DD215456A5 - Mittel mit herbizider wirkung - Google Patents
Mittel mit herbizider wirkung Download PDFInfo
- Publication number
- DD215456A5 DD215456A5 DD83255714A DD25571483A DD215456A5 DD 215456 A5 DD215456 A5 DD 215456A5 DD 83255714 A DD83255714 A DD 83255714A DD 25571483 A DD25571483 A DD 25571483A DD 215456 A5 DD215456 A5 DD 215456A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- deep
- trifluoromethyl
- alkyl
- radical
- halogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D317/24—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms esterified
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft herbizide Mittel, enthaltend 2-Phenoxypropionsaeurederivate von Pentiten der allgmeinen Formel in der einer der Substituenten Y die Gruppe I und jeweils zwei der anderen Substituenten Y die Gruppe II bedeuten, worin Z einen gegebenenfalls ein oder mehrfach durch Halogen, C tief 1-C tief 6-Alkoxy, C tief 1-C tief 6-Alkyl, Nitro und/oder Trifluormethyl substituierten Phenyl-, 2-Pyridyl- oder 2-Chinoxalinyl-Rest bedeutet und R tief 1 unD R tief 2 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, einen C tief 1-C tief 10-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen, C tief 1-C tief 6-Alkoxy, Phenoxy und/oder Halogenphenoxy substituierten C tief 1-C tief 10-Alkylrest, einen Aryl-C tief 1-C tief 3-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch C tief 1-C tief 6-Alkoxy, Halogen, C tief 1-C tief 6-Alkoxy, Nitro und/oder Trifluormethyl substituiertenAryl-C tief 1-C tief 3-Alkylrest, einen C tief 3-C tief 8-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach durch C tief 1-C tief 6-Alkyl, Halogen, C tief 1-C tief 6-Alkoxy, Nitro und/oder Trifluormethyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder gemeinsam mit dem angrenzenden C-Atom einen C tief 3 -C tief 8-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest darstellen, in Mischung mit Traeger und/oder Hilfsstoffen.
Description
Die Erfindung betrifft neue 2-PhenoxypropionBäurederivate von Pentiten enthaltende Mittel mit herbizider Wirkung·
Bekannte technische Lösungen
Propionsäurederivate von Pentiten mit biologischer Wirkung sind bisher nicht bekannt geworden·
Ziel der Erfindung
Es ist Ziel der Erfindung, den Stand der Technik durch neue Herbizide zu bereichern· ι
Wesen der Erfindung ·
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung neuer Wirkstoffe mit vorteilhafter herbizider Wirkung·
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das als neue Wirkstoffe mindestens ein 2-Phenoxypropionsäurederivat von Pentiten der allgemeinen Formel
CH-O-Y2
CH-O-Y3 CH - 0 - Y4 CH2 - 0 - Y5
62 930 12
enthält, in der einer der Substituenten Y die Gruppe
Z-O
und jeweils zwei der anderen Substituenten Y die Gruppe
bedeuten, worin Z einen gegebenenfalls ein oder mehrfach durch Halogen, Cj-Cg-Alkoxy, C^-Cg-Alkyl, Uitro und/oder Trifluormethyl substituierten Phenyl-, 2-Pyridyl~ oder 2» Chinoxalinyl-Rest bedeutet und
R1 und Rg gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, einen C.~C.Q7Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen, 0---Cg-AIkOXy, Phenoxy und/oder Halogenphenoxy substituierten O1-C>Q-Alkylrest, einen Aryl-O.j-Cv-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch C--C/--Alkyl, Halogen, Cf-Cg-Alkoxy, Nitro und/oder Trifluormethyl substituierten Aryl-C^-Cv-Alkylrest, einen C~-C8-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach durch Cj-Cg-Alkyl, Halogen, Cj-Cg-Alkoxy, Üitro und/oder Trifluormethyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder gemeinsam mit dem angrenzenden C-Atom einen C.j-Cg~cycloaliphat±echen Kohlenwasserstoff rest darstellen· ;
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich überraschenderweise zur Bekämpfung von Unkräutern sogar unter Schonung von KuI-
62 930 12
. ' ' . - 3 - '' Λ
turpflanzen und bereichern daher den Stand der Technik auf diesem Gebiet erheblich»
Die erfindungsgemäßen Mittel sind beispielsweise brauchbar zur selektiven Bekämpfung von schwer bekämpfbaren Ungräsem, wie Avena fatua, Alopecurus myosuroides, Bchinochloa c. g·, Setaria sp·, Setaria faberi, Digitaria sanguinalis, Sorghum halepense, Poa annua, Bromus sp· Agropyrön repens, Cynodon dactylon, Agrostis sp·, Lolium sp·, Eleusine indica, Rottboellia spp», Cenchrus sp· in Kulturen wie Zuckerrüben, Baumwolle, Soja, Erdnuß, Erbse, Sonnenblume, Raps und Kohlarten und in ausdauernden Kulturen, wie Obstanlagen, Reben und Plantagenkulturen·
