SU1292665A3 - Способ получени пентитенового производного 2-феноксипропионовой кислоты - Google Patents

Abstract

Изобретение касаетс  гетероциклических производных 2-фенокси1Тропио- новых кислот, в частности 4-(5-трифторметил-2-пиридилоксн)- -фенокси -пропиокилЧ-1 ,2:3,4-бис- -0-(изопропилиден)-ксилита (КС), который , как обладающий гербицидной активностью, может быть использован в сельском хоз йстве. Дл  вы влени  лучшей активности у соединений указанного класса был получен новый КС из эфира ксилита и хлорангидрида соответствующей феноксипропионовой кислоты при 20-22°С в присутствии акцептора НС1-триэтиламина в среде с последующим упариванием и экстрагированием КС этилацетатом. Выход КС 80,7%; 1 ,4907, ,67 (этилацетат), КС вли ние на сорн ки без вреда, например, дл  сахарной свеклы, 4 табл. СУ)

Description

1

Изобретение относитс  к способу получени  новых 2-феноксипропиотю- кислотных производных пентитена, обладающих гербицидной активностью,

Цель изобретени  - разработка способа получени  нового соединени  про вл ющего повышенную гербинидную активность.

Пример 1. (5-три фторкетил-2-пиридилокси)-фенокси |- -пропионил -1,2:3,4-бис-О- (изопропив 20 с

лиден)-ксилит,

7,0 г (0,03 моль) 182:354-бис-0 -(изопропилиден)-ксилита помещали 50 мл хлористого метилена и при приготовленную смесь смешивали с 8,4 мл (0,06 моль) триэтилаки ;а. Непосредственно после этого к смеси прибавл ли по капл м раствор г (0,03 моль) хлорангидрида 2-4-(5- -трифторметил-2-пиридилокси)-фенок-- сипропионовой кислаты в 100 мл хлористого метиленаf причем гфибавление производили при охлаждении льдом до 20°С, Затем реакционную смесь допол- рмтельно перемешивали в течение часа пои комнатной температуре,, после че реакционную смесь упаривали досуха и непосредственно после этого остаток раствор ли в 200 мл этилового эфира уксусной кислоты. Этилацетат- ный экстракт, промытый сначала водо и затем насыщенным раствором углекислого кали , сушили над, сернокислым магнием и непосредстве} но после этого фильтровали. После отгонки растворител  маслообразное веществО полученное в виде остатка сушили при 50°С в вакууме О, мм рт.ст.

Выход:. 13, г - от теорети7 .0

чески рассчитанного значени , п . : 1,4907.

Хроматографи  в тонком слое: элкг ирующее средство - этиловый эфир уксусной кислоты. Rf - значение 0,67

Рассчитано, %: С 57,66; Н 5,58;, N 2,59; F 10,53

Найдено, %: С 57,76; Н 5,88; N 2,37; F 9,80

Пример 2. В оранжерее предложенное соединение при норме расхода 5,0 кг биологически активного вещества на гектар, эмульгированное в воде, которую берут из расчета 500 л на гектар, нанос т опрыскиванием на растени  Setaria и Lolium, которые примен ют в качестве тесто

10

о д

926652

ных растений,, примем обработку про- звод т способами обработки до и после по вление всходов. Через 3 нед, после обработки производ т оценку 5 полученных результатов, причем О - отсутствие активн сти, а 4 - уничтожение растений. Результаты исгытаний представлены в табл, 1.

Как видно из табл, 1, как правило ий.блюдаетс  уничтожение растений,

П р и м   р 3. В оранжерее растени  после по влени  всходов обрабатывают пре,длагапмым соединением при нормах расхода 0,1 кг биологически активного вещества на ге.ктар. Дл  этой цели соединеют  в виде эмульсии с 500 л воды на гектар равномерно нанос т опрыскивар ием на растени . В данном опыте через 3 нед, после обработки пред/южгнное соединение показывает высокую селективность и отличное действие, направленное против сорных трав.

Через 14 сут после обработки полученные результаты оценивают по шкале оценок от О до 10, причем О обозначает полное уничтоже 1ие растений, а 10 - отсутствие действи .

Результаты испытаний представлены в табл; 2.

15

20

25

30

воздействию 40 С). Смесь сорн ков

П р и м е р 4. Предложенным соединением и его смесью с другими соединени ми об1;1абатывают в указанных

нормах расхода сорн ки. Дл  этой

цели предло7кенное соединение эмульгируют в 500 л воды на гектар и эмульсию равномерно нанос т опрыскиванием на растени . Первь е 8 сут

после обработки растени  в течение дн  подверг.ают более сильному солнечном облучению (100 000 лк) и

температуры (до совместно вклю

чает широколистве.ннь е травы Stella- ria media, Matricuria chamomilla, Centaurea cyanus,, Galium aparine. Chrysanthemum, segetum. Ipomea pur- purea. Sinapisalba и сорн ки Avena

fatua, AlopecuruH myosaroides, Echi- nochloa e.g.5 Setaria italica, Digi- taria Sanguinalis, Sorghum Kalepen- se, Agropycom repens и Cynodon dac- ;ylon,

Через 14 сут после обработки поученные результаты оценивают по шкае оценок от О до 0, причем О обозначает полное уничтожение растений, а 10 - отсутствие действи , Резуль312

таты опытов представлены в табл. 3, Как видно из табл. 3, предложенна  смесь про вл ет более сильную активность , чем отдельные компоненты.

Примерз. В оранжерее указанные растени  после по влени  всходов обрабатывают указанными компонентами или их смесью, причем дл  этой цели вещества в виде эмульсии с 500 л воды на гектар равномерно нанос т опрыскиванием на растени . Через 3 нед. после обработки производ т оценку полученных результатов, причем О - уничтожение растений, а 0 - отсутствие повреждени .

Результаты опытов представлены в табл. А.

Как видно из табл. 4, предложенна  смесь сильно действует на большое число проблемных сорн ков и не причин ет ущерба сахарной свекле.

Claims (1)

1. Формулаизобретени 

   Способ получени  пентитенового производного 2-феноксипропионовой кислоты формулы

   СН-0. СНз CH-O- CHj

   СН-0 СНз

   сн -о-со-сн-о- снз

   отличающийс  тем, что соединение формулы

   CH -OX/CH

   СН-О - СНз СНг-ОН

   подвергают взаимодействию с соединением формулы ГНп

   0-СН-СОС1

   при 20-22 с в присутствии акцептора кислоты.

   Таблица 1

   (З-трифтор- метил-2-пиридилокси)- -фенокси -пропионил - -I ,2:3,4-био-0-(изо- пропилиден)-ксилит

   5-0-{2- 4- -(5-трифтор- метил-2-пи- ридилокси)- -фенокси - -пропионил - -1,2:3,4-бис- -0-(изопропи- лилен)-ксилит

   Таблица 2

   10

   10 10

   10

   10

   -(5-трифтор- метил-2-11Ири- дилокси)-фен- окси -пропио- нилj-1,2:3,4- -био-0-(изо- пропилиден)

   Составитель Е, Уткина Редактор В. Данко Техред А.Кра:ВчукКорректор о. Лугова 

   Заказ 292/60Тираук. 372.Подггиское

   ВНИИПИ Государственного комитета СССР

   по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска  наб., д. 4/5

   Производственно-полигра |)ическое предпри тие, г„ Ужт-ороД; ул. Проектна , 4

   12926656

   Таблица 3

   т а б л и