JP2002226441A - ビス（アルキルアミノフェニル）シクロヘキサン誘導体の製造方法 - Google Patents
ビス（アルキルアミノフェニル）シクロヘキサン誘導体の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 微細加工技術に適したレジスト材料の構
成成分であるビス（アルキルアミノフェニル）シクロヘ
キサン誘導体を常圧で簡便に合成すること。 【解決手段】 アルキルアミノベンゼン誘導体とシクロ
ヘキサノン誘導体を酸性条件で尿素類を共存させて反応
させる。さらに好ましくはアルコ−ル類も共存させる。
成成分であるビス（アルキルアミノフェニル）シクロヘ
キサン誘導体を常圧で簡便に合成すること。 【解決手段】 アルキルアミノベンゼン誘導体とシクロ
ヘキサノン誘導体を酸性条件で尿素類を共存させて反応
させる。さらに好ましくはアルコ−ル類も共存させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、紫外線などの放射
線に感応する事により微細加工技術に適したレジスト材
料の添加成分として好適に用いられる、ビス（アルキル
アミノフェニル）シクロヘキサン誘導体の製造方法に関
するものである。
線に感応する事により微細加工技術に適したレジスト材
料の添加成分として好適に用いられる、ビス（アルキル
アミノフェニル）シクロヘキサン誘導体の製造方法に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、ビス（アルキルアミノフェニル）
シクロヘキサン誘導体の一般的な製造方法として、対応
するビスアニリノシクロヘキサンをジメチル硫酸等のア
ルキル化剤を用いてアルキル基で置換するという方法が
採用されているが、この方法では反応生成物が２置換
体、３置換体、４置換体の混合物となって、目的置換数
の化合物のみを得るためには分離精製を行わなければな
らない。
シクロヘキサン誘導体の一般的な製造方法として、対応
するビスアニリノシクロヘキサンをジメチル硫酸等のア
ルキル化剤を用いてアルキル基で置換するという方法が
採用されているが、この方法では反応生成物が２置換
体、３置換体、４置換体の混合物となって、目的置換数
の化合物のみを得るためには分離精製を行わなければな
らない。
【０００３】目的置換数の化合物のみを得るために、相
当するアルキルアミノベンゼン誘導体をシクロヘキサノ
ン誘導体と酸性条件下で縮合する方法が提案されてい
る。一般に芳香族化合物をアルデヒドやケトンと縮合さ
せる反応はヒドロキシアルキレ−ションと呼ばれている
（ March, Advanced Organic Chemistry p548,(1992) J
hon Wiley & Sons.Inc.）。 従来から知られている縮
合方法として、塩酸を添加して１４０℃に加温して反応
する方法（ドイツ特許４９７６２８）が提案されている
が、この方法の場合、まず耐酸性の加圧反応容器が必要
である。しかし加圧反応には、装置的な制約や安全面で
の問題点があり、常圧において実施できる製造方法が要
望されている。
当するアルキルアミノベンゼン誘導体をシクロヘキサノ
ン誘導体と酸性条件下で縮合する方法が提案されてい
る。一般に芳香族化合物をアルデヒドやケトンと縮合さ
せる反応はヒドロキシアルキレ−ションと呼ばれている
（ March, Advanced Organic Chemistry p548,(1992) J
hon Wiley & Sons.Inc.）。 従来から知られている縮
合方法として、塩酸を添加して１４０℃に加温して反応
する方法（ドイツ特許４９７６２８）が提案されている
が、この方法の場合、まず耐酸性の加圧反応容器が必要
である。しかし加圧反応には、装置的な制約や安全面で
の問題点があり、常圧において実施できる製造方法が要
望されている。
【０００４】そこで常圧で縮合させる方法として、塩化
アルミニウムを触媒として用いる方法（Courtot,Compte
s Rendus Hebdomadaives des S'eanceas de l'Academie
desSciences 416,191 (1930)）や、あるいはヘキサク
ロロシクロトリフォスフォザトリエンを触媒として用い
る方法（Tr. Mosk. Khim-Tekhnol. Inst. No.70, 136
(1972)）が提案されているが、前法の触媒は金属触媒で
あるため分離後の廃棄処理が煩雑であり、また後法の触
媒は劇物であって危険性が高い。従って、工業化学的、
コスト的に適切な製造方法とはいえない。
アルミニウムを触媒として用いる方法（Courtot,Compte
s Rendus Hebdomadaives des S'eanceas de l'Academie
desSciences 416,191 (1930)）や、あるいはヘキサク
ロロシクロトリフォスフォザトリエンを触媒として用い
る方法（Tr. Mosk. Khim-Tekhnol. Inst. No.70, 136
(1972)）が提案されているが、前法の触媒は金属触媒で
あるため分離後の廃棄処理が煩雑であり、また後法の触
媒は劇物であって危険性が高い。従って、工業化学的、
コスト的に適切な製造方法とはいえない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明はかかる事情を
鑑み、常圧において簡便かつ高収率で製造することがで
きる、ビス（アルキルフェニル）シクロヘキサン誘導体
の製造方法の提供を目的としている。
鑑み、常圧において簡便かつ高収率で製造することがで
きる、ビス（アルキルフェニル）シクロヘキサン誘導体
の製造方法の提供を目的としている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成するため鋭意検討を重ねた結果、アルキルアミノベ
ンゼン誘導体とシクロヘキサノン誘導体を常圧下の酸性
条件で、尿素類を共存させて反応させることにより、さ
らに好ましくはアルコ−ル類も共存させることによって
下記一般式（１）で示されるビス（アルキルフェニル）
シクロヘキサン誘導体を高収率で製造することを見出
し、本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、下
記一般式（１）
達成するため鋭意検討を重ねた結果、アルキルアミノベ
ンゼン誘導体とシクロヘキサノン誘導体を常圧下の酸性
条件で、尿素類を共存させて反応させることにより、さ
らに好ましくはアルコ−ル類も共存させることによって
下記一般式（１）で示されるビス（アルキルフェニル）
シクロヘキサン誘導体を高収率で製造することを見出
し、本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、下
記一般式（１）
【０００７】
【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ3はそれぞれに独立したアルキル基を表
し、Ｒ2、Ｒ4はそれぞれに独立したアルキル基、水素原
子を表し、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8はそれぞれに独立した水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、
置換アミノ基を表し、Ｒ7とＲ8は縮合環を形成してもよ
い）で表されるビス（アルキルアミノフェニル）シクロ
ヘキサン誘導体の製造にあたって、尿素類を共存させる
ことにより、さらに好ましくは溶媒としてアルコ−ル類
などの極性の高い有機溶媒を添加することによって、加
圧反応装置を用いなくても容易に合成することができ、
その上合成後の共存物質の処理に特別な処理を要しない
ために工程上の操作も非常に簡単になることを見出し
て、本発明に至った。
し、Ｒ2、Ｒ4はそれぞれに独立したアルキル基、水素原
子を表し、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8はそれぞれに独立した水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、
置換アミノ基を表し、Ｒ7とＲ8は縮合環を形成してもよ
い）で表されるビス（アルキルアミノフェニル）シクロ
ヘキサン誘導体の製造にあたって、尿素類を共存させる
ことにより、さらに好ましくは溶媒としてアルコ−ル類
などの極性の高い有機溶媒を添加することによって、加
圧反応装置を用いなくても容易に合成することができ、
その上合成後の共存物質の処理に特別な処理を要しない
ために工程上の操作も非常に簡単になることを見出し
て、本発明に至った。
【０００８】本発明の一般式（１）で表されるビス（ア
ルキルフェニル）シクロヘキサン誘導体の製造にあたっ
て、用いられる原材料を具体的に述べると、アニリン誘
導体の好ましい具体例はジメチルアニリン、ジエチルア
ニリン、モノメチルアニリンなどである。シクロヘキサ
ノン誘導体の好ましい具体例はシクロヘキサノン、４−
ｔ―ブチルシクロヘキサノンなどである。酸の好ましい
具体例は硫酸である。尿素類の好ましい具体例は尿素、
チオ尿素などである。アルコ−ル類の好ましい具体例は
イソプロパノ−ル、メタノ−ル、ｎ−ブタノールなどで
ある。
ルキルフェニル）シクロヘキサン誘導体の製造にあたっ
て、用いられる原材料を具体的に述べると、アニリン誘
導体の好ましい具体例はジメチルアニリン、ジエチルア
ニリン、モノメチルアニリンなどである。シクロヘキサ
ノン誘導体の好ましい具体例はシクロヘキサノン、４−
ｔ―ブチルシクロヘキサノンなどである。酸の好ましい
具体例は硫酸である。尿素類の好ましい具体例は尿素、
チオ尿素などである。アルコ−ル類の好ましい具体例は
イソプロパノ−ル、メタノ−ル、ｎ−ブタノールなどで
ある。
【０００９】アニリン誘導体とシクロヘキサノン類の反
応は、シクロヘキサノン類１モルに対して、アニリン誘
導体を２〜４モルとするころが好ましい。共存させる尿
素類は０．１〜５モル、特に１〜３モルとするころが好
ましい。縮合に用いる酸は強酸を２モル等量以上用いる
こと、特に硫酸を１〜２モル用いることが好ましい。硫
酸は濃度１０〜９５％の硫酸を用いることが好ましい。
添加する有機溶媒の量はシクロヘキサノン類に対して、
０．１〜４倍容量とすることが好ましい。
応は、シクロヘキサノン類１モルに対して、アニリン誘
導体を２〜４モルとするころが好ましい。共存させる尿
素類は０．１〜５モル、特に１〜３モルとするころが好
ましい。縮合に用いる酸は強酸を２モル等量以上用いる
こと、特に硫酸を１〜２モル用いることが好ましい。硫
酸は濃度１０〜９５％の硫酸を用いることが好ましい。
添加する有機溶媒の量はシクロヘキサノン類に対して、
０．１〜４倍容量とすることが好ましい。
【００１０】また、反応温度は１０〜１２０℃、特に２
０〜１００℃とすることが好ましい。
０〜１００℃とすることが好ましい。
【００１１】すなわち本発明の製造方法によれば、加圧
反応装置を用いなくても、ビス（アルキルフェニル）シ
クロヘキサン誘導体を簡便に合成することができる。合
成されたビス（アルキルフェニル）シクロヘキサン誘導
体は、紫外線などの放射線の照射に感応する重合硬化反
応においてアミノ基に隣接したアルキル基より水素原子
が引き抜かれやすいために、微細加工技術に適したレジ
スト材料の添加成分として好適に用いることができる。
反応装置を用いなくても、ビス（アルキルフェニル）シ
クロヘキサン誘導体を簡便に合成することができる。合
成されたビス（アルキルフェニル）シクロヘキサン誘導
体は、紫外線などの放射線の照射に感応する重合硬化反
応においてアミノ基に隣接したアルキル基より水素原子
が引き抜かれやすいために、微細加工技術に適したレジ
スト材料の添加成分として好適に用いることができる。
【００１２】また本発明の製造方法において、添加する
アニリン誘導体のシクロヘキサノン類に対するモル比を
減じ、さらに例えば、ｎブタノ−ルのような有機溶媒を
用い一段階目反応を行うことによって、選択的にヒドロ
キシアルキレ−ション反応の一縮合中間体を合成するこ
とができる。この一縮合中間体をシクロヘキサノン類の
代わりに用いて一段階目の反応に用いたアニリン誘導体
とは別のアニリン誘導体と二段階目の反応をおこなうこ
とにより、左右非対称なビス（アルキルフェニル）シク
ロヘキサン誘導体を合成することができる。
アニリン誘導体のシクロヘキサノン類に対するモル比を
減じ、さらに例えば、ｎブタノ−ルのような有機溶媒を
用い一段階目反応を行うことによって、選択的にヒドロ
キシアルキレ−ション反応の一縮合中間体を合成するこ
とができる。この一縮合中間体をシクロヘキサノン類の
代わりに用いて一段階目の反応に用いたアニリン誘導体
とは別のアニリン誘導体と二段階目の反応をおこなうこ
とにより、左右非対称なビス（アルキルフェニル）シク
ロヘキサン誘導体を合成することができる。
【００１３】
【発明の実施の形態】以下、実施例及び比較例を示して
本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。
本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。
【００１４】
【実施例】〔実施例１〕シクロヘキサノン２．５ｇ、ジ
メチルアニリン６．９ｇ、イソプロパノ−ル５ｍｌ、尿
素４．１ｇを混合し、９５％硫酸２．９ｇを滴下した。
昇温して８５℃〜９０℃で還流させ２０時間反応させ
た。反応溶液にメタノ−ル１００ｍｌを注加すると目的
物は白色に析出した。析出物を濾過、乾燥して１，１−
ビス（４−ジメチルアミノフェニル）シクロヘキサン
３．６ｇを得た。粗収率は４４％、液体クロマトグラフ
純度は９５％、融点は１５８〜１６１℃であった。
メチルアニリン６．９ｇ、イソプロパノ−ル５ｍｌ、尿
素４．１ｇを混合し、９５％硫酸２．９ｇを滴下した。
昇温して８５℃〜９０℃で還流させ２０時間反応させ
た。反応溶液にメタノ−ル１００ｍｌを注加すると目的
物は白色に析出した。析出物を濾過、乾燥して１，１−
ビス（４−ジメチルアミノフェニル）シクロヘキサン
３．６ｇを得た。粗収率は４４％、液体クロマトグラフ
純度は９５％、融点は１５８〜１６１℃であった。
【００１５】〔実施例２〕実施例１の反応で、尿素の代
わりにチオ尿素を用いた。反応は同様に進行して目的物
３．４ｇを得た。粗収率は４２％、液体クロマトグラフ
純度は９６％、融点は１５９〜１６１℃であった。
わりにチオ尿素を用いた。反応は同様に進行して目的物
３．４ｇを得た。粗収率は４２％、液体クロマトグラフ
純度は９６％、融点は１５９〜１６１℃であった。
【００１６】〔実施例３〕実施例１の反応で、イソプロ
パノ−ルの代わりにメタノ−ルを用いて、６０〜６５℃
で還流した。反応は同様に進行して目的物２．８ｇを得
た。粗収率は３５％、液体クロマトグラフ純度は９７
％、融点は１６０〜１６２℃であった。
パノ−ルの代わりにメタノ−ルを用いて、６０〜６５℃
で還流した。反応は同様に進行して目的物２．８ｇを得
た。粗収率は３５％、液体クロマトグラフ純度は９７
％、融点は１６０〜１６２℃であった。
【００１７】〔実施例４〕実施例１の反応で、ジメチル
アニリンの代わりにＮ−メチルアニリンを用いた。１０
時間の還流反応によって１，１−ビス（４−メチルアミ
ノフェニル）シクロヘキサン１．４ｇを得た。粗収率は
１９％、液体クロマトグラフ純度は９５％、融点は２４
８〜２５１℃であった。
アニリンの代わりにＮ−メチルアニリンを用いた。１０
時間の還流反応によって１，１−ビス（４−メチルアミ
ノフェニル）シクロヘキサン１．４ｇを得た。粗収率は
１９％、液体クロマトグラフ純度は９５％、融点は２４
８〜２５１℃であった。
【００１８】〔実施例５〕実施例１の反応で、ジメチル
アニリンの量を３．１ｇに減らし、イソプロパノ−ルの
代わりにｎブタノ−ルを用いて、１１０〜１２０℃で還
流した。反応生成物は反応中間体である一縮合体の１−
（４−ジメチルアミノフェニル）−１−ヒドロキシシク
ロヘキサンであった。シクロヘキサノンの代わりに１−
（４−ジメチルアミノフェニル）−１−ヒドロキシシク
ロヘキサンを用い、アニリン誘導体としてＮ，Ｎ−ジエ
チルアニリンを用いて反応して、１−（４−ジメチルア
ミノフェニル）−１−（４−モノメチルアミノフェニ
ル）シクロヘキサン２．０ｇを得た。粗収率は２３％、
液体クロマトグラフ純度は９５％、融点は２５８〜２６
３℃であった。
アニリンの量を３．１ｇに減らし、イソプロパノ−ルの
代わりにｎブタノ−ルを用いて、１１０〜１２０℃で還
流した。反応生成物は反応中間体である一縮合体の１−
（４−ジメチルアミノフェニル）−１−ヒドロキシシク
ロヘキサンであった。シクロヘキサノンの代わりに１−
（４−ジメチルアミノフェニル）−１−ヒドロキシシク
ロヘキサンを用い、アニリン誘導体としてＮ，Ｎ−ジエ
チルアニリンを用いて反応して、１−（４−ジメチルア
ミノフェニル）−１−（４−モノメチルアミノフェニ
ル）シクロヘキサン２．０ｇを得た。粗収率は２３％、
液体クロマトグラフ純度は９５％、融点は２５８〜２６
３℃であった。
【００１９】〔比較例１〕尿素を用いず実施例１の反応
を行った。反応はほとんど進行せず目的物の生成はわず
かで、目的物を得ることができなかった。
を行った。反応はほとんど進行せず目的物の生成はわず
かで、目的物を得ることができなかった。
【００２０】〔比較例２〕イソプロパノ−ルを用いず実
施例１の反応を行った。反応の進行は遅く、２０時間反
応しても目的物の生成は少量であった。
施例１の反応を行った。反応の進行は遅く、２０時間反
応しても目的物の生成は少量であった。
【００２１】〔比較例３〕実施例１の反応で、硫酸の代
わりに濃塩酸１４ｇを用いた。反応はほとんど進行せず
反応中間体がわずかに生成したのみで、目的物は生成し
なかった。
わりに濃塩酸１４ｇを用いた。反応はほとんど進行せず
反応中間体がわずかに生成したのみで、目的物は生成し
なかった。
【００２２】
【発明の効果】本発明のビス（アルキルアミノフェニ
ル）シクロヘキサン誘導体の製造方法によれば、微細加
工技術に適したレジスト材料の構成成分であるビス（ア
ルキルアミノフェニル）シクロヘキサン誘導体を、非常
に簡便な方法で、かつ高純度で合成することができる。
ル）シクロヘキサン誘導体の製造方法によれば、微細加
工技術に適したレジスト材料の構成成分であるビス（ア
ルキルアミノフェニル）シクロヘキサン誘導体を、非常
に簡便な方法で、かつ高純度で合成することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 アルキルアミノベンゼン誘導体とシクロ
ヘキサノン誘導体の反応において、酸性条件下尿素類を
共存させることを特徴とする下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ3はそれぞれに独立したアルキル基を表
し、Ｒ2、Ｒ4はそれぞれに独立したアルキル基、水素原
子を表し、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8はそれぞれに独立した水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、
置換アミノ基を表し、Ｒ7とＲ8は縮合環を形成してもよ
い）で表されるビス（アルキルアミノフェニル）シクロ
ヘキサン誘導体の製造方法。 - 【請求項２】 請求項１記載の製造法において、さらに
アルコ−ル類を共存させることを特徴とするビス（アル
キルアミノフェニル）シクロヘキサン誘導体の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001021715A JP2002226441A (ja) | 2001-01-30 | 2001-01-30 | ビス（アルキルアミノフェニル）シクロヘキサン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001021715A JP2002226441A (ja) | 2001-01-30 | 2001-01-30 | ビス（アルキルアミノフェニル）シクロヘキサン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002226441A true JP2002226441A (ja) | 2002-08-14 |
Family
ID=18887228
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001021715A Pending JP2002226441A (ja) | 2001-01-30 | 2001-01-30 | ビス（アルキルアミノフェニル）シクロヘキサン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002226441A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002236362A (ja) * | 2001-02-09 | 2002-08-23 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びそれを用いた感光性エレメント |
| CN113444519A (zh) * | 2021-07-22 | 2021-09-28 | 季华恒烨(佛山)电子材料有限公司 | 一种有机磷光组合物及其制备方法和应用 |
-
2001
- 2001-01-30 JP JP2001021715A patent/JP2002226441A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002236362A (ja) * | 2001-02-09 | 2002-08-23 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びそれを用いた感光性エレメント |
| JP4617580B2 (ja) * | 2001-02-09 | 2011-01-26 | 日立化成工業株式会社 | 感光性樹脂組成物及びそれを用いた感光性エレメント |
| CN113444519A (zh) * | 2021-07-22 | 2021-09-28 | 季华恒烨(佛山)电子材料有限公司 | 一种有机磷光组合物及其制备方法和应用 |
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