JPS6187604A - 植物生長調節剤 - Google Patents
植物生長調節剤Info
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- JPS6187604A JPS6187604A JP20939884A JP20939884A JPS6187604A JP S6187604 A JPS6187604 A JP S6187604A JP 20939884 A JP20939884 A JP 20939884A JP 20939884 A JP20939884 A JP 20939884A JP S6187604 A JPS6187604 A JP S6187604A
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- alkali metal
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- ethylene
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（Ｉ）
〔式中、Ｘ、、は水素原子または）・ロゲン原子を表し
、Ｙは−ＣＨ０ｔたは−ｃｏｏＲｌ但し、Ｒは水素原子
、低級アルキル基、アルカリ金属原子またはアミン形成
残基金示す。）ｔ−表す。］で表されるインドール誘導
体の１種または２種以上を有効成分として含有する植物
生長調節剤。
、Ｙは−ＣＨ０ｔたは−ｃｏｏＲｌ但し、Ｒは水素原子
、低級アルキル基、アルカリ金属原子またはアミン形成
残基金示す。）ｔ−表す。］で表されるインドール誘導
体の１種または２種以上を有効成分として含有する植物
生長調節剤。
新規化合物および°その製造法に関するものである。
前記一般式（Ｉ）で表される化合物（以下９本発明化合
物という。）には、新規化合物と公知化合物が包含され
ているが、公知化合物については、従来、植物体内から
単離されて、その存在は知られているが、その用途につ
いては全く知られていない。
物という。）には、新規化合物と公知化合物が包含され
ているが、公知化合物については、従来、植物体内から
単離されて、その存在は知られているが、その用途につ
いては全く知られていない。
本発明者らは１本発明化合物が植物ホルモンのひとつで
あるエチレンによる植物体に対する生理作用を効果的に
抑制しうることを初めて見い出したものであり、このこ
とは、植物生長調節剤としての実用的な価値の高いもの
である。
あるエチレンによる植物体に対する生理作用を効果的に
抑制しうることを初めて見い出したものであり、このこ
とは、植物生長調節剤としての実用的な価値の高いもの
である。
従来、植物ホルモンとしてのエチレンの生長作用につい
ては、多くの現象が知られている。
ては、多くの現象が知られている。
エチレンの作用を強調したり、また抑制して。
人為的に有用作物、果樹等の生長調節をはかるため、多
くの研究努力がなされている。
くの研究努力がなされている。
本発明者らは１本発明化合物が抗エチレン作用力がある
こと全初めて見い出したものであり。
こと全初めて見い出したものであり。
このことはエチレン作用力を抑制して８作物や゛ 果樹
栽培上、好ましい生長現象を引き起すことができるもの
である。
栽培上、好ましい生長現象を引き起すことができるもの
である。
例えば、エチレンは１作物や果樹の実および葉の組織の
１部である離層の発達を促進し、果実や葉を落下させる
。
１部である離層の発達を促進し、果実や葉を落下させる
。
しかし、この落下を防止することは、Ａ業栽培上、多く
の面で重要である。例えば、ブドウ果実の落下を抑制防
