DD210197A5 - Herbizide mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft herbizide Mittel enthaltende neue 5- Phenoxybenzosaeurederivate von Pentiten der allgemeinen FormelI, in der einer der Substituenten Y die Gruppe II und jeweils zwei der anderen Substituenten Y die GruppeIII bedeuten. Die erfindungsgemaessen Mittel eignen sich ueberraschenderweise zur Bekaempfung von Unkraeutern sogar unter Schonung von Kulturpflanzen und bereichern daher den Stand der Technik auf diesem Gebiet erheblich. Die erfindungsgemaessen Mittel sind beispielsweise brauchbar zur selektiven Bekaempfung von schwer bekaempfbaren Ungraesern, wie Viola, Galium, Centaurea, Amaranthus, Ipomea, Fagopyrum, Sesbania, Datura, Chrysanthemum, Polygonum, Matricaria in Kulturen wie Soja, Weizen, Reis, Gerste, Erdnuss und Kartoffel. DD#AP
Description
Berlin, den 14. 9· 83 62 928 18
Herbizide Hittel Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft neue 5-Phenoxybenzoesäurederivata von Pentiten enthaltende Mittel mit herbizider Wirkung»
Benzoe-säurederivate von Pentiten mit biologischer Wirkung sind bisher nicht bekannt geworden.
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich überraschenderweise zur Bekämpfung von Unkräutern sogar unter Schonung von Kulturpflanzen und- bereichern daher den Stand.:, der Technik auf diesem Gebiet,
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung neuer Wirkstoffe mit vorteilhafter herbizider Wirkung.
Diese Aufgabe wird erfindungsgeraäß durch ein Mittel gelöst, das als neue Wirkstoffe mindestens ein 2-Phenoxypropionsäurederivat von Pentiten der allgemeinen Formel
62 928 - 2 -
CH2-O- Υ,
CH - 0 - Y2
CH-O-Y, I,
CH - 0 - Y,
CH2-O-Y5
enthält,
in der einer der Substituenten Y die Gruppe
CO -
II
und jeweils zwei der anderen Substituenten Y die Gruppe
bedeuten, worin
R und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, einen C.-C.g-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen» C.-Cg-Alkoxy, Phenoxy und/oder Halogenphenoxy substituierten Ci-ClQ-Alkylrest, einen Aryl-C.-C^-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch C.-Cg-Alkyl, Halogen, ^1"C5-Alkoxy, Nitro und/oder Trifluorraethyl substituierten Aryl-C.-C^-Alkylrest, einen C,-Cg-cycloaliphatischen Kohlenwas-
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serstoffrest, einen aromatischen Kohlenwasserstoff rest oder einen ein- oder mehrfach durch C -C_-Alkyl, Halogen ä C1-C--Alkoxy, Nitro und/oder Trifluorraethyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoff rest oder R1 und R„ gemeinsam mit dem angrenzenden C-Atom einen C^-Cg-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoff rest darstellen, 2 Nitro, Cyan oder Halogen, U Wasserstoff oder Halogen und
W Wasserstoff, Halogen, Cyan, Trifluormethyl oder einen C1-C .-Älkylrest bedeuten.
Die erfindungsgemäSen Mittel sind beispielsweise brauchbar zur selektiven Bekämpfung von schwer bekämpfbaren Ungräsern, wie Viola, Galiura, Centaurea, Amaranthus» Iporaea, Fagopyrum, Sesbania, Datura, Chrysanthemum, Polygonuni, Matricaria in Kulturen wie SoJa, Weizen, Reis,... Gerste, Erdnuß und Kartof-· fein.
Die erfindungsgeraäSen Mittel können im Vorauflaufverfahren, vorzugsweise aber im Nachauflaufverfahren appliziert werden und besitzen vorteilhafterweise schon in niedrigen Aufwandmengen von 0,05 bis 5,0 kg Aktivsubstanz/ha eine gute Wirkung.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine optimale Wirkung der bezeichneten Art insbesondere diejenigen aus, bei denen in der allgemeinen Formel 1 R und R9 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-8utyl, sec-Sutyl, tert,-Butyl, 2,2-Dimethyl-i-propyl, n-Pentyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Decyl,
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Chlonnethyl, Bromraethyl, Fluorraethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl* Methoxyraethyl, Äthoxymethyl, Phenoxymethyl, 4-Chlorphenoxyniethyl, Chloräthyl, Bromäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Phenoxyäthyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl t 2-Phenyläthyl, Phenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl# 4-Chlorphenyl, 3 ,4-Dichlorphenyl t 4-Methoxyphenyl, 4-Nitrophenyl oder 2,4-öichlorphenyl bedeuten.
