CS238397B2 - Herbicide and method of its effective substance production - Google Patents
Herbicide and method of its effective substance production Download PDFInfo
- Publication number
- CS238397B2 CS238397B2 CS838272A CS827283A CS238397B2 CS 238397 B2 CS238397 B2 CS 238397B2 CS 838272 A CS838272 A CS 838272A CS 827283 A CS827283 A CS 827283A CS 238397 B2 CS238397 B2 CS 238397B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- chloro
- bis
- nitrobenzoyl
- active ingredient
- xylite
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D317/24—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms esterified
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D317/22—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms etherified
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález se týká nových pentitových derivátů kyseliny 5-fenoc<ybenzoové, způsobu výroby těchto sloučenin, jakož i prostředků, které tyto látky obsahují a mají herbicidní účinek.The present invention relates to novel 5-phenocybenzoic acid pentite derivatives, to a process for the preparation of these compounds, and to compositions containing them having herbicidal activity.
Pentitové deriváty kyseliny benzoové s biologickými účinky nebyly až dosud známy.So far, pentanoic benzoic acid derivatives with biological effects have not been known.
Úkolem tohoto vynálezu je vyvinutí nové účinné látky s výhodným herbicidním účinkem.SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a novel active ingredient with a preferred herbicidal action.
Tento úkol je podle vynálezu vyřešen prostředkem, který jako novou účinnou látku obsahuje alespoň jeden pentitový derivát kyseliny 2-fenoxybenzoové obecného vzorce IAccording to the invention, this object is achieved by a composition comprising, as a new active substance, at least one pentite derivative of the 2-phenoxybenzoic acid of the formula I
CH.—O—YtCH. — O — Yt
IAND
CH — O—Y,CH-O-Y,
I 'I '
CH —O-Y3 CH — OOY 3
CH —0—Y4CH — O — Y4
IAND
CH2—0—Y5 v němž (I) jeden ze substituentů Y znamená skupinu vzorce IICH 2 -O-Y 5 wherein (I) one of Y is a group of formula II
a vždy dva jiné substituenty Y znamenají skupinuand in each case two other substituents Y represent a group
kdewhere
Rt znamená vodík nebo alkylový zbytek s 1 nebo 2 atomy uhlíku,R @ 1 is hydrogen or alkyl having 1 or 2 carbon atoms,
R2 znamená alkylový zbytek s 1 až 8 atomy uhlíku, chlormethyl nebo chlorfenyl.R 2 represents an alkyl radical having 1 to 8 carbon atoms, chloromethyl or chlorophenyl.
Prostředky podle vynálezu se s překva pěním hodí к potlačování plévelí, dokonce při ošetření kulturních rostlin á tudíž . žádoucím způsobem obohacují dosavadní stav techniky v této oblasti.The compositions according to the invention are suitable for controlling weeds with surprising effect, even in the treatment of crop plants and hence. they desirable enrich the prior art in this field.
Prostředky podle vynálezu jsou například ; použitelné к selektivnímu potlačování těžko potlačitelných plevelů, jako je Viola, Galium, Centaurea, Amaranthus, Ipomea, Fagopyrum, Sesbania, Datura, Chrysanthemum, Polygonům a Matricaria v kulturách jako je sója, pšenice, rýže, ječmen, podzemnice olejná a brambor.The compositions of the invention are, for example ; useful for selectively controlling hard-to-control weeds such as Viola, Galium, Centaurea, Amaranthus, Ipomea, Fagopyrum, Sesbania, Datura, Chrysanthemum, Polygons and Matricaria in cultures such as soy, wheat, rice, barley, peanuts and potatoes.
Prostředek podle vynálezu se může aplikovat preemergentním, s výhodou však postemergentním postupem.The composition of the invention may be applied by a pre-emergence, but preferably post-emergence process.
Prostředek má s výhodou dobrý účinek již v malých množstvích od 0,05 do 5,0 kg účinné látky na hektar.The composition preferably has a good effect even in small amounts of from 0.05 to 5.0 kg of active ingredient per hectare.
Sloučeniny podle vynálezu se vyznačují optimálním účinkem uvedeného druhu zvláště když v obecném vzorci I Rf a R2 jsou stejné nebo rozdílné a značí vždy vodík, methyl nebo ethyl, nebo Rt má zde uvedený význam a R2 značí propyl, isopropyl, n-butyl, sek.-butyl, terc.-butyl, 2,2-dimethyl-l-propyl, n-pentyl, n-heptyl, n-oktyl, chlormethyl, 2-chlorfenyl, 3-chlorfenyl nebo 4-chlorfenyl.Compounds of the invention exhibit optimum activity mentioned type particularly when in formula I, R and R 2 are the same or different and each denote hydrogen, methyl or ethyl, or R @ t is as defined herein and R 2 represents propyl, isopropyl, n-butyl sec-butyl, tert-butyl, 2,2-dimethyl-1-propyl, n-pentyl, n-heptyl, n-octyl, chloromethyl, 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl or 4-chlorophenyl.
