JPH05320083A - 2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)−2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンの製造方法 - Google Patents
2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)−2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンの製造方法Info
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- JPH05320083A JPH05320083A JP4258001A JP25800192A JPH05320083A JP H05320083 A JPH05320083 A JP H05320083A JP 4258001 A JP4258001 A JP 4258001A JP 25800192 A JP25800192 A JP 25800192A JP H05320083 A JPH05320083 A JP H05320083A
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 レジスト用感放射線性成分の原料、エポキシ
樹脂の原料およびエポキシ樹脂の硬化剤等として有用な
化合物である2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)−
2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンの高純度品
を高収率で製造する方法を提供する。 【構成】 反応溶媒中でハロゲン化水素酸の存在下、カ
テコール1モルに対し、4−イソプロペニルフェノール
および4−イソプロペニルフェノールの線状重合体から
選ばれた少なくとも一種のフェノール化合物0.85〜
1.3モル(4−イソプロペニルフェノールの線状重合
体のモル数は4−イソプロペニルフェノール単位)を反
応させることを特徴とする2−(3,4−ジヒドロキシ
フェニル)−2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパ
ンの製造方法。
樹脂の原料およびエポキシ樹脂の硬化剤等として有用な
化合物である2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)−
2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンの高純度品
を高収率で製造する方法を提供する。 【構成】 反応溶媒中でハロゲン化水素酸の存在下、カ
テコール1モルに対し、4−イソプロペニルフェノール
および4−イソプロペニルフェノールの線状重合体から
選ばれた少なくとも一種のフェノール化合物0.85〜
1.3モル(4−イソプロペニルフェノールの線状重合
体のモル数は4−イソプロペニルフェノール単位)を反
応させることを特徴とする2−(3,4−ジヒドロキシ
フェニル)−2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパ
ンの製造方法。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、反応溶媒中、ハロゲン
化水素酸触媒の存在下でカテコールと特定量の4−イソ
プロペニルフェノール類とを反応させて2−(3,4−
ジヒドロキシフェニル)−2−(4−ヒドロキシフェニ
ル)−プロパンを製造する方法に関する。
化水素酸触媒の存在下でカテコールと特定量の4−イソ
プロペニルフェノール類とを反応させて2−(3,4−
ジヒドロキシフェニル)−2−(4−ヒドロキシフェニ
ル)−プロパンを製造する方法に関する。
【0002】本発明の方法により得られる2−(3,4
−ジヒドロキシフェニル)−2−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−プロパンは、レジスト用感放射線性成分の原
料、エポキシ樹脂の原料およびエポキシ樹脂の硬化剤等
として有用な化合物である。
−ジヒドロキシフェニル)−2−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−プロパンは、レジスト用感放射線性成分の原
料、エポキシ樹脂の原料およびエポキシ樹脂の硬化剤等
として有用な化合物である。
【0003】
【従来の技術】3官能性フェノール化合物は、種々の分
野で使われている。例えば、特開平2−172936号
公報には、レジスト用感放射線性成分の原料として用い
られる下記式(2)〔化2〕
野で使われている。例えば、特開平2−172936号
公報には、レジスト用感放射線性成分の原料として用い
られる下記式(2)〔化2〕
【0004】
【化2】 (式中、Xはパラヒドロキシフェニル基、またはメタヒ
ドロキシフェニル基を表す)で表されるフェノール化合
物およびその製造方法が開示されている。しかし、該公
報に開示される製造方法は、触媒として塩化アルミニウ
ムを用いているため副生物が多く生成し、そのため後処
理工程が煩雑で、目的であるフェノール化合物の収率も
良くなかった。
ドロキシフェニル基を表す)で表されるフェノール化合
物およびその製造方法が開示されている。しかし、該公
報に開示される製造方法は、触媒として塩化アルミニウ
ムを用いているため副生物が多く生成し、そのため後処
理工程が煩雑で、目的であるフェノール化合物の収率も
良くなかった。
【0005】
【発明が解決しょうとする課題】本発明の目的は、レジ
スト用感放射線性成分の原料、エポキシ樹脂の原料およ
びエポキシ樹脂の硬化剤等として有用な化合物である2
−(3,4−ジヒドロキシフェニル)−2−(4−ヒド
ロキシフェニル)−プロパンの高純度品を高収率で製造
する方法を提供することにある。
スト用感放射線性成分の原料、エポキシ樹脂の原料およ
びエポキシ樹脂の硬化剤等として有用な化合物である2
−(3,4−ジヒドロキシフェニル)−2−(4−ヒド
ロキシフェニル)−プロパンの高純度品を高収率で製造
する方法を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため鋭意検討した結果、溶媒中でハロゲン化
水素酸を触媒としてカテコールと特定量の4−イソプロ
ペニルフェノール類とを反応させることにより、容易に
高収率で上記化合物が得られることを見出し本発明に到
った。
を達成するため鋭意検討した結果、溶媒中でハロゲン化
水素酸を触媒としてカテコールと特定量の4−イソプロ
ペニルフェノール類とを反応させることにより、容易に
高収率で上記化合物が得られることを見出し本発明に到
った。
【0007】すなわち、本発明は、反応溶媒中でハロゲ
ン化水素酸の存在下、カテコール1モルに対し、4−イ
ソプロペニルフェノールおよび4−イソプロペニルフェ
ノールの線状重合体から選ばれた少なくとも一種のフェ
ノール化合物0.85〜1.3モル(4−イソプロペニ
ルフェノールの線状重合体のモル数は4−イソプロペニ
ルフェノール単位)を反応させることを特徴とする下記
式(1)〔化3〕
ン化水素酸の存在下、カテコール1モルに対し、4−イ
ソプロペニルフェノールおよび4−イソプロペニルフェ
ノールの線状重合体から選ばれた少なくとも一種のフェ
ノール化合物0.85〜1.3モル(4−イソプロペニ
ルフェノールの線状重合体のモル数は4−イソプロペニ
ルフェノール単位)を反応させることを特徴とする下記
式(1)〔化3〕
【0008】
【化3】 で表される2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)−2
−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンの製造方法で
ある。
−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンの製造方法で
ある。
【0009】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明において用いる4−イソプロペニルフェノール、4
−イソプロペニルフェノールの線状重合体またはそれら
の混合物は、公知の技術であるジヒドロキシジフェニル
プロパンを塩基性触媒の存在下で開裂して得られるフェ
ノール、4−イソプロペニルフェノールおよび4−イソ
プロペニルフェノールの線状重合体を含む混合物よりフ
ェノールを除去したものである。
発明において用いる4−イソプロペニルフェノール、4
−イソプロペニルフェノールの線状重合体またはそれら
の混合物は、公知の技術であるジヒドロキシジフェニル
プロパンを塩基性触媒の存在下で開裂して得られるフェ
ノール、4−イソプロペニルフェノールおよび4−イソ
プロペニルフェノールの線状重合体を含む混合物よりフ
ェノールを除去したものである。
【0010】この混合物より得られる線状2量体の4−
メチル−2,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−ペ
ンテン−1、4−メチル−2,4−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)−ペンテン−2またはこれらの混合物は、
4−イソプロペニルフェノールの線状重合体として好ま
しく用いられる。
メチル−2,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−ペ
ンテン−1、4−メチル−2,4−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)−ペンテン−2またはこれらの混合物は、
4−イソプロペニルフェノールの線状重合体として好ま
しく用いられる。
【0011】本発明において、カテコールに対し、特定
量の4−イソプロペニルフェノール、4−イソプロペニ
ルフェノールの線状重合体またはそれらの混合物を反応
させるに際し、触媒として用いるハロゲン化水素酸は、
塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等が挙げられる。これら
の中でも塩酸が好ましい。
量の4−イソプロペニルフェノール、4−イソプロペニ
ルフェノールの線状重合体またはそれらの混合物を反応
させるに際し、触媒として用いるハロゲン化水素酸は、
塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等が挙げられる。これら
の中でも塩酸が好ましい。
【0012】触媒の使用量は、反応系に対し0.01〜
3.0重量%が好ましい。さらに好ましくは0.05〜
2.0重量%の範囲である。触媒量が0.01重量%未
満の場合は反応時間が長くなり、3.0重量%を超える
と不純物の生成が多くなる。
3.0重量%が好ましい。さらに好ましくは0.05〜
2.0重量%の範囲である。触媒量が0.01重量%未
満の場合は反応時間が長くなり、3.0重量%を超える
と不純物の生成が多くなる。
【0013】カテコールに対する4−イソプロペニルフ
ェノール、4−イソプロペニルフェノールの線状重合体
またはそれらの混合物のモル比は、カテコール1モルに
対し0.85〜1.3モル(4−イソプロペニルフェノ
ールの線状重合体のモル数は4−イソプロペニルフェノ
ール単位)が好ましい。さらに好ましくは0.85〜
1.1モルである。モル比が0.85未満の場合はカテ
コールの残留と目的の化合物以外の生成物が多くなり、
また1.3を超える場合は4−イソプロペニルフェノー
ルのオリゴマー化合物が多く生成し、精製工程が煩雑と
なる。
ェノール、4−イソプロペニルフェノールの線状重合体
またはそれらの混合物のモル比は、カテコール1モルに
対し0.85〜1.3モル(4−イソプロペニルフェノ
ールの線状重合体のモル数は4−イソプロペニルフェノ
ール単位)が好ましい。さらに好ましくは0.85〜
1.1モルである。モル比が0.85未満の場合はカテ
コールの残留と目的の化合物以外の生成物が多くなり、
また1.3を超える場合は4−イソプロペニルフェノー
ルのオリゴマー化合物が多く生成し、精製工程が煩雑と
なる。
【0014】反応は溶媒中で行うのが好ましい。反応溶
媒としては、例えばヘプタン、ヘキサン等の脂肪族炭化
水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ジクロ
ルメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素およびメ
タノール、エタノール等のアルコール類が挙げられる。
これら反応溶媒は、単独または2種以上混合して用いる
ことができるが、非極性溶媒と極性溶媒の混合溶媒が好
ましい。
媒としては、例えばヘプタン、ヘキサン等の脂肪族炭化
水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ジクロ
ルメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素およびメ
タノール、エタノール等のアルコール類が挙げられる。
これら反応溶媒は、単独または2種以上混合して用いる
ことができるが、非極性溶媒と極性溶媒の混合溶媒が好
ましい。
【0015】反応溶媒の使用量は、原料のカテコールと
4−イソプロペニルフェノール、4−イソプロペニルフ
ェノールの線状重合体またはそれらの混合物とを加えた
重量に対し1倍以上が好ましい。さらに好ましくは2〜
8倍である。1倍未満の場合は、反応時の攪拌が難しく
なり、不純物の生成が多くなる。また8倍以上では反応
時間が長くなる。
4−イソプロペニルフェノール、4−イソプロペニルフ
ェノールの線状重合体またはそれらの混合物とを加えた
重量に対し1倍以上が好ましい。さらに好ましくは2〜
8倍である。1倍未満の場合は、反応時の攪拌が難しく
なり、不純物の生成が多くなる。また8倍以上では反応
時間が長くなる。
【0016】反応温度は、0〜100℃が好ましい。さ
らに好ましくは20〜60℃である。温度が0℃未満の
場合は反応時間が長くなり、100℃を超えると不純物
の生成が多くなる。
らに好ましくは20〜60℃である。温度が0℃未満の
場合は反応時間が長くなり、100℃を超えると不純物
の生成が多くなる。
【0017】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明する。 実施例1 還流器、温度計および攪拌機を備えた500mlのセパ
ラブルフラスコに、撹拌下でカテコール44gとベンゼ
ン/メタノールの混合溶媒(容量比:90/10)18
0mlおよび36%塩酸1.5gを仕込んだ。液温30
℃に保ち、4−イソプロペニルフェノール45.6gを
上記混合溶媒200mlに溶解した溶液を1時間かけて
滴下した。さらに攪拌しながら5時間反応させた。室温
まで冷却後20%水酸化ナトリウム2.9gで中和し、
析出した塩を濾別した。続いて反応液を減圧下で溶媒お
よびカテコールを除き、釜残を300mlのジクロルメ
タン中に排出した。結晶化した反応物を濾過し再度30
0mlのジクロルメタンで洗浄し、80℃で3時間減圧
乾燥した。得られた結晶の融点は114.5〜115.
5℃で、特開平2−172936号公報に記載されてい
る値に一致し、さらにプロトン核磁気共鳴スペクトルの
結果から、この結晶が2−(3,4−ジヒドロキシフェ
ニル)−2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンで
あることが確認された。乾燥後の結晶は59.5gで、
収率は71.7%であった。また液体クロマトグラフィ
ーにより測定した純度は96.5%であった。
明する。 実施例1 還流器、温度計および攪拌機を備えた500mlのセパ
ラブルフラスコに、撹拌下でカテコール44gとベンゼ
ン/メタノールの混合溶媒(容量比:90/10)18
0mlおよび36%塩酸1.5gを仕込んだ。液温30
℃に保ち、4−イソプロペニルフェノール45.6gを
上記混合溶媒200mlに溶解した溶液を1時間かけて
滴下した。さらに攪拌しながら5時間反応させた。室温
まで冷却後20%水酸化ナトリウム2.9gで中和し、
析出した塩を濾別した。続いて反応液を減圧下で溶媒お
よびカテコールを除き、釜残を300mlのジクロルメ
タン中に排出した。結晶化した反応物を濾過し再度30
0mlのジクロルメタンで洗浄し、80℃で3時間減圧
乾燥した。得られた結晶の融点は114.5〜115.
5℃で、特開平2−172936号公報に記載されてい
る値に一致し、さらにプロトン核磁気共鳴スペクトルの
結果から、この結晶が2−(3,4−ジヒドロキシフェ
ニル)−2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンで
あることが確認された。乾燥後の結晶は59.5gで、
収率は71.7%であった。また液体クロマトグラフィ
ーにより測定した純度は96.5%であった。
【0018】実施例2 実施例1と同じ容器に撹拌下で、カテコール44gとジ
クロルメタン/メタノール混合溶媒(容量比:95/
5)180ml、36%塩酸1.5gを仕込み、液温を
30℃に保った。そこへ4−イソプロペニルフェノール
53.6gを上記混合溶媒200mlに溶解した溶液を
1時間で滴下した。さらに攪拌しながら2時間反応さ
せ、実施例1と同様に処理した。収率69.5%、純度
95.8%であった。
クロルメタン/メタノール混合溶媒(容量比:95/
5)180ml、36%塩酸1.5gを仕込み、液温を
30℃に保った。そこへ4−イソプロペニルフェノール
53.6gを上記混合溶媒200mlに溶解した溶液を
1時間で滴下した。さらに攪拌しながら2時間反応さ
せ、実施例1と同様に処理した。収率69.5%、純度
95.8%であった。
【0019】実施例3 4−イソプロペニルフェノールのかわりに、4−イソプ
ロペニルフェノールの線状重合体60.7g(4−イソ
プロペニルフェノール単位で0.34モル)を用いた以
外は実施例1と同様におこなった。収率58.1%、純
度93.3%であった。
ロペニルフェノールの線状重合体60.7g(4−イソ
プロペニルフェノール単位で0.34モル)を用いた以
外は実施例1と同様におこなった。収率58.1%、純
度93.3%であった。
【0020】実施例4 36%塩酸のかわりに、47%臭化水素酸2.0gを用
いた以外は実施例1と同様におこなった。収率70.2
%、純度96.5%であった。
いた以外は実施例1と同様におこなった。収率70.2
%、純度96.5%であった。
【0021】実施例5 ベンゼン/メタノール混合溶媒のかわりに、ベンゼンを
用いた以外は実施例1と同様におこなった。収率75.
2%、純度85.4%であった。
用いた以外は実施例1と同様におこなった。収率75.
2%、純度85.4%であった。
【0022】比較例1 実施例1で用いた容器に撹拌下、ジオキサン130gお
よび塩化アルミニウム6.6gを仕込み50℃に昇温し
た後、カテコール44gを加え70℃に昇温した。次い
で4−イソプロペニルフェノール13.4gをジオキサ
ン40gに溶解した溶液を1.2時間かけて滴下し、さ
らに0.5時間攪拌した。反応終了後、反応液に酢酸イ
ソアミル500gと水1200mlを加えて抽出し、酢
酸イソアミル相を1000gの水で5回洗浄した。これ
を濃縮し得られたオイル状物質25.5gをカラムクロ
マト分離し、2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)−
2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンのオイル状
物質8.5gが得られた。これにジクロルメタン50g
を加え結晶化させ、結晶を濾過し60℃で乾燥して7.
1gを得た。収率29.1%、純度96.9%であっ
た。
よび塩化アルミニウム6.6gを仕込み50℃に昇温し
た後、カテコール44gを加え70℃に昇温した。次い
で4−イソプロペニルフェノール13.4gをジオキサ
ン40gに溶解した溶液を1.2時間かけて滴下し、さ
らに0.5時間攪拌した。反応終了後、反応液に酢酸イ
ソアミル500gと水1200mlを加えて抽出し、酢
酸イソアミル相を1000gの水で5回洗浄した。これ
を濃縮し得られたオイル状物質25.5gをカラムクロ
マト分離し、2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)−
2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンのオイル状
物質8.5gが得られた。これにジクロルメタン50g
を加え結晶化させ、結晶を濾過し60℃で乾燥して7.
1gを得た。収率29.1%、純度96.9%であっ
た。
【0023】
【発明の効果】本発明の製造方法は、実施例より明らか
なように収率良く、高純度の2−(3,4−ジヒドロキ
シフェニル)−2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロ
パンを得ることができる。得られた該フェノール性化合
物は、レジスト用感放射線性成分の原料、エポキシ樹脂
の原料およびエポキシ樹脂のの硬化剤として有用な化合
物である。
なように収率良く、高純度の2−(3,4−ジヒドロキ
シフェニル)−2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロ
パンを得ることができる。得られた該フェノール性化合
物は、レジスト用感放射線性成分の原料、エポキシ樹脂
の原料およびエポキシ樹脂のの硬化剤として有用な化合
物である。
Claims (3)
- 【請求項1】 反応溶媒中でハロゲン化水素酸の存在
下、カテコール1モルに対し、4−イソプロペニルフェ
ノールおよび4−イソプロペニルフェノールの線状重合
体から選ばれた少なくとも一種のフェノール化合物0.
85〜1.3モル(4−イソプロペニルフェノールの線
状重合体のモル数は4−イソプロペニルフェノール単
位)を反応させることを特徴とする下記式(1)〔化
1〕 【化1】 で表される2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)−2
−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンの製造方法。 - 【請求項2】 反応溶媒が非極性溶媒と極性溶媒の混合
物であることを特徴とする請求項1記載の2−(3,4
−ジヒドロキシフェニル)−2−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−プロパンの製造方法。 - 【請求項3】 非極性溶媒が脂肪族炭化水素、芳香族炭
化水素およびハロゲン化炭化水素から選ばれた溶媒であ
り、かつ、極性溶媒がアルコールであることを特徴とす
る請求項2記載の2−(3,4−ジヒドロキシフェニ
ル)−2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンの製
造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4258001A JPH05320083A (ja) | 1992-03-25 | 1992-09-28 | 2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)−2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6687092 | 1992-03-25 | ||
JP4-66870 | 1992-03-25 | ||
JP4258001A JPH05320083A (ja) | 1992-03-25 | 1992-09-28 | 2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)−2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05320083A true JPH05320083A (ja) | 1993-12-03 |
Family
ID=13328335
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4258001A Pending JPH05320083A (ja) | 1992-03-25 | 1992-09-28 | 2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)−2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH05320083A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113480439A (zh) * | 2021-07-21 | 2021-10-08 | 江西同宇新材料有限公司 | 一种含异丙叉烷烃结构的氨基酚的制备方法 |
-
1992
- 1992-09-28 JP JP4258001A patent/JPH05320083A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113480439A (zh) * | 2021-07-21 | 2021-10-08 | 江西同宇新材料有限公司 | 一种含异丙叉烷烃结构的氨基酚的制备方法 |
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