AT382295B

AT382295B - Herbizide mittel

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Publication number: AT382295B
Application number: AT189080A
Authority: AT
Original assignee: Hoechst Ag
Priority date: 1979-04-09
Filing date: 1980-04-08
Publication date: 1987-02-10
Also published as: ATA189080A

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Gegenstand der Erfindung sind herbizide Mittel, die durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin R Halogen,   CF3,   NI2 CN, (C1 - C4)-Alkyl oder (C1 - C4)-Alkoxy, X 0 oder S, Y 0 oder S, 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 lent einer organischen oder anorganischen Base, R,   (C-C,,)-Alkyl, R   H oder   (C,-C)-Alkyl   und R, H, (C1 - C4)-Alkyl bedeuten, mit der Massgabe, dass mindestens einer der Reste R6 und R, von H verschieden ist, darstellen, als Wirkstoff neben üblichen Formulierungshilfsmitteln und Inertstoffen gekennzeichnet sind. 



   Falls n > 0 ist, können die Reste R gleich oder verschieden sein. Die für die Reste R bis   R s   angeführten Alkylreste können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein. 



   Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind solche, in denen R Halogen, CF3, 
 EMI1.4 
 
 EMI1.5 
 
 EMI1.6 
 In den erfindungsgemässen Mitteln können jedoch auch die isolierten optischen Antipoden und dabei insbesondere deren D-Formen enthalten sein. 



   Die in den erfindungsgemässen Mitteln eingesetzten Verbindungen der allgemeinen Formel   (I)   werden derart hergestellt, dass man a) Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI1.7 
 worin Hal ein Halogenatom darstellt, mit Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI1.8 
 oder 

 <Desc/Clms Page number 2> 

   b)   Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI2.1 
 mit Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI2.2 
 worin W für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, oder den Tosylrest steht oder c) Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI2.3 
 mit Verbindungen der allgemeinen Formel   B - Z   (VII), wobei jeweils einer der Reste D und B Halogen und der andere die Gruppe -YH darstellt, umsetzt. 



   Die Umsetzungen nach a) bis c) erfolgen in der für den Fachmann geläufigen Weise, wobei entweder in Gegenwart von säurebindenden Mitteln gearbeitet wird oder die Ausgangsstoffe (III), (IV) bzw. (VI), (VII) in Form ihrer Salze eingesetzt werden. Die allgemeinen Verfahren sind   z. B.   in der US-PS Nr. 4, 130, 413, der EP-OS 0 002 246 bzw. der DE-OS 2623558 näher beschrieben. 



   Die Ausgangsverbindungen der Formeln (II) bis (VII) sind bekannt bzw. lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen. Bei Verwendung von optisch aktiven Ausgangsmaterialien der Formeln   (III),   (V) oder (VI), worin R, von Wasserstoff verschieden ist und vorzugsweise CH3 bedeutet, ist es möglich, optische Isomeren oder Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise in D-Form in hohen optischen Reinheiten herzustellen. 



   Die erfindungsgemäss zum Einsatz gelangenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind im Vor- und Nachauflaufverfahren gegen ein breites Spektrum von ein-und mehrjährigen monokotylen Schadpflanzen sehr gut wirksam, gleichzeitig werden sie jedoch von zweikeimblättrigen Kulturpflanzen sowie einigen Getreidearten vorzüglich toleriert. Daher eignen sie sich zur selektiven Bekämpfung von ein-und mehrjährigen Schadgräsern in Kulturpflanzen. Solche Schadgräser sind beispielsweise Wildhafer (Avena), Fuchsschwanz (Alopecurus spp. ), Rispengras (Poa spp. ), Reygras 
 EMI2.4 
 trate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. 



   Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmässig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff ausser einem   Verdünnungs- oder   Inertstoff noch Netzmittel,   z. B.   polyoxäthylierte Alkylphenole, polyoxäthylierte Oleyl- oder Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium,   2, 2'-dinaphthylmethan-6, 6'-disulfonsaures   Natrium, oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. 



   Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffs in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten und Zusatz eines nichtionischen Netzmittels, beispielsweise eines polyoxäthylierten Alkylphenols oder eines polyoxäthylierten Oleyl- oder Stearylamins, erhalten. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde. 



   Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial hergestellt werden. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen   Weise - gewünschtenfalls   in Mischung mit   Düngemitteln - hergestellt   werden. 



