BG61516B2 - Пропинилов естер на 2-/4-(5-хлоро-3-флуоропиридин-2-илокси) фенокси/-пропионовата киселина и приложението й - Google Patents
Пропинилов естер на 2-/4-(5-хлоро-3-флуоропиридин-2-илокси) фенокси/-пропионовата киселина и приложението й Download PDFInfo
- Publication number
- BG61516B2 BG61516B2 BG096472A BG9647292A BG61516B2 BG 61516 B2 BG61516 B2 BG 61516B2 BG 096472 A BG096472 A BG 096472A BG 9647292 A BG9647292 A BG 9647292A BG 61516 B2 BG61516 B2 BG 61516B2
- Authority
- BG
- Bulgaria
- Prior art keywords
- chloro
- fluoropyridin
- yloxy
- propionic acid
- phenoxy
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 15
- RECPTWVCAPQLLA-UHFFFAOYSA-N prop-1-ynyl 2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC#CC)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F RECPTWVCAPQLLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- -1 Propynyl ester Chemical class 0.000 claims description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 31
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims 2
- LTILYPOSFJLPSK-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5-fluoropyridine Chemical compound FC1=CN=CC(Cl)=C1 LTILYPOSFJLPSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 claims 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 9
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 abstract description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 15
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 10
- PERMDYZFNQIKBL-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,3-difluoropyridine Chemical compound FC1=CC(Cl)=CN=C1F PERMDYZFNQIKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 9
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 8
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 8
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 5
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- QRDGJZIEMNJEKN-UHFFFAOYSA-N 4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)oxyphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F QRDGJZIEMNJEKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 4
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- OLZPJUVEGSNIJL-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloropyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC(Cl)=CN=C1Cl OLZPJUVEGSNIJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N clodinafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 3
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- DPAOENKGRCBHST-MRVPVSSYSA-N (2r)-2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)oxyphenoxy]propanoyl chloride Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(Cl)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F DPAOENKGRCBHST-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMURTAGJSLLLMZ-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-3-fluoropyridine Chemical compound FC1=CC(Cl)=CN=C1Cl UMURTAGJSLLLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBUGJYJQJWMOQO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-3-nitropyridine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CN=C1Cl OBUGJYJQJWMOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YUIKUTLBPMDDNQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)oxyphenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- BDUPRNVPXOHWIL-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfite Chemical compound COS(=O)OC BDUPRNVPXOHWIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNLIIAKAAMFCJG-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trichloropyridine Chemical compound ClC1=CN=C(Cl)C(Cl)=C1 CNLIIAKAAMFCJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SITTWKGTCYTMDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-2h-pyridin-3-amine Chemical compound NC1(Cl)C=CC=NC1Cl SITTWKGTCYTMDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDAFFRMCYXGTKU-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide thiolane 1,1-dioxide Chemical compound C1CCS(=O)(=O)C1.C1C=CCS1(=O)=O NDAFFRMCYXGTKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical group CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJCHCFQTUKAYAA-UHFFFAOYSA-N 5-[[2-amino-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methylimidazol-4-yl]methyl]-2-methoxybenzene-1,3-diol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CC1=C(CC=2C=C(O)C(OC)=C(O)C=2)N(C)C(=N)N1 RJCHCFQTUKAYAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 235000004535 Avena sterilis Nutrition 0.000 description 1
- 241001647031 Avena sterilis Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XGFPMZVTMUQTML-UHFFFAOYSA-N C(CC)OC(C(C)OC1=CC=C(C=C1)OC1=NC=C(C=C1F)Cl)=O Chemical compound C(CC)OC(C(C)OC1=CC=C(C=C1)OC1=NC=C(C=C1F)Cl)=O XGFPMZVTMUQTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N L-lactic acid Chemical compound C[C@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidinone Natural products CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 241000745991 Phalaris Species 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 241000857233 Rottboellia Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000007083 alkoxycarbonylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229940111131 antiinflammatory and antirheumatic product propionic acid derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NVDRSSXVDFIKKZ-UHFFFAOYSA-N benzyl-(2-chloroethyl)-ethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].ClCC[NH+](CC)CC1=CC=CC=C1 NVDRSSXVDFIKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 229940105847 calamine Drugs 0.000 description 1
- OMHYAPJHOXWQRW-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl phenylmethanesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 OMHYAPJHOXWQRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical group CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 150000005452 ethyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- HJOZJSHSAQKXHM-SECBINFHSA-N methyl (2r)-2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F HJOZJSHSAQKXHM-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 230000009526 moderate injury Effects 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000010908 plant waste Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- RECPTWVCAPQLLA-LLVKDONJSA-N prop-1-ynyl (2r)-2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OC#CC)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F RECPTWVCAPQLLA-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- VUDLJZZONWOOBK-UHFFFAOYSA-N prop-1-ynyl 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoate Chemical compound CC#COC(=O)C(C)OC1=CC=C(O)C=C1 VUDLJZZONWOOBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISUYRSVYEVPVCM-UHFFFAOYSA-N prop-1-ynyl 2-[4-(3,5-dichloropyridin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC#CC)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl ISUYRSVYEVPVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFLJXXFBYIUQCS-UHFFFAOYSA-N prop-1-ynyl propanoate Chemical class CCC(=O)OC#CC SFLJXXFBYIUQCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Chemical class 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 230000036435 stunted growth Effects 0.000 description 1
- MBDNRNMVTZADMQ-UHFFFAOYSA-N sulfolene Chemical compound O=S1(=O)CC=CC1 MBDNRNMVTZADMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Substances C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000041 toxicology testing Toxicity 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- CPYIZQLXMGRKSW-UHFFFAOYSA-N zinc;iron(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Fe+3].[Fe+3].[Zn+2] CPYIZQLXMGRKSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1. Пропинилов естер на 2-[4-(5-хлоро-3-флуоропиридин-2-илокси)-фенокси]-пропионова киселина с формула3. Хербициден и регулиращ развитието на растенията състав, характеризиращ се стова, че съдържа ефективно количество от пропинилов естер на 2-[4-(5-хлоро-3-флуоропиридин-2-илокси)-фенокси]-пропионова киселина съгласно претенция 1 заеднос инертен носител.5. Метод за селективен контрол на плевели, характеризиращ се с това, че включва прилагане на ефективно количество от пропионилов естер на 2-[4-(5-хлоро-3-флуоропиридин-2-илокси)-фенокси]-пропионова киселина съгласно претенция 1 към мястото на засаждане .6 претенции
Description
Настоящото изобретение се отнася до нов пропинилов естер на 2- [4-(5-хлоро-3-флуоропиридин-2-илокси) -фенокси]-пропионовата киселина и нейния (R)-енантиомер, неговото получаване, композиции, съдържащи тези производни като активни ингредиенти, и също така до използването им като хербициди въобще, и особено за контролиране на плевели в посеви от култивирани растения, такива като жита, ориз, царевица, соя и захарно цвекло.