Sloučeniny podle vynálezu s vynikajícím účinkem jsou zvláště takové sloučeniny, u kterých v obecném vzorci IIn particular, the compounds of the invention having excellent activity are those compounds of the general formula I
1) Υχ znamená skupinu vzorce II1) znamenáχ represents a group of formula II
aand
Y3 a Y3 dohromady sY 3 and Y 3 together with
Y4 a Ý5 znamenají vždy popřípadě substituovanou methylenovou skupinu obecného vzorceY 4 and Y 5 each represent an optionally substituted methylene group of the general formula
2) Y3 znamená skupinu obecného vzorce II a2) Y 3 represents a group of the general formula II a
Yj s Y2 dohromady a Y4 s Y5 dohromady znamenají vždy popřípadě substituovanou methylenovou skupinu neboY 1 with Y 2 together and Y 4 with Y 5 together are each optionally substituted methylene or
3) Y5 znamená skupinu obecného vzorce II a Yf s Y3 dohromady a Y3 s Y4 dohromady znamenají vždy popřípadě substituovanou methylenovou skupinu. .3) Y 5 represents a group of the formula II and Y f together with Y 3 together and Y 3 together with Y 4 together represent an optionally substituted methylene group. .
Sloučeniny podle vynálezu se vyskytují jako optické, popřípadě také jako geometrické isomery. Jednotlivé isomery a jejich směsi náležejí také к předmětu vynálezu.The compounds according to the invention are present as optical and optionally also as geometric isomers. The individual isomers and mixtures thereof are also within the scope of the invention.
Sloučeniny podle vynálezu mají použití buď samotné, nebo ve vzájemných směsích nebo s jinými účinnými látkami. Popřípadě Vždy podle požadovaného cíle se mohou přidávat prostředky způsobující odlistění, ochranu rostlin nebo prostředky pro boj proti škůdcům.The compounds of the invention are used either alone or in admixture with one another or with other active ingredients. Depending on the desired objective, means of defoliation, plant protection or pest control may be added.
Pokud je v úmyslu rozšířit spektrum účinku, mohou se také přidávat jiné bíocidy. Jako herbicidně účinní partneři se hodí například takové účinné látky, které jsou uvedené v Weed Abstracts, sv. 31, č: 7, 1982, pod titulem „List of common names and abbreviations employed for currently ušed herbicides and planí growth regulators in Weed Abstracts“.If it is intended to broaden the spectrum of action, other biocides may also be added. Examples of suitable herbicidally active partners are those mentioned in Weed Abstracts, Vol. 31, No. 7, 1982, entitled "List of Common Names and Abbreviations employed for currently eared herbicides and wild growth regulators in Weed Abstracts".
Účinné látky podle vynálezu nebo jejich směsi se účelně používají ve formě prostředků, jako prášků, zásypů, granulí, roztoků, emulzí nebo suspenzí, za přídavku kapalných a/nebo pevných nosičů, popřípadě ředidel a popřípadě smáčecích přísad, přísad umožňujících přilnutí, emulgačních a/nebo dispergačních prostředků, s výhodou ve formě emulzních koncentrátů.The active compounds according to the invention or mixtures thereof are expediently used in the form of compositions, such as powders, powders, granules, solutions, emulsions or suspensions, with the addition of liquid and / or solid carriers, diluents and optionally wetting agents, tackifiers, emulsifiers and / or or dispersing agents, preferably in the form of emulsion concentrates.
Vhodné kapalné nosiče jsou například voda, alifatické a aromatické uhlovodíky, jako benzen, toluen, xylen, cyklohexanon, iso. foron, dimethylsulfoxid, dimethylformamid a dále frakce získané zpracováním ropy.Suitable liquid carriers are, for example, water, aliphatic and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, iso. foron, dimethylsulfoxide, dimethylformamide, and oil fractions.
Jako pevné nosiče jsou vhodné minerální hlinky, například americká valchařská hlinka, silikagel, mastek, kaolin, attaclay, vápenec, kyselina křemičitá a rostlinné produkty, například moučky.Suitable solid carriers are mineral clays, for example, American fuller's earth, silica gel, talc, kaolin, attaclay, limestone, silicic acid, and plant products such as flours.
Jako povrchově aktivní látky se například jmenují ligninsulfonát vápenatý, polyoxyethylen-alkylfenolether, kyselina naftalensulfonová a její soli, kyselina fenolsulfonová a její soli, kondenzační produkty formaldehydu, sulfonáty alifatických alkoholů, jakož i substituované kyseliny benzensulfonové a jejich soli.Examples of surfactants are calcium ligninsulfonate, polyoxyethylene alkylphenol ether, naphthalenesulfonic acid and its salts, phenolsulfonic acid and its salts, formaldehyde condensation products, aliphatic alcohol sulfonates, and substituted benzenesulfonic acids and their salts.
Podíl účinné látky nebo účinných látek v rozličných prostředcích se může měnit v širokém rozmezí. Prostředek obsahuje například asi 5 až 95 % hmotnostních účinné látky, asi 95 až 5 % kapalného nebo pevného nosiče, jakož i popřípadě až 20 °/o hmotnostních povrchově aktivní látky.The proportion of the active compound (s) in the various compositions can vary within wide limits. The composition contains, for example, about 5 to 95% by weight of active ingredient, about 95 to 5% by weight of a liquid or solid carrier, and optionally up to 20% by weight of surfactant.
Použití prostředku se může provádět obvyklým způsobem, například ve vodě jako nosiči v množství postřiku asi 100 až 1000 litrů na hektar. Použití prostředku v tak zvaných maloobjemových a ultramaloobjemových postupech je rovněž možné, stejně jako aplikace ve formě takzvaných mikrogranulí.The use of the composition may be carried out in a conventional manner, for example in water as the carrier in a spraying rate of about 100 to 1000 liters per hectare. The use of the composition in so-called small-volume and ultra-small-volume processes is also possible, as are so-called microgranules.
Pro výrobu prostředků se používají například tyto složky:For example, the following ingredients are used to manufacture the compositions:
A. PoprašeA. Dust
a) 40 % hmotnostních účinné látky % hmotnostních jílovitých nebo hlinitých materiálů % hmotnostních koloidní kyseliny lfře· mičité % hmotnostních napěněné smoly % hmotnostních povrchově aktivní látky na bázi směsi vápenaté soli kyseliny ligninsulfonové s alkylfenolpolyglykoletherůa) 40% by weight of the active substance% by weight of clay or clay materials% by weight of colloidal acid 1% · siliceous% by weight of foamed pitch% by weight of a surfactant based on a mixture of ligninsulphonic acid calcium salt with alkylphenol polyglycol ethers
b) 25 % hmotnostních účinné látky % hmotnostních kaolinu % hmotnostních koloidní kyseliny křemičité °/o hmotnostních povrchově aktivní látky na bázi sodné soli N-methyl-N-oleyitaurinu a vápenaté soli kyseliny ligninsulfonovéb) 25% by weight of the active substance% by weight of kaolin% by weight of colloidal silicic acid /% by weight of a surfactant based on sodium salt of N-methyl-N-oleyitaurin and calcium salt of lignin sulphonic acid
c) 10 % hmotnostních účinné látky % hmotnostních jílovitých nebo hlinitých minerálů % hmotnostních koloidní kyseliny křemičité % hmotnostních napěněné smoly % hmotnostních povrchově aktivní látky na bázi sodné soli N-methyl-N-oleyltaurinu a vápenaté soli kyseliny ligninsulfonovéc) 10% by weight of the active substance% by weight of clay or clay minerals% by weight colloidal silicic acid% by weight foamed pitch% by weight surfactant based on sodium N-methyl-N-oleyltaurine and lignin sulphonic acid calcium
B. Pasty · % hmotnostních účinné látky % hmotnostních hlinitokřemičitanu sodného % hmotnostních cetylpolyglykoletheru s 8 mol ethylenoxidu % hmotnostních vřetenového oleje % hmotnostních polyethylenglykolu % hmotnostních vodyB. Pastes ·% by weight of the active substance% by weight of sodium aluminosilicate% by weight of cetyl polyglycol ether with 8 moles of ethylene oxide% by weight of spindle oil% by weight of polyethylene glycol% by weight of water
C. Emulzní koncentrátC. Emulsion Concentrate
a) 25 % hmotnostních účinné látky % hmotnostních cyklchexanonu % hmotnostních xylenu % hmotnostních směsi nonylfenylpolyoxyethylenu nebo· dodecylbenzensulfonátu vápenatéhoa) 25% by weight of the active substance% by weight of cyclchexanone% by weight of xylene% by weight of a mixture of nonylphenyl polyoxyethylene or calcium dodecylbenzenesulphonate
b) 10 % hmotnostních účinné látky % hmotnostních cyklohexanonu % hmotnostních xylenu % hmotnostních směsi noylfenylpolyoxyethylenu nebo· dodecylbenzensulfonátu vápenatého % hmotnostních minerálního oleje s vysokým obsahem parafinů.b) 10% by weight of the active substance% by weight of cyclohexanone% by weight of xylene% by weight of a mixture of noylphenylpolyoxyethylene or calcium dodecylbenzenesulphonate% by weight of a high paraffinic mineral oil.
Nové sloučeniny obecného vzorce I se podle vynálezu připravují tím, že se sloučenina obecného vzorce ΙΓThe novel compounds of the formula I are prepared according to the invention by the preparation of a compound of the formula ΙΓ
CHj—O-Y/CHj — O-Y /
IAND
CH _o-Y2‘CH_o-Y 2 '
IAND
CH —O—Y3‘CH — O — Y3 ‘
IAND
CH —O—Y4‘CH — O — Y4 ‘
CH2—O—Y5‘ (II‘J kde jeden ze substituentů Y‘ znamená vodík a vždy dva z dalších substituentů Y‘ znamenají skupinu obecného· vzorceCH2-O-Y 5 '(II'J wherein one of Y is hydrogen and in each case two of the other substituents Y ' represents a group of the formula ·
R2 nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce IIIR 2 is reacted with a compound of formula III
kdewhere
X znamená atom halogenu, s ' výhodou atom chloru nebo bromu, popřípadě v přítomnosti prostředku vázajícího kyselinu a/ /nebo katalyzátoru.X represents a halogen atom, preferably a chlorine or bromine atom, optionally in the presence of an acid binding agent and / or a catalyst.
Reakce reakčních složek se provádí za teploty —10 až 150 °C, obecně však mezi teplotou místnosti a teplotou refluxu vzniklé reakční směsi. Reakční doba činí 1 až 72 hodin. Reakce zpravidla probíhá za normálního tlaku nebo mírného přetlaku. Pro syntézu sloučenin podle vynálezu se reakční složky používají přibližně v . ekvimolárním množství. Vhodné reakční prostředí tvoří rozpouštědlo, které je inertní vůči ' reakčním složkám.The reaction of the reactants is carried out at a temperature of -10 to 150 ° C, but generally between room temperature and the reflux temperature of the resulting reaction mixture. The reaction time is 1 to 72 hours. The reaction generally proceeds under normal pressure or slight positive pressure. For the synthesis of the compounds according to the invention, the reactants are used in approximately. equimolar amount. A suitable reaction medium is a solvent inert to the reactants.
Volba rozpouštědla, popřípadě suspendačního prostředku se řídí podle použitého· halogenidu a použitého akceptoru kyseliny. Jako rozpouštědla, popřípadě suspendační prostředek se například jmenují alifatické a aromatické uhlovodíky, jako petrolether, cyklohexan, hexan, heptan, benzen, toluen, xylen, halogenované uhlovodíky, jako me238397The choice of solvent or suspending agent depends on the halide and acid acceptor used. Examples of solvents and suspending agents are aliphatic and aromatic hydrocarbons, such as petroleum ether, cyclohexane, hexane, heptane, benzene, toluene, xylene, halogenated hydrocarbons, such as me238397
Т ' · ·.Т '· ·.
thylenchlorid, . ethylenchlorid, chlorbenzen, chloroform, chlorid uhličitý, tetrachlorethylen, ethery, jako diethylether, diisopropylether, anisol, dioxan, tetrahydrofuran, nitrily karboxylových kyselin, jako· acetonitril, propionitril, amidy karboxylových kyselin, jako dimethylformamid, dimethylsulfoxid, ketony, jako aceton, diethylketon, methylethylketon, alkoholy, jako methanol, ethanol, propanol, butanol a vzájemné směsí takových rozpouštědel. V některých případech jako rozpouštědlo může také sloužit samotná reakční složka.thylene chloride,. ethylene chloride, chlorobenzene, chloroform, carbon tetrachloride, tetrachlorethylene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, anisole, dioxane, tetrahydrofuran, carboxylic acid nitriles such as acetonitrile, propionitrile, carboxylic acid amides such as dimethylformamide, dimethylsulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol and mixtures of such solvents with each other. In some cases, the reactant itself may also serve as a solvent.
Jako akceptory kyselin se hodí organická báze, jako například triethylamin, trimethylamin, Ν,Ν-dimethylanllin, pyridin a pyridinové báze, jako je 4-dimethylaminopyridin, nebo anorganické zásady, jako oxidy, hydroxidy, uhličitany, hydrogenuhličitany a alkoxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin, stejně jako alkalické soli kyselin, tedy například hydroxid draselný, hydroxid sodný, uhličitan sodný a octan sodný.Suitable acid acceptors are organic bases such as triethylamine, trimethylamine, Ν, Ν-dimethylaniline, pyridine and pyridine bases such as 4-dimethylaminopyridine, or inorganic bases such as alkali metal and alkali metal oxides, hydroxides, carbonates, bicarbonates and alkoxides and alkaline acid salts such as potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate and sodium acetate.
Kapalné báze, jako je pyridin, se mohou současně používat jako rozpouštědlo. Vznikající halogenovodík se může v některých případech z reakční směsi odstranit také pomocí profukování inertním · plynem, například dusíkem nebo absorbovat na molekulárním sítě.Liquid bases such as pyridine can be used simultaneously as a solvent. The resulting hydrogen halide can in some cases also be removed from the reaction mixture by purging with an inert gas, for example nitrogen, or absorbed on the molecular network.
Přítomnost reakčního katalyzátoru může být výhodná. Jako katalyzátory jsou vhodné jodid draselný a oniové sloučeniny, jako kvartérní sloučeniny amoniové, fosfoniové a arsoniové, stejně jako sulfoniové. Rovněž vhodné jsou polyglykolethery, zvláště cyklické, jako například 18-krown-6, a terciální aminy, jako například tributylamin. Výhodné sloučeniny jsou kvartérní sloučeniny amoniové, jako je například benzyltriethylamoniumchlorid a tetrabutylamoniumbromid.The presence of the reaction catalyst may be advantageous. Suitable catalysts are potassium iodide and onium compounds, such as quaternary ammonium, phosphonium and arsonium compounds, as well as sulfonium compounds. Also suitable are polyglycol ethers, especially cyclic ones such as 18-Krown-6, and tertiary amines such as tributylamine. Preferred compounds are quaternary ammonium compounds such as benzyltriethylammonium chloride and tetrabutylammonium bromide.
Sloučeniny vyrobené podle výše uvedeného způsobu se mohou také izolovat z reakční směsi obvyklým způsobem, například oddestilováním použitého rozpouštědla za normálního nebo sníženého tlaku, vysrážením vodou nebo extrakcí. Zvýšeného stupně čistoty se může zpravidla dosáhnout chromatografickým čištěním na sloupci, jakož i frakcioinovanou destilací.The compounds produced according to the above process can also be isolated from the reaction mixture in a conventional manner, for example by distilling off the solvent used under normal or reduced pressure, by precipitation with water or by extraction. An increased degree of purity can generally be achieved by column chromatography purification as well as by fractional distillation.
Sloučeniny podle vynálezu představují zpravidla skoro bezbarvé kapaliny, které jsou takřka bez zápachu, avšak také jde z části o krystalické látky. Tyto sloučeniny jsou obtížně rozpustné ve vodě, omezeně rozpustné v alifatických uhlovodících, jako v petroletheru, hexanu, pentanu a cyklohexanu, dobře rozpustné v halogenovaných uhlovodících, jako chloroformu, methylenchloridu a chloridu uhličitém, aromatických uhlovodících, jako' benzenu, toluenu a xylenu, etherech, jako diethyletheru, tetrahydrofuranu a dióxanu, nitrilech kyselin karboxylovýčh.', jako acetonitrilu, ketonech, jako acetonu, alkoholech, · jako methanolu a ethanolu, amidech karboxylových kyselin, jako dimethylformamidu a sulfoxidech, jako dimethylsulfoxidu.The compounds according to the invention are generally almost colorless liquids which are almost odorless but also partly crystalline. These compounds are sparingly soluble in water, sparingly soluble in aliphatic hydrocarbons such as petroleum ether, hexane, pentane and cyclohexane, well soluble in halogenated hydrocarbons such as chloroform, methylene chloride and carbon tetrachloride, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, carboxylic acid nitriles such as acetonitrile, ketones such as acetone, alcohols such as methanol and ethanol, carboxylic acid amides such as dimethylformamide and sulfoxides such as dimethyl sulfoxide.
Výchozí sloučeniny pro výrobu · sloučenin podle vynálezu jsou o , sobě známé nebo se mohou vyrobit podle o sobě známých postupů. Následující příklady osvětlují výrobu pentitesterů podle vynálezu.The starting compounds for the preparation of the compounds according to the invention are known per se or can be prepared according to methods known per se. The following examples illustrate the production of the pentitesters of the invention.
Příklad 1Example 1
Způsob výroby 5-O-[í^-(2-^i^lilor-4-^l^i?ifluormethylfenoxy)-2-nitrobenzoyl] 1,2:3,4-bis-0- (isopr opyliden Jxylitu5-O- [2- (2-Fluoro-4- (4-fluoro-methyl-phenoxy) -2-nitrobenzoyl] -1,2: 3,4-bis-O- (isopropylidene) oxylite
40,0 g (0,172 mol) l,2:3,4-bis-O-(isopropylidenJxylitu se vnese do 250 ml methylenchloridu a ža teploty 20 °C přidá 17,3 g (0,172 mol) triethylaminu. K tomu se přikape za teploty 20 °C při chlazení ledem roztok 65,3 g (0,172 mol) 5-(2-chlor-4-trifluormethylfenoxy]-2-nitrobenzoylchloridu ve 100 ml methylenchloridu a dále se ještě jednu hodinu míchá ' za teploty místnosti.40.0 g (0.172 mol) of 1,2,2,4-bis-O- (isopropylidene-xylite) are added to 250 ml of methylene chloride and 17.3 g (0.172 mol) of triethylamine are added dropwise at 20 ° C. A solution of 65.3 g (0.172 mol) of 5- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-nitrobenzoyl chloride in 100 ml of methylene chloride was stirred at room temperature for 20 hours.
Reakční směs se třikrát promyje vždy 250 mililitry vody. Po vysušení methylenchloridové fáze síranem hořečnatým se provede filtrace a rozpouštědlo ' odstraní. Zbývající olej se digeruje 500 ml horkého hexanu a potom' se hexanová fáze opět odpaří. Takto znovu získaný olej se suší za teploty 50 °C při tlaku 13 Pa a poté pomalu krystaluje.The reaction mixture is washed three times with 250 ml of water each time. After drying the methylene chloride phase with magnesium sulfate, filtration is performed and the solvent is removed. The remaining oil was digested with 500 ml of hot hexane and then the hexane phase was evaporated again. The recovered oil is dried at 50 [deg.] C. at 1 mbar and then slowly crystallizes.
Výtěžek: 61,2 g (62,4 % teorie).Yield: 61.2 g (62.4% of theory).
Teplota tání: 100 až ' 102 °C.Melting point: 100 to 102 ° C.
Chromaaografie na tenké ' vrstvě: eluční činidla : směs toluenu a ' ethylacetátu v poměru 1:1.TLC: 1: 1 toluene / ethyl acetate.
Hodnota Rf: 0,61. Rf value: 0.61.
Analýza:Analysis:
vypočteno:calculated:
52,13 % C, 4,37 % H, 2,43 % N, 6,15 % Cl, nalezeno:H, 4.37; N, 2.43; Cl, 6.15. Found:
52,28 %l C, 4,27 % H, 2,66 % N, 6,49 % Cl.% C, 52.28;% H, 4.27;% N, 2.66.
Analogickým způsobem se dají vyrobit další sloučeniny podle vynálezu.Other compounds of the invention can be prepared in an analogous manner.
Následující příklady objasňují možnost použití sloučenin podle vynálezu, které se provádí ve formě prostředků uvedených výše.The following examples illustrate the possibility of using the compounds of the invention in the form of the formulations mentioned above.
Příklad 10Example 10
Ve skleníku se na violku (Viola) a heřmánek (Matricaria) jako rostliny určené pro testování preemergentním a postemergentním způsobem nastříkají sloučeniny po dle vynálezu uvedené v tabulce v množství 3,0 kg účinné látky na hektar, emulgované v 500 litrech vody na hektar. Tři týdny po ošetření se hodnotí výsledky ošetření, přičemž znamená žádný účinek a znamená zničení rostlin.In the greenhouse, Viola and Camomile (Matricaria) as plants for pre-emergence and post-emergence testing are sprayed with 3.0 kg of active compound per hectare, emulsified in 500 liters of water per hectare. Three weeks after treatment, the treatment results are evaluated, showing no effect and means destroying the plants.
Jak je z tabulky zřejmé, dosahuje se zpraividla zničení testovaných rostlin.As can be seen from the table, destruction of the test plants is achieved in general.
1212
Sloučenina podle vynálezu Preemergentní ošetření Postemergentní · ošetřeníCompound of the Invention Preemergence Treatment Postemergence treatment
Viola/Matricaria Viola/MatricariaViola / Matricaria
P ř i k 1 a cl 1 J.Example 1 and cl 1 J.
Ve skleníku se uvedené rostliny po vzejití ošetří udanými sloučeninami v použitém množství 0,1 kg účinné látky na hektar. Sloučenina se k tomuto účelu nastříká rovnoměrné na rostliny jako emulze s 500 litry vody na hektar. Zde se ukáže 3 týdny p.o ošetření sloučeninou podle vynálezu vysoká selektivita při znamenitém účinku proti plevelům. 'In the greenhouse, after emergence, the plants are treated with the indicated compounds in an amount of 0.1 kg of active compound per hectare. For this purpose, the compound is sprayed evenly onto the plants as an emulsion with 500 liters of water per hectare. Here, 3 weeks after treatment with the compound of the invention, high selectivity and excellent weed control is shown. '
Srovnávací prostředek takovýto· účinek nevykazuje. Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.The comparator does not exhibit such an effect. The results are shown in the following table.
PŘEDMÉT VYNALEZUOBJECT OF THE INVENTION
Claims (11)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19823241830 DE3241830A1 (en) | 1982-11-09 | 1982-11-09 | 2-PHENOXYBENZOESAEUR DERIVATIVES OF PENTITES, METHOD FOR THE PRODUCTION OF THESE COMPOUNDS AND THIS CONTAINING AGENT WITH HERBICIDAL ACTION |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS827283A2 CS827283A2 (en) | 1984-12-14 |
CS238397B2 true CS238397B2 (en) | 1985-11-13 |
Family
ID=6177935
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS838272A CS238397B2 (en) | 1982-11-09 | 1983-11-09 | Herbicide and method of its effective substance production |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5988480A (en) |
KR (1) | KR840007582A (en) |
AU (1) | AU2099083A (en) |
BE (1) | BE898192A (en) |
BR (1) | BR8305984A (en) |
CS (1) | CS238397B2 (en) |
DD (1) | DD210197A5 (en) |
DE (1) | DE3241830A1 (en) |
DK (1) | DK491383A (en) |
ES (1) | ES8405388A1 (en) |
FI (1) | FI833883A (en) |
FR (1) | FR2535719A1 (en) |
GB (1) | GB2130581A (en) |
GR (1) | GR79390B (en) |
IL (1) | IL70161A0 (en) |
IT (1) | IT1169899B (en) |
LU (1) | LU85080A1 (en) |
MA (1) | MA19950A1 (en) |
NL (1) | NL8303084A (en) |
NO (1) | NO834078L (en) |
PT (1) | PT77577B (en) |
SE (1) | SE8306046L (en) |
TR (1) | TR21890A (en) |
ZA (1) | ZA838360B (en) |
ZW (1) | ZW24383A1 (en) |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2617804C2 (en) * | 1976-04-23 | 1985-01-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 2- (4-Phenoxy phenoxy) propionic acid derivatives and their use as herbicides |
-
1982
- 1982-11-09 ZA ZA838360A patent/ZA838360B/en unknown
- 1982-11-09 DE DE19823241830 patent/DE3241830A1/en not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-09-05 NL NL8303084A patent/NL8303084A/en not_active Application Discontinuation
- 1983-09-21 JP JP58173271A patent/JPS5988480A/en active Pending
- 1983-10-13 ES ES526448A patent/ES8405388A1/en not_active Expired
- 1983-10-24 FI FI833883A patent/FI833883A/en not_active Application Discontinuation
- 1983-10-26 DK DK491383A patent/DK491383A/en not_active Application Discontinuation
- 1983-10-26 IT IT23446/83A patent/IT1169899B/en active
- 1983-10-28 PT PT77577A patent/PT77577B/en unknown
- 1983-10-31 BR BR8305984A patent/BR8305984A/en unknown
- 1983-11-03 SE SE8306046A patent/SE8306046L/en not_active Application Discontinuation
- 1983-11-04 AU AU20990/83A patent/AU2099083A/en not_active Abandoned
- 1983-11-07 DD DD83256409A patent/DD210197A5/en unknown
- 1983-11-07 TR TR21890A patent/TR21890A/en unknown
- 1983-11-07 GR GR72909A patent/GR79390B/el unknown
- 1983-11-08 GB GB08329750A patent/GB2130581A/en not_active Withdrawn
- 1983-11-08 IL IL70161A patent/IL70161A0/en unknown
- 1983-11-08 MA MA20170A patent/MA19950A1/en unknown
- 1983-11-08 NO NO834078A patent/NO834078L/en unknown
- 1983-11-09 FR FR8317796A patent/FR2535719A1/en not_active Withdrawn
- 1983-11-09 LU LU85080A patent/LU85080A1/en unknown
- 1983-11-09 BE BE0/211848A patent/BE898192A/en not_active IP Right Cessation
- 1983-11-09 CS CS838272A patent/CS238397B2/en unknown
- 1983-11-09 KR KR1019830005315A patent/KR840007582A/en not_active Application Discontinuation
- 1983-11-09 ZW ZW243/83A patent/ZW24383A1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT8323446A0 (en) | 1983-10-26 |
NO834078L (en) | 1984-05-10 |
ES526448A0 (en) | 1984-06-16 |
FI833883A (en) | 1984-05-10 |
AU2099083A (en) | 1984-05-17 |
DK491383A (en) | 1984-05-10 |
DK491383D0 (en) | 1983-10-26 |
IT8323446A1 (en) | 1985-04-26 |
CS827283A2 (en) | 1984-12-14 |
FR2535719A1 (en) | 1984-05-11 |
ES8405388A1 (en) | 1984-06-16 |
BR8305984A (en) | 1984-07-10 |
DD210197A5 (en) | 1984-06-06 |
GR79390B (en) | 1984-10-22 |
DE3241830A1 (en) | 1984-05-10 |
KR840007582A (en) | 1984-12-08 |
GB2130581A (en) | 1984-06-06 |
IT1169899B (en) | 1987-06-03 |
ZW24383A1 (en) | 1984-05-02 |
GB8329750D0 (en) | 1983-12-14 |
IL70161A0 (en) | 1984-02-29 |
SE8306046D0 (en) | 1983-11-03 |
PT77577A (en) | 1983-11-01 |
BE898192A (en) | 1984-05-09 |
LU85080A1 (en) | 1984-04-02 |
NL8303084A (en) | 1984-06-01 |
JPS5988480A (en) | 1984-05-22 |
ZA838360B (en) | 1984-07-25 |
MA19950A1 (en) | 1984-07-01 |
PT77577B (en) | 1986-03-18 |
TR21890A (en) | 1985-10-07 |
FI833883A0 (en) | 1983-10-24 |
SE8306046L (en) | 1984-05-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
USRE34779E (en) | Pyrazole derivatives and herbicides containing them | |
US4072500A (en) | Halogenated 4-trifluoromethyl-diphenyl-ether compounds and herbicidal compositions | |
EP1031573B2 (en) | Use of a benzoylpyrazole compound as herbicide | |
US5094685A (en) | Substituted benzoyl derivatives and selective herbicides | |
US4230481A (en) | Pyrazole derivatives useful as a herbicidal component | |
JPH02501831A (en) | heterocyclic compound | |
CS221909B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
CZ649089A3 (en) | 2-(2',3',4'-trisubstituted benzoyl)-1,3-cyclohexanedione, its use for suppressing undesirable plants and herbicidal agent in which the compound is comprises | |
US4432786A (en) | Thienylmethoxyiminoalkyl cyclohexanedione herbicides | |
CS193492A3 (en) | Heterocyclic diones, process of their preparation and pesticidalcompositions containing said heterocyclic diones | |
HU195078B (en) | Fungicide compositions against fitopatogenous fungi containing bisazolyl-alkanol derivatives as active components | |
GB1580535A (en) | Substituted ketones and their use as herbicides | |
EP0023725B1 (en) | Diphenyl ether derivatives, process for preparing the same and herbicidal compositions containing the same | |
US4666503A (en) | Substituted phenoxyalkanecarboxylic acid esters used to combat weeds in rice fields | |
US4629492A (en) | Substituted oxirane compounds | |
CS238397B2 (en) | Herbicide and method of its effective substance production | |
HUT61434A (en) | Herbicidal and plant growth regulating composition comprising halogen alkoxy group-substituted benzoylcyclohexandedione as active ingredient, process for producing the active ingredients and their intermediates and for using the composition | |
CS200241B2 (en) | Growth plants regulator | |
KR930011780B1 (en) | Process for preparing diphenyl ether derivatives | |
US3962304A (en) | Alkoxy-substituted benzyl dithiocarbamic acid esters | |
US3943180A (en) | 2,4-Bis-(trifluoromethyl)-6-nitrophenol compounds and herbicidal compositions | |
US4831179A (en) | Arylmethylenesulfonamidoacetonitrile derivatives | |
NO833797L (en) | 2-PHENOXYPROPIONIC ACID DERIVATIVES OF PENTITES AND HERBICIDE AGENTS CONTAINING THESE | |
US4450157A (en) | Thiazoline derivatives | |
US4824470A (en) | 2-(1-(5-Halothienylmethoxyimino)ethyl-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyranyl)-cyclohex-2-en-1-one herbicides |