Erfindungsgemäße' Verbindung mit herausragender Wirkung sind insbesondere solche t bei denen in der allgemeinen Formel
1) Y. die Gruppe
1 U CO-
W.
und Y„ und Y3 zusaromen^ und Y . und Υς zusammen jeweils eine gegebenenfalls substituierte Methylengruppe
Rl
darstellen oder
2) Y3 die Gruppe der allgemeinen Formel II und Y. und Y_ zusammen und Y. und Y5 zusammen jeweils eine gegebenenfalls substituierte Methylengruppe oder
3) Y5 die Gruppe der allgemeinen Formel II und Y.
und
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zusammen und Y-, und Y. zusammen jeweils eine gegebenenfalls substituierte Methylengruppe bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen treten als optische, gegebenenfalls auch als geometrische Isomere auf. Die einzelnen Isomeren und ihre Mischungen gehören auch zum Gegenstand der Erfindung,
Die erfindungsgeraäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden, Gegebenenfalls können Entblätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Biozide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner diejenigen Wirkstoffe, die in Weed Abstracts, Vol. 31, Nr* 7 1982, unter dem Titel "List of common names and abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts" aufgeführt sind.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischung in Form von Zubereitungen wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln , angewandt, vorzugsweise in Form von Emulsionskonzentraten,
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser,
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aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol* Toluol» Xylol, Cyclohexanon» Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsilt Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Bespiel Calciuraligninsulfonat , Polyoxyäthylen-alkylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze,. Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze»
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewichtsprozente Wirkstoffe., etwa 95 bis 5 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe,
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-Low-Volurae-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten*
Zur Herstellung der Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt:
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- 7 A. Spritzpulver
a) 40 Gewichtsprozent Wirkstoff
Gewichtsprozent Tonmineralien Gewichtsprozent kolloidale Kieselsäure Gewichtsprozent Zellpech Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der
Basis einer Mischung des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure mit Alkylphenolpolyglycoläthern
b) 25 Gewichtsprozent Wirkstoff Gewichtsprozent Kaolin Gewichtsprozent kolloidale Kieselsäure Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf Bases
des Natriumsalzes, des. N-Metbyl-N-oleyl-taurins und des Galciurasalzes der Ligninsulfonsäure
c) 10 Gewichtsprozent Wirkstoff
Gewichtsprozent Tonraineralien Gewichtsprozent kolloidale Kieselsäure Gewichtsprozent Zellpech Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf Basis
des Natriumsalzes des N-Methyl-N-oleyl-taurins und des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure
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B. Pas te
45 Gewichtsprozent Wirkstoff 5 Gewichtsprozent Natriurnaluminiumsilikat
15 Gewichtsprozent Cetylpolyglykoläther roit 8 Mol
Äthylenoxid 2 Gewichtsprozent Spindelöl
10 Gewichtsprozent Polyäthylenglykol 23 Teile Wasser
C. Emulsionskonzentrat
a) 25 Gewichtsprozent Wirkstoff
15 Gewichtsprozent Cyclohexanon-55 Gewichtsprozent Xylol
5 Gewichtsprozent Mischung von Nonylphenylpolyoxyäthylen
oder Calciurododecylbenzolsulfanat
b) 10 Gewichtsprozent Wirkstoff
6 Gewichtsprozent Cyclohexanon 36 Gewichtsprozent Xylol 12 Gewichtsprozent Mischung von Nonylphenylpolyoxyäthylen
oder Calciumdodecylbenzolsulfonat 36 Gewichtsprozent Mineralöl mit hohera Paraffingehalt
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man
a) Verbindungen der allgemeinen Formel
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CH,
CH
CH CH
O O O O O
- γ·
- Y1
- Y*
- Y1
- γ·
II
in der einer der Substituenten Y' Wasserstoff und jeweils zwei der anderen Substituenten Y' die Gruppe
bedeuten, mit Verbindungen der allgemeinen Formel U CO-X
-O —
III
gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und/ oder eines Katalysators reagieren läßt oder
b) Verbindungen der allgemeinen Formel
CH
CH
CH
O O O O O
- Y"
IV,
— Y"
' 5
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in der einer der Substituenten Y" die Gruppe
CO -
HO -
und jeweils zwei der anderen Substituenten Y" die Gruppe
R2 bedeuten, mit Verbindungen der allgemeinen Formel
— X V
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und/oder eines Katalysators reagieren läßt,, worin R., R„ , Z, U und W die oben genannte Bedeutung haben und X ein Halogenatora t vorzugsweise ein Chlor- oder Brotnatom, darstellen.
Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt zwischen - 10 und 150* 0C, im allgemeinen jedoch zwischen Raumtemperatur und Rückflußtemperatur des entsprechenden Reaktionsgetnisches, Die Reaktionsdauer beträgt 1 bis 72 Stunden. In der Regel erfolgt die Reaktion bei Normaldruck oder leichtem Oberdruck, Zur Synthese der erfindungsgemäSen Verbindungen werden die
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Reaktanden in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt. Geeignete Reaktionsßiedien sind gegenüber den Reaktanden inerte Lösungsmittel. Die Wahl der Lösungs- beziehungsweise Suspensionsmittel richtet sich nach dem Einsatz der entsprechenden Alkyl- beziehungsweise Acylhalogenide und der angewandten "Säureakzeptoren. Als Lösungs- beziehungsweise Suspensionsmittel seien beispielsweise genannt, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe wie Petroläther, Cyclohexan,, Hexan, Heptan, Benzol, Toluol, Xylole; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Chlorbenzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthylen; Äther wie Diethylether, Diisopropyläther, Anisol, Dioxan, Tetra~ hydrofuran; Carbonsäurenitrile wie Acetonitril, Propionitril; Carbonsäureamide wie Diraethylfonnaraid; Diraethylsulfoxid; Ketone wie Aceton, Diäthylketon, Methyläthylketon; Alkohole wie Methanol,. Äthanol, Propanol, Butanol und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander. In einigen Fällen kann auch der Reaktionspartner selbst als'Lösungsmittel dienen.
Als Säureakzeptoren eignen sich organische Basen, wie zum Beispiel Triäthylamin, Triethylamin , N,N-Dimethyianilin, Pyridin und Pyridinbasen (4-Dimethylarainopyridin) oder anorganische Basen wie Oxide, Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate und Alkoholate von Alkali- und Erdalkalimetall sowie Alkalisalze von Carbonsäuren (KOH, NaOH, Ma^CO^, CH3COONa).
Flüssige Basen wie Pyridin können gleichzeitig als Lösungsmittel eingesetzt werden, Entstehender Halogenwasserstoff kann in manchen Fällen auch mittels Durchleiten von Inertgas, zum Beispiel Stickstoff, aus dem Reaktionsgemisch ent-
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fernt werden oder an Molekularsieb absorbiert werden.
Die Gegenwart eines Reaktionskatalysators kann von Vorteil sein. Als Katalysatoren sind Kaliumiodid und Oniumverbindungen geeignetf wie quaternäre Ammonium-, Phosphonium- und Arsoniuraverbindungen sowie Sulfoniumverbindungen. Ebenfalls geeignet sind Polyglykolether,, insbesondere cyclische, wie zum Beispiel 18~Krone-6, und tertiäre Amine t wie zum Beispiel Tributylarain, Bevorzugte Verbindungen sind quaternäre Ammoniumverbindungen, wie zum Beispiel 3enzyltriäthyiamn?oniufflchlorid und Tetrabutylamraoniumbroraid»
Die nach oben genannten Verfahren hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen können auch nach den üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemische isoliert '«erden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck, durch Ausfällen mit Wasser oder durch Extraktion,. Ein erhöhter Reinheitsgrad kann in der Regel durch säulenchroraatographische Aufreinigung sowie durch fraktionierte Destillation erhalten werden,
Die erfindungsgemäSen Verbindungen stellen in der Regel fast färb- und geruchlose Flüssigkeiten aber auch zum Teil kristalline Körper dar, die schwerlöslich in Wasser, bedingt löslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie Petroläther, Hexan, Pentan und Cyclohexan, gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen wie Chloroform, Methylenchlorid und Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Benzol, Toluol und Xylol, Äther, wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbcnsäurenitrilen wie Acetonitril, Ketonen wie Aceton, Alkoholen wie Methanol und
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Äthanol, Carbonsäureamiden wie Dimethylformamid und Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid sind.
Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Pentitester.
^~~5-( 2-Chlor-4-trif luormethyl-phenoxy) -2-nitro-benzoyl_J£- 1,2:3,4-bis-Q-(isopropyliden)-xylit
40,0 g (0,172 Mol) 1,2:3,4-8is-0-(isopropyliden)-xylit werden in 250 ml Methylenchlorid vorgelegt und bei 20 0C mit 17*3 9 (0j172 Mol) Triethylamin versetzt. Anschließend tropft man hierzu unter Eiskuhlyng bei 20 C eine Lösung aus 65,3 g (0,172 Mol) 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitrobenzoylchlorid in 100 ml Methylenchlorid» Es wird noch eine Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch dreimal mit je 250 ml Wasser gewaschen, Nach Trocknung der Methylenchloridphase über Magnesiumsulfat wird filtriert und das Lösungsmittel abgezogen. Das zurückbleibende öl wird mit 500 ml heißem Hexan digeriert und darauf die Hexanphase wiederum eingeengt. Das so wiederum erhaltene Ül wird bei 50 0CZO1I Torr getrocknet und kristal-
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lisiert dann allmählich.