Пропиниловият естер на 2- [4-(5-хлороЗ-флуоропиридин-2-илокси) -фенокси] -пропионовата киселина съответства на формула I ридилокси-а-феноксипропионовата киселина с по-доброто си действие. Те са по-малко токсични към топлокръвните животни, отколкото например пропиниловите естери на 2- [4-(3,55 дихлоропиридин-2-илокси)фенокси] пропионовата киселина и затова са по-безопасни за използване. Използваните количества могат да варират в широки граници, например между 0,05 и 5 kg активна субстанция на хектар.
Новият естер с формула I може да бъде получен чрез реакция на 5-хлоро-2,3-дифлуоропиридин с формула II
F
в инертен разтворител или разредител и в присъствието на еквимолекулярно колиF
чество от основа с рацемичен или енантиомерен пропинилов естер на 4-хидрооксифенокси-а-пропионовата киселина с формула III
Пропиниловият естер на 2- [4-(5-хлороЗ-флуоропиридин-2-илокси) -фенокси] -пропионовата киселина и пропиниловият естер на (R) -2- [4- (5-хлоро-3-флуоропиридин-2-илокси)-фенокси]-пропионовата киселина се характеризират с добро действие срещу моно- и някои дикотилидонови плевели; преди всичко те са ефективни при т.нар. постемърджънс процес (post-emergence process) срещу нежелани плевели и диви треви, срещащи се в отглежданите посеви, например посевите от жита, царевица, ориз, соя и захарно цвекло. Особено ценен аспект е, че е възможно с новите производни да се води борба с дивите треви, които се контролират много трудно, например Avena fatua, Avena sterilis, Alopecurus myosuroides, Lolium perenne, Phalaris sp. Bromus tectorum и различни видове от Setaria и Panicum. В полеви условия действието се постига даже с мглки приложени количества, по-малки от 1 kg на хектар, при които нива отглежданите посеви не се увреждат или се увреждат само до пренебрежимо малка степен.
Производните на халопиридилокси-афенокси-пропионовата киселина са описани в редица публикации (сравни например German Offenlegungsschriften Nos. 2,546,251, 2,649,706, 2,714,622 и 2,715,284 и European Publications Nos. 483 и 1473). Представените естери се различават от известните производни на халопи25
сн I осн-соосн2с=сц
III
Вторият процес се състои в реакция на
4- (5-хлоро-3-флуоропиридин-2-илокси) -фенола с формула IV
в инертен разтворител или разредител и в присъствието на еквимолекулярно коли35 чество от основа с рацемичен или енантиомерен пропинилов естер на α-халопропионова киселина с формула V
СН,
I v
Hae-CH-C00CM2CsCH в която Hal е халогенен елемент.
По-нататък процесът включва реакция на рацемичен или енантиомерен халид на 245 [4- (5-хлоро-3-флуоропиридин-2-илокси) -фенокси] пропионовата киселина с формула VI
в която Hal е халогенен елемент в инертен разтворител или разредител и в присъст2 вието на еквимолскулярно количество от основа с пропинол
НОСН2 = СН X
В допълнение, естерите с формула I могат да бъдат получени чрез реакция на рацемична или енантиомерна 2- [4-(5-хлоро-3-флуоропиридин-2-илокси) -фенокси] -пропионовата киселина с формула IX
в инертен разтворител или разредител и в присъствието на еквимолекулярно количество от основа с пропинилов халид с формула X
Hal - СН2 - С = СН X в която Hal е халогенен елемент.
Накрая, по-нататъшният процес обхваща превръщането на рацемичен или енантиомерен пропинилов естер на 2-[4-(3-аминоЗ-хлоропиридин-2-илокси) -фенокси] пропионовата киселина с формула XI
СМ3
ОСЦ -СООСМ2С =СМ XI чрез използване на известни методи в диазониева сол и превръщането му по-нататък във флуорни съединения.
(И)-енантиомерът на естера с формула I се получава също чрез реакция в инертен органичен разтворител и в присъствието на основа на 4-(5-хлоро-3-флуоропиридин-2илокси)-фенол с формула IV
Р
със сулфонат на пропиниловия естер на (S) -млечната киселина с формула XII
СН» . I
R.—50г0СН —СООСН С =СН хп (5) в която R е С]-С6 алкилна група с права или разклонена верига, незаместена или заместена с халогенен елемент, циано, С,-С4 алкоксикарбонил или фенилна група, която е незаместена или заместена от С(-С4 алкилна, С]-С4 алкоксилна, халогенен елемент, нитро група, цианогрупа, С -С4 алкоксикарбонилна и изолиране на получения (R) (+)-2[4-(3-флуоро-5-халопиридин-2-илокси)-фенокси] -пропинилов естер на пропионовата киселина.
Изходният материал с формула II 5-хлоро-2,3-дифлуоропиридин може да бъде получен чрез флуориране на съответните 2,3,5трихлорпиридин в присъствието на цезиев флуорид. Продуктите могат да бъдат дестили10 рани от реакционната среда и трябва да бъдат пречистени чрез фракционна дестилация. Възможно е също да се получи 5-хлоро-2,3-дифлуоропиридин, като за изходен продукт 2,5дихлоро-3-нитропиридин, който се редуцира с 15 водород в присъствието на катализатор Raneyникел до 3-амино-2,5-дихлорпиридин. След това полученото съединение се превръща с натриев нитрит в присъствието на флуороводородна киселина в 2,5-дихлоро-З-флуоропири20 дин. Последният продукт може да бъде флуориран с калиев флуорид и да се получи 2,3дифлуоро-5-хлоро-пиридин с добър добив.
Началният материал с формула IV, например 4- (5-хлоро-3-флуоропиридин-2-илокси) 25 фенол може да бъде получен чрез кондензация в инертен органичен разтворител в присъствието на основа на 5-хлоро-2,3-дифлуоропиридин и хидрохинон.
Началният материал с формула XI мо30 же да бъде получен, например чрез редукция на рацемичен или енантиомерен пропинилов естер на 2-[4-(4-(5-хлоро-3-нитропиридин-2илокси)-фенокси] пропионовата киселина.
Останалите начални материали са или известни, или могат да се получат лесно чрез обикновени методи.
Много от тези реакции са проведени изгодно в органичен разтворител или инертен по отношение на реагентите разредител, напри40 мер алкохол, естер, етер, кетон, диметилформамид, диметилеулфит, ацетонитрил, 1,1-диокситетрахидротиофен или ароматно съединение като толуол и ксилен.
Реакционните температури са от -10°С до 150°С, на практика от стайна температура до температурата на кипене на разтворителя. В зависимост от избрания начален материал, разтворителят и температурата, времето за извършване на реакцията е от 1 h до около 1 50 ден.
При отделяне на халогенен атом в хода на реакцията е необходимо използването в ре акционната среда на еквимоларно количество от киселинно свързващ агент. Подходящи за целта са всички неорганични и органични основи, например NaOH, КОН, NaHCO3, К2СО3 или К-третичен бутилат; амини, например триметиламин, триетиламин, пиридин, 4-диметиламинопиридин и т.н.
Новите активни вещества с формула I са стабилни съединения, които са разтворими в обикновените органични разтворители като алкохоли, етери, кетони, диметилформамид, диметилсулфит и други подобни. Съединенията показват благоприятни резултати при постоянните изследвания за токсичност към гъбите.