   Bei den herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration   z. B.   zwischen 10 und 95%, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration 10 bis   80%.   Staubförmige Formulierungen enthalten meisten 5 bis 20% an Wirkstoff. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. 



   Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt,   z. B.   bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äusseren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit   u. a.   variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken,   z. B.   zwischen 0, 05 und 10, 0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0, 1 und 5 kg/ha. 



   Die erfindungsgemässen Mittel können mit andern Herbiziden, Insektiziden und Fungiziden kombiniert werden. 



   Beispiel 1 : Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 
15   Gew.-Teilen   Wirkstoff 
 EMI3.1 
 :1   Gew.-Teil   oleylmethyltaurinsaures Natrium als
Netz- und Dispergiermittel gemischt und in einer Stiftmühle gemahlen werden. 



   Beispiel 3 : Ein Stäubemittel wird erhalten, indem 
10   Gew.-Teile   Wirkstoff und 
 EMI3.2 
 
2 bis 15   Gew.-Teilen   Wirkstoff 98 bis 85   Gew.-Teilen   inerten Granulatmaterialien, wie   z. B.   



   Attapulgit, Bimsstein und Quarzsand. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



   Beispiel 5 : Vorlaufbehandlung
Samen von Gräsern wurden in Töpfen ausgesät und die als Spritzpulver bzw. Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemässen Mittel in verschiedenen Dosierungen auf die Erdoberfläche gesprüht. Anschliessend wurden die Töpfe für 4 Wochen in einem Gewächshaus aufgestellt und das Ergebnis der Behandlung (ebenso wie bei den folgenden Beispielen) durch eine Bonitierung nach dem nachstehenden Schema festgehalten : 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> 0 <SEP> bis <SEP> 20% <SEP> Schädigung
<tb> 2 <SEP> 20 <SEP> bis <SEP> 40% <SEP> Schädigung
<tb> 3 <SEP> 40 <SEP> bis <SEP> 60% <SEP> Schädigung
<tb> 4 <SEP> 60 <SEP> bis <SEP> 80% <SEP> Schädigung
<tb> 5 <SEP> 80 <SEP> bis <SEP> 100% <SEP> Schädigung
<tb> 
 
Die erfindungsgemässen Mittel zeigten eine gute Wirkung gegen einjährige und zum Teil auch gegen mehrjährige Schadgräser. 



   In den folgenden Tabellen bedeuten :
ALM Alopecurus, SAL Setaria, LOM Lolium, ECG Echinochloa, AGR Agropyron, CND Cynodon. 



   Tabelle I 
Vorlaufbehandlung (Dosierung : 2, 4 kg Aktivsubstanz/ha) 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> AVF <SEP> ALM <SEP> SAL <SEP> LOM <SEP> ECG <SEP> AGR <SEP> CND
<tb> Nr.
<tb> 



  1 <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> -
<tb> 2 <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> -
<tb> 7 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> -
<tb> 8 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> - <SEP> 
<tb> 9 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 
<tb> 10 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 11 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 12 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 15 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 
<tb> 16 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> - <SEP> 
<tb> 17 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 
<tb> 18 <SEP> 555555-
<tb> 19 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 5
<tb> 26 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 

  
<tb> 27 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
Tabelle   I   (Fortsetzung) Vorlaufbehandlung (Dosierung : 2, 4 kg Aktivsubstanz/ha) 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> AVF <SEP> ALM <SEP> SAL <SEP> LOM <SEP> ECG <SEP> AGR <SEP> CND
<tb> Nr.
<tb> 



  30 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> -
<tb> 31 <SEP> 
<tb> 5 <SEP> 5 <SEP> 532 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 5
<tb> 33 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> -
<tb> 35 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> -
<tb> 36 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> -
<tb> 38 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 5
<tb> 34a <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 4
<tb> 34b <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> -
<tb> 
 
Beispiel 6 :

   Nachauflaufbehandlung
Samen von Gräsern wurden in Töpfen ausgesät und im Gewächshaus angezogen. 3 Wochen nach der Aussaat wurden die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemässen Mittel in verschiedenen Dosierungen auf die Pflanzen gesprüht und nach 4 Wochen Standzeit im Gewächshaus die Wirkung der Mittel bonitiert. 



     Die erfindungsgemässen Mittel   waren gut gegen ein breites Spektrum von einjährigen Schadgräsern herbizid wirksam. Einige Mittel bekämpften ferner auch die mehrjährigen schadgräser Cynodon dactylon, Sorghum halapense sowie Agropyron repens. 



