DD149993A5 - Herbizide mittel - Google Patents

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DD149993A5
DD149993A5 DD80220248A DD22024880A DD149993A5 DD 149993 A5 DD149993 A5 DD 149993A5 DD 80220248 A DD80220248 A DD 80220248A DD 22024880 A DD22024880 A DD 22024880A DD 149993 A5 DD149993 A5 DD 149993A5
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halogen
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DD80220248A
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Reinhard Handte
Karl Matterstock
Hermann Bieringer
Helmut Koecher
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Hoechst Ag
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Abstract

Verbindungen der Formel I, worin R Halogen, CF&ind3!, NO&ind2!, CN, Alkyl oder Alkoxy, n 0,1 oder 2, X O, S,NH oder NH-Alkyl, Y O oder S, R&ind1! H oder Alkyl und Z u.a. eine Cyanalkyl-, (subst.) Carbalkoxyalkyl-, (subst.) Carbalkoxyphenyl-, subst. Oxim- oder Sulfoxyalkylgruppe bedeuten, sind wirksame Selektivherbizide mit spezieller Wirkung gegen Ungraeser.

Description

AP C07D/220 248
Heibizide Mittel
Annendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft herbizide Mittel mit einem Gehalt an heterocyclischen Phenylethern für die selektive Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen·
Charakteristik der bekannten technischen !Lösungen
Bs liegen keine Hinweise darüber vor, daß eine herbizide Wirkung von heterocyclischen Phenylethern bekannt ist.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von Mitteln mit sehr guter herbizider Wirkung und breitem Selektivitätsepektrum, die für die Unkrautbekämpfung, insbesondere zur Bekämpfung von ein- und mehrjährigen Schadgräsern, in Nutzpflanzenkulturen geeignet sind·
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Verbindungen aufzufinden, die die gewünschten Eigenschaften aufweisen und die als Wirkstoff in herbiziden Mitteln angewandt werden können.
Erfindungsgemäß werden als Wirkstoff neue heterocyclisch substituierte 4-0xiphenoxialkancarbonsäurederivate der allgemeinen Formel I
angewandt, worin
R Halogen, CP^, NO2, CN, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-
Alkoxi,
X 0, S, NH oder N-(C1-C4)-Alkyl, Y 0 oder S,
R1 H oder (C1-C^-AIk7I, **2 ^
Z eine Gruppe der Formel -C-(CH2)mCN, -A-C-O-R4 oder
S k
' u falls
Y=O, auch -N=C
oder - A - S -
0, 1 oder 2 0 oder 1
einen Alkylenrest mit 1 bis 3 C-Atomen darstellt oder gegebenenfalls ein- oder zweifach durch (C^.-C^-Alkyl oder einfach durch -COCH^, -COOR4 oder einen gegebenenfalls ein- oder zweifach durch (C1-C4)-Alkyl, Halogen und/oder NO2 substituierten Phenylrest substituiert sein kann,
R2 und R3 H, (C1-C4)-Alkyl,
R4 H, (C1-C12)-Alkyl, das gegebenenfalls ein- oder zweifach durch P, Cl, Br und/oder durch OH, (C1-Cg)-AIkOXi, oder (C1-Cg)-Alkoxi-(C2-Cg)-alkoxi substituiert sein kann; (Ce-Cg)-Cycloalkyl, Halogen-(Cn-Cg)-Cycloalkyl, (C3-Cg)-Alkenyl, (Cc-Cg)-Cycloalkenyl, (Co-Cg)-Alkinyl, Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl oder ein Kationäquivalent einer organischen oder anorganischen Base,
H oder (C1-C4)-Alkyl und
H, (С^-С^-Аікуі, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-Cg)-Alkinyl oder Phenyl bedeuten, mit der Maßgabe, daß einer der Reste und B7 von H verschieden ist.