Съединенията с формула I се използват или в немодифицирана форма, или за предпочитане заедно с обичайно използваните в рецептурната практика спомагателни вещества за получаване по известните начини на емулсионни концентрати, разтвори, които могат директно да се пулверизират или разреждат, разредени емулсии, омокряеми прахове, разтворими прахове, прахове или гранули, а също и чрез капсулиране с полимерни вещества. Използваните процеси, такива като пулверизиране, разпрашване, разсейване или разпръскване и друга подобни в зависимост от вида на композицията, се избират да подхождат на целите, които трябва да се постигаат, и дадените условия.
Рецептите, т.е. композициите или препаратите, съдържащи активна субстанция с формула I и по избор твърда или течна добавка, се получават по известните начини, например чрез фино смесване и/или смилане на активните субстанции с инертните пълнители, като например разтворители, твърди носители и по избор повърхностно активни вещества.
Подходящи разтворители са: ароматни въглеводороди, за предпочитане фракциите от Cg до С12, като например ксиленовите смеси или заместените нафталини; фталови естери, например дибутил- или диоктилфталат; алифатните въглеводороди, напр. циклохексан или парафини; алкохоли и гликоли, също така етери и естери, напр. етанол, етилен, гликол, монометилови или етилови етери на етиленгликола; кетони, например циклохексанон; силно полярни разтворители, например N-метил2-пиролидин, диметилсулфит или диметилформамид, а също по избор епоксидирани растителни масла, например епоксидирано кокосово масло или соево масло; или вода.
Използваните твърди носители, например за прахове и диспергируеми пудри, са като правило естествени минерални пълнители, например калцит, талк, каолин, монтморилонит или атапулгит. За подобряване на физичните свойства е възможно добавянето на силно диспергирана силициева киселина или силно диспергирани абсорбционни полимери. Подходящите гранулирани адсорбционни носители са от порьозен тип, например пемза, тухли, сепиолит или бентонит; и подходящи сорбционни носители са материали като например калцит или пясък. Могат да бъдат използвани също голям брой гранулирани материали от органичен и неорганичен произход, по-специално доломит или остатъци от коренови растения.
Подходящи повърхностно активни вещества (ПАВ) в зависимост от природата на активната субстанция с формула I, която трябва да се изрази, са нейонни, катионни и/или анионни ПАВ с добри емулгиращи, диспергиращи и омокрящи свойства. Под ПАВ се разбират също смеси от повърхностно активни вещества.
Подходящи анионни ПАВ са както т.нар. водоразтворими сапуни, така и водоразтворимите синтетични повърхностно активни вещества.
Подходящи сапуни са например алкални, алкалоземни или по избор заместени амониеви соли на висши мастни киселини (С10-С20), например натриевите и калиевите соли на олеинова или стеаринова киселина или на смесите от природни мастни киселини, които могат да бъдат получени от кокосово масло или олеомаргарин. Също така трябва да бъдат споменати метилтауриновите соли на мастните киселини.
По-често използваните т.нар. синтетични повърхностно активни вещества са поспециално, мастните сулфонати, мастните сулфати, сулфонирани бензимидазолни производни или алкиларилеулфонати. Мастните сулфонати или сулфати са, като правило, под формата на алкални, алкалоземни или по избор заместени амониеви соли и съдържат алкилна група с 8 до 22 въглеродни атоми, “алкил”, включващо също малко ацилирани алкилни групи, например, Na или Са сол на лигнин сулфокиселина, на естер на додецилеул фат или на смес от сулфат на мастен алкохол, получен от природни мастни киселини. Между горните съединения могат също да бъдат включени солите на естерите на сярната киселина и адуктите (присъединителните съединения) на етиленовия окис и сулфоновите киселини на мастните алкохоли. Производните на сулфонирания бензимидазол по-специално съдържат 2 сулфокиселинни групи и мастна киселинна група, състояща се от 8 до 22 въглеродни атоми. Алкиларилсулфонатите са, например, Na, Са или триетаноламинови соли на додецилбензолсулфоновата киселина, на дибутилнафталинсул фоновата киселина или на кондензационния продукт на нафталинсулфоновата киселина и формалдехида. Подходящи са също съответните фосфати, например солите на адукта на фосфорния естер на р-нонилфенол-(4-14) и етиленовия окис.
Подходящи нейонни ПАВ са водоразтворимите полиетиленокисни адукти, които съдържат от 20 до 250 етиленгликолови етерни групи и от 10 до 100 пропиленгликолови етерни групи с полипропиленгликол, етилендиаминополипропилен гликол и алкилполипропиленгликол с I до 10 въглеродни атоми в алкидната верига. Споменатите съединения обикновено съдържат от 1 до 5 етиленгликолови единици за пропиленгликолова единица. Примери за нейонни ПАВ, които могат да бъдат отбелязани са: нонилфенолполиетоксиетаноли, полигликолови етери на рициновото масло, полипропилен/полиетиленокисни адукти, трибутилфеноксиполиетоксиетанол, полиетиленгликол и октилфеноксиполиетоксиетанол. Подходящи са също мастните киселинни естери на полиоксиетиленсорбитана, например полиоксиетиленсорбитан-триолеата.
Катионните ПАВ представляват четвъртични амониеви соли, които съдържат като Nзаместител поне една алкидна група с 8 до 22 въглеродни атоми и други заместители, нисши, по избор халогенирани алкидни, бензилни или нисши хидроксиалкилни групи. За предпочитане е солите да са под формата на халогениди, метилсулфати или етилсулфати, например, стеарилтриметиламониев хлорид или бензилди(2хлоретил)-етиламониев бромид.
Повърхностно активните вещества, които се използват в рецептурната практика, са описани в следните публикации:
“Me Cutcheon’s Detergents and Emulsifi ers Annual, МС Publishing Corp., Ridgewood, NJ 1979,
Sisely and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chemical Publishing Co., 5 Inc. New York, 1964.
Тези рецепти съдържат като правило от 0,1 до 99%, по-специално от 0,1 до 95% активна субстанция с формула I, от 1 до 99% твърда или течна добавка и от 0 до 25% по10 върхностно активни вещества.
Докато търговските продукти се предпочитат под формата на концентрирани състави, то композициите, използвани от крайния потребител като правило са разредени.
Композициите могат да съдържат също и други добавки като стабилизатори, антипенителни агенти, регулатори на вискозитета, свързващи вещества и адхезиви, а също и торове, и други активни ингредиенти за полу20 чаване на специални ефекти.
Следните примери описват в детайли получаването на пропиниловия естер на 2-[4(3-флуоро-5-хлорпиридин-2-илокси)-фенокси] -пропионовата киселина и неговия енанти25 омер и композициите, съдържащи тези естери като активни ингредиенти. Процентите са масови.
