CH626777A5

CH626777A5 - Herbicide

Info

Publication number: CH626777A5
Application number: CH759377A
Authority: CH
Inventors: Gerhard Dr Hoerlein; Werner Becker; Peter Dr Langelueddeke; Helmut Dr Koecher; Burkhard Dr Sachse
Original assignee: Hoechst Ag
Priority date: 1976-06-24
Filing date: 1977-06-21
Publication date: 1981-12-15
Also published as: SU730271A3; ES459862A1; BR7704047A; PT66708B; IE45009B1; FR2355799A1; DE2628384C2; AU2639677A; PT66708A; DE2628384A1; BE856101A; HU179483B; FR2355799B1; KE3220A; IL52372A; DD130981A5; IT1080655B; IE45009L; PL106885B1; GR74113B

Description

Gegenstand der Erfindung ist ein herbizides Mittel, enthaltend als Wirkstoff Verbindungen der Formel I The invention relates to a herbicidal composition comprising compounds of the formula I as active ingredient

CH CH

O-CH-C-Y-Z O-CH-C-Y-Z

R R

in der in the

R, Ri gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)-HaIogenalkyl, (Cr-C4)-Alkyl, Nitro, (Ci-C4)-Alkoxy oder (Ci-C4)-Alkylthio; R, Ri are identical or different substituents from the group halogen, (Ci-C4) -halogenoalkyl, (Cr-C4) -alkyl, nitro, (Ci-C4) -alkoxy or (Ci-C4) -alkylthio;

n, na ganze Zahlen von 0 bis 3; n, na integers from 0 to 3;

X —O— oder —CH2—; X —O— or —CH2—;

Y O, S, NH; und Y O, S, NH; and

Z eine Cyanäthylgruppe oder einen Rest der Formel Z is a cyanoethyl group or a radical of the formula

-A-C-OR3 • -A-C-OR3 •

II II

O O

A eine gegebenenfalls durch -CH3, —C2HS, —COCH3 oder einen weiteren Rest der Formel -COOR3 substituierte Methylengruppe oder einen gegebenenfalls ein- oder zweimal durch (Ca-C4)-Alkyl, Halogen und/oder Nitro substituierten Phenyl-rest; und A is a methylene group which is optionally substituted by —CH3, —C2HS, —COCH3 or a further radical of the formula —COOR3 or a phenyl radical which is optionally substituted once or twice by (Ca-C4) alkyl, halogen and / or nitro; and

R3 (C1-C4)-Alkyl bedeuten. R3 is (C1-C4) alkyl.

Bevorzugt unter den Verbindungen der Formel I sind solche in denen für Halogen Chlor und/oder Brom, als Alkyl-gruppen solche mit 1 bis 2 C-Atomen, für n die Zahlen 1 oder 2, für ni die Zahl 0 und Y Sauerstoff stehen. Preferred among the compounds of the formula I are those in which chlorine and / or bromine are halogen, alkyl groups are those having 1 to 2 carbon atoms, n is the number 1 or 2, ni is the number 0 and Y is oxygen.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen, in denen (R)n 4-C1, 2,4-Cl, 4-Br, 2-Cl-4-Br oder 4-CF3 bedeutet, n = 1 oder 2, nt = 0 und X und Y = Sauerstoff ist. Compounds in which (R) n denotes 4-C1, 2,4-Cl, 4-Br, 2-Cl-4-Br or 4-CF3 are particularly preferred, n = 1 or 2, nt = 0 and X and Y = oxygen.

Z ist bevorzugt Cyanäthyl oder der Rest der Formel -A-COOR3 mit A =-CH2-, -CH(CH3>- oder -CH(C2HS)-. Z is preferably cyanoethyl or the rest of the formula -A-COOR3 with A = -CH2-, -CH (CH3> - or -CH (C2HS) -.

Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung des herbiziden Mittels, indem man Verbindungen The invention further relates to a process for the preparation of the herbicidal composition by using compounds

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

3 3rd

626 111 626 111

der Formel I herstellt und letztere mit mindestens einem Trägerstoff vermischt, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man a) Verbindungen der Formel II of formula I and the latter mixed with at least one carrier which is characterized in that a) compounds of formula II

CH CH

^ 3 ^ 3

O-CH-C-YH O-CH-C-YH

0 0

(II) (II)

oder ihre Alkali- oder Ammoniumsalze mit Verbindungen der Formel III or their alkali or ammonium salts with compounds of the formula III

Hal-Z (III) Hal-Z (III)

oder b) Verbindungen der Formel IV or b) compounds of the formula IV

mit Verbindungen der Formel Va with compounds of the formula Va

HYZ HYZ

(Va) (Va)

oder ihren Alkali- oder Ammoniumverbindungen, gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt, wobei Hai in den Formeln II und III bevorzugt Chlor oder Brom bedeutet. or their alkali or ammonium compounds, optionally in the presence of an acid-binding agent, wherein shark in the formulas II and III preferably denotes chlorine or bromine.

Die Verbindungen der Formel I sind Herbizide, die bei Anwendung im Vor- wie auch im Nachauflaufverfahren gute Wirkung gegen ein breites Spektrum von Schadgräsern zeigen. Mit ihnen können grasartige Unkräuter wie Flughafer (Avena), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus), Raygras (Lolium), Borsten-, Hühner- und Bluthirse (Setaria, Echinocloa, Digitaria) in dikotylen Kulturen bekämpft werden. The compounds of the formula I are herbicides which, when used in the pre- and post-emergence process, show good activity against a broad spectrum of harmful grasses. They can be used to control grass-like weeds such as wild oats (Avena), arctic foxtail (Alopecurus), raygrass (Lolium), bristle, chicken and millet (Setaria, Echinocloa, Digitaria) in dicotyledon crops.

Mit einigen der Verbindungen der Formel I können sogar grasartige Unkräuter in Getreidekulturen selektiv kontrolliert werden. With some of the compounds of formula I, even grassy weeds in crops can be selectively controlled.

Sojabohne, Erdnuss, Buschbohne, Ackerbohne, Erbse, Luzerne, Kohl, Raps, Gurke, Sonnenblume, Tabak, Karotte, Sellerie und Zuckerrübe werden auch in hohen Dosierungen nicht geschädigt. Soybean, peanut, bush bean, field bean, pea, alfalfa, cabbage, rapeseed, cucumber, sunflower, tobacco, carrot, celery and sugar beet are not damaged even in high doses.

Durch die spezielle Wirkung gegen Ungräser, vor allem Flughafer, Ackerfuchsschwanz, Raygras und Hirsen sind die neuen einer Anzahl von bewährten herbiziden Mitteln, wie z.B. den unter den «common names» bekannten Verbindungen Alachlor, Monolinuron, Linuron, Pyrazon, Phenmedi-pham, Natriumtrichloracetat, Fluorodifen und Mecoprop, bei der Anwendung in stark von Ungräsern befallenen Feldern in ihrer Wirkung überlegen. Due to the special action against grass, especially oats, foxtail, ray grass and millet, the new are a number of proven herbicidal agents, such as the effects of the compounds known under the "common names" Alachlor, Monolinuron, Linuron, Pyrazon, Phenmedi-pham, sodium trichloroacetate, Fluorodifen and Mecoprop, superior in their use in fields heavily infested with grass.