Die erfindungsgemäßen Mittel können im Vorauflaufverfahren, vorzugsweise aber im Kachauflaufverfahren appliziert werden und besitzen vorteilhafterweise schon in niedrigen Aufwandmengen von 0,05 bis 5,0 kg Aktivsubstanz/ha eine gute Wirkung·
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine optimale Wirkung der bezeichneten Art insbesondere diejenigen aus, bei denen in der allgemeinen Formel IZ 2,4-Dichlorphenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 4-Chlorphenyl, 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl, 5-Trifluormethyl-2-pyridyl, 3,5-Dichlor->2-pyridyl, 3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyl, 6-Chlor-2~chinoxalinyl -oder 6~Pluor-2-chinoxylinyl bedeutet und R* und R„ gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, η-Butyl, sec·- Butyl, tert·-Butyl, 2,2~Dimethyl-1-propyl, n-Pentyl, n-Heptyl, n«0ctyl, n-pecyl, Ohlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Triohlormethyl, Methoxymethyl, Äthoxymethyl, Phenoxymethyl, 4-Chlorphenoxy-
62 930 12
methyl, Chloräthyl, Bromäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Phenoxyäthyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, 2-Phenyläthyl, Phenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlor« phenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Nitrophenyl oder 2,4-Dichlorphenyl oder gemeinsam mit dem angrenzenden C-Atom einen Cyclopentyl- oder Cyclohexylrest darstellen*
Erfindungsgemäße Verbindungen mit heraueragender Wirkung sind insbesondere solche, bei denen in der allgemeinen Formel I Y.J, Yj öder Y,- die Gruppe
3- 0 ' -C ' V 0 - CH - CO -
und jeweils Yg und Y, sowie Y4 und Y^ bzw. Y.. und Y« sowie Y. und Yc bzw. Y^ und Yg sowie Y, und Y. die Gruppe
bedeuten, worin Z, R1 und Rg die vorgenannte Bedeutung haben.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen treten als optische, gegebenenfalls auch als geometrische Isomere auf· Die einzelnen Isomeren und ihre Mischungen gehören auch zum Gegenstand der Erfindung·
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen ange-
wendet werden» Gegebenenfalls können Entblätterungs-, Pflan-
62 930 12
zenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden« ,
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können'auch andere Biozide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Misehungspartner diejenigen Wirkstoffe, die in Weed Abstracts, Vol. 31» Ho. 7, 1982, unter dem Titel "List of common names and abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts" aufgeführt sind·
Es wurde weiterhin gefunden, daß Mittel enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen in Mischung mit einigen bereite aus Weed Abstracts (I.e.) bekannten Herbiziden, wie Phenmedipham, Desmedipham und analogen Biscarbamaten, eine gesteigerte herbizide Wirkung entfalten·
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher außerdem herbizide Mischungen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I in Mischung mit mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
R1 1
O - CO - Ν
VIII
- CO-O-R2,
enthalten, in der
R1 Wasserstoff oder einen Cj-Cy-Alkylrest, R2 einen C.-C~« Alkylrest, X einen Cj-C~-Alkylrest und/oder Halogen und/oder
62 930 12
einen CNHRest und η 0» 1, 2 oder 3 bedeuten; in einem Gewichtsverhältnis von 1 s 10 bis 10 s 1, vorzugsweise von 1 . :. 3 bis 3 t 1·
Als besonders geeignete Mischungspartner der allgemeinen formel VIÄ sind zu nennen die an eich bekannten Verbindungen
Methyl-H~(3->(Nf-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-
carbamat (£henmedipham)
' ...' .. :' ι
Äthyl-N-C 3-(H r~phenyl carbamoyloxy) -phenyl)-carbamat (Desmedipham) und
Isopropyl-N-(3-(N•-äthyl-ft'-phenylcarbamoyloxy)-phenylcarbamat·
Als eine besonders geeignete Verbindung der allgemeinen Formel I kann 5-0-{2-^*4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy ^-propionyl]-1,2 i3,4-bis-0-(isopropyliden)-xylit als Mischungspartner eingesetzt werden·
Als weitere geeignete Biscarbamate, die in den erfindungsgemäßen Mischungen verwendet werden können, sind diejenigen zu benennen, die in den Deutschen Offenlegungsöchriften Nr. 842 15 84, 156 71 51 und 241 39 33 aufgeführt sind.
Die herbizide Wirkung dieser Biscarbamate ist bereits bekannt, doch zeigt sich diese unter besonderen Bedingungen noch verbesserungsbedürftig, zum Beispiel bei der Bekämpfung von sfihr resistenten dikotylen Unkräutern und Üngräsern, insbesondere in Kulturen von Zuokerrüben und "Futterrüben.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Mischungen
62 930 12
.; :' - 7 - ' .· ·. :.; ,'
eine erheblich gesteigerte Wirkung gegen derartige Unkräuter und Ungräser, ohne daß die hiermit behandelten RÜbenpflanzen geschädigt wurden.