Пример 1. Получаване на пропиниловия естер на 2- [4-(5-хлоро-3-флуоропиридин30 2-илокси) -фенокси] -пропионовата киселина
F
Разтвор на 24,2 g (0,11 mol) от пропиниловия естер на 2- (4-хидрокси-фенокси) -пропионова киселина в 80 ml диметилформамид се добавя на капки при разбъркване при температура 10°С към суспензия на 4,9 g (0,11 mol) от натриев хидрид (55%) в 30 ml формамид. След добавяне на цялото количество разбъркването продължава при същата температура още 1 h. След това друг разтвор на 16,4 g (0,10 mol) 5-хлоро-2,3-дифлуоропиридин в 40 ml диметилформамид се добавя към първоначалната смес на капки в продължение на 4 h. След това разбъркването продължава още 24 h при стайна температура. Реакционната смес се излива в лед/вода и се екстрахира три пъти с етер. Органичната фаза се събира, измива се с вода и се концентрира с разтвор на натриев хлорид и след това се суши над магнезиев сул фат и се филтрува през силикагел. След това етерният разтвор се концентрира. Полученото чисто масло се кристализира в етанол с добив 25 g (72% от теоретичния) пропинилов естер. Температура на топене 58-59°С.
Необходимият като начален материал 5хлоро-2,3-дифлуоропиридин се получава по следния начин (a) 3-амино-2,3-дихлоропиридин
Към разтвор на 129,2 g (0,69 mol) от 2,5дихлор-3-нитропиридин в 1300 ml диоксан се прибавя 26,0 g Raney-никел, който предварително се промива с етанол. След това сместа се хидрира с водород при нормално налягане и температура от 20 до 35°С. След поглъщане на 20% от теоретично необходимото количество водород се добавят още 30 g предварително промит катализатор Raney-никел. След хидриране в продължение на 22 h катализаторът се филтрира, разтворителят се изпарява и остатъкът се кристализира с хексан/етилацетат. Получават се 84,9 g от 3-амино-2,5-дихлорпиридин (78% от теоретичния добив) с температура на топене 129-132°С.
(b) 2,5-дихлоро-З-флуоропиридин
Към 450 ml (22,5 mol) флуороводород в реакционен съд от неръждаема стомана се прибавят при температура от -5°С до -1°С 163 g (1,0 mol) от 3-амино-2,5-дихлоропиридин. След това към разтвора при разбъркване се прибавят 82,8 g (1,2 mol) натриев нитрит при същата температура. Реакционната смес се разбърква в продължение на 1,5 h при -5°С до -1°С, след което температурата бавно се повишава до +60°С. След прекратяване на отделянето на газ флуороводородът се дестилира и остатъкът се обработва с метиленхлорид. Добавя се лед/ вода и студената смес се неутрализира с концентриран разтвор от амониев хидроокис. Отделя се органичната фаза, а водната фаза се екстрахира 3 пъти с метиленхлорид. Органичните фази се промиват с вода, сушат се с магнезиев сулфат, филтрират се през силикагел и се изпаряват. Получават се 141,5 g (85% от теоретичния добив) 2,5-дихлоро-З-флуоропиридин.
(c) 5-хлоро-2,3-дифлуоропиридин
Суспензия от 64,6 g (1,1 mol) натриев флуорид и 11,25 g (0,075 mol) цезиев флуорид в 240 ml сулфолен (1,1-диоксо-тетрахидротиофен) се нагрява до 140°С. 50 ml отсулфолена се дестилират чрез понижаване на налягането.
Към суспензията се добавя разтвор на 61,4 g (0,37 mol) 2,3-дихлоро-3-флуоропиридин в 20 nil сулфолен. Реакционната смес се разбърква 35 h при температура 140°С, охлажда се и се излива в лед/вода. Органичният материал се екстрахира с етер. Етерният слой се измива с вода, суши се с магнезиев сулфат, филтрира се и се изпарява. Получават се 48,7 g безцветно масло (88% от теоретичния добив), което кипи при 650С-660С при 133 mbar.
Пример 2. Получаване на пропиниловия естер на (R) (+)-2- [4-(5-хлоро-3-флуоропиридин-2-илокси)фенокси] -пропионовата киселина
QCH — С00сн;с= енда- еяаитиоиес
Разтвор на 10,6 g (0,030 mol) от хлорид на (R) (+) -2- [4- (5-хлоро-3-флуоропиридин-2илокси)-фенокси]-пропионовата киселина в 100 ml толуол се прибавя бавно при разбъркване в разтвор на 4,9 ml (0,035 mol) триетиламин и 2 ml (0,035 mol) пропинол в 40 ml толуол, охладен в ледена баня. След смесването на всички компоненти ледената баня се премахва и реакционната смес се разбърква 3 h при стайна температура. Реакционната смес се излива в лед/вода и органичният материал се екстрахира двукратно с етилацетат. Слоят от етилацетат се промива с наситен разтвор от натриев хлорид, суши се с магнезиев сулфат, филтрира се и се изпарява. Остатъкът се пречиства чрез хроматография в колона от силикагел с разтвор от хексан/етилацетат. След изпаряване на разтворителя остатъкът се кристализира, точка на топене 54°С.
Хлоридът на (R) (+)-2-[4-(5-хлоро-Зфлуоропиридин-2-илокси) -фенокси] -пропионовата киселина, необходим като начален материал се получава както следва:
(а) 4- (5-хлоро-3-флуоропиридин-2илокси) -фенол
Смес от 27,5 g (0,25 mol) хидрохинон, 11,2 g (0,2 mol) калиева основа в 600 ml диметилсулфоксид се разбърква при стайна температура в азотна атмосфера, докато всички компоненти се разтворят. Разтвор на 30 g (0,2 mol) 5-хлоро-2,3-дифлуоропиридин в 200 ml диметилсулфоксид се прибавя на капки към първоначалната смес. Реакционната смес се нагрява до 70°С и се разбърква при тази тем6 пература в продължение на 4 h. След това се излива в лед/вода и сместа се подкиселява със солна киселина, екстрахира се с етилацетат, суши се с магнезиев сулфат, филтрира се и се изпарява до сухо. Остатъкът се обработва с разтворител 2:1 хексан/етилацетат и се прекарва през колона със силикагел за пречистване. След концентриране на елуата остатъкът се кристализира с добив 33 g бели кристали, топящи се при 97-98°С.
(b) Метилов естер на (R) (+)-2- [4- (5хлоро-3-флуоропиридин-2-илокси)-фенокси] пропионовата киселина
Разтвор на 24 g (0,1 mol) 4-(5-хлоро-Зфлуоропиридин-2-илокси)-фенол в 80 ml диметилсулфоксид се прибавят на капки към разтвор на 13,8 g (0,1 mol) калиев карбонат в 50 ml диметилсулфоксид при разбъркване. Когато се прибави цялото количество, сместа се разбърква 2 h при стайна температура и след това разтвор на 25,8 g (0,1 mol) метилестерен тозилат на (S) (-) млечната киселина се прибавят на капки в продължение на 30 min. Сместа се нагрява до 60°С и се разбърква при тази температура 20 h, след това се излива в лед/вода и органичният материал се екстрахира трикратно с етер. Етерният слой се промива с вода и наситен солеви разтвор, суши се с магнезиев сулфат, филтрира се и се изпарява. Остатъкът се прекарва за пречистване през колона със силикагел с разтворител 3:1 хексан/етилацетат. След дестилиране на разтворителя се получават 26 g чист маслоподобен естер ([a] D M = +38,8 ± 0,5° в 2% ацетон).