Ausserdem sind die notwendigen Aufwandmengen zur vollständigen Vernichtung der Ungräser bei weitem geringer als bei den oben erwähnten bekannten Herbiziden. In addition, the amounts required to completely destroy the grass are far less than with the known herbicides mentioned above.

Vorteilhaft sind auch die günstigen Warmblütertoxizitäten der Verbindungen der Formel I. The favorable warm-blood toxicity of the compounds of the formula I are also advantageous.

Überraschenderweise zeigen die Verbindungen der Formel I auch gute Wirkung gegen Schadpilze auf technischen Substraten sowie gegen phytopathogene Pilze wie z.B. Piricularia oryzae, Rostpilze, Botrytis cinerea, Plasmopara viticola, Phy-tophthora infestans, Echte Mehltauarten, Rhizoctonia solani, Septorianodorum, Ustilago nuda, Phoma betae, Phythium ultimum und Helminthosporium gramineum. Surprisingly, the compounds of the formula I also show good activity against harmful fungi on industrial substrates and against phytopathogenic fungi, such as e.g. Piricularia oryzae, rust fungi, Botrytis cinerea, Plasmopara viticola, Phy-tophthora infestans, powdery mildew species, Rhizoctonia solani, Septorianodorum, Ustilago nuda, Phoma betae, Phythium ultimum and Helminthosporium gramineum.

Die erfindungsgemässen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I im allgemeinen zu 2 bis 95 Gew.-%. Sie können als benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate in den üblichen 5 Zubereitungen angewendet werden. The agents according to the invention generally contain 2 to 95% by weight of the active ingredients of the formula I. They can be used as wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts or granules in the usual 5 preparations.

Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmässig dispergier-bare Präparate, die neben dem Wirkstoff ausser einem Ver-dünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxäthy-lierte Alkylphenole, polyoxäthylierte Oleyl- oder Stearylami-lo ne, Alkyl- oder Alkylphenylsulfonate, und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, oder auch oleoylmethyl-taurinsaures Natrium enthalten. Wettable powders are preparations which are uniformly dispersible in water and which, in addition to the active substance, contain wetting agents, e.g. polyoxyethylated alkylphenols, polyoxyethylated oleyl or stearylamines, alkyl or alkylphenyl sulfonates, and dispersants, e.g. sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, or also oleoylmethyl-tauric acid sodium.

Emulgierbare Konzentrate werden in der Regel durch Auf-15 lösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten erhalten. Emulsifiable concentrates are usually made by dissolving the active ingredient in an organic solvent, e.g. Obtained butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics.

Stäubemittel erhält man vorteilhaft durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z.B. Talkum, 20 natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophyllit oder Diatomeenerde. Dusts are advantageously obtained by grinding the active ingredient with finely divided, solid substances, e.g. Talc, 20 natural clays, such as kaolin, bentonite, pyrophyllite or diatomaceous earth.

Versprühbare Lösungen, wie sie vielfach in Sprühdosen gehandelt werden, enthalten den Wirkstoff in einem organischen Lösungsmittel gelöst, daneben befindet sich z.B. als 25 Treibmittel ein Gemisch von Fluorchlorkohlenwasserstoffen und/oder Kohlendioxid. Sprayable solutions, as are often sold in spray cans, contain the active ingredient dissolved in an organic solvent, next to it is e.g. as a blowing agent, a mixture of chlorofluorocarbons and / or carbon dioxide.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentra-30 ten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsau-rem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise — ge-35 wünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln — hergestellt werden. Granules can either be produced by spraying the active ingredient onto adsorbable, granulated inert material or by applying active ingredient concentrates using adhesives, e.g. Polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils on the surface of carriers such as sand, kaolinite, or granulated inert material. Suitable active ingredients can also be produced in the manner customary for the production of fertilizer granules - if desired in a mixture with fertilizers.

Bei den herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoff-40 konzentration z.B. zwischen etwa 10 und 80%, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10 bis 80%. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 45 2 bis 20%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt z.T. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. In the case of the herbicidal compositions, the concentrations of the active compounds in the commercial formulations can be different. In wettable powders the active ingredient concentration varies e.g. between about 10 and 80%, the rest consists of the formulation additives indicated above. In the case of emulsifiable concentrates, the active substance concentration is approximately 10 to 80%. Dust-like formulations usually contain 5 to 20% of active ingredient, sprayable solutions about 45 2 to 20%. In the case of granules, the active ingredient content depends in part. depends on whether the active compound is liquid or solid and which granulation aids, fillers etc. are used.

Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate so gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äusseren Bedin-55 gungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,1 und 10 kg/ha Aktivsubstanz, For use, the commercially available concentrates are optionally diluted in the customary manner, e.g. for wettable powders and emulsifiable concentrates using water. Dusty and granulated preparations and sprayable solutions are no longer diluted with other inert substances before use. With the external conditions such as temperature, humidity and. a. the required application rate varies. It can fluctuate within wide limits, e.g. between 0.1 and 10 kg / ha active substance,

liegt jedoch vorzugsweise zwischen 0,1 und 3 kg/ha. Die Wirkstoffe der Formel I können mit anderen Herbiziden und Boden-60 insektiziden kombiniert werden. however, is preferably between 0.1 and 3 kg / ha. The active compounds of the formula I can be combined with other herbicides and soil-60 insecticides.

Herstellungsbeispiele Beispiel 1 Production Examples Example 1

65 2- [4 ' - (4 " -Chlorphenoxy )-phenoxy ]-propionyl- 65 2- [4 '- (4 "chlorophenoxy) phenoxy] propionyl-

milchsäuremethylester Eine Lösung von 81 g 2-[4'-(4"-Chlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäure und 48 g 2-Brompropionsäuremethylester in lactic acid methyl ester A solution of 81 g of 2- [4 '- (4 "chlorophenoxy) phenoxy] propionic acid and 48 g of 2-bromopropionic acid methyl ester in

626 111 626 111

4 4th

160 ml Aceton wird mit 40 g Kaliumcarbonat unter Rühren 8 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 20 °C werden die anorganischen Salze abfiltriert. Vom Filtrat wird 160 ml of acetone is heated to boiling with 40 g of potassium carbonate with stirring for 8 hours. After cooling to 20 ° C, the inorganic salts are filtered off. From the filtrate

Cl Cl

-0- -0-

Beispiel 2 Example 2

2-[4'-(2",4"-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionylglykolsäuremethylester 61 g 2-[4'-(2",4"-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propion-säure und 24 g Chloressigsäuremethylester werden in 200 ml Butanon gelöst. Nach Zugabe von 26 g Kaliumcarbonat wird 2- [4 '- (2 ", 4" -Dichlorphenoxy) -phenoxy] -propionylglycolic acid methyl ester 61 g of 2- [4' - (2 ", 4" -Dichlorophenoxy) -phenoxy] -propionic acid and 24 g of methyl chloroacetate are used in 200 ml of butanone dissolved. After adding 26 g of potassium carbonate

Cl- Cl-

das Aceton Abdestilliert und der Rückstand im Vakuum destilliert. the acetone was distilled off and the residue was distilled in vacuo.