止することは、ブドウ果実の収穫の増大を計ることが可
能となり、産業上。
の面で重要である。例えば、ブドウ果実の落下を抑制防
止することは、ブドウ果実の収穫の増大を計ることが可
能となり、産業上。
有用なことである。
本発明化合物は、前記のような抗エチレン作用力を有し
、実用的に優れ几植物生長調節削であり９例えば、ブド
ウ果樹に適用することによって、果実の収穫の増大を計
ることができる。
、実用的に優れ几植物生長調節削であり９例えば、ブド
ウ果樹に適用することによって、果実の収穫の増大を計
ることができる。
前記一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｘがハロ
ゲン原子の場合は１例えば、塩素原子。
ゲン原子の場合は１例えば、塩素原子。
臭素原子、ヨウ素原子、弗素原子が挙げられ。
Ｒが低級アルキル基の場合は１例えばメチル基。
エチル基、ｈ−グロビル基、１日０−プロピル基。
ｎ−ブチル基、 ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｒがアルカリ金桟原子の場合は、す） ＩＪウム原子、
カリウム原子等が挙げられ、アミン形成残基の場合は、
メタノールアミン残基、エタノールアミン残基が挙げら
れる。
カリウム原子等が挙げられ、アミン形成残基の場合は、
メタノールアミン残基、エタノールアミン残基が挙げら
れる。
次に本発明化合物の具体例を第１表に挙げて示すがこれ
らのみに限定されるものではない。
らのみに限定されるものではない。
来但し、化合物４１．４２および屋４は公知化合物であ
る。
る。
次に９本発明化合物の製造法について９反応式で１例を
示すと、以下の、とおりである。
示すと、以下の、とおりである。
＠ （ＩＶ）
ｏｃｏｃｐ。
（ｖ） （Ｖｌ）（式中、ｘｈよ
びＲは前記と門じ意味を表す。）（１）の反応において
、化合物（ＩＩ） Ｋ 、各種のアルキル化剤１例えば
ジアゾメタンエーテル等と反応させるか、または各種ア
ミン、各種アＩレカリと反応させて化合物（至）を容易
に得ることができる。
びＲは前記と門じ意味を表す。）（１）の反応において
、化合物（ＩＩ） Ｋ 、各種のアルキル化剤１例えば
ジアゾメタンエーテル等と反応させるか、または各種ア
ミン、各種アＩレカリと反応させて化合物（至）を容易
に得ることができる。
（２）の反応において、化合物（２）とノ・ロゲン化ア
ルカリ金属、またはハロゲン化第二銅と反応させて。化
合物（吟ヲ得ることができる。
ルカリ金属、またはハロゲン化第二銅と反応させて。化
合物（吟ヲ得ることができる。
（３）の反応において、化合物（ｖ）とノ・ロゲン化ア
ルカリ金鳩、ま比はノ・ロゲン化第−銅と反応させて、
化合物（ロ）を得ることができる。
ルカリ金鳩、ま比はノ・ロゲン化第−銅と反応させて、
化合物（ロ）を得ることができる。
次に１本発明化合物の合成例について、具体的に挙げて
説明する。但し、これらのみに限定されるものではない
。
説明する。但し、これらのみに限定されるものではない
。
実施例１ ５−メトキシカルボニルインドールの合成イ
ンドール−５−カルボン酸（５９８，５グ）１ｋ。
ンドール−５−カルボン酸（５９８，５グ）１ｋ。
酢酸エチルエステル（１０ＴＲｔｌとメタノール（＋０
Ｗｔ）との混液に溶解した後、この液中へンアゾメタン
エーテル溶液を黄色を呈するまで加えて反応させ念。反
応終了後、溶媒を留去して。
Ｗｔ）との混液に溶解した後、この液中へンアゾメタン
エーテル溶液を黄色を呈するまで加えて反応させ念。反
応終了後、溶媒を留去して。
目的の５−メトキシカルボニルインドール６４４ツ（定
