CN113480439A - 一种含异丙叉烷烃结构的氨基酚的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机合成技术领域，公开了一种含异丙叉烷烃结构的氨基酚的制备方法。该制备方法中的反应原料包括酸、异丙烯基苯酚或异丙烯基苯酚的衍生物；酸为盐酸苯胺或盐酸苯胺的衍生物。本发明通过特定的反应原料，通过阳离子亲电取代反应得到含异丙叉烷烃结构的氨基酚，且含异丙叉烷烃结构的氨基酚的产率超过85％，甚至超过87％。本发明制备含异丙叉烷烃结构的氨基酚的过程中的反应温度远低于180℃，可显著降低能耗以及提高对产物含异丙叉烷烃结构的氨基酚的选择性，从而提高含异丙叉烷烃结构的氨基酚的产率。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，特别涉及一种含异丙叉烷烃结构的氨基酚的制备方法。
背景技术
氨基酚的分子结构中同时含有酚基和氨基，可通过酯化、酰胺化构建高分子材料，还可以作为不同单体通过Mannich反应(曼尼希反应)得到大分子量的苯并噁嗪树脂。但是常见的对氨基酚的稳定性差，在光照、受热下容易变黑，这导致对常见的对氨基酚的储存、运输都有很高要求，不利于工业生产。因此，生产稳定性好的氨基酚是十分有必要的。
现有技术中生产稳定性能良好的含异丙叉烷烃结构的氨基酚通常利用双酚A参与反应，需要高达180℃的反应温度，导致反应体系中产生大量的苯酚，从而进一步使得含异丙叉烷烃结构的氨基酚的产率很难超过60％。
因此，提供一种新的含异丙叉烷烃结构的氨基酚的制备方法，该制备方法制得的含异丙叉烷烃结构的氨基酚的产率高，而且反应温度远低于180℃，是十分有必要的。
发明内容
本发明旨在至少解决上述现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明提出一种含异丙叉烷烃结构的氨基酚的制备方法，所述制得方法制得的含异丙叉烷烃结构的氨基酚的产率超过85％，甚至超过87％。含异丙叉烷烃结构的氨基酚相对不含异丙叉烷烃结构的氨基酚的溶解性更高。
本发明的发明构思：本发明通过特定的反应原料(反应原料包括酸、异丙烯基苯酚或异丙烯基苯酚的衍生物)，通过阳离子亲电取代反应得到含异丙叉烷烃结构的氨基酚，且含异丙叉烷烃结构的氨基酚的产率超过85％，甚至超过87％。
本发明的第一方面提供一种含异丙叉烷烃结构的氨基酚的制备方法。
具体的，一种含异丙叉烷烃结构的氨基酚的制备方法，所述制备方法中的反应原料包括酸、异丙烯基苯酚或异丙烯基苯酚的衍生物。
优选的，所述酸为盐酸苯胺或盐酸苯胺的衍生物。
优选的，异丙烯基苯酚或异丙烯基苯酚的衍生物的结构式如式(1)所示：
进一步优选的，所述烷基为碳数为1-6的烷基。
优选的，所述异丙烯基苯酚为对异丙烯基苯酚。
优选的，所述反应原料还包括结构式为式(2)所示的物质：
进一步优选的，所述烷基为碳数为1-6的烷基。
更优选的，所述R1为H，即式(2)所示的物质为苯胺。
优选的，所述酸(例如盐酸苯胺或盐酸苯胺的衍生物)、异丙烯基苯酚或异丙烯基苯酚的衍生物的摩尔比为0.2：(0.05-0.25)；进一步优选的，所述酸、异丙烯基苯酚或异丙烯基苯酚的衍生物的摩尔比为0.2：(0.08-0.20)；更优选的，所述酸、异丙烯基苯酚或异丙烯基苯酚的衍生物的摩尔比为0.2：0.1。
优选的，所述式(2)所示的物质(例如苯胺)的用量是过量，异丙烯基苯酚或异丙烯基苯酚的衍生物、式(2)所示的物质(例如苯胺)的摩尔比为0.1：(0.1-1.1)；进一步优选的，异丙烯基苯酚或异丙烯基苯酚的衍生物、式(2)所示的物质(例如苯胺)的摩尔比为0.1：(0.2-0.7)。
优选的，含异丙叉烷烃结构的氨基酚的制备方法，包括以下步骤：
在惰性气体氛围下，将盐酸苯胺或盐酸苯胺的衍生物、异丙烯基苯酚或异丙烯基苯酚的衍生物、式(2)所示的物质(例如苯胺)混合，加热反应，制得所述含异丙叉烷烃结构的氨基酚。
优选的，所述惰性气体包括氮气、稀有气体中的至少一种。
优选的，所述加热反应的温度为100-130℃；进一步优选的，所述加热反应的温度为110-125℃。
优选的，所述加热反应的时间为0.6-1.5小时；进一步优选的，所述加热反应的时间为1-1.5小时。
