LU85080A1 - 5-phenoxybenzoesaeurederivate von pentiten,verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung - Google Patents
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Description
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz ^ Die Erfindung betrifft neue 5-Phenoxybenzoe säurederivate von Pentiten, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende Mittel mit herbizider Wirkung.
Benzoe-säurederivate von Pentiten mit biologischer Wirkung 10 sind bisher nicht bekannt geworden.
•i
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung neuer Wirkstoffe mit vorteilhdter herbizider Wirkung.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß diirch ein Mittel gelöst, das als neue Wirkstoffe mindestens ein 2-Phenoxypropionsäure-derivat von Pentiten der allgemeinen Formel ch - ° - y 20 ! ^ 1
CH - 0 - Y
CH - 0 - Y I,
I J
CH - 0 - Y^ 25 CH2 - 0 - Y5 enthält, in der einer der Substituenten Y die Gruppe 30 U CO -
-y I I
. ' p3c - O 0 Q z
35 W
und jeweils zwei der anderen Substituenten Y die Gruppe ! \r\ 4 // Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Or. Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - 0-1000 Berlin « Postfach «S0311 1 5 Γ ***» Mit,el*,«nscheid Dr. Horst Witzei Postscftedc^onto: Ber.in-WMt 1175-101. 1W10010 § Vorsitzender des Aufsichtsrats : Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nf. 106 7006 00. BankMtzahl 100400 00
SCHERINGAG
~7~ Gewerblicher Rechtsschutz 5 \ /-R1
/C\H
K2 bedeuten, worin . 10 R^ und R,, gleich oder verschieden sind und jeweils Was serstoff, einen C^-C ^-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen, C^-C^-Alkoxy, Phenoxy und/oder Ha-v . logenphenoxy substituierten C^-C^-Alkylrest, einen
Aryl-C^-C^-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch 15 C^-Cg-Alkyl, Halogen, C^-Cg-Alkoxy, Nitro und/oder Tri- fluormethyl substituierten Aryl-C^-C^-Alkylrest, einen C^-Cg-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach durch C^-C^-Alkyl, Halogçn, C^Cg-Alkoxy, Nitro 20 und/oder Trifluormethyl substituierten aromatischen
Kohlenwasserstoffrest oder R^ und R^ gemeinsam mit dem angrenzenden C-Atom einen C^-Cg-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest darstellen, Z Nitro, Cyan oder Halogen, 25 U Wasserstoff oder Halogen und W Wasserstoff, Halogen, Cyan, Trifluormethyl oder einen C^-C^-Alkylrest bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich überraschenderweise 30 zur Bekämpfung von Unkräutern sogar unter Schonung von Kul turpflanzen und bereichern daher den Stand der Technik auf 15 diesem Gebiet erheblich.
«*
Die erfindungsgemäßen Mittel sind beispielsweise brauchbar ·- 35 zur selektiven Bekämpfung von schwer bekämpfbaren Ungräsem, wie Viola, Galium, Centaurea, Amaranthus, Ipomea, Fagopyrum,
Sesbania, Datura, Chrysanthemum, Polygonum, Matricaria in Kulturen wie Soja, Weizen, Reis, Gerste, Erdnuß und Kartof-./ fei.
1 -8- 3 Vorsitzender des Auleittitsrats: Dr. Eduard v. SdneartZItoopen Beniner Contmenbank AG, Berlin, Konto-Nr. Wtimt&BwiMBM 1 Cd ZOO 00
SCHERING AG
"8“ Gewerblicher Rechtsschutz y 5
Die erfindungsgemäßen Mittel können im·Vorauflaufverfahren, vorzugsweise aber im Nachauflaufverfahren appliziert werden und besitzen vorteilhafterweise schon in niedrigen Aufwandmengen von 0,05 bis 5%0 kg Aktivsubstanz/ha eine gute Wirkung.
10
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine optimale Wirkung der bezeichneten Art insbesondere diejenigen aus, bei denen in der allgemeinen Formel 1 R^ und Rg 15 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, 2,2-Dimethyl-l-propyl, n-Pentyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Decyl, Chlormethyl, Brommethyl, FJuormethyl, Dichlor-methyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, 20 Äthoxymethyl, Phenoxymethyl, 4-Chlorphenoxymethyl, Chlor äthyl, Bromäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Phenoxyäthyl, Cyclo-propyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, 2-Phenyläthyl,
Phenyl, 2-Chlorphenyl, 3_Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Nitrophenyl oder 25 2,^-Dichlorphenyl bedeuten.
Erfindungsgemäße Verbindungen mit herausragender Wirkung « sind insbesondere solche, bei denen in der allgemeinen For mel I 30 1) Y^ die Gruppe U CO- cVQ.„.Q.z
W
und Y2 und Y^ zusammen und Y^ und Y,_ zusammen jeweils eine gegebenenfalls substituierte Methylengruppe 4 ^<Rl 2 // Rg darstellen oder .. Vorstand : Or. Herbert Asinis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERINS AQ · 0-1000 Berlin 65· Postfach Mail \ Or. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Or. Horst Witzei Postschedt-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010 * Vorsitzender des Aufsichterdts: Or. Eduard v. Scftwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nr. 1067006 00. Benklfitzihi 10040000 I Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Κϊϊ
SCHERING AG
-9- Gewerblich·!· Rechtsschutz y « 5 2) Y^ die Gruppe der allgemeinen Formel II und Y^ und Y^ zusammen und Y^ und Y^ zusammen jeweils eine gegebenen*· falls substituierte Methylengruppe oder 3) Yjj die Gruppe der allgemeinen Formel II und Y^ und 10 zusammen und Y^ und Y^ zusammen jeweils eine gegebenen falls substituierte Methylengruppe bedeuten.
„ Die erfindungsgemäßen Verbindungen treten als optische, gege benenfalls auch als geometrische Isomere auf. Die einzelnen *5 Isomeren und ihre Mischungen gehören auch zum Gegenstand der
Erfindung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder «Hein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen ange-20 wendet werden. Gegebenenfalls können Entblätterungs-, Pflan- zenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Sofern eine Verbreiterung des WirkungsSpektrums beabsichtigt 25 ist, können auch andere Biozide zugesetzt werden. Beispiels weise eigenen sich als herbizid wirksame Mischungspartner diejenigen Wirkstoffe, die in Weed Abstracts, Vol.31» No. 7 1982, tinter dem Titel "List of common names and abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth regu-lators in Weed Abstracts" aufgeführt sind.
’ Ä Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren
Mischung in Form von Zubereitungen wie Pulvern, Streumitteln,
Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen unter Zu- 35 satz von flüssigen und/oder festen Trotgerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier-und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt, vorzugsweise in Form von Emulsionskonzentraten.
, 40 / § " j; Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AQ · D-1000 Berlin AS. Postfach 858311 i °r‘ Tamise · KariOtto Mittelstenscheid · Or. Horst Witzel Postscheck-Konto : Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010 -! Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Sehwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr.100700600, Bankleitzahl 100400 00 E Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Oisconto-Bank AG. Berlin, Konto-Nr.241/5000. Bankleitzahi im70000
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” 10“ Gewerblicher Rechtsschutz r 5 Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, To.1.110, Xylol, Cyclohexanon, Isoplioron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
; 10 Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel
Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel ^ Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenoläther,
Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
" «Λ
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den ver-'schiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 his 95 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 95 his 5· Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Ge-25 wichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, \ zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von 30 etwa 100 bis 1000 Liter /ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist . n ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten
Mikrogranulaten.
Λ 35 Zur Herstellung der Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt: koi l — -11- w c Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · 0-1000 Bwtln OS- Poetisch 680311 i Dr. Hemz Hanns. . Karl Otto Mittelstensche.d · Dr. Horst Witz.l Postsöiedc-Konto : B.rlin-W.St 1175-101, B»kMtahl 10010010 — Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108700600 Benkleitzahl 10040000 e Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Oisconto-Btnk AG. Berlin. Konto-Nr. 241/5008. Benkleitzahl 10070000
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”ü” Gewerblicher Rechtsschutz * 5 Λ · Snritzpulver a) 40 Geivichtsprozent Wirkstoff 25 Gewichtsprozent Tonmineralien 20 Gewichtsprozent kolloidale Kieselsäure 10 10 Gewichtsprozent Zellpech 5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der
Basis einer Mischung des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure mit Alkylphenolpolyglycoläthern 15 b) 25 Gewichtsprozent Wirkstoff 60 Gewichtsprozent Kaolin 10 Gewcihtsprozent kolloidale Kieselsäure 5 Gewcihtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf Basis 20 des Natriumsalzes des N-Methyl-N- 4 oleyl-taurins und des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure c) l 10 Gewichtsprozent Wirkstoff 25 60 Gewichtsprozent Tonmineralien 15 Gewichtsprozent kolloidale Kieselsäure 10 Gewichtsprozent Zellpech 5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf Basis des Natriumsalzes des N-Methyl-N- 30 - oleyl-taurins und des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure * ' B. Paste 4 ^ ^5 Gewichtsprozent Wirkstoff 5 Gewichtsprozent Natriumaluminiumsilikat 15 Gewichtsprozent Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol ' · Äthylenoxid 2 Gewichtsprozent Spindelöl 10 Gewichtsprozent Polyäthylenglykol 2 23 Teile Wasser. -12- ! L— / '-Vorstand: Or. Herbert Asmi« · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · 0-1000 Berlin 65 · Poetfadi 650111 i ! Or. Heinz Hannse - Karl Otto Mittelstenscheid Dr. Horst Witzei . Postscheck-Konto : Berlin-West 1175-101, BankMtzahl 10010016 -S Vorsitzender des Aufsichtsrats : Or. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nr. 10B 7008 00. Banideitztfil 100 400 00 e ' Sitz der Gaunerhaft· Radin und Berliner Diaeonto-BankAG, Berlin, Konto-Nr. 241/5006. Benkfeftzahl 10070000
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“12- Gwrarblichw Rechtsschutz p 5 C. Emulsionskonzentrat a) 25 Gewichtsprozent Wirkstoff 15 Gewichtsprozent Cyclohexanon 55 Gewichtsprozent Xylol 10 5 Gewichtsprozent Mischung von Nonylphenylpolyoxyäthylen oder Calcivundodecylbenzolsulfonat b) 10 Gewichtsprozent Wirkstoff 6 Gewichtsprozent Cyclohexanon 36 Gewichtsprozent Xylol , 12 Gewichtsprozent Mischling von Nonylphenylpolyoxyäthylen oder Calciumdodecylbenzolsulfonat 36 Gewichtsprozent Mineralöl ait hohea Paraffingehalt
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen 20 Formel 1 lassen sich zum Beispiel herstellen, inddm man a) Verbindungen der allgemeinen Formel CH- - 0 - Y' I 2 1 ÇH - 0 - Y'2 25 CH -0-Υ·3 π CH - 0 - Y ' ^ CH2 “ 0 - Y’5 in der einer der Substituenten Y' Wasserstoff und jeweils 30 zwei der anderen Substituenten Y' die Gruppe \-^Rl bedeuten, mit Verbindungen der allgemeinen Formel 35 u co-x
ko W
2 A-^· -13- 2 - Vorstand : Or. Harbart Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift : SCHERING AG · 0-1000 Berlin a. Postfach a β 11 2 Or. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Banktoltzahl 10010010 ; .? Vorsitzender des Autsichtsrais: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nr. 10*700800. Banideitzahl 10040000
SCHERING AG
~ 13” Gewerblicher Rechtsschutz r - gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und/oder eines Katalysators reagieren läßt oder b) Verbindungen der allgemeinen Formel CK2-0-Y"i 10 <jH - 0 - Y " 2 CH - 0 - Y" j IV, CH - 0 - Y·' , I 4 CH2- o - Y· in der einer der Substituenten Y'' die Gruppe CO - H° -O" 20 und jeweils zwei der anderen Substituenten Y* ' die Gruppe \C/Rl
bedeuten, mit Verbindungen der allgemeinen Formel 25 U
J
CP3-<Q>-X
w 30 in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und/oder eines
Katalysators reagieren läßt, Worin R^, Rg, Z, U und W die ^ oben genannte Bedeutung haben und X ein Halogenatom, vor zugsweise ein Chlor- oder Bromatom, darstellen.
35 Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt zwischen - 10 und 150 °C, im allgemeinen jedoch zwischen Raumtemperatur und Rückflußtemperatur des entsprechenden Reaktionsgemisches. Die Reaktionsdauer beträgt 1 bis 72 Stunden. In der Regel erfolgt die Reaktion bei Normaldruck oder leichtem Überdruck.
«7 Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die ? /L~ -14- . / Vorstand: Dr. Herbert Asmis Or. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING A3 D-1000 Berlin 05· PostfachIS0311 j °r' H°rS* WltZ*‘ Postsehedt-Konto : Berlin-Weet 1175-101, Banfctettzahi 1« 10010 4 Vorsitzender des Aufsiehtsrats: Dr, Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nr. 10070»00, BanklettzWk 10040000 g Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Diseonto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr.241/5000, Bankleitzahl 10070000 5 Handelsregister: AG Charlottenburg 33 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft — Frankfurter Bank —, Berlin,
j · . SCHERINGAG
Gewerblicher Rechtaadurtz r 5 Reaktanden in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt. Geeignete
Reaktionsmedien sind gegenüber den Reaktanden inerte Lösungsmittel. Die Wahl der Lösungs- beziehungsweise Suspensionsmittel richtet sich nach dem Einsatz der entsprechenden Alkyl- beziehungsweise Acylhalogenide und der angewandten Säureakzeptoren. Als Lösungs- beziehungsweise Suspensionsmittel seien beispielsweise genannt, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe wie Petroläther, Cyclohexan, Hexan, Heptan, Benzol, Toluol, Xylole; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Chlorbenzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthylen; Äther wie Diäthyläther, Diisopropyläther, Anisol, Dioxan, Tetrahydrofuran; Carbonsäurenitril· wie Acetonitril, Propionitril; Carbonsäureamide wie Dimethylformamid; Dimethylsulfoxid;
Ketone wie Aceton, Diäthylketon, Methyläthylketon; Alkohole 20 wie Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander. In einigen Fällen kann auch der Reaktionspartner selbst als Lösungsmittel dienen.
Als Säureakzeptoren eignen sich organische Basen, wie zum Beispiel Triäthylamin, Trimethylamin, N/N-Dimethylanilin, Pyridin und Pyridinbasen (^-Dimethylaminopyridin) oder anorganische Basen wie Oxide, Hydroxide, Carbonate, Hydrogen-carbonate und Alkoholate von Alkali- und Erdalkalimetall sowie Alkalisalze von Carbonsäuren (KOH, NaOH, Na_C0_, 30 * 3 CH^COONa).
Flüssige Basen wie Pyridin können gleichzeitig als Lösungs-K mittel eingesetzt werden. Entstehender Halogenwasserstoff kann in manchen Fällen auch mittels Durchleiten von Inert-gas, zum Beispiel Stickstoff, aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden oder an Molekularsieb absorbiert werden.
Die Gegenwart eines Reaktionskatalysators kann von Vorteil sein. Als Katalysatoren sind Kaliumjodid und Oniumverbindun- kOji gen geeignet, wie quaternäre Ammonium-, Phosphonium- und « /' c /[ Arsöniumverbindungen sowie Sulfoniumverbindungen. Ebenfalls à ’ ( VoratßrttfTor. Herbert Asmia · Dr. Christi«) Bruhn Hans-JQrgen Hamann Postanschrift: SCHERING AQ * 0*1000 Berlin IS · Poatfadi 650311 1 /Sri"2, T“; . ' Dr· HOr*‘WiUel Poetscheek-Konfo: Bertta-weet 1175-101. BankMtzahf 10010010 Î Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Barlin. Konto-Nr. 10*700600, BanMettzahl 100400 00 E Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-BankAG. Berlin, Konto-Nr.2*1/500·. BankieitzaM 10070000 o Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 2S3 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Geeelladieft — Frankfurter Bank —, Berlin,
SCHERING AG
“15“ Gewerblicher Rechtsschutz * 5 geeignet sind Polyglykoläther, insbesondere cyclische, wie j zum Beispiel l8-Krone-6, und tertiäre Amine, wie zum Bei- • spiel Tributylamin. Bevorzugte Verbindungen sind quaternäre
Ammoniumverbindungen, wie zum Beispiel Benzyltriäthylammonium-Chlorid und Tetrabutylammoniumbromid.
10
Die nach oben genannten Verfahren hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen können auch nach den üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei 15 normalem oder vermindertem Druck, durch Ausfällen mit Wasser oder durch Extraktion. Ein erhöhter Reinheitsgrad kann in der Regel durch säulenchromatographische Aufreinigung sowie durch fraktionierte Destillation erhalten werden.
20 Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel 'fast färb- und geruchlose Flüssigkeiten aber auch zum Teil kristalline Körper dar, die schwerlöslich in Wasser, bedingt löslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie Petroläther, Hexan, Pentan und Cyclohexan, gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen wie Chloroform, Methylenchlorid und Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Benzol, Toluol -und Xylol,Äther, wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbonsäurenitrilen wie Acetonitril,
Ketonen wie Aceton, Alkoholen wie Methanol und Äthanol, 30
Carbonsaureamiden wie Dimethylformamid und Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid sind.
* v
Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an 35 sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfin-dungsgemäßen Pentitester.
i TL ·16' £ Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERINQ AG · D-1000 Berlin OS- Poetfach<6 0311 i Dr. Haina Hanns· · Karl Otto Mittelstenscheid · Qr. Horst Witzei Poatscheek-Konto : Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010 - Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 10S 7008 00. BsnkleitzaM 10040000 e Sitz der Gesellschaft- Berlin nnri R.rnk.m.n Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr.241/500B. Bankleitzahl 10070000 (i
SCHERING AG
-16- Gewerblicher Rechtsschutz r 5 BEISPIEL 1 5-0-/5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoyl7-„ 1,2: 314-bis-O-(isopropyliden)-xylit 10 40,0 g (0,172 Mol) 1,2: 3»4-Bis-O-(isopropyliden)-xylit werden in 250 ml Methylenchlorid vorgelegt und bei 20°C '] mit 17,3 g (0,172 Mol) Triäthylamin versetzt. Anschließend tropft man hierzu unter Eiskühlung bei 20°C eine Lösung aus 15 65,3 g (0,172 Mol) 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2- nitro-benzoylchlorid in 100 ml Methylenchlorid. Es wird noch eine Stunde bei Ratuntemperatur nachgerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch dreimal mit je 250 ml Vasser gewaschen. Nach Trocknung der Methylenchloridphase über Mag-20 nesiumsulfat wird filtriert und das Lösungsmittel abgezogen.
Das zurückbleibende Öl wird mit 500 ml heißem Hexan digeriert und darauf die fiexanphase wiederum eingeengt. Das so wiederum erhaltende Öl wird bei 50°C/0,1 Torr getrocknet und kristalliert dann allmählich.
25 Ausbeute: 6l,2 g = 62,4 % der Theorie
Fp.: 100 - 102°C
DC : Laufmittel = Toluol/Essigester (l:l) R^-Wert: 0,6l
Analyse: Berechnet C 52,1394 H 4,3794 N 2,4394 CI 6,1594 30 Gefunden C 52,28?4 H 4,2794 N 2,6696 CI 6,4994 s V.
35 / -17- 4o Λ-- er» Ψ» l. Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-1000 Berlin 65· Postfach 6S0311 1 Or. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid Dr.Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzmltl 10010010 * Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nr. 1070000, Bankfeitzahl 10040000 2 cn. j.. a...it.^.u. ____à n______ Rnrlinor Diseflnto.Bsnk AG Radin KnntnJJr 9i1/S1Di Ranirlaitrahl immm
SCHERING AG
-17“ Gewerblicher Rechtsschutz *· 5 In analoger Weise lassen sich die weiteren erfindungsgemäßen
Verbindungen hersteilen.
Beispiel Name der Verbindung Physikalische _Konstante_ 10 2 1-0-/5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)- 2-nitrobenzoyl7-2,3î4,5-bis-0-isopropyl-iden-D-arabit" “d20:1,5067 3 3-0—/5-(2-Chlor-^-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitrobenzoyl7-1 , 2 ;4,5- bis-0-isopropyliden-adönit n^20:1,5040 15 4 5-0-/3-(2-Chlor-^-trifluormethyl- phenöxy) -2-nitro-benzoyl7-1 » 2:3 » 4- 0
bis-0-/'(4-chlorphenyl)-methylen7-xyüt Fp.: 173 C
5 5-0-/5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenöxy)-2-nitro-benzoyl7-1»2: 3 » 4- 2q bis-0-(chlormethyl-methÿlen)-xylit n^20:1,5309 • 6 5-0-/5-(2-Chlor-4-trifluormethyl- phenöxy)-2-nitro-benzoyl7-1,2: 314- bis-0-(methyl-octyl-methylen)-xylit nD20:1»^998 7 5-0-/5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-25 phenoxy)-2-nitrobenzoylJ-1,2:3»4- bis-0-(äthylmethyImethylen)-xylit nD2®: *»5191 ® 5-0-£5-(2-Chlor-4-trifluormethyl- phenoxy)-2-nitrobenzoylJ -1,2:3,4- bis-0-(diäthylmethylen)-xylit n^20:1 » 5123
3<I
9 5-0-C5-(2-Chldr-4-trifluormethyl- • », phenoxy)-2-nitrobenzoyl3-1,2: 3,4- o
bis-0-(methyImethylen)-xylit Fp.: 66-67 C
^ Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendungsmöglich keiten der erfindungsgemäßen Verbindungen, die in Form der oben angegebenen Zubereitungen erfolgte.
i 40/L ’ -18- £ Vorstand: Dr. Herbert Asmis Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · 0-1000 Berlin 08 · Postfach 080311 ? - tr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenacheid · Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto : Berlin-West 1175-101. Bankteitzahi 10010010 * Vorsitzender des Aufsichtsrats ; Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nr. 108 7008 00. BanfclattzWil 100 400 00 1 Sit. H.r R.«aii*rh.tt- s.riin unH rwniram.n Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr.241/500a. BankiattzaM 10070000
SCHERING AG
-18- Gewerblicher Rechtsschutz t 5 BEISPIEL m
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 3*0 kg Wirkstoff/ha emulgiert in 500 Liter Wasser/ha, auf Viola, und Matricaria als Testpflanzen im Vor- und Nachauflaufver- 10 fahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei 0 = keine Wirkung und 4 = Vernichtung der Pflanzen bedeutet. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in 15 der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
- 2q Erfindungsgemäße VORAUFLAUF NACHAUFLAUF
Verbindungen Viola/Matri- Viola/Matri- ._caria_caria_ 5-0-/5-(2-Chlor-4-trifluor-methÿl-phenoxy)-2-nitro-benzoyl/-1,2:314-bis-0- 25 (isopröpyliden)-xylit 4 4 4 4 1-0-/5-(2-Chlor-4-trifluor-methÿl-phenoxy)-2-nitro-benzoyl7-2,3:4,5-bis-0- isopropyliden-D-arabit 4 4 4 4 3-0-/5-(2-Chlor-4-trifluor-methyl-phenoxy)-2-nitro- benzoyl7-1,2:4,5-bis-0- isopropyliden-adonit 44 44 * 5-0-/f>-( 2-Chlor-4-trifluor- 4 4 4 4 methyl-phenoxy)-2-nitro--e benzoylj-1,2 : 3,4-bis-0- £( 4-chlorphenyl)-methylenj-xylit
ï “/L
ψ· ^ Vorstand: Or. Herbert Asmis Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 650311 Z Dr. Heinz Hannse - Karl Otto Mittelstenseheid - Dr. Horst Witzei Postschedt-Konto : Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010 J! Vorsitzender des Aufsichtsrats : Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 1067006 00. Bankleitzahl 100 400 00 I Sitz der Gesellschaft : Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin, Konto-Nr. 241/5006, BankloitzaN 100 700 00
SCHERING AG
- IQ -
Gewerblicher Rechtsschutz *
5 Erfindungsgemäße VORAUFLAUF NACHAUF LAUF
Verbindungen Viola/Matri- Viola/Watri- _________caria_caria 5-0- /5-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 4 4 methyl-phenoxy)-2-nitro-_ benzoylj - 1-, 2 : 3,4-bis-0- (chlormethyl-methylen)-xylit 5-0- [ß-(2-chlor-4-trifluor- 4 4 4 4 methyl-phenoxy)-2rrnitro-i benzoylj-1,2 : 3,4-bis-0- (methyl-octyl-methylen)-xylit 15 5-0- £5-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 4 4 methylphenoxy)-2-nitro-benzoylj-1,2 : 3 5 4-bis-0-(äthylmethylmethylen)-xylit 20 5-0-Γ5-(2-Chlor-4-trifluor- 4444 methylphenoxy)-2-nitro-benzoyl.7-1,2 : 314-bis-0-(diäthylmethylen)-xylit 5-0-^5-(2-Chlor-4-trifluor- 4444 25 methylphenoxy)-2-nitro- benzoylj^-1,2 : 3 * 4-bis-0-(methyImethylen)-xylit 30 * , 35 - 20 -
. /U
§ '»r r- I j- Vorstand : Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · 0-1 Berlin 65 · Postfach 650311 Π & n· Um2·« l/a.i nu_ iiiu.i.i..._j__r-a n. 11 1É f ! 1— _
• · SCHERINGAG
- 20 Gewerblicher Rechtsschutz 4 5 BEISPIEL 11
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen nach dem > Auflaufen mit der auf geführten Verbindung in einer Aufwandmenge von 0,1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Verbindung 10 wurde zu diesem Zweck als Emulsion mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Hier zeigt 3 Wo-chen nach der Behandlung die erfindungsgemäße Verbindung eine hohe Selektivität bei ausgezeichneter Wirkung gegen „_ das Unkraut.
15 20 as to
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U 2 « Xi β £ ® » fi U -P -Η Ο V* •GO E 3 d «5 d « H d Q> <h c2 •Hfeoadaasoafc-H © +» o 3 u >ϊη·η-+> u «« « «+» d oe Erfxndungs gemäße ® ο·η* as a> E ft <u <a b οφφφ «s s*
Verbindungen 5-0-/5-(2-Chlor- 4-trifluormethyl- phenoxy)-2-nitro- 0 0 0 0 0 0 o 0 00 1010 1010 1010 benzoyl/-1,2: 314-bis-O-Tisopropyl-^ iden)-xylit * »? 5-0-^5-(2-Chlor- 00 00 00 00 00 1010 1010 1010 4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-b enzoylj-1,2:3,4-35 bis-0-(methyl-octyl- methylen)-xylit 40.
I /— ~ Vorstand: Or. Herbert Asmis · Or. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AQ · D-1000 Berlin es - Postfach 650311 4 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid - Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Banklettzahl 10010010 • Vorsitzender des Aulsichtsrats: Or. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nr. 100 7006 00. BankleitzahMOO 400 00 I Sitz der Gesellschaft : Berlin und Bergkamen Berliner Diseonto-Bank AG. Berlin, Konto-flr. 241/5000, BanklettzaM 100 700 00 £ 1/1 /-*« m ·mn mmm .. 4M t/ mn mm RftflinftT _ ΡίβηΗΐΐΠΒΤ fUfllf _ Airlln
Claims (2)
- 5 PATENTANSPRÜCHE 1. 5-Phenoxybenzoesäurederivate von Pentiten der allgemeinen Formel CH -O-Y 10 - | 2 1 CH -O-Y I X CH -O-Y. 1 • * i 3 CH -0-Y^ 15 iH2-0-Y5 in der einer der Substituenten Y die Gruppe U CO - J i v-o-O- w und jeweils zwei der anderen Substituenten Y die Gruppe 25 >. p \ /' i bedeuten, worin 30 und R^ gleich oder verschieden sind und jeweils Was serstoff, einen C^-C^-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen, C^Cg-Alkoxy, Phenoxy und/oder Halo genphenoxy substituierten C^-C^-Alkylrest, einen Aryl-C^-C^-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch 35 C^-Cg-Alkyl, Halogen, C1-Cg-Alkoxy, Nitro und/oder Tri- fluormethyl substituierten Aryl-C^-C^-Alkylrest, einen C^-Cg-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach durch C^-Cg-Alkyl, Halogen, C^-Cg-Alkoxy, Nitro kO und/oder Trifluormethyl substituierten aromatischen m */l * / v—Vorstand : Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-1000 Bariin tS · PoetfediMMII i/ θΓ·Ηβ,ηζ Η*ππϊβ · Karl °«° Mittelstenseheid · Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto : Berlin-Weet 1175-101, BankMtzaM 10010010 -Ï Vorsitzender des Aufsichtsrats : Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 101700800 Banklattzahl 100 400 ( I Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner 0iseonto-8ank AG, Berlin, Konto-Nr.241/5008, BankioftzaM 100700005 Handelsregister: AG Charlotlenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank —, Benin, u. Konto-Nr. U-362. Bankleitzahl 100 202 00 » ' SCHERING AG “2- Gewerblicher Rechtsschutz «5 Kohlenwasserstoffrest oder R^ und R^ gemeinsam mit dem an grenzenden C-Atom einen C^-Cg-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest darstellen, % Z Nitro, Cyan oder Halogen, U Wasserstoff oder Halogen und10. Wasserstoff, Halogen, Cyan, Trifluormethyl oder einen C^C^-Alkylrest bedeuten. 2. 5-Phenoxybenzoesäurederivate von Pentiten gemäß Anspruch 1, 15 worin R und R^ gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, 2,2-Dimethyl-l-propyl, n-Pentyl, n-Heptyl, n-Oxtyl, n-Decyl, Chlormethyl, Brommethyl, FLuormethyl, Dichlor-Γ 20 methyl, Trifluormethyl, Trichlorraethyl, Methoxymethyl, Äthoxymethyl, Phenoxymethyl, 4-Chlorphenoxymethyl, Chloräthyl, Bromäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Phenoxyäthyl, Cyclo-; propyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, 2-Phenyläthyl, Phenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 25 3,4-Dichlorphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Nitrophenyl oder 2,4-Dichlorphenyl bedeuten. t 3. 5-0-/5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoyl7-1,2:3t 4-bis-0-(isopropyliden)-xylit. 4. 1-0-/5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitrobenzoyl7-2,3:4,5-bis-0-isopr°pyliden-D-arabit. 5. 3-0-/5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitrobenzoyl7- v 1,2:4,5-bis-0-isopropyliden-adonit. 6. 5-0-/5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitrobenzoyl7-1,2:3,4-bis-0-/5-chlorphenyl)-methylen7-xylit· 40 i / ’3' j- ' '—Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-JOrgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin SS · Poetfadi 65011 A Pr‘He,nz Hannse Karl 0tto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto : Berlin-West 1175-101, Bankleltzahl 10010010 « Vorsitzender des Aulsichtsrats : Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7008 00, Bankleitzahl 100 400 00 § . Sitz der Gesellschaft : Berlin und Bergkamen Berliner Oisconto-Bank AG. Berlin, Konto-Nr. 241/5008, BankleiBaM 100 700 00 ^ HanHalareniatar · A Λ nhsarlrtttanhtim <W MDB «Η n Art Vam.. USD rvtfit Berline* Händeis~Geaell*£ilftft — Prinkflirtftf ßinlc ». ΗατΙΙΑ. SCHERING AG * - 3 _ Gewerblicher Rechtsschutz « 5 7· 5-0-/5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitrobenzoyl7- 1,2:3,4-bis-O-(chlormethyl-raethylen)-xylit. 8. 5-0-/5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitrobenzoyl7-1,2:3,4-bis-O-(methyl-octyl-methylen)-xylit lt) 9. 5-0-^5-(l-Chl «r-4-tr i.f 1 uormg11tyIphenoxy)-2·-ίι1*^γubeiizuy 1J 1,2: 3,4-bis-O-(äthylmethyImethylen)-xylit 10. 5-0- £-<2 -Chlor-4-trif luormethyl-phenoxy ) -2-nitrob enzoylj^ ~ 15 1,2:3,4-bis-0-(diäthyImethylen)-xylit 11. 5-0-^5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitrobenzoyl7 “ 1,2:3,4-bis-0-(methylmethylen)-xylit 2q 12* Verfahren zur Herstelltmg von 5~Phcnoxybenzoe*äurederi- vaten von Pentiten gemäß den Ansprüchen 1 bis ü , dadurch gekennzeichnet, daß man A* * a) Verbindungen der allgemeinen Formel çh2-°-ï·,25 CH - 0 - Y* I 2 CH - 0 - Υ·3 n CH - 0 - Y'. I 4 CH - 0 - Y’ • 30 5 * r in der einer der Substituenten Y' Wasserstoff und jeweils zwei der .anderen Substituenten Y' die Gruppe 35 2 bedeuten, mit Verbindungen der allgemeinen Formel J Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Drohn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG * D-1000 Berlin 65 « Postfach 650311 ^ Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid * Dr. Horst Wittel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 100100105 Vorsitzender des Aufsichtsrats : Dr. Eduard v. Schwarttkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 106 7006 00, Bankleittahl 100 40C a .. _ - «. .. , _________ Berliner Diseonto-Bank AG. Berlin. Kanto-Nr.241/5008. Bankleittahl 1007000 SCHERING AG ' - k - Gewerblicher Rechtsschutz « 5 · ü CO - X ‘vQ-'-O-· v lb gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und/oder eines Katalysators reagieren läßt oder b) Verbindungen der allgemeinen Formel ch2- 0 - Y’ ^15 CH - 0 - Y'' I 2 . CH - ° - Y" 3 IV, CH - 0 - Y''4 Cil - 0 - Y' ' 20 * 5 in der einer der Substituenten Y'' die Gruppe co- ί 25 H°-0-z und jeweils zwei der anderen Substituenten Y'' die Gruppe /R1 C J?0 R2 bedeuten , mit Verbindungen der allgemeinen Formel U CF3-<Q‘X • ->5 - I w - 5 - lX— li Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 650311 \ Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto : Berlin-West 1175-101, Bankleltzahl 10010010 _· Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin. Konto-Nr. 108 7006 00, Bankteitzahl 100 40G SCHERINGAG « - 5 - Gewerblicher Rechtsschutz < 5 in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und/oder eines Katalysators reagieren läßt, worin R^, R^, Z, U und W die oben genannte Bedeutung haben und X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, darstellen·10. Mittel mit herbizider Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 bis 11» 15 lA Mittel mit herbizider Wirkung gemäß Anspruch 13 in Mischung mit Träger und/oder Hilfsstoffen.15. Mittel mit herbizider Wirkung gemäß Anspruch 13 hergestellt nach Verfahren gemäß Anspruch 12. 25 30 . .. 35 - 6 - *? 0» 9 c Vorstand; Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn - Hans*Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG * D-1000 Berlin 65 - Postfach 65 0311
- 2 Dr. Heinz Hannse - Karl Otto Mittelstenscheid - Dr. Horst Witzei Pn«t«trh»Ht-Knntn « R*nin.Wo«t nTum a*niri*ihrai.i iahmm
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| CS238397B2 (en) | 1985-11-13 |
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