DE3241830A1 - 2-phenoxybenzoesaeurederivate von pentiten, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung - Google Patents

2-phenoxybenzoesaeurederivate von pentiten, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung

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DE3241830A1
DE3241830A1 DE19823241830 DE3241830A DE3241830A1 DE 3241830 A1 DE3241830 A1 DE 3241830A1 DE 19823241830 DE19823241830 DE 19823241830 DE 3241830 A DE3241830 A DE 3241830A DE 3241830 A1 DE3241830 A1 DE 3241830A1
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Friedrich Dipl.-Landw. Dr. 1000 Berlin Arndt
Hans-Rudolf Dipl.-Chem. Dr. Krüger
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
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    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
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Description

SCHERfNGAG Gewerblicher Rechtsschutz
Berlin, den 5· November 1982
5-PHENOXYBENZOESAUREDERIVaTE VON PENTITEN, VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG DIESER VERBINDUNGEN SOWIE DIESE ENTHALTENDE MITTEL MIT HERBIZIDER WIRKUNG
BAD ORIGINAL
Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Brunn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERrNQ AQ · D-1000 Berlin «5 · Postfach M 0311 Dr.Heinz Hanns« · Karl Otto Mlttelslenaeheld ■ Dr. Horst Wltzel Postscheck-Konto: BerHn-West 1175-101. Bankleitzahl 1O010010
Vorsitzender des Aufsichtsrate: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AQ, Berlin, Konto-Nr. 108 7008 00, Bankleitzahl 100 400 OC Sitz der Gesellschaft - Berlin und Berokamen Berliner Dlsconto-Bank AQ. Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100 700 00 HandeTsreg"te?rAQ Charlottenb^ HRB 283 u. AQ Kamen HRB 0081 Be",»>el; Handels-GeMllsänaft -iFrankfurter Bank -. Berlin. Konto-Nr. 14-392, BanKieiizanl 10020200
SC3 GC IV 426fr
Die Erfindung betrifft neue 5-Phenoxybenzoesäurederivate von Pentiten, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende Mittel mit herbizider Wirkung.
Benzoe-säurederivate von Pentiten mit biologischer Wirkung sind bisher nicht bekannt geworden.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung neuer Wirkstoffe mit vorteilhsfter herbizider Wirkung.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß d\irch ein Mittel gelöst, das als neue Wirkstoffe mindestens ein 2-Phenoxypropionsäurederivat von Pentiten der allgemeinen Formel
f 2 - ° * Yl CH - 0 - Y„
CH - 0 - Y, I J
CH - 0 - Y^
CH2-O- Y5
enthält,
in der einer der Substituenten Y die Gruppe
CO -
II
und jeweils zwei der anderen Subetituenten Y die GLruppe
Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn ■ Hans-Jürgen Hamann Dr. Heinz Mannte - Karl Otto Mittelstenscheid - Or. Horst WrUeI Vorsitzender des Aufsichtsrats: Or. Eduard v. Schwartzkoppen Sitz der Gesellschaft- Berlin und Bergkamen Handelsregister: AQ Charlottenburg 93 HRB 283 u. AQ Kamen HRB 0061 Postanschrift: SCHERINQ AQ ■ D-IMO Berlin M - Pottfad) MOS 11 Postscneck-Konto: Berlin-West 1175-101. BanMeltzahJ 10010OtO Berliner Commerzbank AQ, Berlin. Konto-Nr. IQB 701»00. aanktortzahl 10040001 Berliner Olsconto-Bank AQ. Berlin, Konlo-Nr.241/SM. BanklefUanl 100TOO« Berliner Handeta-Oeeellaohaft - Frankfurter Bank -. Berlin, Konto-Nr. 14-382. Bankleitzahl 10020200
SCIGC IV «Mt
SCHERING AG
Rl
R2
bedeuten, worin
R1 und R gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, einen C -C-.-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen, C -Cg-Alkoxy, Phenoxy und/oder Halogenphenoxy substituierten C.-C-.-Alkylrest, einen Aryl-C1-C--alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch C1-C6-Alkyl, Halogen, C^C^-Alkoxy, Nitro und/oder Trifluormethyl substituierten Aryl-C -C.-Alkylrest, einen C_-Cg-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach durch C -Cg-Alkyl, Halogen, C -C^-Alkoxy, Nitro und/oder Trifluormethyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder R. und R gemeinsam mit dem angrenzenden C-Atoin einen C -Cg-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest darstellen,
Z Nitro, Cyan oder Halogen,
U Wasserstoff oder Halogen und
W Wasserstoff, Halogen, Cyan, Trifluormethyl oder einen C1-C^-Alkylreet bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich Überraschenderweise zur Bekämpfung von Unkräutern sogar unter Schonung von Kulturpflanzen und bereichern daher den Stand der Technik auf diesem Gebiet erheblich.
Die erfindungsgemäßen Mittel sind beispielsweise brauchbar zur selektiven Bekämpfung von schwer bekämpfbaren Ungräsern, wie Viola, Galium, Centaurea, Amaranthus, Ipomea, Fagopyrum, Sesbania, Datura, Chrysanthemum, Polygonum, Matricaria in Kulturen wie Soja, Weizen, Reis, Gerste, Erdnuß und Kartoffel.