Man erhält 91 g = 87,0% d.Th. vom Kp0,i: 190 bis 191 °C. CH3 CH3 -O-CH-C-O-CH-C-OCH 91 g = 87.0% of theory are obtained from Kp0, i: 190 to 191 ° C. CH3 CH3 -O-CH-C-O-CH-C-OCH

tt tt J tt tt J

O O O O

8 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Das Reaktions-io gemisch wird auf 20 °C abgekühlt und die anorganischen Salze abfiltriert. Das Butanon des Filtrats wird abdestilliert und der gebildete Ester durch Vakuumdestillation gereinigt. Heated to boiling for 8 hours with stirring. The reaction mixture is cooled to 20 ° C. and the inorganic salts are filtered off. The butanone of the filtrate is distilled off and the ester formed is purified by vacuum distillation.

Erhalten werden 67 g = 90,0% d.Th. vom Kp0,0ä" 207 bis 208 °C. 67 g = 90.0% of theory are obtained from Kp0.0 "207 to 208 ° C.

?H3 ? H3

.0-CH-C-0-CHo-C-0CH~ .0-CH-C-0-CHo-C-0CH ~

H H H H

Beispiel 3 Example 3

2-[4'-2",4"-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionyl-thioglykolsäuremethylester 48 g Thioglykolsäuremethylester werden in 200 ml Toluol gelöst. Bei 20 bis 40 °C werden gleichzeitig 156 g 2-[4'-(2 " ,4 " -Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäurechlorid, gelöst in 150 ml Toluol, und 48 g trockenes Triäthylamin, gelöst 2- [4'-2 ", 4" -Dichlorophenoxy) -phenoxy] -propionyl-thioglycolic acid methyl ester 48 g of thioglycolic acid methyl ester are dissolved in 200 ml of toluene. At 20 to 40 ° C, 156 g of 2- [4 '- (2 ", 4" -dichlorophenoxy) -phenoxy] -propionic acid chloride, dissolved in 150 ml of toluene, and 48 g of dry triethylamine are simultaneously dissolved

Cl Cl

-0- -0-

C1 C1

20 20th

in 50 ml Toluol, zugetropft. Danach wird 2 Stunden bei 40 °C nachgerührt. Das gebildete Triäthylaminchlorhydrat wird abgesaugt. Das Toluol des Filtrats wird abdestilliert und der Rückstand bei 0,2 Torr durch Destillation gereinigt. in 50 ml of toluene, added dropwise. The mixture is then stirred at 40 ° C for 2 hours. The triethylamine chlorohydrate formed is suction filtered. The toluene of the filtrate is distilled off and the residue is purified by distillation at 0.2 torr.

Erhalten werden 180 g= 96% d.Th. vom Kp0 2: 230 bis 232 °C. 180 g = 96% of theory are obtained from Kp0 2: 230 to 232 ° C.

ch3 ch3

o-ch-os-ch2 -C-0CH3 o-ch-os-ch2 -C-0CH3

tl tl

0 0

o O

Beispiel 4 Example 4

2-[4'-(4"-Bromphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-(2-cyanoäthyI)-ester 30 g 3-Oxypropionsäurenitril werden in 150 ml Toluol gelöst. Gleichzeitig werden 143 g 2-[4'-(4"-Bromphenoxy)-phen-oxy]-propionsäurechlorid, gelöst in 100 ml Toluol, und 40 g 2- [4 '- (4 "-Bromphenoxy) phenoxy] propionic acid (2-cyanoethyl) ester 30 g of 3-oxypropiononitrile are dissolved in 150 ml of toluene. 143 g of 2- [4' - (4" -Bromphenoxy) -phen-oxy] -propionic acid chloride, dissolved in 100 ml of toluene, and 40 g

BrOoO BrOoO

trockenes Triäthylamin, gelöst in 50 ml Toluol, bei 20 bis 35 40 °C zugetropft. 2 Stunden wird weiter bei 40 °C gerührt, abgekühlt auf 20 °C, abgesaugt und vom Filtrat das Toluol abdestilliert. Man erhält 151 g Rückstand. Nach Destillation des Rückstands werden 138 g = 88% d.Th. vom Kp0,i: 208 bis 210 °C erhalten. dry triethylamine, dissolved in 50 ml of toluene, added dropwise at 20 to 35 40 ° C. The mixture is stirred for a further 2 hours at 40 ° C., cooled to 20 ° C., suction filtered and the toluene is distilled off from the filtrate. 151 g of residue are obtained. After distilling the residue, 138 g = 88% of theory obtained from Kp0, i: 208 to 210 ° C.

CH_ CH_

O-CH—C-O-CH-, -CH- -C=N O-CH-C-O-CH-, -CH- -C = N

Beispiel 5 Example 5

2-[4'-(4"-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-(4-carbomethoxyphenyl)-ester 23 g 4-Oxybenzoesäuremethylester und 17 g getrocknetes Triäthylamin werden in 120 ml Toluol gelöst. Dazu wird bei 20 bis 40 °C eine Lösung von 52 g 2-[4'-(4"-Trifluormethyl- 2- [4 '- (4 "-trifluoromethylphenoxy) phenoxy] propionic acid (4-carbomethoxyphenyl) ester. 23 g of methyl 4-oxybenzoate and 17 g of dried triethylamine are dissolved in 120 ml of toluene. This is done at 20 to 40 ° C. a solution of 52 g of 2- [4 '- (4 "-trifluoromethyl-

-0- -0-

Beispiel 6 Example 6

2-[4'-(2",4"-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionyl-(2-acetessigsäure-methylester) 70 g 2-[4'-(2",4"-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäu-re-Natrium werden in 300 ml Benzol suspendiert und 32 g 2- 2- [4 '- (2 ", 4" -dichlorophenoxy) -phenoxy] -propionyl- (2-acetoacetic acid, methyl ester) 70 g of 2- [4' - (2 ", 4" -dichlorophenoxy) -phenoxy] -propionic acid -re-sodium are suspended in 300 ml of benzene and 32 g of 2-

C1 C1

45 phenoxy)-phenoxy]-propionsäurechlorid in 80 ml Toluol getropft. Nachdem 2 Stunden bei 40 °C gerührt worden ist, wird auf 20 °C abgekühlt, Triäthylaminchlorhydrat abgesaugt und vom Filtrat das Toluol abdestilliert. Das erhaltene Öl wird aus n-Hexan umkristallisiert. 45 phenoxy) -phenoxy] -propionic acid chloride dropped in 80 ml of toluene. After the mixture has been stirred at 40 ° C. for 2 hours, the mixture is cooled to 20 ° C., triethylamine chlorohydrate is suctioned off and the toluene is distilled off from the filtrate. The oil obtained is recrystallized from n-hexane.

so Erhalten werden 64 g = 92% d.Th. vom Fp. 78 bis 79 °C. 64 g = 92% of theory are obtained in this way from mp 78 to 79 ° C.

Cl Cl

Chloracetessigsäuremethylester zugegeben. Es wird 8 Stunden bei 80 °C gerührt, abgekühlt und vom Natriumchlorid abfiltriert. Das Toluol wird abdestilliert. Chloroacetoacetic acid methyl ester added. The mixture is stirred at 80 ° C. for 8 hours, cooled and filtered off from the sodium chloride. The toluene is distilled off.

Erhalten werden 76 g gelbes Öl mit einem Brechungsindex so nD2S = 1,5593. 76 g of yellow oil with a refractive index so nD2S = 1.5593 are obtained.

CH- O CH- O

i -3 ti i -3 ti

O-CH-C-O-CH-C-O-CH, O-CH-C-O-CH-C-O-CH,

11 | *3 11 | * 3

0 c=o in3 0 c = o in3

Die weiteren in den folgenden Tabellen aufgeführten Verbindungen wurden nach den Verfahren der Beispiele 1 bis 6 hergestellt. The other compounds listed in the following tables were prepared by the methods of Examples 1 to 6.

Nr. No.

7 7

8 8th

9 9

10 10th

11 11

12 12

13 13

14 14

15 15

16 16

17 17th

18 18th

19 19th

20 20th

21 21st

22 22

23 23

24 24th

25 25th

26 26

27 27th

28 28

29 29

30 30th

31 31

32 32

33 33

34 34

35 35

36 36

37 37

38 38

Tabelle 1 Table 1

CH3 CH3

-O-CH-C-O-A-C-OR, -O-CH-C-O-A-C-OR,

« ti «Ti

0 0 0 0

r, r,

(n) (n)

R R

l(ni) l (ni)

R, R,

4-C1 2,4-Cl 3,4-Cl 4-Br 4-C1 2,4-Cl 3,4-Cl 4-Br

2-Cl, 4-Br 4-CF3 2-Cl, 4-Br 4-CF3

2-Cl, 4-CF3 4-N02 2-Cl, 4-CF3 4-N02

3-CF3 3-CF3, 4-C1 2-CH3, 4-C1 3-CF3 3-CF3, 4-C1 2-CH3, 4-C1

2-Cl 2-cl

3-Cl, 4-CH3 3-Cl, 4-CH3

4-C1 2,4-Cl 4-C1 2,4-Cl 2-Cl, 4-Br 2-Cl, 4-CF3 4-CF3 4-Br 3,4-Cl 2-Cl 4-C1 2,4-Cl 4-C1 2,4-Cl 2-Cl, 4-Br 2-Cl, 4-CF3 4-CF3 4-Br 3,4-Cl 2-Cl

4-C1 4-C1

2,4-Cl 2,4-Cl

3,4-Cl 3,4-Cl

2-Cl, 4-Br 2-Cl, 4-Br

4-Br 4-Br

4-CF3 4-CF3

2,4-Cl 2,4-Cl

4-C1 4-C1

2,4-Cl h h h h h h h h h h h h h 2,4-Cl h h h h h h h h h h h h h

3-CH3 3-CH3

h h h h

3-cho h 3-cho h

h ch3 h ch3

ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3

c2hs c2hs C2Hs c2hs c2h5 c2hs c2hs c2hs C2Hs c2hs c2h5 c2hs

-C2H5 -C2Hs -C2H5 -C2Hs

-ch" -ch "

-ch: -ch:

.ch3 .ch3

"ch3 .ch3 "ch3 .ch3

xch3 xch3

.ch, .ch,

-c< -c <

ch3 /ch3 ch3 / ch3

-CIk ch3 /X:H3 -CIk ch3 / X: H3

_CH\ _CH \

ch3 ch3

/CH3 / CH3

-C%H3 -C% H3

^CH3 ^ CH3

-ch: -ch:

ch, ch,

-ch2-ch -ch2-ch

-ch2-ch ch3 .ch3 -ch2-ch ch3 .ch3

"ch, "ch,

626 777 626 777

6 6

Tabelle I (Fortsetzung) Table I (continued)

Beispiel Nr. Example No.

39 39

40 40

41 41

42 42

4-Br 4-Br

2-Cl, 4-Br 2-Cl, 4-Br

4-CF3 4-CF3

2,4-Cl 2,4-Cl

Ri Ri

H H

3-CH, 3-CH,

Ri Ri

-CHo-CH. -CHo-CH.

-CH2-CH -CH2-CH

-CH2-CHn sCH3 -CH2-CHn sCH3

"ch3 „ch3 "ch3" ch3

-CH,-CH -CH, -CH

CH3 _/CH3 CH3 _ / CH3

"ch3 "ch3

Kp(°C) Kp (° C)

Kp0>0s: 199-201 Kpo.i: 207-208 Kp0>1: 186-188 Kpo,os: 204—206 Kp0> 0s: 199-201 Kpo.i: 207-208 Kp0> 1: 186-188 Kpo, os: 204-206

ii: a = -ch2- ii: a = -ch2-

Beispiel example

R(n) R (n)

Ri(m) Ri (m)

R3 R3

Kp-/Fp. (°C) Kp- / Fp. (° C)

Nr. No.

43 43

4-c1 4-c1

h H

-ch3 -ch3

Kp0,05: Kp0.05:

190-192 190-192

44 44

4-Br h 4-Br h

-ch3 -ch3

Kpo.oi'- Kpo.oi'-

193-194 193-194

45 45

4-cf3 4-cf3

h H

-ch3 -ch3

Kpo,o5: Kpo, o5:

175-177 175-177

46 46

2-Cl, 4-Br h 2-Cl, 4-Br h

-ch3 -ch3

Kpo,i: Kpo, i:

205-207 205-207

/ch3 / ch3

-ch -ch

47 47

4-c1 4-c1

h H

Kpo.i: Kpo.i:

201-203 201-203

ch3 ch3

48 48

4-Br h 4-Br h

-ch2-ch3 -ch2-ch3

Kpo,os: Kpo, os:

202-204 202-204

49 49

4-cf3 4-cf3

h H

-ch2-ch3 -ch2-ch3

/ch3 / ch3

Kpo,o5; Kpo, o5;

178-179 178-179

50 50

2,4-Cl h 2,4-Cl h

-ch2-ch ch3 -ch2-ch ch3

/ch3 / ch3

Kpo,os: Fp. Kpo, os: Mp.