Es handelt sich also um eine vorteilhafte Veränderung der Herbizidwirkung der genannten Biscarbamate, indem diese selbst bei erschwerten Bedingungen, wie sehr hohen Aufwandmengen, nicht auf Rüben schädigend wirken bei gleichzeitiger Erweiterung ihres Wirkungsspektrums auf Ungräser·
Das Gewichtsverhältnis der Komponenten in den erfindungsgemäßen Mischungen soll etwa von 1 ί 10 bis 10 j 1, vorzugsweise von 1 j 3 bis 3 J 1» betragen·
Die bevorzugten Wirkstoffmengen zur selektiven Unkrautbekämpfung bewegen sich von etwa 0,5 bis 5,0 kg/ha für die Verbindung der allgemeinen Formel VIII und von etwa 0,25 bis 5»0 kg/ha für die Verbindungen der allgemeinen Formel I·
Von Vorteil ist außerdem der Zusatz eines geeigneten grenzflächenaktiven Stoffes zwischen 0,25 bis 5,0 kg/ha und anderen Wirkungsverstärkern wie z· B· nicht phytotoxisch^ öle. Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw· Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt, vorzugsweise in Form von Emulsionskonzentraten·
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatisch^ und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol,
62 930 12
- 8 » '
Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron,1 Dime thy lsulf oxy d, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen·
Als feste Trägerstoffe eignen sich Hineralerden, zum Bei« spiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel CaIciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze·
Der Anteil des bzw· der Wirkstoffe(a) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren· Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 95 bis 5 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe«
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha· Eine Anwendung der Mittel im sog«. Low«Volume- und Ültra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sog» Mikrogranulaten»
Zur Herstellung der Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt?
' 62 930 12
a) 40 Gewichtsprozent Wirkstoff
25 Gewichtsprozent Tonmineralien 20 Gewichtsprozent kolloidale Kieselsäure 10 Gewichtsprozent Zellpech
5. Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der Basis \ , . einer Mischung des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure mit Alkylphenolpolyglycoläthern
b) 25 Gewichtsprozent Wirkstoff 60 Gewichtsprozent Kaolin
10 Gewichtsprozent kolloidale Kieselsäure 5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf Basis
des Natriumsalzes des N-Methylr-N-oleyl-taurins und des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure
c) 10 Gewichtsprozent Wirkstoff v 60 Gewichtsprozent Tonmineralien 15 Gewichtsprozent kolliodale Kieselsäure 10 Gewichtsprozent Zellpech
5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf Basis
des Natriumsalzes des N-Methyl~N-oleyl-taurins und des Calciumsalzes der ligninsulfonsäure
B. Paste
45 Gewichtsprozent Wirkstoff 5 .Gewichtsprozent Natriumaluminiumsilikat
15 Gewichtsprozent Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol
Ithylenoxid 2 Gewichtsprozent Spindel§1
10 Gewichtsprozent Polyäthylenglykpi.
2,3 Teile Wasser
62 930 12
' - 10 - C. .^^sionskonzentrat
a) 25 Gewichtsprozent Wirkstoff
Gewichtsprozent Cyclohexanon Gewichtsprozent Xylol
5 Gewichtsprozent Mischung von Uonylphenylpolyoxyäthylen
oder Calciumdodecylbenzolsulfonat
b) 10 Gewichtsprozent Wirkstoff
Gewichtsprozent Cyclohexanon Gewichtsprozent Xylol
12 Gewichtsprozent Mischung von Nonylphenylpolyoxyäthylen
oder CaIclumdodecylbenzosulfonat 36 Gewichibsprozent Mineralöl mit hohem Paraffingehalt
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel 1 lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man
a) Verbindungen der allgemeinen Formel
CH2 -0-Y«.,
CH - 0 - Y» 2
CH-O- Y1, I 4
CH2 - 0 - Y»5
in der einer der Substituenten Y* Wasserstoff und jeweils zwei der anderen Substituenten Y1 die Gruppe
62 930 12
.:" . ' V -11·-. bedeuten, mit Verbindungen der allgemeinen Formel
Z - 0 «/ ·\- 0 - OH -. CO - X III
gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und/oder eines Katalysators reagieren läßt oder
b) Verbindungen der allgemeinen Formel
CH2 -.0 - Y^1 CH-O -,Yn2 CH-O- Y'1- IV
CH-O- Y% ι, 4
in der einer der Substituenten Y" die Gruppe
X - CH - CO und jeweils zwei der anderen Substituenten Y" die Gruppe
bedeuten, mit Verbindungen der allgemeinen Formel
Z -.o -(/ Λ- OH
62 930 12 - 12 -
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und/oder eines Katalysators reagieren läßt oder
c) Verbindungen der allgemeinen Ponnel
H2 -O- Y«".,
OH-O- Y"»2
CH .-0-Ϊ-3 , VI
CH-O-Y"' I 4
CH2-O - Y"»5
in der einer der Substituenten Y'1' die Gruppe
. \ ,
/Λ..Ο.Ε3-
HO ·/ \ - 0 - CH - CO -
und jeweils zwei der anderen Substituenten Y"1 die Gruppe
bedeuten t mit Verbindungen der allgemeinen Formel
Z-X VII
gegebenenfalls in Anwesenheit von säürebindenden Mitteln und/oder eines Katalysators reagieren läßt, worin Z, R- und R2 die oben genannt© Bedeutung haben und X ein Halogenatom, vorzugeweise ein Chlor- oder Bromatom, darstellen«
62 930 12
