DE3248429A1 - Substituierte phyridylharnstoffe, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung - Google Patents

Substituierte phyridylharnstoffe, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung

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DE3248429A1 DE19823248429 DE3248429A DE3248429A1 DE 3248429 A1 DE3248429 A1 DE 3248429A1 DE 19823248429 DE19823248429 DE 19823248429 DE 3248429 A DE3248429 A DE 3248429A DE 3248429 A1 DE3248429 A1 DE 3248429A1
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Description

  • SUBSTITUIERTE PYRIDYLHARNSTOFFE, VERFAHREN
  • ZUR HERSTELLUNG DIESER VERBINDUNGEN SOWIE DIESE ENTHALTENDE MITTEL MIT HERBIZIDER WIRKUNG Die Erfindung betrifft neue substituierte Pyridylharnstoffe, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende Mittel mit herbizider Wirkung.
  • Phenylharnstoffderivate mit herbizider Wirkung sind bereits bekannt, zum Beispiel 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3,3-dimethylharnstoff (US-PS 2.655.445). Diese weisen jedoch nur ein sehr enges Selektivitätsspektrum gegenüber Kulturpflanzen auf.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines Mittels, welches außer einer hervorragenden herbiziden Wirkung gegen Unkräuter ein breites Selektivitätsspektrum gegenüber Kulturpflanzen besitzt.
  • Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das als neue Wirkstoffe mindestens einen substituierten Pyridylharnstoff der allgemeinen Formel in der R1 Wasserstoff, einen C-C4-Alkylrest, einen C2-C4-Alkenylrest, einen C2-C4-Alkinylrest oder C1-C3-Alkoxy, R2 einen C3-C8-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen durch Halogenatome substituierten C3-C8-cycloaliphati; schen Rest oder einen heterocyclischen Rest und fl 0, 1 oder 2 bedeuten.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich dberraschenderweise sowohl durch eine hervorragende boden und blattherbizide Wirkung als auch durch ein breites Selektivitätsspektrum gegeniiber Kulturpflanzen aus. Sie können daher vorteilhaft zur Bekämpfung mono- und dikotyler Unkräuter, insbesondere in Kulturpflanzen verwendet werden.
  • Bei den Verbindungen werden im Vorauflaufverfahren und auch im Nachauflaufverfahren Ackerunkräuter, wie Sinapis sp., Stellaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Ipomoea purpurea, Chrysanthemum segetum, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amaranthus retroflexus, Alopecurus myosuroides, Echinochloa crus galli, Setaria italica, Abutilon, Sesbania, Euphorbia, Datura, Atriplex, Physalis, Portulaca, Ambrosia, Xanthium und Ageratum bekämpft.
  • Zur Bekämpfung von Samenunkräutern werden in der Regel Aufwandmengen von 1 kg Wirkstoff/ha bis zu 5 kg Wirkstoff/ha verwendet. Dabei erweisen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe selektiv in Nutzpflanzenkulturen, wie Kartoffeln, Baumwolle, Zuckerrübe, Wintergetreide und vor allem auch Sojabohne.
  • In höheren Aufwandmengen eignen sich diese Verbindungen auch als Totalherbizide zur Vernichtung oder Unterdrückung einer Ödlandflora während einer Vegetationsperiode.
  • Der Rest R2 als heterocyclischer Rest umfaßt in der allgemeinen Formel I solche mit 3 bis 7 Ringgliedern, davon 1 bis 2 Heteroatome, wie Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel, zum Beispiel Oxa-, Aza-, Thiacyclopentyl, Oxa-, Aza-, Thiacyclohexyl, Dioxa-, Oxazacyclopentyl, Dioxa- und Oxazacyclohexyl.
  • Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine optimale Wirkung der bezeichneten Art insbesondere diejenigen aus, bei denen in der allgemeinen Formel I R1 Wasserstoff, Methyl oder Methoxy, R2 Cyclopropyl, Cyclohexyl, Dichlorcyclopropyl,0xacyclopentan-2-ylund n 0 oder 1 bedeuten.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewen- det werden. Gegebenenfalls können Entblätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewün schten Zweck zugesetzt werden Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist1 können auch andere Biozide zugesetzt werden Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner diejenigen Wirkstoffe, die in Weed Abstracts, Vol. 31, No. 7 1982, unter dem Titel "List of common names and abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts" aufgeführt sind Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischung in Form von Zubereitungen wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt, vorzugsweise in Form von Emulsionskonzentraten.