(c) (R) (+)-2-[4-(5-хлоро-З-флуоропиридин-2-илокси)-фенокси] пропионова киселина
Към разтвор на 13,0 g (0,04 mol) метилов естер (R) (+)-2-[4-(5-хлоро-З-флуоропиридин-2-илокси) в 65 ml диоксан се прибавят 42 ml IN натриева основа и сместа се разбърква 2 h 30 min при температура 35°С. След това тя се излива в ледено/водна баня и се подкиселява с 22 ml 2N солна киселина. Органичният материал се екстрахира двукратно с етилацетат. Органичните слоеве се промиват с наситен солеви разтвор и се сушат с магнезиев сулфат, филтрират се и се концентрират. Остатъкът се кристализира в етилацетат/хексан с добив 10,2 g (81,8% от теоретичния добив) (R) (+)-2- [4-(5-хлоро-3-флуоропиридин-2-илокси)-фенокси] пропионова киселина под формата на бели кристали, които се топят при 95°С-96°С ([a] D 20 = +37,5 ± 0,5° в 2% ацетон).
(d) Хлорид на (Ю-2-[4-(5-хлоро-3-флуоропиридин-2-илокси) -фенокси] -пропионовата киселина
10,8 g (0,035 mol) (R)-2-[4-(5-хлоро-Зфлуоропиридин-2-илокси) -фенокси] -пропионовата киселина се разтварят в 150 ml толуол. След това 50 ml от толуола се дестилират на маслена баня при температура 130°С. После реакционната смес се охлажда до 90°С и 3,8 ml тионил хлорид се прибавят бавно към нея. Сместа се разбърква 16 h при 90°С и след това се изпарява при понижено налягане. Остатъкът се кристализира и има точка на топене 47°С48°С.
Пример 3. Състав на рецепта с течни активни ингредиенти с формула I. Стойностите в таблиците са посочени в мас.%.
| Концентрирани емулсии | (а) | (Ь) | (0 |
| Пропинилов естер на 2-[4-(5-хлоро-3флуоропиридин-2-илокси)-фенокси] пропионовата киселина | 20 | 40 | 50 |
| Калциев додецилбензилсулфонат | 5 | 8 | 5,8 |
| Касторово масло - полиетиленгликол етер (36 мола етиленов окис) | 5 | ||
| Трибутилфенол - полиетиленгликол етер (36 мола етиленов окис) | 12 | 4,2 | |
| Циклохексанон | - | 15 | 20 |
| Ксиленова смес | 70 | 25 | 20 |
Емулсии с произволна желана концентрация могат да бъдат получени от концентрати от подобен тип чрез разреждане с вода.
| Разтвори | (а) | (Ь) | (0 | (d) |
| Пропинилов естер на а-[4-(5-хлоро- | ||||
| З-флуоропиридин-2-илокси) -фенокси] - | ||||
| пропионовата киселина | 80 | 10 | 5 | 95 |
| Етиленгликол-монометилов етер | 20 | - | - | - |
| Полиетиленгликол MG 400 | - | 70 | - | - |
| М-метил-2-пиролидон | - | 20 | - | - |
| Епоксидирано кокосово масло | - | - | 1 | 5 |
| Лигроин (темп, на кипене 160-190°С) | 94 | |||
| Гранули | (а) | (Ь) | ||
| Пропинилов естер на (R)-2-[4-(5- | ||||
| хлоро-З-флуоропиридин-2-илокси) - | ||||
| фенокси] пропионовата киселина | 5 | 10 | ||
| Каолин | 94 | - | ||
| Силно диспергирана силициева | ||||
| киселина | 1 | - | ||
| Атапулгит | - | 90 |
Активният ингредиент се разтваря в метиленхлорид; след това разтворът се разпръсква върху носител и разтворителят се изпарява под вакуум.
| Прахове | (а) | (Ь) |
| Пропинилов естер на 2-[4-(5-хлоро- | ||
| З-флуоропиридин-2-илокси) -фенокси] - | ||
| пропионовата киселина | 2 | 5 |
| Силно диспергирана силициева | ||
| киселина | 1 | 5 |
| Талк | 97 | - |
| Каолин | - | 90 |
Готовите за използване прахове се получават чрез смесване на носителите с активния ингредиент.
Примери за рецептури с твърди активни ингредиенти с формула I. Стойностите в таблиците са посочени в мас.%.
6516
| Овлажняеми прахове | (а) | (Ь) |
| Пропинилов естер на 2-(4-(5-хлоро- | ||
| З-флуоропиридин-2-илокси) -фенокси] - | ||
| пропионовата киселина | 20 | 60 |
| Натриев лигнинсулфонат | 5 | 5 |
| Натриев лаурилсулфат | 3 | - |
| Натриев диизобутилнафталинсулфонат | - | 6 |
| Октилфенолполиетиленгликолов етер | ||
| (7-8 mol етиленов окис) | - | 2 |
| Силно диспергирана силициева | ||
| киселина | 5 | 27 |
| Каолин | 67 | - |
Активният ингредиент се смесва добре с добавките и сместа се смила пълно в подходяща мелница. Получават се овлажняеми прахове, които могат да бъдат разреждани с вода до суспензии с желаната концентрация.
Концентрирана емулсия
Пропинилов естер на (R)-2-(4-(5хлоро-З-флуоропиридин-2-илокси) фенокси] пропионовата киселина10
Октилфенол полиетиленгликолов етер (4-5 мола етиленов окис)3
Калциев додецилбензолсулфонат3
Касторово масло полигликолов етер (36 mol етиленов окис)4
Циклохексанон30
Ксиленова смес50
Емулсии с желаната концентрация могат да бъдат получени от тази концентрация чрез разреждане с вода.
Прахове (а)(Ь)
Пропинилов естер на 2-[4-(5-хлороЗ-флуоропиридин-2-илокси) -фенокси] пропионовата киселина Талк
Каолин
10
Готовите за използване прахове се получават чрез смесване на активна субстанция с носители и смилане на сместа в подходяща мелница.
| Екструдирани гранули | |
| Пропинилов естер на 2-[4-(5-хлоро- З-флуоропиридин-2-илокси) -фенокси] пропионовата киселина | 10 |
| Натриев лигнинсулфонат | 2 |
| Карбоксиметилцелулоза | 1 |
| Каолин | 87 |
Активният ингредиент се смесва и смила с добавки и сместа се овлажнява с вода. Тази смес се екструдира и след това се суши с въздушен поток.
Капсуловани гранули
Пропинилов естер на 2-[4-(5-хлоро3 -флуоропиридин-2-илокси) -фенокси] пропионовата киселина 3
Полиетиленгликол (MG 200) 3
Каолин
Финосмленият активен ингредиент се подава равномерно в мелница към каолин, овлажнен с полиетиленгликол. По този начин се получават безпрашните капсуловани гранули.