212-214 99-101 212-214 99-101

51 51

2-Cl, 4-Br h 2-Cl, 4-Br h

-ch^ ch3 -ch ^ ch3

Kpo,i: Fp. Kpo, i: Mp.

207-209 94-95 207-209 94-95

45 45

ch2-ch3 ch2-ch3

I I.

iii: a = -ch- iii: a = -ch-

Beispiel R(n> R1(„,) R3 Kp./Fp. (°C) Example R (n> R1 („,) R3 Kp./Fp. (° C)

Nr. No.

52 52

4-c1 4-c1

h H

-ch3 -ch3

kPo,O5: kPo, O5:

186-187 186-187

53 53

4-Br h 4-Br h

-ch3 -ch3

kpo,os: kpo, os:

188-190 188-190

54 54

4-cf3 4-cf3

h H

-ch3 -ch3

kpo, 1 : kpo, 1:

178 178

55 55

2,4-Cl h 2,4-Cl h

-ch3 -ch3

kpo,o5: kpo, o5:

195-196 195-196

56 56

2-Cl, 4-Br h 2-Cl, 4-Br h

-ch3 -ch3

kpo.i: kpo.i:

205-208 205-208

/ch3 / ch3

57 57

4-c1 4-c1

h H

-ch2-ch kpo.i: -ch2-ch kpo.i:

193-195 193-195

ch3 ch3

58 58

4-Br h 4-Br h

-ch2-ch3 -ch2-ch3

kpo.i: kpo.i:

194-197 194-197

ch3 ch3

59 59

4-cf3 4-cf3

h H

-c< -c <

kpo,o5: kpo, o5:

176-177 176-177

ch3 ch3

60 60

2,4-Cl h 2,4-Cl h

-ch2-ch3 -ch2-ch3

kpo.j: kpo.j:

197-198 197-198

61 61

2-Cl, 4-Br h 2-Cl, 4-Br h

-ch2-ch3 -ch2-ch3

kpo.os; kpo.os;

204-205 204-205

7 7

626 777 626 777

Tabelle 2 Table 2

(R) (R)

0- 0-

CH3 -o-ch-c-o-z CH3 -o-ch-c-o-z

1t 1t

0 0

Beispiel Nr. Example No.

<R>» <R> »

Fp. ("<■') Fp. ("<■ ')

n n

Beispiel Nr. Example No.

(R)n (R) n

Z Z.

Kp. CC) Kp. CC)

10 10th

62 62

4-C1 4-C1

-ch2ch2c=n -ch2ch2c = n

KPo,i: KPo, i:

200-203 200-203

63 63

2,4-Cl 2,4-Cl

-ch2ch2c=n -ch2ch2c = n

K-Po,i: K-Po, i:

214-216 214-216

64 64

4-Br 4-Br

-ch2ch2c=n -ch2ch2c = n

Kpo,os: Kpo, os:

207-210 207-210

65 65

2-Cl, 4-CF3 2-Cl, 4-CF3

-ch2ch2c=n -ch2ch2c = n

Kpo,os: Kpo, os:

190-192 190-192

15 15

66 66

4-C1 4-C1

~ch(ch3)c=n ~ ch (ch3) c = n

Kpo,i: Kpo, i:

196-198 196-198

67 67

2,4-Cl 2,4-Cl

-ch(ch3)c=n -ch (ch3) c = n

Kpo.i: Kpo.i:

200-202 200-202

68 68

4-Br 4-Br

-ch(ch3)c=n -ch (ch3) c = n

Kpo,os: Kpo, os:

194-195 194-195

69 69

4-CF3 4-CF3

-ch(ch3)c=n -ch (ch3) c = n

Kpo.i: Kpo.i:

184-186 184-186

70 70

2-Cl, 4-Br 2-Cl, 4-Br

-ch(ch3)c=n -ch (ch3) c = n

Kpo.i: Kpo.i:

206-209 206-209

20 20th

Beispiel Nr. Example No.

(R)n z (R) n z

Fp. ce) Mp ce)

25 25th

71 71

78 78

79 4-C1 79 4-C1

80 2,4-Cl 80 2,4-Cl

NO, NO,

NO. NO.

C-0CH3 81-82 C-0CH3 81-82

I! I!

0 0

C-0CH3 104-106 C-0CH3 104-106

4-C1 4-C1

72 2,4-Cl 72 2,4-Cl

73 4-C1 73 4-C1

74 4-CF, 74 4-CF,

75 2,4-Cl 75 2,4-Cl

76 2,4-Cl 76 2,4-Cl

77 4-CF, 77 4-CF,

2,4-Cl 2,4-Cl

CH3 CH3

-O-CH-C-S-CH -C-OR. -O-CH-C-S-CH -C-OR.

H H

o O

N N

0 0

64—66 64-66

-C-OCH3 85-87 -C-OCH3 85-87

ti ti

0 0

-C0-CH2-CH3 44-47 -C0-CH2-CH3 44-47

91-92 91-92

30 30th

40 40

45 45

Bei At

R(n) R (n)

Rl(ni) Rl (ni)

R3 R3

Kp. co spiel Kp. Co game

Nr. No.

81 81

4-c1 4-c1

h H

-ch3 -ch3

Kp0,2: Kp0.2:

220-222 220-222

/ch3 / ch3

82 82

4-c1 4-c1

h H

-ch ch3 -ch ch3

Kp0,05: Kp0.05:

214-216 214-216

83 83

/chJ / chJ

4-c1 4-c1

h H

-ch2-ch -ch2-ch

Kpo.os: Kpo.os:

223-224 223-224

ch3 ch3

84 84

2,4-Cl h 2,4-Cl h

-ch2-ch3 -ch2-ch3

Kpo.i: Kpo.i:

234-236 234-236

/ch3 / ch3

85 85

2,4-Cl h 2,4-Cl h

-chx ch3 -chx ch3

Kpo,i: Kpo, i:

237-239 237-239

86 86

4-CF3 4-CF3

h H

-ch3 -ch3

Kpo,2'- Kpo, 2'-

194-197 194-197

/ch3 / ch3

87 87

4-CF3 4-CF3

h H

-ch2-ch ch3 -ch2-ch ch3

Kpo,i : Kpo, i:

207-210 207-210

-C-0CH2-CH3 67-70 -C-0CH2-CH3 67-70

II II

1° 1 °

-C=C-C-0CH3 102-104 H H 0 -C = C-C-0CH3 102-104 H H 0

-C-OCH, 67-69 »I 3 O -C-OCH, 67-69 »I 3 O

101-103 101-103

C-O-CH, C-O-CH,

I! I!

O O

Beispiel 88 Example 88

2-[4'-(2",4"-Dichlorbenzyl)-phenoxy]-propionyl-milchsäure-methylester 44 g 2-[4'-(2",4"-Dichlorbenzyl)-phenoxy]-propionsäure, so 27 g 2-Brompropionsäuremethylester, 21g wasserfreies Kaliumcarbonat und 100 ml Aceton werden 8 Stunden bei 60 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf 20 °C werden die anorganischen Salze abfiltriert. Vom Filtrat wird das Aceton abdestilliert und der Rückstand im Vakuum destilliert. 2- [4 '- (2 ", 4" -dichlorobenzyl) -phenoxy] -propionyl-lactic acid methyl ester 44 g 2- [4' - (2 ", 4" -dichlorobenzyl) -phenoxy] -propionic acid, so 27 g Methyl 2-bromopropionate, 21 g of anhydrous potassium carbonate and 100 ml of acetone are stirred at 60 ° C. for 8 hours. After cooling to 20 ° C, the inorganic salts are filtered off. The acetone is distilled off from the filtrate and the residue is distilled in vacuo.

55 Man erhält 51 g =91,6% d.Th. vom Kp00s: 165 bis 166 °C. 55 51 g = 91.6% of theory are obtained from Kp00s: 165 to 166 ° C.

ch3 CH, ch3 CH,

t 1 t 1

0-CH-C-0-CH-C-0CK3 0-CH-C-0-CH-C-0CK3

IT II IT II

0 0 0 0

Beispiel 89 Example 89

2-[4'-(4"-Chlorphenoxy)-phenoxy]-propionyl-65 tartronsäure-diäthylester 2- [4 '- (4 "-Chlorphenoxy) phenoxy] propionyl-65 tartronic acid diethyl ester

32 g 2-[4'-(4"-Chlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-Na-triumsalz, 27 g Brommalonsäurediäthylester, 1 ml Dimethyl-formamid und 150 ml Toluol werden 18 Stunden bei 80 °C ge- 32 g of 2- [4 '- (4 "-chlorophenoxy) -phenoxy] -propionic acid sodium salt, 27 g of diethyl bromomalonate, 1 ml of dimethylformamide and 150 ml of toluene are heated at 80 ° C. for 18 hours.

626 777 626 777

8 8th

rührt. Nach dem Absaugen des Natriumbromids wird vom Filtrat das Toluol und der Überschuss Brommalonsäurediäthylester abdestilliert. stirs. After the sodium bromide has been suctioned off, the toluene and the excess diethyl bromomalonate are distilled off from the filtrate.

Man erhält 43 g hellgelbes Öl = 95,0% d.Th. nD25= 1,5300. 43 g of light yellow oil = 95.0% of theory are obtained. nD25 = 1.5300.

Cl Cl

-o-o- -o-o-

cooc2h5 cooc2h5 cooc2h5 cooc2h5

Beispiel 90 Example 90

2-[4'-(2",4"-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionyl-tartronsäure-diäthylester 35 g 2-[4'-(2",4"-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäu-re-Natriumsalz, 27 g Brommalonsäurediäthylester, 1 ml Dime- 2- [4 '- (2 ", 4" -Dichlorophenoxy) -phenoxy] -propionyl-tartronic acid diethyl ester 35 g of 2- [4' - (2 ", 4" -Dichlorophenoxy) -phenoxy] -propionic acid re-sodium salt , 27 g of diethyl bromalonate, 1 ml of dime

CH3 CH3

O-CH-C-O-C O-CH-C-O-C

«I «I

0 0

thylformamid und 150 ml Toluol werden 18 Stunden bei 80 °C io gerührt. Nach dem Abkühlen auf 20 °C und dem Absaugen des Na-bromids wird vom Filtrat das Toluol und der Überschuss Brommalonsäurediäthylester abdestilliert. thylformamide and 150 ml of toluene are stirred at 80 ° C. for 18 hours. After cooling to 20 ° C. and suctioning off the Na bromide, the toluene and the excess diethyl bromomalonate are distilled off from the filtrate.

Man erhält 47 g hellgelbes Öl =97% d.Th. n^ = 1,5337. 47 g of light yellow oil = 97% of theory are obtained. n ^ = 1.5337.

?Ks ^-cooc ? Ks ^ -cooc

•O-CH—C—C-CH • O-CH-C-C-CH

Tt Tt

0 0

2 ^5 2 ^ 5

*C0CC~He * C0CC ~ He

Beispiel 91 20 (2",4"-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäurechlorid in Example 91 20 (2 ", 4" -dichlorophenoxy) -phenoxy] -propionic acid chloride in

2-[4'-(2",4"-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionyl- 40 ml Toluol in 30 Min. zugetropft. Anschliessend wird 2 2- [4 '- (2 ", 4" -Dichlorophenoxy) -phenoxy] -propionyl- 40 ml of toluene was added dropwise in 30 minutes. Then 2

glycinmethylester Stunden bei 15 bis 22 °C gerührt. Das entstandene Glycinme- glycine methyl ester stirred at 15 to 22 ° C for hours. The resulting glycine

Zu 14 g (0,152 Mol) frisch aus dem Glycinmethylester- thylesterchlorhydrat wird abgesaugt. Vom Filtrat wird das To- Aspirated to 14 g (0.152 mol) fresh from the glycine methyl ester thylester chlorohydrate. The filtrate is used to

chlorhydrat freigesetzter Glycinester gelöst in 80 ml Toluol wird luol im Vakuum abdestilliert. Chlorohydrate released glycine ester dissolved in 80 ml of toluene is distilled off in vacuo.

bei 10 bis 15 °C eine Lösung von 24 g (0,076 Mol) 2-[4'- 25 Man erhält 30 g hellgelbes Öl nD25= 1,5652. at 10 to 15 ° C. a solution of 24 g (0.076 mol) of 2- [4'- 25 30 g of light yellow oil nD25 = 1.5652 are obtained.

-ch-c-n-ch--c-och. -ch-c-n-ch - c-och.

»I I ^ * »I I ^ *

o h o h

Cl Cl

Biologische Beispiele Herbizide Beispiel I Vorauflaufbehandlung Biological Examples Herbicides Example I Pre-emergence Treatment

Samen von Gräsern wurden in Töpfen ausgesät und die als Spritzpulver oder Emulsionskonzentrate formulierten Präparate der Verbindungen der Formel I in verschiedenen Dosierungen auf die Erdoberfläche gesprüht. Anschliessend wurden die Töpfe für 4 Wochen in einem Gewächshaus aufgestellt und das Resultat der Behandlung (ebenso wie bei den folgenden Beispielen) durch eine Bonitierung nach dem Schema von Bolle (s. Bonitierungsschema) festgehalten. Seeds of grass were sown in pots and the preparations of the compounds of the formula I, formulated as wettable powder or emulsion concentrates, were sprayed onto the earth's surface in various doses. The pots were then placed in a greenhouse for 4 weeks and the result of the treatment (as in the following examples) was recorded by means of a rating according to the Bolle scheme (see rating scheme).

