CH657616A5 - 2-phenoxypropionsaeurederivate von pentiten, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung. - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft neue 2-Phenoxypropionsäurederi-vate von Pentiten, ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende Mittel mit herbizider Wirkung.
Propionsäurederivate von Pentiten mit biologischer Wirkung sind bisher nicht bekannt geworden.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung neuer Wirkstoffe mit vorteilhafter herbizider Wirkung.
Die erfindungsgemässen Verbindungen weisen die folgende Formel auf
CH - O - Y.
45
(VIII)
- NH
CH - O - Y
CH - O
(I)
CH
CH.
0 - Y.
in der einer der Substituenten Y die Gruppe in der R, Wasserstoff oder einen Q-Q-Alkylrest, R2 einen so Q-Q-Alkylrest, R3 einen Q-Q-Alkylrest und/oder Halogen und/oder einen CN-Rest und n 0,1,2 oder 3 bedeuten; in einem Gewichtsverhältnis von 1:10 bis 10:1.
Vorzugsweise beträgt dieses Gewichtsverhältnis 1:3 bis
3:1.
55 Die erfindungsgemässen Mittel mit herbizider Wirkung können die üblichen Träger- und/oder Hilfsstoffe enthalten.
Die erfindungsgemässen Mittel eignen sich überraschenderweise zur Bekämpfung von Unkräutern sogar unter Schonung von Kulturpflanzen und bereichern daher den Stand der 6o Technik auf diesem Gebiet erheblich.
Die erfindungsgemässen Mittel sind beispielsweise brauchbar zur selektiven Bekämpfung von schwer bekämpfbaren Ungräsern, wie Avena fatua, Alopecurus myosuroides, Echinochloa c. g., Setaria sp., Setaria faberi, Digitaria sangui-65 nalis, Sorghum halepense, Poa annua, Bromus sp. Agropy-ron repens, Cynodon dactylon, Agrostis sp., Lolium sp., Eleusine indica, Rottboellia spp., Cenchrus sp. in Kulturen wie Zuckerrüben, Baumwolle, Soja, Erdnuss, Erbse, Sonnen
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blume, Raps und Kohlarten und in ausdauernden Kulturen, wie Obstanlagen, Reben und Plantagenkulturen.
Die erfindungsgemässen Mittel können im Vorauflaufver-fahren, vorzugsweise aber im Nachauflaufverfahren appliziert werden und besitzen vorteilhafterweise schon in niedrigen Aufwandmengen von 0,05 bis 5,0 kg Aktivsubstanz/ha eine gute Wirkung.
Von den erfindungsgemässen Verbindungen zeichnen sich durch eine optimale Wirkung der bezeichneten Art insbesondere diejenigen aus, bei denen in der allgemeinen Formel IZ
2.4-Dichlorphenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 4-Chlorphenyl, 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl, 5-Trifluormethyl-2- pyridyl,
3.5-Dichlor-2-pyridyl, 3-Chlor-5- trifIuormethyl-2-pyridyl, 6-Chlor-2-chinoxalinyl oder 6-Fluor-2-chinoxalinyl bedeutet und R[ und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, 2,2-Dimethyl-l-propyl, n-Pentyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Decyl, Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy-methyl, Äthoxymethyl, Phenoxymethyl, 4-Chlorphenoxy-methyl, Chloräthyl, Bromäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Phenoxy-äthyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, 2-Phe-nyläthyl, Phenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphe-nyl, 3,4-Dichlorphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Nitrophenyl oder 2,4-Dichlorphenyl oder gemeinsam mit dem angrenzenden C-Atom einen Cyclopentyl- oder Cyclohexylrest darstellen.
Erfindungsgemässe Verbindungen mit herausragender Wirkung sind insbesondere solche, bei denen in der allgemeinen Formel I Yb Y3 oder Y5 die Gruppe
CH
0 - CH - CO-
und jeweils Y2 und Y3 sowie Y4 und Y5 beziehungsweise Y] und Y2 sowie Y4 und Y5 beziehungsweise Y, und Y2 sowie Y3 und Y4 die Gruppe bedeuten, worin Z, R] und R2 die vorgenannte Bedeutung haben.
Die erfindungsgemässen Verbindungen treten als optische, gegebenenfalls auch als geometrische Isomere auf. Die einzelnen Isomeren und ihre Mischungen gehören auch zum Gegenstand der Erfindung.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können Entblätte-rungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Biozide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner diejenigen Wirkstoffe, die in Weed Abstracts, Vol. 31, No. 7,1982, unter dem Titel «List of common names and ab-breviations employed for currently used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts» aufgeführt sind.