量的）を得た。、これを更にメタノール−水から再結晶
して、無色プリズム晶の目的物を得几。
量的）を得た。、これを更にメタノール−水から再結晶
して、無色プリズム晶の目的物を得几。
亀Ｐ、１５０〜１５１℃。
ＮＭＲ（１ａ％ｃＤ、０Ｄｉｎ ｃＩ）ｃＩ、）δ ；
５．８５ （３ａ、ｏ）。
５．８５ （３ａ、ｏ）。
６．９０−７．４１ ＋５Ｈ，ｍｌ、 ７．７５ （＋
Ｈ，ｓ）、 ７．８５−８．０５（ＩＨ。
Ｈ，ｓ）、 ７．８５−８．０５（ＩＨ。
ｍｌ。
ＭＳｍ／ｅ ： １７５
実施例２ ４−ヨード−３−メトキシカルボニルインド
ールの合成 工 ３−メトキシカルボニルインドール（７４４５１ｗＰｌ
をトリフルオロ酢酸５−に溶解した液へ。
ールの合成 工 ３−メトキシカルボニルインドール（７４４５１ｗＰｌ
をトリフルオロ酢酸５−に溶解した液へ。
タリウムトリフルオロ酢酸（これは、酸化第二タリウム
１Ｏｆと、トリフルオロ酢酸４０−１水５ｄとを１２時
間還流して得たもの１７．Ｓｍｊを加えて室温下４時間
攪拌した。溶媒を減圧留任し、残渣を乾固した後、ヨー
ドカリウム（５５９）を水３０−に溶かした溶液を加え
て激しく攪拌し３時間反応させ友。反応終了後、メタノ
ール−メチレンクロリド（５： ９５． ｖ／ｖ）混液
金加え、振とう後、シリカ膜ｔ濾過して固形物を除いた
。有機層を分離し、パイポ水で洗汽水洗浄後、芒硝で乾
燥し、溶媒を留去すると９１８．２９の黄色油状物を得
た。シリカゲルを用いてメタノール−メチレンクロリド
（５：９５、Ｖ／Ｖ）を展開溶媒としてカラムクロマト
グラフィーを行うと、先の分画から７０８８９の４−ヨ
ード−３−メトキシカルボニルインドールを、後の分画
から１４２．７ツの未知化合物を得た。
１Ｏｆと、トリフルオロ酢酸４０−１水５ｄとを１２時
間還流して得たもの１７．Ｓｍｊを加えて室温下４時間
攪拌した。溶媒を減圧留任し、残渣を乾固した後、ヨー
ドカリウム（５５９）を水３０−に溶かした溶液を加え
て激しく攪拌し３時間反応させ友。反応終了後、メタノ
ール−メチレンクロリド（５： ９５． ｖ／ｖ）混液
金加え、振とう後、シリカ膜ｔ濾過して固形物を除いた
。有機層を分離し、パイポ水で洗汽水洗浄後、芒硝で乾
燥し、溶媒を留去すると９１８．２９の黄色油状物を得
た。シリカゲルを用いてメタノール−メチレンクロリド
（５：９５、Ｖ／Ｖ）を展開溶媒としてカラムクロマト
グラフィーを行うと、先の分画から７０８８９の４−ヨ
ード−３−メトキシカルボニルインドールを、後の分画
から１４２．７ツの未知化合物を得た。
前者の４−ヨード−３−メトキシカルボニルインドール
を虹にメタノールから再結晶し−〔無色プリズム晶の目
的物を得た。
を虹にメタノールから再結晶し−〔無色プリズム晶の目
的物を得た。
ｍ、 ｐ、 ＋３８．５〜１５９５℃。
工Ｒ（ＫＢｒ）ｔｙ＋＋−二５５１０，１６９５ＮＭＲ
（ＣＤＣｊ、ｌδ： ５．８５＋３Ｈ，８１，＆７５
（＋Ｈ，ｔ、 Ｊ＝７）し）。
（ＣＤＣｊ、ｌδ： ５．８５＋３Ｈ，８１，＆７５
（＋Ｈ，ｔ、 Ｊ＝７）し）。
７．２５＋ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７と＋Ｈ２，１，７，６６
（１）１． ｄｄ、 、Ｔ ＝７とｊＨ２ｌ、 ７．６
８１１Ｈ，ｄ、 Ｊ＝３Ｈ２，Ｄ、Ｏ添加によりシング
レットとなる）、 ８．７５１１Ｈ，ｂｒｓ）高分解能
ＭＳ’ＱｏＨｗ工Ｎ０２；実測値３０ｔ９６２２計算値
３０１９６７８ ４４−クロロ−３−ホルミルインドールの合成３−ホル
ミルインドール（２ａ５岬）ｔ−）リフルオロ酢酸２−
に溶解した液に、実施例２で製造したタリウムトリフル
オロ酢酸溶′ｔＬλ９−を加え、室温で３時間攪拌した
