NL8002060A - Heterocyclische fenylethers en herbiciden met deze actieve stoffen. - Google Patents
Heterocyclische fenylethers en herbiciden met deze actieve stoffen. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8002060A NL8002060A NL8002060A NL8002060A NL8002060A NL 8002060 A NL8002060 A NL 8002060A NL 8002060 A NL8002060 A NL 8002060A NL 8002060 A NL8002060 A NL 8002060A NL 8002060 A NL8002060 A NL 8002060A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- compounds
- compound
- halogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
- A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/26—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
VO 19T
v·.
t s
Titel: Heterocyclische fenylethers en herbiciden met deze actieve stoffen.
Be uitvinding betreft nieuwe heterocyclisch gesubstitueerde 4-oxyfenoxyalkaanearbonzuurderivaten met de formule 1 van het formuleblad, waarin R : halogeen, CF3, NOg, CR, (C-j-C^-alkyl of (^-C^-alkoxy, 5 X : 0, S, Uïï of H-iC-pC^-alkyl, I : 0 of S, R.j: Hof (C-j-Cj^-alkyl, Z : R0 0 0 u u -C-(CH0) CN, -A-C-0-Ri of -A-C-R,. of, s d m 4 10 r3 indien /¾ (0)n Y = 0, ook -H = C. of -A - S - R ; VE7 15 n : 0,1 of 2 m : 0 of 1 A : een alkyleengroep met 1-3 koolstof atomen, die al of niet enkel- of * 1 tweevoudig door (C^-C^)-alkyl of enkelvoudig door -C0CH3» -COOR^ of een al af niet enkel- of tweevoudig door (C^-C^J-alkyl, 20 halogeen en/of H0g gesubstitueerde fenylgroep gesubstitueerd kan zijn,
Rg en R3 : H, of (C^C^ )-a!kyl, R^ : H, (C.j-C^2)-alkyl, dat al of niet een- of tweemaal door F, Cl,
Br en/of door OH, (C>|-Cg)-alkoxy, of (C-j-C^-alkoxy-CCg-Cg)-25 alkoxy kan zijn gesubstitueerd; (C^-Cg )-cycloa!kyl, halogeen- (C^-Cg)-cycloalkyl, (C3-Cg)-alkkenyl, (C,--Cg )-cycloalkenyl,(C3~Cg)-alkynyl, furfuryl, tetrahydrofurfuryl of een kationequivalent van een organische of anorganische base, R^: (C1-Cli)-alkyl, 30 Rg: H of (C-j-Cj^)-alkyl en R^: H, (C-|-C^)-alkyl, (Cg-Cg )-alkenyl, (C2-Cg)-alkynyl of fenyl voorstellen, met dien verstande, dat een van de groepen Rg en R^ anders is dan waterstof.
Indien n^i is, kunnen de groepen R gelijk of verschillend zijn.
35 De in de groepen R-Rj. genoemde alkyl-, alkenyl- en alkynylgroepen 800 2 0 60 - 0 -2- * -> kunnen zowel recht als vertakt zijn.
Voorkeursverbindingen met de formule 1 zijn die, waarin R: halogeen, CF^s NOg en CN; n nul of 1, X : 0 of S, R^ : CH^ en Y zuurstof voorstellen. Halogeen betekent hierbij bij voorkeur 5 chloor of broom. Z is bij voorkeur cyaanethyl of een groep met de formule -ΟΕΗγ-ΟΟΟΒ^, terwijl R^ liefst (C^-C^J-alkyl en Ηγ H of (G-j-C^)-alkyl is.
De verbindingen met de formule 1 bezitten indien R^ ongelijk waterstof is, een asymmetrisch centrum en worden bij hun bereiding 10 gewoonlijk in de vorm van racematen verkregen. De uitvinding cmvat zowel de geïsoleerde optische antipoden en daarbij speciaal hun D-vormen, alsook de racematen.
De onderhavige verbindingen kunnen b.v. worden bereid, doordat men a) verbindingen met de formule 2, waarin Hal een halogeenatocm is, met 15 verbindingen met de formule 3; b) verbindingen met de formule b met verbindingen met de formule 5» waarin W halogeen, liefst chloor of broom, of een tosylgroep voorstelt, danwel c) verbindingen met de formule 6 met verbindingen met de formule B-Z, 20 waarbij telkens een van de groepen D en B halogeen en de andere een groep -YH voorstelt, cmzet.