Es wurde weiterhin gefunden, dass Mittel enthaltend die erfindungsgemässen Verbindungen in Mischung mit einigen bereits aus Weed Abstracts (I.e.) bekannten Herbiziden, wie
Phenmedipham, Desmedipham und analogen Biscarbama-ten, eine gesteigerte herbizide Wirkung entfalten.
Als besonders geeignete Mischungspartner der allgemeinen Formel VIII sind zu nennen die an sich bekannten Ver-5 bindungen
Methyl-N- (3-(N'-(3'-methylphenyl)- carbamoyloxy) -phe-nyl)- carbamat, (Phenmedipham)
Äthyl-N- (3-(N'-phenylcarbamoyloxy)- phenyl)- carbamat, (Desmedipham) und io Isopropyl-N- (3-(N'-äthyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phe-nylcarbamat
Als eine besonders geeignete Verbindung der allgemeinen Formel I kann 5-0-{2-[4- (5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy]- propionyl)-1,2:3,4- bis-O- (isopropyliden)-xylit is als Mischungspartner eingesetzt werden.
Als weitere geeignete Biscarbamate, die in den erfindungsgemässen Mischungen verwendet werden können, sind diejenigen zu benennen, die in den Deutschen Offenlegungsschriften Nr. 842 15 84,156 71 51 und 241 39 33 aufgeführt sind.
20
Die herbizide Wirkung dieser Biscarbamate ist bereits bekannt, doch zeigt sich diese unter besonderen Bedingungen noch verbesserungsbedürftig, zum Beispiel bei der Bekämpfung von sehr resistenten dikotylen Unkräutern und Ungrä-25 sern insbesondere in Kulturen von Zuckerrüben und Futterrüben.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemässen her-biziden Mittel eine erheblich gesteigerte Wirkung gegen derartige Unkräuter und Ungräser, ohne dass die hiermit behan-30 delten Rübenpflanzen geschädigt wurden.
Es handelt sich also um eine vorteilhafte Veränderung der Herbizidwirkung der genannten Biscarbamate, indem diese selbst bei erschwerten Bedingungen, wie sehr hohen Aufwandmengen, nicht auf Rüben schädigend wirken bei gleich-35 zeitiger Erweiterung ihres Wirkungsspektrums auf Ungräser.
Das Gewichtsverhältnis der Komponenten in den erfindungsgemässen Mischungen beträgt 1:10 bis 10:1, vorzugsweise 1:3 bis 3:1.
Die bevorzugten Wirkstoffmengen zur selektiven Un-40 krautbekämpfung bewegen sich von etwa 0,5 bis 5,0 kg/ha für die Verbindungen der allgemeinen Formel VIII und von etwa 0,25 bis 5,0 kg/ha für die Verbindungen der allgemeinen Formel I.
Von Vorteil ist ausserdem der Zusatz eines geeigneten 45 grenzflächenaktiven Stoffes zwischen 0,25 bis 5,0 kg/ha und anderen Wirkungsverstärkern wie z.B. nicht phytotoxische Öle. Zweckmässig werden die erfindungsgemässen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen wir Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder so Suspensionen unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergier-hilfsmitteln, angewandt, vorzugsweise in Form von Emulsionskonzentraten.
55 Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulf-oxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich insbesonders Mineral-60 erden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, At-taclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An bevorzugten oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-al-65kylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäu-ren und deren Salze.
5
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Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 95 bis 5 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 5 ' ( (II)
T2
- 0
- Y'
1
ch 1
- 0
- Y'
2
5 ch 1
- 0
- Y1
3
1
ch 1
- 0
- Y1
k
» ch2
- 0
- Y'
5
Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Zur Herstellung der Zubereitungen werden zum Beispiel in der einer der Substituenten Y' Wasserstoff und jeweils zwei die folgenden Bestandteile eingesetzt: der anderen Substituenten Y' die Gruppe
15
A. Spritzpulver a) 40 Gewichtsprozent Wirkstoff - C
25 Gewichtsprozent Tonmineralien Ro
20 Gewichtsprozent kolloidale Kieselsäure ^
10 Gewichtsprozent Zellpech 20, , . , , „ . _ ,
5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der Ba- bedeuten'mit Verbindungen der allgemeinen Formel sis einer Mischung des Calciumsal-
zes der Ligninsulfonsäure mit AI- CH -
kylphenolpoWyœ'âthem ^ z _ // \ Q _ ^ _ (m)
b) 25 Gewichtsprozent Wirkstoff 60 Gewichtsprozent Kaolin 10 Gewichtsprozent kolloidale Kieselsäure
5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf Basis worin X Halogen bedeutet, reagieren lässt.