优选的，所述加热反应结束后，还包括分离提纯过程。
进一步优选的，所述分离提纯过程具体为：将加热反应后所得到的混合物倒入水中，加碱和酯进行萃取分离，有机层经干燥、减压蒸馏溶剂后，对剩余的油状物进行水蒸气蒸馏除去过量苯胺，再用饱和NaCl水/乙醇重结晶得到晶体。所述晶体为纯度不低于99％的含异丙叉烷烃结构的氨基酚。
为了避免阳离子进攻对异丙烯基苯酚自身，采用了过量的苯胺。反应后粗产物中剩余苯胺与含异丙叉烷烃结构的氨基酚相互结合不利于含异丙叉烷烃结构的氨基酚的重结晶提纯，故通过水蒸气蒸馏将多余的苯胺分离并回收，有利于产物含异丙叉烷烃结构的氨基酚通过重结晶提纯(纯度可提高至99.3％)。
优选的，所述碱和酯为NaHCO3和乙酸乙酯。
优选的，所述含异丙叉烷烃结构的氨基酚的结构式如式(3)所示：
进一步优选的，所述烷基为碳数为1-6的烷基。
更优选的，所述含异丙叉烷烃结构的氨基酚的名称为4-(2-(4-氨基苯基)丙-2-基)苯酚，具体的结构式如式(4)所示。
式(4)所示的含异丙叉烷烃结构的氨基酚的合成过程如下式所示：
对式(5)的解释为：在反应温度下盐酸苯胺游离出的HCl与对异丙烯基苯酚形成活性的阳离子，可进攻富电子的苯胺，最后制得式(4)所示的含异丙叉烷烃结构的氨基酚。
本发明的第二方面提供上述含异丙叉烷烃结构的氨基酚的制备方法在有机合成领域中的应用。
优选的，利用上述制备方法来进一步制备高分子材料。
相对于现有技术，本发明的有益效果如下：
(1)本发明通过特定的反应原料(反应原料包括酸、异丙烯基苯酚或异丙烯基苯酚的衍生物)，通过阳离子亲电取代反应得到含异丙叉烷烃结构的氨基酚，且含异丙叉烷烃结构的氨基酚的产率超过85％，甚至超过87％。
(2)本发明制备含异丙叉烷烃结构的氨基酚的过程中的反应温度远低于180℃，可显著降低能耗以及提高对产物含异丙叉烷烃结构的氨基酚的选择性，从而提高含异丙叉烷烃结构的氨基酚的产率。
附图说明
图1为本发明实施例1制得的晶体的红外谱图；
图2为本发明实施例1制得的晶体的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
为了让本领域技术人员更加清楚明白本发明所述技术方案，现列举以下实施例进行说明。需要指出的是，以下实施例对本发明要求的保护范围不构成限制作用。
以下实施例中所用的原料、试剂或装置如无特殊说明，均可从常规商业途径得到，或者可以通过现有已知方法得到。
核磁共振氢谱图测试过程中使用布鲁克核磁共振光谱仪(Nuclear MagneticResonance Spectroscopy)，氘代二甲基亚砜(DMSO-d6)作溶剂，以TMS四甲基硅烷为内标，工作频率为500MHz。
红外谱图的测试过程使用IR Prestige-21傅里叶红外光谱仪(FourierTransform Infrared Spectrometer)测试红外光谱，采用溴化钾进行压片，波数测试范围为4000-400cm-1，对样品进行扫描22次。
实施例1：4-(2-(4-氨基苯基)丙-2-基)苯酚的制备
4-(2-(4-氨基苯基)丙-2-基)苯酚，具体的结构式如式(4)所示。
式(4)所示的4-(2-(4-氨基苯基)丙-2-基)苯酚的合成过程如下式所示：
具体的，式(4)所示的4-(2-(4-氨基苯基)丙-2-基)苯酚的的制备方法，包括以下步骤：
在氮气气体氛围下，将盐酸苯胺(26.0g，0.2mol)、对异丙烯基苯酚(13.4g，0.1mol)、苯胺(24mL，0.2mol)在三口瓶中混合，加热反应，加热反应的温度为120℃，加热反应的时间为1.5小时，将加热反应后所得到的混合物倒入水中，加NaHCO3中和后至中性，加乙酸乙酯进行萃取分离，有机层经干燥、减压蒸馏溶剂后，对剩余的油状物进行水蒸气蒸馏除去过量苯胺，再用饱和NaCl水/乙醇重结晶得到晶体(19.8g)，晶体为4-(2-(4-氨基苯基)丙-2-基)苯酚，4-(2-(4-氨基苯基)丙-2-基)苯酚的产率为87.2％。
图1为本发明实施例1制得的晶体的红外谱图；从图1(图1的横坐标“Wavenumber”表示波数，纵坐标“Transparency”表示透明度)可以看出，在3400cm-1处有-OH的吸收峰，而3284cm-1和3352cm-1处为NH2的典型吸收峰，另外2860-2920cm-1异丙叉烷烃结构的C-H吸收峰明显增加。
图2为本发明实施例1制得的晶体的核磁共振氢谱图(图2的“f1”表示化学位移)。从图2可以看出，化学位移为9.17ppm处的单峰为-OH的峰，6.47-7.02ppm处的四个双重峰为苯环氢的共振峰，4.84ppm处的双重峰为NH2的峰，1.52ppm处的单峰为-CH3的峰。
从图1-2的表征结果可以看出，实施例1制得的晶体的结构式如式(4)所示。
实施例2
与实施例1相比，实施例2的区别仅在于，实施例2中加热反应的温度为115℃，反应时间为1.5小时，制得的4-(2-(4-氨基苯基)丙-2-基)苯酚的产率为86.2％。
实施例3
与实施例1相比，实施例3的区别仅在于，实施例3中苯胺的用量为0.15mol，制得的4-(2-(4-氨基苯基)丙-2-基)苯酚的产率为85.9％。
实施例4
与实施例1相比，实施例4的区别仅在于，实施例4中盐酸苯胺的用量为0.15mol，制得的4-(2-(4-氨基苯基)丙-2-基)苯酚的产率为86.1％。
另外需要指出的是，本发明所述的技术方案内，例如改变反应原料的用量、反应温度和反应时间，都可以解决本发明想要解决的技术问题，制得含异丙叉烷烃结构的氨基酚的产率超过85％，甚至超过87％。
Claims (10)
1.一种含异丙叉烷烃结构的氨基酚的制备方法，其特征在于，所述制备方法中的反应原料包括酸、异丙烯基苯酚或异丙烯基苯酚的衍生物。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述酸为盐酸苯胺或盐酸苯胺的衍生物。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述异丙烯基苯酚或异丙烯基苯酚的衍生物的结构式如式(1)所示：
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述反应原料还包括结构式为式(2)所示的物质：
5.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述酸、异丙烯基苯酚或异丙烯基苯酚的衍生物的摩尔比为0.2：(0.05-0.25)。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
在惰性气体氛围下，将盐酸苯胺或盐酸苯胺的衍生物、异丙烯基苯酚或异丙烯基苯酚的衍生物、式(2)所示的物质混合，加热反应，制得所述含异丙叉烷烃结构的氨基酚。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述加热反应的温度为100-130℃。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述加热反应的温度为110-125℃。
9.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述加热反应结束后，还包括分离提纯过程。
10.权利要求1-9任一项所述的制备方法在有机合成领域中的应用。
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| CN112334513A (zh) * | 2018-09-12 | 2021-02-05 | 日本化药株式会社 | 马来酰亚胺树脂、硬化性树脂组合物及其硬化物 |
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2021
- 2021-07-21 CN CN202110824181.XA patent/CN113480439A/zh active Pending
Patent Citations (5)
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|---|
| STN数据库结构检索, CAS：837-11-6 * |
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