De reacties volgens a) tot c) vinden plaats op de gebruikelijke wijze, waarbij ofwel bij aanwezigheid van zuurbindende middelen wordt 25 gewerkt danwel de uitgangsmaterialen 3, U en 6 in de vorm van hun zouten worden toegepast. Deze algemene methoden zijn b.v. reeds beschreven in het Amerikaanse octrooischrift U.130.13, het Britse octrooischrift 0.002.2½ en Offenlegungsschrift 2.623-558.
De ui tgangsver binding en met de formules 2-6 zijn bekend of kunnen 30 op een voor bekende verbindingen analoge wijze worden bereid. Bij toepassing van optisch actieve uitgangsmaterialen met de formules 3, 5 of 6 met R1 r H (bij voorkeur Cïï^) is het mogelijk, optische isameren of onderhavige verbindingen, liefst in de D-vorm, met de formule 1 in hoge optische zuiverheden te bereiden.
35 De onderhavige verbindingen met de formule 1 zijn bij een voor- 800 2 0 60
• I
f -3- en nauitloopbehandeling tegen een breed spectrum van een- en meerjarige monocotyle onkruiden bijzonder -werkzaam; gelijktijdig wordaa ze evenwel door dicotyle cultuurplanten alsmede een aantal graansoorten goed getolereerd. De verbindingen zijn dus voor een selectieve bestrijding 5 van een- en meerjarige onkruidgrassen tussen cultuurplanten geschikt.
Zulke schadelijke grassen zijn b.v. wilde haver (Avena), Alopecurus spp.,
Poa spp., Lolium spp., een- of meerjarige Echinochloa spp., Setaria spp., Digitaria spp., Fanicum spp., Sorghum spp., Cynodon spp. en Agropyron spp.
10 De uitvinding betreft derhalve tevens herbicide middelen, die tot kenmerk hebben, dat ze een herbicide actieve hoeveelheid van een verbinding met de formule 1 naast gebruikelijke toeslag- en recept-hulpmiddelen bevatten.
De onderhavige middelen bevatten, de werkstof met de formule 1 over 15 het algemeen in een hoeveelheid van 2-95 gev.%. Ze kunnen als bevoch-tigbare poeders, emulgeerbare concentraten, versproeibare oplossingen, verstuivingsmiddelen of granulaten in de gebruikelijke preparaatvorm vorden. toegepast.
Bevochtigbare poeders zijn in water gelijkmatig dispergeerbare 20 preparaten, die naast de actieve stof behalve een verdunnings- of inerte stof nog bevochtigingsmiddelen, b.v. gepolyoxethyleerde alkyl-fenolen, gepolyoxethyleerde oleyl-, stearylaminen, alkyl- of alkylfenyl-sulf onaten en dispergeermiddelen, b.v. ligninesulf onzuur natrium, 2,2'-dinaftylmethaan-6,6'-disulfonzuur-natrium danwel ook oleylmethyl-25 taurinezuur-natrium bevatten.
Emulgeerbare concentraten worden door oplossen van de actieve stof in een organisch oplosmiddel, zoals butanol, cyclohexanon, dimethyl-formamide,xyleen of ook hogerkokende aromaten en een toeslag van een niet ionogeen bevochtigingsmiddel, b.v. een gepolyoxethyleerd alkyl-30 fenol of. een gepolyoxethyleerd oleyl- of stearylamine, verkregen.
Verstuivingsmiddelen verkrijgt men door malen van de actieve stof met fijnverdeelde, vaste stoffen, zoals talk, natuurlijk klei-soorten, zoals kaolien, bentoniet, pyrofilliet of diatomeeënaarde.
Granulaten worden of door verstuiven van de actieve stof op een 35 absorberend, gegranuleerd inert materiaal bereid of door aanbrengen 800 2 0 6Ó -u- van actieve stofconcentraten met plakmiddelen, b.v. polyvinylalcohol, polyacrylzuumatrium of minerale olies op een oppervlak van dragerstof-fen als zand, kaolinieten of gegranuleerde inerte materialen. Ook kunnen geschikte actieve stoffen op de voor de bereiding van kunstmestgranules 5 gebruikelijke wijze,desgewenst gemengd met kunstmeststoffen, worden bereid.
Bij de herbicide middelen kunnen de concentraties van de actieve stoffen in de handelsrecepten verschillend zijn. Bij bevochtigbare poeders varieert de concentratie aan actieve stof b.v. tussen ca. 10 en 10 95$, de rest bestaat uit de bovenweergegeven recepttoeslagstoffen.
Bij emulgeerbare concentraten is de actieve stofconcentratie ca.
10-80$. Verstuivingen bevatten meestal 5-20$ actieve stof. Bij granulaten hangt het gehalte aan actieve stof meestal daarvan af, of de actieve verbinding vloeibaar of vast is en welke granuleerhulpmiddelen, 15 vulstoffen enz. worden gebruikt.
