RU1811368C - Способ борьбы с вредными насекомыми - Google Patents
Способ борьбы с вредными насекомымиInfo
- Publication number
- RU1811368C RU1811368C SU884356310A SU4356310A RU1811368C RU 1811368 C RU1811368 C RU 1811368C SU 884356310 A SU884356310 A SU 884356310A SU 4356310 A SU4356310 A SU 4356310A RU 1811368 C RU1811368 C RU 1811368C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- hydrogen
- tetrafluorobenzyl
- trans
- effectiveness
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Использование: сельское хоз йство, химический способ борьбы с вредными насекомыми . Сущность: очаг поражени насекомых обрабатывают соединени ми формулы I C(RiR2)C(CH3)2CHC(0)0 CH2C6F4CH20H), в которой кажда из группы RI и R2 представл ет метил,либо когда RI - водород, R2 вл етс группой СН-, где Ra и R4 - независимо друг от друга водород, галоген, метил, трифторметил, при дозе 0,001-0,1 кг/га. 5 табл., 6 пр.
Description
Изобретение относитс к химическим способам борьбы с насекомыми, конкретно к способу борьбы с насекомыми с использованием производных циклопропанкарбоно- вой кислоты.
Целью изобретени вл етс усиление инсектицидного действи .
Указанна цель достигаетс путем обработки насекомых в очаге поражени соединением формулы I .
Я F F
R2(r/CH 0 CHl W CH2OH
X
F f
CHS СНЭ
в которой кажда из групп RI и R2 представл ет метил, либо когда RI - водород, R2
R3 вл етс группой формулы .
R4
где Ra и RA независимо друг от друга водород , га логен, метил, трифторметил при дозе 0,001-0,1 кг/га.
В за вленном способе били использованы 10 соединений:
1. 4-(оксиметил)-2,3,5.6-тетрафторбен- зил(1 Р5,транс 3-(2-2-хлЬр- 3,3,3-трифторп -
роп-1-ен-1-ил)-2,2-диметилциклопропанка- рбоксилат, С/)
2. 4-(оксиметил)-2,3,5,б-тетрафторбен- Ј зил(1Р,5,транс)-3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2- диметилциклопропанкарбоксилат,2
3. 4-(оксиметил)-2,3,5,б-тетрафторбен- зил(1РЗ,транс)-3-(г-2-бром-3,3,3- трифторп- роп-1-ен-1-ил)-2,2-диметилциклопропанкар- -у. боксилат,i . WJ
4. 4-(оксиметил)-2,3,5,6-тетрафторбен- зил(1 RS,TpaHC 3-(Z-2,2,3,3- тетрафторпроп- 1-ен-1-ил)-2,2-диметилциклопропанкарбок- СО силат,
5. 4-(оксиметил)-2,3,5,6-тетрафторбен- QQ зил(1Р5,цис)-3-(7-2,3,3,3-тетрафторпроп-1- ен-1-ил)-2,2-диметилциклопропанкарбокси- лат,
6. 4-(оксиметил)-2,3,5,6-тетрафторбен- J зил(Ш5,цис/транс)-3(2,2-дифторэтенил)- 2,2-диметилциклопропанкарбоксилат,
7. 4-(оксиметил)-2.3,5,6-тетрафторбен- зил(1 Р5,транс)-3-(Е-2-фторфенил)- 2,2-диме- тилциклопропанкарбоксилат,
8. 4-(оксиметил)-2,3,5,6-тетрафторбен- зил(5,цис/транс)-3-(2-метилпроп-1-ен-1- ил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат,
9. 4-(оксиметил)-2,3,5,6-тетрафторбен- зил(1Р5,цис)-3-(2-2-хлор-3,3,3-трифторп- роп-1-ен-1-ил)-2,2-диметилциклопропанкар боксилат, и
10. 4-{оксиметил)-2,3,5,6-тетрафторбен- зил-2,2,3,3-тетраметил циклопропан карбоксилат .
В примере 1 описан способ получени соединени 9.
