JPS5989663A - ペンチツトの２−フエノキシプロピオン酸誘導体、その製法及びこれを含有する除草剤 - Google Patents
ペンチツトの２−フエノキシプロピオン酸誘導体、その製法及びこれを含有する除草剤Info
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- JPS5989663A JPS5989663A JP58183256A JP18325683A JPS5989663A JP S5989663 A JPS5989663 A JP S5989663A JP 58183256 A JP58183256 A JP 58183256A JP 18325683 A JP18325683 A JP 18325683A JP S5989663 A JPS5989663 A JP S5989663A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ペンチットの新規２−フェノキシゾロピオン
酸誘導体、この化合物の製法並びにこれを含有する除草
剤に関する。
酸誘導体、この化合物の製法並びにこれを含有する除草
剤に関する。
生物学的作用を有するペンチットのプルピオン酸誘導体
は従来未知である。
は従来未知である。
本発明の課題は、有利な除草作用を有する新規化合物を
得ることである。
得ることである。
この課題は、本発明により、新規作用物質として一般式
： ％式％ 〔式中置換分Ｙ、〜Ｙ５の１個は基： を表わし、他の置換分のそれぞれ２個は基：１ ＞Ｃ＜ を表わし、ここで、Ｚは１個以上のハ２ ０ゲン、０１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキ
ル、ニトロ及び／又はトリフルオルメチルで置換されて
いてよいフェニル−１２−ピリジルー又は２−キノキサ
リニル基を表わし、Ｒ１及びＲ２は同−又は異なるもの
で、それぞれ水素、Ｃ１〜Ｃ４゜−アルキル基、１個以
上のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、フェノキシ及
び／又は八ロダンフエ／キシで置換されていてよいＣ１
〜Ｃ１０−アルキル基、アリール−Ｃ１〜Ｃ３−アルキ
ル基、１個以上の０１〜Ｃ６−アルキル、ハロゲン、Ｃ
１〜Ｃ６−アルコキシ、ニトロ及び／又はトリフルオル
メチルで置換されていてよいアリール−Ｃ１〜Ｃ５−ア
ルキル基、０３〜Ｃ８−脂環式炭化水素基、芳香族炭化
水素基又は１個以上の０１〜Ｃ６−アルキル、ハロゲン
、０１〜Ｃ６−アルコキシ、ニトロ及び／又はトリフル
オルメチルで置換されていてよい芳香族炭化水素基又は
、隣接炭素原子と一緒になって０３〜ＣＢ−脂環式炭化
水素を表わす〕のペンチットの２−フェノキシプロピオ
ン酸誘導体少なくとも１種を含有する除草剤により解決
される。
： ％式％ 〔式中置換分Ｙ、〜Ｙ５の１個は基： を表わし、他の置換分のそれぞれ２個は基：１ ＞Ｃ＜ を表わし、ここで、Ｚは１個以上のハ２ ０ゲン、０１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキ
ル、ニトロ及び／又はトリフルオルメチルで置換されて
いてよいフェニル−１２−ピリジルー又は２−キノキサ
リニル基を表わし、Ｒ１及びＲ２は同−又は異なるもの
で、それぞれ水素、Ｃ１〜Ｃ４゜−アルキル基、１個以
上のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、フェノキシ及
び／又は八ロダンフエ／キシで置換されていてよいＣ１
〜Ｃ１０−アルキル基、アリール−Ｃ１〜Ｃ３−アルキ
ル基、１個以上の０１〜Ｃ６−アルキル、ハロゲン、Ｃ
１〜Ｃ６−アルコキシ、ニトロ及び／又はトリフルオル
メチルで置換されていてよいアリール−Ｃ１〜Ｃ５−ア
ルキル基、０３〜Ｃ８−脂環式炭化水素基、芳香族炭化
水素基又は１個以上の０１〜Ｃ６−アルキル、ハロゲン
、０１〜Ｃ６−アルコキシ、ニトロ及び／又はトリフル
オルメチルで置換されていてよい芳香族炭化水素基又は
、隣接炭素原子と一緒になって０３〜ＣＢ−脂環式炭化
水素を表わす〕のペンチットの２−フェノキシプロピオ
ン酸誘導体少なくとも１種を含有する除草剤により解決
される。
本発明による除草剤は、意外にも、栽培植物の保護下に
雑草の除去のために好適であり、従って、この分野での
技術水準を着るしく高める。
雑草の除去のために好適であり、従って、この分野での
技術水準を着るしく高める。
本発明による除草剤は、例えば、栽培植物例えばサトウ
ダイコン、綿花、大豆、落花生、ヒマワリ、セイヨウナ
タネ及びキャベツ類及び多年性栽培植物例えば果樹園、
ブドウ園及び農場栽培植物中の除草困難な雑草例えばチ
ャヒキ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ） Ｎ スズメノカ
タビラ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙｏｓｒｏｉｄｅｓ）
、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃ、 ｇ、）、
アワ類（８ｅｔａｒｉａ ｓｐ、）、アキノエノコロク
サ（Ｓｅｔａｒｉａ Ｆａｂｅｒｉ）、ジギタリア（Ｄ
ｉｇｉｔａｌｉａｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ） Ｎ ソ
ルグム（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、スズ
メノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｕａ）、 イヌムギ類（Ｂ
ｒｏｍｕｓ ｓｐ、） ｓ シ、１ム４ （Ａｇｒｏ
ｐｙｒｏｎ ｒａｐ −ｅｎｓ ）、 ギョウギシＪ
（Ｃｙｎｏｄｏｎ Ｄａｃｔｙｌｏｎ） 、ヌカ２類（
Ａｇｒｏｓｔｉｓ ｓｐ、）、 ドラムギ類（Ｌｏｌｉ
ｕｍｓｐ、）、 シコクビｘ （Ｋｌｅｕｓｌｎｅ １
ｎｄｉｃａ） ％アイアシ類（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ
ｓｐ、）、センクルス類（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ ｓｐ、
） の選択的撲滅のために使用可能である。
ダイコン、綿花、大豆、落花生、ヒマワリ、セイヨウナ
タネ及びキャベツ類及び多年性栽培植物例えば果樹園、
ブドウ園及び農場栽培植物中の除草困難な雑草例えばチ
ャヒキ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ） Ｎ スズメノカ
タビラ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙｏｓｒｏｉｄｅｓ）
、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃ、 ｇ、）、
アワ類（８ｅｔａｒｉａ ｓｐ、）、アキノエノコロク
サ（Ｓｅｔａｒｉａ Ｆａｂｅｒｉ）、ジギタリア（Ｄ
ｉｇｉｔａｌｉａｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ） Ｎ ソ
ルグム（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、スズ
メノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｕａ）、 イヌムギ類（Ｂ
ｒｏｍｕｓ ｓｐ、） ｓ シ、１ム４ （Ａｇｒｏ
ｐｙｒｏｎ ｒａｐ −ｅｎｓ ）、 ギョウギシＪ
（Ｃｙｎｏｄｏｎ Ｄａｃｔｙｌｏｎ） 、ヌカ２類（
Ａｇｒｏｓｔｉｓ ｓｐ、）、 ドラムギ類（Ｌｏｌｉ
ｕｍｓｐ、）、 シコクビｘ （Ｋｌｅｕｓｌｎｅ １
ｎｄｉｃａ） ％アイアシ類（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ
ｓｐ、）、センクルス類（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ ｓｐ、
） の選択的撲滅のために使用可能である。
本発明による除草剤は、土じよう処理法で適用できるが
、有利に茎葉処理法でも適用でき、有利に、活性物質０
．０５〜５．０ ｋｌ？の低い使用社で良好な作用を示
すことができる。
、有利に茎葉処理法でも適用でき、有利に、活性物質０
．０５〜５．０ ｋｌ？の低い使用社で良好な作用を示
すことができる。
本発明の化合物のうち、殊に一般式■中のＺカ２．４−
−ジクロルフェニル、Φ−トリフルオルメチルフェニル
、生−クロルフェニル、２−りｏ ルー ４− ）リフ
ルオルメチルフェニル、５−トリフルオルメチル−２−
ピリジル、３．５−ジクロル−２−ピリジル、３−クロ
ル−５−トリフルオルメチル−２−ピリジル、６−クロ
ル−２−キノキサリニル又は６−フルオル−２−キノキ
サリニルを表わし、Ｒ１とＲ２は同−又は異なるもので
、それぞれ、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、８１３Ｃ−エチル、ｔ−エチル、
２，２−ジメチル−１−プロピル、ｎ−ペンチル、ｎ−
ヘキシル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、クロルメチル、
ブロムメチル、フルオルメチル、・クロルエチル、トリ
フルオルメチル、トリクロルメチル、メトキシメチル、
エトキシメチル、フェノキシメチル、４−１０ルフエノ
キシメチル、クロルエチル、ブロムエチル、２−エトキ
シエチル、２−フェノキシエチル、シクロゾロビル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル、２−フェニ
ルエチル、フェニル、２−クロルフェニル、３−クロル
フェニル、牛−クロルフェニル、３．４−ジクロルフェ
ニル、壬−メトキシフェニル、４−ニトロフェニル又は
、２．４−ジクロルフェニルを表わすか又は隣接Ｃ−原
子と一緒になって、シクロペンチル−又はシクロヘキシ
ル基を表わす化合物が当該種類の最適作用によって優れ
ている。
−ジクロルフェニル、Φ−トリフルオルメチルフェニル
、生−クロルフェニル、２−りｏ ルー ４− ）リフ
ルオルメチルフェニル、５−トリフルオルメチル−２−
ピリジル、３．５−ジクロル−２−ピリジル、３−クロ
ル−５−トリフルオルメチル−２−ピリジル、６−クロ
ル−２−キノキサリニル又は６−フルオル−２−キノキ
サリニルを表わし、Ｒ１とＲ２は同−又は異なるもので
、それぞれ、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、８１３Ｃ−エチル、ｔ−エチル、
２，２−ジメチル−１−プロピル、ｎ−ペンチル、ｎ−
ヘキシル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、クロルメチル、
ブロムメチル、フルオルメチル、・クロルエチル、トリ
フルオルメチル、トリクロルメチル、メトキシメチル、
エトキシメチル、フェノキシメチル、４−１０ルフエノ
キシメチル、クロルエチル、ブロムエチル、２−エトキ
シエチル、２−フェノキシエチル、シクロゾロビル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル、２−フェニ
ルエチル、フェニル、２−クロルフェニル、３−クロル
フェニル、牛−クロルフェニル、３．４−ジクロルフェ
ニル、壬−メトキシフェニル、４−ニトロフェニル又は
、２．４−ジクロルフェニルを表わすか又は隣接Ｃ−原
子と一緒になって、シクロペンチル−又はシクロヘキシ
ル基を表わす化合物が当該種類の最適作用によって優れ
ている。
優れた作用を有する本発明の化合物は殊に、一般式Ｉ中
のｙｌ、ｙ、又はＹ５が基：であり、それぞれＹ２とＹ
、並びにＹ４とＹ５もしくはＹｌとＹ２並びにＹ４とＹ
５もしくはＹｌとＹ２並びにＹ３とＹ４が、基： １ ＞Ｃ＜ を表わし、Ｚ 、 Ｒ１及びＲ２は前記のも
の２ を表わすものである。
のｙｌ、ｙ、又はＹ５が基：であり、それぞれＹ２とＹ
、並びにＹ４とＹ５もしくはＹｌとＹ２並びにＹ４とＹ
５もしくはＹｌとＹ２並びにＹ３とＹ４が、基： １ ＞Ｃ＜ を表わし、Ｚ 、 Ｒ１及びＲ２は前記のも
の２ を表わすものである。
本発明の化合物は、光学異性体、場合によっては幾何異
性体として出現する。個々の異性体及びそれらの混合物
も本発明の目的物に属する。
性体として出現する。個々の異性体及びそれらの混合物
も本発明の目的物に属する。
本発明の化合物は、単独で、相互に又は他の作用物質と
混合して使用することができる。場合によっては、落葉
剤、植物保護剤又は病害虫駆除剤を所望目的に応じて添
加することができる。
混合して使用することができる。場合によっては、落葉
剤、植物保護剤又は病害虫駆除剤を所望目的に応じて添
加することができる。
作用スペクトルの拡大を意図する場合には、他の殺菌剤
を添加することもできる。例えば、除草作用のある混合
成分として、ウイード・アブストラクツ（Ｗｅｅｄ Ａ
ｂｓｔｒｕｃｔａ） ３１巻Ｎ０１７（１０８２年）
に、リスト・オブ・コモン・ネームズ・アンド・アゾレ
ピエーションズ・エンプロイド・フォア・カレントリイ
・ユーズド・ヘルピサイズ・アンＰ・プラント・グロー
ス・レギュレータース・イン・ウイード・アブストラク
ツ（Ｌｉｓｔ ｏｆ ｃｏｍｍｏｎ ｎａｍｅｓ ａｎ
ｄ ａｂｂｒａｖｉａ−ｔｉｏｎｓ ｅｍｐｌｏｙｅｄ
ｆｏｒ ｃｕｒｒｅｎｔｌｙ ｕｓｅｄ ｈａｒｂｉ
ｃｉ −ｄｅｇ ａｎｄ ’ｐｌａｎｔ ｇｒｏｗｔｈ
ｒｅｇｕｌａｔｏｒｓ ｉｎ ＷｅｅｄＡｂｓｔｒｕ
ｃｔｓ） なる表題のもとに挙げられている作用物質
が好適である。
を添加することもできる。例えば、除草作用のある混合
成分として、ウイード・アブストラクツ（Ｗｅｅｄ Ａ
ｂｓｔｒｕｃｔａ） ３１巻Ｎ０１７（１０８２年）
に、リスト・オブ・コモン・ネームズ・アンド・アゾレ
ピエーションズ・エンプロイド・フォア・カレントリイ
・ユーズド・ヘルピサイズ・アンＰ・プラント・グロー
ス・レギュレータース・イン・ウイード・アブストラク
ツ（Ｌｉｓｔ ｏｆ ｃｏｍｍｏｎ ｎａｍｅｓ ａｎ
ｄ ａｂｂｒａｖｉａ−ｔｉｏｎｓ ｅｍｐｌｏｙｅｄ
ｆｏｒ ｃｕｒｒｅｎｔｌｙ ｕｓｅｄ ｈａｒｂｉ
ｃｉ −ｄｅｇ ａｎｄ ’ｐｌａｎｔ ｇｒｏｗｔｈ
ｒｅｇｕｌａｔｏｒｓ ｉｎ ＷｅｅｄＡｂｓｔｒｕ
ｃｔｓ） なる表題のもとに挙げられている作用物質
が好適である。
ところで、ウイード・アブストラクツ（前述）から公知
の除草剤のいくつか、例えばフエンメデイファム（Ｐｈ
ｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、 デスメデイファム（Ｄｅｓ
ｍｅｄｉｐｈａｍ）、及び類似のビスカルノ々メートと
混合して本発明の化合物を含有する除草剤は、増大され
た除草作用を有することが判明した。
の除草剤のいくつか、例えばフエンメデイファム（Ｐｈ
ｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、 デスメデイファム（Ｄｅｓ
ｍｅｄｉｐｈａｍ）、及び類似のビスカルノ々メートと
混合して本発明の化合物を含有する除草剤は、増大され
た除草作用を有することが判明した。
従って、本発明の目的は、少なくとも１種の一般式■の
化合物と一般式： 〔式中Ｒ１は水素又は０１〜Ｃ５−アルキル基を表わし
、Ｒ２は０１〜Ｃ３−アルキル基を表わし、又は０１〜
Ｃ３−アルキル基及び／又は）１０ゲン及び／又はＣＮ
−基を表わし、ｎは０．１．２又は３である〕の化合物
とを１：１０〜１０：１有利に１：３〜３：１の重置比
で混合含有する除草剤である。
化合物と一般式： 〔式中Ｒ１は水素又は０１〜Ｃ５−アルキル基を表わし
、Ｒ２は０１〜Ｃ３−アルキル基を表わし、又は０１〜
Ｃ３−アルキル基及び／又は）１０ゲン及び／又はＣＮ
−基を表わし、ｎは０．１．２又は３である〕の化合物
とを１：１０〜１０：１有利に１：３〜３：１の重置比
で混合含有する除草剤である。
一般式■の特に好適な混合成分としては、公知化合物メ
チル−Ｎ −（３−Ｎ’ −（３’−メチルフェニル）
−カルノ々モイルオキシ）−フェニル）−カルノ？メー
ト（Ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、エチル−Ｎ−３−（
Ｎ’−フェニル力ルノ々モイルオキシ）−フェニル）−
カル！メート（ＩＩＹｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）及びイン
・プロピル−Ｎ−（３−Ｎ’−エチル−Ｎ′−）呈ニル
カルノ々モイルオキシ）−フェニルカルノ々メートが挙
げられる。
チル−Ｎ −（３−Ｎ’ −（３’−メチルフェニル）
−カルノ々モイルオキシ）−フェニル）−カルノ？メー
ト（Ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、エチル−Ｎ−３−（
Ｎ’−フェニル力ルノ々モイルオキシ）−フェニル）−
カル！メート（ＩＩＹｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）及びイン
・プロピル−Ｎ−（３−Ｎ’−エチル−Ｎ′−）呈ニル
カルノ々モイルオキシ）−フェニルカルノ々メートが挙
げられる。
特に好適な一般式■の化合物としては、５−Ｏ−（２−
（生−（５−トリフルオルメチル−２−ピリジルオキシ
）−フェノキシフ−フロぎオニル）−１，２：３．４−
ビス−〇−（イソプロピリデン）−キシリットを混合成
分として使用することができる。
（生−（５−トリフルオルメチル−２−ピリジルオキシ
）−フェノキシフ−フロぎオニル）−１，２：３．４−
ビス−〇−（イソプロピリデン）−キシリットを混合成
分として使用することができる。
本発明による混合物中で使用できる、他の好適なビス力
ルノ々メートとしては、西Ｐイン特許出顧公開第８４２
１５８４号、同第１５６７１５１害、同第２４１３９３
３号明細書に記載されているものが挙げられる。
ルノ々メートとしては、西Ｐイン特許出顧公開第８４２
１５８４号、同第１５６７１５１害、同第２４１３９３
３号明細書に記載されているものが挙げられる。
このビスカルノ々メートの除草作用は既に公知であるが
、それらは、特別な条件下で、例えば殊にサトウダイコ
ン及び飼料用カブラの栽培における非常に抵抗性の双千
葉呆本科雑草の撲滅の際になお改良が必要であることは
明白である。
、それらは、特別な条件下で、例えば殊にサトウダイコ
ン及び飼料用カブラの栽培における非常に抵抗性の双千
葉呆本科雑草の撲滅の際になお改良が必要であることは