Falls η > ist, können die Beste E gleich oder verschieden sein. Die in den Besten B bis Bc aufgeführten Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylreste können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind solche, in denen B Halogen, CFoι NO2 und CN; η O oder 1 X O oder S und
CE,
T Sauerstoff ist. "Halogen"bedeutet vorzugsweise Chlor oder Brom. Z bedeutet bevorzugt Cyanethyl oder einen Best der Formel -CH-COOB4, während
bevorzugt für (C1-C4)-Alkyl und E7 für H oder (С^-С Alkyl steht.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen für Wasserstoff ein Asymmetrie ze nt rum und werden bei ihrer Herstellung gewöhnlich als Bacemate erhalten. Die Erfindung umfaßt jedoch auch die isolierten optischen Antipoden und dabei insbesondere deren D-Formen.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
a) Verbindungen der Formel
C - Hai
II,
worin Hai ein Halogenatom darstellt, mit Verbindungen der Formel
Il
0-CH-C-Y-Z
oder
b) Verbindungen der Formel
'N (E)
III
IV
mit Verbindungen der Formel W-CH-C-Y-Z
worin W für Halogen (vorzugsweise Chlor oder Brom) oder den Tosylrest steht, oder c) Verbindungen der Formel
R1O
ι 1 it
O-CH-C-D
mit Verbindungen der Formeln B-Z. (VII), wobei jeweils einer der Reste D und B Halogen und der andere die Gruppe -YH darstellt, umsetzt.
Die Umsetzungen nach a) bis c) erfolgen in der für den Fachmann geläufigen Weise, wobei entweder in Gegenwart von säurebindendeη Mitteln gearbeitet wird oder die Ausgangsstoffe III, IV bzw. VI (VII) in Form ihrer Salze eingesetzt werden. Die allgemeinen Verfahren sind z, B, in den US-PS 4- 130 413, EP-OS O 002 246 bzw. DE-OS 2 623 558 näher beschrieben«
Die Ausgangsverbindungen der Formeln II bis VII sind bekannt bzw. lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen. Bei Verwendung von optisch aktiven Ausgangsmaterialie η der Formeln III, V oder VI mit IL 4 H (bevorzugt ist CHO ist es möglich, optische Isomere oder erfindungsgemäßen Verbindungen (bevorzugt die D-Form) der allgemeinen Formel I in hohen optischen Reinheiten herzustellen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I sind im Vor- und Kachauflaufverfahren gegen ein breites Spektrum von ein- und mehrjährigen monokotylen Schadpflanzen sehr gut wirksam, gleichzeitig werden sie jedoch von zweikeimblättrigen Kulturpflanzen sowie einigen Getreidearten vorzüglich toleriert. Die Verbindungen sind daher zur selektiven Bekämpfung von ein- und mehrjährigen Schadgräsern in Kulturpflanzen geeignet. Solche Schadgräser sind beispielsweise Wildhafer (Avena), Fuchsschwanz (Alopecurus spp,), Rispengras (Poa spp,), Raygras (Lolium spp#), ein- und mehrjährige V/ildhirsen (Echinochloa spp,, Setaria spp,,
Digitaria spp., Panicum spp., Sorghum spp.)t Bermudagras (Cynodon spp.) und Quecke (Agropyron spp.).
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind insbesondere herbizide Mittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I neben üblichen Zusatz- und Formulierungshilfsmitteln enthalten·
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I im allgemeinen zu 2 bis 95 Gew.-%. Sie können als benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.
Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungsoder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Oleyl-, Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2t-dinaphthylmethan-6,6ldisulfonsaures Natrium, oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, X5I0I oder auch böhersiedenden Aromaten und Zusatz eines nicht ionischen Netzmittels, beispielsweise eines polyoxethylierten Alkylphenols oder eines polyoxethylierten Oleyl— oder Steary!amins, erhalten.
Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde·
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptions fähige s, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B, Polyvinylalkohol, pc Iyacrylsaurem Natrium, oder auch Mineralölen auf die Oborfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise - gewünschtenfalls in Miechung mit Düngemitteln hergestellt werden.
Bei den herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration ζ. B. zwischen etwa 10 % und 95 %, der Best besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10 % bis 30 %. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 % bis 20 % an Wirkstoff. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt z. T. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalla in üblicher V/eise verdünnt, z. B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser· Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen, wie Temperatur, Feuchtigkeit u.a., variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,05 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,1 und 5
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können mit anderen Herbiziden, Insektiziden und Fungiziden kombiniert werden.
Ausführungsbeispiel
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Ausführungsbeispielen näher erläutert.
Formulierung^ be ізріѳіе Beispiel A
Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen Wirkstoff
75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol (10 AeO) als
Emulgator.
Beispiel В
Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew.-Teile Y/irkstoff 64 Gew.-Teile kaolinhaltiges Quarz als Inertstoff 10 Gew.-Teile 1igninsulfonsaures Kalium und
1 Gevi.-Teil oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und
Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
Beispiel C
Ein Stäubemittel ijird erhalten, indem man 10 Geis.-Teile Wirkstoff und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
Beispiel D
Ein Granulat besteht z. B. aus etwa
2 bis 15 Gevi.-Teilen Wirkstoff
98 bis 85 Gevj.-Teilen inerten Granulatmaterialien, wie z.B.