Voor een toepassing worden de handelsconcentraten al of niet op een gebruikelijke wijze verdund, b.v. bij bevochtigbare poeders en emulgeerbare concentraten met water. Te verstuiven en gegranuleerde preparaten alsmede versproeibare oplossingen worden voor toepassing niet meer 20 met verdere inerte stoffen verdund. Met de uitwendige voorwaarden, zoals temperatuur, vochtigheid e.d. varieert de toe te passen hoeveelheid.
Deze kan binnen ruime grenzen variëren, b.v. tussen 0,05 en 10,0 kg/ha of meer actieve stof, bij voorkeur ligt deze echter tussen 0,1 en 5 kg/ha.
25 De onderhavige actieve stoffen kunnen met andere herbiciden, insecticiden en fungiciden worden gecombineerd.
Receptvoorbeelden A. Een emulgeerbaar concentraat werd verkregen uit 15 gew.dln actieve stof, T5 gew.dln cyclohexanon als oplosmiddel en 10 gew.dln geoxethyleerd 30 nonylfenol (10 eO) als emulgator.
B. Een in water goed dispergeerbaar bevochtigbaar poeder werd verkregen door 25 gew.dln actieve stof, 6b gew.dln kaolienhoudende kw.art$ 10 gew.dln ligninesulfonzuur-kalium en 1 gew.dl oleylmethyltaurinezuur-natrium te mengen en in een stiftmolen te malen.
35 C. Een verstuivingsmiddel wordt verkregen door 10 gew.dln. actieve stof en 90 gew.dln talk te mengen en in een slagmolen te verkleinen.
800 2 0 60 -5- D. Een granulaat bestaat b.v. uit ea. 2-10 gev.dln actieve stof en 98-85 gev.dln inert granulaatmateriaal, zoals attapulgiet, puimsteen en · kwartszand.
Bereidingsvoorbeelden: 5 I. 2-Zli-(2-benzthiazolyloxy )-fenoxy7-propiony:imelkzuurmethylester.
1+8,6 g 1+-(2-benzthiazolyloxy)-fenol verd met 33 ,1 g kaliumcarbonaat 3 en 50,2 g 2-broompropionylmelkzuurmethylester m 250 cm acetonitrile 8 uren tot koken verhit. Ia afkoelen verd het gevormde zout afgefiltreerd en acetonitrile afgedestilleerd. Het residu verd gedestilleerd. Ia deze 10 destillatie verkreeg men 68 g (82,5$) van de titelverbinding met een kookpunt van 2l8-220°C (0,01 mbar) formule 7·
Voorbeeld II; 2-Ü\-(5-chloor-2-benzoxazolyloxy)-fenoxy7-prooi onylglycolzuurmethylester 25,1+ g 2-(l+-hydroxyfenoxy)-propionylglycolzuurmethylester verd met 15 16,6 g kaliumcarbonaat in 180 cm acetonitrile ter vorming van zout 1 uur onder terugvloeikoeling verhit. ladat 20 g 2,5-dichloorbenzoxazool was toegevoegd verd de kooktemperatuur nog 10 uren aangehouden. Men filtreerde het zout bij 60°C af en destilleerde het acetonitrile af.
Het overblijvende residu verd in vacuo bij 200°C badtemperatuur van 20 vluchtige bestanddelen bevrijd. Als residu verkreeg men 3*+ g (8l+,8$) van de titelverbinding met de formule 8 bestaande bruinachtige taaie olie, 1¾3 = 1,5587.
Voorbeeld III: 2-/7-(6-chloor-2-benzthiazolyloxy)-fenox^/ -propionyl-thioglycolzuur- 25 methylester_ 36,8 g 2-$-(6-chloor-2-benzthiazolylaxy)-fenox^-propionylchloride (uit 35 g vrij zuur door een omzetting met 13,1 g thionylchloride in "3 o 3 150 cm-5 tolueen en een reactietijd van 8 uren bij 80 C) werd in 150 cnr tolueen voorgelegd en bij 25-30°C simultaan met 12,1 g triëthylamine 30 en 10,6 g thioglycolzuurmethy lester in 50 cm tolueen gemengd. Ia deze toevoeging roerde men 2 uren bij 50-60°C na. Er verd op 25°C afgekoeld •3 en driemaal met telkens 150 cm vater gewassen. De tolueenfase verd met natriumsulfaat gedroogd, afgefiltreerd en tenslotte drooggedampt.
