DE3239035A1 - 2-phenoxypropionsaeurederivate von pentiten, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung - Google Patents

2-phenoxypropionsaeurederivate von pentiten, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung

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DE3239035A1
DE3239035A1 DE19823239035 DE3239035A DE3239035A1 DE 3239035 A1 DE3239035 A1 DE 3239035A1 DE 19823239035 DE19823239035 DE 19823239035 DE 3239035 A DE3239035 A DE 3239035A DE 3239035 A1 DE3239035 A1 DE 3239035A1
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Description

D J."::=' J.:..:'O.::. SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Berlin, den 15. Oktober I982
2-PHENOXYPROPIONSAUREDERIVATE VON PENTITEN, VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG DIESER VERBINDUNGEN SOWIE DIESE ENTHALTENDE MITTEL MIT HERBIZIDER WIRKUNG
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannse ■ Karl Otto Mittelstenscheid ■ Dr. Horst Wftzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-BankAG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 700
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 5er'.lne/i Hande's-Ges,ell?chaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 20200
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Die Erfindung betrifft neue 2-Phenoxypropionsäurederivate von Pentiten, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende Mittel mit herbizider Wirkung.
Propionsäurederivate von Pentiten mit biologischer Wirkung sind bisher nicht bekannt geworden»
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung neuer Wirkstoffe mit vorteilhafter herbizider Wirkung»
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das als neue Wirkstoffe mindestens ein 2-Phenoxypropxonsäure■ derivat von Pentiten der allgemeinen Formel
CH - O - Y j ^ i
CH-O- Y
1 *
CH-O-Y- I,
I *
CH - 0 - Y^
CH2-O-Y5 enthält,
in der einer der Sufostitu©nten Y die. Gruppe
und jeweils zwei der anderen Substituenten Y die Gruppe
bedeuten,
worin Z einen gegebenenfalls ein oder mehrfach durch Halogen, C -C^-Alkoxy, C -C,--Alkyl, Nitro und/oder Trifluormethyl substituierten Phenyl-, 2- Pyridyl- oder
2- Chinoxalinyl- Rest bedeutet und ko
-9-
Vorstand: Dr. Herbert Asmis ■ Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Kamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid ■ Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleltzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schvvartzköppen Berliner Commerzbank AS, Berlin, Konto-Nr. 108700600, Bankleitzahl 100 40000
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-BankAß. Berlin, Konto-Nr.241/5008, Bankleitzahl 100700
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0081 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 20200
""" SCHERINGAG
■jf- 40 Gewerblicher Rechtsschutz
\
R. und R gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, einen C -C -Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen, C -Cg-Alkoxy, Phenoxy und/oder Halogenphenoxy substituierten C -C. -Alkylrest, einen Aryl-C -C -alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch
C1-C6-Alkyl, Halogen, C1-Cg-AIkOXy, Nitro und/oder Trifluormethyl substituierten Aryl-C -C„-Alkylrest, einen C -Cn-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen aromatischen Kohlenwasserstoffcest oder einen ein- oder mehrfach durch C .-Cg-Alkyl, Halogen, C -C/--Alkoxy, Nitro und/oder Trifluormethyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder gemeinsam mit dem angrenzenden C-Atom einen C -Cn-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest darstellen.
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich überraschenderweise zur Bekämpfung von Unkräutern sogar unter Schonung von Kulturpflanzen und bereichern daher den Stand der Technik auf diesem Gebiet erheblich.
Die erfindungsgemäßen Mittel sind beispielsweise brauchbar
zur selektiven Bekämpfung von schwer bekämpfbaren Ungrasern, wie Avena fatua, Alopecurus myosuroides, Echinochloa c. g., Setaria sp., Setaria faberi, Digitaria sanguinalis, Sorghum halepense, Poa annua, Bromus sp. Agropyron repens, Cynodon dactylon, Agrostis sp., Lolium sp., Eleusine indica, Rottboellia spp., Cenchrus sp. in Kulturen wie Zuckerrüben, Baumwolle, Soja, Erdnuß, Erbse, Sonnenblume, Raps und Kohlarten und in ausdauernden Kulturen, wie Obstanlagen, Reben „j. und Plantagenkulturen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können im Vorauflaufverfahren, vorzugsweise aber im Nachauflaufverfahren appliziert werden und besitzen vorteilhafterweise schon in niedrigen Aufwandk„ mengen von 0,05 bis 5,0 kg Aktivsubstanz/ha eine gute Wirkung.
-10-
BAD QRiGSNAL
Vorstand: Dr.'Herbert Asmis ■ Dr. Christian Bruhn ■ Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AQ · D-1000 Berlin 65 ■ Postfach SS0311 Or. Heinz Hannse . Karl Otto Mi.telstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400 Sitz der Gesellschaft; Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5006, Bankleitzahl 100 700 Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin, Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 202 00
SC3 GC IV 42S5Q
, "·" SCHERINGAG
' \λ Gewerblicher Rechtsschutz
Von den erfindungsgeraäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine optimale Wirkung der bezeichneten Art insbesondere die jenigen aus, bei denen in der allgemeinen Formel I
2 2 , 4-Dichlorphenyl, *t-Trif luormethylph.en.yl,
^-Chlorphenyl, 2-Chlor-zfc-trifluormethy!phenyl, 5-Trifluormethyl-2-pyridyl, 3,5-Dichlor-2~pyridyl, 3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyl, 6-Chlor-2-chinoxalinyl oder 6-Fluor-2-chinoxalinyl bedeutet und R. und R gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl,-η-Butyl, sec»-Butyl, tert.- ^ Butyl, 2,2-Dimethyl-l-propyl, n-Pentyl, n-Heptyl, n-Qetyl, n-Decyl, Chlormethyl, Brommethyl, Fuorinethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Äthoxymethyl, Phenoxymethyl, ^-Chlorphenoxymethyl, Chloräthyl, Bromäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Phenoxyäthyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, 2-Phenyläthyl, Phenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorpheiiyl, 3,4-Dichlorphenyl, "%-Methoxyphenyl, 4-NitropIi@nyl oder 2,4-Dichlorplieiiyl oder gemeinsam mit dem angrenzendem
C-Atom einen Cyclopentyl- oder Cyclohexylrest darstellen. 25
Erfixidungsgemäße Verbindungen mit herausragender Wirkung sind insbesondere solche, bei denen in der allgemeinen Formel I Y , Y oder Y die Gruppe
30 /r\ '
(Z O-CH- CO-
und jeweils Y0 und Y sowie Y» und Y_ beziehungsweise Y. und Y sowie Yk und Y_ beziehungsweise Y. und Y0 sowie Y_ oc und Y. die Gruppe
bedeuten, worin Z, R. und R0 die vorgenannte Bedeutung haben. 12
-11-
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn ■ Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannse- Karl Otto Mittelstenscheid - Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlln-WeetiiTS-IOI.-BaiiKtoltaAI 1W10010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbanlc AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00 Bankleitzahl 100 400
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 700
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB283 u. AG Kamen HRBO0S1 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
SCHERINGAG
Gewerblidier Rechtsschutz
■* Die erf indungs gemäße η Verbindungen treten als optische, gegebenenfalls auch als geometrische Isomere auf. Die einzelnen Isomeren und ihre Mischungen gehören auch zum Gegenstand der Erfindung*
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit aaderen Wirkstoffen angewendert werden. Gegebenenfalls können Entblätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
15
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Biozide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner diejenigen Wirkstoffe, die in Weed Abstracts, Vol. 311 No. 7'» 20
1982, unter dem Titel "List of common names and abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts" aufgeführt sind.