。溶媒金減圧留去後、残渣にＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド１０ｄと無水塩化第二銅６００Ｍ１ｆｔ−加えて１
３０℃で５０分間加熱し反応させた。反応終了後。
（１）１． ｄｄ、 、Ｔ ＝７とｊＨ２ｌ、 ７．６
８１１Ｈ，ｄ、 Ｊ＝３Ｈ２，Ｄ、Ｏ添加によりシング
レットとなる）、 ８．７５１１Ｈ，ｂｒｓ）高分解能
ＭＳ’ＱｏＨｗ工Ｎ０２；実測値３０ｔ９６２２計算値
３０１９６７８ ４４−クロロ−３−ホルミルインドールの合成３−ホル
ミルインドール（２ａ５岬）ｔ−）リフルオロ酢酸２−
に溶解した液に、実施例２で製造したタリウムトリフル
オロ酢酸溶′ｔＬλ９−を加え、室温で３時間攪拌した
。溶媒金減圧留去後、残渣にＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド１０ｄと無水塩化第二銅６００Ｍ１ｆｔ−加えて１
３０℃で５０分間加熱し反応させた。反応終了後。
綿栓濾過して固形物を除き、メチレンクロリドで固形物
を洗浄後、メチレンクロリドで抽出。
を洗浄後、メチレンクロリドで抽出。
水洗、乾燥後、溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルを
用いメタノール−メチレンクロリド（５ ： ９５ 、
Ｖ／Ｖ ）を流出溶媒として、カラムクロマトグラフ
ィーを行って、４−クロロ−３−ホルミルインドール１
７０４ツを得た。更に。
用いメタノール−メチレンクロリド（５ ： ９５ 、
Ｖ／Ｖ ）を流出溶媒として、カラムクロマトグラフ
ィーを行って、４−クロロ−３−ホルミルインドール１
７０４ツを得た。更に。
メタノール−水から再結晶して無色針品物を得た。
ｍ、ｐ、＋６６〜１６７℃
ＩＲｆＫＢｒ）［−： ５１４０．１６４ＯＮＭＲ＋
１０％ＣＤ、ＯＤ １ｎｃＤＯ／＋、 ｌδ： ６．８
５−７．３３ ＋５Ｈ，ｍｌ。
１０％ＣＤ、ＯＤ １ｎｃＤＯ／＋、 ｌδ： ６．８
５−７．３３ ＋５Ｈ，ｍｌ。
７．９０（ＩＨ，ｎ＋、 ＋０．４３（１Ｈ，ｓｌλＩ
Ｓｍ／ｅ ： ｊ ８１． ＋ ７９元素分析値： ｃ
、Ｈ６ＣＪ Ｎｏ−Ｕ−Ｈ２０トＬ テＣＨＮ 実測値 ５８９９ 五４１ ７．６＋計算値 ５８，
７１ ３，５５ ７．６０二４施例４ ４−ブロモ−５
−ホルミルインドールの合成う一ホルミルインドール（
１〇五１ｊ１５＋１をトリフルオロ酢酸１ｍ／に溶解し
た液に、実施例２で製造したタリウムト１ｊフルオロ酢
酸溶Ｑ １．２ ｍｌを加えて室温下２時間攪拌した。
Ｓｍ／ｅ ： ｊ ８１． ＋ ７９元素分析値： ｃ
、Ｈ６ＣＪ Ｎｏ−Ｕ−Ｈ２０トＬ テＣＨＮ 実測値 ５８９９ 五４１ ７．６＋計算値 ５８，
７１ ３，５５ ７．６０二４施例４ ４−ブロモ−５
−ホルミルインドールの合成う一ホルミルインドール（
１〇五１ｊ１５＋１をトリフルオロ酢酸１ｍ／に溶解し
た液に、実施例２で製造したタリウムト１ｊフルオロ酢
酸溶Ｑ １．２ ｍｌを加えて室温下２時間攪拌した。
溶媒を留去後。
得られた残渣にＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５−およ
び臭化第二＠４７８ツを加えて１２０℃で１時間攪拌し
反応させた。反応終了後、ｆ８媒留去した後、メタノー
ル−メチレンクロＩＪ ）−＋ ５ ： ９ ｓ、ｖ／
ｖ）を加えて、不溶物をシリカ膜濾過した。有機層を分
離し、水洗、芒硝で乾燥後、ノリ力ゲルを用い、エーテ
ルーヘ−１’−？ン（２： ＋、 ｖ７ｖｌ を流出溶
棹としてカラムクロマトグラフィーを行って、５８％の
