fordelaktig herbicid virkning.
Dette mål nåes med et middel hvilket som nytt virkestoff inneholder minst ett 2-fenoxypropionsyrederivat av pentoler av den generelle formel
hvori en av substituentene Y betegner gruppen og to av de andre substituenter Y betegner gruppen
hvori R.j og R2er lik eller forskjellig og betegner hydrogen,
en Cj -C.j Q-alkylrest, en Cj-Cj Q-alkylrest som er substituert med én eller flere substituenter valgt fra halogen, -Cg-alkoxy, fenoxy og/eller halogenfenoxy, en aryl-C.j-C^-alkylrest, en aryl-C1-C3-alkylrest som er substituert med én eller flere substituenter valgt fra C^-Cg-alkyl, halogen, Cj-Cg-alkoxy, nitro og/eller
trifluormethyl, en C^-Cg-cycloalifatisk hydrocarbonrest, en aromatisk hydrocarbonrest eller en aromatisk hydrocarbonrest som er substituert med én eller flere substituenter valgt fra C|-Cg-alkyl, halogen, -Cg-alkoxy, nitro og/eller trifluormethyl , eller hvor og R2 sammen med det tilstøtende C-atom betegner en C^-Cg-cycloalifatisk hydrocarbonrest, Z betegner nitro, cyan eller halogen, U betegner hydrogen eller halogen og W betegner hydrogen, halogen, cyan, trifluormethyl eller en Cj -C^-alkylrest.
Det nye middel egner seg i overraskende høy grad til bekjempelse av ugress samtidig som det skåner nytteplanter, og beriker således teknikkens stand vesentlig.
Det nye middel kan eksempelvis anvendes for selektiv bekjempelse av tungt bekjempbare ugress slik som viola, galium, centaurea, amaranthus, ipomea, fagopyrum, sesbania, datura, chrysanthemum, polygonum, matricaria i kulturer slik som soja, hvete, ris, bygg, jordnøtter og poteter.
Det nye middel kan påføres i preemergensmetoden, men påføres fortrinnsvis ved postemergensmetoden og utviser allerede i lave anvendelsesmengder på 0,5 til 5,0 kg aktiv substans/ha en meget god virkning.
Blant de nye forbindelser er særlig egnet på grunn av en optimal virkning av den angivne art, forbindelser av generell formel I hvori R^ og R£er lik eller forskjellig og betegner hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl; tert-butyl, 2,2-dimethyl,1-propyl, n-pentyl, n-heptyl, n-octyl, n-decyl, klormethyl, brommethyl, fluormethyl, diklormethyl, trifluormethyl, triklormethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, fenoxymethyl, 4-klorfenoxymethyl, klorethyl, bromethyl, 2-ethoxyethyl, 2-fenoxyethyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, benzyl, 2-fenylethyl, fenyl, 2-klorfenyl, 3-klorfenyl, 4-klorfenyl, 3,4-diklorfenyl, 4-methoxyfenyl, 4-nitrofenyl eller 2,4-diklorfenyl.
Nye forbindelser med fremragende virkning er likeledes slike av den generelle formel I hvori
1) Y.j betegner gruppen
og Y2og Y3sammen og Y4ogY5sammen betegner en eventuelt substituert methylengruppe 2) Y^ betegner gruppen av generell formel II og Y^ og Y2sammen og Y^og Y^sammen betegner en eventuelt substituert methylengruppe, eller 3) Y[- betegner gruppen av generell formel III og Y^ og Y2sammen og Y^ og Y^sammen betegner en eventuelt substituert methylengruppe.
De nye forbindelser opptrer som optiske, eventuelt også som geometriske isomerer. De enkelte isomerer og deres blandinger omfattes av oppfinnelsens ramme.
De nye forbindelser kan anvendes enten alene, i blanding med hverandre eller med andre virkestoffer. Eventuelt kan bladfjernende midler, plantebeskyttelsesmidler eller pesticider tilsettes alt etter det ønskede formål.
