JPS5973553A - Ｎ−置換アクリルアミドの製造法 - Google Patents
Ｎ−置換アクリルアミドの製造法Info
- Publication number
- JPS5973553A JPS5973553A JP57183863A JP18386382A JPS5973553A JP S5973553 A JPS5973553 A JP S5973553A JP 57183863 A JP57183863 A JP 57183863A JP 18386382 A JP18386382 A JP 18386382A JP S5973553 A JPS5973553 A JP S5973553A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylamide
- cation exchange
- general formula
- exchange resin
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＮ−置換アクリルアミドの新規な製造法に関す
るものである。
るものである。
下記一般式ＣＩ）
（式中、Ｒ′〜Ｒ４は水素原子、アルキル基、アラルキ
ル基、シクロアルキル基、又はハロゲン原子もしくはア
ルキル基で置換されていてもよいフェニル基を示し、Ｒ
５は水素原子又は炭素数／〜！のアルキル基を示す）で
表わされるＮ−置換アクリルアミドは例えば、写真フィ
ルム及び接着剤に用いる不飽和ポリエステル樹脂の反応
性架橋剤などとして有用なものである。このＮ−置換ア
クリルアミドの製法としては、下記一般式〔■〕 ０Ｈ２＝Ｏ−ＯＮ ・・・・・・・・・・ 〔■〕
５ （式中、Ｒ６は前記一般式と同じ意味を示す）で表わさ
れる二） ＩＪルと下記一般式Ｃｕ１ｌ）（式中、Ｒ’
−Ｒ’は前足一般式と同じ意味を示す）で表わされる不
飽和ケトン又はアルデヒドとを硫酸触媒の存在下、反応
させる方法が知られている。（例えば、特公昭Ｉｌｌｌ
−７７９Ａ号公報参照） しかしながら、この方法では触媒として、高濃度硫酸を
多量に用いる必要があシ、そのため、耐酸材質の反応装
置が必要であるばかりか、反応後の混合物より目的生成
物を回収するに際し、触媒として用いた多量の硫酸をア
ルカリで中和する必要があった。
ル基、シクロアルキル基、又はハロゲン原子もしくはア
ルキル基で置換されていてもよいフェニル基を示し、Ｒ
５は水素原子又は炭素数／〜！のアルキル基を示す）で
表わされるＮ−置換アクリルアミドは例えば、写真フィ
ルム及び接着剤に用いる不飽和ポリエステル樹脂の反応
性架橋剤などとして有用なものである。このＮ−置換ア
クリルアミドの製法としては、下記一般式〔■〕 ０Ｈ２＝Ｏ−ＯＮ ・・・・・・・・・・ 〔■〕
５ （式中、Ｒ６は前記一般式と同じ意味を示す）で表わさ
れる二） ＩＪルと下記一般式Ｃｕ１ｌ）（式中、Ｒ’
−Ｒ’は前足一般式と同じ意味を示す）で表わされる不
飽和ケトン又はアルデヒドとを硫酸触媒の存在下、反応
させる方法が知られている。（例えば、特公昭Ｉｌｌｌ
−７７９Ａ号公報参照） しかしながら、この方法では触媒として、高濃度硫酸を
多量に用いる必要があシ、そのため、耐酸材質の反応装
置が必要であるばかりか、反応後の混合物より目的生成
物を回収するに際し、触媒として用いた多量の硫酸をア
ルカリで中和する必要があった。
本発明者等は上記実情に鑑み、多量の高濃度硫酸を用い
ることなく、前足一般式ＣＩＩで表わされるＮ−置換ア
クリルアミドを製造する方法につき検討したところ、あ
る特定の化合物と前足一般式〔■〕で表わされる不飽和
ケトン又はアルデヒドとを特定の触媒を用いて反応させ
るこ ３− とにより、目的生成物が高い選択率で良好に得られ、し
かも、反応後の混合物よシ目的生成物を回収する際に、
アルカリによる中和処理が不要であることを見い出し本
発明を完成した。
ることなく、前足一般式ＣＩＩで表わされるＮ−置換ア
クリルアミドを製造する方法につき検討したところ、あ
る特定の化合物と前足一般式〔■〕で表わされる不飽和
ケトン又はアルデヒドとを特定の触媒を用いて反応させ
るこ ３− とにより、目的生成物が高い選択率で良好に得られ、し
かも、反応後の混合物よシ目的生成物を回収する際に、
アルカリによる中和処理が不要であることを見い出し本
発明を完成した。