Die in Tabelle I aufgeführten Präparate zeigen eine sehr gute Wirkung gegen die Schadgräser, die bei den meisten Arten auch bei der niedrigsten Dosierung von 0,15 kg Aktivsubstanz/ha noch gegeben ist. Die Vergleichspräparate Fluorodi-fen und Mecoprop waren wesentlich schwächer in ihrer Wirkung gegen Gräser. The preparations listed in Table I show a very good activity against the harmful grasses, which is still present in most species even at the lowest dosage of 0.15 kg of active substance / ha. The comparative preparations Fluorodi-fen and Mecoprop were significantly weaker in their action against grasses.

Beispiel II Nachauflaufbehandlung Example II Post-emergence treatment

Samen von Gräsern wurden in Töpfen ausgesät und im Gewächshaus angezogen. 3 Wochen nach der Aussat wurden die als Spritzpulver oder Emulsionskonzentrate formulierten Präparate der Verbindungen der Formel I in verschiedenen Dosierungen auf die Pflanzen gesprüht und nach 4 Wochen Standzeit im Gewächshaus dieWirkung der Präparate boni-tiert. Seeds of grass were sown in pots and grown in the greenhouse. 3 weeks after sowing, the preparations of the compounds of the formula I, formulated as wettable powder or emulsion concentrates, were sprayed onto the plants in various dosages and after 4 weeks in the greenhouse the effects of the preparations were rated.

Die in Tabelle II aufgeführten Präparate zeigen eine gute bis sehr gute Wirkung gegen die Schadgräser und sind den Vergleichsmitteln Fluorodifen und Mecoprop überlegen. The preparations listed in Table II show a good to very good activity against the harmful grasses and are superior to the comparative agents fluorodifen and mecoprop.

Beispiel III Example III

In einem weiteren Versuch mit gleicher Methodik wie im Beispiel II (Nachauflaufbehandlung) wurden verschiedene Kulturpflanzen mit Suspensionen oder Emulsionen der in den Beispielen I und II genannten Substanzen besprüht. Selbst in der hohen Dosierung von 2,5 kg/ha zeigten Sojabohne, Erd-nuss, Buschbohne, Ackerbohne, Erbse, Luzerne, Lein, Kohl, 35 Raps, Gurke, Sonnenblume, Tabak, Karotte, Sellerie und Zuckerrübe keine Schäden. Gerste und Weizen zeigten keine Reaktion auf die Präparate gemäss den Beispielen 1, 2, 8, 11, 37, 38, 43, 47, 53, 56 und 57. In a further experiment using the same methodology as in Example II (post-emergence treatment), different crop plants were sprayed with suspensions or emulsions of the substances mentioned in Examples I and II. Even in the high dosage of 2.5 kg / ha, soybean, peanut, bush bean, field bean, pea, alfalfa, flax, cabbage, 35 rapeseed, cucumber, sunflower, tobacco, carrot, celery and sugar beet showed no damage. Barley and wheat showed no reaction to the preparations according to Examples 1, 2, 8, 11, 37, 38, 43, 47, 53, 56 and 57.

Ähnliche Resultate erhält man, wenn man die Substanzen 40 im Vorauflaufverfahren auf die Bodenoberfläche spritzt. Similar results are obtained if the substances 40 are sprayed onto the surface of the soil in a pre-emergence process.

Bonitierungsschema nach Bolle (Nachrichtenblatt des Deutschen Pflanzenschutzdienstes 16,1964, 92-94) Rating scheme according to Bolle (news bulletin of the German Plant Protection Service 16, 1964, 92-94)

45 45

Wertzahl Value number

Schadwirkung in % an Unkräutern Harmful effects on weeds in%

Kulturpflanzen Crops

1 1

100 100

0 0

2 2nd

50 3 50 3

97,5 bis <100 97.5 to <100

> 0 bis 2,5 > 0 to 2.5

95 bis < 97,5 95 to <97.5

> 2,5 bis 5 > 2.5 to 5

4 4th

90 bis < 95 90 to <95

> 5 bis 10 > 5 to 10

5 5

85 bis < 90 85 to <90

>10 bis 15 > 10 to 15

6 6

75 bis < 85 75 to <85

>15 bis 25 > 15 to 25

7 7

55 8 55 8

65 bis < 75 65 to <75

>25 bis 35 > 25 to 35

32,5 bis < 65 32.5 to <65

>35 bis 67,5 > 35 to 67.5

9 9

0 bis < 32,5 0 to <32.5

Tabelle I Table I

>67,5 bis 100 > 67.5 to 100

Unkraut-Bonitierungszahlen bei Vorauflaufbehandlung so Weed ratings for pre-emergence treatment like this

Präparat gemäss Preparation according to

Beispiel example

Dosierung Pflanzenarten (kg/ha AS) AL SA Dosage of plant species (kg / ha AS) AL SA

LO EC LO EC

65 l 65 l

2,5 2 2.5 2

2 2nd

3 1 3 1

0,6 3 0.6 3

3 3rd

5 2 5 2

2 2nd

2,5 3 2.5 3

1 1

1 1 1 1

0,6 4 0.6 4

2 2nd

1 2 1 2

626 777 626 777

Tabelle I (Fortsetzung) Table I (continued)

Tabelle II Table II

Unkraut-Bonitierungszahlen bei Nachauflaufbehandlung Weed ratings for post-emergence treatment

Präparat preparation

Dosierung dosage

Pflanzenarten Plant species

Präparat preparation

Dosierung dosage

Pflanzenarten Plant species

gemäss according to

(kg/ha AS) (kg / ha AS)

AL AL

SA SAT

LO LO

EC EC

5 gemäss 5 according to

(kg/ha AS) (kg / ha AS)

AL AL

SA SAT

LO LO

EC EC

Beispiel example

8 8th

2,5 2.5

3 3rd

1 1

2 2nd

1 1

2,5 2.5

1 1

0,6 0.6

3 3rd

2 2nd

3 3rd

0,6 0.6

1 1

4 4th

1 1

10 10th

2,5 2.5

1 1

io 2 io 2

2,5 2.5

— -

1 1

0,6 0.6

1 1

3 3rd

1 1

2 2nd

0,6 0.6

- -

3 3rd

1 1

11 11

2,5 2.5

2 2nd

1 1

8 8th

2,5 2.5

— -

1 1

2 2nd

1 1

0,6 0.6

2 2nd

1 1

0,6 0.6

5 5

12 12

2,5 2.5

1 1

10 10th

2,5 2.5

! !

1 1

0,6 0.6

2 2nd

1 1

15 15

0,6 0.6

2 2nd

1 1

13 13

2,5 2.5

2 2nd

1 1

11 11

2,5 2.5

1 1

0,6 0.6

4 4th

2 2nd

1 1

0,6 0.6

2 2nd

1 1

26 26

2,5 2.5

2 2nd

1 1

12 12th

2,5 2.5

1 1

0,6 0.6

2 2nd

1 1

0,6 0.6

1 1

37 37

2,5 2.5

1 1

20 13 20 13

2,5 2.5

1 1

0,6 0.6

3 3rd

2 2nd

0,6 0.6

1 1

38 38

2,5 2.5

1 1

26 26

2,5 2.5

1 1

0,6 0.6

3 3rd

0,6 0.6

1 1

41 41

2,5 2.5

! !

