JPS5973553A - N−置換アクリルアミドの製造法 - Google Patents
N−置換アクリルアミドの製造法Info
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- JPS5973553A JPS5973553A JP57183863A JP18386382A JPS5973553A JP S5973553 A JPS5973553 A JP S5973553A JP 57183863 A JP57183863 A JP 57183863A JP 18386382 A JP18386382 A JP 18386382A JP S5973553 A JPS5973553 A JP S5973553A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はN−置換アクリルアミドの新規な製造法に関す
るものである。
るものである。
下記一般式CI)
(式中、R′〜R4は水素原子、アルキル基、アラルキ
ル基、シクロアルキル基、又はハロゲン原子もしくはア
ルキル基で置換されていてもよいフェニル基を示し、R
5は水素原子又は炭素数/〜!のアルキル基を示す)で
表わされるN−置換アクリルアミドは例えば、写真フィ
ルム及び接着剤に用いる不飽和ポリエステル樹脂の反応
性架橋剤などとして有用なものである。このN−置換ア
クリルアミドの製法としては、下記一般式〔■〕 0H2=O−ON ・・・・・・・・・・ 〔■〕
5 (式中、R6は前記一般式と同じ意味を示す)で表わさ
れる二) IJルと下記一般式Cu1l)(式中、R’
−R’は前足一般式と同じ意味を示す)で表わされる不
飽和ケトン又はアルデヒドとを硫酸触媒の存在下、反応
させる方法が知られている。(例えば、特公昭Illl
−779A号公報参照) しかしながら、この方法では触媒として、高濃度硫酸を
多量に用いる必要があシ、そのため、耐酸材質の反応装
置が必要であるばかりか、反応後の混合物より目的生成
物を回収するに際し、触媒として用いた多量の硫酸をア
ルカリで中和する必要があった。
ル基、シクロアルキル基、又はハロゲン原子もしくはア
ルキル基で置換されていてもよいフェニル基を示し、R
5は水素原子又は炭素数/〜!のアルキル基を示す)で
表わされるN−置換アクリルアミドは例えば、写真フィ
ルム及び接着剤に用いる不飽和ポリエステル樹脂の反応
性架橋剤などとして有用なものである。このN−置換ア
クリルアミドの製法としては、下記一般式〔■〕 0H2=O−ON ・・・・・・・・・・ 〔■〕
5 (式中、R6は前記一般式と同じ意味を示す)で表わさ
れる二) IJルと下記一般式Cu1l)(式中、R’
−R’は前足一般式と同じ意味を示す)で表わされる不
飽和ケトン又はアルデヒドとを硫酸触媒の存在下、反応
させる方法が知られている。(例えば、特公昭Illl
−779A号公報参照) しかしながら、この方法では触媒として、高濃度硫酸を
多量に用いる必要があシ、そのため、耐酸材質の反応装
置が必要であるばかりか、反応後の混合物より目的生成
物を回収するに際し、触媒として用いた多量の硫酸をア
ルカリで中和する必要があった。
本発明者等は上記実情に鑑み、多量の高濃度硫酸を用い
ることなく、前足一般式CIIで表わされるN−置換ア
クリルアミドを製造する方法につき検討したところ、あ
る特定の化合物と前足一般式〔■〕で表わされる不飽和
ケトン又はアルデヒドとを特定の触媒を用いて反応させ
るこ 3− とにより、目的生成物が高い選択率で良好に得られ、し
かも、反応後の混合物よシ目的生成物を回収する際に、
アルカリによる中和処理が不要であることを見い出し本
発明を完成した。
ることなく、前足一般式CIIで表わされるN−置換ア
クリルアミドを製造する方法につき検討したところ、あ
る特定の化合物と前足一般式〔■〕で表わされる不飽和
ケトン又はアルデヒドとを特定の触媒を用いて反応させ
るこ 3− とにより、目的生成物が高い選択率で良好に得られ、し
かも、反応後の混合物よシ目的生成物を回収する際に、