П р и м е р 1. Смесь 4-(оксиметил)- 2,3,5,6-тетрафторбензилбромида(1Я5,цис)
-3-(2-2-хлор-3,3,3- трифторпроп-1-ен-1-ил)- 2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты (1,5 г), карбоната кали (1,4 г) и этилметилкетона (50 мл) нагревают с обратным холодильником 30 минут. После охлаждени смесь выливают в воду и продукты реакции экстрагируют диэтиловым эфиром (два раза по 50 мл). Объединенные эфирные экстракты промывают водой и сушат над безводным сульфатом магни . Выпариванием растворител при пониженном давлении получают масло, которое очищают экс- пресс-хроматографией на колонке силика- гел , элюиру дихлорметаном, и получают целевое соединение 9 в виде бесцветного масла. 1Н-ЯМР (при 400 МГц, ): 6,9 (1Н, д), 5,23 (2Н, кв), 4,85 (2Н, д). 2,2 (2Н, т), 1,95 (1Н, Д), 1,30(6Н, е).
П р и м е р 2. Следующие соединени получают из бромистого 4-(оксиметил)- 2,3,5,6-тетрафторбензила и соответствующей карбоновой кислоты по методу, описанному в примере 1. По этому способу были получены следующие соединени :
4 оксиметил)-2,3,5,6-тетрафторбензил (1Н5,транс)-3-(2-2-хлор-3,3,3- трифторпроп- 1-ен-1-ил)-2,2-диметилциклопропанкарбок силат. 1Н ЯМР-спектр (CDCIs): 6,14 (1Н, д), 5,26 (2Н, с), 4,85 (2Н, с), 2,44 (1Н, дд), 2,06 (1Н, ш), 1,78 (1Н, д), 1,35 (ЗН, с). ИК-спектр: 3300, 1730 .
Соединение 3:4-(оксиметил)-2,3,5,б-тет- рафторбензил (1 ЯЗ,транс)-3-(2-2-бром- 3,3,3-тетрафторпроп-1-ен-1-ил)-2,2- диметилциклопропанкарбоксилат. ЯМР- спектр на 1Н (): 6,36 (1Н, д), 5,2 (2Н, с), 4,84 (2Н, д). 2,36 (1 Н, м), 2,06 (1 Н, т), 1,78 (1 Н, д), 1,34 ЗН, с). 1,24 (ЗН, с). ИК-спектр: 3300, 1730см 1. Точка плавлени 109-110°С.
Соединение 5: 4-(оксиметил)-2,3,5,6- тетрафторбензил (1Я5,цис)-3-(2-2,3,3,3-тет- рафторпрол-1-ен-1-ил)-2,2- димети л циклопропан карбоксилат. ЯМР- спектр на 1Н при 90 МГц (): 6,21, 5,84 (1Н, дд), 5,22 (2Н, с), 4,84 (2Н, д), 1.8-2,3 (ЗН, м), 1,3 (6Н, дд), ЯМР-спектр на 1Э (СОС1з):
-138,2 (м), -143,2 (кв), -145,2 (кв). ИК-спектр: 3300, 1730 .
Соединение 4: 4-(оксиметил)-2,3,5,6- тетрафторбензил (1 RS,TpaHc)-3-(Z-2,3,3,3- тетрафторпроп-1-ен-1-ил)-2,2- диметилциклопропанкарбоксилэт. ЯМРспектр на 1Н при 90 МГц(): 5,45 и 5,10 (1Н,дд),5,25(2Н,т},4,84(2Н.с),2,35(1Н.дд), 2.0 (1Н, ш), 1,70(1 Н д), 1,34(ЗН,с), 1,24(ЗН, с). ЯМР-спектр на 19 (CDCIa): -136,0 (2 кв), -143,1 (кв),-145,2 (кв).
Соединение 10: 4-(оксиметил)-2,3,5,6- тетрафторбензил-2,2,3,3- тетраметилцик- лопропанкарбоксилат. ИК-спектр: 3300, 1730смн.