４−プロモー３−ホルミルインドール（９２，８９１ｊ
−得た。メタノール−水より再結晶して無色プリズム晶
を得友。
び臭化第二＠４７８ツを加えて１２０℃で１時間攪拌し
反応させた。反応終了後、ｆ８媒留去した後、メタノー
ル−メチレンクロＩＪ ）−＋ ５ ： ９ ｓ、ｖ／
ｖ）を加えて、不溶物をシリカ膜濾過した。有機層を分
離し、水洗、芒硝で乾燥後、ノリ力ゲルを用い、エーテ
ルーヘ−１’−？ン（２： ＋、 ｖ７ｖｌ を流出溶
棹としてカラムクロマトグラフィーを行って、５８％の
４−プロモー３−ホルミルインドール（９２，８９１ｊ
−得た。メタノール−水より再結晶して無色プリズム晶
を得友。
ｍ、ｐ、１８０〜１８２℃
工Ｒ（］ＫＢｒｌｅ ＋ ３２１０．１６５ＯＮＭＲ
ｆ１０チＣＤ、 ＯＤ ｉｎ ＣＤｃ４． ）δ：＆７
９ｔｌＩＬ ａｄ、 Ｊ＝９と＆５Ｈ２）、 ７．１６
〜７５＋ｉ２Ｋｍｌ。
ｆ１０チＣＤ、 ＯＤ ｉｎ ＣＤｃ４． ）δ：＆７
９ｔｌＩＬ ａｄ、 Ｊ＝９と＆５Ｈ２）、 ７．１６
〜７５＋ｉ２Ｋｍｌ。
７．９６ｆＩＨ，ｂｒｇｌ、 ｊｏ、６３ＴＩＨ，日）
ＭＳｍ／ｅ ： ２２５．２２３ 去１目生１ ′５−ホルミルー４−ヨードインドールの
合成ｏｃｏｃｐ。
ＭＳｍ／ｅ ： ２２５．２２３ 去１目生１ ′５−ホルミルー４−ヨードインドールの
合成ｏｃｏｃｐ。
（５−ホルミルインドール−４−イル）タリウムピスト
リフルオロアセテート（６０＋ｑ）’ｉ水１−に懸濁し
７’ｃｉＫ 、ヨードカリウム（９５２ｑ）を水４．０
ｍ／に溶かした液１に１度に加えて。
リフルオロアセテート（６０＋ｑ）’ｉ水１−に懸濁し
７’ｃｉＫ 、ヨードカリウム（９５２ｑ）を水４．０
ｍ／に溶かした液１に１度に加えて。
３時間攪拌し反応させた。反応終了後０反応混合物をシ
リカ膜を通して濾過し、残留固形物を熱したメタノール
で洗浄し、先のｒ液と合した後、メチレンクロリドを加
え、塩析して抽出した。有機層をハイポ水で洗浄後、水
洗し、芒硝で乾燥し、溶媒を留去して、５−ホルミル−
４＝ヨードインドール２００７岬（収率７１チ）を結晶
として得た。史にメタノール−水より再結晶して無色プ
リズム晶を得友。
リカ膜を通して濾過し、残留固形物を熱したメタノール
で洗浄し、先のｒ液と合した後、メチレンクロリドを加
え、塩析して抽出した。有機層をハイポ水で洗浄後、水
洗し、芒硝で乾燥し、溶媒を留去して、５−ホルミル−
４＝ヨードインドール２００７岬（収率７１チ）を結晶
として得た。史にメタノール−水より再結晶して無色プ
リズム晶を得友。
ｍ、ｐ、１９４〜１８６℃
工ＲＩＫＢｒｌ（）Ｘ ： ３１６５．１６２８ＮＭ
ＲＩ １０９１ （！Ｄ、 ＯＤ ｉｎ ＣＤＣｊ！、
ｌδ：＆８３１１ Ｈ，ｔ、 ｙ＝ａａｚＬ ７．５
７ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝８Ｈ２ｌ。
ＲＩ １０９１ （！Ｄ、 ＯＤ ｉｎ ＣＤＣｊ！、
ｌδ：＆８３１１ Ｈ，ｔ、 ｙ＝ａａｚＬ ７．５
７ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝８Ｈ２ｌ。
７．６２ ＋ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝８ Ｈｚｌ、 ７．９６
（ｉｎ、 ｓｌ。
（ｉｎ、 ｓｌ。
１０．８８（ＩＨ，５１
Ｍ５ｍ／ｅ ： ２７＋
なか、原料の（５−ホルミルインドール−４−イル）タ
リウムピストリフルオロアセテートの合成は、ジャーナ
ル・ヘテロサイクリック・ケミ ス ト リ −ＩＪｏ
ｕｎａｌ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙｊ第１６巻第９９３頁＋１９７９年）の方法に