Attapulgit, Bimsstein und Quarzsand.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
2-__5-(2-Benzthiazolyloxi)-phenox_l7-"Propionylmilchsäuremethylester
4-8,6 g 4-(2-Benzthiazolyloxi)-phenol «erden mit 33»1 g Kaliumcarbonat und 50,2 g 2-Brompropionylmilchsäuremethylester in 250 ml Acetonitril 8 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach Abkühlen wird vom Salzanteil abfiltriert und Acetonitril abdestilliert. JJer verbleibende Rückstand v«ird destilliert. Nach der Destillation erhält man 68 g (82,5 % d. Th.) an 2~_^(2-Benzthiazolyloxi)-phenox374?:ropionylmilchsäiU'emethylester vom Kp. 218 bis 220 0C (0,01 mbar).
CTj V Γ·ΤΤ
c-α/ Jjyo-CH-c-o-CH-cooci^
Beispiel 2
2-_^f-(5-Chlor-2-benzoxazolyloxi)-phenoxi7-propionylglykoleäuremethylester
4- g 2-(4-Hydroxiphenoxi)-propionylglykolsäuramethylester werden mit 16,6 g Kaliumcarbonat in 180 ml Acetonitril zur Salzbildung 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt. Nachdem 20 g 2,5-Di.chlorbenzoxazol zugegeben sind, rcird die Siedetemperatur insgesamt 10 Stunden beibehalten. Man filtriert bei 60 0C vom Salz ab und destilliert Acetonitril ab. Der verbleibende Rückstand ^iird im Vakuum bei 200 0C Badtemperatur
von flüchtigen Bestandteilen befreit. Als Kuckstand erhält man 34 g (84,8 % d. Th.) aus 2-,/5-(5-Chlor-2-benzoxazolyoxi)· phenoxij-propionylglykolsäuremethylester als bräunliches, zähes Öl, ηψ = 1,5587.
C-O-
-0-CH-C-O-CH2-C-OCHo
Beispiel 3
2-(^-(6-Chlor-2-benzthiazolyloxi)-phenoxi7-propionylthio-Klykolsäuremethylester .
36,8 g 2-^-(6-Chlor-2-benzthiazolyloxi)-phenoxi.7-propionylchlorid (hergestellt aus 35 g der freien Säure durch Umsetzung mit 13,1 g Thionylchlorid in I50 ml Toluol und einer Reaktionszeit von 8 Stunden bei 80 0C) werden in 15Ο ml Toluol vorgelegt und bei 25 bis 30 0C simultan mit 12,1 g Triethylamin und 10,6 g Thioglykolsäuremethylester in 50 ml Toluol versetzt. Nach der Zugabe rührt man 2 Stunden bei 50 bis 60 0C nach. Es wird auf 25 0C abgekühlt und dreimal mit je 150 ml Wasser gewaschen. Die Toluolphase wird über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und anschließend zur Trockne eingeengt. Der verbleibende Rückstand kristallisiert nach 3 Tagen durch und man erhält 40,5 g (92,7 % d. Th.) an 2-^-(6-Chlor-2-benzthiazolyloxi)-phenoxi.7-propionylthioglykolsäuremethylester vom Tp. 104 bis 106 0C*
0-CH-C-S-CH2-COOCHo
Die weiteren in den folgenden Tabellen angegebenen Verbindungen wurden nach den Verfahren der Beispiele 1 bis 3 hergestellt:
Tabelle
DA: --CH-
C-O-
о Il
-0-CH-C-O-A-C-Ob4
Beispiel Nr.
(E)n X
R4
5 6
7 8
10
11 12
13
15
H 0 CH3
5-Cl 0 C2H5
6-Cl 0 C2H5
6-Cl 0 C4Hq (iso)
6-Cl 0 CH3
H S C3H7
6-Cl S C2H5
6-Cl S CH3
6-Cl S C4HQ (iso)
6-Br S CH3
H S C2H4-O-CH3
6-Cl S H
Kp: 212-215 (0,013 mbar)
АП
1,5612 1,5372 1,5296
1,5646 1,5531
1,5731 1,6050
1,5516
20
1,5804-
2) A: -CH2-
Beispiel Nr. (E)n H X R4 EpZFp(0C)ZnD
16 H 6-Cl S ca.
17 6-Cl 6-Br S ng2 j
18 6-Cl 5-Cl 6-Cl S C2H5 nö° 5
19 6-Cl 0 CHj 4°:
20 6-Cl 0 C3E7
3) ?2H5 A: -CH- KpZH
Beispiel (E)n X \ .