明白である。
意外にも、本発明の混合物は、この種の雑草に対する著
るしく高められた作用を示し、これで処理したカブラ類
は害されなかった。
るしく高められた作用を示し、これで処理したカブラ類
は害されなかった。
これは、前記ビスカルノ々メートの除草作用の有利な変
動であり、ここで、困篭にした条件下で、例えば非常に
高い使用量でも、カブラ類に有害に作用せずに、同時に
雑草に対するそのスペクトルは拡大する。
動であり、ここで、困篭にした条件下で、例えば非常に
高い使用量でも、カブラ類に有害に作用せずに、同時に
雑草に対するそのスペクトルは拡大する。
本発明の混合物中の成分の重量比は、約１＝１０〜１０
：１有利に１：３〜３＝１であるべきである。
：１有利に１：３〜３＝１であるべきである。
選択的雑草撲滅のための有利な作用殴は、一般式唱の化
合物に関しては約０．５〜５．０ ｋｇ／ ｈａの間で
、一般式■の化合物に関しては約０．２５〜５． Ｏｋ
ｇ／ ｈａ−の間で変動する。
合物に関しては約０．５〜５．０ ｋｇ／ ｈａの間で
、一般式■の化合物に関しては約０．２５〜５． Ｏｋ
ｇ／ ｈａ−の間で変動する。
更に、０．２５〜５．０ ｋｌ？／ ｈａ の適当な
界面活性物質及び他の作用増強剤例えば植物毒性でない
油の添加も有利である。本発明の作用物質又はそれらの
混合物は、例えば粉宋、撒布剤、顆粒、溶液、エマルジ
ョン又は懸濁液の形で、液状及び／又は固体状の相持物
質もしくは稀釈剤及び場合によっては湿潤−１付着−１
乳化−及び分散助剤の添加下に、特に濃縮エマルジョン
の形で使用するのが有利である。
界面活性物質及び他の作用増強剤例えば植物毒性でない
油の添加も有利である。本発明の作用物質又はそれらの
混合物は、例えば粉宋、撒布剤、顆粒、溶液、エマルジ
ョン又は懸濁液の形で、液状及び／又は固体状の相持物
質もしくは稀釈剤及び場合によっては湿潤−１付着−１
乳化−及び分散助剤の添加下に、特に濃縮エマルジョン
の形で使用するのが有利である。
好適な液体担持剤は、例えば水、脂肪族及び芳香族の炭
化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、シ
クロヘキサノン、イソホロン、ジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド、更に鉱油フラクションである。
化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、シ
クロヘキサノン、イソホロン、ジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド、更に鉱油フラクションである。
固体担持物質としては、鉱石例えばトンシル（’ｒｏｎ
、ｓ ｉ、 ｌ ’）、 シリカゲル、タルク、カオリ
ン、アタクレイ、石灰石、珪酸及び植物製品例えば穀粉
が好適である。
、ｓ ｉ、 ｌ ’）、 シリカゲル、タルク、カオリ
ン、アタクレイ、石灰石、珪酸及び植物製品例えば穀粉
が好適である。
界面活性物質には、例えばリグニンスルホン酸カルシウ
ム、ポリオキシエチレン−アルキルフェノールエーテル
、ナフタリンスルボン醜及びその塩、フエ、′−ルスル
ホン酸及びその塩、ホルムアルデヒＰ縮合物、脂肪アル
フールスルフェート並ヒに置換ペンゾールスルポン噛及
びそれらの塩が挙げられる。
ム、ポリオキシエチレン−アルキルフェノールエーテル
、ナフタリンスルボン醜及びその塩、フエ、′−ルスル
ホン酸及びその塩、ホルムアルデヒＰ縮合物、脂肪アル
フールスルフェート並ヒに置換ペンゾールスルポン噛及
びそれらの塩が挙げられる。
種々の適用剤中のそれぞれの作用物質分は広範に変動す
ることができる。例えば、この除草剤は、作用物質約５
〜９５重量％、液状又は固体担持剤約９５〜５重量％並
びに場合によって界面活性物質２０重景％までを含有す
る。
ることができる。例えば、この除草剤は、作用物質約５
〜９５重量％、液状又は固体担持剤約９５〜５重量％並
びに場合によって界面活性物質２０重景％までを含有す
る。
この除草剤の適用は、常法で例えば、担持剤としての、
約１００〜１０００１／ｈのスプレー量の水を用いて実
施することができる。いわゆる少１１− （ＬＯＷ −
Ｖｏｌｕｍｅ−）及び僅少量−法（Ｕｌｔｒａ−Ｌｏｗ
−Ｖｏｌｕｍｅ −Ｖｅｒｆａｈｒｅｎ）でこの除草
剤を使用する□ことは、いわゆるマイクロ顆粒の形での
その適用と同様に可能である。
約１００〜１０００１／ｈのスプレー量の水を用いて実
施することができる。いわゆる少１１− （ＬＯＷ −
Ｖｏｌｕｍｅ−）及び僅少量−法（Ｕｌｔｒａ−Ｌｏｗ
−Ｖｏｌｕｍｅ −Ｖｅｒｆａｈｒｅｎ）でこの除草
剤を使用する□ことは、いわゆるマイクロ顆粒の形での
その適用と同様に可能である。
適用剤の製造のために、例えば次の成分が使用できる：
Ａ、スル−粉末
ａ） 作用物質 ４０重！ｉ１％粘土鉱物
２５゛〃 コロイド珪酸 ２０／／ 細胞質ピッチ １０ 〃 リグニンスルホン酸のカル シウム塩とアルキルフェノ ールポリグリコールエーテ ルとの混合物を基礎とする 界面活性物質 ５ 〃ｂ） 作用物質
２５重置％カオリ、ン ６
０ 〃 コロイド珪酸 １０ 〃 Ｎ−メチル−Ｎ−オレイル 一タウリンのナトリウム塩 とリグニンスルホン酸のカ ルシウム塩とを基礎とする 界面活性剤 ５ 〃 Ｃ） 作用物質 １０重１に％粘土鉱物
６０ Ｉ コロイド珪酸 １５重量％ 細胞質ピンチ ｌＯＩ Ｎ−メチル−Ｎ−オレイル 一タウリンのナトリウム塩 とリグニンスルホン酸のカ ルシウム塩とを基礎とする 界面活性物質 ５ 〃Ｂ、イースト 作用物質 ４５重１％ナトリウムア
ルミニウムシリケート ５Ｎ工チレンオキサイド
８モルを有する セチルポリグリコールエーテル １５ 〃スピ
ンデル油 ２ 〃〆リエチレングリ
コール １０ 〃水
２３ 部ａ） 作用物質
２５重Ｉｔ％シクロヘキ、サノン
１５ Ｎキジロール ５５ 〃、・
ノニルフェニルポリオキシ
５、エチレンの混合物又はドブ シルペンゾールスルホン酸 カルシウム ５重置％ｂ） 作
用物質 １０重量％シクロヘキサノン
６ 〃 キジロール ３６ 〃 ノニルフェニルポリオキシ エチレンの混合物又はｒデ シルペンゾールスルホン酸 カルシウム １２ 〃高いノぞ
ラフイン含分の［油 ３Ｑ 〃一般式■の本発
明による新規化合物は、例えば次のようにして製造でき
る： ａ） 一般式： ％式％ 〔式中置換骨Ｙ／、〜Ｙ、５＋７）１個は水素であり、
他の置換分のそれぞれ２個は基〉Ｃ＜Ｒ１を表わす〕２ の化合物と一般式： の化合物とを、場合によっては酸結合剤及び／又は触媒
の存在で反応させるか又は ｂ） 一般式： ％式％ −を表わし、他の置換分のそれぞれ２個は基：１ ＞Ｃ＜ を表わす〕の化合物と一般式：〔式中２は前
記のものを表わす〕の化合物とを酸結合剤及び／又は触
媒の存在で反応させるか又は Ｃ） 一般式： 〔式中置換骨Ｙの１個は基： ｚ−ｘ（■） 〔式中２は前記のものを表わし、Ｘはハロゲン特に塩素
又は臭素原子を表わす〕の化合物とを場合により酸結合
剤及び／又は触媒の存在で反応させる。
２５゛〃 コロイド珪酸 ２０／／ 細胞質ピッチ １０ 〃 リグニンスルホン酸のカル シウム塩とアルキルフェノ ールポリグリコールエーテ ルとの混合物を基礎とする 界面活性物質 ５ 〃ｂ） 作用物質
２５重置％カオリ、ン ６
０ 〃 コロイド珪酸 １０ 〃 Ｎ−メチル−Ｎ−オレイル 一タウリンのナトリウム塩 とリグニンスルホン酸のカ ルシウム塩とを基礎とする 界面活性剤 ５ 〃 Ｃ） 作用物質 １０重１に％粘土鉱物
６０ Ｉ コロイド珪酸 １５重量％ 細胞質ピンチ ｌＯＩ Ｎ−メチル−Ｎ−オレイル 一タウリンのナトリウム塩 とリグニンスルホン酸のカ ルシウム塩とを基礎とする 界面活性物質 ５ 〃Ｂ、イースト 作用物質 ４５重１％ナトリウムア
ルミニウムシリケート ５Ｎ工チレンオキサイド
８モルを有する セチルポリグリコールエーテル １５ 〃スピ
ンデル油 ２ 〃〆リエチレングリ
コール １０ 〃水
２３ 部ａ） 作用物質
２５重Ｉｔ％シクロヘキ、サノン
１５ Ｎキジロール ５５ 〃、・
ノニルフェニルポリオキシ
５、エチレンの混合物又はドブ シルペンゾールスルホン酸 カルシウム ５重置％ｂ） 作
用物質 １０重量％シクロヘキサノン
６ 〃 キジロール ３６ 〃 ノニルフェニルポリオキシ エチレンの混合物又はｒデ シルペンゾールスルホン酸 カルシウム １２ 〃高いノぞ
ラフイン含分の［油 ３Ｑ 〃一般式■の本発
明による新規化合物は、例えば次のようにして製造でき
る： ａ） 一般式： ％式％ 〔式中置換骨Ｙ／、〜Ｙ、５＋７）１個は水素であり、
他の置換分のそれぞれ２個は基〉Ｃ＜Ｒ１を表わす〕２ の化合物と一般式： の化合物とを、場合によっては酸結合剤及び／又は触媒
の存在で反応させるか又は ｂ） 一般式： ％式％ −を表わし、他の置換分のそれぞれ２個は基：１ ＞Ｃ＜ を表わす〕の化合物と一般式：〔式中２は前
記のものを表わす〕の化合物とを酸結合剤及び／又は触
媒の存在で反応させるか又は Ｃ） 一般式： 〔式中置換骨Ｙの１個は基： ｚ−ｘ（■） 〔式中２は前記のものを表わし、Ｘはハロゲン特に塩素
又は臭素原子を表わす〕の化合物とを場合により酸結合
剤及び／又は触媒の存在で反応させる。
反応時間は、１〜７２時間である。一般に、反応は、常
圧又は僅かに高めた湿度で行なう。
圧又は僅かに高めた湿度で行なう。