Es wurde weiterhin gefunden, daß Mittel enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen in Mischung mit einigen bereits aus Weed Abstracts (i.e.) bekannten Herbiziden, wie Phenmedipham, Desmedipham und analogen Biscarbamaten, eine gesteigerte herbizide Wirkung entfalten.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher außerdem herbizide Mischungen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I in Mischung mit mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
-12-
Vorsitzender des AufsicMsrats: Dr. Eduard v. Sdlwar,zkoPPen . ErÄÄEi?Ä 100woo
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008 Bankleitzahl 100 70000
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank — Berlin
Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200
-" " Γ " SCHERINGAG
~ VK Gewerblicher Rechtsschutz
O - CO - N \ ν=
VIII
- NH - CO■ - O - R.
enthalten, in der
R Wasserstoff oder einen C -C -Alkylrest, R einen C-C -Alkylrest, X einen C -C -Alkylrest und/oder Halogen und/oder einen CN-Rest und η 0, 1, 2 oder 3 bedeuten; in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 10 bis 10 : 1, vorzugsweise von 1 : 3 bis 3 '■ 1 <■
Als besonders geeignete Mischungspartner der allgemeinen Formel VIII sind zu nennen die an sich bekannten Verbindungen
Methyl-N-(3-(N1-(3 r-methy!phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat, (Phenmedipham)
Äthyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat, (Desmedip_ pham)
und
Isopropyl-N-(3-(N'-äthyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenylcarbamat ο
A(Is eine besonders geeignete Verbindung der allgemeinen Formel I kann
5_0- Γ2-/5-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxyZ-propionylj 1,2:3,4-his-O-(isopropyliden)-xylit als Mischungspartner eingesetzt werden»
Als weitere geeignete Biscarbamate, die in den erfindungsgemäßen Mischungen verwendet werden können, sind diejenigen zu benennen, die in den Deutschen Offenlegungsschriften Nr. 842 15 84, 156 71 51 und 24l 39 33 aufgeführt sind.
-13-
Vorstand: Dr. Herbert Asmis ■ Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannse . Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzoi Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin. Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 «0
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Dlsconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5006, Bankleitzahl 100 700
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0OS1 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank —, Berlin,
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Gewerblicher Rechtsschutz
Die herbizide Wirkung dieser Biscarbamate ist bereits bekannt, doch zeigt sich diese unter besonderen Bedingungen noch verbesserungsbedürftig, zum Beispiel bei der Bekämpfung von sehr resistenten dikotylen Unkräutern und Ungräsern insbesondere in Kulturen von Zuckerrüben und Futterrüben.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Mischungen eine erheblich gesteigerte Wirkung gegen derartige Unkräuter und Ungräser, ohne daß die hiermit behandelten Rübenpflanzen geschädigt wurden.
Es handelt sich also \im eine vorteilhafte Veränderung der Herbizidwirkung der genannten Biscarbamate, indem diese selbst bei erschwerten Bedingungen, wie sehr hohen Aufwandmengen, nicht a\if Rüben schädigend wirken bei gleichzeitiger Erweiterung ihres Wirkungsspektrums auf Ungräser.
Das Gewichtsverhältnis der Komponenten in den erfindungsgemäßen Mischungen soll etwa von 1 : 10 bis 10 : 1, vorzugsweise von 1 : 3 bis 3 : Ii betragen.
25
Die bevorzugten Wirkstoffmengen zur selektiven Unkrautbekämpfung bewegen sich von etwa 0,5 bis 5,0 kg/ha für die Verbindungen der allgemeinen Formel VIII und von etwa 0,25 bis
5,0 kg/ha für die Verbindungen der allgemeinen Formel I. 30
Von Vorteil ist außerdem der Zusatz eines geeigneten grenzflächenaktiven Stoffes zwischen 0,25 bi.ä 5,0 kg/ha und anderen Wirkungsverstärkern wie z.B. nicht phytotoxische Öle. Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren
Mischungen in Form von Zubereitungen wie Pulvern, Streumitteln Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen unter Zus satz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungs»* weise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt, vor-
zxigsweise in Form von Emulsionskonzentraten.