^O
-8-
U^!****mmit
Or. €S£iftiSS^^ Sitz der Geaei 3cha«: Bmlin und Bergkaimn Berliner Oitconio-BwkΑβ. Berlin.KoMe-Nr H.ndelsreg.si.r: AQ Ch.rlottenbure WHHB 2M U. AQ (Urnen HRB 0061 Benin« Hma»l»4SS^*tS^M^
KontoNr 14302 B
Konto-Nr. 14-302, BMkWtZaM 100 «Β 00
SCS OC IV 41HD
-ν-
QmerUidMr RecMuchuti
Die erfindungsgemäßen Mittel können im Vorauflaufverfahren, vorzugsweise aber im Nachauflaufverfahren appliziert werden und besitzen vorteilhafterweise schon in niedrigen Aufwandmengen von 0,05 bis 5,0 kg Aktivsubstanz/ha eine gute Wirkung.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine optimale Wirkung der bezeichneten Art insbesondere diejenigen aus, bei denen in der allgemeinen Formel 1 R und R
gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, η-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, 2,2-Dimethyl-l-propyl, n-Pentyl, n-Heptyl, n-Oetyl, n-Decyl, Chlormethyl, Brommethyl, FJuormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trithlormethyl, Methoxyraethyl, Äthoxymethyl, Phenoxymethyl,* ^-Chlorphenoxymethyl, Chloräthyl, Bromäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Phenoxyäthyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, 2-Phenyläthyl, Phenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, Ί-Methoxyphenyl, 4-Nitrophenyl oder 2,4-Oichlorphenyl bedeuten.
Erfindungsgemäße Verbindungen mit herausragender Wirkung sind insbesondere solche, bei denen in der allgemeinen Formel I
30
1) Y1 die Gruppe
CO-
CF3-<\ />- 0 -/ \- Z II
und Y^ und Y. zusammen und Y. und Y_ zusammen jeweils
eine gegebenenfalls substituierte Methylengruppe
darstellen oder _
L Vorstand: Or. Herbert Asmis Dr. Christian Brunn ■ Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERlNQ AQ ■ D-IOOOBerlin 05· Porthdl «Mit
Or. Heinz Hannse Karl Otto Mittelstenscheld · Dr. Horst WiUeI Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. BwikMtnM 100 MOW
• Vorsitzender des Aufsichtsrats: Or. Eduard v. SchwarUkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nr. 10B7OM00. BanklettzaM ία «MOD
E SiU der Gesellschaft ■ Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AQ. Berlin. Konto-Nr. 241/3001. BanktoUMM 100 7UJ00
α Handelsreaister: AQ Charlottenbura 93 HRB 283 u. AQ Kamen HRB 0061 Ber·1"·1; MfOeJa-GeMIlSCtMrI - FnmWurler Bank -, Berlin.
SU de GeseschaftBri gkame
Handelsreeister: AQ Charlottenburfl h HRB 283 u. AQ Kamen HRB 0061 %£$!£& SSobSSSSSSm HaSSm
so GC
SCHERING AG
-ff- JO
2) Y_ die Gruppe der allgemeinen Formel II und Y1 und Y zusammen Und Y. und Y_ zusammen jeweils eine gegebenenfalls substituierte Methylengruppe oder
3) Y- die Gruppe der allgemeinen Formel II und Y1 und Y zusammen und Y. und Y. zusammen jeweils eine gegebenenfalls substituierte Methylengruppe bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen treten als optische, gegebenenfalls auch als geometrische Isomere auf. Die einzelnen Isomeren und ihre Mischungen gehören auch zum Gegenstand der Erfindung.
Die erfindung·gemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oser «it anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können Entblätterungs-, Pflan zenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Biozide zugesetzt werden. Beispielsweise eigenen sich als herbizid wirksame Mischungspartner diejenigen Wirkstoffe, die in Weed Abstracts, Vol.31, No. 7 1982, unter dem Titel "List of common names and abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts" aufgeführt sind.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischung in Form von Zubereitungen wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Tragerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier-und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt, vorzugsweise in Form von Emulsionskonzentraten.
Vorstand: Dr Herbert Asmis ■ Or. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERINQ AG · 0-MOtBarite OS Dr Hem* Har *. · Kart ΟΛΟ Mitt.lstenstt.ld ■ Dr. Hör« Wltz.1 Postadwek-Konto: BoH1n-WMt 11ΠΜ01TS^
Vor .üender es AutsfcMarats: Dr Eduard v Schwartzkoppan Berliner Commerzbk Αβ BII Kto PostadwekKonto: BoH1n-WMt 11ΠΜ01TS^WtaAnSTiOOl« Vor .üender es AutsfcMarats: Dr Eduard v. Schwartzkoppan Berliner Commerzbank Αβ, BwIIn, Konto-Nr!imm00 Bwifcteitzahl WO40000 Si d G h«Bli d ' k Berliner DlscontoBank AQ Berilf KMN MMWO BfctattnM 1« 700 00
SCS OC IV 43W
^WtaASOOl«
Vor .üender es AutsfcMarats: Dr Eduard v. Schwartzkoppan Berliner Commerzbank Αβ, BwIIn, Konto-Nr!imm00 Bwifcteitzahl WO4000 Sitz der Ge» scha«: Berlin und ' rgkamen Berliner Dlsconto-Bank AQ. Berilft, KoMo-Nr. MMWO, BmfctattnM 1« 700 00 Handelaregis -r: AQCharlottenbi j 93 HRS 283 u. AQ Kamen HRB 0061 Berliner Handels-G^ellKha« - FnKikturtW B«*-, BwIIn. KontoNr 14382 BankleitzaM lOOlOtOO BAD ORiGINAl. Gewerblicher RaditMduite
Geeignete flüssige Tracers toffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, ToI uo, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dirne thylstilf oxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
1^ Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel 1^ Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 95 bis 5 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Ge-
wichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter /ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrοgranulaten.