Die Reaktionsdauer beträgt 1 bis 72 Stunden. In der Regel erfolgen die Reaktionen bei Normaldruck oder leichtem Überdruck· Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen werden xiie Reaktanden in etwa äquimolaren Mengen.eingesetzt· Geeignete Reaktionsmedien sind gegenüber den Reaktanden inerte Lösungsmittel* Die Wahl der Lösungs- bzw· Suspensionsmittel richtet sich nach dem Einsatz der entsprechenden Alkyl- bzw· Acylhalogenide und der angewandten Säureakzeptoren· Als Lösungs- bzw» Suspensionsmittel seien beispielsweise genannt aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoff et wie Petroläther, Cyclohexan, Hexan, Heptan, Benzol, Toluol, Xylole? halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Äihylenchlorid, Chlorbenzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthylen; Äther wie Diäthyläther, Diisopropyläther, Anisol, Dioxan, Tetrahydrofuran; Carbonsäurenitrile wie Acetonitril, Propionitril; Carbonsäureamide wie Dimethylformamid; Dimethylsulfoxid; Ketone wie Aceton, Diäthylketon, Methyläthylketon, Alkohole wie Methanol, Äthanol, Propanol» Butanol und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander· In einigen Fällen kann auch der Reaktionspartner selbst als Lösungsmittel dienen·
Als Säureakzeptoren eignen sich organische Basen wie zum Beispiel Triäthylamin, Trimethylamin, N,N-Dimethylanilin, Pyridin und Pyridinbasen (4-Dimethylaminopyridin) oder organische Basen wie Oxide, Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate und Alkoholate von Alkali- und Erdalkalimetall sowie Alkalisalze von Carbonsäuren zum Beispiel KOH, NaOH, NagCO-j und CH-COONa· -
Flüssige Basen wie Pyridin können gleichzeitig als Lösungsmittel eingesetzt werden· Entstehender Halogenwasserstoff
62 930 12
kann in manchen Fällen auch mittels Durchleiten von Inertgas, zum Beispiel Stickstoff, aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden oder an Molekularsieb adsorbiert werden·
Die Gegenwart eines Reaktionskatalysators kann von Vorteil sein· Als Katalysatoren sind Kaliumiodid und Oniumverbindungen geeignet, wie quaternäre Ammonium-, Phosphonium- und Ammoniumverbindungen sowie Sulfoniumverbindungen· Ebenfalls geeignet sind Polyglykoläther, insbesondere cyclische, wie zum Beispiel 18,-Krone-6, und tertiäre Amine wie zum Beispiel Tributylamin· Bevorzugte Verbindungen sind quaternäre Ammoniumverbindungen, wie zum Beispiel Benzyltriäthylammoniumchiorid und Tetrabutylammoniumbromid·
Die nach oben genannten Verfahren hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen können nach den üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisoh isoliert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck, durch Ausfällen mit Wasser oder durch Extraktion« Ein erhöhter Reinheitsgrad kann in der Regel durch säulenchromatographische Aufreinigung sowie durch fraktionierte Destillation erhalten werden·
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel fast färb- und geruchlose Flüssigkeiten dar, die schwerlöslich in Wasser, bedingt löslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie Petroläther, Hexan, Pentan und Cyclohexan, gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen wie Chloroform, Methylenchlorid und Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Benzol, Toluol und Xylol, Äther wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbonsäurenitrilen wie Acetonitril, Ketonen wie Aceton, Alkoholen wie Methanol
land Äthanol, Carbonsäureamiden, wie Dimethylformamid und Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid sind* .
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I be sit ssen stets in der Gruppe CH
ΘΙ-3 - ο - C- CO -
ein asymmetrisches Kohlenstoffatom C". Bei der Synthese fallen die Wirkstoffe normalerweise als racemisches Gemisch an und können in bekannter Weise, beispielsweise durch fraktionierte Kristallisation, in die optischen Antipoden gespalten werden·
Die Synthese einer optisch reinen Verbindung der Formel X ist möglich, wenn man bei deren Herstellung von einer optisch eindeutigen 2-Halogenpropionsäure ausgeht« Die optischen Antipoden von I besitzen unterschiedliche biologische Aktivität; in der Regel 1st die D-Form herbizid wirksamer·
Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Fentitester·
5-0-(2-/Γ 4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxyJ* propionyl\-1,213 >4-bi s-0-(i sopropyllden)-xylit
7,0g (0,03 Mol) 1,2:3i4-Bis-O-(isopropyllden)-xylit werden
62 930 12 -16.-
in 50 ml Methylenchlorid vorgelegt und bei 20 0C mit 8,4 ml (0,06 Mol) Triäthylamin versetzt· Anschließend tropft man hierzu eine lösung von 10,4 g (0,03 Mol)2«-4~(5-Trifluormethyl-2~pyridyloxy)~phenoxy-propionsäurechlorid, in 100 ml Methylenchlorid unter Eiskühlung bei 20 0C, Es wird noch eine Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt· Das Reaktionsgemisch wird zur Trockne eingeengt und anschließend der Rückstand mit 200 ml Essigester aufgenommen» Die erst mit Wasser anschließend mit gesättigter Kaliumcarbonat!ösung gewaschenen Essigesterextrakte werden über Magnesiumsulfat getrocknet und anschließend filtriert« Hach Abziehen des Lösungsmittels wird das zurückbleibende Öl bei 50 °G/0,1 Torr getrocknet·
Ausbeute: 13,1 g » 80,8 % der Theorie nD 20: 1,4907
DCj Laufmittel β Essigester Rf-Wert =0,6?