アルカリによる中和処理が不要であることを見い出し本
発明を完成した。
すなわち、本発明の要旨は、前足一般式〔■〕で表され
るN−置換アクリルアミドを製造する方法において、下
記一般式〔旧 1 0H2=O−0−NH2−・・−・・・・・・・・・[
1)6 (式中、RBは前足一般式と同じ意味を示す)で表わさ
れるN−非置換アクリルアミドを陽イオン交換樹脂より
なる触媒の存在下、前足一般式(iff)で表わされる
不飽和ケトン又はアルデヒドと反応させることを特徴と
するN−置換アクリルアミドの製造法に存する。
るN−置換アクリルアミドを製造する方法において、下
記一般式〔旧 1 0H2=O−0−NH2−・・−・・・・・・・・・[
1)6 (式中、RBは前足一般式と同じ意味を示す)で表わさ
れるN−非置換アクリルアミドを陽イオン交換樹脂より
なる触媒の存在下、前足一般式(iff)で表わされる
不飽和ケトン又はアルデヒドと反応させることを特徴と
するN−置換アクリルアミドの製造法に存する。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明では前足一般式(nlのN−非置換アクリルアミ
ドと前足一般式(lll’lの不飽和ケトン又はアルデ
ヒドとを反応させて前足一般式CI)の 4− N−置換アクリルアミドを製造するものであるが、前足
一般式〔ll)のN−非置換アクリルアミドとしては例
えば、アクリルアミド、メタクリルアミドなどが挙げら
れ、また、前足一般式〔■〕の不飽和ケトン又はアルデ
ヒドとしては例えば、3−プテンーー〜オン、3−ペン
テン−ニーオン、グーメチル−3−ペンテン−2−オン
(通称 メシチルオキサイドL/、、?−ジンクロヘキ
シルーコープテンーコーオン、グーメチル−3−エチル
−3−ペンテンーーーオン1.2.A、クートリメチル
−3−オクテン−グーオン、コ9g−ジメチルー5−イ
ソプロピル−6−インプチルー5−ノネン−グーオン、
y )シイルー3−ペンテンーλ−オン、t−イソプ
ロピル−7−プチルー6−ウンデケンー5−オン、アク
ロレイン、/−フェニル−3−ペンテン−ニーオン、/
−(p−クロロフェニル)−3−ペンテン−ニーオン、
などが挙けられる。一般式〔I〕のN−置換アクリルア
ミドにおいて R1−R4がアルキル基である場合はそ
の炭素部は/〜Sのものが好ましく、マたシクロアルキ
ル基である場合は3〜10のものが好ましい。また、ア
ラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基な
どがあげられる。
ドと前足一般式(lll’lの不飽和ケトン又はアルデ
ヒドとを反応させて前足一般式CI)の 4− N−置換アクリルアミドを製造するものであるが、前足
一般式〔ll)のN−非置換アクリルアミドとしては例
えば、アクリルアミド、メタクリルアミドなどが挙げら
れ、また、前足一般式〔■〕の不飽和ケトン又はアルデ
ヒドとしては例えば、3−プテンーー〜オン、3−ペン
テン−ニーオン、グーメチル−3−ペンテン−2−オン
(通称 メシチルオキサイドL/、、?−ジンクロヘキ
シルーコープテンーコーオン、グーメチル−3−エチル
−3−ペンテンーーーオン1.2.A、クートリメチル
−3−オクテン−グーオン、コ9g−ジメチルー5−イ
ソプロピル−6−インプチルー5−ノネン−グーオン、
y )シイルー3−ペンテンーλ−オン、t−イソプ
ロピル−7−プチルー6−ウンデケンー5−オン、アク
ロレイン、/−フェニル−3−ペンテン−ニーオン、/
−(p−クロロフェニル)−3−ペンテン−ニーオン、
などが挙けられる。一般式〔I〕のN−置換アクリルア
ミドにおいて R1−R4がアルキル基である場合はそ
の炭素部は/〜Sのものが好ましく、マたシクロアルキ
ル基である場合は3〜10のものが好ましい。また、ア
ラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基な
どがあげられる。
本発明では上述のようなN−非置換アクリルアミドと不
飽和ケトン又はアルデヒドとを陽イオン交換樹脂を触媒