  • Geeignete flijssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum9 Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehles An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumlignisulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren llnd deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
  • Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren.
  • Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 95 bis 5 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.
  • Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrwhmengen von etwa 100 bis 1000 Liter /ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
  • Zur Herstellung der Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt: a) 80 Gewichtsprozent Wirkstoff 15 Gewichtsprozent Kaolir 5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf Basis des Natriurnsalzes des A-Sethyl-N-oleyl-taurins und des Caliumsalzes der Ligninsulfonsäure.
  • b 50 Gewichtsprozent Wirkstoff 40 Gewichtsprozent Tonmineralien 5 Gewichtsprozent Zellpech 5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der Basis einer Mischung des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure mit Alkylphenolpolyglycoläthern.
  • c) 20 Gewichtsprozent Wirkstoff 70 Gewichtsprozent Tonmineralien 5 Gewichtsprozent Zellpech 5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der Basis einer Mischung des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure mit Alkylphenolpolyglycoläthern.
  • d) 5 Gewichtsprozent Wirkstoff 80 Gewichtsprozent koloidale Kieselsäure 10 Gewichtsprozent Zellpech 5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der Basis eines Fettsäurekondensationsproduktes Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel B lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man a) Verbindungen der allgemeinen Formel mit Verbindungen der allgemeinen Formel gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittel. und in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder - sofern R1 Wasserstoff darstellt - mit Methylisocyanat der Formel CH3 - N = C = O III gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels und in Gegenwart eines Ratalysators umsetzt oder b) Verbindungen der allgemeinen Formel mit Verbindungen der allgemeinen Formel gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels und in Gegenwart eines Katalysators zur Reaktion bringt oder c) Verbindungen der allgemeinen Formel mit Verbindungen der allgemeinen Formel gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels umsetzt, wobei R1, R2 und n die oben genannte Bedeutung haben und Hal ein Halogenatom bedeutet.
  • Als Lösungsmittel eignen sich gegenüber den Reaktanden inerte Stoffe wie aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie zum Beispiel Hexan, Benzol, Toluol, Chlorkohlenwasserstoffe wie zum Beispiel Methylenchlorid, Chloroform und Dichloräthan, Äther wie zum Beispiel Diäthyläther, Tetrahydrofuran und Dimethoxyäthan, Ketone wie zum Beispiel Aceton und Butanon, Nitrile wie zum Beispiel Acetonitril, Amide wie zum Beispiel Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon.
  • Zur Bindung der Halogenwasserstoffsäure eignen sich organische Basen wie tertiäre Amine, zum Beispiel Triäthylamin, Pyridin und Dimethylanilin oder anorganische Basen wie die Carbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle.
  • Als Katalysatoren für die Umsetzung mit Isocyanat eignen sich tertiäre Amine wie zum Beispiel Triäthylamin.
  • Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt bei Temperaturen zwischen OOC und 1500C i. a. bei Normaldruck.
  • Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminopyridinderivate erhält man durch Umsetzung von 2-Chlor-5-nitropyridin mit Alkoholen der Formel R2-(CH2) -OH in Gegenwart starker Basen 2n und anschließende Reduktion der Nitrogruppe nach bekannten Verfahren Die erfindungsgemäßen Harnstoffe stellen farb- und geruchlose kristalline Substanzen dar, die in; Essigsäureäthylester, Aceton und Alkohol gut löslich sind Sie lösen sich zum Teil nur mäßig in Benzol und sind in gesättigten Kohlenwasserstoffen und Wasser unlöslich.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen substituierten Pyridylharnstoffe.