Analyse:
Berechnet C 57,66 % H 5,58 % Ii 2,59 % F 10,53 % Gefunden 57,76 % 5,88 % 2,37 % . 9,80 %
In analoger Weise lassen sich die weiteren erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen«
62 930 12
spiel Physikalische
Nr. Name der Verbindung Konstante
2 1-0-[2-/* 4-(5-Trifluo:methyl-2'»pyrid~
yloxy)-phenoxyj'-propionyl]-2,3:4»5~bis- njj 1,4938 0"-(iBopropyliden)~D-arabit ,
3-0-[z-C4-(5-Trifluormethyl-2-pyrid-
yloxy)-phenoxy_7-propionyl]-1,2:4i5-bis- nD 1 4942
0-(ieopropyliden)«adonit
l--( 5-Trif luormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxyJ7-propionyl)-1,2:3,4-bis-0-Ρρ·: 150-60 0C (phenyImethylen)-xylit
5-0-(2-Z74-(5-Trifluorraethyl-2-pyridyl-
oxy)-phenoxy _J-propionyl| -1,2:3,4-bi s-0- Pp·: 142-43
(4-chlοrphenylmethylen)-xylit
5-0-(2-/T4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy-7-pripionyl}-1,2:3,4-bi3-0-Pp·: 48-49 0C (methyImethylen)-xylit
7 5-0-i2-^r4-(5-'Trifluoriliethyl-2-pyridyl-
oxy)-phenoxy^7-propionyl] -1,2:3» 4-bis-O- njj20 1,4849 (methyloctyImethylen)-xylit
8 5-0-[2-ijr4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy_7-propionylJ-1,2:3,4-bis-0-Öl (chlormethylmethylen)-xylit
5-0- [2-/["4-( 2,4-Dichlorphenoxy) -phenoxy J-propionylj -1,2:3» 4-bi s-0- ( i sopropyl iden) - njj2 1,518
xylit
62 930 12
Bei- ,
spiel Physikalische
Nr· Name der Verbindung Konstante
5 -0~[2-£*4-( 4-Trifluorra.ethyl -phenoxy )-phenoxy J?"-propionyl]«192i3i4~bis-0-(iso~ öl propyliden)-xylit
5-0-12-£"4-(4-Chlorphenoxy)-phenoxy J-propionyl^-1,2:3»4-bis-O~(isopropyliden)<Öl xylit
5-0-{2-/"4-(2-G.hlor-4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy^-propionyl]-1,2:3»4-Öl bis-O-Cisopropyliden)xylit
fr
5-0-[2«<f4-(3t5-Diphlor-2-paridyXoxy)-
, phenoxy ,7-propionyl] ~1,2:3,4~bis-O- Öl (isopropyliden)-xylit
5-0-(2- Z4~(3-Chlor~5-trifluoraethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy_7-propionylj-1,2?3»4-Öl bis~0-(isopropyliden)-xylit
5-0-[2-Zr4-(6~0hlor-2-chinox;alinyloxy)-phenoxy J'-propionyill-1,2:3,4-bis-0- öl (isopropyliden)-xylit
5-Ö-[2»Zr4-(6-Fluor-2-ohinoxalinyloxy)-phenoxy_7-propionyl}-192:3»4-bis-0-Öl (isopropyliden)xylit
62 930 12 - 19 -
spiel Physikalische
Hr· Name der Verbindung Konstante
5-0-[2~C4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyl-
oxy) -phenoxy .7-propionyl}-1,2:3*4-bia- ηβ 20 1,4939
O-(äthylmethylmethylen)-xylit 5-0-f 2-£"4-( 5-Trif luormethyl^-pyridyl-
oxy)-phenoxy _7-propionylJ-1,2:3»4-bis- n^ 1,4924
O-(diäthylmethylen)-xylit
5-0- [2-ΖΓ 4-( 3-Chlor-5-trif luormethyl-2- Jx0 20- 1,4973 pyridyloxy)-phenoxy „7-propionyl]|-1,2:3,4-bis-0-(isopropyliden)-xylit
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendungsrnöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen und Mischungen, die in Form der oben angegebenen Zubereitungen erfolgte·
-·. / ·
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5,0 kg Wirkatoff/ha emulgiert in 500 Liter Wasser/ha, auf Setaria und Lolium als Testpflanzen im Vor- und Nachauflaufverfahren gespritzt· 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, Wobei :!-..'.