従って合成した。
リウムピストリフルオロアセテートの合成は、ジャーナ
ル・ヘテロサイクリック・ケミ ス ト リ −ＩＪｏ
ｕｎａｌ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙｊ第１６巻第９９３頁＋１９７９年）の方法に
従って合成した。
ｍｓ−ホルミル−４−ヨードインドールの合成（３−ホ
ルミルインドール−４−イル）タリウムピストリフルオ
ロアセテート５７２Ｗ、ヨウ素７８７ツおよびヨウ化第
−銅３８０ツをＮ。
ルミルインドール−４−イル）タリウムピストリフルオ
ロアセテート５７２Ｗ、ヨウ素７８７ツおよびヨウ化第
−銅３８０ツをＮ。
Ｎ−２メチルホルムアミド６ ｍｌに溶解し、室温下、
１時間攪拌し９反応させた。反応終了後。
１時間攪拌し９反応させた。反応終了後。
反応混合物にメタノール−メチレンクロリド（５： ９
５． ｖ／Ｖ）’に加えた後、沈澱物音セライトを通し
て除去した。ｐ液をノ・イボ水で洗浄後。
５． ｖ／Ｖ）’に加えた後、沈澱物音セライトを通し
て除去した。ｐ液をノ・イボ水で洗浄後。
食塩水で洗い、芒硝で乾燥して溶媒を留去し九得られ之
残渣全、ノリ力ゲルを用いた薄層クロマトグラフィーで
、メチレ／クロリド−エーテル（５： １．ｖ／ｖｌ′
ｆｃ展開溶媒として精製して。
残渣全、ノリ力ゲルを用いた薄層クロマトグラフィーで
、メチレ／クロリド−エーテル（５： １．ｖ／ｖｌ′
ｆｃ展開溶媒として精製して。
ろ−ホルミルー４−ヨードインドール２５４グ（収率９
４１チ）を得た。物性値は、実施例５の結果と同じであ
った。
４１チ）を得た。物性値は、実施例５の結果と同じであ
った。
次に１本発明化合物を植物生長調節剤として用いる際、
その製剤型態としては、特に限定されるものではないが
、乳剤型態が望ましい。乳剤型態としては１本発明化合
物に各種の担体全混合しつるが０例えば、キ／レン、ト
ルエン。
その製剤型態としては、特に限定されるものではないが
、乳剤型態が望ましい。乳剤型態としては１本発明化合
物に各種の担体全混合しつるが０例えば、キ／レン、ト
ルエン。
ベンゼン等の溶剤および各鍾の界面活性剤などが用いら
れる。使用に際しては、水で所定濃度に各駅して用いる
のが望ましい。
れる。使用に際しては、水で所定濃度に各駅して用いる
のが望ましい。
本発明化合物の使用濃度としては、使用目的。
対象とする植物の種類、使用時期、その他の条件により
異なってくるが、一般には１〜１，０００ｐｐｍが望ま
しく、好ましくは１〜２００ ｐｐｍ程度で使用するの
が適当でらる。
異なってくるが、一般には１〜１，０００ｐｐｍが望ま
しく、好ましくは１〜２００ ｐｐｍ程度で使用するの
が適当でらる。
次ＫＪＡｅ体的に製剤の配合例を示すが、これらのみに
限定されるものではない。
限定されるものではない。
なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する
。
。
配合例１ 乳 削
（非イオン界面活性剤とアニオン界面
活性剤との混合物、東邦化学法大会社商品名）上記成分
を均一に混合して乳剤にする。使用に際しては、水で所
定濃度に希釈して処理する。
を均一に混合して乳剤にする。使用に際しては、水で所
定濃度に希釈して処理する。
ｊ碍追二力じこ 乳 剤
上記成分を均一に混合して乳剤にする。使用に際しては
、水で所定濃度に希釈して処理する。
、水で所定濃度に希釈して処理する。
次に１本発明化合物の植物生長調節剤としての効果を、
具体的に試験例を挙げて説明する。
具体的に試験例を挙げて説明する。