Срединение 2:4-(оксиметил)-2,3,5,6-тет5 рафторбензил (1Р5,транс)-3-(2,2-дихлорэти- лен)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат, ЯМР-спектр на 1Н (CDCIa): 5,61 (1Н, д), 5,25 (2Н, с), 4,84 (2Н, с), 2,28 (1 Н, дд), 2,04 (1 Н, ш), 1,61 (1Н, д), 1,30 (ЗН, с), ИК-спектр: 3300,
0 1730 см Точка плавлени 8б-88°С.
Соединение 6:4-(оксиметил)-2,3,5,б-тет- рафторбензил (1 РЗ ис/транс З- -диф- торэтенил)-2,2-диметилциклопропанкарбок силат, отношение цис:транс 1:9. 1Н-ЯМР5 спектр (CDCIa): 5,24 (с, 2Н), 4,84 (с, 2Н). 4,08- 3,95 (ДД. 1Н), 2,0), т, 2Н), 1,44(д, 1Н), 1,26 (с, ЗН), 1,14(с,ЗН).
Соединение 8:4-(оксиметил)-2,3,5,6-тет- рафторбензил (1Н5,цис/транс)-3-(2-метилп0 роп-1-ен-1-ил)-2,2-диметилциклопропанкар боксилат, отношение цис и транс 2:3. Н- ЯМР-спектр, 400 МГц (СОС1з): 5,35-5,14 (м, 2,5Н), 4,6-4,9 (м, 2.5Н), 2,1-1,95 (Зт, 2Н), 1,78-1,64 (м, 6Н), 1,3-1,15(дд, 6Н).
5 П р и м е р 3. Этот пример показывает получение 4-(оксиметил)-2,3,5,6-тетрафтор- бензил (1 Р5,транс)-3-(Е-2-фторэтенил)-2,2- диметилциклопропанкарбоксилат (соединение 7).
0 Перемешанную суспензию (1RS,TpaHc)- 3-(Е2-2-фторэтенил)-2,2-диметилциклопро панкарбоновой кислоты (0,046 г), 4-(бромме- тил)-2,3,5,6-тетрафторбензилового спирта (0,07 г) и карбоната кали (0,042 г) в метилэ5 тилкетоне (3 мл) нагревают с обратным холодильником три часа, затем охлаждают до температуры окружающей среды (примерно до 22°С) и выдерживали 17 ч. Смесь разбавл ют диэтиловым эфиром и фильтруют. Раз- 0 бавленный фильтрат концентрируют при пониженном давлении выпариванием и получают масло (0,06 г), которое очищают экспресс-хроматюграфией на колонке сили- кагел , элюиру смесью гексана и диэтило5 вого эфира в отношении 1:1 по объему. Компонент, имеющий значение Rf около 0,5 при тонкослойной хроматографии на силит кагеле (с той же системой растворител ) собирают и выдел ют испарением элюента и далее очищают полупрепаративной высокоэффективной жидкостной хроматографией, элюиру смесью гександиэтиловый эфир в отношении 4:1 по объему. Втора отобранна фракци была определена как 4-(окси- метил)-2,3,5,6-тетрафторбензиловый эфир (Ш5,транс)-ЗЧЕ-2-фторэтенил)-2,2-димети лциклопропанкарбоновой кислоты (0,023 г). Перва фракци (не выдел ли), по-видимому , состо ла главным образом из соответствующего Z-изомера. 1Н-ЯМР-спектр(): 6,76, 6,48 (д, 1Нэ, 5,32-5,12 (м, ЗН), 4,84 (с, 2Н), 2,2-2,1 (ш, 1Н), 1,9(дд, 1Н), 1,48 (д. 1Н), 1,25 (с, ЗН), 1,14 (с, ЗН).
П р и м е р 4. Эффективность способа определ ют на различных вредных насеко- мых. Соединени использовали в форме жидких препаратов, использу в дозе от 50- 250 г/га.
Методика испытаний зависела от вида вредителей, но в основном, оставалась одинаковой и включала удержание насекомых в среде обитани , которой обычно вл лось растение-хоз ин, или на пищевом продукте; который потребл лс вредител ми.
Результаты испытаний представлены в табл. 2 дл каждого соединени , где в колонке 3 показана доза в г/га и соответствующа ей смертность насекомых обозначена литерами А, В или С, где А означает 80-100% гибель, В означает 50-79% гибель и С пока- зывает менее 50% гибель насекомых.
В табл, 2 насекомые, использованные в испытани х, указаны под буквенным кодом, среда или пища и тип и длительность испытаний представлены в табл. 1.
П р и м е р 5. Этот пример показывает иммобилизирующую активность соединений .
Испытание на обездвиживание.
Испытуемое соединение раствор ли в ацетоне (2 мл) и раствор разбавл ли до тре- буемой концентрации керосином. Один мл этого препарата распыл ли непосредственно на 10 Blattella germanlca (взрослые самцы ), содержащихс в закрытом сеткой пластиковом горшке в Burkhard Patter Tower. .
Оценку обездвиживани проводили с интервалами 5 минут до достижени общего времени 20 мин.
После удалени из горшка насекомых выдерживали при 25°С и 65% относительной влажности двое суток и оценивали выживаемость . Каждое испытание повтор ли по меньшей мере один раз. Результаты представлены в табл. 3. Результаты аналогичных испытаний на обездвиживающую эффективность тефлутрина также получены и представлены в табл. 4.
В некоторых тестах дополнительную оценку обездвиживающей активности проводили с интервалами 1, 2, 3 и 4 мин и определ ли значени KTso и KTgo (врем в минутах, прошедшее до иммобилизации 50 и 90 процентов испытываемых насекомых соответственно).
Приме р 6. Этот пример иллюстрирует действие соединений, предлагаемых в соответствии с данным изобретением, на падеж. Испытывались Brattella germanica (лат.):
Определенное количество исследуемого химического.препарата раствор лось в ацетоне и помещалось на дно чашки-кристаллизатора диаметром 13,5 см, кра которой были предварительно закрыты флюоном (чтобы предотвратить выход исследуемых насекомых из сосуда). Затем кристаллизатор был оставлен до тех пор, пока из него не испар тс все следы растворител , оставл таким образом на дне осадок чистого активного ингредиента. В каждом случае было подсчитано количество химического препарата, соответствующее зафиксированному в за вке режиму (выраженное в г/га) - после избрани растворител . В контрольной группе дл этих испытаний использовалс чистый ацетон. Затем в каждый эксикатор были помещены дес ть взрослых мужских особей Brattella germanlca, которые подсчитывались каждые 15 секунд вплоть до достижени 100% упавших. Затем насекомые были помещены в чистые емкости , закрывались сеткой и через 24 часа производилась оценка летального и близкого к летальному эффекта. В способе использовалось соединение I. Результаты приведены в табл. 5.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ борьбы с вредными насекомыми путем обработки их в очаге поражени производным циклопропанкарбоксилата, отличающийс тем, что, с целью усилени инсектицидного действи , в качестве производного циклопропанкарбоксилата используют соединение общей формулы R( рF рR -CH-C-0-СНг-Н-СНгОН,/ЧF F CHj СН,где RI и R2 - каждый представл ет метил либо когда RI - водород, Ra - группа общей формулы пЗч-г4-рц ,-U1 -,где РЗ и R4 независимо друг от друга - водород , галоген, метил, трифторметил, в количестве 0,001-0,1 кг/га.Таблиц а 1Виды насекомых, среда обитаниЭффективность способа на различных видах вредителейИммобилизирующее действие способаТа бл и ца2+Действующий совместно с пиперонил бутоксидом. хСредние значени из 24 наблюдений.Эффективность известных соединенийПродолжение табл.3Таблица4111811368 12ТаблицабЭффективность способа при использовании соединени I
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB878718620A GB8718620D0 (en) | 1987-08-06 | 1987-08-06 | Insecticide compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU1811368C true RU1811368C (ru) | 1993-04-23 |
Family
ID=10621899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884356310A RU1811368C (ru) | 1987-08-06 | 1988-08-05 | Способ борьбы с вредными насекомыми |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4927852A (ru) |