0 β keine Wirkung und 4 «. Vernichtung der Pflanzen
62 930 12
: . ι
- 20 -
bedeutete Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht·
Erfindungsgemäße Vorauflauf Nachauflauf
Verbindungen Setaria Lolium Setaria Lolium
5-0-{2-ZT4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy ./-propionyl^-1,2:3,4-bis-0-(iso^-
propyliden)xylit 4 4 4 4
1-0-(2-£"4-( 5-Trif luowae thyl-2-pyridyloxy)-phenoxy .7-propionylJ-2,3:4,5-bis-0-(iso-
propyliden)-D-arabit 4 4 44
3'-O- [έ-ΖΓ 4-( 5-Trif luorme thyl 2-pyridyloxy)-phenoxy J^-propionyl}-1,2:4,5-bis-0-(isopropyliden)-adonit 4
5-0-[2-ΖΓ 4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy J-propionyi}-1,2:3,4-bis-0-(äthylmethylraethylen)-xylit ,4
5-0~{2~^4-(5~Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy./-propionyl]-1,2:3,4-bis-0-(diäthylmethylen)-xylit 4
5-O-{2-Z"4-(3-Chlor-5-trifluorme thyl-2-pyridyloxy)-phenoxyJ~ propionylJ-1,2:3,4-bis-0-(isopropyliden)-xylit
62 930 12
'." ' ;·:-; ' -"21 - .· ' ; . ' . ;.,.. - Beispiel 18
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit den aufgeführten Verbindungen in einer Aufwandmenge von 0,1 kg Wirkstoff/ha behandelt* Die Verbindungen wurden zu diesem Zweck als Emulsion mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht· Hier zeigen 3 Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe Selektivität bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut·
14 Tage nach der Behandlung, wurde der Behandlungserfolg nach dem Boniturschema 0 bis 10 bonitiert, wobei 0 totale Vernichtung und 10 keine Wirkung^ bedeuten·
Erfindungsgeraäße Verbindung ι 5-0- \ß~C4-(5*Trifluormethyl-2-
pyridyloxy)-phenoxy JP-propionyl}-1,2:3»4-bis-0-(isopropyliden)-
' . .λ;:-/. . xylit ' ·' ; ; --^-^m^.
| Hordeum | 0 |
| Avena | 0 |
| Sorghum | 0 |
| Setaria | 0 |
| Oryza | 0 |
| Alopecurus | 0 |
| Digitaria | 0 |
| Zuckerrübe | 10 |
| Soja | 10 |
| Sonnenblume | 10 |
| Kartoffel | 10 |
| Raps | 10 |
62 930 12
Die in der Tabelle angegebenen Verbindungen und deren Mischungen wurden in den angegebenen Aufwandmengen auf einen Unkrautbestand ausgebracht· Die Verbindungen wurden zu diesem Zweck emulgiert in 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Die ersten 8 Tage nach der Behandlung wurden die Pflanzen tagsüber starker Sonnenbestrahlung (100 000 lux) und hohen Temperaturen (bis zu 40 0C) ausgesetzt. Der Unkrautbestand setzte sich zusammen aus den breitblättrigen Arten Stellaria media, Matricaria chamomilla, Centaurea cyanus, Galium aparine, Chrysanthemum segetum, Ipomea purpurea, Sinapis alba und den Ungräsem Avena fatua, Alopecurus myosuroides, Bchinochloa c.g», Setaria italica, Digitaria sanguinalis, Sorghum halepense, Agropyron repens und Oynodon dactylon·
\'
. ' ; .'
14 Tage nach der Behandlung wurde der Behandlungserfolg nach dem Bonitürschema 0 bis 10 bonitiert, wobei 0 totale Vernichtung und 10 keine Wirkung bedeuten·
Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wirkte die erfindungsgemäße Mischung besser als die Einzelkomponenten·
62 930 12
| Komponenten | Aufwand«» menge kg/ha | Zucker- rübe | brei- blätt- rige Unkräu ter | Un- grä- ser | 0 |
| 5-0-Ϊ2-£4-(5-Trifluor» methyl-2-pyridyloxy)- phenoxy _7-propionyl^- 1»2>3»4-bis-O-(iao~ propyliden)-xylit (I) | 1 3 | 10 10 | 10 10 | 0 0 | 0 |
| Phenmedipham (II) | 1 3 | 9 5. | 0 0 | 10 10 | |
| I + II | 1 | 10 . | 0 | ||
| 10 | 0 |
62 930 12
·. . . -24 - ,· Beispiel 20
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit den nachstehend angegebenen Komponenten oder deren Mischungen behandelt und zu diesem Zweck als Emulsion mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei >
0's. Vernichtung der Pflanzen und 10 =s keine Schädigung
bedeuten.
Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wirkte die erfindungsgemäße Mischung stärk auf zahlreiche Problemunkräuter unter völliger Schonung der Zuckerrüben.