des Natriumsalzes des N-Methyl-N- Dieses Verfahren wird bevorzugt in Gegenwart eines säu-oleyl- taurins und des Calciumsalzes 30 rebindenden Mittels und/oder eines Katalysators durch-der Ligninsulfonsäure geführt.
c) 10 Gewichtsprozent Wirkstoff Die erfindungsgemässen Verbindungen können auch er-60 Gewichtsprozent Tonmineralien halten werden, indem man
15 Gewichtsprozent kolloidale Kieselsäure a) Verbindungen der allgemeinen Formel
10 Gewichtsprozent Zellpech 35
5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf Basis CH -des Natriumsalzes des N-Methyl-N- | ^
oleyl-taurins und des Calciumsalzes çjj _
der Ligninsulfonsäure |
B .Pom "CH-O-Y". (IV)
45 Gewichtsprozent Wirkstoff I
5 Gewichtsprozent Natriumaluminiumsilikat CH -
15 Gewichtsprozent Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol |
Äthylenoxid 45 C H -
2 Gewichtsprozent Spindelöl 2
10 Gewichtsprozent Polyäthylenglykol
23 Teile Wasser in der einer der Substituenten Y" die Gruppe
0 -
Y'
1
1
0 -
Y'
1
2
O -
Y '
»
3
0 -
Y'
1
0 -
Y'
1
3
X - CH - CO -
C. Emulsionskonzentrat 50
a) 25 Gewichtsprozent Wirkstoff 9^'
15 Gewichtsprozent Cyclohexanon 55 Gewichtsprozent Xylol
5 Gewichtsprozent Mischung von Nonylphenylpoly-
oxyäthylen oder Calciumdodecyl- 55 und jeweils zwei der anderen Substituenten Y" die Gruppe benzolsulfonat b) 10 Gewichtsprozent Wirkstoff . ^
6 Gewichtsprozent Cyclohexanon / 1 36 Gewichtsprozent Xylol ✓
12 Gewichtsprozent Mischung von Nonylphenylpoly- 60 ^2
oxyäthylen oder Calciumdodecyl-benzolsulfonat
36 Gewichtsprozent Mineralöl mit hohem Paraffingehalt bedeuten, mit Verbindungen der allgemeinen Formel
65
Die neuen erfindungsgemässen Verbindungen der allge-meinen Formel I werden hergestellt, indem man Verbindun- ù - <J - - un (y)
gen der allgemeinen Formel
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in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und/oder eines Katalysators reagieren lässt oder b) Verbindungen der allgemeinen Formel
CH -
1 2
0
- Y' '
f
1
—o ■
X
1
0
- Y' '
1
2
CH -
1
0
- Y' '
1
3
1
CH -
0
- Y' '
i k
CV
0
- Y' 1
i 1
5
(VI)
in der einer der Substituenten Y'" die Gruppe
CH.
HO
- / \ - O - ÌH3-
CO -
und jeweils zwei der anderen Substituenten Y'" die Gruppe
./"Rl bedeuten, mit Verbindungen der allgemeinen Formel
Z - X
(VII)
gegebenenfalls in Anwesenheit von säurebindenden Mitteln und/oder eines Katalysators reagieren lässt, worin Z, und R2 die oben genannte Bedeutung haben und X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, darstellen.
Die Reaktionsdauer beträgt im allgemeinen 1 bis 72 Stunden. In der Regel erfolgen die Reaktionen bei Normaldruck oder leichtem Uberdruck. Zur Synthese der erfindungsgemässen Verbindungen können die Reaktanden in etwa äquimola-ren Mengen eingesetzt werden. Geeignete Reaktionsmedien sind gegenüber den Reaktanden inerte Lösungsmittel. Die Wahl der Lösungs- beziehungsweise Suspensionsmittel richtet sich nach dem Einsatz der entsprechenden Alkyl- beziehungsweise Acylhalogenide und der angewandten Säureakzeptoren. Als bevorzugte Lösungs- beziehungsweise Suspensionsmittel seien beispielsweise genannt aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petroläther, Cyclohexan, Hexan, Heptan, Benzol, Toluol, Xylole; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Chlorbenzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthylen; Äther wie Diäthyläther, Diisopropyläther, Anisol, Dioxan, Tetrahydrofuran; Carbonsäurenitrile wie Acetonitril, Pro-pionitril; Carbonsäureamide wie Dimethylformamid; Dime-thylsulfoxid; Ketone wie Aceton, Diäthylketon, Methyläthyl-keton, Alkohole wie Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander. In einigen Fällen kann auch der Reaktionspartner selbst als Lösungsmittel dienen.