| EP (1) | EP0302612B1 (ru) |
| JP (1) | JP2606892B2 (ru) |
| KR (1) | KR890003284A (ru) |
| AT (1) | ATE72926T1 (ru) |
| AU (1) | AU605895B2 (ru) |
| BR (1) | BR8803887A (ru) |
| CA (1) | CA1326682C (ru) |
| DE (1) | DE3868768D1 (ru) |
| ES (1) | ES2038296T3 (ru) |
| GB (2) | GB8718620D0 (ru) |
| GR (1) | GR3003966T3 (ru) |
| NZ (1) | NZ225449A (ru) |
| RU (1) | RU1811368C (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2642421B1 (fr) * | 1989-01-30 | 1991-09-06 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide 2,2-dimethyl 3-(2-monohaloethenyl) cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| GB8902324D0 (en) * | 1989-02-02 | 1989-03-22 | Ici Plc | Insecticidal compounds |
| TW529911B (en) * | 1998-11-20 | 2003-05-01 | Sumitomo Chemical Co | Pyrethroid compounds and composition for controlling pest containing the same |
| EP1182184B1 (en) * | 1999-05-07 | 2007-04-18 | Showa Denko K K | Process for producing tetrafluoro benzenecarbaldehydes and tetrafluoro benzenemethanols |
| AU2001267914A1 (en) | 2000-07-04 | 2002-01-14 | Showa Denko K K | Production method for benzenedimethanol compound |
| DE10117206A1 (de) | 2001-04-06 | 2002-10-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von halogensubstituierten Dibenzylalkoholen, diese halogensubstituierten Dibenzylalkohole sowie deren Verwendung |
| AU2002953128A0 (en) * | 2002-12-05 | 2002-12-19 | Osmose (Australia) Pty Ltd | Surface treatment for wood and wood products |
| DE602005025497D1 (de) * | 2004-08-05 | 2011-02-03 | Sumitomo Chemical Co | Verfahren zur herstellung von halogensubstituiertem benzoldimethanol |
| EP1978008B1 (en) | 2006-01-24 | 2011-07-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing halogen-substituted benzenedimethanol |
| US7973201B2 (en) | 2006-06-27 | 2011-07-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for production of halogen-substituted benzenedimethanol |
| JP5369540B2 (ja) | 2007-08-29 | 2013-12-18 | 住友化学株式会社 | アルカリ金属フッ化物分散液およびそれを用いる含フッ素有機化合物の製造方法 |
| EP2404897A4 (en) | 2009-03-05 | 2014-02-26 | Sumitomo Chemical Co | PROCESS FOR PREPARING HALOGEN-SUBSTITUTED BENCHENETIMETHANOL |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU472727B2 (en) * | 1971-04-23 | 1976-06-03 | Shell Internationale Research Maatschappu Nv | Novel pesticides |
| US4183950A (en) * | 1976-12-22 | 1980-01-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Combating arthropods with 2,2-dimethyl-3-vinyl-cyclopropane carboxylic acid esters of halogenated benzyl alcohols |
| DE3065914D1 (en) * | 1979-12-21 | 1984-01-19 | Ici Plc | Substituted benzyl esters of cyclopropane carboxylic acids and their preparation, compositions containing them and methods of combating insect pests therewith, and substituted benzyl alcohols |
| US4370346A (en) * | 1979-12-21 | 1983-01-25 | Imperial Chemical Industries Plc | Halogenated esters |
| EP0054360B1 (en) * | 1980-12-17 | 1985-06-05 | Imperial Chemical Industries Plc | Fluorobenzyl cyclopropane carboxylates, their preparation, compositions comprising them and their use as insecticides |
| DE3270859D1 (en) * | 1981-08-31 | 1986-06-05 | Shell Int Research | Protection of crops against soil pests employing an alkylbenzyl cyclopropane carboxylate, novel cyclopropane carboxylates, and compositions containing them |
-
1987
- 1987-08-06 GB GB878718620A patent/GB8718620D0/en active Pending
-
1988
- 1988-07-14 AT AT88306471T patent/ATE72926T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-07-14 GB GB8816773A patent/GB2207917B/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-07-14 EP EP88306471A patent/EP0302612B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-14 ES ES198888306471T patent/ES2038296T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-14 DE DE8888306471T patent/DE3868768D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-07-18 NZ NZ225449A patent/NZ225449A/xx unknown
- 1988-08-02 AU AU20343/88A patent/AU605895B2/en not_active Ceased
- 1988-08-05 BR BR8803887A patent/BR8803887A/pt not_active Application Discontinuation
- 1988-08-05 KR KR1019880010001A patent/KR890003284A/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-08-05 RU SU884356310A patent/RU1811368C/ru active
- 1988-08-06 JP JP63195328A patent/JP2606892B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-08-08 US US07/229,532 patent/US4927852A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-08-08 CA CA000574120A patent/CA1326682C/en not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-03-05 GR GR910401770T patent/GR3003966T3/el unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Amos and Leathey Proceedings of the British Crop Protection Conference, Pist. and Diseases, 1986, vol. 2, p. 821-828. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0302612A1 (en) | 1989-02-08 |
| GR3003966T3 (ru) | 1993-03-16 |
| CA1326682C (en) | 1994-02-01 |
| KR890003284A (ko) | 1989-04-14 |
| US4927852A (en) | 1990-05-22 |
| JPH01238555A (ja) | 1989-09-22 |
| AU2034388A (en) | 1989-02-09 |
| JP2606892B2 (ja) | 1997-05-07 |
| GB2207917A (en) | 1989-02-15 |
| AU605895B2 (en) | 1991-01-24 |
| EP0302612B1 (en) | 1992-03-04 |
| GB2207917B (en) | 1990-12-12 |
| GB8816773D0 (en) | 1988-08-17 |
| GB8718620D0 (en) | 1987-09-09 |
| NZ225449A (en) | 1990-09-26 |
| BR8803887A (pt) | 1989-02-21 |
| DE3868768D1 (de) | 1992-04-09 |
| ES2038296T3 (es) | 1993-07-16 |
| ATE72926T1 (de) | 1992-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2365555C2 (ru) | ||
| DE2547534C2 (de) | Cyclopropancarbonsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| US5013754A (en) | Insecticidal composition comprising more than one active ingredient | |
| US3934023A (en) | Insecticidal d-cis, trans-chrysanthemates | |
| RU1811368C (ru) | Способ борьбы с вредными насекомыми | |
| US3981903A (en) | Cyclopropane carboxylic acid esters | |
| CA1084943A (en) | Pesticidal m-phenoxybenzyl esters of 2,2- dimethylspiro 2,4 heptane-1-carboxylic acid derivatives | |
| DE2327660B2 (de) | Cyclopropancarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide | |
| JPS6229422B2 (ru) | ||
| PL135350B1 (pl) | Method of obtaining novel pyretroides and insecticide and/or acaricide | |
| JPS5942358A (ja) | 殺虫剤 | |
| US4060632A (en) | Method for controlling acarina | |
| JPH1036201A (ja) | 有害害虫用忌避剤及び忌避剤を含有する香料組成物 | |
| JPS6011018B2 (ja) | シクロプロパン誘導体の製法 | |
| JPS6330452A (ja) | フルオルベンジルエステル化合物、その製造法及びこれを含む殺虫、殺ダニ組成物 | |
| US4504491A (en) | Pesticides | |
| EP0037851A2 (en) | Carboxylates, a process for their production, an insecticidal and/or acaricidal composition and the use of the compounds as insecticides and/or acaricides | |
| JPS5851922B2 (ja) | サツチユウザイ オヨビ ソノセイゾウホウ | |
| DE2855422A1 (de) | Insektizide phenylcyclopropancarbonsaeureester | |
| AP13A (en) | Insecticidal compositions comprising more than one active ingredients. | |
| US4395567A (en) | 1R,Cis-3-(2-halo-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid derivatives | |
| US4902697A (en) | Derivatives of 2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid | |
| US4459308A (en) | Pyrethroids | |
| JPS60104069A (ja) | ハロビニルシクロプロパンカルボン酸のフエノキシピリジルメチルエステル，その製法およびそれを含有する殺虫剤 | |
| AU581731C (en) | Insecticidal composition comprising more than one active ingredients |