| ^ Aufwand menge kg/ha | φ | ta | - | s | S3 | P | 03 •H | CÖ | CU | (Q | to | ce •H | |
| jQ | !>s | j3 | Φ ft | O | f4 | •Η | O | B | •H | !4 | |||
| H | Cfl | Avena Sorgh Poa | Φ | r-i >> | CU | j Setar | a- | I Sinap | GJ | ||||
| cd φ | 4s | I Digit | O | O | »H (-1 φ +» CQ | ||||||||
| J Zucke | O | O | [Alope | ||||||||||
| 'S | CU | IEchin | |||||||||||
| <d | |||||||||||||
| 3 | η | ||||||||||||
| j Horde | j Agrop | O | |||||||||||
| Komponenten | J Cynod | ||||||||||||
fluormethyl-2-pyrid-
yloxy) -phenoxy J- ^
propionyl}-1,2:3»4-
bis~0~(isopropyl-
iden)-xylit (I) 0,24 10 0 0 0 0 2 O O 0 0 0 0 10 10
Phenmedipham (II) 0,72 10 7 6 58 3 10 10 8 8 7 6 O O
I + 11 0,72 + 0,24 10 O O OO O OO OO OO O O
Claims (2)
1. Mittel mit herbizider Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
in der einer der Substituenten Y die Gruppe
und jeweils zwei der anderen Substituenten Y die Gruppe
R2
bedeuten,
worin Z einen gegebenenfalls ein oder mehrfach durch Halogen, C1-C^-AIkOXy, Cj-Cg-Alkyl, Nitro und/oder Trifluormethyl substituierten Phenyl-, 2-Pyridyl- oder 2-Chino2-alinyl-Rest bedeutet und '
R1 und Rg gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, einen Cj-CjQ-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen, Cj-Cg-Alkoxyy Phenoxy und/oder Halogenphenoxy substituierten Cj-CjQ-Alkylrest» einen Aryl-CL-Oy-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Cj-Cg-Alkyl, Halogen,
62 930 12
1g Nitro und/oder Trifluomethyl substituierten Aryl-ei«C~-Alkylrest, einen Cj-Cg-cyeloaliphatischen Kohlenwasserstoff rest , einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest ' oder einen ein- oder mehrfach durch ^«j-Cg-Alkyl, Halogen, C^-Cg-Alkozy, Hitro und/oder Trifluormethyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder gemeinsam mit dem angrenzenden C-Atom einen C^-Co-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest darstellen, in Mischung mit Träger und/oder Hilfsstoffen·
2. Mittel nach Punkt 1, worin Z 2,4-Dichlorphenyl, 4-Trifluormethy1phenyl, 4~Chlorphenyl, 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl, 5-Trifluormethyl-2-pyridyl, 3»5~Dichlor-2-pyridyl, 3-Chlor-5~trifluormethyl-2-pyridyl, 6-Chlor-2-chinoxalinyl oder 6-Pluor-2-chinoxalinyl bedeutet und R1 und R« gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, η-Butyl, sec·-Butyl, tert#-Butyl, 2,2-Dimethyl-1-propyl, n-Pentyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Decyl, Chlormethyl, Brommethyl, Pluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Äthoxymethyl, Phenoxymethyl, 4-Chlorphenoxymethyl, Chloräthyl, Bromäthyl, 2-Ätho3cyäthyl, 2-Phenoxyäthyl, Cyclopropyl, Gyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, 2-Phenyläthyl, Phenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 3,4-Diehlorphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4~Witrophenyl oder 2,4-Dichlorphenyl oder gemeinsam mit dem angrenzenden C-Atom einen Cyclopentyl- oder Cyclohexylrest darstellen·
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823239035 DE3239035A1 (de) | 1982-10-19 | 1982-10-19 | 2-phenoxypropionsaeurederivate von pentiten, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD215456A5 true DD215456A5 (de) | 1984-11-14 |
Family
ID=6176274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD83255714A DD215456A5 (de) | 1982-10-19 | 1983-10-17 | Mittel mit herbizider wirkung |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4601748A (de) |
| JP (1) | JPS5989663A (de) |
| AU (1) | AU557286B2 (de) |
| BE (1) | BE898031A (de) |
| BG (1) | BG38933A3 (de) |
| CA (1) | CA1218373A (de) |
| CH (1) | CH657616A5 (de) |
| CS (1) | CS238649B2 (de) |
| DD (1) | DD215456A5 (de) |
| DE (1) | DE3239035A1 (de) |
| DK (1) | DK415583A (de) |
| ES (1) | ES526451A0 (de) |
| FI (1) | FI833679A (de) |
| FR (1) | FR2534584B1 (de) |
| GB (1) | GB2128613B (de) |
| GR (1) | GR81405B (de) |
| IL (1) | IL69858A (de) |
| IN (1) | IN159308B (de) |
| IT (1) | IT1207985B (de) |
| LU (1) | LU85051A1 (de) |
| NL (1) | NL8302896A (de) |
| NO (1) | NO833797L (de) |
| NZ (1) | NZ205905A (de) |
| PL (1) | PL141108B1 (de) |
| PT (1) | PT77378B (de) |
| RO (1) | RO86858B (de) |
| SE (1) | SE8305594L (de) |
| SU (2) | SU1292665A3 (de) |
| TR (1) | TR21800A (de) |
| ZA (1) | ZA837796B (de) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3338760A1 (de) * | 1983-10-21 | 1985-05-02 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 2-phenoxypropionsaeurederivate von pentiten vom typ heterocyclischer aether, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung |
| US5319102A (en) * | 1988-01-06 | 1994-06-07 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides |
| US5120348A (en) * | 1988-01-06 | 1992-06-09 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides |
| FR2723096B1 (fr) * | 1994-07-28 | 1996-10-18 | Univ Picardie | Esters associant les acides phenylacetique,3-phenyl-propionique, 4-phenyl-butyrique et n-butyrique au d-mannose, au xylitol et a leurs derives. applications comme medicaments |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2617804C2 (de) * | 1976-04-23 | 1985-01-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 2-(4-Phenoxy phenoxy)-propionsäurederivate und ihre Verwendung als Herbizide |
-
1982
- 1982-10-19 DE DE19823239035 patent/DE3239035A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-08-17 NL NL8302896A patent/NL8302896A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-09-13 DK DK415583A patent/DK415583A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-09-23 PT PT77378A patent/PT77378B/de unknown
- 1983-09-28 IL IL69858A patent/IL69858A/xx unknown
- 1983-09-29 IN IN678/DEL/83A patent/IN159308B/en unknown
- 1983-10-03 JP JP58183256A patent/JPS5989663A/ja active Pending
- 1983-10-06 SU SU833650350A patent/SU1292665A3/ru active
- 1983-10-06 SU SU833650418A patent/SU1222185A3/ru active
- 1983-10-07 US US06/540,611 patent/US4601748A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-10-07 TR TR21800A patent/TR21800A/xx unknown
- 1983-10-10 BG BG8362609A patent/BG38933A3/xx unknown
- 1983-10-10 NZ NZ205905A patent/NZ205905A/en unknown
- 1983-10-10 FI FI833679A patent/FI833679A/fi not_active Application Discontinuation
- 1983-10-11 IT IT8323245A patent/IT1207985B/it active
- 1983-10-11 SE SE8305594A patent/SE8305594L/xx not_active Application Discontinuation
- 1983-10-13 ES ES526451A patent/ES526451A0/es active Granted
- 1983-10-17 RO RO112352A patent/RO86858B/ro unknown
- 1983-10-17 DD DD83255714A patent/DD215456A5/de unknown
- 1983-10-17 PL PL1983244183A patent/PL141108B1/pl unknown
- 1983-10-17 GR GR72721A patent/GR81405B/el unknown
- 1983-10-18 AU AU20269/83A patent/AU557286B2/en not_active Ceased
- 1983-10-18 CH CH5666/83A patent/CH657616A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-10-18 CA CA000439239A patent/CA1218373A/en not_active Expired
- 1983-10-18 FR FR8316527A patent/FR2534584B1/fr not_active Expired
- 1983-10-18 NO NO833797A patent/NO833797L/no unknown
- 1983-10-18 GB GB08327834A patent/GB2128613B/en not_active Expired
- 1983-10-19 LU LU85051A patent/LU85051A1/xx unknown
- 1983-10-19 ZA ZA837796A patent/ZA837796B/xx unknown
- 1983-10-19 BE BE0/211735A patent/BE898031A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-10-19 CS CS837664A patent/CS238649B2/cs unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0083556A2 (de) | Alpha-(4-(3'-Fluor-5'-halogen-pyridyl-2'-oxy)-phenoxy)-propionsäure derivate mit herbizider Wirkung | |
| DD141774A5 (de) | Herbizides mittel | |
| EP0248968A1 (de) | (R)-2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-propinylester mit herbizider Wirkung | |
| DE2224161A1 (de) | Selektiv herbizide mittel | |
| DD253565A5 (de) | Herbizide zusammensetzungen | |
| EP0068260B1 (de) | Substituierte Phenoxypropionate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| DD215456A5 (de) | Mittel mit herbizider wirkung | |
| EP0409369A2 (de) | Substituierte Pyrimidinyloxy-(thio)- und Triazinyloxy(thio)-acrylsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender Wirkung | |
| DE2145456A1 (de) | 2-imidazolylcarbonyl-benzoesaeuren, deren ester und salze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren | |
| EP0024017A2 (de) | N-Pyrimidinylmethyl-halogenacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide; Zwischenprodukte und ihre Herstellung | |
| WO1993011669A1 (de) | Verwendung von 3-phenylurazil-derivaten zur desikkation und abszission von pflanzenteilen | |
| EP0112531A2 (de) | Optisch aktive Phenoxypropionsäure-Derivate | |
| EP0410552A1 (de) | Substituierte 4-Heteroaroylpyrazole, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung | |
| EP0168608A2 (de) | Substituierte Carbonsäureanilide | |
| DE3234610A1 (de) | Benzylaetherderivate des glycerins, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen | |
| EP0086392B1 (de) | Herbizide Mittel enthaltend Metamitron in Kombination mit bestimmten Phenoxypropionsäureestern | |
| DE3338760A1 (de) | 2-phenoxypropionsaeurederivate von pentiten vom typ heterocyclischer aether, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung | |
| EP0164056A2 (de) | Substituierte Tetrahydrothiopyran-2,4-dione | |
| EP0064658A1 (de) | Substituierte Phenoxybenzaldehyd-acetale, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwuchsregulatoren | |
| EP0095117A1 (de) | Phenoxypropionsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| EP0338525A1 (de) | Substituierte 2-Thiadiazolylcarbonyl-cyclohexan-1,3-dione und deren Iminoderivate, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider und pflanzenwachstumsregulierender Wirkung | |
| DE3408528A1 (de) | 5-(1-phenoxyethyl)-1,2,4-oxadiazolderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung | |
| EP0127808A1 (de) | Optisch aktive Phenoxypropionsäure-Derivate | |
| EP0462931A1 (de) | Benzotriazol-1-sulfonylderivate mit mikrobiziden Eigenschaften | |
| EP0084819A2 (de) | Herbizide Mittel enthaltend Methabenzthiazuron in Kombination mit bestimmten Phenoxypropionsäureestern |