すなわち、本発明の要旨は、前足一般式〔■〕で表され
るＮ−置換アクリルアミドを製造する方法において、下
記一般式〔旧 １ ０Ｈ２＝Ｏ−０−ＮＨ２−・・−・・・・・・・・・［
１）６ （式中、ＲＢは前足一般式と同じ意味を示す）で表わさ
れるＮ−非置換アクリルアミドを陽イオン交換樹脂より
なる触媒の存在下、前足一般式（ｉｆｆ）で表わされる
不飽和ケトン又はアルデヒドと反応させることを特徴と
するＮ−置換アクリルアミドの製造法に存する。
るＮ−置換アクリルアミドを製造する方法において、下
記一般式〔旧 １ ０Ｈ２＝Ｏ−０−ＮＨ２−・・−・・・・・・・・・［
１）６ （式中、ＲＢは前足一般式と同じ意味を示す）で表わさ
れるＮ−非置換アクリルアミドを陽イオン交換樹脂より
なる触媒の存在下、前足一般式（ｉｆｆ）で表わされる
不飽和ケトン又はアルデヒドと反応させることを特徴と
するＮ−置換アクリルアミドの製造法に存する。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明では前足一般式（ｎｌのＮ−非置換アクリルアミ
ドと前足一般式（ｌｌｌ’ｌの不飽和ケトン又はアルデ
ヒドとを反応させて前足一般式ＣＩ）の ４− Ｎ−置換アクリルアミドを製造するものであるが、前足
一般式〔ｌｌ）のＮ−非置換アクリルアミドとしては例
えば、アクリルアミド、メタクリルアミドなどが挙げら
れ、また、前足一般式〔■〕の不飽和ケトン又はアルデ
ヒドとしては例えば、３−プテンーー〜オン、３−ペン
テン−ニーオン、グーメチル−３−ペンテン−２−オン
（通称 メシチルオキサイドＬ／、、？−ジンクロヘキ
シルーコープテンーコーオン、グーメチル−３−エチル
−３−ペンテンーーーオン１．２．Ａ、クートリメチル
−３−オクテン−グーオン、コ９ｇ−ジメチルー５−イ
ソプロピル−６−インプチルー５−ノネン−グーオン、
ｙ ）シイルー３−ペンテンーλ−オン、ｔ−イソプ
ロピル−７−プチルー６−ウンデケンー５−オン、アク
ロレイン、／−フェニル−３−ペンテン−ニーオン、／
−（ｐ−クロロフェニル）−３−ペンテン−ニーオン、
などが挙けられる。一般式〔Ｉ〕のＮ−置換アクリルア
ミドにおいて Ｒ１−Ｒ４がアルキル基である場合はそ
の炭素部は／〜Ｓのものが好ましく、マたシクロアルキ
ル基である場合は３〜１０のものが好ましい。また、ア
ラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基な
どがあげられる。
ドと前足一般式（ｌｌｌ’ｌの不飽和ケトン又はアルデ
ヒドとを反応させて前足一般式ＣＩ）の ４− Ｎ−置換アクリルアミドを製造するものであるが、前足
一般式〔ｌｌ）のＮ−非置換アクリルアミドとしては例
えば、アクリルアミド、メタクリルアミドなどが挙げら
れ、また、前足一般式〔■〕の不飽和ケトン又はアルデ
ヒドとしては例えば、３−プテンーー〜オン、３−ペン
テン−ニーオン、グーメチル−３−ペンテン−２−オン
（通称 メシチルオキサイドＬ／、、？−ジンクロヘキ
シルーコープテンーコーオン、グーメチル−３−エチル
−３−ペンテンーーーオン１．２．Ａ、クートリメチル
−３−オクテン−グーオン、コ９ｇ−ジメチルー５−イ
ソプロピル−６−インプチルー５−ノネン−グーオン、
ｙ ）シイルー３−ペンテンーλ−オン、ｔ−イソプ
ロピル−７−プチルー６−ウンデケンー５−オン、アク
ロレイン、／−フェニル−３−ペンテン−ニーオン、／
−（ｐ−クロロフェニル）−３−ペンテン−ニーオン、
などが挙けられる。一般式〔Ｉ〕のＮ−置換アクリルア
ミドにおいて Ｒ１−Ｒ４がアルキル基である場合はそ
の炭素部は／〜Ｓのものが好ましく、マたシクロアルキ
ル基である場合は３〜１０のものが好ましい。また、ア
ラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基な
どがあげられる。
本発明では上述のようなＮ−非置換アクリルアミドと不
飽和ケトン又はアルデヒドとを陽イオン交換樹脂を触媒
として用いて反応させることを要件とするものであるが
、陽イオン交換樹脂としては通常、スチレン−ジビニル
ベンゼン共重合体を母体とする例えば、スルホン酸型な
どの強酸性又はカルボン酸型欧どの弱酸性陽イオン交換
樹脂が用いられ、特に、スルホン酸型強酸性陽イオン交
換樹脂が好ましい。これらの樹脂は通常、■型として用