として用いて反応させることを要件とするものであるが
、陽イオン交換樹脂としては通常、スチレン−ジビニル
ベンゼン共重合体を母体とする例えば、スルホン酸型な
どの強酸性又はカルボン酸型欧どの弱酸性陽イオン交換
樹脂が用いられ、特に、スルホン酸型強酸性陽イオン交
換樹脂が好ましい。これらの樹脂は通常、■型として用
いられる。また、これらの樹脂はゲル型、ポーラス型及
びハイポーラス型のいずれのタイプのものでもよいが、
触媒の活性の面からポーラス型又はハイポーラス型が好
ましく、この場合の樹脂の架橋度は通常、−5−ss%
である。なお、本発明では例えば、触媒活性を改良する
ために、上述の陽イオン交換樹脂の一部を変性処理した
ものを用いてもよい0 上述のような陽イオン交換樹脂の使用量は反応形式及び
反応条件により適宜、決定されるが、例えば、攪拌槽タ
イプの反応器を用いて懸濁床にて行なう場合には、通常
、原料N−非置換アクリルアミドに対して、3重i%以
上である。
飽和ケトン又はアルデヒドとを陽イオン交換樹脂を触媒
として用いて反応させることを要件とするものであるが
、陽イオン交換樹脂としては通常、スチレン−ジビニル
ベンゼン共重合体を母体とする例えば、スルホン酸型な
どの強酸性又はカルボン酸型欧どの弱酸性陽イオン交換
樹脂が用いられ、特に、スルホン酸型強酸性陽イオン交
換樹脂が好ましい。これらの樹脂は通常、■型として用
いられる。また、これらの樹脂はゲル型、ポーラス型及
びハイポーラス型のいずれのタイプのものでもよいが、
触媒の活性の面からポーラス型又はハイポーラス型が好
ましく、この場合の樹脂の架橋度は通常、−5−ss%
である。なお、本発明では例えば、触媒活性を改良する
ために、上述の陽イオン交換樹脂の一部を変性処理した
ものを用いてもよい0 上述のような陽イオン交換樹脂の使用量は反応形式及び
反応条件により適宜、決定されるが、例えば、攪拌槽タ
イプの反応器を用いて懸濁床にて行なう場合には、通常
、原料N−非置換アクリルアミドに対して、3重i%以
上である。
本発明における反応温度は通常、0−.2θO℃、好ま
しくはり0〜150℃であり、反応温度があまり低い場
合には、反応が良好に進行せず、逆に、あまり高い場合
には、副生物の生成が多くカり目的生成物の選択率が低
下するので好ましくない。また、反応圧力は通常、常圧
で差し支えないが、必要に応じて、θ、/〜/ Oat
mの範囲から選択することができる。反応時間は例えば
、攪拌槽タイプの反応器を用いて懸濁床にて反応を行な
う場合には、通常、/θ分〜lθθ時間程度であシ、ま
た、例えば、触媒を充填した充填層タイプの反応器を用
いて固定床にて反応を行なう場合には、通常、中間速[
(S、V)が0.0 /〜!r 00 hr−’程度と
なるように調節される0 前示一般式(n)のN−非置換アクリルアミドと前示一
般式Cu1l)の不飽和ケトン又はアルデヒドの使用割
合は11は等モルでよいが、通常、不飽和ケトン又はア
ルデヒドが過剰の方が好ましく、例えば、N−非置換ア
クリルアミドに対し7〜3モル倍、好ましくは7〜7.
3モル倍の不飽和ケトン又はアルデヒドが用いられる。
しくはり0〜150℃であり、反応温度があまり低い場
合には、反応が良好に進行せず、逆に、あまり高い場合
には、副生物の生成が多くカり目的生成物の選択率が低
下するので好ましくない。また、反応圧力は通常、常圧
で差し支えないが、必要に応じて、θ、/〜/ Oat
mの範囲から選択することができる。反応時間は例えば
、攪拌槽タイプの反応器を用いて懸濁床にて反応を行な
う場合には、通常、/θ分〜lθθ時間程度であシ、ま
た、例えば、触媒を充填した充填層タイプの反応器を用
いて固定床にて反応を行なう場合には、通常、中間速[
(S、V)が0.0 /〜!r 00 hr−’程度と
なるように調節される0 前示一般式(n)のN−非置換アクリルアミドと前示一
般式Cu1l)の不飽和ケトン又はアルデヒドの使用割
合は11は等モルでよいが、通常、不飽和ケトン又はア
ルデヒドが過剰の方が好ましく、例えば、N−非置換ア
クリルアミドに対し7〜3モル倍、好ましくは7〜7.
3モル倍の不飽和ケトン又はアルデヒドが用いられる。
しかし、本発明の反応を第3成分としての溶媒を用いる
ことなく、原料の不飽和ケトン又はアルデヒドを溶媒を
兼ねて使用する場合には、N−非が用いられる。
ことなく、原料の不飽和ケトン又はアルデヒドを溶媒を
兼ねて使用する場合には、N−非が用いられる。
本発明の反応は通常、原料N−非置換アクリルアミドが
固体であるため、これを適宜の溶媒に溶解して行なわれ
るが、この際の溶媒としては、もう一方の原料である不
飽和ケトン又はアルデヒドを兼ねて用いる方法、又は、
第3成分 8− の溶媒を用いる方法のいずれでも差し支えない。
固体であるため、これを適宜の溶媒に溶解して行なわれ
るが、この際の溶媒としては、もう一方の原料である不
飽和ケトン又はアルデヒドを兼ねて用いる方法、又は、
第3成分 8− の溶媒を用いる方法のいずれでも差し支えない。
また、溶媒としては、反応成分に対して不活性なもので
めれは特に限定されるものではないか、通常、水、又は
例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサ/、へ
7゛タン、オクタン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼ
ン、VM 塩化炭素、クロロホルム、二塩化エチレン、
三塩化エチレン、シクロヘキサン、ジエチルエーテル、
ジブチルエーテル、ジインアミルエーテル、メタノール
、エタノール、n−ブタノール、シクロヘキサノールな
どの脂肪族、芳香族あるいは脂環族の炭化水素、ハロゲ
ン化炭化水素、エーテル又はアルコール等が皐げられる
。これらの溶媒の使用量は反応原料に対して、通常、0
.7〜10重量倍である。
めれは特に限定されるものではないか、通常、水、又は
例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサ/、へ
7゛タン、オクタン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼ
ン、VM 塩化炭素、クロロホルム、二塩化エチレン、
三塩化エチレン、シクロヘキサン、ジエチルエーテル、
ジブチルエーテル、ジインアミルエーテル、メタノール
、エタノール、n−ブタノール、シクロヘキサノールな
どの脂肪族、芳香族あるいは脂環族の炭化水素、ハロゲ
ン化炭化水素、エーテル又はアルコール等が皐げられる
。これらの溶媒の使用量は反応原料に対して、通常、0
.7〜10重量倍である。
本発明の反応は例えば、固定床で実施する場合には、触
媒を充填した充填層型の反応器に所定温度に保持した反
応成分を流通させることにより実施され、また、懸濁床
で実施する場合には、攪拌槽型の反応器に反応成分及び
触媒を仕込み、所定温度にて攪拌下、実施される。そし
て、反応後の混合物を次いで、例えば、抽出及び蒸留に
より目的とするN−8mアクリルアミドを回収すること
ができる。
媒を充填した充填層型の反応器に所定温度に保持した反
応成分を流通させることにより実施され、また、懸濁床
で実施する場合には、攪拌槽型の反応器に反応成分及び
触媒を仕込み、所定温度にて攪拌下、実施される。そし
て、反応後の混合物を次いで、例えば、抽出及び蒸留に
より目的とするN−8mアクリルアミドを回収すること
ができる。
以上のように、本発明によれば陽イオン交換樹脂を用い
て前足一般式〔旧のN−非置換アクリルアミドと前足一
般式Cu1l)の不飽オ目ケトン又はアルデヒドを反応
させる新規反応によりN−置換アクリルアミドが高い選
択率で得られるのである。したがって、ニトリルを原料
として用い、多量の高濃度硫酸を触媒として用いる従来
法に較べ、反応装置などの材質についての制約が緩和さ
れるとともに、また、得られる反応混合物の中に硫酸が
存在しないので、これをアルカリで中和する必要もなく
、工業的には極めて優れた方法である。
て前足一般式〔旧のN−非置換アクリルアミドと前足一
般式Cu1l)の不飽オ目ケトン又はアルデヒドを反応
させる新規反応によりN−置換アクリルアミドが高い選
択率で得られるのである。したがって、ニトリルを原料
として用い、多量の高濃度硫酸を触媒として用いる従来
法に較べ、反応装置などの材質についての制約が緩和さ
れるとともに、また、得られる反応混合物の中に硫酸が
存在しないので、これをアルカリで中和する必要もなく
、工業的には極めて優れた方法である。
次に、本発明を実施例によシ更妬詳細に説明するが、本
発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
実施例/〜コ
攪拌機及び温度調節装置を有する300meガラス製反
応器に、メシチルオキサイド(試薬7級) g J、9
g (0,g 73;モル)及びアクリルアミド(三
少化成工業製、結晶品)ダ、gstBo、ot、gモル
)を仕込み、これに、ハイポーラス型のスルホン酸型陽
イオン交換樹脂(三菱化成]二業製、商標ダイヤイオン
Hpx、tya)/θIを恋加し、常圧下、第7表に示
す温度に昇温し、同温度で攪拌下、6時間反応を行なっ