BAD ORIGINAL "1^"
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 ■ Postfach 650311
Dr. Heinz Hanna. · Karl Otto MittelaUmachefd - Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101 BanklelbahMKMWi"
Vorsitzender des Autsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00 Bankleitzahl 100 400
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr.241/5008 Bankleitzahl 100 70000
Handlit AG Chlttb 93 HRB 283 AG K HRB Berliner HandelsGesellschft Fkft Bk B
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner DiscontoBank AG, Berlin, Konto-Nr.241/5008 Bank
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0O61 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100202 00
Gewerblicher Rechtsschutz
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Tolno, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulf oxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure xind pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel
Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 95 bis 5 Gewichtsprozente flüssige
oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Ge-25
wichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter /ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulatenο
Zur Herstellung der Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt:
-15-
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00 Bankleitzahl 100 400
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008 Bankleitzahl 10070000
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0051 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 202 00
"'", SCHERINGAG
-y5- 7IVi Gewerblich« Rechtsschutz
A. Spritzpulver
a) 4θ Gewichtsprozent Wirkstoff
25 Gewichtsprozent Tonmineralien 20 Gewichtsprozent kolloidale Kieselsäure 10 Gewichtsprozent Zellpech 5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der
Basis einer Mischung des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure mit Alkylphenolpolyglycoläthern 15
b) 25 Gewichtsprozent Wirkstoff 60 Gewichtsprozent Kaolin 10 Gewcihtsprozent kolloidale Kieselsäure 5 Gewcihtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf Basis des Natriumsalzes des N-Methyl-N-
oleyl-taurins und des Calciurasalzes der Ligninsulfonsäure
c). 10 Gewichtsprozent Wirkstoff ^ 60 Gewichtsprozent Tonmineralien
15 Gewichtsprozent kolloidale Kieselsäure 10 Gewichtsprozent Zellpech 5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf Basis
des Natriumsalzes des N-Methyl-N-oleyl-taurins und des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure
B. Paste
k5 Gewichtsprozent Wirkstoff 5 Gewichtsprozent Natriumaluminiumsilikat
15 Gewichtsprozent Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol
Äthylenoxid
2 Gewichtsprozent Spindelöl I1Q 10 Gewichtsprozent Polyathylenglykol
23 Teile Wasser -l6-
Vorslsr.d: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jü^WarriSrirf'^^PbSiansd-iiiii: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 ■ Postfach 65 0311 Dr. He.nzHann.o- Karl Otto Mitlel.tenad.eld - Dr. Horst Wi.zel Postscheck-Konto: Berlin-West iiTS-101. Bank.eltzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5006, Bankleitzahl 100 700
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 2B3 u. AG Kamen HRB 0Ό61 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 202
SCHERINGAG
- iß'- I + Gewerblicher Rechtsschutz
C. Emuls ionskonzentrat
a) 25 Gewichtsprozent Wirkstoff
15 Gewichtsprozent Cyclohexanon 55 Gewichtsprozent Xylol
5 Gewichtsprozent Mischling von Nonylphenylpolyoxyäthylen
oder Calciiitndodecylbenzolsulf onat
b) 10 Gewichtsprozent Wirkstoff
6 Gewichtsprozent Cyclohexanon 36 Gewichtsprozent Xylol
, 12 Gewichtsprozent Mischung von Nonylphenylpolyoxyäthylen
oder Calciumdodecylbensolsulfonat 36 Gewichtsprozent Mineralöl mit hohem Paraffingehalt
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel 1 lassen sich zum Beispiel horsteilen, indem man a) Verbindungen der allgemeinen Formel
Γ.Η _ Π _ Y1
II
fa' O — Y' 1
CH -
I 		O - Y' 2
I
CH - 		O - Y1 3
CH - O — Y' k
CH2 - O - Y1 5
in der einer der Substituenten Y' Wasserstoff und jeweils zwei der anderen Substituenten Y' die Gruppe
^ R2
*
bedeuten, mit Verbindungen der allgemeinen Formel
, , CH
Z - o-(/ X)-O-CH-CO-X III
gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und/oder eines Katalysators reagieren läßt oder
m?» fi"8"^' %"'%' - ^ui-Jüraen Hamann Postanschrift: SCHERIMQ AG - D-IOOQ l&erlin 66 · Postfach β5 OS11
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/500Θ Banklaltzahl 10070000
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.:. „:... .,„:.. SCHERINGAG
_ 17C 4 2> Gewerblicher Rechtsschutz
b) Verbindungen der allgemeinen Formel
CH- 0 - Y1' J 2 CH - 0 - Y1'2
CH - 0 - Y11O
CH - O - Y1 ' ,
I k
CH2- O - Y"5 in der einer der Substituenten Y11 die Gruppe
X - CH - CO -
und jeweils zwei der anderen Substituenten Y'' die Gruppe
/ p
^ 2 bedeuten, mit Verbindungen der allgemeinen Formel
- OH V
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und/oder
eines Katalysators reagieren läßt oder
c) Verbindungen der allgemeinen Formel
CH2- 0 - Y'■' 1
CH e 0 - Y''' I CH - 0 - Y1''
- Y3 VI,
CH - 0 - Y1", I
I CH- 0 - Y' ' '
in der einer der Substituenten Y''' die Gruppe
HO - If v> - 0 - CH - CO -
V-/ -18-
BAD ORIGINAL
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHHRING AG · D-100Q Berlin 65· Postfach 650311 Dr. Heinz Hannse ■ Karl Otto Mittelstenscheid ■ Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010
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SC3 GC iv tessa
©SI Λ (S ©Λ*!«*»
3239035 SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
und jeweils zwei der anderen Substituenten Y1'' die Gruppe
bedeuten, mit Verbindungen der allgemeinen Formel
Z-X VII
gegebenenfalls in Anwesenheit von säurebindenden Mitteln und/oder eines Katalysators reagieren läßt, worin Z, R1 und R die oben genannte Bedeutung haben und X ein
Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, darstellen»
Die Reaktionsdauer beträgt 1 bis 72 Stunden. In der Regel
erfolgen die Reaktionen bei Normaldruck oder leichtem Überdruck« Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die Reaktanden in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt. Geeignete Reaktionsmedien s.ind gegenüber den Reaktanden
inerte Lösungsmittel. Die Wahl der Lösungs- beziehungsweise 25
Suspensionsmittel richtet sich nach dem Einsatz der entsprechenden Alkyl- beziehungsweise Acylhalogenide und der angewandten Säureakzeptoren» Als Lösungs- beziehungsweise Suspensionsmittel seien beispielsweise genannt aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petroläther, Cyclo-
hexan, Hexan, Heptan, Benzol, Toluol,Xylole; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Chlorbenzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthylen; Äther wie Diäthyläther, Diisopropyläther, Anisol, Dioxan, Tetrahydrofuran; Carbonsäurenitrile wie Acetonitril, Propio-
nitril; Carbonsäureamide wie Dimethylformamid; Dimethylsulfoxid; Ketone wie Aceton, Diäthylketon, Methyläthylketon, Alkohole wie Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander. In einigen Fällen kann auch der Reaktionspartner selbst als Lösungsmittel dienen.