Om det ønskes et bredere virkningsspekter kan også andre biocider tilsettes. Som herbicide virksomme blandings-partnere egner seg eksempelvis de virkestoffer som er angitt i Weed Abstracts, Vol. 31, No. 7 1982, med tittelen "List of common names and abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts".
Hensiktsmessig anvendes de nye virkestoffer eller deres blandinger i form av tilberedelser slik som pulvere, strømidler, granulater, løsninger, emulsjoner eller suspensjoner under til-setning av flytende og/eller faste bærestoffer henholdsvis fortynningsmidler og eventuelt fukte-, binde-, emulgerings- og/ eller dispergeringshjelpestoffer, fortrinnsvis i form av emul-sjonskonsentrater.
Egnede flytende bærestoffer er eksempelvis vann, alifatiske og aromatiske hydrocarboner slik som benzen, toluen, xylen, cyclohexanon, isoforon, dimethylsulfoxyd, dimethylformamid og ennvidere mineraloljefraksjoner.
Bom faste bærere egner seg mineraljord slik som for eksempel leirearter, silicagel, talkum, kaolin, attapulgusleire, kalkstein, kiselsyre og planteprodukter slik som eksempelvis mel.
Som overflateaktive stoffer kan eksempelvis nevnes calciumligninsulfonat, polyoxyethylen-alkylfenolether, nafthalin-sulfonsyrer og deres salter, fenolsulfonsyrer og deres salter, formaldehydkondensater, fettalkoholsulfater såvel som substi-tuerte benzensulfonsyrer og deres salter.
Andelen av virkestoff i de forskjellige tilberedelser kan varieres innen vide grenser. Eksempelvis inneholder midlet 5 til 95 vekt% virkestoff, 95 til 5 vekt% flytende eller faste bærestoffer såvel som eventuelt opp til 20 vekt% overflateaktive stoffer.
Utbringelsen av midlet kan skje på vanlig måte, eksempelvis med vann som bærer i sprøytemengder på fra 100 til 1000 l/ha. En anvendelse av midlet i den såkalte Low-volum- og Ultra-low-volume-metoden er også mulig såvel som påføring i
form av såkalte mikrogranulater.
For fremstilling av tilberedelsene anvendes f.eks. følgende bestanddeler:
A. Sprøytepulver
a) 40 vekt% virkestoff
25 vekt% leiremineraler
20 vekt% kolloidal kiselsyre
10 vekt% cellebek
5 vekt% overflateaktivt stoff på basis av en blanding av calciumsaltet av ligninsulfonsyre med alkylfenolpolyglycolethere
b) 25 vekt% virkestoff
60 vekt% kaolin
10 vekt% kolloidal kiselsyre
5 vekt% overflateaktivt stoff på basis av natriumsaltet av N-methyl-N-oleyl-taurin og calciumsaltet av ligninsulfonsyre
c) 10 vekt% virkestoff
60 vekt% leiremineraler
15 vekt% kolloidal kiselsyre
10 vekt% cellebek
5 vekt% overflateaktivt stoff på basis av natriumsaltet av N-methyl-N-oleyl-taurin og calciumsaltet av ligninsulfonsyre
B. Pasta
45 vekt% virkestoff
5 vekt% natriumaluminiumsilikat
15 vekt% cetylpolyglycolether med 8 mol ethylenoxyd
2 vekt% spindelolje
10 vekt% polyethylenglycol
23 deler vann
C. Emulsjonskonsentrat
a) 25 vekt% virkestoff
15 vekt% cyclohexanon
55 vekt% xylen
5 vekt% blanding av nonylfenylpolyoxyethylen eller calciumdodecylbenzensulfonat
b) 10 vekt% virkestoff
6 vekt% cyclohexanon
36 vekt% xylen
12 vekt% blanding av nonylfenylpolyoxyethylen eller calciumdodecylbenzensulfonat 36 vekt% mineralolje med høyt paraffininnhold
De nye forbindelser av generell formel I kan eksempelvis fremstilles ved at
a) forbindelser av generell formel
hvori én av substituentene Y<1>betegner hydrogen og to av de andre substituenterY' betegner gruppen omsettes med forbindelser av generell formel
eventuelt i nærvær av syrebindende midler og/eller en katalysator, eller
b) forbindelser av generell formel
hvori én av substituenteneY'<1>betegner gruppen og to av de andre substituenter Y<1>' betegner gruppen omsettes med forbindelser av generell formel
i nærvær av syrebindende midler og/eller en katalysator,
hvori , R2, Z, U og W har de ovenfor angitte betydninger og X betegner et halogenatom, fortrinnsvis et klor- eller bromatom.
Omsetningen av reaksjonspartnerne skjer mellom -10 og 150°C, generelt dog mellom romtemperatur og tilbakeløpstempera-turen for en tilsvarende reaksjonsblanding. Reaksjonsvarigheten utgjør 1 til 72 timer. Som regel skjer reaksjonen ved normal-trykk eller lett overtrykk. For fremstilling av de nye forbindelser anvendes reaktantene i ekvimolare mengder. Egnede reak-sjonsmedia er inerte løsningsmidler overfor reaktantene. Valg av løsnings- henholdsvis suspensjonsmiddel er avhengig av til-setningen av det tilsvarende alkyl- henholdsvis acylhalogenid og den anvendte syreakseptor. Som løsnings- henholdsvis suspensjonsmiddel kan eksempelvis nevnes alifatiske og aromatiske hydrocarboner slik som petrolether, cyclohexan, hexan, heptan, benzen, toluen, xylen; halogenerte hydrocarboner slik som methylenklorid, ethylenklorid, klorbenzen,'kloroform, tetraklorcarbon, tetraklorethylen; ethere slik som diethylether, diisopropyl-ether, anisol, dioxan, tetrahydrofuran; carboxylsyrenitriler slik som acetonitril, propionitril; carboxylsyreamider slik som dimethylformamid; dimethylsulfoxyd; ketoner slik som aceton, diethylketon, methylethylketon; alkoholer slik som methanol, ethanol, propanol, butanol og blandinger av slike løsningsmidler. I enkelte tilfeller kan også reaksjonspartneren selv tjene som løsningmiddel.
Som syreakseptorer egner seg organiske baser slik som f.eks. triethylamin, trimethylamin, N,N-dimethylanilin, pyridin og pyridinbaser (4-dimethylaminopyridin) eller uorganiske baser slik som oxyder, hydroxyder, carbonater, hydrogencarbonater og alkoholater av alkali- og jordalkalimetaller såvel som alkali-salter av carboxylsyrer (KOH, NaOH, Na2C03, CH-jCOONa) .
Flytende baser slik som pyridin kan samtidig anvendes som løsningsmiddel. Dannede hydrogenhalogenider kan i mange tilfeller også fjernes fra reaksjonsblandingen ved hjelp av bortledning med inert gass, slik som f.eks. nitrogen, eller absorberes på molekylsiler.
Nærvær av en reaksjonskatalysator kan være fordelaktig. Som katalysatorer er kaliumjodid og oniumforbindelser egnet, slik som kvartære ammonium-, fosfonium- og arsoniumforbindelser såvel som sulfoniumforbindelser. Også egnet er polyglycolether, i særdeleshet cycliske, slik som f.eks. 18-krone-6, og tertiære aminer slik som f.eks. tributylamin. Foretrukne forbindelser er kvartære ammoniumforbindelser slik som f.eks. benzyltriethyl-ammoniumklorid og tetrabutylammoniumbromid.
Fremstilte forbindelser etter de ovenfor angitte fremgangsmåter kan isoleres fra reaksjonsblandingen etter vanlige metoder, eksempelvis ved avdestillering av det anvendte løs-ningsmiddel ved normalt eller redusert trykk, ved utfelling med vann eller ved ekstraksjon. En forhøyet renhetsgrad kan som regel oppnås ved søylekromatografisk rensing såvel som ved fraksjonert destillasjon.