Als bevorzugte Säureakzeptoren eignen sich organische Basen wie zum Beispiel Triäthylamin, Trimethylamin, N,N-Dimethylanilin, Pyridin und Pyridinbasen (4-Dimethylami-nopyridin) oder organische Basen wie Oxide, Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate und Alkoholate von Alkali-
und Erdalkalimetall sowie Alkalisalze von Carbonsäuren zum Beispiel KOH, NaOH, Na2C03 und CH3COONa.
Flüssige Basen wie Pyridin können gleichzeitig als Lösungsmittel eingesetzt werden. Entstehender Halogenwasser-5 stoff kann in manchen Fällen auch mittels Durchleiten von Inertgas, zum Beispiel Stickstoff, aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden oder an Molekularsieb adsorbiert werden.
Die Gegenwart eines Reaktionskatalysators kann von Vorteil sein. Als Katalysatoren sind vor allem Kaliumjodid xo und Oniumverbindungen geeignet, wie quaternäre Ammonium*, Phosphonium- und Arsoniumverbindungen sowie Sulfoniumverbindungen. Ebenfalls geeignet sind Polyglykol-äther, insbesondere cyclische, wie zum Beispiel 18-Krone-6, und tertiäre Amine wie zum Beispiel Tributylamin. Bevor-i5 zugte Verbindungen sind quaternäre Ammoniumverbindungen, wie zum Beispiel Benzyltriäthylammoniumchlorid und Tetrabutylammoniumbromid.
Die nach oben genannten Verfahren hergestellten erfindungsgemässen Verbindungen können nach den üblichen 20 Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck, durch Ausfällen mit Wasser oder durch Extraktion. Ein erhöhter Reinheitsgrad kann in der Regel durch säulenchromatographische 25 Aufreinigung sowie durch fraktionierte Destillation erhalten werden.
Die erfindungsgemässen Verbindungen stellen in der Regel fast färb- und geruchlose Flüssigkeiten dar, die schwerlöslich in Wasser, bedingt löslich in aliphatischen Kohlenwasser-30 Stoffen wie Petroläther, Hexan, Pentan und Cyclohexan, gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen wie Chloroform Methylenchlorid und Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Benzol, Toluol und Xylol, Äther wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbonsäu-35 renitrilen wie Acetonitril, Ketonen wie Aceton, Alkoholen wie Methanol und Äthanol, Carbonsäureamiden, wie Dimethylformamid und Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid sind.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen stets in der Gruppe
40
45
Z - 0 -
L3
- 0 - C - CO -
I
H
ein asymmetrisches Kohlenstoffatom C*. Bei der Synthese fallen die Wirkstoffe normalerweise als racemisches Gemisch an und können in bekannter Weise, beispielsweise durch fraktio-50 nierte Kristallisation, in die optischen Antipoden gespalten werden.
Die Synthese einer optisch reinen Verbindung der Formel I ist möglich, wenn man bei deren Herstellung von einer optisch eindeutigen 2-Halogenpropionsäure ausgeht. Die opti-55 sehen Antipoden von I besitzen unterschiedliche biologische Aktivität; in der Regel ist die D-Form herbizid wirksamer.
Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. 6o Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemässen Pentitester.
Beispiel 1
5-0-{2- [4- (5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy]-65 propionyl} -1,2:3,4-bis-O- (isopropyliden)-xylit
7,0 g (0,03 Mol) l,2:3,4-Bis-0- (isopropyliden)-xylit werden in 50 ml Methylenchlorid vorgelegt und bei 20 °C mit 8,4 ml (0,06 Mol) Triäthylamin versetzt. Anschliessend tropft
man hierzu eine Lösung von 10,4 g (0,03 Mol) 2-4-(5-Tri-fluormethyl- 2-pyridyloxy)- phenoxy-propionsäurechlorid, in 100 ml Methylenchlorid unter Eiskühlung bei 20 °C. Es wird noch eine Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wird zur Trockene eingeengt und anschliessend der Rückstand mit 200 ml Essigester aufgenommen. Die erst mit Wasser, anschliessend mit gesättigter Kaliumcarbo-natlösung gewaschenen Essigesterextrakte werden über Magnesiumsulfat getrocknet und anschliessend filtriert. Nach Abziehen des Lösungsmittels wird das zurückbleibende Öl bei 50 °C/0,1 Torr getrocknet.