Концентрирана суспензия
| Пропинилов естер на (R) -2- [4- (5- | |
| хлоро-3 -флуоропиридин-2-илокси) - | |
| фенокси] пропионовата киселина | 40 |
| Етиленгликол | 10 |
| Нонилфенол-полиетиленгликолов етер | |
| (15 mol етиленов окис) | 6 |
| Натриев лигнинсулфонат | 10 |
| Карбоксиметилцелулоза | 1 |
| 37% воден разтвор на формалдехид | 0,2 |
| Водна емулсия на силиконово масло | |
| с концентрация 75% | 0,8 |
| Вода | 32 |
Финосмленият активен ингредиент се смесва пълно с добавките. По такъв начин се получава концентрирана суспензия, от която могат да се получат чрез разреждане с вода суспензии с нужната концентрация.
Пример 4. Хербицидно действие.
Веднага след посяване на опитните растения в съдове в оранжерия, повърхността на почвата се пръска с водна суспензия на активния ингредиент, която е получена или от 25%-на концентрирана емулсия, или от 25 %ен омокряем прах в случай на активни ингредиенти, които не могат да бъдат получени като концентрирани емулсии поради малка разтворимост. Използват се различни концентрации и количеството на активния ингреди ент се изчислява на основата на kg за хектар. След това съдовете се държат в оранжерията при 220С-25°С с относителна влажност от 50 до 70% и редовно се поливат. Опитните ре5 зултати се изчисляват след три седмици.
Състоянието на растенията се оценява съгласно следната скала за оценки:
9: растението вирее както в случая на нетретираното контролно растение;
6-8: леко увреждане, растението може да се възстанови;
4-5: средно увреждане, спрян растеж; 2-3: силно увреждане;
1: растението е загинало или не се е развивало.
Резултатите са сумирани по-долу:
| Растение | Съединение | |||||
| 1 C | ||||||
| 1/2 | Използвано количество kg/ha | |||||
| 1/4 | 1/8 | 1/2 | 1/4 | 1/8 | ||
| Соя | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| Bromus tectorum | 4 | 8 | 9 | 8 | 9 | 9 |
| Lolium perenne | 1 | 4 | 9 | 4 | 8 | 9 |
| Alopecurus myos. | 1 | 2 | 3 | 3 | 5 | 9 |
| Digitaria sang. | 1 | 1 | 3 | 1 | 4 | 6 |
| Echinochloa c.g. | 1 | 2 | 3 | 2 | 6 | 8 |
| Sorghum halepense | 1 | 3 | 4 | 3 | 6 | 9 |
| Rottboellia ex. | 2 | 2 | 2 | 3 | 4 | 6 |
Съединението С е пропинилов естер на 2- [4- (3,5-дихлоропиридин-2-илокси) -фенокси] -пропионовата киселина, известен от US 4 300 944.
Claims (6)
- Патентни претенции1. Пропинилов естер на 2-[4-(5-хлороЗ-флуоропиридин-2-илокси) -фенокси] -пропионовата киселина с формула а
- 2. Пропинилов естер съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че представлява (R) енантиомер на пропинилов естер с формула I.
- 3. Хербициден и регулиран; развитието на растенията състав, характеризиращ се с това, че съдържа ефективно количество от пропинилов естер на 2- [4-(5-хлоро-З-флуоропиридин-2-илокси) -фенокси] -пропионова киселина съгласно претенция 1, заедно с инертен носител.
- 4. Хербициден и регулиращ развитието на растенията състав, характеризиращ се с това, че съдържа ефективно количество от пропинилов естер на (Р)-2-[4-(5-хлоро-3-флуоропиридин-2-илокси) -фенокси] -пропионова киселина съгласно претенция 1, заедно с инертен носител.
- 5. Метод за селективен контрол на плевели, характеризиращ се с това, че включва прилагане върху тях или към мястото на засаждането им на ефективно количество от пропинилов естер на 2-[4-(5-хлоро-3-флуоропиридин-2-илокси) -фенокси] -пропионова киселина съгласно претенция 1.
- 6. Метод за селективен контрол на плевели, характеризиращ се с това, че включва прилагане върху тях или към мястото на засаждането им на ефективно количество от про5 пинилов естер на (R)-2- [4-(5-хлоро-3-флуоропиридин-2-илокси)-фенокси] -пропионова киселина съгласно претенция 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH837281 | 1981-12-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BG61516B2 true BG61516B2 (bg) | 1997-10-31 |
Family
ID=4339307
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BG096472A BG61516B2 (bg) | 1981-12-31 | 1992-06-15 | Пропинилов естер на 2-/4-(5-хлоро-3-флуоропиридин-2-илокси) фенокси/-пропионовата киселина и приложението й |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US4505743A (bg) |
| EP (1) | EP0083556B1 (bg) |
| JP (1) | JPS58121273A (bg) |
| BG (1) | BG61516B2 (bg) |
| BR (1) | BR8207602A (bg) |
| CA (1) | CA1180717A (bg) |
| DE (1) | DE3272780D1 (bg) |
| IL (1) | IL67590A (bg) |
| MY (1) | MY8700680A (bg) |
| ZA (1) | ZA829572B (bg) |
Families Citing this family (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4505743A (en) * | 1981-12-31 | 1985-03-19 | Ciba-Geigy Corporation | α-[4-(3-Fluoro-5'-halopyridyl-2'-oxy)-phenoxy]-propionic acid derivatives having herbicidal activity |
| USRE33478E (en) * | 1982-06-18 | 1990-12-11 | The Dow Chemical Company | Pyridyl(oxy/thio)phenoxy compounds herbicidal compositions and methods |
| IL68822A (en) * | 1982-06-18 | 1990-07-12 | Dow Chemical Co | Pyridyl(oxy/thio)phenoxy compounds,herbicidal compositions and methods of using them |
| ZA848416B (en) * | 1983-11-10 | 1986-06-25 | Dow Chemical Co | Fluorophenoxy compounds,herbicidal compositions and methods |
| EP0305593A3 (de) * | 1983-12-06 | 1989-10-11 | Ciba-Geigy Ag | Neue Zwischenprodukte für 2-Pyridinyloxyphenoxypropionsäure-cyanamide |
| EP0178260B1 (de) * | 1984-10-10 | 1990-05-16 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von fluorierten Pyridin-Derivaten |
| DE3680212D1 (de) * | 1985-02-14 | 1991-08-22 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
| DD261734A5 (de) | 1985-02-14 | 1988-11-09 | Ciba Geigy Ag,Ch | Verfahren zum schuetzen von kulturpflanzen |
| DE3678485D1 (de) * | 1985-04-01 | 1991-05-08 | Ciba Geigy Ag | 3-fluorpyridyl-2-oxy-phenoxy-derivate mit herbizider wirkung. |
| US4685959A (en) * | 1985-12-17 | 1987-08-11 | The Dow Chemical Company | Pyridyloxyphenoxyalkanoates, alkenoates and derivatives thereof, useful as herbicidal agents |
| CH679396A5 (bg) * | 1986-06-12 | 1992-02-14 | Ciba Geigy Ag | |
| ES2037739T3 (es) * | 1986-10-22 | 1993-07-01 | Ciba-Geigy Ag | Derivados del acido 1,5-difenilpirazol-3-carboxilico para la proteccion de plantas de cultivo. |
| JPH02118350A (ja) * | 1988-10-27 | 1990-05-02 | Matsushita Seiko Co Ltd | 換気装置 |
| DE59008552D1 (de) * | 1989-01-11 | 1995-04-06 | Ciba Geigy Ag | Antidots zur Verbesserung der Kulturpflanzenvertäglichkeit agrochemischer Wirkstoffe. |
| ATE111463T1 (de) * | 1989-06-06 | 1994-09-15 | Ciba Geigy Ag | Sulfonylharnstoffe. |
| US5274100A (en) * | 1990-10-23 | 1993-12-28 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of (3-fluoropyridin-2-yloxy)phenoxypropionic acids |
| SK322292A3 (en) * | 1991-11-15 | 1995-12-06 | Ciba Geigy Ag | Synergic agent and method of selective weed suppression |
| JPH09508895A (ja) | 1994-01-10 | 1997-09-09 | チバーガイギー アクチェンゲゼルシャフト | 除草剤の水和剤配合物 |
| US5650517A (en) * | 1994-11-01 | 1997-07-22 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of 2,3-difluoro-5-halopyridines |
| AU719087B2 (en) * | 1998-03-24 | 2000-05-04 | Syngenta Participations Ag | Process for preparation of propionic acid derivatives |
| US20040038824A1 (en) * | 2000-11-01 | 2004-02-26 | Haesslin Hans Walter | Agrochemical composition |
| AR032844A1 (es) * | 2001-02-26 | 2003-11-26 | Syngenta Participations Ag | Composicion herbicida |
| GB0322917D0 (en) * | 2003-09-30 | 2003-11-05 | Syngenta Ltd | Chemical process |
| AR046629A1 (es) * | 2003-11-17 | 2005-12-14 | Syngenta Participations Ag | Concentrados emulsionables que contienen adyuvantes |
| EP2052607A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037622A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-25 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| CN101747263B (zh) * | 2008-11-28 | 2012-01-11 | 中国中化股份有限公司 | 吡啶氧基苯氧羧酸类化合物与应用 |
| TW201101999A (en) | 2009-06-12 | 2011-01-16 | United Phosphorus Ltd | Herbicidal composition |
| CN102356768B (zh) * | 2011-09-02 | 2013-12-11 | 江苏省苏科农化有限责任公司 | 一种含炔草酯和乙草胺的混合除草剂 |
| CN102428921A (zh) * | 2011-11-21 | 2012-05-02 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种炔草酯水分散粒剂及其制备方法 |
| CN102657206A (zh) * | 2012-03-30 | 2012-09-12 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 一种除草水分散粒剂 |
| CN102771492B (zh) * | 2012-09-02 | 2014-04-16 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含磺酰磺隆和炔草酯的除草剂组合物 |
| CN102977010B (zh) * | 2012-11-26 | 2014-05-28 | 台州学院 | 2-[4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)苯氧基]丙酸酯的制备方法 |
| CN103467368B (zh) * | 2013-09-24 | 2014-10-22 | 湖南大学 | N-吡啶甲基/甲氧基-2-苯氧基酰胺的医药用途 |
| CN103609563B (zh) * | 2013-11-21 | 2015-02-25 | 山东滨农科技有限公司 | 含有炔草酯和氯氟草醚的除草剂组合物 |
| CN105519534A (zh) * | 2014-09-28 | 2016-04-27 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含炔草酯与吡草醚的复合除草组合物及其应用 |
| CN105519530A (zh) * | 2014-09-28 | 2016-04-27 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含炔草酯与丁草胺的除草组合物及其应用 |
| CN105360138B (zh) * | 2015-07-22 | 2017-12-05 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含炔草酯与扑草净的复合除草组合物及其应用 |
| CN105379736B (zh) * | 2015-07-22 | 2018-02-16 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含炔草酯与唑嘧磺草胺的复合除草组合物及其应用 |
| CN105379716A (zh) * | 2015-07-22 | 2016-03-09 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含炔草酯与吲哚酮草酯的复合除草组合物及其应用 |
| CN105360147A (zh) * | 2015-07-22 | 2016-03-02 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含炔草酯与氯吡嘧磺隆的复合除草组合物及其应用 |
| CN105418494B (zh) * | 2015-12-15 | 2018-06-05 | 南京正荣医药化学有限公司 | 一种炔草酯的制备方法 |
| CN105454240A (zh) * | 2015-12-28 | 2016-04-06 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含苯嘧磺草胺与炔草酯的混合除草剂 |
| CN106748986A (zh) * | 2016-11-12 | 2017-05-31 | 江苏长青生物科技有限公司 | 炔草酯合成工艺 |
| CN106632005B (zh) * | 2016-11-29 | 2019-08-20 | 江苏富鼎化学有限公司 | 吡啶氧基苯氧基丙酸乙酯化合物及其制备方法和用途 |
| CN106632045B (zh) * | 2016-11-29 | 2019-08-13 | 江苏富鼎化学有限公司 | 吡唑磺酰胺类化合物及其合成方法和用途 |
| CN112075436B (zh) * | 2020-09-25 | 2022-11-15 | 江苏富田农化有限公司 | 一种除草组合物、制剂及其制备方法 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4092151A (en) * | 1974-10-17 | 1978-05-30 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same and method of use thereof |
| US4083714A (en) * | 1974-10-17 | 1978-04-11 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Alkoxyalkyl esters of substituted pyridyloxyphenoxy-2-propanoic acids, herbicidal composition containing the same and method of use thereof |
| DK154074C (da) * | 1974-10-17 | 1989-02-27 | Ishihara Sangyo Kaisha | Alfa-(4-(5 eller 3,5 substitueret pyridyl-2-oxy)-phenoxy)-alkan-carboxylsyrer eller derivater deraf til anvendelse som herbicider, herbicidt middel samt fremgangsmaader til bekaempelse af ukrudt |
| US4105435A (en) * | 1975-10-29 | 1978-08-08 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same, and method of use thereof |
| CH620339A5 (bg) * | 1976-03-05 | 1980-11-28 | Ciba Geigy Ag | |
| JPS52131544A (en) * | 1976-04-08 | 1977-11-04 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Phenoxymalonic acid derivatives and herbicides containing them |
| JPS52131540A (en) * | 1976-04-14 | 1977-11-04 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Phenoxyvaleric acid derivatives and herbicides therefrom |
| US4133675A (en) * | 1976-07-23 | 1979-01-09 | Ciba-Geigy Corporation | Pyridyloxy-phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives which are effective as herbicides and as agents regulating plant growth |
| EP0000176B1 (de) * | 1977-06-29 | 1981-09-16 | Ciba-Geigy Ag | Pyridyloxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung, und deren Verwendung als Herbizide oder als pflanzenwachstumsregulierende Mittel |
| JPS54119476A (en) * | 1978-03-10 | 1979-09-17 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 4-(5-fluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxyalkanecarbocyic acid derivatives and their preparation |
| CA1247625A (en) * | 1977-07-22 | 1988-12-28 | Howard Johnston | Trifluoromethyl pyridinyloxyphenoxy propanoic acids and propanols and derivatives thereof and methods of herbicidal use |
| US4213775A (en) * | 1977-07-28 | 1980-07-22 | Ube Industries, Ltd. | Diphenyl ether derivatives and herbicidal compositions containing the same |