De nye forbindelser utgjør som regel nærmest farve- og luktløse væsker som er tungt oppløselige i vann, relativt tungt oppløselige i alifatiske hydrocarboner slik som petrolether, hexan, pentan og cyclohexan, godt løselig i halogenerte hydrocarboner slik som kloroform, methylenklorid og tetraklorcarbon, aromatiske hydrocarboner slik som benzen, toluen og xylen, ethere slik som diethylether, tetrahydrofuran og dioxan, carboxylsyrenitriler slik som acetonitril, ketoner slik som aceton, alkoholer slik som methanol og ethanol, carboxylsyreamider slik som dimethylformamid, og sulfoxyder slik som dimethylsulfoxyd.
Utgangsforbindelsene for fremstilling av de nye forbindelser er i og for seg kjente eller kan fremstilles etter kjente fremgangsmåter.
De etterfølgende eksempler illustrerer en fremstilling av de nye pentolestere.
Eksempel 1
5-0-[5-(2-klor-4-trifluormethyl-fenoxy)-2-nitro-benzoyl]-1, 2:3,4-bis-0-( isopropyliden)- xylitol
40,0 g (0,172 mol) 1,2:3,4-bis-O-(isopropyliden)-xylitol ble innført i 250 ml methylenklorid og ble ved 20°C tilsatt
17,3 g (0,172 mol) triethylamin. Deretter ble under isavkjø-ling ved 20°C dråpevist tilsatt en løsning av 65,3 g (0,172 mol) 5-(2-klor-4-trifluormethyl-fenoxy)-2-nitro-benzoylklorid i 100 ml methylenklorid. Reaksjonsblandingen ble omrørt i én time ved romtemperatur. Deretter ble reaksjonsblandingen vas-ket tre ganger, hver gang med 250 ml vann. Etter tørring av methylenkloridfasen over magnesiumsulfat ble denne filtrert og løsningsmidlet ble fjernet. Den gjenværende olje ble triturert med 500 ml varm hexan og hexanfasen ble deretter inndampet. Den erholdte olje ble tørret ved 50°C/0,1 torr og ble deretter krystallisert.
Utbytte: 61,2 g = 62,4% av teoretisk
Smp.: 100-102°C
DC: Drivmiddel = toluen/eddikester (1:1)
Rf-verdi:0,61
På analog måte ble følgende forbindelser fremstilt:
De etterfølgende eksempler illustrerer anvendelses-mulighetene for de nye forbindelser i form av de tidligere angitte tilberedelser.
Eksempel 10
I veksthus ble de i tabellen angitte nye forbindelser sprøytet i en mengde på 3,0 kg virkestoff/ha emulgert i 500 1 vann/ha på viola og matricaria som testplanter ved pre- og postemergensmetoden. Tre uker etter behandlingen ble behandlings-resultatene vurdert, hvorved 0 = ingen virkning og 4 = tilintet-gjørelse av plantene. Som det fremgår av tabellen ble det opp-nådd- en tilintetgjørelse av testplantene.
Eksempel 11
I vektshus ble de angitte planter etter emergens behandlet med de angitte forbindelser i en mengde på 0,1 kg virkestoff/ha. Forbindelsene ble for dette formål påsprøytet som emulsjoner med 500 1 vann/ha jevnt over plantene. Tre uker etter behandling utviste de nye forbindelser en høy selektivi-tet med en fremragende virkning overfor ugress.
Claims (7)
1. 5-fenoxybenozosyrederivater av pentoler av generell formel
hvori én av substituentene Y betegner gruppen
og to av de andre substituenter Y betegner gruppen
hvori R^ og R2 er lik eller forskjellig og betegner hydrogen,
en Cj -Cj Q-alkylrest, en -C^Q -alkylrest som er substituert med én eller flere substituenter valgt fra halogen, Cj -Cg-alkoxy, fenoxy og/eller halogenfenoxy, en aryl-C^ -C-^ -alkylrest, en aryl-Cj -C^ -alkylrest som er substituert med én eller flere substituenter valgt fra C^ -Cg-alkyl, halogen, Cj -C^-alkoxy, nitro og/ eller trifluormethyl, en C^ -Cg-cycloalifatisk hydrocarbonrest, en aromatisk hydrocarbonrest eller en aromatisk hydrocarbonrest som er substituert med én eller flere substituenter valgt fra C^ -Cg-alkyl, halogen, -Cg-alkoxy, nitro og/eller trifluormethyl, eller hvor R^ og R2 sammen med det tilstøtende C-atom betegner en C^ -Cg-cycloalifatisk hydrocarbonrest, Z betegner nitro, cyan eller halogen, U betegner hydrogen eller halogen og W betegner hydrogen, halogen, cyan, trifluormethyl eller en Cj -C^ -alkylrest.
2. 5-fenoxybenzosyrederivater av pentoler ifølge krav 1, karakterisert ved at og R2 er lik eller forskjellig og betegner hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, 2,2-dimethyl-1-propyl, n-pentyl, n-heptyl, n-octyl, n-decyl, klormethyl, brommethyl, fluormethyl, diklormethyl, trifluormethyl, triklormethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, fenoxymethyl, 4-klorfenoxymethyl, klorethyl, bromethyl, 2-ethoxyethyl, 2-fenoxyethyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, benzyl, 2-fenylethyl, fenyl, 2-klorfenyl, 3-klorfenyl, 4-klorfenyl, 3,4-diklorfenyl, 4-methoxyfenyl, 4-nitrofenyl eller 2,4-diklorfenyl..
3. 5-fenoxybenzosyrederivater av pentoler ifølge krav 1, karakterisert ved at disse er 5-0-[5-(2-klor-4-trifluormethyl-fenoxy)-2-nitrobenzoyl]-1,2:3,4-bis-0-(isopropy-liden) -xylitol , eller 1-0-[5-(2-klor-4-trifluormethyl-fenoxy)-2- nitrobenzoylJ-2,3:4,5-bis-O-isopropyliden-D-arabitol, eller 3- 0-[5-(2-klor-4-trifluormethyl-fenoxy)-2-nitrobenzoyl]-1,2:4,5-bis-O-isopropyliden-adonitol, eller 5-0-[5-(2-klor-4-trifluormethyl-f enoxy) -2-nitrobenzoyl] -1,2:3, 4-bis-0-[(4-klorf enyl) - methylen]-xylitol, eller 5-0-[5-(2-klor-4-trifluormethyl-fenoxy)-2-nitrobenzoyl]-1,2:3,4-bis-0-(klormethylmethylen)-xylitol, eller 5-0-[5-(2-klor-4-trifluormethyl-fenoxy)-2-nitrobenzoyl]-1,2:3,4-bis-0-(methyl-octyl-methylen)-xylitol, eller 5-0-[5-(2-klor-4-trifluormethyl-fenoxy)-2-nitrobenzoyl] - 1,2:3,4-bis-0-(ethylmethylmethylen)-xylitol, eller 5-0-[5-(2-klor-4-trifluormethyl-fenoxy)-2-nitrobenzoyl] -1,2:3,4-bis-0-(diethylmethylen)-xylitol, eller 5-0-[5-(2-klor-4-trifluormethyl-f enoxy ) -2-nitrobenzoyl]-1,2:3,4-bis-0-(methylmethylen)-xylitol.
4. Fremgangsmåte for fremstilling av 5-fenoxybenzosyrederivater av pentoler ifølge krav 1 til,3, karakterisert ved ata) forbindelser av generell formel
hvori én av substituentene Y' betegner hydrogen og to av de andre substituenter Y' betegner gruppen
omsettes med forbindelser av generell formel
eventuelt i nærvær av syrebindende midler og/eller en katalysator, eller
b) forbindelser av generell formel
hvori én av substituentene Y <1> ' betegner gruppen og to av de andre substituenter Y'' betegner gruppen omsettes med forbindelser av generell formel i nærvær av syrebindende midler og/eller en katalysator, hvori R.j , R~ , Z' U og W har de ovenfor angitte betydninger og X betegner et halogenatom, fortrinnsvis et klor- eller bromatom.