いられる。また、これらの樹脂はゲル型、ポーラス型及
びハイポーラス型のいずれのタイプのものでもよいが、
触媒の活性の面からポーラス型又はハイポーラス型が好
ましく、この場合の樹脂の架橋度は通常、−５−ｓｓ％
である。なお、本発明では例えば、触媒活性を改良する
ために、上述の陽イオン交換樹脂の一部を変性処理した
ものを用いてもよい０ 上述のような陽イオン交換樹脂の使用量は反応形式及び
反応条件により適宜、決定されるが、例えば、攪拌槽タ
イプの反応器を用いて懸濁床にて行なう場合には、通常
、原料Ｎ−非置換アクリルアミドに対して、３重ｉ％以
上である。
飽和ケトン又はアルデヒドとを陽イオン交換樹脂を触媒
として用いて反応させることを要件とするものであるが
、陽イオン交換樹脂としては通常、スチレン−ジビニル
ベンゼン共重合体を母体とする例えば、スルホン酸型な
どの強酸性又はカルボン酸型欧どの弱酸性陽イオン交換
樹脂が用いられ、特に、スルホン酸型強酸性陽イオン交
換樹脂が好ましい。これらの樹脂は通常、■型として用
いられる。また、これらの樹脂はゲル型、ポーラス型及
びハイポーラス型のいずれのタイプのものでもよいが、
触媒の活性の面からポーラス型又はハイポーラス型が好
ましく、この場合の樹脂の架橋度は通常、−５−ｓｓ％
である。なお、本発明では例えば、触媒活性を改良する
ために、上述の陽イオン交換樹脂の一部を変性処理した
ものを用いてもよい０ 上述のような陽イオン交換樹脂の使用量は反応形式及び
反応条件により適宜、決定されるが、例えば、攪拌槽タ
イプの反応器を用いて懸濁床にて行なう場合には、通常
、原料Ｎ−非置換アクリルアミドに対して、３重ｉ％以
上である。
本発明における反応温度は通常、０−．２θＯ℃、好ま
しくはり０〜１５０℃であり、反応温度があまり低い場
合には、反応が良好に進行せず、逆に、あまり高い場合
には、副生物の生成が多くカり目的生成物の選択率が低
下するので好ましくない。また、反応圧力は通常、常圧
で差し支えないが、必要に応じて、θ、／〜／ Ｏａｔ
ｍの範囲から選択することができる。反応時間は例えば
、攪拌槽タイプの反応器を用いて懸濁床にて反応を行な
う場合には、通常、／θ分〜ｌθθ時間程度であシ、ま
た、例えば、触媒を充填した充填層タイプの反応器を用
いて固定床にて反応を行なう場合には、通常、中間速［
（Ｓ、Ｖ）が０．０ ／〜！ｒ ００ ｈｒ−’程度と
なるように調節される０ 前示一般式（ｎ）のＮ−非置換アクリルアミドと前示一
般式Ｃｕ１ｌ）の不飽和ケトン又はアルデヒドの使用割
合は１１は等モルでよいが、通常、不飽和ケトン又はア
ルデヒドが過剰の方が好ましく、例えば、Ｎ−非置換ア
クリルアミドに対し７〜３モル倍、好ましくは７〜７．
３モル倍の不飽和ケトン又はアルデヒドが用いられる。
しくはり０〜１５０℃であり、反応温度があまり低い場
合には、反応が良好に進行せず、逆に、あまり高い場合
には、副生物の生成が多くカり目的生成物の選択率が低
下するので好ましくない。また、反応圧力は通常、常圧
で差し支えないが、必要に応じて、θ、／〜／ Ｏａｔ
ｍの範囲から選択することができる。反応時間は例えば
、攪拌槽タイプの反応器を用いて懸濁床にて反応を行な
う場合には、通常、／θ分〜ｌθθ時間程度であシ、ま
た、例えば、触媒を充填した充填層タイプの反応器を用
いて固定床にて反応を行なう場合には、通常、中間速［
（Ｓ、Ｖ）が０．０ ／〜！ｒ ００ ｈｒ−’程度と
なるように調節される０ 前示一般式（ｎ）のＮ−非置換アクリルアミドと前示一
般式Ｃｕ１ｌ）の不飽和ケトン又はアルデヒドの使用割
合は１１は等モルでよいが、通常、不飽和ケトン又はア
ルデヒドが過剰の方が好ましく、例えば、Ｎ−非置換ア
クリルアミドに対し７〜３モル倍、好ましくは７〜７．
３モル倍の不飽和ケトン又はアルデヒドが用いられる。
しかし、本発明の反応を第３成分としての溶媒を用いる
ことなく、原料の不飽和ケトン又はアルデヒドを溶媒を
兼ねて使用する場合には、Ｎ−非が用いられる。
ことなく、原料の不飽和ケトン又はアルデヒドを溶媒を
兼ねて使用する場合には、Ｎ−非が用いられる。
本発明の反応は通常、原料Ｎ−非置換アクリルアミドが
固体であるため、これを適宜の溶媒に溶解して行なわれ
るが、この際の溶媒としては、もう一方の原料である不
飽和ケトン又はアルデヒドを兼ねて用いる方法、又は、
第３成分 ８− の溶媒を用いる方法のいずれでも差し支えない。
固体であるため、これを適宜の溶媒に溶解して行なわれ
るが、この際の溶媒としては、もう一方の原料である不
飽和ケトン又はアルデヒドを兼ねて用いる方法、又は、
第３成分 ８− の溶媒を用いる方法のいずれでも差し支えない。
また、溶媒としては、反応成分に対して不活性なもので
めれは特に限定されるものではないか、通常、水、又は
例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサ／、へ
７゛タン、オクタン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼ
ン、ＶＭ 塩化炭素、クロロホルム、二塩化エチレン、
三塩化エチレン、シクロヘキサン、ジエチルエーテル、
ジブチルエーテル、ジインアミルエーテル、メタノール
、エタノール、ｎ−ブタノール、シクロヘキサノールな
どの脂肪族、芳香族あるいは脂環族の炭化水素、ハロゲ
ン化炭化水素、エーテル又はアルコール等が皐げられる
。これらの溶媒の使用量は反応原料に対して、通常、０
．７〜１０重量倍である。
めれは特に限定されるものではないか、通常、水、又は
例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサ／、へ
７゛タン、オクタン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼ
ン、ＶＭ 塩化炭素、クロロホルム、二塩化エチレン、
三塩化エチレン、シクロヘキサン、ジエチルエーテル、
ジブチルエーテル、ジインアミルエーテル、メタノール
、エタノール、ｎ−ブタノール、シクロヘキサノールな
どの脂肪族、芳香族あるいは脂環族の炭化水素、ハロゲ
ン化炭化水素、エーテル又はアルコール等が皐げられる
。これらの溶媒の使用量は反応原料に対して、通常、０
．７〜１０重量倍である。
本発明の反応は例えば、固定床で実施する場合には、触
媒を充填した充填層型の反応器に所定温度に保持した反
応成分を流通させることにより実施され、また、懸濁床
で実施する場合には、攪拌槽型の反応器に反応成分及び
触媒を仕込み、所定温度にて攪拌下、実施される。そし
て、反応後の混合物を次いで、例えば、抽出及び蒸留に
より目的とするＮ−８ｍアクリルアミドを回収すること
ができる。
媒を充填した充填層型の反応器に所定温度に保持した反
応成分を流通させることにより実施され、また、懸濁床
で実施する場合には、攪拌槽型の反応器に反応成分及び
触媒を仕込み、所定温度にて攪拌下、実施される。そし
て、反応後の混合物を次いで、例えば、抽出及び蒸留に
より目的とするＮ−８ｍアクリルアミドを回収すること
ができる。
以上のように、本発明によれば陽イオン交換樹脂を用い
て前足一般式〔旧のＮ−非置換アクリルアミドと前足一
般式Ｃｕ１ｌ）の不飽オ目ケトン又はアルデヒドを反応
させる新規反応によりＮ−置換アクリルアミドが高い選
択率で得られるのである。したがって、ニトリルを原料
として用い、多量の高濃度硫酸を触媒として用いる従来
法に較べ、反応装置などの材質についての制約が緩和さ
れるとともに、また、得られる反応混合物の中に硫酸が
存在しないので、これをアルカリで中和する必要もなく
、工業的には極めて優れた方法である。
て前足一般式〔旧のＮ−非置換アクリルアミドと前足一
般式Ｃｕ１ｌ）の不飽オ目ケトン又はアルデヒドを反応
させる新規反応によりＮ−置換アクリルアミドが高い選
択率で得られるのである。したがって、ニトリルを原料
として用い、多量の高濃度硫酸を触媒として用いる従来
法に較べ、反応装置などの材質についての制約が緩和さ
れるとともに、また、得られる反応混合物の中に硫酸が
存在しないので、これをアルカリで中和する必要もなく
、工業的には極めて優れた方法である。
次に、本発明を実施例によシ更妬詳細に説明するが、本
発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
実施例／〜コ
攪拌機及び温度調節装置を有する３００ｍｅガラス製反
応器に、メシチルオキサイド（試薬７級） ｇ Ｊ、９
ｇ （０，ｇ ７３；モル）及びアクリルアミド（三
少化成工業製、結晶品）ダ、ｇｓｔＢｏ、ｏｔ、ｇモル
）を仕込み、これに、ハイポーラス型のスルホン酸型陽