21 S CH3
22 S C2H5
23 S CH3
25 0 0 C3H7(Il) CH3 : 1,5772
ί 1,5930
ι 1,5728
ί 1,5664
ί 1,5405
K0C)Zn1J
Tabelle 2
-O-CH-C-O-Z
Beispiel (E)n X Z KpZFprOZnj.
Nr. XJ.
26 6-Cl S -CH2-CH2-CN n|2: 1,5780 ng1: 1,5217
27 6-Cl 0 -CH2-CH2-CN ng?: 1,5593
28 5-Cl 0 -CH2-CH2-CN
29 6-Br S -CH2-CH2-CN 24
CH3 nD : 1,5709
30 H S -CH-CN ng2: 1,5749
31 6-Cl S ti ΐψι 1,5712 ng8: 1,5655
32 6-Cl 0 η
33 5-Cl 0 ti Fp. 89,5-90,5
34 6-Br S η Fp. 89,5-90,5
34a 6-Cl 0 —Ν—C(CHo)ρ
34b 6-Cl S η
34c 6-Cl S -CH2CH2COCH3
34d 6-Cl S -CH2CH2S-C2H5
34e 6-Cl S -CH2CH2SO2C2H5
Tabelle 3
C-O-
Beispiel Nr· (R)n X C2H5 KpZFprc) ZnD
35 6-Cl S CH3 n|2 : 1,5825
36 H S CH3 n|7 j 1,5948
37 5-Cl 0 C2H ng8 : 1,5630
38 6-Cl 0 ngO . 1,5628
Tabelle 4
C-O-
Mil О
-0-CH-C-S-CH-COOI^
Beispiel Nr. (E)n Σ % Kp/Fp(wC)/nD
39 5-Cl O CH- n^ : 1,5936
40 6-Cl O f% YT n|7 ί 1,5913
41 H S H ng7 ί 1,5952
42 6-Cl S C2H5 n|3 j 1,5783
43 6-Br S CEU
Biologische Beispiele
Beispiel 1 Vorauflaufbehandlung
Samen von Gräsern wurden in Töpfen ausgesät und die als Spritzpulver bzvj. als Bmulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Präparate in verschiedenen Dosierungen auf die Brdoberfläche gesprüht. Anschließend wurden die Töpfe für 4 Wochen in einem Gewächshaus aufgestellt und das Eesultat der Behandlung (ebenso wie bei den folgenden Beispielen) durch eine Bonitierung nach dem nachstehenden Schema festgehalten:
1 О - 20 % Schädigung
2 20 - 40 % Schädigung
3 40 - 60 % Schädigung
4 60 - 80 % Schädigung
5 80 -100 % Schädigung
Die erfindungsgemäßen Präparate zeigten eine gute Wirkung gegen einjährige und zum Teil auch gegen mehrjährige Schadgräser·
Tabelle I
Vorauflaufbehandlung (Dosierung: 2,4 kg Aktivsubstanz/ha)
Verbindung AVP ALM SAL LOM SCG AGR CND
(Beispiel;
1 5 3 3 3 — —
2 - 5 3 3 3 -
7 3 3 3 3 3 - -
8 3 3 3 3 3 - -
9 4 3 3 3 3 5
10 3 3 3 3 3 5 0m
11 3 3 3 3 3 5 fm
12 3 3 3 3 3 5 3
15 3 3 3 3 3 5
16 3 3 3 3 3 - «MI
17 3 3 3 3 3 5 -
18 3 3 3 3 3 3 -
19 3 3 3 3 3 - 3
26 3 3 3 3 3 3 4
27 3 3 3 3 3 -. 3
30 4 3 3 3 3 3 —
verbindung (Beispiel) Alopecurus AVP Echinochloa ALM SAL LOM • ECG AGE CND 5 - 3 3
31 Setaria 5 Agropyron 5 3 3 3 5 3 4
32 Lolium 3 Cynodon 3 3 3 3 -
33 3 3 3 4 3
35 3 3 3 3 3
36 4 3 3 3 3
38 3 3 3 3 3
34a 3 3 3 3 3
34b 3 3 3 3
ALM
SAL
LOM
ECG
AGE
CND
Beispiel 2 Nachauflaufbehandlung
Samen von Gräsern wurden in Töpfen ausgesät und im Gewächshaus angezogen· 3 Wochen nach der Aussaat wurden die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Präparate in verschiedenen Dosierungen auf die Pflanzen gesprüht und nach 4 Wochen Standzeit im Gewächshaus die Wirkung der Präparate bonitiert.