   Tabelle M 
Nachauflaufwirkung (Dosierung : 2, 4 kg Aktivsubstanz/ha) 
 EMI5.2 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> ALM <SEP> SAI. <SEP> LOM <SEP> ECG
<tb> Nr.
<tb> 



  12 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 11 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 10 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 15 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 17 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 18 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 35 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 26 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
Tabelle II (Fortsetzung) Nachauflaufwirkung (Dosierung : 2, 4 kg Aktivsubstanz/ha) 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> ALM <SEP> SAL <SEP> LOM <SEP> ECG
<tb> Nr.
<tb> 



  1 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 16 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 36 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 
 
Beispiel 7 : Kulturpflanzenverträglichkeit
In weiteren Versuchen im Gewächshaus wurden Samen einer grösseren Anzahl von Kulturpflanzen in Töpfen ausgelegt. Ein Teil der Töpfe wurde sofort behandelt, die übrigen wurden im Gewächshaus aufgestellt, bis die Pflanzen 2 bis 3 echte Blätter entwickelt hatten und dann mit den erfindungsgemässen Mitteln besprüht. 



   Die Ergebnisse, die 4 bis 5 Wochen nach Applikation festgestellt wurden, zeigen, dass die erfindungsgemässen Mittel zweikeimblättrige Kulturen im Vor- und Nachauflauf-Verfahren selbst bei einer Dosierung von 2, 4 kg/ha völlig oder fast völlig ungeschädigt lassen. Einige Substanzen schonen darüber hinaus auch Gramineen-Kulturen wie Gerste, Sorghum, Mais, Weizen oder Reis. Die Substanzen sind somit bezüglich der in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Unkrautwirkung noch selektiv. 



   Tabelle III 
Kulturpflanzenverträglichkeit (Schädigung in %) Dosis :   2, 4   kg Aktivsubstanz/ha 
 EMI6.2 
 
 EMI6.3 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Vorauflauf <SEP> Nachauflauf
<tb> Nr. <SEP> Zuckerrübe <SEP> Raps <SEP> Sojabohne <SEP> Zuckerrübe <SEP> Sojabohne
<tb> 12 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 11 <SEP> 
<tb> 10 <SEP> 
<tb> 0 <SEP> 0 <SEP> 015 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 15 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 17 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 16 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 31 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 27 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 30 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 33 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 

  <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
Vorschriften zur Herstellung der Wirkstoffverbindungen
Vorschrift 1 : 2-   [4- (2-Benzthiazolyloxy)-phenoxy]-propionylmilchsäuremethylester     48,   6   g 4- (2-Benzthiazolyloxy)-phenol   werden mit 33, 1 g Kaliumcarbonat und 50, 2 g 2-Brompropionylmilchsäuremethylester in 250 ml Acetonitril 8 h zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen 
 EMI7.1 
    filtriertoxy]-propionylmilchsäuremethylester ; Kp.   = 218 bis   220 C   (0, 01 mbar) 
 EMI7.2 
 (Verbindung Nr. l) 
Vorschrift 2 : 2-[4-(5-Chlor-2-benzoxazolyloxy)-phenoxy]-propionylglykolsäuremethylester
25, 4 g 2-(4-Hydroxyphenoxy)-propionylglykolsäurementylester werden mit 16, 6 g Kaliumcarbonat in 180 ml Acetonitril zur Salzbildung 1 h am Rückfluss erhitzt.

   Nach der Zugabe von 20 g   2, 5-Dichlorbenzoxazol   wird die Siedetemperatur insgesamt 10 h beibehalten. Man filtriert bei   60 C   vom Salz ab und destilliert das Acetonitril ab. Der verbleibende Rückstand wird im Vakuum bei   200 C   Badtemperatur von flüchtigen Bestandteilen befreit.

   Als Rückstand erhält man 34 g (84, 8%   d.   Th.) 2-[4-(5-Chlor-2-benzoxazolyloxy)-phenoxy]-propionylglykolsäuremethylester als bräunliches, 
 EMI7.3 
 
 EMI7.4 
 (Verbindung Nr. 2) 
Vorschrift   3 : 2- [4- (6-Chlor-2-benzthiazolyloxy)-phenoxy]-propionylthioglykolsäuremethylester     36,   8 g 2-[4-(6-Chlor-2-benzthiazolyloxy)-phenoxy]-propionylchlorid (hergestellt aus 35 g der freien Säure durch Umsetzung mit 13, 1 g Thionylchlorid in 150 ml Toluol und einer Reaktionszeit von 8 h bei   80 C)   werden in 150 ml Toluol vorgelegt und bei 25 bis   30 C   gleichzeitig mit 12, 1 g Triäthylamin und 10, 6 g Thioglykolsäuremethylester in 50 ml Toluol versetzt. Nach der Zu- 
 EMI7.5 
 zur Trockne eingedampft.