イオン交換樹脂（三菱化成］二業製、商標ダイヤイオン
Ｈｐｘ、ｔｙａ）／θＩを恋加し、常圧下、第７表に示
す温度に昇温し、同温度で攪拌下、６時間反応を行なっ
た。
応器に、メシチルオキサイド（試薬７級） ｇ Ｊ、９
ｇ （０，ｇ ７３；モル）及びアクリルアミド（三
少化成工業製、結晶品）ダ、ｇｓｔＢｏ、ｏｔ、ｇモル
）を仕込み、これに、ハイポーラス型のスルホン酸型陽
イオン交換樹脂（三菱化成］二業製、商標ダイヤイオン
Ｈｐｘ、ｔｙａ）／θＩを恋加し、常圧下、第７表に示
す温度に昇温し、同温度で攪拌下、６時間反応を行なっ
た。
反応後、反応混合物よシ陽イオン交換樹脂を分離したの
ち、反応液をガスクロマトグラフィーにて分析し、アク
リルアミドに対する目的生成物であるジアセトンアクリ
ルアミドの収率及び選択率を求めたところ、第１表に示
す結果を１１− 参考例／ 実施例／の方法において、原料のアクリルアミドの代り
に、同モルのアクリロニトリルを１吏用して、実施例／
と全く同じ方法で反応を行なったところ、目的生成物で
あるジアセトンアクリルアミドの生成は認められなかっ
た。
ち、反応液をガスクロマトグラフィーにて分析し、アク
リルアミドに対する目的生成物であるジアセトンアクリ
ルアミドの収率及び選択率を求めたところ、第１表に示
す結果を１１− 参考例／ 実施例／の方法において、原料のアクリルアミドの代り
に、同モルのアクリロニトリルを１吏用して、実施例／
と全く同じ方法で反応を行なったところ、目的生成物で
あるジアセトンアクリルアミドの生成は認められなかっ
た。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士長谷用
（ほか７名）
１２−
Claims (4)
- （１）下記一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｒ１−Ｒ４は水素原子、アルキル基、アラルキ
ル基、シクロアルキル基、又は）−ロゲン原子もしくは
アルキル基で置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ５は水素原子又は炭素数／〜５のアルキル基を示す）
で表わされるＮ−置換アクリルアミドを製造する方法に
おいて、下記一般式〔…〕 Ｉ Ｃ鴇＝＝ Ｃ−Ｃ−ＮＨ２・・・・・・・・・・ψ・・
・・〔■〕５ （式中、Ｒ５は前足一般式と同じ意味を示す）で表わさ
れるＮ−非置換アクリルアミドを陽イオン交換樹脂よシ
なる触媒の存在下、下記一般式（Ｉｉｌ） （式中、Ｒ１−Ｒ４は前足一般式と同じ意味を示す）で
表わされる不飽和ケトン又はアルデヒドと反応させるこ
とを特徴とするＮ−置換アクリルアミドの製造法。 - （２）陽イオン交換樹脂がスルホン酸型強酸性陽イオン
交換樹脂であることを特徴とする特許請求の範囲第（１
）項記載の方法。 - （３）反応温度が０〜２００℃であることを特徴とする
特許請求の範囲第（１）項記載の方法。 - （４）Ｎ−非置換アクリルアミドがアクリルアミド又は
メタクリルアミドであり、また、不飽和ケトンがメシチ
ルオキサイドであることを特徴とする特許請求の範囲第
（１）項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57183863A JPS5973553A (ja) | 1982-10-20 | 1982-10-20 | Ｎ−置換アクリルアミドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57183863A JPS5973553A (ja) | 1982-10-20 | 1982-10-20 | Ｎ−置換アクリルアミドの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5973553A true JPS5973553A (ja) | 1984-04-25 |
Family
ID=16143138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57183863A Pending JPS5973553A (ja) | 1982-10-20 | 1982-10-20 | Ｎ−置換アクリルアミドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5973553A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109851517A (zh) * | 2018-12-21 | 2019-06-07 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种双丙酮丙烯酰胺的制备方法及用于该方法的催化剂 |