| EP0001473B1 (en) * | 1977-08-12 | 1988-07-27 | Imperial Chemical Industries Plc | Herbicidal halogenomethyl--pyridyloxy-phenoxy-alkanecarboxylic acids and derivatives, and processes of controlling unwanted plants therewith |
| GB2002368A (en) * | 1977-08-12 | 1979-02-21 | Ici Ltd | Herbicidal 2-(4-Alkoxyphenyloxy) pyridine compounds |
| DE2961917D1 (en) * | 1978-01-18 | 1982-03-11 | Ciba Geigy Ag | Herbicidal active unsaturated esters of 4- (3',5'-dihalogenpyridyl-(2')-oxy)-alpha-phenoxy propionic acids, process for their preparation, herbicidal compositions containing them and their use |
| DE2960106D1 (en) * | 1978-01-27 | 1981-02-26 | Ciba Geigy Ag | Aminoalkyl esters of pyridyloxy-phenoxy-alpha-propionic acids with herbicidal activity, their preparation, compositions containing them and their application |
| EP0008624B1 (de) * | 1978-07-03 | 1982-02-24 | Ciba-Geigy Ag | Ester von O-(Pyridyloxy-phenyl)-milchsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP0040478A1 (en) * | 1980-05-15 | 1981-11-25 | Imperial Chemical Industries Plc | Process for preparing pyridine derivatives and intermediates useful in the process |
| PH17279A (en) * | 1980-10-15 | 1984-07-06 | Ciba Geigy | Novel alpha-(pyridyl-2-oxy-phenoxy)-propionic acid derivatives and their use as herbicides and/or regulators of plant growth |
| US4505743A (en) * | 1981-12-31 | 1985-03-19 | Ciba-Geigy Corporation | α-[4-(3-Fluoro-5'-halopyridyl-2'-oxy)-phenoxy]-propionic acid derivatives having herbicidal activity |
| US4565568A (en) * | 1982-06-18 | 1986-01-21 | The Dow Chemical Company | Pyridyl(oxy/thio)phenoxy compounds, herbicidal compositions and methods |
| IL68822A (en) * | 1982-06-18 | 1990-07-12 | Dow Chemical Co | Pyridyl(oxy/thio)phenoxy compounds,herbicidal compositions and methods of using them |
-
1982
- 1982-12-20 US US06/450,815 patent/US4505743A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-12-24 DE DE8282810568T patent/DE3272780D1/de not_active Expired
- 1982-12-24 EP EP82810568A patent/EP0083556B1/de not_active Expired
- 1982-12-29 IL IL67590A patent/IL67590A/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-12-29 JP JP57235070A patent/JPS58121273A/ja active Granted
- 1982-12-29 CA CA000418690A patent/CA1180717A/en not_active Expired
- 1982-12-30 BR BR8207602A patent/BR8207602A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-12-30 ZA ZA829572A patent/ZA829572B/xx unknown
-
1986
- 1986-05-02 US US06/858,698 patent/US4713109A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-02 US US06/858,798 patent/US4935051A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-12-30 MY MY680/87A patent/MY8700680A/xx unknown
-
1988
- 1988-12-16 US US07/285,372 patent/US5002604A/en not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-06-15 BG BG096472A patent/BG61516B2/bg unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL67590A0 (en) | 1983-05-15 |
| EP0083556B1 (de) | 1986-08-20 |
| US4935051A (en) | 1990-06-19 |
| US5002604A (en) | 1991-03-26 |
| EP0083556A3 (en) | 1983-11-30 |
| JPS6352027B2 (bg) | 1988-10-17 |
| CA1180717A (en) | 1985-01-08 |
| IL67590A (en) | 1988-07-31 |
| DE3272780D1 (en) | 1986-09-25 |
| ZA829572B (en) | 1983-10-26 |
| US4505743A (en) | 1985-03-19 |
| JPS58121273A (ja) | 1983-07-19 |
| EP0083556A2 (de) | 1983-07-13 |
| MY8700680A (en) | 1987-12-31 |
| US4713109A (en) | 1987-12-15 |
| BR8207602A (pt) | 1983-10-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BG61516B2 (bg) | Пропинилов естер на 2-/4-(5-хлоро-3-флуоропиридин-2-илокси) фенокси/-пропионовата киселина и приложението й | |
| US4233054A (en) | Phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives, their production, herbicidal compositions containing them, and their use | |
| US4175947A (en) | Phenoxy-phenoxypropionic acid esters | |
| US4224052A (en) | Polysubstituted butanoic acids, esters and derivatives thereof utilizing the same as herbicides | |
| FI87772B (fi) | (r)-2-/4-(5-klor-3-fluorpyridin-2-yloxi)-fenoxi/-propionsyrapropynylestrar med herbicid verkan | |
| EP0288275B1 (en) | Phenoxypropionic acid derivatives for use as herbicides | |
| US4447259A (en) | 2-(Substituted phenoxy)propionic acid derivatives and their uses for herbicidal purposes | |
| US4082535A (en) | Pyrimidine derivatives | |
| CA1331621C (en) | Substituted 2-phenylimino-oxazolidine compounds having herbicidal activity | |
| US4945113A (en) | herbicidal sulfonamide derivatives | |
| CA1136630A (en) | Urea derivatives, and their production and use | |
| US4441913A (en) | Substituted phenoxypropionates and herbicidal compositions | |
| US4692185A (en) | N-(ortho-substituted) benzyl, 3-trifluoromethylphenoxy nicotinamides as herbicides | |
| CA1187081A (en) | 2-[4-(6-haloquinoxalinyl-2-oxy)phenoxy]propionic acid esters, production thereof and use thereof as herbicides and plant growth regulators | |
| US4629492A (en) | Substituted oxirane compounds | |
| US4383848A (en) | Polysubstituted butanoic acids, esters and derivatives thereof utilizing the same as herbicides | |
| KR910006448B1 (ko) | 복소환 화합물, 그의 제조방법 및 그를 유효성분으로서 함유하는 제초제 조성물 | |
| GB2103610A (en) | Herbicidal compounds derived from N-sulphonyl-aryloxybenamides and the processes for their preparation and use | |
| HU189647B (en) | Herbicide compositions containing substituted phenoxy-propionate as active substance further process for preparing the active substances and the intermediary products | |
| US4605434A (en) | Herbicidal and plant-growth-regulating (2-nitro-5-aryloxy-phenylamino)-alkylphosphine oxide derivatives and compositions | |
| US4417919A (en) | 3-Haloalkoxy-4-nitro-2'-chloro-4'-trifluoromethyldiphenyl ethers and herbicidal use thereof | |
| KR930011780B1 (ko) | 3-옥시미노 디페닐에테르 유도체의 제조방법 | |
| NO833797L (no) | 2-fenoxypropionsyrederivater av pentitere samt herbiside midler inneholdende disse | |
| HU203081B (en) | Herbicidal or plant growth regulating compositions comprising 1-phenyl-5-exomethylenepyrrolidin-2-one derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| CS210604B2 (en) | Herbicide and preparation method of active substance |