Ausbeute; 61,2 g = 62,4 % der Theorie Fp,: 100 - 102 °C
DC ί Laufmittel = Toluol/Essigester (1:1) Rf-Wert: 0,61
Analyse: Berechnet C 52,13 % H 4,37 % N 2 ,43 % Cl 6,15 % Gefunden C 52,28 % H 4,27 % N 2,66 % Cl 6,49 %
In analoger Weise lassen sich die weiteren erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen«
Seispiel Natne der Verbindung Physikalische
:
Konstante
2 l-0-/_"~5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-
phenoxy)-2-nitrobenzoyl_7-2,3:4,5- πο20- ι 5067 bis-O-isopropyliden-D-arabit
3 3_o—y_"~5-(2-Chlor-4-trifluoriaethyl-
phenoxy)-2-nitrobenzoyl_7-1,2, :4,5- n_.2O: 1,5040 bis-O-isopropyliden-adonit
4 5-0-/_"*5-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-nitro-benzoyl_J7-l,2:3 ,4-bis-0-/_"~(4-chlorphenyl)-Biethylen_/-Fp. : 173 0C xylit
5 5-O-/_"~5-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-nitro-benzoylJ7-1,2:3,4-nQ20: 1,5309 bis-O-( chlorinethyl-tnethylen)-xylit
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Bei- Physikalische
spiel Name der Verbindung Konstante
5 5-O-^~5-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-nitro-benzoyl_7-1,2:3,4-ng20: 1*499S bis-O-(methyl-octyl-methylen)-xylit
7 5-O-£~5-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-nitrobenzoyl_J7-l,2:3,4-nn20: ! bis~O-( äthyliiiethylmethylen)-xylit
8 5-0-/~"5-(2-Chlor-4-trifluorrnethyl-
phenoxy)-2-nitrobenzoylJ7-l,2:3,4- πο2Ο: i bis-O-(diäthylraethylen')-xylit
9 5-O-/~5-(2-Chlor-4-trifluonnethylphenoxy)~2-nitrobenzoyl_7-l42;3,4-bis-O-{methylmethylen)-xylit Fp.: 66 - 67 0C
Die folgenden. Beispiele erläutern die Anwendungsraöglichkeiten der erfindungsgeraäSen Verbindungen, die in Forni der oben genannten Zubereitungen erfolgte«
Seispiel 10
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 3,0 kg Wirkstoff/ha emulgiert in 500 Liter Wasser/ha, auf Viola, und Matricaria als Testpflanzen ira Vor- und Nachauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert-, wobei
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O = Keine Wirkung und
4 = Vernichtung der Pflanzen
bedeutet. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht«
Erfindungsgefüäße Verbindungen Vorauflauf Nachauflauf Viola/Matri- Viola/Matricaria caria
5-0-^ 5-(2-Chlor-4-triflucrmethyl-phenoxy)-2-nitrobenzoyl_7"-1*2:3 ,4-bis-O-(xsopropyliden)-xylit
l-0-£~5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro^ benzOyl_7-2,3:4,5-bis-0-isopropyliden-O-arabit
3-Q-£~5-{2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitrobenzoyl_J7-1,2:4,5-bi s-0-isopropyliden-adonit
5_0-J/""5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro- benzoyl^-l^tS ,4-bis-O-/ (4-chlorphenyl)-methylen_J7-xylit
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Erfindungsgemäße Verbindungen Vorauflauf Nachauflauf Viola/Matri- Viola/Matricaria caria
5-O-/, 5~{2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitroben2oyl_/-1,2:3,4-0X3-0-(chlormethyl-methylen)-xylit
5-0-/ 5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitrobenzoyl_/-l,2J3,4-bis-0-(methyl-octyl-methylen)-xylit
5-0-^"~5-{2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-nitro-
(äthylraethylraethylen)-xylit
5-0-/5"- (2-Chlor-trifluo rmethylphenoxy)-2-nitrobenzoyl__/-lf2:3 ,4-bis-0-(diäthylmethylen)-xylit
5-O-i/""5-(2-Chlor-4-trifluor methylphenoxy)-2-nitrobenzoyl^-1,2:3 ,4-bis-0-(methylniethylen).-xylit
. 62 928 18
- IS -
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit der aufgeführten Verbindung in einer Aufwandmenge von 0,1 kg Wirkstoff/ha behandelt, Die Verbindung wurde zu diesem Zweck als Emulsion mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht» Hier zeigt 3 Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäße Verbindung eine hohe Selektivität bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut«
Erfindungsgemäße Verbindungen
| es | ε | CS | H- | 03 | (SS | ca | Θ | CO | C | CO | CO | C | ca | ιΗ | CQ |
| Η | 3 | r-i | 3 | 03 | 3 | 0) | •Η | 5_ | O | τ-> | •Η | ω | 4-J | (D | 3 |
| 1_ | C | O | •Η | S- | -C. | Ξ | C | 3 | (H | O | CD | N | ω | H- | C |
| 03 | ο | •Η | γ-\ | 3 | •Μ | ο | CO | i-> | Ή | ω | Qi | •Η | ί | M- | •Ό |
| O | σι | > | CO | Θ | C | Q. | J2 | cn | 4-J | CO | α | O | 1— | ||
| Ή | > | O | 4-1 | CO | M | 0) | Q | 3 | O | +-> | IU | ||||
| 5_ | r-i | C | CO | L- | |||||||||||
| +J | O | Φ | σ | CO | < | CtJ | |||||||||
| CO | α. | ο | Ξ | ||||||||||||
| Έ. | < | ||||||||||||||
4-trifluoriTsethyl-
phenoxy)-2-nitro- 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 10 10 10 10 10 benzoyl_J7-1,2:3 t4-
bis-0-{isopropyl-
iden)-xylit
5-0-/"5-(2-ChIOr-
4—trifluormethyl-
phenoxy)-2-nitro- ο ο 0 0 0 0 0 0 0 0 10 10 10 10 10 10 benzoyl__7-l,2.:3'«.4-
bis-0-{methyl-octyl-
methylen)-xylit
Claims (1)
- 62 923 IS- 19 Erfindunqsanspruch1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff mindestens ein 5-Phenoxybenzoesäurederivat von Pentiten der allgemeinen Formel (I)CH2-O- Y1 CH - O - Y,t *-CH - O - · Y, CH -O- Y.t -4CH2-O- Y5in der einer der Substituenten Y die Gruppe U CO-F3C -C y>-0-^ /Ζ" Ζ IIund jeweils zwei der anderen Substituenten Y die Gruppebedeuten, worinR^ und R- gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, einen C^-C^-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen, C.-Cg-Alkoxy, Phenoxy und/oder Halo-62 928 13genphenoxy substituierten C.-C.Q-Alkylrest, einen Aryl-Cj-Cz-alkylTest, einen ein- oder mehrfach durch C1-C5-Alkyl, Halogen, C.-Cg-Alkoxy, Nitro und/oder Trifluorraethyl substituierten Aryl-C.-C^-Alkylrest, einen C3-C8-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoff rest, einen aromatischen Kohlenwasserstoff rest oder einen ein- oder mehrfach durch C.-Cg-Alkyl,, Halogen, C.-Cg-Alkoxy, Nitro und/oder Trifluorraethyl substituierten aromatischen Kohlenvvasserstoffrest oder R1 und R„ gemeinsam mit detn angrenzenden
C-Atom einen C-Cg-cycloaliphatischen Kohlenvvasserstoffrest darstellen,
Z Nitro, Cyan oder Halogen*
U Wasserstoff oder Halogen und
W Wasserstoff # Halogen- Cyan,, Trifluormethyl oder einen C1-C^-Alkylrest bedeuten,: in Mischung mit Träger und/ oder Hilfsstoffen enthalten*2v Mittel gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch,, daßR1 und Rp gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff t Methyl, Äthyl, Propyl#- Isopropyl, n-3utyl, sec.-Sutyl, tert.-Butyl., 2,2-Diraethyl-l-propyl, n-Pentyl,
n-Heptyl., n-Octyl,. n-Oecyl, Chlormethyl, Brommethyl,
Fluornvethyl,, Dichlormethyl* Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Äthoxyroethyl, Phenoxyraethyl, 4-Chlorphenoxytnethyl, Chloräthyl, 3romäthyl» 2--Äthoxyäthyl, 2-Phenoxyäthyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 3enzyl,
2-Phenyläthyl,, Phenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl,
4-Chlorphenyl, 3»4-0ichlorphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Nitrophenyl oder 2,4-Dichlorphenyl bedeuten.
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