Het overgéleven residu kristalliseerde na 3 dagen uit en men verkreeg 35 1+0,5 g (92,7$) aan titelverbinding met de formule 9; smpt.10b-106°C.
800 2 0 60 * ψ -6-
De verdere in de volgende tabellen weergegeven verbindingen werden analoog de voorbeelden I-III bereid.
Tabel A formule 10 5 1): -CHCH3-
Voorb. (R)n X R^ Kpt/smpt. (^)/^ IV H 0 Cïï3 kpt: 212-215 (0,013 mbar) V 5-C1 0 C2H3 n?T: 1,5612 10 VI 6-C1 0 C2H5 n?3: 1,5372 VII 6-C1 0 Cj^iso) n?3: 1,5296 VIII 6-C1 0 CH3 η3: 1,56½ IX H S n"1: 1,5531 X 6-C1 S C2H5 ηl9: 1,5731 15 XI 6-C1 S CH3 nl9: 1,6050 XII 6-C1 S (iso) nj9: 1,5516 XIII 6-Br S Cïï3 XIV H S C^H.-0-CHo ^ 90 XV 6-C1 S H n£ : 1,580¾.
20 ___ 2) A: -Cïï2-
Voorb. (R) X R^ Kpt./smpt(°C/n^ XVI H S cïï %Ί 1 1*5772 25 XVII β-Cl S 3 n“2 : 1,5930 on3 u XVIII 6-C1 S P2H5 nf : 1,5728 XIX 6-C1 0 CH3 n30 : 1,566¾ XX 6-C1 0 C^ n|° : 1,5^05 30 3) A: -CHCgH -
Voorb. (R) X R^ Kpt./smpt (°0)/η^ XXI H S CH3 xxii 6-c- s c2h5 35 XXIII 6-Br S Cï^ XXIV 5-Cl 0 C^ (n) XX1/ 6-C1 0 cïï3 800 2 0 60 ·»' * %“ -τ-
Tabel Β formule 11
Voorb. (R)n X . Z Kpt/smpt. (^)/0^ —— ————————— XXVI β-Cl S . -CH2-CH2-CIi n~ : 1,5780 XXVII 6-C1 0 -CH2-CÏÏ2-CII iu1 : 1,5217 XXVIII 5-Cl 0 -CHg-Cïïg-Cl·! n|7 ; 1,5593
XXIX 6-Br S -CH2-CH2-CH
ch3 m H S -CH-CH nf . lj5709 mi 6-ci s " J2 , 1,57*9 mxi 6-ci o " h : lj5T12 30X111 5-=1 0 " nf : 1,5655 XXXIV β-Br S - " zx™ a S-C1 0 -H=C(CH3)2 g^. 89,5-90,5 ^ 11 6-C1 3 " Smpt. 89,5-90,5 XXXIV c β-Cl S -CH2CH2C0CH3 XXXIV d β-C- S -CH2CH2S-C2H5 XXXIV e β-Cl S -CHgCHgSOgCgHj
Tabel- C formule 12.
Voorb. (R)n X R^ Kpt./smpt. (°C )/11^ pp XXXV β-Cl S C2H5 nf : 1,5825 XXXVI H S CH3 n~7 : 1,59^8 XXXVII 5-Cl 0 CH3 π~8 : 1,5β30 XXXVIII β-Cl 0 C2H5 n^° : 1,5β28
Tabel D
formule 13.
Voorb. (R)n X R^ Kpt./smpt. (°C
XXXIX 5-Cl 0 CH3 n^T : 1,5936 XL 6-C1 0 C2H5 IC7 : 1,5913 XLI H S H n?7 : 1,5952 XLII 6-Cl S C2Z5 nj~3 : 1,5783 XLIII β-Br S CH3 800 2 0 60 -8-
Biologische voorbeelden Voorbeeld I
V ooruitloopbehandeling.
Zaden van grassen werden in potten uitgezaaid en de in de vorm 5 van spuitpoeders of emulsieconcentraten geformuleerde onderhavige preparaten in verschillende doseringen op het aardoppervlak gesproeid. Vervolgens werden de potten weken in een kas geplaatst en het resultaat van de behandeling (evenals bij de volgende voorbeelden) door een beoordeling volgens het volgende schema gewaardeerd.
10 1 0 - 20 % beschadiging 2 20 - bo % beschadiging 3 kO - 60 % beschadiging b 60 - 80 % beschadiging 5 80 -100 % beschadiging.
15 De onderhavige preparaten vertoonden een goede activiteit tegen eenjarige en gedeeltelijk ook tegen meerjarige grasonkruiden.