-19-
rv Ίΐ!in^:i?r" Herbirt A3"];2 .Ef; ?Ί'"!!ϊ!!2? &ru!JT · Hans-Jürgan Hamann Postanschrift: SCHERING AG D-1C00 Borifn OI · Postfach 63 0311 Dr. Heinz Heimse . Karl Otto Mlnelstanseheld · Dr. Horst Witzel Postscheckkonto: Berlin-West 1175-101, Bankleltzahl 10010010
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SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Als Säureakzeptoren eignen sich organische Basen wie zum Beispiel Triäthylamin, Trimethylamin, Ν,Ν-Dimethylanilin, Pyridin und Pyridinbasen (4-Dimethylaminopyridin) oder organische Basen wie Oxide, Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate und Alkoholate von Alkali- und Erdalkalimetall ^Q sowie Alkalisalze von Carbonsäuren zum Beispiel KOH, NaOH, Na CO und CH COONa.
Flüssige Basen wie Pyridin können gleichzeitig als Lösungsmittel eingesetzt werden. Entstehender Halogenwasserstoff ^ kann in manchen Fällen auch mittels Durchleitenivon Inertgas, zum Beispiel Stickstoff, aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden oder an Molekularsieb adsorbiert werden.
Die Gegenwart eines Reaktionskatalysators kann von Vorteil sein. Als Katalysatoren sind Kaliumiodid und Oniumverbindungen geeignet, wie quaternäre Ammonium-, Phosphonium- und Arsoniumverbindungen sowie Sulfoniumverbindungen. Ebenfalls geeignet sind Polyglykolather, insbesondere cyclische, wie zum Beispiel l8-Krone-6, und tertiäre Amine wie zum Beispiel
Tributylamin. Bevorzugte Verbindungen sind quaternäre Ammoniumverbindungen, wie zum Beispiel Benzyltriäthylammoniumchlorid und Te trabutylammoniumbromid.
Die nach oben genannten Verfahren hergestellten erfindungsge-
mäßen Verbindungen können nach den üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck, durch Ausfällen mit Wasser oder durch Extraktion. Ein erhöhter Reinheitsgrad kann in der
Regel durch säulenchromatographische Aufreinigung sowie durch fraktionierte Destillation erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel fast färb- und geruchlose Flüssigkeiten dar, die schwerlöslich
BAD ORIGINAL
-20-
θΓΗβΓη1ΗΪήϋ^ iSÄ Mi^,Se,dDr:Hors?Ä !T ff,f^ · D-100tf ΒβΠ.π 65 . Postfad, 650311
Vorsi.zenderdesAufsicntsra^Dr.Eduardv.Schwar.zkoppen SSKÄM^
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Dlsconto-Bank AG, Berlin, KoMo-Nr.241/5008 Bankleitzahl 10070000
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellsohaft - Frankfurter Bank — Berlin
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r- ff ■» <·■
•U SCHERiNGAG
-2O- Gewerblicher Rechtsschutz
-> in V/asser, bedingt löslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie Petroläther, Hexan, Pentan und Cyclohexan, gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen wie Chloroform Methylenchlorid und Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Benzol, Toluol und Xylol, Äther wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbonsäurenitrilen wie Acetonitril, Ketonen wie Aceton, Alkoholen wie Methanol und Äthanol, Carbonsäureamiden, wie Dimethylformamid und Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid sind»
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen stets in der Gruppe
Z - 0 - ^ ^-0-C-CQ-
\! f H
ein asymmetrisches Kohlenstoffatom C . Bei der Synthese fallen, die Wirkstoffe normalerweise als racemisches Gemisch axi und können in bekannter Weise, beispielsweise durch fraktionierte Kristallisation, in die optischen Antipoden gespalten werden.
Die Synthese einer optisch reinen Verbindung der Formel I ist möglich, wenn man bei deren Erstellung von einer optisch eindeutigen 2-Halogenpropionsäure ausgeht» Die optischen Antipoden von I besitzen unterschiedliche biologische Aktivität; in der Regel ist die D-Form herbizid wirksamer.
Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden»
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Pentitester.
_21_
Vorstand: Or. Horbort Asmls · Dr. Christian Brunn ■ Hnna-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING Ad · D-1CO0 Berlin G5 · Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannae - Karl Otto Mittalstenscheld · Dr. Horst Wltzol Postscheck-Konto: Börlin-West 1175-101. Bankleltzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppsn Berliner CommorzbankAG, Berlin, Konto-Nr. 108700600, Bankleltzahl 10040000
Sitz dar Gesellschaft- Berlin und Bergkamon Berliner Disconto-Bartk AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5C08, Bankleitzahl 10070000
Handelsregister: AG Charlottsnburg 93 HBB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Ge30llschaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
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ο ι. ο
SCHERiNG AG
Gewerblicher Rechtsschutz
DEISl1IEL 1
5-0-/2 -/5-(5-Trifluorraethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy7-propionyl)-1,2:3»4-bis-O-(isopropyliden)-xylit
7,0 g (0,03 Mol) 1, 2 : 3 , 4-Dis-O- (isopropyliden) -xylit werden in 50 ml Methylenchlorid vorgelegt und bei 20 C mit 8,4 ml (0,06 Mol) Triethylamin versetzt. Anschließend tropft man hierzu eine Lösung von 10,4 g (0,03 Mol) 2-4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy-propionsäurechlorid, in 100 ml Methylen-
ο
chlorid unter Eiskühlung bei 20 C. Es wird noch eine Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wird zur Trockne eingeengt und anschließend der Rückstand mit 200 ml Essigester aufgenommen. Die erst mit Wasser anschließend mit gesättigter Kaliumcarbonatlösung gewaschenen Essigesterextrakte werden über Magnesiumsulfat getrocknet und anschließend filtriert. Nach Abziehen des Lösungsmittels wird das zurückbleibende Öl bei 50°C/0,l Torr getrocknet. Ausbeute: 13,1 g = 80,7 % der Theorie nD: 1
DC: Laufmittel = Essigester
Rf-Wert =0,67
Analyse: Berechnet C 57,66% H 5,58% N 2,59% F 10,53% Gefunden 57,76% 5,88% 2,37% 9,80%
In analoger Weise lassen sich die weiteren erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
35
-22-
BAD
Versender des Au.sich.sra.s: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen EtiZ&SSSSiSSft^^
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr.241/5008, Bankleitzahl 10070000
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellsctiaft - Frankfurter Bank -, Berlin.
Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 202 00 Gewerblicher Rechtsschutz Beispiel
Nr. Name der Verbindung Physikalische Kon-■ ' stante
1-0-£2-/5-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy/-propionyl3 -2 , 3.5 4 ι 5-t>±s-O- ( isopropylidenJ-D-arabit nD ° 1,4938
3 3-0- £2-/5-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy7-propionyl3 -1,2:4,5-bis-O-(isopropylidenl-adonit nD 1,4942
5-0- £2-/5-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy7-propionyl)-1,2:3 »4-bis-O-(phenyl-
methylen)-xylit Fp.:15O-6o C
5-0- £2-/5-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy7-propionyl3 -1,2:3» 4-bis-O-(4-chlorphenylmethylen)-xylit Fp.:142-43 C
5-0-£2-/5-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy7-propionyl}-1,2:3,4-bis-O-(methyl-
methylen)-xylit Fp.:48-49 C
5-0- £2-/5-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy7-propionyl3 -1,2:3,4-bis-O-(methyloctylmethylen)-xylit n
5-0- £2-/5-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy7-propionyl}-1,2:3,4-bis-O-(chlor-
methylmethylen)-xylit Öl
5-0-£2-/5-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenoxy7-propionylj-1,2:3,4-bis-O-(isoprop-
ylidenT-xylit nD !
5-0- £2-/5-(4-Trifluormethyl-phenoxy)-phen-O0 oxy7-propionyl}-li2:3,4-bis-O-(isopropyl-
iden)-xylit Öl
5-0-^2-/5-(4-Chlorphenoxy)-phenoxy7-propionylJ-1,2:3,4-bis-O-(isopropyliden)-
xylit Öl
5-0-£2-/5-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy7-propionyl3-1,2:3»4-bis-O-(isoprop-
ylidenj-xylit Öl
5-0-£2-/5-(3,5-Dichlor-2-pyridyloxy)-phenoxy7-pröpionyl2-1,2:3,4-bis-O-(isopropyliden) -xylit Öl
k° ' '23~
Xor?,tand: Dr. Herbert Asmls ■ Dr. Christian Bruhn ■ Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · 0-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Dr. Heinz Ηβηηββ- Karl Otto Mlttelstenseheid · Dr. Horst Witze. Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bank.elteah?IM 10010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 700600 Bankleitzahl 100 «0 OO Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Dlsconto-BankAG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 10070000 Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin, Konto-Nr. 14-362, Bankleiteahl 100 20200
L· O Q U
'" '"" SCHERINGAG
- 25- * ^ Gewerblicher RechUschutz
Beispiel Name der Verbindung Physikalische Nr. * Konstante
5-0-£2-/5-(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridylöxy)-phenoxyZ-propionyl^-1,2:3,4-bis-O-(isopropyliden)-xylit Öl
5-0- f2-/5-(6-Chlor-2-chinoxalinyloxy>phenoxy7-propionylj -1,2:3, zt-bis-O-(isopröpyliden)-xylit
5-0- ^2-/5-(6-Fluor-2-chinoxHlinyloxy)-phenoxy7-propionyl}-1,2:3,4-bis-O-(isopröpyliden)-xylit Öl
BAD ORIGINAL
Versender des Au.s.ch.sra.s: Dr. Eduard v. SCwar^oppen ^^t^^^^^X^^X^^f^^ ««
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AQ, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 700
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200
Gewerblicher Rechtsschutz
Die folgenden Beispiele erläutern die An-wendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen und Mischungen, die in Form der oben angegebenen Zubereitungen erfolgte.
-25-
Vorstand: Or. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn ■ Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · U-1000 Berlin 65 · Postfach 650311
Dr. Heinz Hannsa · Karl Otto Mlttelstensohetd · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleltzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard V. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AQ, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen B,er!|ner D'soonto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr 241/5006 Bankleitzahl 100 700
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB2S3 u. AG Kamen HRB0061 Kon{o35r"iJ^ BankiertraMIM120200 "'
J Z J υ U J O
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz BEISPIEL
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5,0 kg Wirkstoff/ha emulgiert in 500 Liter Wasser/ha, auf
10 Setaria und Lolium als Testpflanzen im Vor- und Nachauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = Keine Wirkung und
4 = Vernichtung der Pflanzen
15 bedeutet. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
Erfindungsgemäße Verbindungen Vorauflauf
Setaria Lolium
Nachauflauf Setaria Lolium
5-0- £2-/5-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy7-propionyl} -1,2:3» 4-bis-5-(isopropyliden)-xylit
l_0- £2-/5-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy7-propi~ onylJ-2,3:4,5-bis-O-Tisopropyliden)-D-arabit
3-0- £2-/5-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxyZ-propionyl^ l,2:4,5-t>is-O-(isopropyliden) adonit
-26-
BAD ORIGINAL
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann
Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Postanschrift: SCHERING AQ . D-1000 Berlin «S · Postfach 6S0311 Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010 Ber ner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00. Bankleitzahl 100 400 Ber .ner Disconto-BankAe, Berlin. Konto-Nr. 241/M08JBaTkIeiSfhr100^»00 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank - Berlin «»'«»«»
Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200 ' '
SC3 GC IV «2550
Gewerblicher Rechtsschutz
BEISPIEL 18
Im Gewächshaus wurden die aufgeführtan Pflanzen nach dem Auflaufen mit den aufgeführten Verbindungen in einer Aufwandmenge von 0,1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Verbindun-
10 gen wurden zu diesem Zweck als Emulsion mit 500 Litern Was** ser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Hier zeigen 3 Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe Selektivität bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut.