」ｑ月１上 抗エチレ／作用力の検定試験＝（１１前記
の配合例に示し几乳剤を１本発明化合物の度が１０１０
０ｐｐなるように水で希釈し、初生葉期のいんげん幼植
物に散布し友。翌日１葉柄基部切片（長さ、約５８）を
切り取り、オーー？−シン物質であるＩＡＡ＋β−イン
ドール酢酸）の５ ｐｐｍ液に数秒間浸漬した。
の配合例に示し几乳剤を１本発明化合物の度が１０１０
０ｐｐなるように水で希釈し、初生葉期のいんげん幼植
物に散布し友。翌日１葉柄基部切片（長さ、約５８）を
切り取り、オーー？−シン物質であるＩＡＡ＋β−イン
ドール酢酸）の５ ｐｐｍ液に数秒間浸漬した。
この切片ｔ−２５℃下で気密容器に封入し、５時間後に
切片当りのエチレン生成Ｑ ｌ ｍｅ／切片）−ｊｉｂ
ｄｌｌｌ定した。結果は第２表に示す。但し、第２表
中のエチレン発生量の相対値＠）は１本発明化合物を処
理せずに工ＡＡのみを処理した場合のエチレン発生量ｆ
ｒ、１００としたときの相対値である。
切片当りのエチレン生成Ｑ ｌ ｍｅ／切片）−ｊｉｂ
ｄｌｌｌ定した。結果は第２表に示す。但し、第２表
中のエチレン発生量の相対値＠）は１本発明化合物を処
理せずに工ＡＡのみを処理した場合のエチレン発生量ｆ
ｒ、１００としたときの相対値である。
第２表
植物体組織に、工ＡＡのようなオーキシン活性物質１に
処理すると、一般に速やかにエチレン生成を誘起する。
処理すると、一般に速やかにエチレン生成を誘起する。
しかし、第２表の結果より明らかな如く１本発明化合物
を処理すると、エチレン生成作用を抑制している。
を処理すると、エチレン生成作用を抑制している。
試験例２ 抗エチレン作用力の検定試験−（２）植物組
織は、切ったり１ｗｊ害を与えたり、病害虫におかされ
ると、傷害エチレンを誘起することが知られている。以
下の試験はこの傷害エチレンに対する抗エチレン作用力
の試験である。
織は、切ったり１ｗｊ害を与えたり、病害虫におかされ
ると、傷害エチレンを誘起することが知られている。以
下の試験はこの傷害エチレンに対する抗エチレン作用力
の試験である。
伊予Ｍｌの果皮を直径１．５Ｑｌｌのコルクポーラ−で
打ち抜き、この果皮片を０本発明化合物の１００ ｐｐ
ｍ液に数秒間、浸漬した。その後、気密容器に封入し、
５０℃下で２０時間後、エチレン生成量を測定し友。結
果は第３表に示す。
打ち抜き、この果皮片を０本発明化合物の１００ ｐｐ
ｍ液に数秒間、浸漬した。その後、気密容器に封入し、
５０℃下で２０時間後、エチレン生成量を測定し友。結
果は第３表に示す。
但し、第５表中のエチレン発生量相対値（＠は。
本発明化合物を含まない水のみに切片１に浸漬した場合
のエチレン発生量ｔ−＋ｏｏとしたときの相対値を表す
。
のエチレン発生量ｔ−＋ｏｏとしたときの相対値を表す
。
第 ５ 表
］に１１１ ブドウ果実の落果防止試験ブドウ果樹（品
種；巨峰）の開花が始まる２日ｔ’ｆｉｌ ’ｔｃ 、
本発明化合物の５ ｐｐｍ液を、花房に均一に散布した
。収侵期に、果房型、１房当りの着粒数を調査した。
種；巨峰）の開花が始まる２日ｔ’ｆｉｌ ’ｔｃ 、
本発明化合物の５ ｐｐｍ液を、花房に均一に散布した
。収侵期に、果房型、１房当りの着粒数を調査した。
結果は第４表に示す。但し、第４表中の果房型（＠およ
び着粒数（吟は９本発明化合物の無処理区ｔ−１００と
したときの相対値である。
び着粒数（吟は９本発明化合物の無処理区ｔ−１００と
したときの相対値である。
第４表
Claims (3)
- （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｙは
−ＣＨＯまたは−ＣＯＯＲ（但し、Ｒは水素原子、低級