5. Middel med herbicid virkning, karakterisert ved at det inneholder minst én forbindelse ifølge krav 1-3.
6. Middel med herbicid virkning ifølge krav 5, i blanding med bærer og/eller hjelpestoffer.
7. Middel med herbicid virkning ifølge krav 5, fremstilt etter fremgangsmåten ifølge krav 4.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823241830 DE3241830A1 (de) | 1982-11-09 | 1982-11-09 | 2-phenoxybenzoesaeurederivate von pentiten, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO834078L true NO834078L (no) | 1984-05-10 |
Family
ID=6177935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO834078A NO834078L (no) | 1982-11-09 | 1983-11-08 | 5-fenoxybenzosyrederivater av pentitere og herbicide midler inneholdende disse |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5988480A (no) |
| KR (1) | KR840007582A (no) |
| AU (1) | AU2099083A (no) |
| BE (1) | BE898192A (no) |
| BR (1) | BR8305984A (no) |
| CS (1) | CS238397B2 (no) |
| DD (1) | DD210197A5 (no) |
| DE (1) | DE3241830A1 (no) |
| DK (1) | DK491383A (no) |
| ES (1) | ES8405388A1 (no) |
| FI (1) | FI833883A (no) |
| FR (1) | FR2535719A1 (no) |
| GB (1) | GB2130581A (no) |
| GR (1) | GR79390B (no) |
| IL (1) | IL70161A0 (no) |
| IT (1) | IT1169899B (no) |
| LU (1) | LU85080A1 (no) |
| MA (1) | MA19950A1 (no) |
| NL (1) | NL8303084A (no) |
| NO (1) | NO834078L (no) |
| PT (1) | PT77577B (no) |
| SE (1) | SE8306046L (no) |
| TR (1) | TR21890A (no) |
| ZA (1) | ZA838360B (no) |
| ZW (1) | ZW24383A1 (no) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2617804C2 (de) * | 1976-04-23 | 1985-01-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 2-(4-Phenoxy phenoxy)-propionsäurederivate und ihre Verwendung als Herbizide |
-
1982
- 1982-11-09 ZA ZA838360A patent/ZA838360B/xx unknown
- 1982-11-09 DE DE19823241830 patent/DE3241830A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-09-05 NL NL8303084A patent/NL8303084A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-09-21 JP JP58173271A patent/JPS5988480A/ja active Pending
- 1983-10-13 ES ES526448A patent/ES8405388A1/es not_active Expired
- 1983-10-24 FI FI833883A patent/FI833883A/fi not_active Application Discontinuation
- 1983-10-26 DK DK491383A patent/DK491383A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-10-26 IT IT23446/83A patent/IT1169899B/it active
- 1983-10-28 PT PT77577A patent/PT77577B/pt unknown
- 1983-10-31 BR BR8305984A patent/BR8305984A/pt unknown
- 1983-11-03 SE SE8306046A patent/SE8306046L/xx not_active Application Discontinuation
- 1983-11-04 AU AU20990/83A patent/AU2099083A/en not_active Abandoned
- 1983-11-07 DD DD83256409A patent/DD210197A5/de unknown
- 1983-11-07 GR GR72909A patent/GR79390B/el unknown
- 1983-11-07 TR TR21890A patent/TR21890A/xx unknown
- 1983-11-08 IL IL70161A patent/IL70161A0/xx unknown
- 1983-11-08 MA MA20170A patent/MA19950A1/fr unknown
- 1983-11-08 GB GB08329750A patent/GB2130581A/en not_active Withdrawn
- 1983-11-08 NO NO834078A patent/NO834078L/no unknown
- 1983-11-09 ZW ZW243/83A patent/ZW24383A1/xx unknown
- 1983-11-09 BE BE0/211848A patent/BE898192A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-11-09 KR KR1019830005315A patent/KR840007582A/ko not_active Application Discontinuation
- 1983-11-09 CS CS838272A patent/CS238397B2/cs unknown
- 1983-11-09 LU LU85080A patent/LU85080A1/de unknown
- 1983-11-09 FR FR8317796A patent/FR2535719A1/fr not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8329750D0 (en) | 1983-12-14 |