15 ik Tage nach der Behandlung wurde der Behandlungserfolg nach dem Boniturschema 0 bis 10 bonitiert, wobei 0 totale Vernichtung und 10 keine Wirkung bedeuten.
20
Erfindungsgemäße Verbindung
a g es es IQ ti Φ es φ H W
£ ■rl ta •Η •ο ε Φ ft
φ Sh Sh Sh O <+4 es
to RS U (Ö to H ^H
g U -μ O υ Sh ,Ω O
H O φ ' φ •Η Φ -P
Φ to to ft faO X Φ Sh
TS O •Η O (β
U H O !3
O <J N! O
X CO
30
35
5-0- £'2-/5- ( 5-Trif Iuormethyi-2-pyridyloxy)-phenoxy^-propionyl>1,2: 37^-TbIS-O-(isopropyliden)-xylit 0 0 0 0 0 10 10 10 10 10
Vorstand: Dr. Herbert Asinis - Cr. Cinisilan Gruhn · Hans Jürgen Hamann
Dr. Heinz Hannso ■ Karl Otto Mlttelstenscheld ■ Dr. Horst Witzel Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB283 u. AQ Kamen HRB0061 -27-
Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin CS · Postfach 65 0311 Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010
Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108700600, Bankleitzahl 100400
Berliner Disconto-BankAG, Berlin, KoMo-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100700
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SCHERINGAG
Gewerblicher Rechtsschutz BEISPIEL
Die in der Tabelle angegebenen Verbindungen und deren Mischungen wurden in den angegebenen Aufwandinengen auf einen Unkrautbestand ausgebracht. Die Verbindungen wurden zu diesem Zweck emulgiert in 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Die ersten 8 Tage nach der Behandlung wurden die Pflanzen tagsüber starker Sonnenbestrahlung (100 000 lux) und hohen Temperaturen (bis zu 4o C) ausgesetzt. Der Unkrautbestand setzte sich zusammen aus den breitblättrigen Arten Stellaria media, Matricaria chamomilla, Centaurea cyanus, Galium aparine, Chrysanthemum segetum, Ipomea purpurea, Sinapis alba und den Ungräsern Avena fatua, Alopecurus myosuroides, Echinochloa c.g·» Setaria italica, Digitaria sanguinalis, Sorghum halepense, Agropyron repens und Cynodon dactylon.
l4 Tage nach der Behandlung wurde der Behandlungserfolg nach dem Boniturschema 0 bis 10 bonitiert, wobei 0 totale Vernichtung und 10 keine Wirkung bedeuten.
Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wirkte die erfindungsgemäße Mischung besser als die Einzelkomponenten.
Komponenten
Aufwandmenge kg/ha
breit-
Zucker- blättrige Ungrärübe Unkräuter ser
5_0- 2-/5-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy7-propionyl -1,2:374-bis-O-(isopropyliden)-xylit (I)
Phenmedipham (II)
I + II
10 10
10 10
0 0
1 9 0 10
3 5 0 10
1 10 0 0
3 10 0 0
VöiSiatio. Or. Herbert Asmis ■ Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid - Dr. Horst Witzel Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 2S3 u. AQ Kamen HRB 0061
-28-
BAD ORiGlNAL
rcstsnschrlft: SCHERINQ AG ■ D-1000 Berlin 65 · Postfach SS(BIt
Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010 Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 106 700600, Bankleitzahl 100400 Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5006, Bankleitzahl 10070000 Berliner Handels-Gesellschaft — Frankfurter Bank -, Berlin, Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200
SC3 GC IV «550
Gewerblicher Rechtsschutz BEISPIEL 20
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit den nachstehend angegebenen Komponenten oder deren Mischungen behandelt und zu diesem Zweck als Emmision mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = Vernichtung der Pflanzen und 10 = keine Schädigung bedeuten.
Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wirkte die erfindungsgemäße Mischung stark auf zahlreiche Problemunkräuter unter völliger Schonung der Zuckerrüben.
Komponenten
φ to g (3
P!		 ε <η ti (C (C (B W (Q (C
(fl ρ Φ 3 ti O TJI ■Η 0 2 •Η TJI
ε Φ
TS 		Λ
60		 φ H JtB H Jj ft
(S		 (Q
U a
φ		 JtO U (Ö
O 0		 ft ^-, -μ
•Η		 Φ υ υ ■Α H
H
Φ
X 		N CO Q, φ -μ M
•Η		 co 0 φ
ft 		CQ Φ
-μ
ο U υ Q si
•Α 		0
H		 «ι
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υ		 <ί
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_ fluormethyl-2-py-
!prÄlI-lÄ- Ο·24 0 0 0 0 0 > 0.0 Ό Ο' 0 0 10
bis-0-(isopropyliden)-xylit (I)
Phenmedipham (il) 0,72 0 7 β 5 8 31010 8 8 7 6 0
I + II 0,72 + 0,24 10 000000 000 00
-29-
" ■
^ Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 ■ Postfach 650311
ζ Dr. Heinz Hannse . Karl Otto Mitteistenschoid . Dr. Horst WiUeI Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. BankleitzaW 1M10O1O
^ Vorsitzender des Aufslciitsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108700600, Bankleitzahl 10040000
E Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 700
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
"- Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200

Claims (1)

  1. iidher Rechtsschutz
    PATENTANSPRÜCHE
    l.J 2-Phenoxypropionsäxirederivate von Pentiten der allgemeinen Formel
    CHn - 0 - Y.