Tabel A
Vooruitloopbehandeling (dosering : 2,b kg actieve stof/ha)
Verbinding AVP AIM SAL LOM ECG AGR CED
20 voorb._ I 5 5 5 5 II 5 5 5 5 VII 5 5 5 5 5 -- VIII 55 5 5 5 25 IX b 3 5 5 5 5 - X 5 5 5 5 5 5 - XI 5 5 5 5 5 5 - XII 5 5 5 5 5 5 3 XP 5 5 5 5 5 5 - 30 X71 3 5 5 5 5 -- X7II 5 5 5 5 5 5 - X7III 5 5 5 5 5 5 - XIX 5 5 5 5 5 -5 XX7I 55 5 5 5 5 b 35 XX7II 5 5 5 5 5 -5 800 2 0 60 -9- η vervolg tabel A verbinding
voorb. AVF AIM SAL LOM ECG AGR CDD
XXX b 5 5 5 5 5 - 5 XXXI 5 5 5 5 5 5 - XXXII 5 5 5 5 5 -5 XXXIII 5 5 5 b 5 XXXV 5 5 5 5 5 5 - XXXVI b 5 5 5 5 -- 10 XXXVIII 5 5 5 5 5 - 5' XXXIV a 5 5 5 5 5 - ^ XXXIV b 5 55555- AIM Alopecurus SAi Setaria 15 LOM Lolium
ECG Ecbinochloa AGR Agropyron CMD Cynodon Voorbeeld II
20 ïlauitloopbehandeling:
De zaden van grassen werdemin potten uitgezaaid en in een Aas hierna 3 "wreken opgesteld. 3 weken na het uitzaaien werden de in de vorm van spuitpoeders of emulsieconcentraten geformuleerde onderhavige stoffen in verschillende doeringen op de planten gesproeid en na 25 U weken staan in een kas het effect van de preparaten beoordeeld.
De onderhavige middelen waren goed tegen een breed spectrum van eenjarige grasachtige onkruiden werkzaam. Enige preparaten bestreden voorts ook de meerjarige grasonkruiden Cynodon dactylon, Sorghum halepense en Agropyron renens.
30 35 800 2 0 60
A
-10-
Tabel B
Nauitloopeffect (dosering: 2,b kg actieve stof/ha).
Verbinding
Voorb._AIM SAL LOM ECG
5 XU 5 5 5 5 XI 5 5 5 5 X 5 5 5 5 XV 5 5 5 5 XIII 5 5 5 5 10 mil 5 5 5 5 XXXV 5 5. 5 5 XXVI 5 5 5 5 I 5 3 5 5 XVI 5^55 15 XXXVI 5 3 5 5
Voorbeeld III : Verdraagbaarheid door cultuurplanten.
Bij verdere proeven in een kas werden zaden van een groot aantal cultuurplanten in-potten gelegd, een deel van de potten direct behandeld, de overige in een kas geplaatst tot de planten 2 tot 3 20 echte bladen hadden ontwikkeld en daarna met de onderhavige stoffen besproeid.
De resultaten, die U tot 5 weken na de toediening werden beoordeeld, tonen aan, dat de 'onderhavige stoffen dicotyle culturen bij een voor- en nauitloopbehandeling, zelfs met 2,b kg/ha volledig 25 of nagenoeg volledig onbeschadigd laten. Enige stoffen sparen bovendien ook grasachtige culturen, zoals gerst, sorghum, mais, tarwe of rijst. De onderhavige verbindingen zijn dus wat betreft de in de vorige voorbeelden weergegeven onkruidbestrijdende activiteit bijzonder selectief.
25 label C
Verdraagbaarheid door cultuurplanten (beschadiging in %) dosis: 2,h kg actieve stof/ha.
50020RO
-11-
V
V er binding vooruitloopbehandeling nauitloopbehandeling voorb. suikerbieten raapzaad sojabonen suikerbieten sojabonen XII 0 0 0 0 0 XI 0 0 0 0 0 X 0 0 0 0 0 XV 0 0 5 0 0 XVII 0 0 0 0 o XVI 0 0 0 0 0 XXXI 0, 0 0 0 3 VIII 0 0.0 0 o XXVII 0 0 0 0 0 XXX 0 0 2 0 0 XXXIII 0 0 0 0 o 800 2 0 60
Claims (15)
1« -12-
1. Verbindingen met de formule 1 van het formuleblad, vaar in R : halogeen, CF3, Ν02, OT, (C^C^)-alkyl of (^-C^-alkoxy, X : 0, S, RH of N-(C-,-C^)-alkyl, Y : 0 of S,
5 R1 : H of (C^-C^)-alkyl, Z : Rn 0 0 en l ^ i< i'( -C-(CH2)mCli, -A-C-O-R^ of -A-C-Rj i3 indien R/- (o) b n
10 Y = 0, ook -N = C R of - A - S - RT m : 0 of 1, n: 0,1 of Üi A : een alkyleengroep met 1-3 koolstofatcmen, die al of niet ehkel-of tveevoudig door (C-j-C^-alkyl of enkelvoudig door -COCH^, COOR^ of een al of niet enkel- of tveevoudig door (C^-C^-alkyl, 15 halogeen, en/of K02 gesubstitueerde fenylgroep kan zijn gesub stitueerd, Rg en R^ : H, (C^-C^)-alkyl, R^ : H, (cl-C12)-alkyl, dat eventueel enkel- of tveevoudig door F, Cl, Br en/of door OH, (C^-Cg)-alkoxy, (C^-Cg)-alkoxy-(C2-Cg)-alkoxy 20 kan zijn gesubstitueerd; (C^-Cg)-cycloalkyl, halogeen-(C^-Cg)- cyclo- alkyl, (C^-Cg)-alkenyl, (C^-Cg)-cycloalkenyi, (C3-Cg)-alkynyl, furfuryl, tetrahydrofurfuryl of een kationequivalent van een organische of anorganische base, R5 : (^-C^-alkyl,
25 Rg : H of (C^-C^)-alkyl en R^ ï H, (Ci-C^)-alkyl, (C2-Cg)-alkenyl, (C2-Cg)r-alkynyl, of fexiyl voorstellen, met dien verstande, dat een van de groepen Rg en R^ anders is dan vaterstof.
2. Werkvijze voor het bereiden van verbindingen met de formule 1, 30 met het kenmerk, dat men a) verbindingen met de formule 2, vaarin Hal een halogeenatocm is, met verbindingen met de formule 3, of b) verbindingen met de formule h met verbindingen met de formule 5, vaarin W halogeen, liefst chloor of brocm, danvel een tosylgroep 35 is, danvel 80 0 2 0 60 %· -13- c) verbindingen met de formule 6 met verbindingen met de formule B - Z, vaarbij telkens een van de groepen D en B halogeen is en de andere een groep -YH voorstelt, cmzet. 5 3, Herbicide middelen, gekenmerkt door een gehalte aan een ver binding met de formule 1. U. Toepassing van verbindingen met de formule 1 voor het bestrijden van eenzaadlobbige onkruiden.
5· De verbinding met de formule 1^.
6. De verbinding met de formule 15.
7. De verbinding met de formule 16.
8. De verbinding met de formule 17.
9. De verbinding met de formule 18.
10. De verbinding met de formule 19.
11. De verbinding met de formule 20.
12. De verbinding met de formule 21.
13. De verbinding met de formule 22. * 80 0 2 0 β Ó
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2914300 | 1979-04-09 | ||
| DE2914300A DE2914300A1 (de) | 1979-04-09 | 1979-04-09 | Heterocyclische phenylether und diese enthaltende herbizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8002060A true NL8002060A (nl) | 1980-10-13 |
Family
ID=6067867
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8002060A NL8002060A (nl) | 1979-04-09 | 1980-04-08 | Heterocyclische fenylethers en herbiciden met deze actieve stoffen. |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4482373A (nl) |
| JP (1) | JPS55141475A (nl) |
| AR (1) | AR224262A1 (nl) |
| AU (1) | AU536078B2 (nl) |
| BE (1) | BE882705A (nl) |
| BG (1) | BG31476A3 (nl) |
| BR (1) | BR8002151A (nl) |
| CA (1) | CA1148958A (nl) |
| CH (1) | CH646160A5 (nl) |
| DD (1) | DD149993A5 (nl) |
| ES (1) | ES8107193A1 (nl) |
| FR (1) | FR2453858A1 (nl) |
| GB (1) | GB2046753B (nl) |
| GR (1) | GR67685B (nl) |
| HU (1) | HU188126B (nl) |
| IL (1) | IL59782A (nl) |
| IT (1) | IT1147343B (nl) |
| KE (1) | KE3362A (nl) |
| MA (1) | MA18807A1 (nl) |
| NL (1) | NL8002060A (nl) |
| PL (1) | PL223326A1 (nl) |
| PT (1) | PT71068A (nl) |
| SU (1) | SU963465A3 (nl) |