1 1

37 37

2,5 2.5

3 3rd

— -

1 1

0,6 0.6

3 3rd

1 1

25 25th

0,6 0.6

4 4th

— -

1 1

43 43

2,5 2.5

2 2nd

1 1

38 38

2,5 2.5

1 1

3 3rd

1 1

0,6 0.6

3 3rd

2 2nd

1 1

0,6 0.6

5 5

1 1

44 44

2,5 2.5

1 1

41 41

2,5 2.5

1 1

0,6 0.6

1 1

2 2nd

1 1

0,6 0.6

1 1

2 2nd

1 1

47 47

2,5 2.5

2 2nd

1 1

30 43 30 43

2,5 2.5

1 1

4 4th

1 1

0,6 0.6

4 4th

2 2nd

0,6 0.6

2 2nd

5 5

1 1

53 53

2,5 2.5

1 1

44 44

2,5 2.5

1 1

0,6 0.6

1 1

2 2nd

1 1

0,6 0.6

1 1

54 54

2,5 2.5

1 1

47 47

2,5 2.5

1 1

2 2nd

0,6 0.6

2 2nd

1 1

35 35

0,6 0.6

6 6

55 55

2,5 2.5

1 1

53 53

2,5 2.5

! !

1 1

0,6 0.6

2 2nd

1 1

0,6 0.6

1 1

56 56

2,5 2.5

3 3rd

1 1

54 54

2,5 2.5

1 1

0,6 0.6

4 4th

2 2nd

1 1

0,6 0.6

1 1

57 57

2,5 2.5

2 2nd

1 1

40 55 40 55

2,5 2.5

1 1

0,6 0.6

3 3rd

2 2nd

0,6 0.6

1 1

63 63

2,5 2.5

1 1

56 56

2,5 2.5

— -

1 1

0,6 0.6

2 2nd

3 3rd

1 1

0,6 0.6

— -

1 1

64 64

5,0 5.0

— -

1 1

— -

57 57

2,5 2.5

1 1

1,2 1.2

— -

45 45

0,6 0.6

4 4th

1 1

67 67

5,0 5.0

_ _

1 1

- -

63 63

2,5 2.5

1 1

4 4th

1 1

1,2 1.2

_ _

0,6 0.6

4 4th

1 1

7 7

1 1

68 68

5,0 5.0

— -

1 1

— -

64 64

2,5 2.5

— -

3 3rd

1 1

1,2 1.2

— -

1 1

— -

0,6 0.6

- -

6 6

1 1

72 72

2,5 2.5

2 2nd

3 3rd

1 1

so 67 so 67

2,5 2.5

1 1

0,6 0.6

3 3rd

6 6

3 3rd

0,6 0.6

1 1

3 3rd

1 1

73 73

2,5 2.5

4 4th

2 2nd

1 1

2 2nd

68 68

2,5 2.5

- -

4 4th

1 1

0,6 0.6

6 6

4 4th

3 3rd

0,6 0.6

— -

5 5

6 6

1 1

90 90

2,5 2.5

3 3rd

1 1

3 3rd

90 90

2,5 2.5

1 1

0,6 0.6

4 4th

1 1

4 4th

55 55

0,6 0.6

2 2nd

1 1

2 2nd

4 4th

Fluorodifen Fluorodifene

2,5 2.5

7 7

1 1

4 4th

0,6 0.6

8 8th

5 5

8 8th

Präparat preparation

Dosierung dosage

Pflanzenarten Plant species

0,15 0.15

8 8th

7 7

8 8th

9 9

gemäss according to

(kg/ha AS) (kg / ha AS)

AL SA AS A

LO LO

EC EC

AV AV

Mecoprop Mecoprop

2,5 2.5

4 4th

3 3rd

5 5

3 3rd

Beispiel example

0,6 0.6

7 7

6 6

8 8th

7 7

60 60

8 2 8 % 8 2 8%

0,15 0.15

8 8th

9 9

8 8th

Fluorodifen 2,5 n fi Fluorodifene 2.5 n fi

6 6

R R

4 4th

fi fi

8 « 8th "

65 65

0,15 9 0.15 9

Mecoprop 2,5 8 Mecoprop 2.5 8

0,6 9 0.6 9

0,15 9 0.15 9

AL — Alopecurus SA = Setaria LO = Lolium EC = Echinochloa AS = Aktivsubstanz AV = Avena s AL - Alopecurus SA = Setaria LO = Lolium EC = Echinochloa AS = active substance AV = Avena s

Claims

626 ni

2. A process for the preparation of the agent according to claim 1 by using compounds of the formula I.

in the

R, Ri are identical or different substituents from the group halogen, (C1-C4) -haloalkyl, (C1-C4) -alkyl, nitro, (Cr-GO-alkoxy or (Ci-C4) -alkylthio;

n, ni integers from 0 to 3;

X —O — or —CH2—;

Y O, S, NH; and

Z is a cyanoethyl group or a radical of the formula

-A-C-0R3;

II

O

A is a methylene group which is optionally substituted by —CH3, —C2HS) —COCH3 or a further radical of the formula -COOR3 or a phenyl radical which is optionally substituted once or twice by (Cr-C4) -alkyl, halogen and / or nitro; and

R3 (C1-C4) alkyl)

mean, produces and the latter mixed with at least one carrier, characterized in that either a) compounds of formula II

O-CH-C-YH

or their alkali or ammonium salts with compounds of the formula III

Hal-Z (III)

or b) compounds of the formula IV

O-CH-C

with compounds of the formula Va

HYZ (Va)

or their alkali or ammonium compounds.

2nd

PATENT CLAIMS 1. Herbicidal composition containing compounds of the formula I as active ingredient

O-CH-C-Y

R

in the

R, Rt are identical or different substituents from the group halogen, (C1-C4) -haloalkyl, (C1-C4) -alkyl, nitro, (Cj-C4) -alkoxy or (C1-C4) -alkylthio;

n, nt integers from 0 to 3;

X —O— or —CH2—;

Y O, S, NH; and

Z is a cyanoethyl group or a radical of the formula

-A-C-OR3;

II

O

A is a methylene group which is optionally substituted by —CH3, —C2H5, —COCH3 or a further radical of the formula —COOR3 or a phenyl radical which is optionally substituted once or twice by (Ci-C4) alkyl, halogen and / or nitro; and

R3 is (Ca-C4) alkyl.

3. The method according to claim 2, characterized in that one works in the presence of an acid-binding agent.

4. Use of the agent according to claim 1 for combating grass weeds.