本発明による化合物の合成のために、反応成分を、はぼ
当モル量で使用する。好適な反応媒体は、反応成分に対
して不活性の溶剤である。溶剤もしくは懸濁剤の選択は
、相応するアルキル−もしくはアシルハロゲニドの装入
及び使用酸結合剤に依り決まる。溶剤−もしくは懸濁化
剤としては、例えば次のものが挙げられる：脂肪族及び
芳香族炭化水素例えば石油エーテル、シクロヘキサン、
ヘキサン、ヘプタン、４ンゾール、キジロール、ハロゲ
ン化された炭化水素例えば塩化メチレン、塩化エチレン
、クロルベンゾール、クロロホルム、四塩化炭素、四塩
化エチレン、エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソ
ゾロビルエーテル、アニソール、・ジオキサン、テトラ
ヒＰロフラン、カルデン酸ニトリル例えばアセトニトリ
ル、プロピオニトリル、カルぜン酸アミド例えばジメチ
ルホルムアミｒ１ジメチルスルホキシド、ケトン例えば
アセトン、ジエチルケトン、メヂルエチルケトン、アル
コール例、ｔはメタノール、エタノール、プロノぐノー
ル、ブタ／−ル及びこれら溶剤相互の混合物。
当モル量で使用する。好適な反応媒体は、反応成分に対
して不活性の溶剤である。溶剤もしくは懸濁剤の選択は
、相応するアルキル−もしくはアシルハロゲニドの装入
及び使用酸結合剤に依り決まる。溶剤−もしくは懸濁化
剤としては、例えば次のものが挙げられる：脂肪族及び
芳香族炭化水素例えば石油エーテル、シクロヘキサン、
ヘキサン、ヘプタン、４ンゾール、キジロール、ハロゲ
ン化された炭化水素例えば塩化メチレン、塩化エチレン
、クロルベンゾール、クロロホルム、四塩化炭素、四塩
化エチレン、エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソ
ゾロビルエーテル、アニソール、・ジオキサン、テトラ
ヒＰロフラン、カルデン酸ニトリル例えばアセトニトリ
ル、プロピオニトリル、カルぜン酸アミド例えばジメチ
ルホルムアミｒ１ジメチルスルホキシド、ケトン例えば
アセトン、ジエチルケトン、メヂルエチルケトン、アル
コール例、ｔはメタノール、エタノール、プロノぐノー
ル、ブタ／−ル及びこれら溶剤相互の混合物。
いくつかの場合に、反応成分そのものも溶剤として使用
することができる。
することができる。
酸結合剤としては、有機塩基例えばトリエチルアミン、
トリメチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジ
ン及びピリジン塩基（４−ジメチルアミノピリジン）又
は有機塩基例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の
市化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩及びアルコレー
ト並びに、カルゼン酸のアルカリ金属塩例えばＫＯＨ、
Ｎａ０Ｉ（、Ｎａ２ ｃｏ ５及びＣＨ３ＣＯＯＮａ
が好適である。
トリメチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジ
ン及びピリジン塩基（４−ジメチルアミノピリジン）又
は有機塩基例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の
市化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩及びアルコレー
ト並びに、カルゼン酸のアルカリ金属塩例えばＫＯＨ、
Ｎａ０Ｉ（、Ｎａ２ ｃｏ ５及びＣＨ３ＣＯＯＮａ
が好適である。
液体塩基例えばピリジンは同時に溶剤として使用できる
。生じるハロゲン化水素は、多くの場合に、不活性ガス
飼えば窒素の導通により反応混合物から除去できるか又
は分子ふるいに吸着させることができる。
。生じるハロゲン化水素は、多くの場合に、不活性ガス
飼えば窒素の導通により反応混合物から除去できるか又
は分子ふるいに吸着させることができる。
反応触媒の存在は、有利でありうる。触媒としては沃化
カリウム及びオニウム化合物例えば４級アンモニウム−
、ホスホニウム−及びアルソニウム化合物並びにスルホ
ニウム化合物が好適である。同様に、ポリグリコールエ
ーテル殊に環状のもの例えば１８−クローン−６及び３
級アミン例えばトリジチルアミンも好適である。
カリウム及びオニウム化合物例えば４級アンモニウム−
、ホスホニウム−及びアルソニウム化合物並びにスルホ
ニウム化合物が好適である。同様に、ポリグリコールエ
ーテル殊に環状のもの例えば１８−クローン−６及び３
級アミン例えばトリジチルアミンも好適である。
有利な化合物は４級アンモニウム化合物例えばベンジル
トリエチルアンモニウムクロリド及びテトラブチルアン
モニウムゾｏミドである。
トリエチルアンモニウムクロリド及びテトラブチルアン
モニウムゾｏミドである。
前記方法で製造した本発明による化合物は、常法で、反
応混合物から単離でき、例えば常圧又は減圧下での使用
溶剤の溜去により、水での沈殿により又は抽出により単
離することができる。高い純度は、一般に、カラムクロ
マトグラフィによる精製並びに分別黒部により得ること
ができる。
応混合物から単離でき、例えば常圧又は減圧下での使用
溶剤の溜去により、水での沈殿により又は抽出により単
離することができる。高い純度は、一般に、カラムクロ
マトグラフィによる精製並びに分別黒部により得ること
ができる。
本発明による化合物は、一般に、殆んど無色、無臭の液
体であり、これらは水中に難溶性であり、脂肪族炭化水
素例えば石油エーテル、ヘキサン、ペンタン及びシクロ
ヘキサン中に限られて可溶性であり、ハロゲン化炭化水
素例えばクロロホルム、塩化メチレン及び四塩化炭素中
、芳香族炭化水素例えばペンゾール、ドルオール及ヒキ
シロール、エーテル例えハシエチルＸ −チル、テトラ
ヒドロフラン及びジオキサン、カルデン酸ニトリル例え
ばアセＦニトリル、ケトン例えばアセトン、アルコール
例えばメタノール及びエタノール、カルデン酸アミド例
えばジメチルホルムアミド及びスルホキシド例えばジメ
チルスルホキシド中に好適に可溶性である。
体であり、これらは水中に難溶性であり、脂肪族炭化水
素例えば石油エーテル、ヘキサン、ペンタン及びシクロ
ヘキサン中に限られて可溶性であり、ハロゲン化炭化水
素例えばクロロホルム、塩化メチレン及び四塩化炭素中
、芳香族炭化水素例えばペンゾール、ドルオール及ヒキ
シロール、エーテル例えハシエチルＸ −チル、テトラ
ヒドロフラン及びジオキサン、カルデン酸ニトリル例え
ばアセＦニトリル、ケトン例えばアセトン、アルコール
例えばメタノール及びエタノール、カルデン酸アミド例
えばジメチルホルムアミド及びスルホキシド例えばジメ
チルスルホキシド中に好適に可溶性である。
一般式Ｉの化合物は常に基：
中に１個の不斉炭素原子Ｃ＊を有する。合成時にこれら
作用物質は、通例、ラセミ混合物として得られ、公知方
法で、例えば分別結晶により、対掌体に分けることがで
きる。
作用物質は、通例、ラセミ混合物として得られ、公知方
法で、例えば分別結晶により、対掌体に分けることがで
きる。
光学的に純粋な１式の化合物の合成は、その製造時に光
学的に重要な２−ハロゲンプロピオン酸から出発する際
に可能である。１式の光学対掌体は、種々異なる生物学
的活性を有し、一般に、Ｄ−型が除草に有効である。
学的に重要な２−ハロゲンプロピオン酸から出発する際
に可能である。１式の光学対掌体は、種々異なる生物学
的活性を有し、一般に、Ｄ−型が除草に有効である。
本発明による化合物の製造のための出発化合物は自体公
知であるか又は、公知方法で製造することができる◇ 次の例で本発明のペンチットエステルの製造を詳説する
。
知であるか又は、公知方法で製造することができる◇ 次の例で本発明のペンチットエステルの製造を詳説する
。
例 １
５−Ｏ−（２−（４−（５−）リフ及オルメチル−２−
ピリジルオキシ）−フェノキシ〕−プロＶオニル）−１
，２：３，４−ビスーＯ−塩化メチレン５ Ｑ ｒｎｌ
中の１，２：３．４−ビス−〇−（イソプロピリデン）
−キシリット７、（１（０，０３モル）を準備し、２０
℃でトリエチルアミン８．４１ｎｌ（０，０６モル）を
加える。引続き、これに塩化メチレン１００ｍ中の２−
４゜−（５−）リフルオルメチルー２−ピリジルオキシ
）−フェノキシ−プロピオン酸りロリｒ１０．４ｇ（０
，０３モル）の溶液を水冷下に２０℃で満願する。室温
で咀に１時間後攪拌する。反応混合物を濃縮乾個させ、
引続き、残分を酢酸エステル２００ｄ中に入れる。まず
水で、次いで飽和炭酸カリウム溶液で洗浄した酢酸エス
テル抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、引続き濾
過する。溶剤の吸引除去の後に、残留する油状物を５０
℃／ ０．１ Ｉｌｌ Ｈｇ テ乾燥すセル。
ピリジルオキシ）−フェノキシ〕−プロＶオニル）−１
，２：３，４−ビスーＯ−塩化メチレン５ Ｑ ｒｎｌ
中の１，２：３．４−ビス−〇−（イソプロピリデン）
−キシリット７、（１（０，０３モル）を準備し、２０
℃でトリエチルアミン８．４１ｎｌ（０，０６モル）を
加える。引続き、これに塩化メチレン１００ｍ中の２−
４゜−（５−）リフルオルメチルー２−ピリジルオキシ
）−フェノキシ−プロピオン酸りロリｒ１０．４ｇ（０
，０３モル）の溶液を水冷下に２０℃で満願する。室温