アルキル基、アルカリ金属原子またはアミン形成残基を
示す。）を表す。〕で表されるインドール誘導体の１種
または２種以上を有効成分として含有することを特徴と
する植物生長調節剤。 - （２）植物生長調節剤が、ブドウ果実の落果防止剤であ
る特許請求の範囲第１項記載の植物生長調節剤。 - （３）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表し、Ｙは−ＣＨＯまたは
−ＣＯＯＲ（但し、Ｒは水素原子、低級アルキル基、ア
ルカリ金属原子またはアミン形成残基を示す。）を表す
。〕 で表されるインドール誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20939884A JPS6187604A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 植物生長調節剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20939884A JPS6187604A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 植物生長調節剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6187604A true JPS6187604A (ja) | 1986-05-06 |
Family
ID=16572233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20939884A Pending JPS6187604A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 植物生長調節剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6187604A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001056384A1 (en) * | 2000-02-07 | 2001-08-09 | Hampshire Chemical Corp. | Methods for treating plants and enhancing plant growth with conjugated indoles and formulations for same |
-
1984
- 1984-10-05 JP JP20939884A patent/JPS6187604A/ja active Pending
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| ISRAEL JOURNAL OF CHEMISTRY=1968 * |
| JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY=1979 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001056384A1 (en) * | 2000-02-07 | 2001-08-09 | Hampshire Chemical Corp. | Methods for treating plants and enhancing plant growth with conjugated indoles and formulations for same |
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