-
1982
- 1982-10-20 JP JP57183863A patent/JPS5973553A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109851517A (zh) * | 2018-12-21 | 2019-06-07 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种双丙酮丙烯酰胺的制备方法及用于该方法的催化剂 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4128575A (en) | Process for the manufacture of glycolic acid or its esters | |
| JPS5829286B2 (ja) | ビス （ ヒドロキシフエニル ） アルカンルイコンゴウブツ ノ セイゾウホウホウ | |
| JPH0481975B2 (ja) | ||
| EP3039004A2 (en) | A process for preparation of unsaturated ketone | |
| JPS5973553A (ja) | Ｎ−置換アクリルアミドの製造法 | |
| Tomoi et al. | Synthesis of spacer‐modified polymer supports with the aid of etherification and phase‐transfer catalytic activity of phosphonium salts derived from the polymer supports | |
| JPS6054347A (ja) | Ν−置換アクリルアミドの製造法 | |
| JPS5973552A (ja) | Ｎ−置換アクリルアミドの製法 | |
| JPS5852321A (ja) | ポリエチレングリコ−ルジプロピルエ−テルの製造方法 | |
| JPS61129147A (ja) | マンデル酸およびその誘導体の製造方法 | |
| JP3398466B2 (ja) | マレインアミド酸エステルの製造方法 | |
| JPH05201903A (ja) | ２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの製造方法 | |
| JP2856643B2 (ja) | トリス（ペンタフルオロフェニル）ボランを用いたシリル基移動反応によるアルコール誘導体、ケトン誘導体、グループ移動重合体の製造方法 | |
| JPS5984854A (ja) | Ｎ−置換アクリルアミドの製造法 | |
| JPS5984853A (ja) | Ｎ−置換アクリルアミドの製法 | |
| JP2000007630A (ja) | Ｎ−置換アクリルアミドの製造方法 | |
| JPH0517241B2 (ja) | ||
| JPS59141550A (ja) | Ｎ−置換アクリルアミドの製法 | |
| JPH01216985A (ja) | ブタジイン系酸無水物 | |
| JPS6039649B2 (ja) | 有機イオン反応を促進する方法 | |
| JPH05320083A (ja) | ２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパンの製造方法 | |
| JPS59141551A (ja) | Ｎ−置換アクリルアミドの製造法 | |
| SU1288186A1 (ru) | Способ получени полимерно-св занных краун-эфиров | |
| JPH04173771A (ja) | Ｎ―フェニルマレインアミド酸の製造法 | |
| JP2001252572A (ja) | ポリマー担持ランタノイドアルコキシド触媒及びその用途 |