た。
応器に、メシチルオキサイド(試薬7級) g J、9
g (0,g 73;モル)及びアクリルアミド(三
少化成工業製、結晶品)ダ、gstBo、ot、gモル
)を仕込み、これに、ハイポーラス型のスルホン酸型陽
イオン交換樹脂(三菱化成]二業製、商標ダイヤイオン
Hpx、tya)/θIを恋加し、常圧下、第7表に示
す温度に昇温し、同温度で攪拌下、6時間反応を行なっ
た。
反応後、反応混合物よシ陽イオン交換樹脂を分離したの
ち、反応液をガスクロマトグラフィーにて分析し、アク
リルアミドに対する目的生成物であるジアセトンアクリ
ルアミドの収率及び選択率を求めたところ、第1表に示
す結果を11− 参考例/ 実施例/の方法において、原料のアクリルアミドの代り
に、同モルのアクリロニトリルを1吏用して、実施例/
と全く同じ方法で反応を行なったところ、目的生成物で
あるジアセトンアクリルアミドの生成は認められなかっ
た。
ち、反応液をガスクロマトグラフィーにて分析し、アク
リルアミドに対する目的生成物であるジアセトンアクリ
ルアミドの収率及び選択率を求めたところ、第1表に示
す結果を11− 参考例/ 実施例/の方法において、原料のアクリルアミドの代り
に、同モルのアクリロニトリルを1吏用して、実施例/
と全く同じ方法で反応を行なったところ、目的生成物で
あるジアセトンアクリルアミドの生成は認められなかっ
た。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士長谷用
(ほか7名)
12−
Claims (4)
- (1)下記一般式〔I〕 (式中、R1−R4は水素原子、アルキル基、アラルキ
ル基、シクロアルキル基、又は)−ロゲン原子もしくは
アルキル基で置換されていてもよいフェニル基を示し、
R5は水素原子又は炭素数/〜5のアルキル基を示す)
で表わされるN−置換アクリルアミドを製造する方法に
おいて、下記一般式〔…〕 I C鴇== C−C−NH2・・・・・・・・・・ψ・・
・・〔■〕5 (式中、R5は前足一般式と同じ意味を示す)で表わさ
れるN−非置換アクリルアミドを陽イオン交換樹脂よシ
なる触媒の存在下、下記一般式(Iil) (式中、R1−R4は前足一般式と同じ意味を示す)で
表わされる不飽和ケトン又はアルデヒドと反応させるこ
とを特徴とするN−置換アクリルアミドの製造法。 - (2)陽イオン交換樹脂がスルホン酸型強酸性陽イオン
交換樹脂であることを特徴とする特許請求の範囲第(1
)項記載の方法。 - (3)反応温度が0〜200℃であることを特徴とする
特許請求の範囲第(1)項記載の方法。 - (4)N−非置換アクリルアミドがアクリルアミド又は
メタクリルアミドであり、また、不飽和ケトンがメシチ
ルオキサイドであることを特徴とする特許請求の範囲第
(1)項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57183863A JPS5973553A (ja) | 1982-10-20 | 1982-10-20 | N−置換アクリルアミドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57183863A JPS5973553A (ja) | 1982-10-20 | 1982-10-20 | N−置換アクリルアミドの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5973553A true JPS5973553A (ja) | 1984-04-25 |
Family
ID=16143138
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57183863A Pending JPS5973553A (ja) | 1982-10-20 | 1982-10-20 | N−置換アクリルアミドの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5973553A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109851517A (zh) * | 2018-12-21 | 2019-06-07 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种双丙酮丙烯酰胺的制备方法及用于该方法的催化剂 |
-
1982
- 1982-10-20 JP JP57183863A patent/JPS5973553A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109851517A (zh) * | 2018-12-21 | 2019-06-07 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种双丙酮丙烯酰胺的制备方法及用于该方法的催化剂 |
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