    I 2 1
    CH - 0 - Y0
    CH-O-Y- I
    CH-O-Y21
    CH2-O-Y5
    in der einer der Substituenten Y die Gruppe
    CH,
    und jeweils zwei der anderen Substituenten Y die Gruppe
    "Ho Ho-S1S"δ" ion -
    bedeuten.
    worin Z einen gegebenenfalls ein oder mehrfach durch Halogen, C1-Cg-AIkOXy, C^Cg-Alkyl, Nitro und/oder Trifluormethyl substituierten Phenyl-, 2= Pyridyl- oder 2- Chinoxalinyl- Rest bedeutet und
    ^0 R und R gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff» einen C -C^-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen, C1-Cg-AIkOXy, Phenoxy und/oder Halogenphenoxy substituierten C.-C.--Alkylrest, einen_ Aryl-C^^-C -alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch
    oc C -C^-Alkyl, Halogen, C -Cg-Alkoxy, Nitro und/oder Trifluormethyl substituierten Aryl-C1-C„-Alkylrest, einen C -Cp-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen aromatischen Kohlenwasserstoffjeest oder einen ein- oder mehrfach durch C -Cg-Alkyl, Halogen, C -Cg-Alkoxy, Nitro
    I1Q und/oder Trifluormethyl substituierten aromatischen
    -2-
    \?l; ?h/istlS,n Eruli," -Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING Aß ■ D-10UQ Bsrlin 6S · Poatfad» 650311
    Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergäsamen Berljner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5003, Bankleitzahl 10070000
    Handelsregister: AG Charlottenburg 93HRB283 u. AG Kamen HRB 00S1 Berliner Handels-GGsellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
    Konto-Nr. 14-362, Banklaitzahl 10020200
    - 2 - Gewerblicher Rechtsschutz
    Kohlenwasserstoffrest oder gemeinsam mit dem angrenzenden C-Atom einen C„-Cn-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest darstellen.
    2. 2-Ptienoxypropionsäurederivate von Pentiten gemäß Anspruch 1, worin Z 2,4-Dichlorphenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 4-Chlorphenyl, 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl, 5-Trifluormethyl-2-pyridyl, 3,5-Dichlor-2-pyridyl, 3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyl, 6-Chlor-2-chinoxalinyl oder 6-Fluor-2-chinoxalinyl bedeutet und R. und R gleich ι «ä
    oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, η-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, 2,2-Dimethyl-l-propyl, n-Pentyl, n-Heptyl, n-Oetyl, n-Decyl, Chlormethyl, Brommethyl, Fuormethyl, Dichlor-
    methyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, 20
    Athoxymethyl, Phenoxymethyl, 4-Chlorphenoxymethyl, Chloräthyl, Bromäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Phenoxyäthyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, 2-Phenylethyl, Phenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Nitrophenyl oder 2,4-Dichlorphenyl oder gemeinsam mit dem angrenzenden C-Atom einen Cyclopentyl- oder Cyclohexylrest darstellen.
    3. 5-0- £2-/5-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenox^-pro -1,2:3,4-bis-O-(isopropyliden)-xylit.
    4. 1-0- £2-/4"- (5-Trif luormethyl-2-pyridyloxy) -phenoxyZ-pro pionyl} -2,3:4,5-bis-O-(isopropyliden)-D-arabit.
    5. 3-0-£2/4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy?- pro
    -1,2:4,5-bis-O-(isopropyliden)-adonit.
    6. 5-0- £2-/4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy7-propionyl}-1,2:3,4-bis-O-(phenylmethylen)-xylit.
    Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-1000 Berlin 65 · Postfach 650311 Dr. Heinz Hannw · Karl Otto Mmelstenscheid . Dr. Horst Wilzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, BankleltzahMMIMIO
    Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400
    Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Dlsconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100700
    Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank —, Berlin,
    Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 20200
    SC3 GC IV 42S»
    «RO »
    ΟΛΟ *
    3239035 ERSNG AG
    - 3- Gewerblicher Redhtsschub
    7· 5-0-^2-/5-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy7-pro pionyl^ -1,2:3» 4-bis-O- (4-chlorphenylmethylen) -xylit„
    8„ 5-0- £2-/5-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxyZ-pro
    pionyl} -1,2:3»4-bis-O-(methylmethylen)-xylit« 10
    ο 5-0- £2-/5-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxyZ pionyl}-!,2 s 3,4-bis-O-(methyloctylmethylen)-xylit«
    ο 5-0- ί2-/4*- (5-Trifluormetb.yl~2-pyridyloxy) -phenoxyZ-propionylj-l, 2t 3s 4-bis-O-(chlormethyImethylen)-xylit.
    I!» 5-0- ^2-/5- (2, 4-Dichlorphe.noxy) -phenoxy7-propiony^-l, 2 : 3 9 4-bis-O- (isopropyliden) -xylit „-
    12ο 5-0-£2-/1=(4-Trifluormethyl-phenoxy)-phenoxyZ-propionyl^- 1,2:3,4-bis-O-(isopropyliden)-xylit„
    13« 5-0- ^«-/5-(4-Chlorphenoxy)-phenoxy7-propiony3^-1,2: 3,4-
    bis-0-(isopropyliden)-xylitβ
    25
    l4„ 5-0- £2-/5-(2-Chlor-4=-trif luormethylphenoxy)-phenoxy?- propionylj-1,2:3,4-bis-O-(isopropyliden)-xylit.
    15. 5-0- £2-/4"- ( 3, 5-Dichlor-2-pyridyloxy) -phenox^-p^opionylj 1,2:3,4-bis-O-(isopropyliden)-xylit„
    16. 5-0- £2-/5-(3-Chlor~5-trifluorroethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy7-propionyl}-1,2 s 3,4-bis-O-(isopropyliden)-xylit„
    17«. 5-0- £2-/5- (6-Chlor-2-»chinoxalinyloxy) -phenoxyZ-propionyiy 1,2:3,4-bis-O-(isopropyliden)-xylite
    18«, 5-0- ^2-/1- (6-Fltior-2-chinoxalinyloxy) -phenoxyZ-propionyl^ 1,2:3,4-bis-O-(isopropyliden)-xylit.
    Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgsn Hamann Postan3chrift: SCHERING Aß ■ D-1000 Bsrlln GS · Postfach GS 0311 Dr. Heinz Hannse ■ Karl Otto Mittelstenacftoid · Dr. Horst Witzol Postscheck-Konto: Barlln-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
    Vorsitzender ds3 Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schivartzkoppon Berliner Commerzöank AG, Berlin, Konto-Nr. 108700800, BanklelUahl 100 400 OO
    Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Dlsconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleiteahl 100 700
    Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HHB 283 u. AG Kamen HRB 0031 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
    Konto-Nr. 14-382, Bankleitzahl 100 20200
    -k-
    Gewerblicher Rechtsschutt
    19· Verfahren zur Herstellung von 2-Phenoxypropionsäurederivaten von Pentiten gemäß den Ansprüchen 1 bis l8, dadurch gekennzeichnet, daß man
    A·
    a) Verbindungen der allgemeinen Formel
    CH2 -0-Y·,
    CH - O - Y'
    CH - o - y
    CH - O - Y1 II
    in der einer der Substituenten Y1 Wasserstoff und jeweils zwei der anderen Substituenten Y' die Gruppe
    ^ R2 bedeuten, mit Verbindungen der allgemeinen Formel
    Z _ 0-// \-0 - CH - CO - X III
    gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und/oder eines Katalysators reagieren läßt oder
    b) Verbindungen der allgemeinen Formel
    CH- 0 - Y"
    I <jH - 0 - Υ' ·2
    CH - 0 - Y''3 CH-O-Y"^
    CH- 0 - Y'V ^ i>
    in der einer der Substituenten Y1' die Gruppe
    IV,
    X - CH - CO -
    Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann
    Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen
    Handelsregister: AG Charlottenburg93 HRB283 u. AG Kamen HRB0061 -5-
    Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 650311 Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010
    Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 10040000
    Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100700
    Berliner Handels-Geaellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
    Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200
    SC3 GC IV
    Rechtsschutz
    und jeweils zwei der anderen Substituenten Y'' die Gruppe
    bedeuten, mit Verbindungen der allgemeinen Formel
    Z - 0 - / \ - OH V
    in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und/oder eines Katalysators reagieren läßt oder
    c) Verbindungen der allgemeinen Formel
    CH- 0 - T1·'
    vi,
    25
    in der einer der Substituenten Y''' die Gruppe
    /Ty fs
    HO - (ι Λ - 0 - CH - CO -
    CH *>
    T     O - Y1 1 I
    2         I
    CH -     O - Y' • 1
    3     CH -
    I     O - Y- I '4     CH2- O "V* I I I
    5
    30
    und jeweils zwei der anderen Substituenten Y''' die
    Gruppe
    bedeuten, mit Verbindungen der allgemeinen Formel
    Z-X VII
    gegebenenfalls in Anwesenheit von säurebindenden Mitteln
    und/oder eines Katalysators reagieren läßt, worin Z, R1 4o
    Λ und R die oben genannte Bedeutung haben und X ein
    Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jörgen Hamann Postanschrift: SCHERING ΑΘ · D-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0211 Dr. Hein HHinse · Karl Otto Mittelstand^ · Dr. Horst Witzef Postschecfc-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
    Vorsitzender des Aufslchtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbanlt AQ, Berlin, Konto-Nr. 103 7006 00, Bankleltzahl 100 400
    Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Dlsconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 700
    Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 233 u. AG Kamen HRB 0031 Berliner Wandels-ßesellsohafi - Frankfurter Bank -, Berlin,
    Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200
    " Gewerblicher Rechtsschutz
    Ilalogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, darstellen.
    20. Mittel mit herbizider Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß den Ansprii-
    10 eben 1 bis l8.
    21. Mittel mit herbizider Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 bis l8 in Mischling mit mindestens einer Verbindung
    5 der allgemeinen Formel
    .χ
    O - CO - N
    -I ^ η
    VIII - CO - 0 - R2
    in der
    R Wasserstoff oder einen C -C -Alkylrest, R einen C-1 j-j α j-
    C„-Alkylrest, X einen C -C -Alkylrest und/oder Halogen und/oder einen CN-Rest und η 0, 1, 2 oder 3 bedeuten;
    in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 10 bis 10 : 1, vorzugsweise von 1 : 3 bis 3 : 1·
    22. Mittel mit herbizider Wirkung gemäß Anspruch 21, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5-0- 2-/5-(5-Trifluor-
    ~
    methyl-2-pyridyloxy)-phenoxyZ-propionyl -1,2:3,4-bis-0-(isopropyliden)-xylit in Mischung mit Methyl-N-(3-(N1-(3-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-
    carbaraat,
    Äthyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbaraat oder . .
    Isopropyl-N-(J-(N1-äthyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-
    carbaraat.
    BAD ORIGINAL
    Verstand: Dr. Harbert Asmis ■ Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 650311 Dr. H..nz Hannse . Karl Otto Mit.elstenscheid . Dr. Hors, Witze! Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, BanWetertSooi"
    Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 700600, Bankleitzahl 100 400
    Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 700
    Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
    Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 202 00
    -7-' Gewerblicher Rechtsschute
    23» Mittel gemäß Ansprüchen 20 bis 22 in Mischung mit Träger und/oder Hilfsstoffen«
    24» Mittel mit herbizider Wirkung gemäß Anspruch 20, hergestellt nach Verfahren gemäß Anspruch 19·
    Vorstand: Dr. Herbert Asmls · Di. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG Q-1000 Berlin SS - Posifach 650311
    Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Wltzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010
    Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Sohwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7005 00, Bankleitzahl 100 400 OO
    Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr.241/5003, Bankleitzahl 100 700
    Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0051 ΒθγΗπθγ Handels-Gesellschaft 1"^0 F""^urter Bank ""· Berlin·
DE19823239035 1982-10-19 1982-10-19 2-phenoxypropionsaeurederivate von pentiten, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung Withdrawn DE3239035A1 (de)

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