で咀に１時間後攪拌する。反応混合物を濃縮乾個させ、
引続き、残分を酢酸エステル２００ｄ中に入れる。まず
水で、次いで飽和炭酸カリウム溶液で洗浄した酢酸エス
テル抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、引続き濾
過する。溶剤の吸引除去の後に、残留する油状物を５０
℃／ ０．１ Ｉｌｌ Ｈｇ テ乾燥すセル。
収１： １３．１．！？＝理論量の８０．７％ｎ２０
＝１．４９０９ 薄層クロマト： 展開剤＝酢酸エステル、Ｒｆ値＝ ０
．６７ 分析値： 計算値 Ｃ５７，６６％ Ｈさ、５％ Ｎ２．５Ｇ１％
Ｆ １０．５３％実測値 ５７．７６％ ５，８８
％ ２．３７％ ９．８０％同様な方法で、他の本
発明の化合物を製造することができる。
＝１．４９０９ 薄層クロマト： 展開剤＝酢酸エステル、Ｒｆ値＝ ０
．６７ 分析値： 計算値 Ｃ５７，６６％ Ｈさ、５％ Ｎ２．５Ｇ１％
Ｆ １０．５３％実測値 ５７．７６％ ５，８８
％ ２．３７％ ９．８０％同様な方法で、他の本
発明の化合物を製造することができる。
何階 化合物の名称 物理＞ｉＺ数２
ｌ−０−（２−［：４−（ ５−トリフルオルメチル− ２−ピリジルオキシ）−フ ェノキシ〕−プロピオニル ）−２，３：４，５−ビス 一〇−（イソプロピリデン ３３−Ｏ−（２−（キー（５ 一トリフルオルメチルー２ 一ピリジルオキシ）−フェ ノキシ〕−ゾロピオニル） −１，２：４．５−ビス− ０−（イソプロピリデン） ４ ５−Ｏ−（２−’［養−（５ −トリフルオルメチル−２ −ビリジルオキシ）−フェ ノキシ〕−プロ２オニル） −１，２：３．４−ビス− ｏ−（フェニルメチレン） 一キシリット 融点１５０〜１６０°Ｃ
５５−Ｏ−（２−Ｃキー（５ 一トリフルオルメチルー２ −ピリジルオキシ）−フェ ノキシ〕−ゾロピオニル） −１，２：３．４−ビス− 〇−（４−クロルフェニル メチレン）−キシリット 融点１４２〜１４３℃６
５−Ｏ−（２−（４−（５ 一トリフルオルメチルー２ 一ピリジルオキシ）−フェ ノキシ〕−ゾロピオニル） −１，２：３．４−ビス− ０−（メチルメチレン）− キシリット 融点４８〜４９℃７
５’−０−（２−（４−（５ −ドリフルオルメチル−２ 一ピリジルオキシ）−フェ ノ午シ〕−ゾロピオニル） −１，２：３．４−ビス− ０−（メチルオクチルメチ ８ ５−Ｏ−（２−（牛−（５ 一トリフルオルメチルー２ 一ピリジルオキシ）−フェ ノキシ〕−ゾｐピオニル） −１，２：３．４−ビス− ０−（クロルメチルメチル ン）−キシリット 油 状 物９ ５−０−（
２−（４−（２ 、４−ジクロルフェノキシ ）−フエノギシ〕−プロピ オニル）−１，２：３，４ 一ビスー〇−（イソプロピ １０ ５−Ｏ−（２−［牛−（４ −トリフルオルメチルーフ エノキシ）−フェノキシ〕 一ノロピオニル）−１、２ ：３，４−ビスー〇−（イ ソゾロビリデン）−キシ９ ッ ト 油
状 物１１５−Ｏ−（２−［牛−（４ 一クロルフェノキシ）−フ ェノキシ〕−プロピオニル ）−１，２：３．４−ビス 一〇−（イソゾロビリデン ）−キシリット 油 状 物１２ ５−Ｏ
−（２−（４−（２ −クロルー牛−トリフルオ ルメチルフエノキシ）−フ ェノキシ〕−ゾロピオニル ）−１，２：３．４−ビス 一〇−（インゾロビリデン ）−キシ９ ッ ト 油 状
物１３ ５−０−、（２−（４−（３ ，５−ジクロル−２−ピリ ジルオキシ）−７エノキシ 〕−プロピオニル）−１゜ ２：３，４−ビス−〇−（ イソゾロビリデン）−キシ リ ッ ト 油
状 物１４ ５−Ｏ−（２−（キー（３ −クロル−５−トリフルオ ルメチルー２−ピリジルオ キシ）−フェノキシコープ ロピオニル）−１，２：３ ．４−ビス−〇−（イソプ ロピリデン）−キシリット 油 状 物１５ ５−Ｏ
−（２−Ｃ斗−（６ −クロル−２−キノキサリ ニルオキシ）−フェノキシ 〕−プロピオニル）−１゜ ２：３．４−ビス−〇−（ イソゾロビリデン）−キシ リ ッ ト 油
状 物１６ ５−０− （２−［４−（６ −フルオル−２−キノキサ リニルオキシ）−フェノキ シ〕−ゾロピオニル）−１ ，２：３，４−ビス−〇− （イソプロピリデン）−キ シリンド 油 状 物１７ ５−Ｏ
−（２−［４−（５ −トリフルオルメチル−２ 一ピリジルオキシ）−フェ ノキシ〕−プロピオニル） −１，２：３．４−ビス− 〇−（エチルメチルメチル １８ ５−Ｏ−（２−（４−（５ −トリフルオルメチル−２ 一ピリジルオキシ）−フェ ノキシ〕−プロピオニル） −１，２：３，４−ビス− 〇−（ジエチルメチレン） １９ ５−Ｏ−（２−［キー（３ −クロル−５−トリフルオ ルメチルー２−ピリジルオ キシ）−フェノキシ〕−プ ロビオニル）−１，２：３ ．４−ビスー〇−（イソプ ロピリデン）−キシリット ｎ’ｉ＞０１−４９７３次
の例で、本発明の化合物及び混合物の前記適用形で使用
される使用可能性を説明する。
ｌ−０−（２−［：４−（ ５−トリフルオルメチル− ２−ピリジルオキシ）−フ ェノキシ〕−プロピオニル ）−２，３：４，５−ビス 一〇−（イソプロピリデン ３３−Ｏ−（２−（キー（５ 一トリフルオルメチルー２ 一ピリジルオキシ）−フェ ノキシ〕−ゾロピオニル） −１，２：４．５−ビス− ０−（イソプロピリデン） ４ ５−Ｏ−（２−’［養−（５ −トリフルオルメチル−２ −ビリジルオキシ）−フェ ノキシ〕−プロ２オニル） −１，２：３．４−ビス− ｏ−（フェニルメチレン） 一キシリット 融点１５０〜１６０°Ｃ
５５−Ｏ−（２−Ｃキー（５ 一トリフルオルメチルー２ −ピリジルオキシ）−フェ ノキシ〕−ゾロピオニル） −１，２：３．４−ビス− 〇−（４−クロルフェニル メチレン）−キシリット 融点１４２〜１４３℃６
５−Ｏ−（２−（４−（５ 一トリフルオルメチルー２ 一ピリジルオキシ）−フェ ノキシ〕−ゾロピオニル） −１，２：３．４−ビス− ０−（メチルメチレン）− キシリット 融点４８〜４９℃７
５’−０−（２−（４−（５ −ドリフルオルメチル−２ 一ピリジルオキシ）−フェ ノ午シ〕−ゾロピオニル） −１，２：３．４−ビス− ０−（メチルオクチルメチ ８ ５−Ｏ−（２−（牛−（５ 一トリフルオルメチルー２ 一ピリジルオキシ）−フェ ノキシ〕−ゾｐピオニル） −１，２：３．４−ビス− ０−（クロルメチルメチル ン）−キシリット 油 状 物９ ５−０−（
２−（４−（２ 、４−ジクロルフェノキシ ）−フエノギシ〕−プロピ オニル）−１，２：３，４ 一ビスー〇−（イソプロピ １０ ５−Ｏ−（２−［牛−（４ −トリフルオルメチルーフ エノキシ）−フェノキシ〕 一ノロピオニル）−１、２ ：３，４−ビスー〇−（イ ソゾロビリデン）−キシ９ ッ ト 油
状 物１１５−Ｏ−（２−［牛−（４ 一クロルフェノキシ）−フ ェノキシ〕−プロピオニル ）−１，２：３．４−ビス 一〇−（イソゾロビリデン ）−キシリット 油 状 物１２ ５−Ｏ
−（２−（４−（２ −クロルー牛−トリフルオ ルメチルフエノキシ）−フ ェノキシ〕−ゾロピオニル ）−１，２：３．４−ビス 一〇−（インゾロビリデン ）−キシ９ ッ ト 油 状
物１３ ５−０−、（２−（４−（３ ，５−ジクロル−２−ピリ ジルオキシ）−７エノキシ 〕−プロピオニル）−１゜ ２：３，４−ビス−〇−（ イソゾロビリデン）−キシ リ ッ ト 油
状 物１４ ５−Ｏ−（２−（キー（３ −クロル−５−トリフルオ ルメチルー２−ピリジルオ キシ）−フェノキシコープ ロピオニル）−１，２：３ ．４−ビス−〇−（イソプ ロピリデン）−キシリット 油 状 物１５ ５−Ｏ
−（２−Ｃ斗−（６ −クロル−２−キノキサリ ニルオキシ）−フェノキシ 〕−プロピオニル）−１゜ ２：３．４−ビス−〇−（ イソゾロビリデン）−キシ リ ッ ト 油
状 物１６ ５−０− （２−［４−（６ −フルオル−２−キノキサ リニルオキシ）−フェノキ シ〕−ゾロピオニル）−１ ，２：３，４−ビス−〇− （イソプロピリデン）−キ シリンド 油 状 物１７ ５−Ｏ
−（２−［４−（５ −トリフルオルメチル−２ 一ピリジルオキシ）−フェ ノキシ〕−プロピオニル） −１，２：３．４−ビス− 〇−（エチルメチルメチル １８ ５−Ｏ−（２−（４−（５ −トリフルオルメチル−２ 一ピリジルオキシ）−フェ ノキシ〕−プロピオニル） −１，２：３，４−ビス− 〇−（ジエチルメチレン） １９ ５−Ｏ−（２−［キー（３ −クロル−５−トリフルオ ルメチルー２−ピリジルオ キシ）−フェノキシ〕−プ ロビオニル）−１，２：３ ．４−ビスー〇−（イソプ ロピリデン）−キシリット ｎ’ｉ＞０１−４９７３次
の例で、本発明の化合物及び混合物の前記適用形で使用
される使用可能性を説明する。
例 １７
温室で表に記載の本発明の化合物を、水５００ ｌ ／
ｈａ 中に乳濁された作用物質５． Ｑ ｋｇ／
ｈａの使用量で、試験植物としてのセタリア（Ｓｅｔａ
−ｒｉａ） 及びロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ） に、
土じよう処理法及び茎葉処理法でスプレーした。処理後
３週間に処理結果を評価した。ここで、０＝作用なし、
イ＝植物の撲滅を意味する。次の表から、一般に、試験
植物の撲滅が達成されたことが明白である。
ｈａ 中に乳濁された作用物質５． Ｑ ｋｇ／
ｈａの使用量で、試験植物としてのセタリア（Ｓｅｔａ
−ｒｉａ） 及びロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ） に、