   Der verbleibende Rückstand kristallisiert nach 3 Tagen und man erhält 40,5 g (92,7% d. Th.) 2- [4-(6-Chlor-2-benzthiazolyloxy)-phenoxy]-propionylthioglykolsäuremethylester; Fp. = 104 bis   106 C.   
 EMI7.6 
 



  (Verbindung Nr. 3) 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
Die weiteren in den folgenden Tabellen angegebenen Verbindungen wurden nach den in den Beispielen 1 bis 3 beschriebenen Verfahren hergestellt. 



   Tabelle 1 
 EMI8.1 
 
 EMI8.2 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> (R)n <SEP> X <SEP> R4 <SEP> Kp./Fp.( C)nD
<tb> Nr.
<tb> 



  4 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> Kp. <SEP> 212 <SEP> - <SEP> 215 <SEP> (0,013 <SEP> mbar)
<tb> 5 <SEP> 5-Cl <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> nD27 <SEP> 1,5612
<tb> 6 <SEP> 6-Cl <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> nD23 <SEP> 1,5372
<tb> 7 <SEP> 6-Cl <SEP> O <SEP> C4H9 <SEP> (iso) <SEP> nD23 <SEP> 1,5296
<tb> 8 <SEP> 6-Cl <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> nD23 <SEP> 1,5646
<tb> 9 <SEP> H <SEP> S <SEP> C3H7 <SEP> nD21 <SEP> 1,5531
<tb> 10 <SEP> 6-Cl <SEP> S <SEP> C2H5 <SEP> nD19 <SEP> 1,5731
<tb> 11 <SEP> 6-Cl <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> nD19 <SEP> 1,6050
<tb> 12 <SEP> 6-Cl <SEP> S <SEP> C4H9 <SEP> (iso) <SEP> nD19 <SEP> 1,5516
<tb> 13 <SEP> 6-Br <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -
<tb> 14 <SEP> H <SEP> S <SEP> C2H4-O-CH3 <SEP> -
<tb> 15 <SEP> 6-Cl <SEP> S <SEP> H <SEP> nD20 <SEP> 1,5804
<tb> 
 2) A=-CH2- 
 EMI8.3 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> (R)n <SEP> X <SEP> R4 <SEP> Kp./Fp.( C)

  nD
<tb> Nr
<tb> 16 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> nD27 <SEP> 1,5772
<tb> 17 <SEP> 6-Cl <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> nD22 <SEP> 1,5930
<tb> 18 <SEP> 6-Cl <SEP> S <SEP> C2H5 <SEP> nD22 <SEP> 1,5728
<tb> 19 <SEP> 6-Cl <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> nD30 <SEP> 1,5664
<tb> 20 <SEP> 6-Cl <SEP> O <SEP> C4H7 <SEP> nd20 <SEP> 1,5405
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 
 EMI9.2 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> (R)n <SEP> X <SEP> R4 <SEP> Kp./Fp.( C)nD
<tb> Nr.
<tb> 



  21 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH3
<tb> 22 <SEP> 6-Cl <SEP> S <SEP> C2 <SEP> Hs <SEP> - <SEP> 
<tb> 23 <SEP> 6-Br <SEP> S <SEP> CH3
<tb> 24 <SEP> 5-Cl <SEP> 0 <SEP> C, <SEP> H, <SEP> (n) <SEP> 
<tb> 25 <SEP> 6-Cl <SEP> O <SEP> CH3
<tb> 
 