| ES526448A0 (es) | 1984-06-16 |
| CS827283A2 (en) | 1984-12-14 |
| DD210197A5 (de) | 1984-06-06 |
| TR21890A (tr) | 1985-10-07 |
| ZA838360B (en) | 1984-07-25 |
| DE3241830A1 (de) | 1984-05-10 |
| FI833883A0 (fi) | 1983-10-24 |
| FI833883A (fi) | 1984-05-10 |
| IT1169899B (it) | 1987-06-03 |
| KR840007582A (ko) | 1984-12-08 |
| SE8306046L (sv) | 1984-05-10 |
| FR2535719A1 (fr) | 1984-05-11 |
| PT77577A (de) | 1983-11-01 |
| GR79390B (no) | 1984-10-22 |
| IL70161A0 (en) | 1984-02-29 |
| MA19950A1 (fr) | 1984-07-01 |
| AU2099083A (en) | 1984-05-17 |
| SE8306046D0 (sv) | 1983-11-03 |
| BE898192A (fr) | 1984-05-09 |
| ES8405388A1 (es) | 1984-06-16 |
| LU85080A1 (de) | 1984-04-02 |
| GB2130581A (en) | 1984-06-06 |
| NL8303084A (nl) | 1984-06-01 |
| ZW24383A1 (en) | 1984-05-02 |
| IT8323446A0 (it) | 1983-10-26 |
| JPS5988480A (ja) | 1984-05-22 |
| PT77577B (de) | 1986-03-18 |
| IT8323446A1 (it) | 1985-04-26 |
| DK491383D0 (da) | 1983-10-26 |
| DK491383A (da) | 1984-05-10 |
| BR8305984A (pt) | 1984-07-10 |
| CS238397B2 (en) | 1985-11-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69028136T2 (de) | Alkoxyiminoacetamid-Derivate und ihre Verwendung als pilztötendes Mittel | |
| JPH01121287A (ja) | イミダゾリン類及び殺虫剤 | |
| US4927824A (en) | Fungicidal trisubstituted 1,3,5-triazine-2,4,6-triones | |
| US4447259A (en) | 2-(Substituted phenoxy)propionic acid derivatives and their uses for herbicidal purposes | |
| FR2568881A1 (fr) | Derives thia (oxa) diazole, compositions herbicides les contenant et procede pour leur preparation | |
| CZ649089A3 (cs) | 2-(2`,3`,4`-Trisubstituovaný benzoyl)-1,3-cyklohexandion, jeho použití k omezování nežádoucí vegetace a herbicidní prostředek, který ho obsahuje | |
| US4713389A (en) | Fungicidally and bactericidally active acylated saccharin derivatives | |
| US4964905A (en) | N-substituted-phenylteraconimide compound, herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds | |
| US4640706A (en) | Cyclohexenonecarboxylic acid derivatives with herbicidal and plant growth regulating properties | |
| US4432786A (en) | Thienylmethoxyiminoalkyl cyclohexanedione herbicides | |
| US4710518A (en) | Novel N-benzyl-cyclopropanecarboxamide fungicides | |
| NO763440L (no) | ||
| RU2154629C2 (ru) | Производные оксима, способ их получения, фунгицидное средство и способ борьбы с грибковыми заболеваниями | |
| US4666503A (en) | Substituted phenoxyalkanecarboxylic acid esters used to combat weeds in rice fields | |
| US4804673A (en) | Fungicidal sulfonyl azoles | |
| US5064847A (en) | 5-substituted 3-arylisoxazole derivatives, their preparation and their use as pesticides | |
| NO834078L (no) | 5-fenoxybenzosyrederivater av pentitere og herbicide midler inneholdende disse | |
| US4849007A (en) | Herbicidal epoxides | |
| PT94737A (pt) | Processo para a preparacao de novos pirazolinas e de composicoes herbicidas que as contem | |
| US4629492A (en) | Substituted oxirane compounds | |
| Suzuki et al. | Synthesis and acaricidal activity of phenylpiperazine derivatives | |
| JPH05320088A (ja) | インダン−１，３−ジオン誘導体およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| NO833797L (no) | 2-fenoxypropionsyrederivater av pentitere samt herbiside midler inneholdende disse | |
| US4514418A (en) | 2,2-Dihalogeno-3,3-dimethylcyclopropane derivative fungicides | |
| US4610985A (en) | Allophanate derivative, fungicidal compositions and use |