土じよう処理法及び茎葉処理法でスプレーした。処理後
３週間に処理結果を評価した。ここで、０＝作用なし、
イ＝植物の撲滅を意味する。次の表から、一般に、試験
植物の撲滅が達成されたことが明白である。
５−Ｏ−（２−（牛−
（５−トリフルオルメ
チル−２−ピリジルオ
キシ）−フェノキシ〕
−プロビオニル）−１
，２：３．４−ビス−
０−（イソプロビリデ
ン）−キシリット ４ ４ ４ ４ｌ−０−（２−
（４− （５−トリフルオルメ チル−２−ピリジルオ キシ）−フェノキシ〕 一ゾロピオニル）−２ ，３：４．５−ビス− ０−（イソプロぎリブ ン）−Ｄ−アラビット ４ ４ ４ ４３−Ｏ−（２−
［Φ− （５−トリフルオルメ チル−２−ピリジルオ キシ）−フェノキシ〕 プロピオニル）−１゜ ２：４．５−ビス−〇 −（インプロピリデン ）−アトニット ４ ４ ４ ４５−〇−（２
−（４− （５−トリフルオルメ チル−２−ピリジルオ キシ）−フェノキシ〕 −プロビオニル）−１ ，２：３，４−♂スー ０−（エチルメチルメ チレン）−キシリット ４ ４ ４ ４５−Ｏ−（２
−（杢− （５−トリフルオルメ チル−２−ピリジルオ キシ）−フェノキシ〕 プロピオニル）−１゜ ２：３．４−ビス−〇 −（ジエチルメチレン ）−キシリット ４ ４ ４ ４５−Ｏ−（２
−（：Φ− （３−クロル−５−ト リフルオルメチル−２ 一ピリジルオキシ）− フェノキシ〕−プロピ オニル）−１，２：３ ．４−ビス−〇−（イ ソゾロビリデン）−キ シ リ ッ ト ４
４ ４ ４例 １８ 温室内で、発芽後の植物を、作用物質０．１に９／ｈａ
の使用量で表に記載の化合物で処理した。この日的のた
めに化合物を水５００１ ／ ｈａ とのエマル・ジ
ョンとして植物上に一様にスプレーした。
（４− （５−トリフルオルメ チル−２−ピリジルオ キシ）−フェノキシ〕 一ゾロピオニル）−２ ，３：４．５−ビス− ０−（イソプロぎリブ ン）−Ｄ−アラビット ４ ４ ４ ４３−Ｏ−（２−
［Φ− （５−トリフルオルメ チル−２−ピリジルオ キシ）−フェノキシ〕 プロピオニル）−１゜ ２：４．５−ビス−〇 −（インプロピリデン ）−アトニット ４ ４ ４ ４５−〇−（２
−（４− （５−トリフルオルメ チル−２−ピリジルオ キシ）−フェノキシ〕 −プロビオニル）−１ ，２：３，４−♂スー ０−（エチルメチルメ チレン）−キシリット ４ ４ ４ ４５−Ｏ−（２
−（杢− （５−トリフルオルメ チル−２−ピリジルオ キシ）−フェノキシ〕 プロピオニル）−１゜ ２：３．４−ビス−〇 −（ジエチルメチレン ）−キシリット ４ ４ ４ ４５−Ｏ−（２
−（：Φ− （３−クロル−５−ト リフルオルメチル−２ 一ピリジルオキシ）− フェノキシ〕−プロピ オニル）−１，２：３ ．４−ビス−〇−（イ ソゾロビリデン）−キ シ リ ッ ト ４
４ ４ ４例 １８ 温室内で、発芽後の植物を、作用物質０．１に９／ｈａ
の使用量で表に記載の化合物で処理した。この日的のた
めに化合物を水５００１ ／ ｈａ とのエマル・ジ
ョンとして植物上に一様にスプレーした。
処理後３週間に、本発明の化合物は、雑草に対して優れ
た作用で高い選択性を示す。
た作用で高い選択性を示す。
処理後１４日に、評価値Ｏ〜１ｏで処理結果を評価した
。ここでＯ＝完全撲滅、１０＝作用なしを意味する。
。ここでＯ＝完全撲滅、１０＝作用なしを意味する。
例 １９
表に記載の化合物及びそれらの混合物を、所定の使用量
で雑草に施与した。化合物を、この目的のために水５０
０１ ／ ｈａ 中に乳化させ、一様に植物上にスプ
レーした。この処理の後８日目にはじめて１日中強い太
陽光（１０００００ルツクス）に当て、高温（４０’Ｃ
までの）に露呈した。植物は広葉のハコベ（Ｓｔｅｌｌ
ａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒ
ｉａ Ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、ヤクルマギク（Ｃｅｎ
ｔａｕｅｒａ ｃｙａｎｕｓ） 、ヤエムグラ（Ｇａｌ
ｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）、クリサンテムム（Ｃｈｒｙ
ｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｅｇｅｔｕｍ） Ｓアサガオ（
ｊｐｏｍｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、シロガラシ（Ｓｉ
ｎａｐｉｓ ａｌｂａ） 及び禾本科雑草チャヒキ（
Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、アロペクルス（Ａｌｏｐｅ
ｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｆｉ
ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ。
で雑草に施与した。化合物を、この目的のために水５０
０１ ／ ｈａ 中に乳化させ、一様に植物上にスプ
レーした。この処理の後８日目にはじめて１日中強い太
陽光（１０００００ルツクス）に当て、高温（４０’Ｃ
までの）に露呈した。植物は広葉のハコベ（Ｓｔｅｌｌ
ａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒ
ｉａ Ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、ヤクルマギク（Ｃｅｎ
ｔａｕｅｒａ ｃｙａｎｕｓ） 、ヤエムグラ（Ｇａｌ
ｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）、クリサンテムム（Ｃｈｒｙ
ｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｅｇｅｔｕｍ） Ｓアサガオ（
ｊｐｏｍｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、シロガラシ（Ｓｉ
ｎａｐｉｓ ａｌｂａ） 及び禾本科雑草チャヒキ（
Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、アロペクルス（Ａｌｏｐｅ
ｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｆｉ
ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ。
Ｃ８ｇ、）、コアツ（Ｓｅｔｅｒｉａ １ｔａｌｉｃａ
） 、ジギタリア（Ｄｉｇｌｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉ
ｎａｌｉｓ） 、ソルグム（Ｂｏｒｇｈｕｍｈａｌｅｐ
ｅｎｓ ）、シ／マムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐ
ｅｎｓ） Ｓギョウギシノ々（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃ
ｔｙｌｏｎ）からなっている。
） 、ジギタリア（Ｄｉｇｌｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉ
ｎａｌｉｓ） 、ソルグム（Ｂｏｒｇｈｕｍｈａｌｅｐ
ｅｎｓ ）、シ／マムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐ
ｅｎｓ） Ｓギョウギシノ々（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃ
ｔｙｌｏｎ）からなっている。
処理後１４日に、評価値Ｏ〜１０で処理結県を評価した
。ここでＯ＝完全撲滅、１ｏ−作Ｉ■なしを意味する。
。ここでＯ＝完全撲滅、１ｏ−作Ｉ■なしを意味する。
本発明の混合物は単一成分よりも良好に作用したことは
この表から明白である。
この表から明白である。
例 ２０
温室内で、記載植物を発芽後に、後記の成分又はそれら
の混合物で処理し、この目的のために、水５００ ｌ／
ｈａ とのエマルジョンとして、植物上に一様にス
プレーした。処理３週間後に処理結果を評価した。
の混合物で処理し、この目的のために、水５００ ｌ／
ｈａ とのエマルジョンとして、植物上に一様にス
プレーした。処理３週間後に処理結果を評価した。
ここで Ｏ＝植物の撲滅、
１０＝害なし
を意味する。
本発明の混合物は、サトウダイコンの完全保護下に多く
の問題雑草に強力に作用することは次表から明白である
。
の問題雑草に強力に作用することは次表から明白である
。
−１
宰 ヤ ＾ 嘔 寮 さ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式： ％式％ 〔式中置換分Ｙ、〜Ｙ５の１個は基： を表６し、他の置換のそれぞれ２個は基：ログン、Ｃ１
〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ニトロ及
び／又はトリフルオルメチルで置換されていてよいフェ
ニル−１２−ビリジルー又は２−キノキサリニル基を麦
わし、Ｒ４及びＲ２は同−又は異なるもので、それぞれ
水素、０１〜Ｃ４゜−゛アルキル基、１個以上のハロケ