| ZA (1) | ZA802065B (nl) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GR67685B (nl) * | 1979-04-09 | 1981-09-04 | Hoechst Ag | |
| DE3115152A1 (de) * | 1981-04-15 | 1982-12-02 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | "heterocyclische phenylether und diese enthaltende herbizide mittel" |
| US4522647A (en) * | 1982-07-30 | 1985-06-11 | Zoecon Corporation | Substituted phenoxyalkanediones and their herbicidal method of use |
| DE3236730A1 (de) * | 1982-10-04 | 1984-04-05 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von benzoxazolyl- und benzthiazolyloxyphenoxypropionsaeurederivaten |
| JPS6092277A (ja) * | 1983-10-25 | 1985-05-23 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 置換フエノキシアルカンカルボン酸エステル，その製法及び除草剤 |
| GB8619236D0 (en) * | 1986-08-06 | 1986-09-17 | Ici Plc | Fungicides |
| EP0312064B1 (en) * | 1987-10-16 | 1994-05-04 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Thiadiazabicyclononane derivatives and herbicidal compositions |
| US4954161A (en) * | 1989-01-09 | 1990-09-04 | American Cyanamid Company | Herbicidal composition and method for safening gramineous crops against heterocyclic phenyl ethers |
| AU6540490A (en) * | 1989-10-05 | 1991-04-28 | Hoechst Aktiengesellschaft | Herbicidal, heterocyclically substituted phenoxyalkane carboxylic acid derivatives and process for preparing them |
| EP0506373B1 (en) * | 1991-03-29 | 1995-11-29 | Tokuyama Corporation | Cyanoketone derivative and herbicide containing it as an active component |
| JPH06179646A (ja) * | 1992-12-15 | 1994-06-28 | Tokuyama Soda Co Ltd | シアノケトン誘導体 |
| CN114478425B (zh) * | 2022-01-17 | 2024-03-22 | 安徽宁亿泰科技有限公司 | 一种芳氧苯氧丙酸酯除草剂的合成方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1009421B (de) * | 1954-09-20 | 1957-05-29 | Boehringer Sohn Ingelheim | Herbizide Mittel |
| GB1041982A (en) * | 1963-09-30 | 1966-09-07 | Boots Pure Drug Co Ltd | Herbicidal compounds and compositions |
| DE2223894C3 (de) * | 1972-05-17 | 1981-07-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten |
| DE2623558C2 (de) * | 1976-05-26 | 1984-12-06 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 2-[4'-Phenoxy-phenoxy]propionsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel |
| DE2628384C2 (de) * | 1976-06-24 | 1984-09-27 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 2-(4-Phenoxyphenoxy)- bzw. 2-(4-Benzylphenoxy)-propionsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel |
| DE2640730C2 (de) * | 1976-09-10 | 1983-08-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel |
| EP0005501B1 (de) * | 1978-05-20 | 1981-11-25 | Bayer Ag | Heteroaryl-oxyessigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
| DE2830066A1 (de) * | 1978-07-08 | 1980-01-17 | Hoechst Ag | 4-oxyphenoxyalkansaeurederivate und diese enthaltende herbizide mittel |
| GR67685B (nl) * | 1979-04-09 | 1981-09-04 | Hoechst Ag |
-
1980
- 1980-04-02 GR GR61615A patent/GR67685B/el unknown
- 1980-04-02 ES ES490262A patent/ES8107193A1/es not_active Expired
- 1980-04-03 ZA ZA00802065A patent/ZA802065B/xx unknown
- 1980-04-03 CH CH264480A patent/CH646160A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-04 IT IT21222/80A patent/IT1147343B/it active
- 1980-04-04 BG BG8047244A patent/BG31476A3/xx unknown
- 1980-04-07 DD DD80220248A patent/DD149993A5/de unknown
- 1980-04-07 AR AR280574A patent/AR224262A1/es active
- 1980-04-08 IL IL59782A patent/IL59782A/xx unknown
- 1980-04-08 JP JP4529580A patent/JPS55141475A/ja active Granted
- 1980-04-08 HU HU80830A patent/HU188126B/hu unknown
- 1980-04-08 CA CA000349320A patent/CA1148958A/en not_active Expired
- 1980-04-08 NL NL8002060A patent/NL8002060A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-04-08 PT PT71068A patent/PT71068A/pt unknown
- 1980-04-08 SU SU802903454A patent/SU963465A3/ru active
- 1980-04-08 BR BR8002151A patent/BR8002151A/pt unknown