 EMI9.3 
 
 EMI9.4 
 
 EMI9.5 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> (R)n <SEP> X <SEP> Z <SEP> Kp./Fp.( C)nD
<tb> Nr
<tb> 26 <SEP> 6-Cl <SEP> S <SEP> -CH2-CH2-CN <SEP> nD22 <SEP> 1,5780
<tb> 27 <SEP> 6-Cl <SEP> O <SEP> -CH2-CH2-CN <SEP> nD21 <SEP> 1,5217
<tb> 28 <SEP> 5-Cl <SEP> O <SEP> -CH2-CH2-CH <SEP> nD217 <SEP> 1,5593
<tb> 29 <SEP> 6-Br <SEP> S <SEP> -CH2-CH2-CH <SEP> CH3
<tb> 30 <SEP> H <SEP> S <SEP> -CH-CN <SEP> nD24 <SEP> 1,5709
<tb> CH3
<tb> 31 <SEP> 6-Cl <SEP> S <SEP> -CH-CN <SEP> nD32 <SEP> 1,5749
<tb> CH3
<tb> 32 <SEP> 6-Cl <SEP> O <SEP> -CH-CN <SEP> nD29 <SEP> 1,5712
<tb> CH3
<tb> 33 <SEP> 5-Cl <SEP> O <SEP> -CH-CN <SEP> nD28 <SEP> 1,

  5655
<tb> CH3
<tb> 34 <SEP> 6-Br <SEP> S <SEP> -CH-CN <SEP> -
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 Tabelle 2 (Fortsetzung) 
 EMI10.1 
 
 EMI10.2 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> (R)n <SEP> X <SEP> Z <SEP> Kp./Fp.( C)nD
<tb> Nr
<tb> 34a <SEP> 6-Cl <SEP> O <SEP> -N=C(CH3)2 <SEP> Fp. <SEP> 89, <SEP> 5-90, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 34b <SEP> 6-Cl <SEP> S <SEP> -N=C <SEP> (CH3) <SEP> 3 <SEP> Fp.

   <SEP> 89, <SEP> 5-90, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 34c <SEP> 6-Cl <SEP> S <SEP> -CH2CH2COCH3
<tb> 34d <SEP> 6-Cl <SEP> S <SEP> -CH2CH2S-C2H5
<tb> 34e <SEP> 6-CI <SEP> S <SEP> -CH2CH2SO2C2H5
<tb> 
 Tabelle 3 
 EMI10.3 
 
 EMI10.4 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> (R)n <SEP> X <SEP> R4 <SEP> Kp./Fp.( C)nD
<tb> Nr
<tb> 35 <SEP> 6-Cl <SEP> S <SEP> C2H5 <SEP> nD22 <SEP> 1,5825
<tb> 36 <SEP> H <SEP> S <SEP> CH2 <SEP> nD27 <SEP> 1,5948
<tb> 37 <SEP> 5-Cl <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> nD28 <SEP> 1,5630
<tb> 38 <SEP> 6-Cl <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> nD29 <SEP> 1,5628
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 Tabelle 4 
 EMI11.1 
 
 EMI11.2 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> (R)n <SEP> X <SEP> R4 <SEP> Kp./Fp.( C)nD
<tb> Nr
<tb> 39 <SEP> 5-Cl <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> nD27 <SEP> 1,5936
<tb> 40 <SEP> 6-Cl <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> nD27 <SEP> 1,5913
<tb> 41 <SEP> H <SEP> S <SEP> H <SEP> nD27 <SEP> 1,

  5952
<tb> 42 <SEP> 6-Cl <SEP> S <SEP> C2H5 <SEP> nD23 <SEP> 1,5783
<tb> 43 <SEP> 6-Br <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> -
<tb> 
 
PATENTANSPRÜCHE : 
1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI11.3 
 
 EMI11.4 
 
 EMI11.5 
 
 EMI11.6 
 -C,) -Alkyl- Alkyl, das gegebenenfalls durch (C1 - C6)-Alkoxy substituiert sein kann, oder ein Kationenäquivalent einer organischen oder anorganischen Base, R5 (C1 - C4)-Alkyl, R5 H oder   (CI-C4) -Alkyl   und R7 H, (C1 - C4)-Alkyl, bedeuten, mit der Massgabe, dass mindestens einer der Reste   Re   und R 7 von H verschieden ist, darstellen, als Wirkstoff neben üblichen Formulierungshilfsmitteln und Inertstoffen.

Claims

2. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel <Desc/Clms Page number 12> EMI12.1 3. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel EMI12.2 EMI12.3 EMI12.4 EMI12.5 EMI12.6 EMI12.7 der Formel EMI12.8 7. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel EMI12.9 <Desc/Clms Page number 13> 8. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel EMI13.1 9. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel EMI13.2 10.

Herbizide Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel EMI13.3 11. Verwendung der Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 10 zur Bekämpfung von monokotylen Sehadpflanzen.