  • BEISPIEL 1 1-/2-(2,2-Dichlorcyclopropylmethoxy)-pyridin-5-yl7-3-methoxy- 3-methyl-harnstoff 22,96 g (o,o65 Mol) /2-(2,2-Dichlorcyclopropylmethoxy)-pyridin -5-yl7-carbaminsäurephenylester erden in 100 ml Dimethylformamid gelöst und mit 12,68 g (0,13 Mol) N,O-Dimethylhydroxylaminhydrochlorid versetzt. Dann werden 36,0 ml (0,26 Mol) Triäthylamin zugegeben, wobei leichte Erwärmung eintritt. Es wird auf 400C erwärmt und nach 2 Stunden auf Eiswasser gegeben. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, in Essig--ester aufgenommen, mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird aus Äther/Hexan kristallisiert.
  • Ausbeute: 9,7 g =46,60/0 der Theorie Fp.: 1130C Analyse: Berechnet: C 45,01 H 4,70 Gefunden : C 45,41 H 4,64 In analoger Weise lassen sich die weiteren erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
  • Beispiel Name der Verbindung Physikalische Konstante 2 1-/2- (2 , 2-Dichlorcyclopropylmethoxy) -pyridin-5-yl7-3,3-dimethylharnstoff Fp.: 147-149°C 3 1- (2-Cyclopropylmethoxypyridin-5-yl) - 0 3-methoxy-3-methylharnstoff Fp.: 104-106°C 4 1-(2-Cyclopropylmethoxypyridin-5-yl)-3,3-dimethylharnstoff Fp.: 122-123 C 5 1-(2-Cyclohexylmethoxypyridin-5-yl)-3-methoxy-3-methylharnstoff Fp.: 104-105°C 6 1-(2-Cyclohexylmethoxypyridin-5-yl)-3,3-dimethylharnstoff Fp. 145-147°C 7 1-(2-Cyclohexyloxypyridin-5-yl)-3- 0 methoxy- 3-methylharnstoff Fp.: 102-103 C 8 1-(2-Cyclohexyloxypyridin-5-yl)-3,3-dimethylharnstoff Fp.: 9 1-Methoxy-1-methyl-3-/2-( oxacyclopentan- 0 2-ylmethoxy)-pyridin-5-yl]-harnstoff Fp.: 107-109°C 10 1,1-Dimethyl-3-[2-(oxacyclopentan-2-ylmethoxy)-pyridin-5-yl]-harnstoff Fp.: 123-125°C Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der Ausgangsverbindungen: 2-(2,2-Dichlorcyclopropylmethoxy)-5-nitropyridin 31,7 g (0,2 Mol) 2-Chlor-5-nitropyridin und 28,2 g (0,2 Mol) 1,1-Dichlor-2-hydroxymethylcyclopropan werden in 150 ml Dimethylformamid gelöst. Unter Kühlen wird mit 24,69 g (0,22 Mol) Kalium-tert-butylat portionsweise versetzt, so daß die Temperatur nicht über 250C steigt.
  • Nach 3 Stunden wird auf Eiswasser gegossen, mit Essigester mehrfach extrahiert, die organischen Phasen zweimal mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Es verbleiben 48,1 g eines braunen Öls, das ohne Reinigung weiter verwendet werden kann.
  • 5-Amino-2-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-pyridin 34,9 ml (0,72 Mol) Hydrazinhydrat und 5 g Raney-Nickel werden in 150 ml Äthanol vorgelegt und portionsweise unter Rühren mit 47,35 g (0,18 Mol) der vorstehenden Nitroverbindung versetzt. Dabei wird die Temperatur bei 400C gehalten. Nach 3 Stunden ist die Reduktion zu einem einheitlichen Produkt beendet. Es wird filtriert, eingedampft, der Rückstand in Äther aufgenommen, mehrfach mit Wasser gewaschen, getrocknet und wieder eingedampft. Es bleiben 30,6 g eines braunen Öls, das ohne Reinigung weiter verwendet werden kann.
  • 2-(2,2-Dichlorcyclopropylmethoxy)-pyridin-5-yl-carbaminsäurephenylester 8,96 ml (0,071 Mol) Chlorameisensäurephenylester in 40 ml Tetrahydrofuran werden unter Rühren tropfenweise mit einer Lösung von i6,3 g (0,07 Mol) der vorstehenden Verbindung, gelöst in 60 ml Tetrahydrofuran, versetzt. Nach 10 Minuten w werden 9,7 ml (0,07 Mol) Triäthylamin tropfenweise zugegeben.
  • Nach 15 Minuten weiterem Riihren wird filtriert und das Filtrat eingeengt. Man erhält 23,9 g weiße Kristalle vom Schmelzpunkt 136,5°C.
  • Als Wirkstoffe mit herausragender Unkrautwirkung und breitem Selektivitätsspektrum sind zum Beispiel zu nennen 1-/2-(2,2-Dichlorcyclopropylmethoxy)-pyridin-5-yl7-3-methoxy-3-methyl-harnstoff und 1-[2-(2,2-Dichlorcyclopropylmethoxy)-pyridin-5-yl]-3,3-dimethyl-harnstoff.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen, die in Form der oben angegebenen Zubereitungen erfolgte.
  • BEISPIEL 11 Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha in 500 Litern Wasser/ha als wäßrige Emulsionen auf Sinapis sp. und Solanum sp. als Testpflanzen im Vor-und Nachauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei O = keine Wirkung und 4 = Vernichtung der Pflanzen bedeuten. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
  • Erfindungsgemäße VORAUFLAUF NACHAUFLAUF Verbindungen Sinapis sp. Solanum Sinapis sp. Solanumsp.
  • 1-j2-(2,2-Dichlorcyclopropylmethoxy)-pyridin-5-yl7-3-methoxy-3-methylharnstoff 4 4 4 4 1-/2- (2 , 2-Dichlorcyclopropylmethoxy)-pyridin-5-yl7-3,3-dimethylharnstoff 4 4 4 4 BEISPIEL 12 Im Gewächshaus wurden die aufgefijhrten Pflanzen vor dem Auflaufen mit den angegebenenMitteln behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als Suspensionen in einer Aufwandmenge von 1,6 kg Wirkstoff/ha mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig auf den Boden ausgebracht. Die Ergebnisse zeigen, daß das erfindungsgemäße Mittel im Gegensatz zum Vergleichsmittel eine gute Selektivität und Wirkung aufweist. Das Behandlungsergebnis wurde bonitiert, wobei 0 = total vernichtet und 10 = nicht geschädigt bedeuten.
    Bq B
    A X x C m w ca
    o m ca Q) P .rI r( o (d
    ca , - rl H d rl H ca m rn I r' +>
    o ,l o r< ca o X ca ca k h o = A m
    Erfindungs- ca < E m m h ç k ca d
    r r, 0 o (n ca k P m h zu k c> P 0)
    gemäße Ver- o P PI Q ca r ti 2 ca ca bo
    bindung X < H H X zuz Q X n zuX X <
    1-/2-(2,2-Dichlor-
    cyclopropylmethoxy)
    pyridin-5-yl7-3- 10 10 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
    methoxy-3-methyl-
    harnstoff
    VERGLEICHSMITTEL
    (gemäß US-PS
    2.655.445)
    1-(314-Dichlorphen- 4 0 t 1 3 0 O t O 0 0 0 1 1 1 0 3
    yl)-3,3-dimethyl-
    harnstoff
    Unbehandelt 10 1010 1010 1010 101010 1010 1010 101010
    BEISPIEL 13 Im Gewächshaus wurden die aufgefiihrten Pflanzen nach dem Auflaufen mit den angegebenen Mitteln in einer Aufwandmenge von 1,6 kg Wirkstoff/ha in 500 Liter Wasser, behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck gleichmäßig als suspensionen über die Pflanzen versprüht. Auch hier zeigte 3 Wochen nach der Behandlung das erfindungsgemäße Mittel eine hohe Selektivität bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Diese Selektivität zeigte das Vergleichsmittel nicht. Das Behandlungsergebnis wurde bonitiert, wobei O = total vernichtet und 10 = nicht geschädigt bedeuten.
    E
    U x < X t (d < E E0
    o U c: p +> o U ca
    - T' Q: - E: rl - F: ri - ca Q
    g, rl O s < a ° ca ca O S A ; a m
    Erfindungs- N õ h ; m +> ca h
    gemäße Ver- o w U E tn K k ca o < E e,
    bindung 3 m < H ca m ca X bo
    cn 0 O rn X w
    1-/2-(2,2-Dichlor-
    cyclopropylmethoxy)-
    pyridin-5-yl7-3- 10 10 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
    methoxy-3-methyl-
    harnstoff
    VERGLEIcHSMITTEL
    (gemäß US-PS
    2.655.445)
    1- ( 31 4-Dichlorphen-
    yl)-3,3-dimethyl- 3 0 1 1 4 0 0 2 0 0 0 0 0 0 1 0 4
    harnstoff
    Unbehandelt 10 1010 1010 101010 1010 1010 101010 1010

Claims (16)

  1. P A T E N T A N S P R Ü C H E Substituierte Pyridylharnstoffe der allgemeinen Formel in der R1 Wasserstoff, einen C1-C4-Alkylrest, einen C 2-C4-Alkenylrest, einen C 2-C 4-Alkinylrest oder C -C3-Alkoxy, 13 R2 einen C3-C8-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen durch Halogenatome substituierten C3-C8-cycloaliphatischen Rest oder einen heterocyclischen Rest und n 0, 1 oder 2 bedeuten.
  2. 2. Substituierte Pyridylharnstoffe gemäß Anspruch 1, worin R1 Wasserstoff, Methyl oder Methoxy, R2 Cyclopropyl, Cyclohexyl, Dichlorcyclopropyl, Tetrahydrofuranyl und n 0 oder 1 bedeuten.
  3. 3. 1.-/2-(2,2-Dichlorcyclopropylmethoxy)-pyridin-5-yl7-3-methoxy-3-methyl-harnstoff.
  4. 4. 1-[2-(2,2-Dichlorcyclopropylmethoxy)-pyridin-5-yl]- 3,3-dimethylharnstoff.
  5. 5- 1-(2-Cyclopropylmethoxypyridin-5-yl)-3-methoxy-3-methylharnstoff.
  6. 6. 1-(2-Cyclopropylmethoxypyridin-5-yl)-3,3-dimethylharnstoff.
  7. 7. 1-(2-Cyclohexylmethoxypyridin-5-yl)-3-methoxy-3-methylharnstoff.
  8. 8. 1-(2-Cyclohexylmethoxypyridin-5-yl)-3,3-dimethylharnstoff.
  9. 9. 1-(2-Cyclohexyloxypyridin-5-yl) -3-methoxy-3-methylharnstoff.
  10. 10. 1-(2-Cyclohexyloxypyridin-5-yl) -3, 3-dimethylharnstoff.
  11. 11. 1-Methoxy-1-methyl-3-/2-( oxacyclopentan -2-ylmethoxy) -pyridin-5-yl7-harnstoff.
  12. 12. 1,1-Dimethyl-3-/2-( oxacyclopentan -2-ylmethoxy) -pyridin-5-yl7-harns toff.
  13. 13. Verfahren zur Herstellung von substituierten Pyridylharnstoffen gemäß Ansprüchen 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß man a) Verbindungen der allgemeinen Formel mit Verbindungen der allgemeinen Formel gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels und in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder - sofern R1 Wasserstoff darstellt - mit Methylisocyanat der Formel l CH3 - N = C = 0 III gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels und in Gegenwart eines Katalysators umsetzt oder b) Verbindungen der allgemeinen Formel mit Verbindungen der allgemeinen Formel gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels und in Gegenwart eines Katalysators zur Reaktion bringt oder c) Verbindungen der allgemeinen Formel mit Verbindungen der allgemeinen Formel gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels umsetzt, wobei R1, R2 und n die oben genannte Bedeutung haben und Hal ein Halogenatom bedeutet.
  14. 14. Mittel mit herbizider Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 bis 12.
  15. 15. Mittel mit herbizider Wirkung gemäß Anspruch 14 in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen.
  16. 16. Mittel mit herbizider Wirkung gemäß Anspruch 14 hergestellt nach Verfahren gemäß Anspruch 13.
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