ン、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、フェノキシ及び／又はハ
ロゲンフェノキシで置換されたＣ１〜Ｃ１０−アルキル
基、アリール−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル基、１個以上のＣ
４〜Ｃ６−アルキル、ハロケン、０１〜Ｃ６−アルコキ
シ、ニトロ及び／又はトリフルオルメチルで置換された
アリール−０１〜Ｃ５−アルキル基、０３〜Ｃ８−脂環
式炭化水素基、芳香族炭化水素基又は１個以−ヒのＣ１
〜Ｃ６−アルキル、ハロゲン、０１〜Ｃ６−アルコキシ
、ニトロ及び／又はトリフルオルメチルで置換された芳
香族炭化水素基又は、隣接炭素原子と一緒になって０３
〜Ｃ８−脂環式炭化水素基を表わす〕のペンチットの２
−フェノキシプロピオン酸誘導体。 ２、 式中の２は２．４−ジクロルフェニル、ヰ−トリ
フルオルメチルフェニル、牛−クロルフェニル、２−ク
ロル−４−トリフルオルメチルフェニル、５−）リフル
オルメチルー２−ピリジル、３．５−ジクロル−２−ピ
リジル、３−クロル−５−トリフルオルメチル−２−ピ
リジル、６−りｐルー２−キノキサリニル又は６−フル
オル−２−キノキサリニルを衷わし、Ｒ１及びＲ２は同
−又は異なるものであってよく、それぞれ、水素、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、５
ｅｅ−エチル、ｔ−ブチル、２．２−ジメチル−１−プ
ロピル、ｎ−ペンデル、ｎ−へエチル、ｎ−オクチル、
ｎ−デシル、クロルメチル、ブロムメチル、フルオルメ
チル、ジクロルメチル、トリフルオルメチル、トリクロ
ルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、フェノキ
シメチル、牛−クロルフェノキシメチル、クロルエチル
、ブロムメチル、２−エトキシエチル、２−フェノキシ
エチル、シフｏ ｉｏピル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、ベンジル、２−フェニルエチル、フェニル、２
−クロルフェニル、３−クロルフェニル、４−クロルフ
ェニル、３．４−、：、）クロルフェニル、牛−メトキ
シフェニル、４−二トロフェニル又は２ 、４−・ジク
ロルフェニル又は、ｌｌｌ１ｌＣ−原子と−゛緒になっ
てシクロペンチル−又はシクロヘキシル基を表わす、特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、 ５−ｏ−（２−［キー（５−トリフルオルメチル
−２−ピリジルオキシ）−フエノギシ〕−プロピオニル
）−１，２：３．４−ビス−０−（インゾロビリデン）
−キシリットである、特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ４、 ｌ−０−（２−１：Φ−（５−トリフルオルメ
ｆルー２−ピリジルオキシ）−フェノキシフ−ゾロピオ
ニル）−２，３：４．５−ビス−０−（イソゾロビリデ
ン）−Ｄ−アラビットである、特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ５、 ３−ｏ−（２−Ｃ牛−（５−トリフルオルメチル
−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ〕−プロピオニル
）−１，２：Φ、５−ビスー０−（イソゾロビリデン）
−アｙニットである、特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ６、 ５−Ｏ−（２−（牛−（５−トリフルオルメチル
−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ〕−プロピオニル
）−１，２：３．４−ビス−０−（フェニルメチレン）
−キシリットである、特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ７、 ５−Ｏ−（２−［キー（５−トリフルオルメチル
−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ〕−プロピオニル
）−１，２：３，４−ビス−０−（４−クロルフェニル
メチレン）−キシリットである、特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 ８、５−Ｏ−（２−［：養−（５−トリフルオルメチル
−２−ピリジルオキシ）−フェノキシフ−ゾロピオニル
）−１，２：３．４−ビス−０−（メチルメチレン）−
キシリットである、特許請求の範囲１１項記載の化合物
。 Ｇ）、 ５−Ｏ−（２−（：４−（５−）リフルオル
メチルー２−ピリジルオキシ）−フエノギシ〕−プロピ
オニル）−１，２：３，４−ビス−０−（メチルオクチ
ルメチレン）−キシリットである、特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 １０、 ５−Ｏ−（２−（４−（５−１リフルオルメチ
ル−２−ピリジルオキシ）−フェノギシ〕−プロピオニ
ル） −１、２： ３ 、４．−ビス−０−（クロルメ
チルメチレン）−キシリットである、特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 １１、 ５−０− （２−（牛−（２，４−ジクロルフ
ェノキシ）−フェノキシ〕−プｐピオニル）−１，２：
３，４−ビス−ｏ−（インゾロビリデン）−キシリット
である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １２、 ５−Ｏ−（２−（４−トリフルオルメチル−フ
ェノキシ）−フェノキシ〕プロピオニル）−１，２：３
．４−ビス−ｏ−（イソゾロビリデン）−キシリットで
ある、特許請求の１減間第１項記載の（ヒ合物。 １３、 ５−０− （２−［４−（４−クロルフエノギ
シ）−フェノキシツーゾロピオニル）−１、２： ３
、４．−−ビス−〇−（イソプロピリデン）−キシリッ
トである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １４．５−０〜（２−〔牛−（２−クロル−養−トリフ
ルオルメチルフェノキシ）−フェノキシュープロざオニ
ル）−１，２：３．４−ビス−〇−（インゾロビリデン
）−キシリットである、特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 １５、 ５−０− （２−［牛−（３，５−ジクロル−
２−ピリジルオキシ）−フェノキシ〕−プロピオニル）
−１，２：３，４−ビス−〇−（イソプロピリデン）−
キシリットである、特許＃ｌ＋！求の範囲ｆＡ１項記載
の化合物。 １６、 ５−０− （２−Ｃキー（３−クロル−５−ト
リフルオルメチル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ
ツーゾロピオニル）−１，２：３．４−ビス−〇−（イ
ンゾロビリデン）−キシリットである、特許請求の範囲
第１頂記載の化合物。 １７、 ５−０− （２−（キー（６−クロル−２−キ
ノキサリニルオキシ）フェノキシ〕−ソロピオニル）−
１，２：３．４−ビス−〇−（インプロピリデン）−キ
シリットである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １８、 ５−Ｏ−（２−（４−（６−フルオル−２−キ
ノキサリニルオキシ）−フェノキシ〕−プロピオニル１
−１．２：３，４−ビス−〇−（イソゾロビリデン）−
キシリットである、特許請求の範囲第１項記載の化合物
、。 １９、一般式： ％式％ 〔式中置換分Ｙ１〜Ｙ５の１個は基： を表わし、他の置換分のそれぞれ２個は基：１ ＞Ｃ＜ を表わし、ここで２は１個以上のハ２ ０ゲン、０１〜Ｃ６−アルコキシ、０１〜Ｃ６−アルキ
ル、ニトロ及び／又はトリフルオルメチルで置換されて
いてよいフェニル−１２−ピリジルー又は２−キノキサ
リニル基を表わし、Ｒ４及びＲ２は同−又は異なるもの
で、それぞれ水素、Ｃ１〜Ｃ１ｏ−アルキル基、１個以
上のハロゲン、０１〜Ｃ６−アルコキシ、フェノキシ及
び／又はハロゲンフエノキシで置換されたＣ４〜Ｃ１ｏ
−アルキル基、アリール−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル基、１
個以上のＣ１〜Ｃ６−アルキル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６
−アルコキシ、ニトロ及び／又はトリフルオルメチルで
置換されたアリール−〇１〜Ｃ５−アルキル基、０３〜
Ｃ８−脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基又は１個以
上の０１〜Ｃ６−アルキル、ハロゲン、０１〜Ｃ６−ア
ルコキシ、ニトロ及び／又はトリフルオルメチルで置換
された芳香族炭化水素基又は、隣接炭素原子と一緒にな
って０３〜Ｃ８−脂環式炭化水素基を表わす〕のペンナ
ツトの２−フェノキシゾロピオン酸誘導体を製造するた
めに、一般式： ％式％ 〔式中Ｙ、′〜Ｙ’５の１個は水素を表わし、他の置換
分のそれぞむｂ２個は基： ＞ Ｃ＜”を表わす〕の化合物と一般式；〔式中２及び
前記のものを表わし、Ｘはハロケン原子を表わす〕の化
合物とを、酸結合剤及び／又は触媒の存在又は不存在で
反応させルコとを特徴とする、ペンナツトの２−フェノ
キシゾロピオン酸誘導体の製法。 ２０、一般式： ％式％ （） 〔式中置換分Ｙ１〜Ｙ５の１個は基： を表わし、他の置換のそれぞれ２個は基：１ ＞Ｃ＜ を表わし、ここでＺは１個以上のハ２ ０ゲン、０１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキ
ル、ニトロ及び／又はトリフルオルメチルで置換されて
いてよいフェニル−１２−ビリジルー又は２−キノキサ
リニル基を表わし、Ｒ４及びＲ２は同−又は異なるもの
で、それぞれ水素、Ｃ１〜Ｃ１ｏ−アルキル基、１個以
上のハロケン、０１〜Ｃ６−アルコキシ、フェノキシ及
び／又はハロゲンフェノキシで置換されたＣ１〜Ｃ１ｏ
−アルキル基、アリール−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル基、１
個以上の０１〜Ｃ６−アルキル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６
−アルコキシ、ニトロ及ヒ／又はトリフルオルメチルで
置換されたアリール−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル基、０３〜
Ｃ８−脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基又は１個以
上の０１〜Ｃ６−アルキル、ハ四ゲン、Ｃ１〜Ｃ６−ア
ルコキシ、ニトロ及び／又はトリフルオルメチルで置換
された芳香族炭化水素基又は、隣接炭素原子と一緒にな
ってＣ３〜Ｃ８−脂環式炭化水素基を表わす〕のペンチ
ットの２−フェノキシゾロピオン酸誘導体を製造するた
めに、一般式： ％式％ （） 表わし、他の置換分のそれぞれ２個は、基１ ＞Ｃ＜ を表わし、Ｘはハロゲン原子を表ゎ２ す〕の化合物と一般式： 〔式中Ｚは前記のものを表わす〕の化合物とを酸結合剤
及び／又は触媒の存在で反応させることを特徴とする、
４ンチツトの２−フェノキシゾロピオン酸誘導体の製法
。 ２１、一般式： ％式％ 〔式中置換分Ｙ１〜Ｙ５の１個は基： を表わし、他の置換分のそれぞれ２個は基：〉。＜Ｒ１
を表ゎ５１．ニューｃ２は、個以上。２、２ ０ゲン、０１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキ
ル、ニトロ及び／又はトリフルオルメチルで置換されて
いてよいフェニル−１２−ビリジルー又は２−キノキサ
リニル基を表わし、Ｒ１及びＲ２は同一・又は異なるも
ので、それぞれ水素、０１〜Ｃ１０−アルキル基、１個
以上のハロケン、０１〜Ｃ６−アルコキシ、フェノキシ
及び／又はハロゲンフェノキシで置換されたＣ１〜Ｃ１
ｏ−アルギル基、アリール−０１〜Ｃ５−アルキル基、
１個以上の０１〜Ｃ６−アルキル、ハロゲン、０１〜Ｃ
６−アルコキシ、ニトロ及び／又はトリフルオルメチル
で置換された了り一ルーＣ１〜Ｃ３−アルキル基、Ｃ３
〜Ｃ８−脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基又は１個
以上の０１〜Ｃ６−アルキル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−
アルコキシ、ニトロ及び／又はトリフルオルメチルで置
換された芳香族炭化水素基又は、隣接炭素原子と一緒に
なってＣ３〜Ｃ８−脂環式炭化水素を形成している〕の
ペンチットの２−フェノキシプロピオン酸誘導体を製造
するため、一般式： ％式％ 〔式中Ｙ１〜Ｙ５の１個は基： を表わし、他の置換分のそれぞれ２個は基：＞ｃ＜”を
表わす〕の化合物と一般式：％式％（） 〔式中２は前記のものを表わし、又はハロゲン原子を表
わす〕の化合物とを酸結合剤及び／又は触媒の存在又は
不存在で反応させることを特徴とする、ペンチットの２
−フェノキシプロピオン酸誘導体の製法。 ２２、一般式： ％式％ 〔式中置換分Ｙ、〜Ｙ５の１個は基： を表わし、他の置換分のそれぞれ２個は基：＞Ｃ＜”を
表わし、ここで２は１個以上の）・２ ｐケン、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、０１〜Ｃ６−アルキ
ル、ニトロ及び／又はトリフルオルメチルで置換されて
いてよいフェニル−１２−ピリジル−又は２−キノキサ
リニル基を表わし１Ｒ１及びＲ２は同−又は異なるもの
で、それぞれ水素、Ｃ１〜Ｃ１ｏ−アルキル基、１個以
上のノ為ロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、フェノキシ
及ヒ／又はハロゲンフェノキシで置換されたＣ１〜Ｃ４
゜−アルキル基、アリール−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル基、
１個以上のＣ１〜Ｃ６−アルキル、ハロケン、Ｃ１〜Ｃ
６−アルコキシ、二）Ｏ及び／又はトリフルオルメチル
で置換されたアリール−〇、〜Ｃ５−アルキル基、０５
〜Ｃ８−脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基又は１個
以上の０１〜Ｃ６−アルキル、ハロゲン、０１〜Ｃ６−
アルコキシ、ニトロ及び／又はトリフルオルメチルで置
換された芳香族炭化水素基又は、隣接炭素原子と一緒に
なって０３〜Ｃ８−脂環式炭化水素を表わす〕のペンチ
ットの２−フェノキシゾロピオン酸誘導体少なくとも１
種を含有することを特徴とする、除草剤。 ２３、担持剤及び／又は助剤を特徴とする特許請求の範
囲第２２項記載の除草剤。 ２４、一般式： ％式％ 〔式中置換分Ｙ１〜Ｙ５の１個は基： を表わし、他のそれぞれ２個は４： Ｒ２ ０ゲン、０１〜Ｃ６−アルコキシ、０１〜Ｃ６−アルキ
ル、ニトロ及び／又はトリフルオルメチルで置換されて
いてよいフェニル−１２−ピリジル−又は２−キノキサ
リニル基を表わし、Ｒ１及びＲ２は同−又は異なるもの
で、それぞれ水素、Ｃ１〜Ｃ１ｏ−アルキル基、１個以
上のハロゲン、Ｃ４〜Ｃ６−アルコキシ、フェノキシ及
び／又はハロゲンフェノキシで置換されたＣ１〜Ｃ１ｏ
−アルキル基、アリール−０１〜Ｃ３−アルキル基、１
個以上のＣ４〜Ｃ６−アルキル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６
−アルコキシ、ニトロ及ヒ／又はトリフルオルメチルで
置換されたアリール−ＣＮＣ−アルキル基、０３〜Ｃ８
−脂環式炭５ 化水素基、芳香族炭化水素基又は１個以上のＣ１〜０６
−アルキル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、ニト
ロ及び／又゛はトリフルオルメチルで置換された芳香族
炭化水素基又は、隣接炭素原子と一緒になって０３〜Ｃ
８−脂環式炭化水素を表わす〕のペンチットの２−フェ
ノキシプロピオン酸誘導体少なくとも１種と一般式〔式
中Ｒ１は水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキル基を表わし、Ｒ
２はＣ４〜Ｃ５−アルキル基を表わし、ＸはＣ１〜Ｃ３
−アルキル基及び／又はハロゲン及び／又はＣＮ−基を
表わし、ｎは０．１．２又は３である〕の化合物少なく
とも１種とを１：１０〜１０：１の重量比で混合して含
有することを特徴とする、除草剤。 ２５、担持剤及び／又は助剤を特徴とする特許請求の範
囲第２４項記載の除草剤０ ２６、 ５−Ｏ−２−（キー（５−トリフルオルメチル
−２−ピリ・ジルオキシ）−フェノキシ〕−ゾロ２オニ
ル−１，２：３，４−ビス−〇−（イソゾロビリデン）
−キシリットとメチル−Ｎ−（３−Ｎ’−３−メチルフ
ェニル）−力ルノζモイルオキシ）−フェニル）−力ル
ノ々メート、エチル−Ｎ −（３−Ｎ’−フェニルカル
ノ々モイルオキシ）−フェニル）−力ルノ々メート又は
イソプロピル−Ｎ−（３−Ｎ’−エチル−Ｎ′−フェニ
ルカルノ々モイルオキシ）−フェニル）−力ルノ々メー
トとを特徴する特許請求の範囲第２４項記載の除草剤。 ２７、担持剤及び／又は助剤を特徴とする特許請求の範
囲第２６項記載の除草剤。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE32390351 | 1982-10-19 | ||
| DE19823239035 DE3239035A1 (de) | 1982-10-19 | 1982-10-19 | 2-phenoxypropionsaeurederivate von pentiten, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5989663A true JPS5989663A (ja) | 1984-05-23 |
Family
ID=6176274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58183256A Pending JPS5989663A (ja) | 1982-10-19 | 1983-10-03 | ペンチツトの２−フエノキシプロピオン酸誘導体、その製法及びこれを含有する除草剤 |
Country Status (30)
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