Zur Herstellung der Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt:
° -11-
Vorstand: Dr. Herbert Aamis - Or. Christian Bruhn ■ Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERINQ AQ ■ D-1000 Berlin 66 ■ "nfmti M (B 11 Dr. Heinz Hanns. Kar« Otto UMMwM^ Or. Horst Witz«. Po.t«i«*-Konto. B-Hn-W.« ,175-101. B^M(MtnM 100100W Vorsitzender des Aufslehtsrats: Or Eduard v Schwartzkoppan Berliner Commrbnk AQ Bli KMW 1«700800 BU
^ Po.t«i«*Konto. B-Hn-W.« ,175-101. B^M(MtnM 100100W
Vorsitzender des Aufslehtsrats: Or. Eduard v. Schwartzkoppan Berliner Commerzbank AQ, Berlin, KoMo-Wr. 1«700800, BanUetaahl 10040000 Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Befliner DiacontO-Bank AQ. Berlin, Konto-Nr. WI/MOi, BankWtzaM 100TWW Handelsregister: AQ Charlottenburg 93 HHB 2S3 u. AQ Kamen HRB 0001 Berliner Handels-Gtoellachaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
<I Konto-Nr. 14-382. BanMeitzaM 100 202 00
SUOC IV 43»)
SCHEFHNGAG
At CtamfbHdMr RMlrtMchm*
Λ " Spr i t.zpu J vor
a) ^O Gewiclitsprozpnt Wirkstoff
25 Gewichtsprozent Tonmineralien 20 Gewichtsprozent kolloidale Kieselsäure 10 Gewichtsprozent Zellpech
5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der
Basis einer Mischung des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure mit Alkylphenolpolyglycoläthern
b) 25 Gewichtsprozent Wirkstoff 60 Gewichtsprozent Kaolin 10 Gewcihtsprozent kolloidale Kieselsäure 5 Gewcihtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf Basis des Natriumsalzes des N-Methyl-N-
oleyl-taurins und des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure
el 10 Gewichtsprozent Wirkstoff 6o Gewichtsprozent Tonmineralien
15 Gewichtsprozent kolloidale Kieselsäure 10 Gewichtsprozent Zellpech 5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf Basis
des Natriumsalzes des N-Methy1-N- oleyl-taurins und des Calciumsalzes
der Ligninsulfonsäure
B. Paste
^5 Gewichtsprozent Wirkstoff 5 Gewichtsprozent Natriumaluminiumsilikat
15 Gewichtsprozent Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol
Äthylenoxid
2 Gewichtsprozent Spindelöl 10 Gewichtsprozent Polyäthylenglykol 23 Teile Wasser _ia_
.-.■-τ ...τ - . Poetele***: SCHERINeAe
C' Heinz Mannte · KArI Otto MI«, stenscheld < Dr. Horst Witzel PostuhMk-Konto · BeHIn-WMt 1175-101 Bw)MaRtMM 1001«W Vorsitzender dos Auftid.nreis. D Eduard v. Scrnwizkoppan °r*"-Tr "—mtrrrrirttr flft fl«rlln tfnnln Hr WtTtW. Πβι»Ι·Ηι*ιΙ ffltHmi IM Sitz der Ge»eli3chatt: B rlln und ergkamen Berliner Ditconto-BtnkAQ.Berlin,KeMo-Nr.aM/mLBaitfctottnN 10070000 HandeKreglstir: AQChjrlortenb 'g S3 HRB 203 u. AQ Kamen HRBOOSI ff^er Handel»-Q^eUetfia« - FranWurter Bank-. Berttn,
16BMiO-Nr. 14-302, BankleitZOM 100302*00
JOGC r» «Μ
BAD OFUGINAI- QwmiMidwr Rechtsschutz
C. EmuIs ionskonzentrat
a) 25 Gewichtsprozent Wirkstoff
15 Gewichtsprozent Cyclohexanon 55 Gewichtsprozent Xylol 5 Gewichtsprozent Mischung von Nonylphenylpolyoxyäthylen
oder Calciumdodecylbenzolsulfonat
b) 10 Gewichtsprozent Wirkstoff
6 Gewichtsprozent Cyclohexanon 36 Gewichtsprozent Xylol , 12 Gewichtsprozent Mischung von Nonylphenylpolyoxyäthylen
oder Calciumdodecylbenzolsulfonat 36 Gewichtsprozent Mineralöl mit hohem Paraffingehalt
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Forme] 1 lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man a) Verbindungen der allgemeinen Formel
CH2 - ° - Y'l CH - 0 - Y'2 CH-O-Y1
CH - 0 - Y1^ CH2-O- Υ',.
in der einer der Substituenten Y* Wasserstoff und Jeweils zwei der anderen Substituenten Y1 die Gruppe
bedeuten, mit Verbindungen der allgemeinen Formel
CF3 - / \- 0 - / \- Z III
-13-
Vorstand: Or. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn ■ Hana-JOroen Hamann Postanschrift: SCHERINO AO · D-1000 ajarHii«· "MMMi ««11 Dr. Heinz Hannse Karl Otto Mlttelstenscheid Or. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. BanMeKzah! 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Or. Eduard v. Schwartzkoppan Berliner Commerzbank AG, BwIIn, Konto-Nr. 100700B00, Banklettzahl 100400« Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AO. Berlin. Konto-Nr. 241/5000, BankMtzahl 100 700 Handelsregister: AG Charlottenburg »3 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 5·"ίη·Λ "f"?!?-0**."**"/? ~ F"nMurt»r ■«* -■ Barite, Konto-Nr 14-363, Bankmttanl 10029200
in ac iv
SCHERING AG
-Vf- ty
gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und/oder eines Katalysators reagieren läßt oder
b) Verbindungen der allgemeinen Formel
CH . η . γι ι j 1Z ° Y -
CH - 0 - Y1'
IV,
CjH - 0 - Y1 I
2
CH -
I 		0 - Y' t
3
CH -
I 		0 - Y1 I
I 0 - Y1 I
5
in der einer der Substituenten Y1' die Gruppe
CO -
und jeweils zwei der anderen Substituenten Y'' die Gruppe
2 bedeuten, mit Verbindungen der allgemeinen Formel
- X V
W in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und/oder eines Katalysators reagieren läßt, Worin R1, R3, Z, U und W die oben genannte Bedeutung haben und X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, darstellen.
Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt zwischen - 10 und 150 °C, im allgemeinen jedoch zwischen Raumtemperatur und Rückflußtemperatur des entsprechenden Reaktionsgemisches. Die Reaktionsdauer beträgt 1 bis 72 Stunden. In der Regel erfolgt die Reaktion bei Normaldruck oder leichtem Überdruck.
^0 Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die
-Ik-
Vorstand■ Or. Herbert Asmis Dr. Christian Brunn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHEMNe AQ ■ O-1000BwHn «t · rnslkuli «Μ 11 Or Heinz Hannse ■ Karl Otto Mittelstenscheld Or. Horst Witze! Postschedi-Konto' Berlin-West 1175-101 BMkMkMM HMHWHt
orsltzender des Auistchtsrsts. Or. Eduard v. Sehwartzkoppan Berliner Commerzbank AQ. Berlin. KoMo-Nr.IM TM 097Bankta»&aM 100«000
bitz der Gescisdiaft: Berlin und Bergkamen 5*r!!n*r giseonto-BankAQ. Berti". Konto-Nr. 24VMOO, BankMtnM 10070000
Handelsregisi τ · AQ Charlottenbutg 99 HRB 203 u. AQ Kamen HRB0081 ^*rUntf. Hafldels-GesellsdMlt - frankfurter Bank -, BaMIn, Konto-Nr 14-3BZ, BaMtMHZaW 100 SOZ W
sea ac iv «wo
BAD ORIGINAL
SCHERING AG Gnrttblidwr tocMsidiuts Reaktanden in etwa Aquimolaren Mengen eingesetzt. Geeignete
Reaktionsmedien sind gegenüber den Reaktanden inerte Lösungsmittel. Die Wahl der Lösungs- beziehungsweise Suspensionsmittel richtet sich nach dem Einsatz der entsprechenden Alkyl- beziehungsweise Acylhalogenide und der angewandten Säureakzeptoren. Als Lösungs- beziehungsweise Suspensionsmittel seien beispielsweise genannt, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe wie Petroläther, Cyclohexan, Hexei , Heptan, Benzol, Toluol, Xylole; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Chlorbenzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthylen; Äther wie Diethylether, Diisopropyläther, Anisol, Dioxan, Tetrahydrofuran; Carbonsäurenitrile wie Acetonitril, Propionitril; Carbonsäureamide wie Dirnethylforwawid; Dimethylsulfoxid;
Ketone wie Aceton, Diäthylketon, Methylethylketon; Alkohole
wie Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander. In einigen Fällen kann auch der Reaktionspartner selbst als Lösungsmittel dienen.
Als Säureakzeptoren eignen sich organische Basen, wie zum Beispiel Triethylamin, Trimethylamin, N/N-Dimethylenilin, Pyridin und Pyridinbasen (Ί-Dimethylaminopyridin) oder anorganische Basen wie Oxide, Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate und Alkoholate von Alkali- und Erdalkalimetall sowie Alkalisalze von Carbonsäuren (KOH, NaOH, Na0CO., CH COONa).
Flüssige Basen wie Pyridin können gleichzeitig als Lösungsmittel eingesetzt werden. Entstehender Halogenwasserstoff kann in manchen Fällen auch mittels Durchleiten von Inertoc gas, zum Beispiel Stickstoff, aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden oder an Molekularsieb absorbiert werden.
Die Gegenwart eines Reaktionskatalysators kann von Vorteil sein. Als Katalysatoren sind Kaliumjodid und Oniumverbindun-IiQ gen geeignet, wie queternäre Ammonium-, Phosphonium- und
Arsoniumverbindungen sowie Sulfoniumverbindungen. Ebenfalls
Vorstand: Or. Herbert Asmls Or. Christian Brunn ■ Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERINQ AO ■ D-IOM Berlin Ot ■ PmMMi «B« 11 Dr. Hemz Hannse Karl Otto Mittelsten,««* · Dr. Hor,t Witt« Po.Wd.ed.-Konlo: Berlin-WM 11W-101. BwriMtnM
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard w. Schwartzkoppen Berliner Commenbank AQ. Berlin. KoMo-Nt. IM not« Site der Getellscrtaft: Berlin und Berakamen Berliner Diaaonto»BaAk Αβ, Berlin, KoMo-Nr. 341/9POt. BanktaHnM 100IWW
S Handelsregister: AQ Charlottenburg 93 HRB 283 u. AQ Kamen HRB 0061 5er""·/; H"JiSL^P^!!!"?*?·1 ~ Fr«nW«"t·' Bank -. Berlin.
Konto-Nr. 14^82, Banklettzahl 10020200
JCJ OC l\ «MO
BAD ORIGINAL SCHERING AG
- V>- /ff Gewerblicher
geeignet sind Polyglykolether, insbesondere cyclische, wie zum Beispiel l8-Krone-6, und tertiäre Amine, wie zum Beispiel Tributylamin. Bevorzugte Verbindungen sind quaternäre Ammoniumverbindungen, wie zum Beispiel Benzyltriäthylammoniumchlorid und Tetrabutylammoniumbromid.
Die nach oben genannten Verfahren hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen können auch nach den üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck, durch Ausfällen mit Wasser oder durch Extraktion. Ein erhöhter Reinheitsgrad kann in der Regel durch säulenchromatographische Aufreinigung sowie durch fraktionierte Destillation erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel
fast färb- und geruchlose Flüssigkeiten aber auch zum Teil kristalline Körper dar, die schwerlöslich in Wasser, bedingt löslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie Petroläther, Hexan, Pentan und Cyclohexan, gut löslich in halogenierten
2^ Kohlenwasserstoffen wie Chloroform, Methylenchlorid und Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Benzol, Toluol und Xylol,Äther, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbonsäurenitrilen wie Acetonitril, Ketonen wie Aceton, Alkoholen wie Methanol und Äthanol,
^ Carbonsäureamiden wie Dimethylformamid und Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid sind.
Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an
sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgeaäßen Pentitester.
Vorstand-Or Herbert Asmis Dr Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERINO AQ · D-IOOBBerlin05· PoetfachM0)11 Dr Heinz Hannse Karl OHo Mitteistenscheld Or. Horst Mittel Postscheck-Konto Bertln-Weet117S-10i Banklelttahl 10010010
Vorsitzender de* AufiMchtsrats. Or Eduard v. Schwartzkoppen Üfliner CommerzbankAQ. Berlin. Kofllo-Nr.KI8700e00.BankleKzahl 10043000 SIt der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen S^£ S1*??0?**!.^· "«««Me"»*·1· »Λ«. BMkMMnM 100 700 CO Handeliregislef: AQ Charlottenborg »3 HRB 283 u. AG Kamen HRB O081 SÜSÜS JJiii^^SSSff Z^SSS"*" ·"* ""■ *·"·".
jCoanggir. 14-382, Dajimmttajni IQB JOB 00
... SOGC IV 426S0
BAD ORIGINAL
Gewerblich·* RcchtMchub BEISPIEL
5-0-/5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoyl7-1,2:3,4-bis-O-(isopropyliden)-xylit
40,0 g (0,172 MoI) 1,2: 3, 4-Bis-0-(isopropyliden)-xylit werden in 250 ml Methylenchlofid vorgelegt und bei 20°C mit 17,3 g (0,172 Mol) Triethylamin versetzt. Anschließend tropft man hierzu unter Eiskühlung bei 2O°C eine Lösung aus 65,3 S (0,172 Mol) 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoylchlorid in 100 ml Methylenchlorid. Es wird noch eine Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch dreimal mit je 250 ml Wasser gewaschen. Nach Trocknung der Methylenchloridphase über Magnesiumsulfat wird filtriert und das Lösungsmittel abgezogen. Das zurückbleibende Öl wird mit 500 ml heißem Hexan digeriert und darauf die Hexanphase wiederum eingeengt. Das so wiederum erhaltende Öl wird bei 50°C/0,l Torr getrocknet und kristalliert dann allmählich.
Ausbeute: 61,2 g = 62,4 * der Theorie
100 - 102°C
Laufmittel = Toluol/Essigester (1:1)
0,61
Berechnet C 52,13* H 4,37* N 2,43* Cl 6,15*
Gefunden C 52,28* H 4,27* N 2,66% Cl 6,49*
Fp. : DC :
Rf-Wert: Analyse:
-17-
Vorstand: Or. Herbert Asmis Dr. Christian Brunn ■ Hans-Jürgen Hamann
Dr. Heinz Hannse ■ Karl Otto MiHelstenscheid ■ Dr. Hont Witzal
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkaman
Handelsregister AQ Charlottenburg 93 HRB 283 u. AQ Kamen HRB0061
Postanschrift: SCHERINQ AQ ■ D-IOOB Berlin β$ ■ Poetfach «4811 Postscheck-Konto: Berlin-Weei 117J-101. Bankktttzahl 10010010 Berliner Commerzbank AQ. Berlin. Konto-Nr. 101700100. BankMItaM 100 400 OO Berliner Dlaconlo-Bank AQ. Berlin. Konto-Nr. 241/8000, BankleHxaM 100 7PO OD Berliner Handels-Geaeltschaft - Frankfurter Bank -. Berlin, Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 203 00
sd ec tv «far
25
ko
SCHERiNG AG
-Vf- Αύ Ο«μιΜΜμτ
In analoger Weise lassen sich die weiteren erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
Beispiel Name der Verbindung Physikalische
Konstante
2 1-0-/5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitrobenzoyl7-2,J:4,5-bis-0-isopropyliden-D-arabit" nD20.^5067
3-0--/5-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy) -2-nitrobenzoyl7~1,2:4,5-bis-O-isopropyliden-adönit 11Ti2O'' 1, 5θ4θ
5-0-/3-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy) -2-nitro-benzoyl7-1,2:3,4-bis-0-/(4-chlorphenyl)-methylen7-xylit Pp.: 173 C
5-0-/5-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy) -2-ni tro-benzoyl7-1,2:3,4-bis-O-(chlormethyl-methylen)-xylit nD20:1»53O9
5-0-/5-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy) -2-nitro-benzoyl7-l»2:3,4-bis-O-(methyl-octyl-methylen)-xylit nD20: 1'^|998
-J0 Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen die in Form der oben angegebenen Zubereitungen erfolgte.
-18-
Vorstand: Dr. Herbert Asmis Or. Christian Bruhn ■ Hane-Jilreen Hamann Postanscnrln: SCHERINQ AO · O-1000 Berlin OS · PwHMh OS OS11 Dr. HMMMWN. KarnOtto Mittel.tenscfte.d^ Dr. Horst W.tzel Post^iwdc-Köftib: Brlin-W-t 1175-101. BMkMbMI W010010 Vorsitzender des AutsichUrats: Or. Eduard v. Scftwartzkoppen Berliner Commeobenk AQ. Berlin. Konto-Nr. 108 700800, BankJeJtzahl 100 400 Sitz der Gesellschaft: Berlin und Berpkamen Berliner Oisconto-Bank AQ. Berlin, Konto-Nr. MMOOtV BankMbaM 100 700 00 Handelsregister: AQ Chartottenbura St HRB 283 u. AQ Kamen HRB 0061 §erliner Handele-Qeeellschaft - FrankJurter Bank -. Berlin.
- Konto-Nr. 14-3SZ, BankleJtzaM 10020200
BAD ORIGINAL
-rf-
324TS3Ö SCHERING AG
Redrtsadwli BEISPIEL
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 3»0 kg Wirkstoff/ha emulgiert in 500 Liter Wasser/ha, auf Viola, und Matricaria als Testpflanzen im Vor- und Nachauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung und k s Vernichtung der Pflanzen
bedeutet. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
Erfindungsgemäße Verbindungen VORAUFLAUF
Viola/Matricaria
NACHAUFLAUF Viola/Matricaria
5-0-/5- (2-ChIOr-1I- trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro- benzoyl/-1,2:3,4-bie-O-(isopröpyliden)-xylit
1-0-/5-(2-Chlor-**-trif luormethyl-phenoxy)-2-nitrobenzoyl/-2,3:^,5-bis-O-isopropyliden-D-arabit
3-0-/3-(2-Chlor-ii-trifluor. methyl-phenoxy)-2-nitrobenzoyl/-1,2:4,5-bie-0-isopropyliden-adonit
-19-
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Or. Christian Bruhn ■ Hant-JOroen Hamtnh Or. Heinz Hanns· · Karl Otto Mittelstenscheld ■ Or. Horst WiUM Vorsitzender des Aulsiohtsrats: Dr. Eduard v. ScnwarUkoppen Sitz der Qeseilschaft: Berlin und Bergkamen Handelsregister: AQ Charlottenburg S3 HR8 283 u. AQ Kamen HRB 0081 Postanschrift: SCHEHINQ AQ - 0-10»Berlin «· Poattedi «Mil Postscheck-Konto: Berlln-Weet 1179-101. BanMeMzaM 10010010 Berliner Commentbank AQ, Berlin, Konto-Nr. MtnoBOO, BankleUuM ι« 40000 Berliner Olsconto-Bank AQ. Berlin, Konlo-Nr. 2*1/9008, BmMaMMM 1007 Berliner Handets-OeselledMlt - Frankfurter Bank -, Berlin. Konto-Nr. 14481. BankMttaM 100» 00
SOOC / «HO
SCHERING AG ->»■ JIf
BEISPIEL 8
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit der aufgeführten Verbindung in einer Aufwandmenge von 0,1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Verbindung 10
wurde zu diesem Zweck als Emulsion mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Hier zeigt 3 Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäße Verbindung eine hohe Selektivität bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut.
Erfindungsgemäße Verbindung
•Η B α B «J 3 ti ti β 0 β α φ Φ H CS
U B 3 φ φ •Η H •η -H •μ Φ 3
C O •Η U •μ a C JJ •Η 0 Φ •Η M <Η
υ O •Η H O β ■μ -μ M « Φ (^ •β
•Η H ti « α A ,ο ti Φ 0
U ^, (9 ■μ H η O A CJ W
■μ H β φ U
β O φ E (0
S O
5-0-/5-(2-Chlor-4-trIfluormethyl-
phenoxy)-2-nitro- Q Q 00 0Q 00 00 1010 1010 1010 benzoyl/-1,2:3»*-
bis-O-Tisopropyliden)-xylit
Vorst >nd: Or Herbert Asm.» · Or. Christian Bruhn Hans-JQrgen Hamann Poatantchrlft: SCHERtNQ AG -D-IOOOBerlin «< PoatfachMOS 11 Dr H. .nz Har n«e · Karl Otto MlttelstenxAeld Dr. Horst W.tz.l Poslsdwdc-Konto: Berfln-Weel 1175-101. BHIkMIUM 10010010
Vorsi lender es Aufsichtsrati: Dr. Eduard ν. Sertwartzkopperl Berliner Commerzbank AQ. Berlin, Konto-Nr.iOtraoeoO.BenkleftzaM 100«0000 S>u c ir Gese schaft: Berlin und Bergkamen Berliner Dlsconto-BankAQ. Berlin. Konto-Nr.2*1/9000, BankMttaM 100TW00 Hand Isregis r: AQ Charlottenburg 93 HRB 283 u. AQ Kamen HRB 0061 B^iner Handeto-QeaeHadi·* - Frwfcfurter Bank-. Bert!«. Konto-Nr. 14-302. BenkleitZSni 1Θ09ΒΒΟΟ
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BAD ORIGINAL

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE
1.] 5-Phenoxybenzoesäurederivate von Pentiten der allgemeinen Formel
t-H -U-I2 L -0-Y3 CH -0-Y1.
CH or
2" 5
in der einer der Substituenten Y die Gruppe
CO -
II
und jeweils zwei der anderen Substituenten Y die Gruppe
bedeuten, worin
R und R- gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, einen C^CjQ-Alkylreet, einen ein- oder mehrfach durch Halogen, C1-Cg-AIkOXy, Phenoxy und/oder Halogenphenoxy substituierten C -C -Alkylrest, einen Aryl-C1-C--alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch C -Cg-Alkyl, Halogen, C1-Cg-AIkOXy, Nitro und/oder Trifluormethyl substituierten Aryl-C^C.-Alkylrest, einen r-Co-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen aromatischen Kohlenwasserstoffpest oder einen ein- oder mehrfach durch C^Cg-Alkyl, Halogen, C1-Cg-AIkOXy, Nitro und/oder Trifluormethyl substituierten aromatischen
Vorstand: Dr. Herbert A»mi» Dr. Christian Bruhn - Hans-JOrgen Hamann
Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstentcnefd Dr. Horst WIUeI
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Or Eduard v. Schwartzkoppen
Sitz der Gesellschaft' Berlin und Bergkamen
Handelsregister AO Criarlottenburg S3 HRB 283 u. AQ Kamen HRBOOSI
Postanschrift: 8CHERlNQ AO · D-WOOBeMn(S- r»ea*IMM·« 11
Postscheck-Konto: Berlln-Weat 1175-101. BmMeHnM MW«
Berliner Commerzbank AQ. Berlin. Konto-Nr. 10·IDWOO. Benklettzahl IOD «0
Berliner Oiaconto-Bank AO. Berlin. Konto-Nr. 341/901». BankMttahl 100 70001
Berliner Handela-Gesellechaft - Frankfurter Bank -, Berlin.
Konto-Nr. 14-392. BankWtuM 100 SB 00
SCSCC rv«
2 SCHERINGAG
Kohlenwasserstoffrest oder R und R- gemeinsam mit dem angrenzenden C-Atom einen C -Cg-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest darstellen,
Z Nitro, Cyan oder Halogen,
U Wasserstoff oder Halogen und
W Wasserstoff, Halogen, Cyan, Trifluormethyl oder einen C -C.-Alkylrest bedeuten.
2. 5-Phenoxybenzoeeäurederivat· von Pentiten genäB Anspruch 1,
worin _ . _ . ,
R1 und R_ gleich
oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, η-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, 2,2-Dimethyl-l-propyl, n-Pentyl, n-Heptyl, n-Oetyl, n-Decyl, Chlormethyl, Bromine thyl, Fluor me thyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Äthoxymethyl, Phenoxymethyl, 4-Chlorphenoxymethyl, Chloräthyl, Bromäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Phenoxyäthyl, Cyclopropyl, .Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, 2-Phenyläthyl, Phenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 4-Methoxyphenyl, Ak-Nitrophenyl oder 2,4-Dichlorphenyl bedeuten.
3. 5-0-/5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoyl7-1,2:3,4-bis-O-(isopropyliden)-xylit.
4. l-0*-/5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitrobenzoyl7-2,3:4,5-bis-0-isopropyliden-D-arabit.
5. 3-0-/5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitrobenzoyl7-1,2:4,5-bis-O-isopropyJ.iden-adoni t.
6. 5-0-/5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitrobenzoyl7-1,2:3,4-bis-0-/5-chlorphenyl)-methylen7-xyüt.
-3-
Vrrstand: D Herbert Asm^t Dr.Ohristian Bruhn H«n.-JQre«n Hamann Po*UMd)rift: 8CHEmNQ Aa ■ D-IOdOBerlin 6S · Potttodi «Mil D, Ηβ,ηζΗ m*. K«rt,O«tt,Mttl...t.n^.efd Or. Hör« W.U.I Ρο.««Μ*-Κ««β: BrUn-W«! 1175-101. BankMttM M0100 K>
Berliner Comm»* Aa Bli Kt
^e Ρο.««Μ*Κ««β: BrUn-W«! 1175-101. BankMttM M0100 K
Vorsitzende des Auttidttwat«: Dr. Eduard v. Scnwwtzkoppen Berliner Commerz»«* Aa, Berlin. Konto-Mr. 100700100, BanktaitzaW 100400 0β
Sitz der Ge .'!!schaft: Berlin und Bergktmen Berliner Diseonto-Bank AQ, Berlin. Konto-Nr. KMMt, BenMettzaM 100 700 OD
Handelsreg .(er: AQ Charlottenburg η HRB 283 u. AQ Kamen HRB 0061 Berliner Handete-OeseUsdiaft. - Frankfurter Bank -, Berlin,
Konto-Nr. 14-302, BanktoMzaM 100 tu 00
SCl GC Vt OUD
BAD ORIGINAL
Qewawblidwr
5 7. 5-0-/5-(2-Chlor-d-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitrobenzoyl7-1,2: 3, 4-bis-0- (chlorinethyl-methylen) -xylit.
8. 5-0-/5- (2-ChIOr-2I- trif luormethyl-phenoxy) -2-nitrobenzoyl?- 1,2:3, ^-bis-O-dnethyl-octyl-methylen)-xylit
9. Verfahren zu,r Herstellung von 5-Phenoxybenzoesäurederivaten von Pentiten gemäß den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) Verbindungen der allgemeinen Formel
CH - 0 - Y
CH - 0 - Υ
CH - O - Y1^ CH2 - O - Y'
in der einer der Substituenten Y' Wasserstoff und jeweils zwei der anderen Substituenten Y1 die Gruppe
bedeuten, mit Verbindungen der allgemeinen Formel ü CO-X
III
gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und/oder eines Katalysators reagieren läßt oder
-k-
Vorstand: Or. Herbert Asmi· - Dr. Christian Brunn ■ Hans-Jürgen Hamann
Or. Heinz Hanns· ■ Karl Otto Mlttelstenscheid - Dr. Horst Wittel
Vorsitzander des Aufsichtsrats: Or. Eduard v. Schwartzkoppen
Sitz der Qesellschaft: Berlin und Bergkamen
Handelsregister: AQ Charlottenburg 83 HRB 283 u. AQ Kamen HRB 0061
Postansdirlft: SCHERINQ AQ · D-1000 Bertin 65 ■ PeMfMh«OS
Postsohecfc-Konto: Berlin-West 1175-101, BankleUzaM 10010010
Berliner Commerzbank AQ, Berlin, Konto-Nr.ioeJWOO.Benkleazanl 10040000
Berliner Dlsconto-Bank AG. Bertin. Konto-Nr. 241/9008, BankU Berliner Hanoels-QeseMsohaft - Frankfurter Bank -. BerHn, Konto-Nr. 14-302, BanMeitzaM 10030Z00
SOQC IV 43HS
SCHERINGAG
b) Verbindungen der allgemeinen Formel
H2- 0 -
- 0 - Y"
CH - 0 - Y"
CH - 0 - Y·'
- 0 - Y1'
in der einer der Substituenten Y1' die Gruppe
HO —
und jeweils zwei der anderen Substituenten Y'' die Gruppe
bedeuten , mit Verbindungen der allgemeinen Formel
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und/oder eines Katalysators reagieren läßt, worin R1, R., Z, U und V die oben genannte Bedeutung haben und X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, darstellen.
10. Mittel mit herbizider Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 bis 8.
-5-
Vorstand: Or. Harbart Asmi» · Dr. Christian Brunn - Han»-Jürgen Hamann
Or. Halnz Mannte · Karl Otto Mittetttenschefd - Dr. Höret WItMI
Vortluandar das AuUlcritsratt: Or. Eduard v. Stftwtartzkoppen
SIU dar Gesellschaft: Berlin und Berokamen
Handelsregister: AO Chartotteeburg U HHB 883 u. AQ Kamen HRBOOSI
PoatanadwHt: 8CHEmNaAa-O-UOSBaTHnOt-BwMMiIaMII
Poatadtack-Konta: BarlirMWaat 117S-101. BanMeMzaM 100100W
Berliner Commerzbank AO. Bariin, Konte^r. 10» WtmflanWtMhl 10» 4» 00
uM 100 S
BAD ORIGINAL
11007000»
$O OC IV 4M«)
Gewerblich·* Rechtssd ta
5 11. Mittel mit herbizider Wirkung gemäß Anspruch 10 in Mischung mit Träger und/oder Hilfsstoffen.
12. Mittel mit herbizider Wirkung gemäß Anspruch 10 hergestellt nach Verfahren gemäß Anspruch
-6-
L Vorstand: Dr. Herbert Asmis Dr. Christian Brunn · Nans-JOrgen Hamann Postanschrift: SCHERINO AO · D-IOOO Berlin OS- Poetfacfi«Mti
2 Dr. Heinz Hannse ■ Karl Otto Mittelstenscheld · Dr. Horst Wlttel Postscheck-Könto. Berlin-West 1175-101. BenWeltzahl 10010010
• Vorsitzender des Aulsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbenk AQ, Berlin, Konto-Nr. 10»TOOOOI). BenWeltzahl 100400O
I SiU der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen S*rl\n9r S}'c?nH>2mk..A2: B*rU!l· κ?1ι?ί''·«·#1ί'ααιίΒϋΓΙΛ'Β-ι11fle m *
Handelsregister. AQ Charlottenburg &» HRB 283 u. AQ Kamen HRB 0061 S*"."1^ "ίΓΑΓί^ίϊϊΐίί? ΖΐΐΕΪΙϊ"*' ■"* ~· ·*""·
KN 14382 Blt1100 SB
I SU de GeescBer egae
I Handelsregister. AQ Charlottenburg &» HRB 283 u. AQ Kamen HRB 0061 S.^ ίΓΑΓί^ίϊϊΐίί? ΖΐΐΕΪΙϊ
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DE19823241830 1982-11-09 1982-11-09 2-phenoxybenzoesaeurederivate von pentiten, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung Withdrawn DE3241830A1 (de)

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SE8306046A SE8306046L (sv) 1982-11-09 1983-11-03 5-fenoxibensoesyraderivat av pentiten, sett for framstellning av dessa foreningar samt medel med herbicid verkan innehallande dem
AU20990/83A AU2099083A (en) 1982-11-09 1983-11-04 Dioxalan derivatives
TR21890A TR21890A (tr) 1982-11-09 1983-11-07 Pentit'lerin 5-fenoksibenzoe asidi muestaklari,bu bilesimlerin imal usulleri ve bunlari ihtiva eden herbisit tesirli maddeler
GR72909A GR79390B (de) 1982-11-09 1983-11-07
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