JPS6054347A - Ν−置換アクリルアミドの製造法 - Google Patents
Ν−置換アクリルアミドの製造法Info
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- JPS6054347A JPS6054347A JP58161280A JP16128083A JPS6054347A JP S6054347 A JPS6054347 A JP S6054347A JP 58161280 A JP58161280 A JP 58161280A JP 16128083 A JP16128083 A JP 16128083A JP S6054347 A JPS6054347 A JP S6054347A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＮ−置換アクリルアミドの新規な製造法に関す
るものである。下記一般式ＣＩ］（式中、Ｒ１、Ｒ４は
水素原子、アルキル基、アラルキル基、シクロアルキル
基、又は、ハロゲン原子もしくはアルキル基で置換され
ていてもよいフェニル基を示し、Ｒ５は水素原子又は炭
素数ｌ−３のアルキル基を示す）で表わされるＮ −置
換アクリルアミドは例えば、写真フィルム及び接着剤に
用いる不飽和ポリエステル樹脂σ〕反応性架橋剤などと
して有用なものである。こａ〕Ｎ−置換アクリルアミド
の製法としては、下記一般式瀾 （式中、Ｒ５は前足一般式と同じ意味を示す）で表わさ
れるニトリルと下記一般式［’１ＩＤ（式中、Ｒ１、Ｒ
４け前足一般式と同じ意味を示す）で表わされる不飽和
ケトン又はアルデヒドとを硫醸触偶の存在下で反応さ中
、る方法が知らねている。（例えば、特公昭ｌＩ／−／
Ｚ？Ａｇ号公報参照） しかしながら、この方法では触媒として、高ＩＩＩ！度
硫酸を多ｉ１に用いる必要があり、そのため、高級な而
ｔ Ｉｔ？材質の反応装置が必要であると旨つ欠点があ
った。
るものである。下記一般式ＣＩ］（式中、Ｒ１、Ｒ４は
水素原子、アルキル基、アラルキル基、シクロアルキル
基、又は、ハロゲン原子もしくはアルキル基で置換され
ていてもよいフェニル基を示し、Ｒ５は水素原子又は炭
素数ｌ−３のアルキル基を示す）で表わされるＮ −置
換アクリルアミドは例えば、写真フィルム及び接着剤に
用いる不飽和ポリエステル樹脂σ〕反応性架橋剤などと
して有用なものである。こａ〕Ｎ−置換アクリルアミド
の製法としては、下記一般式瀾 （式中、Ｒ５は前足一般式と同じ意味を示す）で表わさ
れるニトリルと下記一般式［’１ＩＤ（式中、Ｒ１、Ｒ
４け前足一般式と同じ意味を示す）で表わされる不飽和
ケトン又はアルデヒドとを硫醸触偶の存在下で反応さ中
、る方法が知らねている。（例えば、特公昭ｌＩ／−／
Ｚ？Ａｇ号公報参照） しかしながら、この方法では触媒として、高ＩＩＩ！度
硫酸を多ｉ１に用いる必要があり、そのため、高級な而
ｔ Ｉｔ？材質の反応装置が必要であると旨つ欠点があ
った。
本発明者等は上記実情に鑑み、多針の高濃度硫酸を用い
ることなく、前足一般式ＣＩ’ｌで表わされるＮ−置換
アクリルアミドを製造する方法につき種々検創したとこ
ろ、Ｎ−非置換アクリルアミドと前足一般式〔Ｉ旧で表
わされる不飽和ケトン又はアルデヒドを特定の触媒を用
いて反応させることにより、少象の触媒量でも反応が良
好に進行し目的生成物が高い選択率で得られることを見
い出し本発明を完成した。
ることなく、前足一般式ＣＩ’ｌで表わされるＮ−置換
アクリルアミドを製造する方法につき種々検創したとこ
ろ、Ｎ−非置換アクリルアミドと前足一般式〔Ｉ旧で表
わされる不飽和ケトン又はアルデヒドを特定の触媒を用
いて反応させることにより、少象の触媒量でも反応が良
好に進行し目的生成物が高い選択率で得られることを見
い出し本発明を完成した。
すなわち、本発明の要旨は、前足一般式〔■〕で表わさ
れるＮ−置換アクリルアミドを製造す ３− る方法において、下記一般式［ＩＩＩ］５ （式中 Ｒ１＋は前足一般式と同じ意味を示す）で表わ
されるＮ−非置換アクリルアミドケトリフルオロメタン
スルホン酸もしくはトリフルオロ酢酸よりなる触媒の存
在下、前足一般式〔■旧で表わされる不飽和ケトン又は
アルデヒドと反応させることを特徴とするＮ−置換アク
リルアミドの製造法に存する。
れるＮ−置換アクリルアミドを製造す ３− る方法において、下記一般式［ＩＩＩ］５ （式中 Ｒ１＋は前足一般式と同じ意味を示す）で表わ
されるＮ−非置換アクリルアミドケトリフルオロメタン
スルホン酸もしくはトリフルオロ酢酸よりなる触媒の存
在下、前足一般式〔■旧で表わされる不飽和ケトン又は
アルデヒドと反応させることを特徴とするＮ−置換アク
リルアミドの製造法に存する。
以下１本発明の詳細な説明する。
本発明では前足一般式〔■〕のＮ−非置換アクリルアミ
ドと前売一般式師〕の不飽和ケトン又はアルデヒドとを
反応させて前足一般式ＣＩ）のＮ−置換アクリルアミド
を製造するものでアルが、前足一般式（ｎ）のＮ−非置
換アクリルアミドとしては例えば、アクリルアミド、メ
タクリルアミドなどが挙げられ、また、前足一般式０旧
の不飽和ケトン又はアルデヒドとしては、例え−走 − ＋！、、３−７’７’ンー一一オン、３−ペンテンーコ
ーオン、ｑ−メチル−３−ペンテンーコーオン（通称＝
メチシルオキザイド）、／、３−ジシクロへキシルーコ
ーブテンーコーオン、グーメチル−３−エチル−３−ベ
ンテンーーーオン、コ、Ａ、？−１−リメチルーｊ−オ
クテンーダーオン、コ９ｇ−ジメチルー３−イソプロピ
ル−６−イソブチル−Ｓ−ノネン−クーオン、／−トル
イル３−ペンテンーコーオン、６−イツプロビルー仁 クーブチル−６−ウンデタン−よ−オン、アクロレイン
、ｌ−フェニル−３−ペンテンーコーオン、／−（Ｉｌ
−クロロフェニル）−３−ペンテンーコーオンなどが挙
げられる。一般式〔■〕のＮ−１ｉ換アクリルアミドに
おいて、Ｒ１、Ｒ４がアルキル基である場合は、その炭
素数は／ −ｊ？のものが好ましく、また、シクロアル
キル基である場合は、その炭素数は３〜１０のものが好
ましい。なお、アラルキル基としては、ベンジル基、フ
ェニルエチル基などが挙げらねる。
ドと前売一般式師〕の不飽和ケトン又はアルデヒドとを
反応させて前足一般式ＣＩ）のＮ−置換アクリルアミド
を製造するものでアルが、前足一般式（ｎ）のＮ−非置
換アクリルアミドとしては例えば、アクリルアミド、メ
タクリルアミドなどが挙げられ、また、前足一般式０旧
の不飽和ケトン又はアルデヒドとしては、例え−走 − ＋！、、３−７’７’ンー一一オン、３−ペンテンーコ
ーオン、ｑ−メチル−３−ペンテンーコーオン（通称＝
メチシルオキザイド）、／、３−ジシクロへキシルーコ
ーブテンーコーオン、グーメチル−３−エチル−３−ベ
ンテンーーーオン、コ、Ａ、？−１−リメチルーｊ−オ
クテンーダーオン、コ９ｇ−ジメチルー３−イソプロピ
ル−６−イソブチル−Ｓ−ノネン−クーオン、／−トル
イル３−ペンテンーコーオン、６−イツプロビルー仁 クーブチル−６−ウンデタン−よ−オン、アクロレイン
、ｌ−フェニル−３−ペンテンーコーオン、／−（Ｉｌ
−クロロフェニル）−３−ペンテンーコーオンなどが挙
げられる。一般式〔■〕のＮ−１ｉ換アクリルアミドに
おいて、Ｒ１、Ｒ４がアルキル基である場合は、その炭
素数は／ −ｊ？のものが好ましく、また、シクロアル
キル基である場合は、その炭素数は３〜１０のものが好
ましい。なお、アラルキル基としては、ベンジル基、フ
ェニルエチル基などが挙げらねる。
本発明においては上述のような前足一般式［ＴＩ］のＮ
−非置換アクリルアミドと前足一般式■の不飽和ケトン
又はアルデヒドとを反応させるに際し、触媒として、ト
リフルオロメタンスルホン酸もしくはトリフルオロ酢酸
を用いることを必須の要件とするものである。触媒の使
用量は通常、原料のＮ−非置換アクリルアミドに対して
、０１０７〜３モル倍、好ましくはＯ，ＯＳ〜７モル倍
である。触媒の使用量があまり少ない場合には、反応を
良好に進行させることができず、また、あまり多くても
、効果に変化はな（経済的でない。なお１本発明では必
要に応じて、触媒乞例えば、活性炭、げいそう土、シリ
カ、アルミナ、ポーラス樹脂などに担持させることもで
きる。
−非置換アクリルアミドと前足一般式■の不飽和ケトン
又はアルデヒドとを反応させるに際し、触媒として、ト
リフルオロメタンスルホン酸もしくはトリフルオロ酢酸
を用いることを必須の要件とするものである。触媒の使
用量は通常、原料のＮ−非置換アクリルアミドに対して
、０１０７〜３モル倍、好ましくはＯ，ＯＳ〜７モル倍
である。触媒の使用量があまり少ない場合には、反応を
良好に進行させることができず、また、あまり多くても
、効果に変化はな（経済的でない。なお１本発明では必
要に応じて、触媒乞例えば、活性炭、げいそう土、シリ
カ、アルミナ、ポーラス樹脂などに担持させることもで
きる。
本発明における反応温度は通常、Ｏ−一〇θ℃、好まし
くはｌθ〜ｉｒｏ℃であり、反応温度かあまり低い場合
には、反応か良好に進行せず、逆に、あまり高い場合に
は、副生物の生成が多（なり目的生成物の選択率が低下
するので好ましくない。また１反応圧力は通常、常圧で
差し支えないが、必要に応じて、θ、ｌ〜１０ａｔｍの
範囲から選択することができる。反応時間は通常、１０
分〜ｌθθ時間である。
くはｌθ〜ｉｒｏ℃であり、反応温度かあまり低い場合
には、反応か良好に進行せず、逆に、あまり高い場合に
は、副生物の生成が多（なり目的生成物の選択率が低下
するので好ましくない。また１反応圧力は通常、常圧で
差し支えないが、必要に応じて、θ、ｌ〜１０ａｔｍの
範囲から選択することができる。反応時間は通常、１０
分〜ｌθθ時間である。
前足一般式〔１１〕のＮ−非置換アクリルアミドと前示
一般式印１〕の不飽和ケトン又はアルデヒドの使用割合
はほぼ等モルでよいが、通常、不飽和ケトン又はアルデ
ヒドか過剰の方が好ましく１例えば、Ｎ−非置換アクリ
ルアオドに対し、７〜３モル倍、好ましくは１〜／、３
モル倍の不飽和ケトン又はアルデヒドが用いられる。し
かし１本発明の反応を第３成分としての溶媒を用いるこ
とな（、原料の不飽和ケトン又はアルデヒド”ｉ溶媒！
兼ねて使用する場合には、更に過剰の不飽和ケトン又は
アルデヒドを用いても差し支えない。
一般式印１〕の不飽和ケトン又はアルデヒドの使用割合
はほぼ等モルでよいが、通常、不飽和ケトン又はアルデ
ヒドか過剰の方が好ましく１例えば、Ｎ−非置換アクリ
ルアオドに対し、７〜３モル倍、好ましくは１〜／、３
モル倍の不飽和ケトン又はアルデヒドが用いられる。し
かし１本発明の反応を第３成分としての溶媒を用いるこ
とな（、原料の不飽和ケトン又はアルデヒド”ｉ溶媒！
兼ねて使用する場合には、更に過剰の不飽和ケトン又は
アルデヒドを用いても差し支えない。
本発明の反応は通常、原料Ｎ−非置換アクリルアミドが
固体であるため、これを適宜の溶媒に溶解しＣ行なわれ
るが、この際の溶媒としては、もう一方の原料である不
飽和ケトン又はアルデヒドを兼ねて用いる方法、又は、
第３成分の溶媒を用いる方法のいずれでも差し支えない
。
固体であるため、これを適宜の溶媒に溶解しＣ行なわれ
るが、この際の溶媒としては、もう一方の原料である不
飽和ケトン又はアルデヒドを兼ねて用いる方法、又は、
第３成分の溶媒を用いる方法のいずれでも差し支えない
。
また、溶媒としては、反応成分に対して不活性なもので
あれば特に限定されるものではないが、通常、水又は例
えば、ベンゼン、トルエン、キｌベンゼン、ジクロ着ベ
ンゼン、四塩化炭素。
あれば特に限定されるものではないが、通常、水又は例
えば、ベンゼン、トルエン、キｌベンゼン、ジクロ着ベ
ンゼン、四塩化炭素。
クロロホルム、二塩化エチレン、三塩化エチレン、シク
ロヘキサン、アセトニトリル、ジエチルエーテル、ジブ
チルエーテル、ジイソアミルエーテル、メタノール、エ
タノール、ｎ−ブタノール、シクロヘキサノールなどの
脂肪族、芳香族あるいは脂環族の炭化水素、ハロゲン化
炭化水素、エーテル又はアルコール等が挙げられる。こ
れらの溶媒の使用量は反応原料に対して、通常、ｏ、ｉ
〜ＩＯ重量倍である。
ロヘキサン、アセトニトリル、ジエチルエーテル、ジブ
チルエーテル、ジイソアミルエーテル、メタノール、エ
タノール、ｎ−ブタノール、シクロヘキサノールなどの
脂肪族、芳香族あるいは脂環族の炭化水素、ハロゲン化
炭化水素、エーテル又はアルコール等が挙げられる。こ
れらの溶媒の使用量は反応原料に対して、通常、ｏ、ｉ
〜ＩＯ重量倍である。
反応終了後の混合物は通常、触媒を中和したのち、常法
に従って、抽出及び蒸留して目的とするＮ−置換アクリ
ルアミドを回収することができる。
に従って、抽出及び蒸留して目的とするＮ−置換アクリ
ルアミドを回収することができる。
以上のように、本発明によればトリフルオロメタンスル
ホン酸もしくけトリスルオ０酢酸’ｖ触媒として用いて
、前足一般式〔■１〕のＮ−非置換アクリルアミドと前
足一般式［ｒｌｌ）の不飽和ケトン又はアルデヒドを反
応させる新規反応により、Ｎ−置換アクリルアミドを良
好に得ることができるのである。したがって、ニトリル
を原料として用い、多筒の高濃度硫酸を触媒として用い
る従来法Ｖ較べ１本発明の場合には、少量の触媒」でよ
いので、反応装置などの材質の制約が緩和されるととも
に、反応後における触媒の分離、除去に伴なう繁雑さを
緩和することもできる。また、本発明の場合、特に、目
的生成物の選択率か著しく高論ので、工業的には極めて
優れた方法である。
ホン酸もしくけトリスルオ０酢酸’ｖ触媒として用いて
、前足一般式〔■１〕のＮ−非置換アクリルアミドと前
足一般式［ｒｌｌ）の不飽和ケトン又はアルデヒドを反
応させる新規反応により、Ｎ−置換アクリルアミドを良
好に得ることができるのである。したがって、ニトリル
を原料として用い、多筒の高濃度硫酸を触媒として用い
る従来法Ｖ較べ１本発明の場合には、少量の触媒」でよ
いので、反応装置などの材質の制約が緩和されるととも
に、反応後における触媒の分離、除去に伴なう繁雑さを
緩和することもできる。また、本発明の場合、特に、目
的生成物の選択率か著しく高論ので、工業的には極めて
優れた方法である。
の実施例に限定されるものではない。
実施例／〜コ
攪拌機及び湛１ｔｒＪＡ節装置Ｙ有するコｓｍｌガラス
製反応高に、メシチルオキサイド（試薬１級］モル）を
仕込み、これにトリフルオロメタンスルホン酸（試薬７
級）θ、コ／ｇ（０，００／ ＩＩモル）”ａ−触媒と
して添加し、常圧下、第７表に示す温度に昇温し、同温
度で攪拌下、３時間反応を行なった。
製反応高に、メシチルオキサイド（試薬１級］モル）を
仕込み、これにトリフルオロメタンスルホン酸（試薬７
級）θ、コ／ｇ（０，００／ ＩＩモル）”ａ−触媒と
して添加し、常圧下、第７表に示す温度に昇温し、同温
度で攪拌下、３時間反応を行なった。
反応後、混合ｖｌＪ”ｋＦ遇したのち、反応液ｔガスク
ロマトグラフィーにて分析し、アクリルアミドに対する
目的生成物であるジアセトンアクリルアミドの収率及び
選択率をめたところ、第７表に示す結果を得た。
ロマトグラフィーにて分析し、アクリルアミドに対する
目的生成物であるジアセトンアクリルアミドの収率及び
選択率をめたところ、第７表に示す結果を得た。
第７表
実施例３
実施例１と同様の設備をイＩするＳθθｗＬ！反応器に
、メシチルオキサイド４（？、／ ９ （０，３；モル
）、アクリルアミドＪ 、ｔ、ｔ ｉ （０，にモル）
及び溶媒としてアセトニトリルｇコ、ｉｇｙｒ仕込み、
これに、トリフルメロメタンスルホン酸７．ｊダＩ（θ
、ＯＳモル）ｙａで加えて、攪拌下、５０℃の温度で、
２７時間反応冷・行なった。
、メシチルオキサイド４（？、／ ９ （０，３；モル
）、アクリルアミドＪ 、ｔ、ｔ ｉ （０，にモル）
及び溶媒としてアセトニトリルｇコ、ｉｇｙｒ仕込み、
これに、トリフルメロメタンスルホン酸７．ｊダＩ（θ
、ＯＳモル）ｙａで加えて、攪拌下、５０℃の温度で、
２７時間反応冷・行なった。
反応後、混合物ケ火絶倒／と同様に分析し、ジアセトン
アクリルアミドの収率及び選択率ン求めたどころ、筆、
を表ｇｒ示す結果Ｖ得た。
アクリルアミドの収率及び選択率ン求めたどころ、筆、
を表ｇｒ示す結果Ｖ得た。
第−表
実施例ダ〜Ｓ
攪拌機及び温度調節装置を有する：１ｋｍｌガラス製反
応器に、メシチルオキサイド（試薬１級）を仕込み、こ
れにトリフルオロ酢酸（試薬１級）コ、ｇｇ９Ｃ０，０
コ！モル）ｙ］ｌ−触媒として添加し、常圧下、第３表
に示す温度に昇温し、同温度で攪拌下、３時間反応を行
なった。
応器に、メシチルオキサイド（試薬１級）を仕込み、こ
れにトリフルオロ酢酸（試薬１級）コ、ｇｇ９Ｃ０，０
コ！モル）ｙ］ｌ−触媒として添加し、常圧下、第３表
に示す温度に昇温し、同温度で攪拌下、３時間反応を行
なった。
反応後、混合物ｖ濾過したのち１反応液をガスクロマト
グラフィーにて分析し、アクリルアミドに対する目的生
成物であるジアセトンアクリルアミドの収率及び選択率
をめたところ。
グラフィーにて分析し、アクリルアミドに対する目的生
成物であるジアセトンアクリルアミドの収率及び選択率
をめたところ。
第３表に示す結果を得た。
第 ３表
参考例１
実施例１の方法において、原料アクリルアミドの代りに
、同モルのアクリロニトリルを使用して、実施例／と全
（同じ方法にて反応な行なったところ、目的生成物で、
ｆｔ）るジアセトンアクリルアミドの生成は認められな
かった。
、同モルのアクリロニトリルを使用して、実施例／と全
（同じ方法にて反応な行なったところ、目的生成物で、
ｆｔ）るジアセトンアクリルアミドの生成は認められな
かった。
出願人 三菱化成工業株式会社
Claims (3)
- （１）下記一般式〔■〕 Ｃ式中、Ｒ１、Ｒ４は水素原子、アルキル基、アン ラルキル基、ｔクロアルキル基、又は、ノｈロゲン原子
もしくはアルキル基で置換されていてもよいフェニル基
を示し Ｒ５は水素原子又は炭素数／−１のアルキル基
を示す）で表わされるＮ−置換アクリルアミドを製造す
る方法において、下記一般式〔Ｉ■〕 （式中、Ｈｓは前足一般式と同じ意味を示す）で表わさ
ねるＮ−非置換アクリルアミドをトリフルオロメタンス
ルホン酸もしくはトリフルオロ酢酸よりなる触媒の存在
下、下記一般式［１１０ （式中 Ｒ１、Ｒ４は前足一般式と同じ意味を示す）で
表わされる不飽和ケトン又はアルデヒドと反応させるこ
とを特徴とするＮ−置換アクリルアミドの製造法。 - （２）反応温度がＯ−一〇θ℃であることを特徴とする
＊ ＊ｒ 請求の範囲第（１）項記載の方法。 - （３）Ｎ−非置換アクリルアミドがアクリルアミド又は
メタクリルアきドであり、また、不飽和ケトンがメシチ
ルオキサイドであることｔ特徴とする特許ＩＩ樗求の範
囲第（１）項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58161280A JPS6054347A (ja) | 1983-09-02 | 1983-09-02 | Ν−置換アクリルアミドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58161280A JPS6054347A (ja) | 1983-09-02 | 1983-09-02 | Ν−置換アクリルアミドの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6054347A true JPS6054347A (ja) | 1985-03-28 |
Family
ID=15732103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58161280A Pending JPS6054347A (ja) | 1983-09-02 | 1983-09-02 | Ν−置換アクリルアミドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6054347A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109851517A (zh) * | 2018-12-21 | 2019-06-07 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种双丙酮丙烯酰胺的制备方法及用于该方法的催化剂 |
-
1983
- 1983-09-02 JP JP58161280A patent/JPS6054347A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109851517A (zh) * | 2018-12-21 | 2019-06-07 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种双丙酮丙烯酰胺的制备方法及用于该方法的催化剂 |
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