Ausbeute: 13,1 g = 80,7% der Theorie 20
n p : 1,4907
DC: Laufmittel = Essigester
Rf-Wert = 0,67 Analyse:
Berechnet C 57,66% H 5,58% N 2,59% F 10,53% Gefunden 57,76% 5,88% 2,37% 9,80%
In analoger Weise lassen sich die weiteren erfindungsgemässen Verbindungen herstellen.
15
Beispiel Name der Verbindung Nr.
Physikalische Konstante
20
20 aD
Fp.: 150-60 °C
2 l-O- j2-[4-(5-Trifluormethy]-2-py- n^ 1,4938 ridyloxy)- phenoxy]-propionyl j-2,3:4,5-bis-0- (isopropyliden) -D-arabit
3 3-0- (2-[4- (5-Trifluormethyl-2-py- n^w 1,4942 ridyloxy)- phenoxy]- propionyl j-l,2:4,5-bis-0- (isopropyliden) -adonit
4 5-0-12-[4- (5-Trifluormethyl-2-py-ridyloxy) -phenoxy]- propionyl )-1,2:3,4- bis-O- (phenylmethylen)-xylit
5 5-0-{2-[4-(5-Trifluormethyl-2-py- Fp.: 142-43 °C ridyloxy) -phenoxy]- propionyl )-
1,2:3,4-bis-O- (4-chlorphenylme-thylen) -xylit
6 5-0-|2-[4-(5-Trifluormethyl-2-py- Fp.: 48-49 °C ridyloxy) -phenoxy]- propionyl j-
1,2:3,4-bis-O- (methylmethylen) -xylit ™
7 5-0-{2-[4-(5-Trifluormethy]-2-py- n^ : 1,4849 ridyloxy) -phenoxy]- propionyl )-
1,2:3,4-bis-O- (methyloctylmethylen)-xylit
8 5-0-{2-[4- (5-TrifluormethyI-2-py-ridyloxy) -phenoxy] -propionyl j-1,2:3,4-bis-O- (chlormethylme-thylen)- xylit
9 5-0-{2-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)- n^ : 1,5183
25
Ol
20 *D
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Beispiel Name der Verbindung Physikalische
Nr. Konstante phenoxy] -propionyl}-1,2:3,4-bis-O- (isopropyliden) -xylit
10 5-0-(2-[4-(4-Trifluormethyl-pheno- Öl xy)-phenoxy] -propionyl) -1,2:3,4-bis-O- (isopropyliden) -xylit
11 5-0-|2-[4-(4-Chlorphenoxy)-phe- Öl noxy] -propionyl j -l,2:3,4-bis-0-(isopropyliden) -xylit
12 5-0-|2-[4-(2-Chlor-4-trifluorme- Öl thylphenoxy) -phenoxy] -propionyl j- 1,2:3,4-bis-O- (isopropyliden)-
xylit
13 5-0- [2-[4- (3,5-Dichlor-2-pyri- Öl dyloxy) -phenoxy] -propionyl j-
1,2:3,4-bis-O- (isopropyliden) -xylit
14 5-0-i2-[4-(3-Chlor-5-trifluorme- Öl thyl-2- pyridyloxy) -phenoxy]- propionyl j -1,2:3,4-bis-O- (isopropyliden) -xylit
15 5-0-|2-[4-(6-Chlor-2-chinoxali- Öl nyloxy) -phenoxy] -propionyl )-1,2:3,4-bis-O- (isopropyliden) -xylit
16 5-0-{2-[4- (6-Fluor-2-chinoxali- Öl nyloxy) -phenoxy] -propionyl )-1,2:3,4-bis-O- (isopropyliden) -xylit 2n 5-0-j2-[4- (5-Trifluormethyl-2-py- nD 1,4939 ridyloxy)- phenoxy]- propionyl j-1,2:3,4-bis-O- (äthylmethylme-thylen)- xylit 2o 5-0-{2-[4- (5-Trifluormethyl-2-py- NQ 1,4924 ridyloxy) -phenoxy] -propionyl )-1,2:3,4-bis-O- (diäthylmethylen)-xylit ofi 5-0-{2-[4-(3-Chlor-5-trifluorme- üj-j 1,4973 thyl-2-pyridyloxy) -phenoxy] -propionyl ! -1,2:3,4-bis-O- (isopropyliden) -xylit
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendungsmög-40 lichkeiten der erfindungsgemässen Verbindungen und Mischungen, die in Form der oben angegebenen Zubereitungen erfolgte.
Beispiel 17
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemässen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5,0 kg Wirkstoff/ha emulgiert in 500 Liter Wasser/ha, auf Setaria und Lolium als Testpflanzen im Vor- und Nachlaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei 0 = Keine Wirkung und 4 = Vernichtung der Pflanzen bedeutet. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
30
35
45
50
Erfindungsgemässe Verbindungen
5-0- {2-[4- (5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)- phenoxy] -propionyl |-1,2:3,4-bis-O- (isopropyliden) -xylit l-0-{2-[4- (5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy] -propionyl} -2,3:4,5-bis-0- (isopropyliden) -D-arabit
3-0-{2-[4- (5-Trifhiormethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy] -propionyl) -l,2:4,5-bis-0- (isopropyliden) -adonit
5-0-12-[4- (5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy] -propionyl ) -1,2:3,4-bis-O- (äthylmethylmethylen)- xylit 5-0-|2-[4- (5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy] -propionyl )-1,2:3,4-bis-O- (diäthylmethylen)- xylit
5-0- {2-[4- (3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy]- propionyl) - 1,2:3,4-bis-O- (isopropyliden) -xylit
Vorauflauf Setaria Lolium
Nachauflauf Setaria Lolium
4 4
4 4
4 4 4 4 4 4
4 4 4 4 4 4
657 616
Beispiel 18
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit den aufgeführten Verbindungen in einer Aufwandmenge von 0,1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Verbindungen wurden zu diesem Zweck als Emulsion mit 500 Litern Wasser/ha gleichmässig über die Pflanzen versprüht.
Hier zeigen 3 Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemässen Verbindungen eine hohe Selektivität bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut.
14 Tage nach der Behandlung wurde der Behandlungser-5 folg nach dem Boniturschema 0 bis 10 bonitiert, wobei 0 totale Vernichtung und 10 keine Wirkung bedeuten.
Erfmdungsgemässe Verbindung
3
o a
B
3 ei rj -H ti U S *T"i. t_i fwi r*\ •+-»
g § Éf S E < £ m Ö < Q
N O,
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3 s
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2
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0)
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Ü 3
N
Soja a c o
VI
1-1
ci
òi o.
ci Pi
5-0- {2-[4- (5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy]-propionyl} -1,2:3,4-bis-O- (isopropyliden)-xylit
0 0 0 0 0 0 0 10 10 10 10 10
Beispiel 19
Die in der Tabelle angegebenen Verbindungen und deren Mischungen wurden in den angegebenen Aufwandmengen auf einen Unkrautbestand ausgebracht. Die Verbindungen wurden zu diesem Zweck emulgiert in 500 Litern Wasser/ha gleichmässig über die Pflanzen versprüht. Die ersten 8 Tage nach der Behandlung wurden die Pflanzen tagsüber starker Sonnenbestrahlung (100 000 lux) und hohen Temperaturen (bis zu 40 °C) ausgesetzt. Der Unkrautbestand setzte sich zusammen aus den breitblättrigen Arten Stellaria media, Matri-
caria chamomilla, Centaurea cyanus, Galium aparine, Chrysanthemum segetum, Ipomea purpurea, Sinapis alba und den 20 Ungräsern Avena fatua, Alopecurus myosuroides, Echino-chloa c.g., Setaria italica, Digitaria sanguinalis, Sorghum ha-lepense, Agropyron repens und Cynodon dactylon.
14 Tage nach der Behandlung wurde der Behandlungserfolg nach dem Boniturschema 0 bis 10 bonitiert, wobei 0 to-25 tale Vernichtung und 10 keine Wirkung bedeuten.
Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wirkte die erfmdungsgemässe Mischung besser als die Einzelkomponenten.
Komponenten
Aufwandmenge kg/ha
Zuckerrübe
Breitblättrige Unkräuter
Ungräser
5-0-2-[4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-
phenoxy] -propionyl-1,2:3,4-bis-O- (isopro
■ 1
10
10
0
pyliden) -xylit (I)
3
10
10
0
Phenmedipham (II)
1
9
0
10
3
5
0
10
I+II
1
10
0
0
3
10
0
0
Beispiel 20
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit den nachstehend angegebenen Komponenten oder deren Mischungen behandelt und zu diesem Zweck als Emulsion mit 500 Litern Wasser/ha gleichmässig über die Pflanzen versprüht. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = Vernichtung der Pflanzen und 45 10 = keine Schädigung bedeuten.
Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wirkte die erfmdungsgemässe Mischung stark auf zahlreiche Problemunkräuter unter völliger Schonung der Zuckerrüben.
Komponenten
<D JD
sp
<&
Aufwandmenge ij kg/ha n
C/3 CJ
>* s
B
s 5 m 2 5 "2 c -S
e
<D CU o ut G O
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'C
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'5b 3 -S
3
Ui
3
O <L> Cu O
• ZT W
Q* es es ^5 C cj CO
5-0-{2-[4- (5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy]-propionyl | -1,2:3,4-bis-O- (isopropyliden) -xylit (I)
Phenmedipham (II)
I+II
0,24 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 10 10
0,72 0 76583 10 10 887600
0,72+0,24 10 0000000000000
c
Claims (18)
- 657 616PATENTANSPRÜCHE 1.2-Phenoxypropionsäurederivate von Pentiten der allge-meinen FormelCH -1- 0 -Y1CH ■ |- 0 -Y21CH -I- 0 -Y31CH -I- 0 -Y4CH2 -- 0 -Y5(I)in der einer der Substituenten Y die Gruppe
- CH.und jeweils zwei der anderen Substituenten Y die Gruppe^r/Rl^ 2bedeuten, worin Z einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, Q-Q-Alkoxy, Q-Q-Alkyl, Nitro und/oder Trifluormethyl substituierten Phenyl-, 2-Pyridyl- oder 2-Chi-noxalinyl-Rest bedeutet und R[ und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, einen C1-C10-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen, Q-Q-Alkoxy, Phe-noxy und/oder Halogenphenoxy substituierten Q-Qo-Alkyl-rest, einen Aryl-CI-C3-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Cj-Q-Alkyl, Halogen, C]-C6-Alkoxy, Nitro und/oder Trifluormethyl substituierten Aryl-C1-C3-Alkylrest, einen C3-C8-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach durch Q-Cö-Alkyl, Halogen, Q-Q-Alkoxy, Nitro und/ oder Trifluormethyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder gemeinsam mit dem angrenzenden C-Atom einen C3-C8-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest darstellen.2.2-Phenoxypropionsäurederivate von Pentiten gemäss Anspruch 1, worin Z 2,4-Dichlorphenyl, 4-Trifluormethyl-phenyl, 4-Chlorphenyl, 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl, 5-Trifluormethyl-2- pyridyl, 3,5-Dichlor-2-pyridyl,3-Chlor-5- trifluormethyl-2-pyridyl, 6-Chlor-2-chinoxalinyl oder 6-Fluor-2-chinoxalinyl bedeutet und R] und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, 2,2-Dime-thyl-l-propyl, n-Pentyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Decyl, Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Äthoxymethyl, Phenoxymethyl, 4-Chlorphenoxymethyl, Chloräthyl, Bromäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Phenoxyäthyl, Cyclopropyl, Cyclo-pentyl, Cyclohexyl, Benzyl, 2-Phenyläthyl, Phenyl, 2-Chlor-phenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl,4-Methoxyphenyl, 4-Nitrophenyl oder 2,4-Dichlorphenyl oder gemeinsam mit dem angrenzenden C-Atom einen Cyclo-pentyl- oder Cyclohexylrest darstellen.
- 3. 5-0-{2-[4- (5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy]-propionyl j- l,2:3,4-bis-0- (isopropyliden)- xylit gemäss Anspruch 1.4.1-0-j2-[4- (5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy]-propionyl | -2,3:4,5-bis-0- (isopropyliden) -D-arabit gemäss Anspruch 1.5.3-0-|2-[4- (5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy]-5propionylj -1,2:4,5-bis-O- (isopropyliden) -adonit gemäss Anspruch 1.6.5-0-{2- [4- (5-TrifIuormethyl-2-pyridyloxy) -pheno-xy]- -propionyl} -1,2:3,4-bis-O- (phenylmethylen) -xylit gemäss Anspruch 1.io 7.5-0- {2-[4- (5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy) -phenoxyl-propionyl j-1,2:3,4-bis-O- (4-chlorphenylmethylen) -xylit gemäss Anspruch 1.
- 8. 5-0-{2-[4- (5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy]-propionylj-1,2:3,4-bis-O- (methylmethylen)- xylit gemäss 15 Anspruch 1.9.5-0-{2-[4- (5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy) -phenoxy]-propionyl} -1,2:3,4-bis-O- (methyloctylmethylen) -xylit gemäss Anspruch 1.
- 10.5-0-{2-[4- (5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy) -phe-2onoxy] -propionyl} -1,2:3,4-bis-O- (chlormethylmethylen)-xylit gemäss Anspruch 1.
- 11. 5-0-{2-[4- (2,4-Dichlorphenoxy) -phenoxy] -propionyl ]-1,2:3,4-bis-O- (isopropyliden)- xylit gemäss Anspruch 1.25 12.5-0- {2-[4- (4-T rifluormethyl-phenoxy)-phenoxy]-propionyl]-1,2:3,4-bis-O- (isopropyliden)- xylit gemäss Anspruch 1.
- 13.5-0-(2-[4- (4-Chlorphenoxy)- phenoxy]-propionyl j-1,2:3,4-bis-O- (isopropyliden) -xylit gemäss An-30 sprach 1.
- 14.5-0-{2-[4- (2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy) -phe-noxy] -propionyl)-1,2:3,4-bis-O- (isopropyliden) -xylit gemäss Anspruch 1.
- 15. 5-0-{2- [4- (3,5-Dichlor-2-pyridyloxy) -phenoxy]-35propionyl i-1,2:3,4-bis-O- (isopropyliden)- xylit gemäss Anspruch 1.
- 16. 5-0-{2-[4- (3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy]- propionyl j-1,2:3,4-bis-O- (isopropyliden) -xylit gemäss Anspruch 1.40 17.5-0- {2-[4- (6-Chlor-2-chinoxalinyloxy) -phenoxy]-propionyl [-1,2:3,4-bis-O- (isopropyliden)- xylit gemäss Anspruch 1.
- 18.5-0-(2-[4- (6-Fluor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propionyl j-1,2:3,4-bis-O- (isopropyliden)- xylit gemäss An-45 sprach 1.
- 19. Verfahren zur Herstellung von 2-Phenoxypropionsäu-rederivaten von Pentiten gemäss den Ansprüchen 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel50ÇH2 - ° - Y'iCH - 0 - Y'55CH - 0 - Y'(II)CH - 0 - Y'■I6o CH2 - 0 - Y •in der einer der Substituenten Y' Wasserstoff und jeweils zwei der anderen Substituenten Y' die Gruppe657 616worin Ri und R2 in Anspruch 1 definiert sind, bedeuten, mit Verbindungen der allgemeinen Formel
- CH.CH - CO - X (HI) und jeweils zwei der anderen Substituenten Y die Gruppe worin X Halogen bedeutet und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, reagieren lässt.
- 20. Mittel mit herbizider Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis 18.
- 21. Mittel gemäss Anspruch 20 in Mischung mit Trägerund/oder Hilfsstoffen.
- 22. Mittel mit herbizider Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis 18 in Mischung mit mindestens einer Verbindung der allgemeinen FormelCO -(VIII)- NH - CO - 0 - R,in der Ri Wasserstoff oder einen Q-Q-Alkylrest, R2 einen C|-C3-Alkylrest, R3 einen Q-Q-Alkylrest und/oder Halogen und/oder einen CN-Rest und n 0,1,2 oder 3 bedeuten; in einem Gewichtsverhältnis von 1:10 bis 10:1.
- 23. Mittel gemäss Anspruch 22, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5-0-2-[4- (5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy] -propionyl-1,2:3,4-bis-O- (isopropyliden)- xylit in Mischung mit Methyl-N- (_3-(N'- (3-methylphenyl)- carbamo-yloxy)-phenyl)-carbamat, Äthyl-N- (3-(N'- phenylcarbamo-yloxy)- phenyl)- carbamat oder Isopropyl-N- (3-(N'-äthyl-N'-phenylcarbamoyloxy)- phenyl)- carbamat.
- 24. Mittel gemäss Anspruch 22 in Mischung mit Trägerund/oder Hilfsstoffen./ Xbedeuten, worin Z einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, C,-C6-Alkoxy, Q-Q-Alkyl, Nitro und/oder 15 Trifluormethyl substituierten Phenyl-, 2-Pyridyl- oder 2-Chi-noxalinyl-Rest bedeutet und R] und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, einen Q-Cl0-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen, Q-Q-Alkoxy, Phenoxy und/oder Halogenphenoxy substituierten Q-Q0-Alkyl-2o rest, einen Aryl-Q-Q-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Q-Q-Alkyl, Halogen, Q-Q-Alkoxy, Nitro und/oder Trifluormethyl substituierten Aryl-Q-Q-Alkylrest, einen Q-Q-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehr-25 fach durch Q-Q-Alkyl, Halogen, Q-Q-Alkoxy, Nitro und/ oder Trifluormethyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder gemeinsam mit dem angrenzenden C-Atom einen Q-Q-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest darstellen.30 Ein Mittel mit herbizider Wirkung ist dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente mindestens eine Verbindung der weiter oben angeführten Formel I enthält.Ein weiteres Mittel mit herbizider Wirkung ist gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer erfindungs-35 gemässen Verbindung der Formel I in Mischung mit mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel40
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |