NL8303084A - 5-fenoxybenzoezuurderivaten van pentitolen, werkwijze voor de bereiding van deze verbindingen, alsmede deze verbindingen bevattende, als herbicide werkende middelen. - Google Patents
5-fenoxybenzoezuurderivaten van pentitolen, werkwijze voor de bereiding van deze verbindingen, alsmede deze verbindingen bevattende, als herbicide werkende middelen. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8303084A NL8303084A NL8303084A NL8303084A NL8303084A NL 8303084 A NL8303084 A NL 8303084A NL 8303084 A NL8303084 A NL 8303084A NL 8303084 A NL8303084 A NL 8303084A NL 8303084 A NL8303084 A NL 8303084A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- compounds
- pentitols
- trifluoromethyl
- general formula
- agents
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D317/24—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms esterified
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D317/22—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms etherified
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
4. · -1- VO 5039 5-Fenoxyb enz oëzuurderivat en van pentitolen, werkwij ze voor de bereiding van deze verbindingen, alsmede deze verbindingen bevattende, ais herbicide werkende middelen
De uitvinding heeft betrekking op nieuwe 5-fenoxybenzoëzuurderivaten van pentitolen, op een werkwijze voor de bereiding van deze verbindingen, alsmede op deze verbindingen bevattende middelen, die als herbicide werken.
5 Benzoëzuurderivaten van pentitolen met biologische werking zijn tot dusverre niet bekend geworden.
Doel van de onderhavige uitvinding is het verschaffen van nieuwe actieve verbindingen met voordelige werking als herbicide.
Dit probleem wordt volgens de uitvinding opgelost door een middel, 10 dat als nieuwe actieve verbindingen ten minste êén 5-f‘enoxybenzoëz-uurderi-vaat van pentitolen met de algemene formule 1 bevat, waarin êén van de substituenten Y de groep met de deelformule 1a en telkens twee van de andere substituenten Y de groep met de deelformule 1b 15 voorstellen, waarin R^ en Rg onderling gelijk of verschillend zijn en telkens waterstof, een C^-C^Q-alkylrest, een enkel- of meervoudig door halogeen, C^-Cg-alkoxy, fenoxy en/of halogeenfenoxy gesubstitueerde C^-C^Q-alkylrest, een 20 aryl-C^-C^-slkylrest, een enkel- of meervoudig door C^-Cg-alkyl, halogeen, C^-Cg-alkoxy, nitro en/of trifluormethyl gesubstitueerde aryl-C^-C^-alkyl-rest, een C^-Cg-cycloalifatische koolwaterstofTest, een aromatische kool-waterstofrest of een enkel- of meervoudig door C^-Cg-alkyl, halogeen, C^-Cg-alkoxy, nitro en/of trifluormethyl gesubstitueerde aromatische kool-25 waterstofrest -of R^ en Rg tezamen met het aangrenzende koolstof atomen een C^-Cg-cycloalifatische koolwaterstofrest voorstellen, Z nitro, cyaan of halogeen, U waterstof of halogeen en 30 W waterstof, halogeen, cyaan, trifluormethyl of een C^-C^-alkylrest voorstellen.
De middelen volgens de uitvinding zijn verrassenderwijze geschikt a t ' /, - ' — * *.. * 4 * -2- voor de bestrijding Tan onkruid, zelfs onder sparing van cultuurplanten, en maken derhalve de stand van de techniek op dit gebied aanzienlijk rijker.
De middelen volgens de uitvinding zijn bij voorbeeld bruikbaar voor de selectieve bestrijding van moeilijk te bestrijden onkruidgrassen, zoals 5 Viola, Galium, Centaurea, Amaranthus, Ipomea, Fagopyrum, Sesbania, Datura, Chrysanthemum, Polygonum, Matricaria in culturen, zoals soja, tarwe, rijst, gerst, aardboten en aardappelen.
De middelen volgens de uitvinding kunnen v6or het opkomen, bij voorkeur echter na het opkomen worden toegediend en bezitten op voordelige 10 wijze reeds bij geringe toe te passen hoeveelheden van 0,05-5,0 kg actieve stof/ha een goede werking.
Van de verbindingen volgens de uitvinding onderscheiden zich door een optimale werking van de aangeduide aard, in het bijzonder die vertegenwoordigers, waarbij de deelformule 1b van de algemene formule 1 15 R^ en Rg onderling gelijk of verschillend zijn en telkens waterstof, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, 2,2-dime-thyl-1-propyl, n-pentyl, n-heptyl, n-octyl, n-decyl, chloormethyl, broom-methyl, fluormethyl, dichloormethyl, trifluormethyl, trichloormethyl, metho-• xymethyl, ethoxymethyl, fenoxymethyl, U-chloorfenoxymethyl, chloorethyl, 20 broomethyl, 2-ethoxyethyl, 2-fenoxyethyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclo-hexyl, benzyl, 2-fenylethyl, fenyl, 2-chloorfenyl, 3-chloorfenyl, h-chloor-fenyl, 3, ij-di chloor fenyl, k-methoxyfenyl, ^-nitrofenyl of 2,U-dichloor-fenyl voorstellen.
De verbindingen volgens de uitvinding met uitstekende werking zijn 25 in liet bijzonder die vertegenwoordigers, waarbij in de algemene formule 1 1) Y^ de groep met de deelformule 1a en en Y^ tezamen en Y^ en Y,. tezamen telkens een eventueel gesubstitueerde methyleengroep met de deelformule 1b voorstellen of 2) Y^ de groep met de algemene formule 2 en Y^ en Y2 tezamen en Y^ 30 en Yj. tezamen telkens een eventueel gesubstitueerde methyleengroep of 3) Y? de groep met de algemene formule 2 en Y^ en Y^ tezamen en Y^ en Y^ tezamen telkens een eventueel gesubstitueerde methyleengroep voorstellen.
De verbindingen volgens de uitvinding komen voor als optische, even-35 tueel ook als geometrische isomeren. De afzonderlijke isomeren en hun mengsels behoren ook tot het onderwerp van de uitvinding.
De verbindingen volgens de uitvinding kunnen hetzij alleen, hetzij e - λ " a j « * -3- gemengd met elkaar, hetzij gemengd met andere actieve verbindingen vorden toegepast. Desgewenst kunnen ontbladeringsmiddelen, middelen ter bescherming van planten of middelen ter bestrijding van schadelijke organismen al naargelang van het gewenste doel worden toegevoegd.
5 Voorzover een verbreding van het werkingsspectrum beoogd wordt, kunnen ook andere biociden worden toegevoegd. Zo zijn bij voorbeeld als herbicide werkzame mengselcomponenten d£e actieve verbindingen geschikt, die in Weed Abstracts, Volume 31, nr. 7, 1982 onder de titel "List of common names and abriviations employd for currently used herbicides and 10 plant growth regulators in Weed Abstracts" vermeld zijn.
Het verdient aanbeveling de actieve verbindingen volgens de uitvinding of hun mengsels in de vorm van preparaten, zoals poeders, strooisels, granulaten, oplossingen, emulsies of suspensies onder toevoeging van vloeibare en/of vaste dragers, resp. verdunningsmiddelen en desgewenst 15 van bevochtigings-, hecht-, emulgeer- en/of dispergeermiddelen, toe te passen, bij voorkeur in de vorm van emulsieconcentraten.
Geschikte vloeibare dragers zijn bij voorbeeld water, alifatische en aromatische koolwaterstoffen, zoals benzeen, tolueen, xyleen, cyclohexa-non, isoforon, dimethylsulfoxyde, dimethylformamide en voorts fracties 20 van minerale oliën.
Als vaste dragers zijn minerale aarden geschikt, bij voorbeeld tonsil, kiezelgel, talk, kaolien, attaclay, kalksteen, kiezelzuur en plantaardige produkten, bij voorbeeld meelsoorten.
Als oppervlakactieve verbindingen kunnen bij voorbeeld worden ge-25 noemd: calciumligninesulfonaat, polyoxyethyleen-alkylfenolethers, naftaleen-sulfonzuren en zouten daarvan, fenolsulfonzuren en zouten daarvan, formal-dehydecondensatieprodukten, vetalcoholsulfaten, alsmede gesubstitueerde benzeensulfonzuren en zouten daarvan.
Het gehalte van de actieve verbinding(en) in de verschillende prepa-30 raten kan binnen ruime grenzen variëren. Zo kunnen de middelen bij voorbeeld ongeveer 5-95 gew.# actieve verbindingen, ongeveer 95-5 gev.% vloeibare of vaste dragers, alsmede desgewenst ten hoogste 20 gew.% oppervlakactieve stoffen bevatten.
Het opbrengen van de middelen kan op de gebruikelijke wijze plaats-35 vinden, bij voorbeeld met water als drager in te verspuiten hoeveelheden van ongeveer 100-1000 liter/ha. Toepassing van de middelen bij de z.g. low-voiume- en ultra-low-volume-werkwijze is evenzeer mogelijk als hun toedie- g - ;: Z 4 * * -lining in de vorm van z.g. microgranulaten.
Voor de bereiding van de preparaten worden bij voorbeeld de volgende bestanddelen toegepast: A. Spuitpoeder 5 a) 1|0 gew.% actieve verbinding 25 gew.% kleimineralen 20 gew.% colloidaal kiezelzuur 10 gew./» celpek 5 gew.% oppervlakactieve stoffen op basis van een mengsel van 10 bet calciumzout van ligninesulfonzuur met alkylfenol- polyglycolethers b) 25 gew.% actieve verbinding 50 gew.% kaolien 10 gew.% colloidaal kiezelzuur 15 5 gew.% oppervlakactieve stoffen op basis van het natriumzout van N-methyl-ïi-oleyl-taurine en het calciumzout van ligninesulfonzuur c) 10 gew.% actieve verbinding 60 gew.% kleimineralen 20 15 gew.% colloidaal kiezelzuur 10 gew.% celpek en 5 gew.% opppervlakactieve stoffen op basis van het natriumzout van N-methy1-N-oley 1-taurine en bet calciumzout van ligninesulfonzuur 25 B. Pasta 1|5 gew.% actieve verbinding 5 gew.% natriumaluminiumsilicaat 15 gew.% cetylpolyglycolether met 8 mol ethyleenoxyde 2 gew.% spindelolie 30 10 gew.% polyethyleenglycol 23 delen water -tV *.“ ·«., A f.
* fr -5- C. Smuls i econc entrant a) 25 gew.% actieve verbinding 15 gew.% cyclohexanon 55 gew.% xyleen 5 5 gew.# mengsel van nonylfenylpolyoxyethyleen of calciumdodecyl- benzeensulfonaat b) 10 gew.# actieve verbinding 6 gew.# cyclohexanon 36 gew.# xyleen 10. 12 gew.# mengsel van nonylfenylpolyoxyethyleen of calciumdodecyl- benzeensulfonaat 36 gew.# minerale olie met hoog paraffinegehalte
De nieuwe verbindingen volgens de uitvinding met de algemene formule 1 hunnen worden bereid volgens een voor analoge verbindingen bekende 15 werkwijze.
De nieuwe verbindingen volgens de uitvinding met de algemene formule 1 kunnen bijvoorbeeld worden bereid door: a) verbindingen met de algemene formule 2, waarin: 20 éên van de substituenten I' waterstof en telkens 2 van de andére substituenten Y* de groep met de deelformule 1b voorstellen, te laten reageren met verbindingen met de algemene formule 3, desgewenst in tegenwoordigheid van zuurbindende middelen en/of een katalysator, of 25 b) verbindingen met de algemene formule b, waarin éên van de substituenten Y' ’ de groep met de deelformule ba en telkens 2 van de andere substituenten Y” de groep met de deelformule 1b voorstellen, in tegenwoordigheid van zuurbindende middelen en/of katalysa- 30 tor, te laten reageren met verbindingen met de algemene formule 5» waarin B.j, Z, U en W de bovengenoemde betekenis hebben en X een halogeenatoom, bij voorkeur een chloor- of broomatoom, voorstellen.
De omzetting van de reactiecomponenten vindt plaats tussen -10 en 150°C, in het algemeen echter tussen omgevingstemperatuur en terugvloei- 35 temperatuur van het betreffende reactiemengsel. De reactieduur bedraagt y::, w 3 4 * -6- 1-72 uur. In de regel vindt de reactie bij normale druk of geringe overdruk plaats. Om de verbindingen volgens de uitvinding te synthetiseren worden de reactiecomponenten in ongeveer equimolaire hoeveelheden toegepast. Geschikte reactiemedia zijn ten opzichte van de reactiecomponenten inerte 5 oplosmiddelen. De keuze van de oplos-, resp. suspensiemiddelen richt zich naar de toepassing van de. betreffende alkyl-, resp. acylhalogeniden en de toegepaste zuuracceptoren. Als oplos-, resp. suspensiemiddelen kunnen bij voorbeeld worden genoemd: alifatische en aromatische koolwaterstoffen, zoals petroleumether, cyclohexaan, hexaan, heptaan, benzeen, tolueen, xyle-10 nen; gehalogeneerde koolwaterstoffen, zoals methyleenchloride, ethyleen-chloride, chloorbenzeen, chloroform, tetrachloorkoolstof, tetrachloor-ethyleen; ethers, zoals diëthylether, diisopropylether, anisool, dioxaan, tetrahydrofuran; carbonzuuraitrillen, zoals acetonitril, propionitril, carbonzuuramiden, zoals dimethylformamide; dimethylsulfoxyde; ketonen, zo-15 als aceton, diëthylketon, methylethylketon; alcoholen, zoals methanol, ethanol, propanol, butanol en mengsels van dergelijke oplosmiddelen met elkaar. In enkele gevallen kan ook de reactiecomponent zelf als oplosmiddel dienen.
Als zuuracceptoren zijn organische basen geschikt, zoals bij voor-20 beeld triëthylamine, trimethylamine, N,H-dimethylaniline, pyridine en py-ridinebasen (U-dimethylaminopyridine) of anorganische basen, zoals oxyden, hydroxyden, earbonaten, waterstofcarbonaten en alcoholaten van alkali- en aardalkalimetaal, alsmede alkalizouten van carbonzuren (KOH, NaOH, Ka^CO^, CH^COONa).
25 Vloeibare basen, zoals pyridine kunnen tegelijkertijd als oplosmid del worden toegepast. Zich vormende halogeenwaterstof kan in sommige gevallen ook door middel van het door leiden van een inert gas, bij voorbeeld stikstof, uit het reactiemengsel verwijderd worden of aan een moleculaire zeef worden geadsorbeerd.
30 De aanwezigheid-van een reactiekatalysator kan voordelig zijn. Als katalysatoren zijn kaliumjodide en oniumverbindingen geschikt, zoals kwa-ternaire ammonium-, fosfonium- en arsoniumverbindingen, alsmede sulfoniumverbindingen . Ook zijn polyglycolethers, in het bijzonder cyclische, zoals bij voorbeeld l8-kroon-6, en tertiaire aminen, zoals bij voorbeeld tributyl-35 amine, geschikt. Voorkeursverbindingen zijn kwaternaire ammoniumverbindingen, zoals bij voorbeeld benzyltriëthylammoniumchloride en tetrabutylammo-niumbromide.
f:3 jö 034 * -7-
De volgens de bovengenoemde werkwijzen bereide verbindingen volgens de uitvinding kunnen ook volgens de gebruikelijke werkwijzen uit het reac-tiemengsel geïsoleerd worden» bij voorbeeld door afdestilleren van het toegepaste oplosmiddel bij normale of verminderde druk, door neerslaan met 5 water of door extractie. Een verhoogde zuiverheidsgraad kan in de regel verkregen worden door kolomehromatografische zuivering, alsmede door gefrac-tioneerde destillatie.
De verbindingen volgens de uitvinding zijn in de regel nagenoeg kleurloze en reukloze vloeistoffen, die echter ook ten dele kristallijne 10 lichamen zijn, die moeilijk oplosbaar zijn in water, beperkt oplosbaar zijn in alifatische koolwaterstoffen, zoals petroleumether, hexaan, pentaan en cyclohexaan, goed oplosbaar zijn in gehalogeneerde koolwaterstoffen, zoals chloroform, methyleenchloride en tetrachloorkoolstof, aromatische koolwaterstoffen, zoals benzeen, tolueen en xyleen, ethers, zoals diëthylether, te-15 trahydrofuran en dioxaan, carbonzuurnitrillen, zoals acetonitril, ketonen, zoals aceton, alcoholen zoals methanol en ethanol, carbonzuuramiden, zoals dimethylfoimamide en sulfoxyden, zoals dimethylsulfoxyde.
De uitgangsverbindingen voor de bereiding van de verbindingen volgens de uitvinding zijn op zichzelf bekend of kunnen volgens op zichzelf 20 bekende werkwijzen worden bereid.
De volgende voorbeelden dienen ter nadere toelichting van de bereiding van de pentitolesters volgens de uitvinding.
Voorbeeld I
5-0- [5- (2-chloor-ij—trifluormethyl-fenoxy) -2-nitr o-benzoyl] -1,2:3, U-bis-0-25 (isooropylideen)-xylitol_
Uitgegaan werd van U0,0 g (0,172 mol) 1,2:3,^15-0-(isopropylideen)-xylitol in 250 ml methyleenchloride, waaraan bij 20°C 17,3 δ (0,172 mol) triëthylamine werd toegevoegd. Vervolgens werd hieraan onder koeling met ijs bij 20°C een oplossing toegedruppeld van 65,3 g (0,172 mol) 5-(2-chloor-30 h-trifluormethyl-fenoxy)-2-nitro-benzoylchloride in 100 ml methyleenchloride. Daarna werd nog 1 uur bij omgevingstemperatuur nageroerd. Vervolgens werd het reactiemengsel 3 x met telkens 250 ml water gewassen. Na droging van de methyleenchlordefase met magnesiumsulfaat werd gefiltreerd en het oplosmiddel afgezogen. De achterblijvende olie werd met 500 ml hete hexaan 35 gedigereerd, waarna de hexaanfase opnieuw werd geconcentreerd. De aldus wederom verkregen olie werd bij 50°C/0,1 torr (= 0,1 x 133,322 Pa) gedroogd en kristalliseerde dan langzamerhand, η” 1 1 Λ. Q ü • ·.,· j -8-
Opbrengst = 61,2 g = 62,4# van de theorie.
Smeltpunt: 100-102°C
DC: loopvloeistof = tolueen/ethylacetaat (1:1) R.-waarde: 0,61 f * 5 Analyse: berekend: C 52,13$ H 4,37# N 2,43# Cl 6,15/¾
Gevonden: C 52,28# H 4,27# K 2,66# Cl 6,49#
Op analoge wijze konden de andere verbindingen volgens de uitvinding worden bereid:
Voorbeeld_Kaam van de verbinding_Fysische constante 10 II 1 -0- [5- (2-Chloor-Wtrifluormethyl-fenoxy) - 31^20 : 1,5067 2-nitrobenzoyl]-2,3:4,5-bis-0-isopropyl-ideen-D-arabitol III 3-0-[5-(2-chloor-4-trifluormethyl-fenoxy)- n^20 : 1,504o 2-nitrobenzoyl]-1,2:4,5-bis-0-isopropyl- 15 ideen-adonitol
IV 5-0-[5-( 2-Chloor-4-trifluormethyl-fenoxy)- smeltpunt: 173°C
2-nitro-benzoyl] -1,2:3,4-bis-0-[(4—chloor- fenyl) -methyleen]-xylitol V 5-0-[5-(2-Chloor-4-trifiuormethyl-fenoxy)- ιη20: 1,5309 20 2-nitro-benzoyl]-1,2:3,4-bis-0-(chloor- methyl-methyleen)-xylitol VI 5-0-[5-(2-Chloor-4-trifluormethyl-fenoxy)- n^20: 1,4-998 2-nitro-benzoyl]-1,2:3,4-bis-0-methyl-octyl-methyleen)-xylitol 25 VII 5-0-[5-(2-Chloor-4—trifluormethyl-fenoxy)- n_20: 1,5191 2-nitrobenzoyl]-1,2:3,4-bis-0-(ethyl-methylmethyleen)-xylit ol VIII 5-0-[5-(2-Chloor-4-trifluormethyl-fenoxy)- in20: 1 ,5123- 2-nitrobenzoyl]-1,2:3,4~bis-0-(diëthyl- 30 methyleen)-xylitol
IX 5-0-[5-(2-Chloor-4-trifluormethyl-fenoxy)- smeltpunt: 66-67°C
2-nitrobenzoyl]-1,2:3,4-bis-0-(methyl- methyleen)-xylit ol
De volgende voorbeelden geven een andere toelichting op de toepas-35 singsmogelijkheden van de verbindingen volgens de uitvinding, die in de vorm van de bovenvermelde preparaten plaatsvond.
Voorbeeld X
In een broeikas werden de in de onderstaande tabel vermelde verbindingen volgens de uitvinding in een toe te passen hoeveelheid van 3,0 kg 4-0 actieve verbinding/ha geëmulgeerd in 500 liter water/ha, op Viola en • - ~ λ r -9-
Matricaria als proefplanten voor en na het opkomen gespoten. Drie weken na de behandeling werd het behandelingsresultaat geschat, waarbij 0 = geen werking en 1 = vernietiging van de planten 5 betekent.
Zoals uit de tabel blijkt, werd in de regel een vernietiging van de proefplanten bereikt.
Verbindingen volgens de Vöör het op- lïa het opko- uitvinding kamen men 1 o. Viola/Matricaria Viola/Matrica- _ria_ 5-0- [5- (2-Chloor-if—trifluormethyl-fenoxy)-2-nitr obenzoylj-1,2:3,b~bis- C-(isopropylideen)-xylitol b b b b 1-0-[5-(2-Chloor-b-trifluormethyl-15 fenoxy)-2-nitrobenzoyl]-2,3:b,5-bis- Q-isopropylideen-D-arabitol b b b b 3-0-[5-(2-Chloor-b-trifluormethyl-fenoxy}-2-nitrobenzoyl]-1,2:b,5-bis- O-isopropylideen-adonitol b 1 b b 20 5-0-[5-(2-Chloor-b-trifluormethyl-fenoxy)-2-nitrobenzoyi]-1,2:3,b-bis- 0- [(b-ehloorfenyl)-methyleen] -xylitol b 1+ b b 5-0-[5-(2-Chloor-b-tri fluormethyl-fenoxy)-2-nitrobenzoyl]-1,2:3,b-bis- 25 0-(ehloormethyl-methyleen)-xylitol b b b b 5-0-[5-(2-Chloor-b-trifluormethyl-fenoxy)-2-nitrobenzoyl]-1,2:3,b-bis- 0- (methyl- oe tyl-met hy leen) -xyli t ol b b b b 5-0-[5-(2-Chloor-b-trifluormethyl-30 fenoxy)-2-nitro-benzoyl]-1,2:3,b-bis- 0-(ethylmethylmethyleen)-xylitol b b b b 5-0-[5-(2-Chloor-b-trifluormethyl-fenoxy )-2-nitrobenzoyl]-1,2:3,b-bis- O-(diëthylmethyleen)-xylitol b b b b 35 5-0-[5-(2-Chloor-b-trifluormethyl-tenoxy)-2-nitrobenzoyl]-1,2:3,b-bis- O-(methylmethyleen)-xylitol b b b b
Voorbeeld XI
In eeb broeikas werden de vermelde platen na het opkomen met de ver-
J
Λ i i , , ·%* i -10- melde verbinding in een toe te passen hoeveelheid van 0,1 hg actieve ver-binding/ha behandeld. De verbinding werd voor dit doel als emulsie met 500 liter water/ha gelijkmatig over de planten versproeid. Hierbij vertoonde de verbinding volgens de uitvinding 3 weken na de behandeling een 5 grote selectiviteit bij een uitstekende werking tegen het onkruid.
cö ra §
•Hg oS 3 H C
?h 3 o λ tö c ωα> m fl ^-ρ·ηΟ ft-p
üS>J§3SceS'e'-> S O
•H ¢30 CÖ P CÖ CÖ <D (O h ·Η -P<U+5CÖC
„ , . , . , , k r*s Η ·Η -P ö gjQpf-Pfl} WlS B n( ή
Verbindingen volgens de -ph oh s cd o m -p 3 ^ u u ... .. öp.Hröoiftajteno-Htflocece uitvinding satt>ü>o<jHraQ*a:cQtt;EHO<:<; 5-0- [5- (2-Chloor-ii-tri- 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 10 10 10 10 10 fluormethylfenoxy)-2-10 nitrobenzoyl]-1,2:3,k-bis-0-(isopropylideen)-xylitol 5-0-[5-(2-Chloor-Wtri- 0 0. 0 0 0 0 0 .0 0 0 10 10 10 10 10 10 fluormethylfenoxy)-2-15 nitrobenzoyl]-1,2:3,k-bis-0-(methyl-octyl-methyleen)-xylitol η " Λ ^ -¾ V ^ ··
Claims (4)
12. Werkwijze voor de bereiding van 5-fenoxybenzoëzuurderivaten van pentitolen, met het kenmerk, dat verbindingen volgens êen der conclusies 15 1-11 worden bereid volgens een voor analoge verbindingen bekende werkwijze.
13. Werkwijze voor de bereiding van 5-fenoxybenzoëzuurderivaten van pentitolen, met het kenmerk, dat verbindingen volgens êén der conclusies 1—11 worden bereid door a) verbindingen met de algemene formule 2, waarin êin van de substi-20 tuenten Y' waterstof en telkens twee van de andere substituenten Y’ de groep met de deelformule 1b voorstellen, desgewenst in tegenwoordigheid van zuurbindende middelen en/of een katalysator, te laten reageren met verbindingen met de algemene formule 3 of b) verbindingen met de algemene formule Ij·, waarin een van de substi-25 tuenten YM de groep met de deelformule Ua en telkens twee van de andere substituenten YM de groep met de deelformule 1b voorstellen, in tegenwoordigheid van zuurbindende middelen en/of een katalysator, te laten reageren met verbindingen met de algemene formule 5, waarin R^, Rg, Z, U en M de bovengenoemde betekenis bezitten en X een halogeenatoom, bij voorkeur een 30 chloor- of broomatoom, voorstellen. 1U. Werkwijze voor de bereiding van een als herbicide werkend middel, met het kenmerk, dat een of meer verbindingen volgens een of meer van de conclusies 1-11 in een voor toepassing als herbicide geschikte toedieningsvorm worden gebracht.
15. Gevormde, als herbicide werkende middelen, verkregen onder toepassing van de werkwijze volgens conclusie 1^.
16. Als herbicide werkende middelen volgens conclusie 15» verkregen onder toepassing van de werkwijze volgens conclusie 12 of 13. η λ n ^ 4 : \ , ·.. -j -·* *
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823241830 DE3241830A1 (de) | 1982-11-09 | 1982-11-09 | 2-phenoxybenzoesaeurederivate von pentiten, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung |
| DE3241830 | 1982-11-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8303084A true NL8303084A (nl) | 1984-06-01 |
Family
ID=6177935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8303084A NL8303084A (nl) | 1982-11-09 | 1983-09-05 | 5-fenoxybenzoezuurderivaten van pentitolen, werkwijze voor de bereiding van deze verbindingen, alsmede deze verbindingen bevattende, als herbicide werkende middelen. |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5988480A (nl) |
| KR (1) | KR840007582A (nl) |
| AU (1) | AU2099083A (nl) |
| BE (1) | BE898192A (nl) |
| BR (1) | BR8305984A (nl) |
| CS (1) | CS238397B2 (nl) |
| DD (1) | DD210197A5 (nl) |
| DE (1) | DE3241830A1 (nl) |
| DK (1) | DK491383A (nl) |
| ES (1) | ES8405388A1 (nl) |
| FI (1) | FI833883A (nl) |
| FR (1) | FR2535719A1 (nl) |
| GB (1) | GB2130581A (nl) |
| GR (1) | GR79390B (nl) |
| IL (1) | IL70161A0 (nl) |
| IT (1) | IT1169899B (nl) |
| LU (1) | LU85080A1 (nl) |
| MA (1) | MA19950A1 (nl) |
| NL (1) | NL8303084A (nl) |
| NO (1) | NO834078L (nl) |
| PT (1) | PT77577B (nl) |
| SE (1) | SE8306046L (nl) |
| TR (1) | TR21890A (nl) |
| ZA (1) | ZA838360B (nl) |
| ZW (1) | ZW24383A1 (nl) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2617804C2 (de) * | 1976-04-23 | 1985-01-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 2-(4-Phenoxy phenoxy)-propionsäurederivate und ihre Verwendung als Herbizide |
-
1982
- 1982-11-09 ZA ZA838360A patent/ZA838360B/xx unknown
- 1982-11-09 DE DE19823241830 patent/DE3241830A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-09-05 NL NL8303084A patent/NL8303084A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-09-21 JP JP58173271A patent/JPS5988480A/ja active Pending
- 1983-10-13 ES ES526448A patent/ES8405388A1/es not_active Expired
- 1983-10-24 FI FI833883A patent/FI833883A/fi not_active Application Discontinuation
- 1983-10-26 DK DK491383A patent/DK491383A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-10-26 IT IT23446/83A patent/IT1169899B/it active
- 1983-10-28 PT PT77577A patent/PT77577B/pt unknown
- 1983-10-31 BR BR8305984A patent/BR8305984A/pt unknown
- 1983-11-03 SE SE8306046A patent/SE8306046L/xx not_active Application Discontinuation
- 1983-11-04 AU AU20990/83A patent/AU2099083A/en not_active Abandoned
- 1983-11-07 DD DD83256409A patent/DD210197A5/de unknown
- 1983-11-07 TR TR21890A patent/TR21890A/xx unknown
- 1983-11-07 GR GR72909A patent/GR79390B/el unknown
- 1983-11-08 GB GB08329750A patent/GB2130581A/en not_active Withdrawn
- 1983-11-08 IL IL70161A patent/IL70161A0/xx unknown
- 1983-11-08 MA MA20170A patent/MA19950A1/fr unknown
- 1983-11-08 NO NO834078A patent/NO834078L/no unknown
- 1983-11-09 FR FR8317796A patent/FR2535719A1/fr not_active Withdrawn
- 1983-11-09 LU LU85080A patent/LU85080A1/de unknown
- 1983-11-09 BE BE0/211848A patent/BE898192A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-11-09 CS CS838272A patent/CS238397B2/cs unknown
- 1983-11-09 KR KR1019830005315A patent/KR840007582A/ko not_active Application Discontinuation
- 1983-11-09 ZW ZW243/83A patent/ZW24383A1/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8323446A0 (it) | 1983-10-26 |
| NO834078L (no) | 1984-05-10 |
| ES526448A0 (es) | 1984-06-16 |
| FI833883A (fi) | 1984-05-10 |
| AU2099083A (en) | 1984-05-17 |
| DK491383A (da) | 1984-05-10 |
| DK491383D0 (da) | 1983-10-26 |
| IT8323446A1 (it) | 1985-04-26 |
| CS827283A2 (en) | 1984-12-14 |
| FR2535719A1 (fr) | 1984-05-11 |
| CS238397B2 (en) | 1985-11-13 |
| ES8405388A1 (es) | 1984-06-16 |
| BR8305984A (pt) | 1984-07-10 |
| DD210197A5 (de) | 1984-06-06 |
| GR79390B (nl) | 1984-10-22 |
| DE3241830A1 (de) | 1984-05-10 |
| KR840007582A (ko) | 1984-12-08 |
| GB2130581A (en) | 1984-06-06 |
| IT1169899B (it) | 1987-06-03 |
| ZW24383A1 (en) | 1984-05-02 |
| GB8329750D0 (en) | 1983-12-14 |
| IL70161A0 (en) | 1984-02-29 |
| SE8306046D0 (sv) | 1983-11-03 |
| PT77577A (de) | 1983-11-01 |
| BE898192A (fr) | 1984-05-09 |
| LU85080A1 (de) | 1984-04-02 |
| JPS5988480A (ja) | 1984-05-22 |
| ZA838360B (en) | 1984-07-25 |
| MA19950A1 (fr) | 1984-07-01 |
| PT77577B (de) | 1986-03-18 |
| TR21890A (tr) | 1985-10-07 |
| FI833883A0 (fi) | 1983-10-24 |
| SE8306046L (sv) | 1984-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL140539B1 (en) | Plant growth controlling herbicide and method of obtaining novel derivatives of cyclohexanodionocarboxylic acid | |
| HUT70880A (en) | Substituted 3-phenyluracils herbicidal composition containing and process for the preparation of activ ingredients | |
| WO1999005139A1 (de) | 2-[pyrazolyl- und triazolyl-3'-oxymethylen]-phenyl-isoxazolone, -triazolone und -tetrazolone als pestizide und fungizide | |
| NO137320B (no) | 1-aminouraciler med herbicide egenskaper samt deres salter | |
| JPH0242076A (ja) | １‐クロルピリミジニル‐１ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐３‐スルホン酸アミド、その製法、該化合物を含有する除草作用を有する製剤及び該製剤の製法 | |
| DE19900571A1 (de) | Phenyltetrazolinone | |
| DE2107757C3 (de) | 4-Amino-1,2,4-triazin-5-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| US4964905A (en) | N-substituted-phenylteraconimide compound, herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds | |
| CA1235126A (en) | 2-(3-pyridyl)-1,3,4-oxadiazoles, the preparation thereof, and use thereof in pest control | |
| WO1997021679A1 (de) | Pyridylcarbamate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| EP0060426B1 (de) | N-(2,2,2-Trifluorethyl)-N-alkyl-azolyloxyessigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide sowie neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung | |
| DK151014B (da) | Isoxazolylcarboxylsyreanilider, et fungicidt middel, der indeholder dette anilid, og fremgangsmaade til bekaempelse af svampe | |
| DE3819439A1 (de) | Substituierte n-phenyl-stickstoffheterocyclen, verfahren sowie substituierte 2-fluor-5-alkoxy-aniline als zwischenprodukte zu deren herstellung, und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren | |
| NL8303084A (nl) | 5-fenoxybenzoezuurderivaten van pentitolen, werkwijze voor de bereiding van deze verbindingen, alsmede deze verbindingen bevattende, als herbicide werkende middelen. | |
| EP0356694B1 (de) | Dihydrodibenzofuranderivate und diese Verbindungen enthaltende Fungizide | |
| EP0668852A1 (de) | Substituierte ortho-ethenylphenylessigsäurederivate | |
| DE4341066A1 (de) | Oxa(Thia)-diazol-oxy-phenylacrylate | |
| DE19732846A1 (de) | Bisiminosubstituierte Phenylverbindungen | |
| US4514418A (en) | 2,2-Dihalogeno-3,3-dimethylcyclopropane derivative fungicides | |
| BE898031A (fr) | Derives d'acide 2-phenoxypropionique de pentites, leur procede de preparation et leur utilisation. | |
| WO1998015512A2 (fr) | Fongicides a groupes hydroximiques et hydrazoniques | |
| US4358309A (en) | Urea derivatives and highly selective herbicidal compositions containing the same | |
| EP0067718A1 (en) | Urea derivatives, their production and use | |
| DE19711168A1 (de) | Phenylketiminooxybenzylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| GB1596384A (en) | N,n'-disubstituted -2,1,3-benzothiadizin-(4)-one derivatives and their use as herbicides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |