JPS5973552A - Ｎ−置換アクリルアミドの製法 - Google Patents
Ｎ−置換アクリルアミドの製法Info
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- JPS5973552A JPS5973552A JP57183862A JP18386282A JPS5973552A JP S5973552 A JPS5973552 A JP S5973552A JP 57183862 A JP57183862 A JP 57183862A JP 18386282 A JP18386282 A JP 18386282A JP S5973552 A JPS5973552 A JP S5973552A
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- acrylamide
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- cation exchange
- reaction
- general formula
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＮ−置換アクリルアミドの新規な製法に関する
ものである。
ものである。
下記一般式〔ＩＤ
（式中 Ｒ１、Ｒ１は水素原子、積噴橿宍３寸噂アルキ
ル基、アラルキル基、シクロアルキル基、又はハロゲン
原子もしくはアルキル基で置換されていてもよいフェニ
ル基を示し、Ｒｏは水素原子又は炭素数／〜！のアルキ
ル基を示す）で表わされるＮ−置換アクリルアミドは例
えば、写真フィルム及び接着剤に用いる不飽和ポリエス
テル樹脂の反応性架橋剤などとして有用なものである。
ル基、アラルキル基、シクロアルキル基、又はハロゲン
原子もしくはアルキル基で置換されていてもよいフェニ
ル基を示し、Ｒｏは水素原子又は炭素数／〜！のアルキ
ル基を示す）で表わされるＮ−置換アクリルアミドは例
えば、写真フィルム及び接着剤に用いる不飽和ポリエス
テル樹脂の反応性架橋剤などとして有用なものである。
このＮ−置換アクリルアミドの製法としては、下ｄ己一
般式［ＩＶ） （式中、Ｒ−は前足一般式と同じ意味を示す）で表わさ
れるニトリルと下記一般式〔…〕（式中、Ｒ１−Ｒ１は
前足一般式と同じ意味を示す）で表わされるオキソアル
コールとを硫酸触媒の存在下、反応させる方法が知られ
ている。（例えば、特公昭ｌｌ／−／り９’Ａｇ号及び
特公昭１Ｉ９−７０１０６号公報参照） しかしながら、この方法では触媒として、多量の高濃度
硫酸が必要であり、例えば、９３重重量用上の硫酸を原
料ニトリルに対して、へＳモル倍以上、用いなければ良
好な二） ＩＤルとオキソアル、コール、との反応は期
待できない。したがって、この方法の場合、耐酸材質の
反応装置が必要であるばかりか、反応混合物より目的生
成物を回収するに際し、触媒として用いた多量の硫酸を
アルカリで中和する必要があった。
般式［ＩＶ） （式中、Ｒ−は前足一般式と同じ意味を示す）で表わさ
れるニトリルと下記一般式〔…〕（式中、Ｒ１−Ｒ１は
前足一般式と同じ意味を示す）で表わされるオキソアル
コールとを硫酸触媒の存在下、反応させる方法が知られ
ている。（例えば、特公昭ｌｌ／−／り９’Ａｇ号及び
特公昭１Ｉ９−７０１０６号公報参照） しかしながら、この方法では触媒として、多量の高濃度
硫酸が必要であり、例えば、９３重重量用上の硫酸を原
料ニトリルに対して、へＳモル倍以上、用いなければ良
好な二） ＩＤルとオキソアル、コール、との反応は期
待できない。したがって、この方法の場合、耐酸材質の
反応装置が必要であるばかりか、反応混合物より目的生
成物を回収するに際し、触媒として用いた多量の硫酸を
アルカリで中和する必要があった。
本発明者等は上記実情に鑑み、多量の高濃度 ３−
１硫酸を用いることなく、前足一般式〔ＩＤで表わされ
るＮ−置換アクリルアミドを製造する方法につき種々検
討したところ、ある特定の化合物と前足一般式〔璽〕で
表わされるオキソアルコールとを特定の触媒を用いて反
応させることにより、目的生成物が高い選択率で良好に
得られ、しかも、反応後の混合物より目的生成物を回収
する際に、アルカリによる中和処理が不要であることを
見い出し本発明を完成した。
るＮ−置換アクリルアミドを製造する方法につき種々検
討したところ、ある特定の化合物と前足一般式〔璽〕で
表わされるオキソアルコールとを特定の触媒を用いて反
応させることにより、目的生成物が高い選択率で良好に
得られ、しかも、反応後の混合物より目的生成物を回収
する際に、アルカリによる中和処理が不要であることを
見い出し本発明を完成した。
すなわち、本発明の要旨は、前足一般式（ＩＦで表わさ
れるＮ−置換アクリルアミドを製造する方法において、
下記一般式（１） （式中、Ｒ６は前足一般式と同じ意味を示す）で表わさ
れるＮ−非置換アクリルアミドを陽イオン交換樹脂より
なる触媒の存在下、前足一般式［ＩＤで表わされるオキ
ソアルコールと反応させることを特徴とするＮ−置換ア
クリルアミドの ４− 製法に存する。
れるＮ−置換アクリルアミドを製造する方法において、
下記一般式（１） （式中、Ｒ６は前足一般式と同じ意味を示す）で表わさ
れるＮ−非置換アクリルアミドを陽イオン交換樹脂より
なる触媒の存在下、前足一般式［ＩＤで表わされるオキ
ソアルコールと反応させることを特徴とするＮ−置換ア
クリルアミドの ４− 製法に存する。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明では前足一般式〔ｌｌ）のＮ−非置換アクリルア
ミドと前足一般式〔ｌ）のオキソアルコールとを反応さ
せて前足一般式〔ＩＤのＮ−置換アクリルアミドを製造
するものであるが、前足一般式〔ｌ〕のＮ−非置換アク
リルアミドの具体例としては例えば、アクリルアマイド
、メタｌクリルアマイドが挙げられ、一方、前足一般式
Ｌ〕のオキソアルコールの具体例としては、例えばジア
セトンアルコール、３−オキソプロビルアルコー ル１
．ｙ−オキソフチルアルコール、３−オキンー／−メチ
ルーブチルアルコール、３−オキソ−７−トルイルーフ
チルアルコール、３−オキツー／−メチル−３−フェニ
ル−プロピルアルコール、３−オキソ−３−（Ｆ−クロ
ロフェニル）−フロビルアルコール、３ ｙＦキソ−／
、 ／ −シ）ｔ ｆルーブチルアルコール、３−オキ
ソ−／−メチル−／、３−ジシクロへキジルー−プロピ
ルアルコール、３−オキンー／ｌｌ−ジメチルーコーエ
チループチルアルコール、３−ソ オキＦ−／、ｒ−ジメチルー／−イソプロピル−ヘキシ
ルアルコール、３−オキソ−／、 ／−ジイソプチルー
コーイソゾロビル−３−メチル−ヘキシルアルコール、
３−オキソ−／、 ／−ジプチルー：２− ｎ−７’ロ
ピルーヘプチルアルコールなどが挙げられる。一般式［
１）のＮ−置換アクリルアミドにおいて、Ｒ’＃Ｒ’が
アルキル基である場合は、その炭素数はｌ−５のものが
好ましく、またシクロアルキル基である場合Ｆｉ３〜／
θのものが好ましい。また、アラルキル基としては、ベ
ンジル基、フェニルエチル基などが挙げられる。
ミドと前足一般式〔ｌ）のオキソアルコールとを反応さ
せて前足一般式〔ＩＤのＮ−置換アクリルアミドを製造
するものであるが、前足一般式〔ｌ〕のＮ−非置換アク
リルアミドの具体例としては例えば、アクリルアマイド
、メタｌクリルアマイドが挙げられ、一方、前足一般式
Ｌ〕のオキソアルコールの具体例としては、例えばジア
セトンアルコール、３−オキソプロビルアルコー ル１
．ｙ−オキソフチルアルコール、３−オキンー／−メチ
ルーブチルアルコール、３−オキソ−７−トルイルーフ
チルアルコール、３−オキツー／−メチル−３−フェニ
ル−プロピルアルコール、３−オキソ−３−（Ｆ−クロ
ロフェニル）−フロビルアルコール、３ ｙＦキソ−／
、 ／ −シ）ｔ ｆルーブチルアルコール、３−オキ
ソ−／−メチル−／、３−ジシクロへキジルー−プロピ
ルアルコール、３−オキンー／ｌｌ−ジメチルーコーエ
チループチルアルコール、３−ソ オキＦ−／、ｒ−ジメチルー／−イソプロピル−ヘキシ
ルアルコール、３−オキソ−／、 ／−ジイソプチルー
コーイソゾロビル−３−メチル−ヘキシルアルコール、
３−オキソ−／、 ／−ジプチルー：２− ｎ−７’ロ
ピルーヘプチルアルコールなどが挙げられる。一般式［
１）のＮ−置換アクリルアミドにおいて、Ｒ’＃Ｒ’が
アルキル基である場合は、その炭素数はｌ−５のものが
好ましく、またシクロアルキル基である場合Ｆｉ３〜／
θのものが好ましい。また、アラルキル基としては、ベ
ンジル基、フェニルエチル基などが挙げられる。
本発明では上述のようなＮ−非置換アクリルアミドとオ
キソアルコールとを陽イオン交換樹脂を触媒として用い
て反応させることを要件とするものであるが、陽イオン
交換樹脂としては、通常、スチレン−ジビニルベンゼン
共重合体を母体とする。例えば、スルホン酸型などの強
酸性又はカルボン酸型などの弱酸性陽イオン交換樹脂が
用いられ、特に、スルホン酸型強酸性陽イオン交換樹脂
が好ましい。これらの樹脂は通常、Ｈ型として用いられ
る。マタ、これらの樹脂はゲル型、ポーラス型及びハイ
ポーラス型のいずれのタイプのものでもよいが、′触媒
の活性の面からポーラス型又はハイポーラス型が好まし
く、この場合の樹脂の架橋度は通常、コＳ〜ｊｊ％であ
る。なお、本発明では例えば、触媒活性を改良するため
に、上述の陽イオン交換樹脂の一部を変性処理したもの
を用いてもよい。
キソアルコールとを陽イオン交換樹脂を触媒として用い
て反応させることを要件とするものであるが、陽イオン
交換樹脂としては、通常、スチレン−ジビニルベンゼン
共重合体を母体とする。例えば、スルホン酸型などの強
酸性又はカルボン酸型などの弱酸性陽イオン交換樹脂が
用いられ、特に、スルホン酸型強酸性陽イオン交換樹脂
が好ましい。これらの樹脂は通常、Ｈ型として用いられ
る。マタ、これらの樹脂はゲル型、ポーラス型及びハイ
ポーラス型のいずれのタイプのものでもよいが、′触媒
の活性の面からポーラス型又はハイポーラス型が好まし
く、この場合の樹脂の架橋度は通常、コＳ〜ｊｊ％であ
る。なお、本発明では例えば、触媒活性を改良するため
に、上述の陽イオン交換樹脂の一部を変性処理したもの
を用いてもよい。
上述のような陽イオン交換樹脂の使用量は反応形式及び
反応条件により適宜、決定されるが、例えば、攪拌槽タ
イプの反応器を用いて懸濁床にて行なう場合には、通常
、原料Ｎ−非置換アクリルアミドに対して、３重量係以
上である。
反応条件により適宜、決定されるが、例えば、攪拌槽タ
イプの反応器を用いて懸濁床にて行なう場合には、通常
、原料Ｎ−非置換アクリルアミドに対して、３重量係以
上である。
本発明における反応温度は通常、Ｏ−一〇〇℃、好まし
くはダＯ〜７５０℃であり、反応温度があまり低い場合
には、反応が良好に進行せず、逆に、あまり高い場合に
は、副生物の生成が多くなり目的生成物の選択率が低下
するので好ま ７− しくない。また、反応圧力は通常、常圧で差し支えない
が、必要に応じて、ｏ、ｉ〜／ Ｏａｔｍの範囲から選
択することができる。反応時間は例えば、攪拌槽タイプ
の反応器を用いて懸濁床にて反応を行なう場合には、通
常、／θ分〜ｉｏ。
くはダＯ〜７５０℃であり、反応温度があまり低い場合
には、反応が良好に進行せず、逆に、あまり高い場合に
は、副生物の生成が多くなり目的生成物の選択率が低下
するので好ま ７− しくない。また、反応圧力は通常、常圧で差し支えない
が、必要に応じて、ｏ、ｉ〜／ Ｏａｔｍの範囲から選
択することができる。反応時間は例えば、攪拌槽タイプ
の反応器を用いて懸濁床にて反応を行なう場合には、通
常、／θ分〜ｉｏ。
時間程度であり、また、例えば、触媒を充填した充填層
タイプの反応器を用いて固定床にて反応を行なう場合に
は、通常、空間速度（Ｓ、Ｖ ）がθ、０／＝！ｒ００
ｈｒ″″１程度となるように調節される。
タイプの反応器を用いて固定床にて反応を行なう場合に
は、通常、空間速度（Ｓ、Ｖ ）がθ、０／＝！ｒ００
ｈｒ″″１程度となるように調節される。
前示一般式〔田〕のＮ−非置換アクリルアミトド前示一
般式〔１〕のオキソアルコールの使用割合はほぼ等モル
でよいが、通常、オキソアルコールが過剰の方が好まし
く、例えば、Ｎ−非置換アクリルアミドに対し７〜３モ
ル倍、好ましｉｔ／〜／、３モル倍のオキソアルコール
が用いられる。しかし、本発明の反応な矛３成分として
の溶媒を用いることなく、原料のオキソアルコールを溶
媒を兼ねて使用する場合には、 Ｎ −非置換アクリル
アミドに対し２〜７５０モル倍、 ８− る。
般式〔１〕のオキソアルコールの使用割合はほぼ等モル
でよいが、通常、オキソアルコールが過剰の方が好まし
く、例えば、Ｎ−非置換アクリルアミドに対し７〜３モ
ル倍、好ましｉｔ／〜／、３モル倍のオキソアルコール
が用いられる。しかし、本発明の反応な矛３成分として
の溶媒を用いることなく、原料のオキソアルコールを溶
媒を兼ねて使用する場合には、 Ｎ −非置換アクリル
アミドに対し２〜７５０モル倍、 ８− る。
本発明の反応は通常、原料Ｎ−非置換アクリルアミドが
固体であるため、これを適宜の溶媒に溶解して行なわれ
るが、この際の溶媒としては、もう一方の原料であるオ
キソアルコールを兼ねて用いる方法、又は、牙３成分の
溶媒を用いる方法のいずれでも差し支えない。また、溶
媒としては、反応成分に対して不活性なものであれば特
に限定されるものではないが、通常、水、又ハ例エバ、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、
オフ夛ン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、四塩化
炭素、り。
固体であるため、これを適宜の溶媒に溶解して行なわれ
るが、この際の溶媒としては、もう一方の原料であるオ
キソアルコールを兼ねて用いる方法、又は、牙３成分の
溶媒を用いる方法のいずれでも差し支えない。また、溶
媒としては、反応成分に対して不活性なものであれば特
に限定されるものではないが、通常、水、又ハ例エバ、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、
オフ夛ン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、四塩化
炭素、り。
ロホルム、二塩化エチレン、三塩化エチレン、シクロヘ
キサン、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソ
アミルエーテル、メタノール、エタノール、ｎ−ブタノ
ール、シクロヘキサノールなどの脂肪族、芳香族あるい
は脂環族の炭化水素、・・ロゲン化炭化水素、エーテル
又はアルコール等が挙げられる。これらの溶媒の使用量
は反応原料に対して、通常、θ、／〜ＩＯＭ量倍である
。
キサン、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソ
アミルエーテル、メタノール、エタノール、ｎ−ブタノ
ール、シクロヘキサノールなどの脂肪族、芳香族あるい
は脂環族の炭化水素、・・ロゲン化炭化水素、エーテル
又はアルコール等が挙げられる。これらの溶媒の使用量
は反応原料に対して、通常、θ、／〜ＩＯＭ量倍である
。
本発明の反応は例えば、固定床で実施する場合には、触
媒を充填した充填層型の反応器に所定温度に保持した反
応成分を流通させることにより実施され、また、懸濁床
で実施する場合には、攪拌槽型の反応器に反応成分及び
触媒を仕込み、所定温度にて攪拌下、実施される。そし
て、反応後の混合物を次いで、例えば、抽出及び蒸留に
より目的とするＮ−置換アクリルアミドを回収すること
ができる。
媒を充填した充填層型の反応器に所定温度に保持した反
応成分を流通させることにより実施され、また、懸濁床
で実施する場合には、攪拌槽型の反応器に反応成分及び
触媒を仕込み、所定温度にて攪拌下、実施される。そし
て、反応後の混合物を次いで、例えば、抽出及び蒸留に
より目的とするＮ−置換アクリルアミドを回収すること
ができる。
以上のように、本発明によれば陽イオン交換樹脂を用い
て前足一般式［１１〕のＮ−非置換アクリルアミドと前
足一般式〔■〕のオキソアルコールを反応させる新規反
応によりＮ−置換アクリルアミドが高い選択率で得られ
るのである。したがって、ニトリルを原料として用い、
多量の高濃度硫酸を触媒として用いる従来法に較べ、反
応装置彦どの材質についての制約が緩和されるとともに
、また、得られる反応混合物中に硫酸が存在しないので
、これをアルカリで中ａする必要もなく、工業的には極
めて優れた方法である。
て前足一般式［１１〕のＮ−非置換アクリルアミドと前
足一般式〔■〕のオキソアルコールを反応させる新規反
応によりＮ−置換アクリルアミドが高い選択率で得られ
るのである。したがって、ニトリルを原料として用い、
多量の高濃度硫酸を触媒として用いる従来法に較べ、反
応装置彦どの材質についての制約が緩和されるとともに
、また、得られる反応混合物中に硫酸が存在しないので
、これをアルカリで中ａする必要もなく、工業的には極
めて優れた方法である。
次に、本発明を実施例により更に詳却１に鯖、明するが
、本発明はその要旨を越えない限り」ソ下の実施例に限
定されるものではない。
、本発明はその要旨を越えない限り」ソ下の実施例に限
定されるものではない。
実施例／〜コ
攪拌機及び温度調節装置を有する３ ００ ｍｌガラス
製反応器に、ジアセトンアルコール（試薬１級）り３．
ｇｇ（０，ｇＯｇモル）及びアクリルアミド（三菱化成
工業製、結晶品）ｙ、ｇｓｇ（θ、ｏｔｇモル）を仕込
み、これに、ハイポーラス型のスルホン酸型陽イオン父
換樹脂（三菱化成工業製、商標ダイヤイオンＨＰＫｊｊ
Ｈ） ／ ＯＩを添加し、常圧丁子／表に示す温度に昇
温し、同温厩で攪拌下、６時間反応を行なった。
製反応器に、ジアセトンアルコール（試薬１級）り３．
ｇｇ（０，ｇＯｇモル）及びアクリルアミド（三菱化成
工業製、結晶品）ｙ、ｇｓｇ（θ、ｏｔｇモル）を仕込
み、これに、ハイポーラス型のスルホン酸型陽イオン父
換樹脂（三菱化成工業製、商標ダイヤイオンＨＰＫｊｊ
Ｈ） ／ ＯＩを添加し、常圧丁子／表に示す温度に昇
温し、同温厩で攪拌下、６時間反応を行なった。
反応後、反応混合物より陽イオン交換樹脂を分離したの
ち、反応液をガスクロマトグラフィーにて分析し、アク
リルアミドに対する目的生成物であるジアセトンアクリ
ルアミドの収率及１１− び選択率を求めたところ、１７表に示す結果を得た。
ち、反応液をガスクロマトグラフィーにて分析し、アク
リルアミドに対する目的生成物であるジアセトンアクリ
ルアミドの収率及１１− び選択率を求めたところ、１７表に示す結果を得た。
１７表
参考例／
実施例／の方法において、原料のアクリルアミドの代り
に、同モルのアクリロニトリルを使用して、実施例１と
全く同じ方法で反応を行なったところ、目的生成物であ
るジアセトンアクリルアミドの生成は認められなかった
。
に、同モルのアクリロニトリルを使用して、実施例１と
全く同じ方法で反応を行なったところ、目的生成物であ
るジアセトンアクリルアミドの生成は認められなかった
。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 長谷用 −
（ほか１名）
１２−
Claims (3)
- （１） 下記一般式〔■〕 （式中、Ｒ１〜Ｒ“は水素原子、アルキル基、アラルキ
ル基、シクロアルキル基又はハロゲン原子もしくはアル
キル基で置換されていてもよいフェニル基を示し、Ｒ１
は水素原子又は炭素数７〜夕のアルキル基を示す）で表
わされるＮ−置換アクリルアミドを製造する方法におい
て、下記一般式〔■〕 （式中、Ｒ＠は前足一般式と同じ意味を示す）で表わさ
れるＮ−非置換アクリルアミドを陽イオン交換樹脂より
なる触媒の存在下、下記一般式〔鳳〕 （式中、Ｒ１、Ｒ％は前足一般式と同じ意味を示す）で
表わされるオキソアルコールと反応させることを特徴と
するＮ−置換アクリルアミドの製法。 - （２） 陽イオン交換樹脂がスルホン酸型強酸性陽イ
オン交換樹脂であることを特徴とする特許請求の範囲子
（１）項記載の方法。 - （３） 反応温度がθ〜：ｔ００℃であることを特徴
とする特許請求の範囲子（１）項記載の方法。 （４１Ｎ−非置換アクリルアミドがアクリルアミド又は
メタクリルアミドであり、また、オキソアルコールがジ
アセト／アルコールであることを特徴とする特許請求の
範囲子（１）項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57183862A JPS5973552A (ja) | 1982-10-20 | 1982-10-20 | Ｎ−置換アクリルアミドの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57183862A JPS5973552A (ja) | 1982-10-20 | 1982-10-20 | Ｎ−置換アクリルアミドの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5973552A true JPS5973552A (ja) | 1984-04-25 |
Family
ID=16143120
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57183862A Pending JPS5973552A (ja) | 1982-10-20 | 1982-10-20 | Ｎ−置換アクリルアミドの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5973552A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104276971A (zh) * | 2013-07-04 | 2015-01-14 | 天津尚德药缘科技有限公司 | 双丙酮丙烯酰胺的制备方法 |
| CN109851517A (zh) * | 2018-12-21 | 2019-06-07 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种双丙酮丙烯酰胺的制备方法及用于该方法的催化剂 |
-
1982
- 1982-10-20 JP JP57183862A patent/JPS5973552A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104276971A (zh) * | 2013-07-04 | 2015-01-14 | 天津尚德药缘科技有限公司 | 双丙酮丙烯酰胺的制备方法 |
| CN109851517A (zh) * | 2018-12-21 | 2019-06-07 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种双丙酮丙烯酰胺的制备方法及用于该方法的催化剂 |
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