- 1980-04-08 PL PL22332680A patent/PL223326A1/xx unknown
- 1980-04-09 AU AU57276/80A patent/AU536078B2/en not_active Ceased
- 1980-04-09 GB GB8011678A patent/GB2046753B/en not_active Expired
- 1980-04-09 BE BE0/200163A patent/BE882705A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-09 MA MA19002A patent/MA18807A1/fr unknown
- 1980-04-09 FR FR8007941A patent/FR2453858A1/fr active Granted
-
1983
- 1983-09-07 US US06/529,923 patent/US4482373A/en not_active Expired - Fee Related
-
1984
- 1984-01-11 KE KE3362A patent/KE3362A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU963465A3 (ru) | 1982-09-30 |
| DD149993A5 (de) | 1981-08-12 |
| IT8021222A0 (it) | 1980-04-04 |
| CA1148958A (en) | 1983-06-28 |
| US4482373A (en) | 1984-11-13 |
| JPH0140831B2 (nl) | 1989-08-31 |
| PT71068A (en) | 1980-05-01 |
| CH646160A5 (de) | 1984-11-15 |
| ES490262A0 (es) | 1981-10-16 |
| GR67685B (nl) | 1981-09-04 |
| GB2046753A (en) | 1980-11-19 |
| BG31476A3 (en) | 1982-01-15 |
| BR8002151A (pt) | 1980-11-25 |
| PL223326A1 (nl) | 1981-02-13 |
| IL59782A0 (en) | 1980-06-30 |
| AR224262A1 (es) | 1981-11-13 |
| HU188126B (en) | 1986-03-28 |
| IL59782A (en) | 1984-05-31 |
| ES8107193A1 (es) | 1981-10-16 |
| AU536078B2 (en) | 1984-04-19 |
| FR2453858A1 (fr) | 1980-11-07 |
| ZA802065B (en) | 1981-04-29 |
| JPS55141475A (en) | 1980-11-05 |
| GB2046753B (en) | 1983-05-25 |
| AU5727680A (en) | 1980-10-16 |
| KE3362A (en) | 1984-02-03 |
| BE882705A (fr) | 1980-10-09 |
| MA18807A1 (fr) | 1980-12-31 |
| IT1147343B (it) | 1986-11-19 |
| FR2453858B1 (nl) | 1983-08-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101535283B (zh) | 卤烷基磺酰苯胺衍生物或其盐，包含该衍生物作为活性成分的除草剂以及该除草剂的应用 | |
| DK150613B (da) | Herbicidt virksomme phenoxycarboxylsyrederivater, herbicide midler og fremgangsmaade til bekaempelse af uoenskede graesser | |
| JPH07112981A (ja) | トリアジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| PL151643B1 (en) | 1,5-diphenyl pyrazole-3-carbonic-acid derivatives for the protection of cultured plants | |
| JPH01250365A (ja) | ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| NL8002060A (nl) | Heterocyclische fenylethers en herbiciden met deze actieve stoffen. | |
| JPS595169A (ja) | ピリミジン誘導体，その製法及び栽培植物を除草剤の毒性効果から保護するための組成物 | |
| AU645193B2 (en) | Pyridine derivative, production thereof, herbicide and method of weeding | |
| US6271177B1 (en) | Selective herbicidal composition | |
| CA2052263C (en) | Herbicides | |
| JPH04210976A (ja) | 複素環式フエニルエーテル、その製造方法およびそれを含有する除草剤 | |
| NL8501217A (nl) | Delta2-1,2,4-triazoline-5-on derivaten en herbicide preparaten, die deze derivaten bevatten. | |
| JPS6011474A (ja) | 置換４，５−ジメトキシピリダゾン、その製法及び該化合物を含有する除草剤 | |
| HU194843B (en) | Preparatives containing as antidotum derivatives of acilamid for protecting domesticated plants from fitotoxic influence of herbicides and process for production of the antidotums | |
| US4477276A (en) | Heterocyclic phenyl ethers and their herbicidal use | |
| CH626777A5 (en) | Herbicide | |
| PL90880B1 (nl) | ||
| JPH0228160A (ja) | 複素環置換フエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤または植物生長調整剤としての用途 | |
| RU1811362C (ru) | Производные 1,5-дифенил-1,2,4-триазол-3-карбоновой кислоты, обладающие антидотной активностью и гербицидно-антидотна композици | |
| JPH02268183A (ja) | 置換１，８―ナフチリジン及びこれを含有する除草剤 | |
| JPS6157558A (ja) | フエノキシプロピオン酸誘導体、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての用途 | |
| CA1161841A (en) | Herbicidally active 2-nitro-5-phenoxyphenyloxazoles, - oxazines, -imidazoles, -pyrimidines and -thiazoles, and the production and use thereof | |
| US3772277A (en) | Sulfonamide compounds | |
| AU635041B2 (en) | Selective herbicidal composition | |
| CA2150781A1 (en) | Selective herbicidal composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| BV | The patent application has lapsed |