Die erfindungsgemäßen Mittel waren gut gegen ein breites Spektrum von einjährigen Schadgräsern herbizid wirksam. Einige Präparate bekämpften ferner auch die mehrjährigen Schadgräser Cynodon dactylon, Sorghum halspense sowie Agropyron repens·
Tabelle II
Nacha of la of wirkung (Dosierung: 2,4 kg AktivsübstanzAa)
Verbindung AIM SAL LOM ECG Beispiel
5 5 5 5
5 5 5 5
5 5 5 5
5 5 5 5
5 5 5 5
5 5 5 5
5 5 5 5
5 5 5 5
5 3 5 5
5 4 5
5 3 5
Bq is pie I 3 Kulturpflanzenverträglichkeit
In weiteren Versuchen im Gewächshaus wurden Samen einer größeren Anzahl von Kulturpflanzen in Töpfen ausgelegt. Ein Teil der Töpfe wurde sofort behandelt, die übrigen wurden im Gewächshaus aufgestellt, bis die Pflanzen 2 bis 3 echte Blätter entwickelt hatten, und dann mit erfindungsgemäßen Substanzen besprüht.
Die Ergebnisse, die 4· bis 5 Wochen nach Applikation festgestellt wurden, zeigen, daß die erfindungsgemäßeη Substanzen zweikeimblättrige Kulturen im Vorauflauf- und Nachauflauf-Verfahren selbst mit 2,4 kg/ha völlig oder fast völlig ungeschädigt lassen. Einige Substanzen schonen darüber hinaus
auch Gramineen-Kulturen, wie Gerste, Sorghum, Mais, Weizen oder Be is. Die Substanzen sind somit bezüglich der in den vorigen Beispielen beschriebenen Unkrautwirkung hoch selektiv.
Tabelle III
Kulturpflanzenverträglichkeit (Schädigung in %) Dosis: 2,4 kg Aktivsübstanz/ha
verbindung Voraufla uf O Sojabohne Nachauflauf O
Beispiel Zuckerrübe Eaps O O Zuckerrübe Sojabohne O
12 O O O O O
11 O O O O O
10 O O 5 O O
15 O O O O O
17 O O O O 3
16 O O O O O
31 O O O O O
8 O O O O O
27 O O 2 O O
30 O O O
33 O O

Claims (1)

  1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch- einen Gehalt an einer der Verbindungen der allgemeinen Formel I
    (D,
    worin
    B Halogen, CF3, NO2, CN, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-
    Alkoxi
    X 0, S, NH oder N-(C1-C4)-Alkyl,
    Y 0 oder S
    E1 H oder (C1-C4)-Alkyl E2 0
    Z eine Gruppe der Formel -rC-(CH2)mCN , -A-C-O-E4 oder 0 Eo
    j, (O)n
    oder - A - S - E7
    bzw, falls
    Y =0, auch -N =
    m O oder 1, η O, 1 oder 2
    A einen Alkylenrest mit 1 bis 3 C-Atomen darstellt, der gegebenenfalls ein- oder zweifach durch (C1-C4)-Alkyl oder einfach durch -COCHo, -COOE4 oder einen gegebenenfalls ein- oder zweifach durch (C1-C4)-Alkyl, Halogen, und/oder NO2 substituierten Phenylrest substituiert sein kann,
    E2 und E3 H, (C1-C4)-Alkyl
    E4 H, (C1-C12)-Alkyl, das gegebenenfalls ein- oder zweifach durch F, Cl, Br und/oder durch OH, (C1-C6)-Alkoxi, (C1-C6)-Alkoxi-(C2-C6)-alkoxi substituiert
    - 21 - AP С 07 D/220 248
    sein kann; (C17-C. )-Cycloalkyl, Halogen- (C -C-J-Cycloalkyl, 5 6 b b
    (C -C_)-Alkenyl, (C -C.J-Cycloalkenyl, (C_-C.)-Alkinyl, Furfuryl, 3d э о ob
    Tetrahydrofurfuryl oder ein Kationäquivalent einer organischen oder anorganischen Base,
    R H oder (C -C )-Alkyl und
    R_ H, (C -C.)-Alkyl, (C-C-)-Alkenyl, (C -C_)-Alkinyl oder Phenyl / 14 с. о с о
    bedeuten, mit der Maßgabe, daß einer der Reste R und R von H verschieden ist,
    neben üblichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen.
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