JPS62215595A - 新規α−（シアノメチル）ビニルシラン化合物およびその製法 - Google Patents
新規α−（シアノメチル）ビニルシラン化合物およびその製法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、種々の化合物およびポリマーの合成に有用で
ある新規なα−（シアノメチル）ビニルシラン化合物お
よびその製法に関する。
ある新規なα−（シアノメチル）ビニルシラン化合物お
よびその製法に関する。
従来、トリメチルシリルシアニド（Ｍｅ、５ｉＣＮ）
ヲ用いる合成反応の代表的なものとして、アルデヒド、
ケトンとの反応【シアンヒドリン合成）、イミンとの反
応（アミノニトリル、アミノ酸合成）等が知られている
。これらの反応は、それぞれ炭素−酸素二重結合または
炭素−窒素二重結合へのシリルシアニドの付加反応を内
容とするものである。
ヲ用いる合成反応の代表的なものとして、アルデヒド、
ケトンとの反応【シアンヒドリン合成）、イミンとの反
応（アミノニトリル、アミノ酸合成）等が知られている
。これらの反応は、それぞれ炭素−酸素二重結合または
炭素−窒素二重結合へのシリルシアニドの付加反応を内
容とするものである。
炭素−炭素多重結合に対するシリルシアニドの付加反応
については、本発明者らが、初めての例として、パラジ
ウム触媒存在下、トリアルキルシリルシアニドをアセチ
レン類に位置選択的および立体選択的にシス付加させて
β−シアノビニルシラン化合物を製造する方法を先に提
案した（特願昭６０−１０８６９９号）。
については、本発明者らが、初めての例として、パラジ
ウム触媒存在下、トリアルキルシリルシアニドをアセチ
レン類に位置選択的および立体選択的にシス付加させて
β−シアノビニルシラン化合物を製造する方法を先に提
案した（特願昭６０−１０８６９９号）。
しかし、従来、アレン化合物に対するシリルシアニドの
付加反応により、α−（シアノメチル）ビニルシラン化
合物が得られることは知られていな（１゜ 本発明の目的は、種々の化合物およびポリマー製造の中
間体等として有用である新規な多官能性化合物であるα
−（シアノメチル）ビニルシラン化合物およびその製法
を提供することにある。
付加反応により、α−（シアノメチル）ビニルシラン化
合物が得られることは知られていな（１゜ 本発明の目的は、種々の化合物およびポリマー製造の中
間体等として有用である新規な多官能性化合物であるα
−（シアノメチル）ビニルシラン化合物およびその製法
を提供することにある。
〔問題点を解決するための手段〕
すなわち本発明は。
一般式（Ｉ）：
Ｔ？’
〔式中 Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は同一でも異なってもよ
く水素原子、アルキル基またはアリール基を表わし、あ
るいはＲ１とＲ３は一緒にアルキレン基を形成してもよ
く。
く水素原子、アルキル基またはアリール基を表わし、あ
るいはＲ１とＲ３は一緒にアルキレン基を形成してもよ
く。
Ｒ４，ｎｓおよびＲ’は同一でも異なってもよくアルキ
ル基を表わす。〕 で表わされるα−（シアノメチル）ビニルシラン化合物
を提供するものである。
ル基を表わす。〕 で表わされるα−（シアノメチル）ビニルシラン化合物
を提供するものである。
また、本発明は、
一般式（■）：
〔式中、ｎｉ、Ｒ２およびＲ３は前記のとおりである〕
で表わされるアレン化合物と、 一般式（■）： １く− 〔式中、ｎ’、 ｎｓおよびＲＬは前記のとおりである
〕で表わされるトリアルキルシリルシアニドとを、パラ
ジウム触媒および／またはニッケル触媒の存在下で反応
させることからなる前記一般式（Ｉ）で表わされるα−
（シアノメチル）ビニルシラン化合物の製法を提供する
ものである。
で表わされるアレン化合物と、 一般式（■）： １く− 〔式中、ｎ’、 ｎｓおよびＲＬは前記のとおりである
〕で表わされるトリアルキルシリルシアニドとを、パラ
ジウム触媒および／またはニッケル触媒の存在下で反応
させることからなる前記一般式（Ｉ）で表わされるα−
（シアノメチル）ビニルシラン化合物の製法を提供する
ものである。
一般式（１）および（ＩＩ）におけるＲＬ、ＲＲおよび
Ｒ３は水素原子、アルキル基またはアリール基を表わす
が、アルキル基としては、０１〜Ｃ２０のアルキル基が
好ましく、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ヘ
キシル、オクチル、ドデシルが挙げられ、またアリール
基としては１例えば、フェニル。
Ｒ３は水素原子、アルキル基またはアリール基を表わす
が、アルキル基としては、０１〜Ｃ２０のアルキル基が
好ましく、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ヘ
キシル、オクチル、ドデシルが挙げられ、またアリール
基としては１例えば、フェニル。
ナフチル、チオニルを挙げることができる。また。
ＲＬとＲ２は一緒にアルキレン基を形成してもよく、例
えば、炭素原子数６以上のアルキレン基が挙げられる。
えば、炭素原子数６以上のアルキレン基が挙げられる。
本発明の製法に用いる一般式（ｍ）のトリアルキルシリ
ルシアニドが有するＲ４． Ｒ５およびＲ６のアルキル
基としては、Ｃ，−Ｃ４のアルキル基が好ましく、例え
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ
−ブチルを挙げることができる。
ルシアニドが有するＲ４． Ｒ５およびＲ６のアルキル
基としては、Ｃ，−Ｃ４のアルキル基が好ましく、例え
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ
−ブチルを挙げることができる。
本発明に用いられるパラジウム触媒としては、パラジウ
ム錯体が好ましく、例えばＰｄＢｒ２． ＰｄＣ１゜Ｐ
ｄ（ＯＡｅ）ｚ、 Ｐｄ（ＰＰｈ３）４． （ｐｈｃＮ
）２ｐｄｃｔ、。
ム錯体が好ましく、例えばＰｄＢｒ２． ＰｄＣ１゜Ｐ
ｄ（ＯＡｅ）ｚ、 Ｐｄ（ＰＰｈ３）４． （ｐｈｃＮ
）２ｐｄｃｔ、。
えばＮｉＣ１，／ＤＩＢＡＬ、 ＮｉＣｌ２／Ｚｎ、
ＮｉＣ１，／ｌＥｔ、Ａｌ。
ＮｉＣ１，／ｌＥｔ、Ａｌ。
Ｎ１（ＣＯＤ）が挙げられる（ここで、ＤＩＢＡＬは水
素化ジイソブチルアルミニウム、 ＣＯＯはシクロロオ
タジエンを示す）。これらパラジウム触媒とニッケル触
媒とは２種以上併用することもできる。本発明の製法に
よると、一般式（１）のα−（シア、ツメチル）ビニル
シラン化合物は一般にＥ体と７体の混合物として得られ
るが、パラジウム触媒を用いると反応の位置選択性およ
び立体選択性が高いためＥ体の比率が高い。ニッケル触
媒の場合にはこれらへ応の選択性は低下するが、通常Ｅ
体が多く得られる。
素化ジイソブチルアルミニウム、 ＣＯＯはシクロロオ
タジエンを示す）。これらパラジウム触媒とニッケル触
媒とは２種以上併用することもできる。本発明の製法に
よると、一般式（１）のα−（シア、ツメチル）ビニル
シラン化合物は一般にＥ体と７体の混合物として得られ
るが、パラジウム触媒を用いると反応の位置選択性およ
び立体選択性が高いためＥ体の比率が高い。ニッケル触
媒の場合にはこれらへ応の選択性は低下するが、通常Ｅ
体が多く得られる。
本発明の反応は、一般に有機溶媒中で行なわれ、適当な
有機溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の無極
性溶媒が挙げられる。反応は、一般に、窒素等の不活性
雰囲気下で、６０〜１６０℃で行なうことが好ましく、
通常２〜２０時間程度で反応は終了する。
有機溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の無極
性溶媒が挙げられる。反応は、一般に、窒素等の不活性
雰囲気下で、６０〜１６０℃で行なうことが好ましく、
通常２〜２０時間程度で反応は終了する。
なお、パラジウム触媒の場合には反応系にピリジンを加
えると反応速度が促進されるので好ましい。また、ニッ
ケル触媒の場合には、零価のニッケル錯体でなければ反
応は進行しないので、ＮｉＣ１，等の２価のニッケル錯
体を用いるときは、１）ＩＢＡＬなどをいっしょに加え
て零価にする必要がある。
えると反応速度が促進されるので好ましい。また、ニッ
ケル触媒の場合には、零価のニッケル錯体でなければ反
応は進行しないので、ＮｉＣ１，等の２価のニッケル錯
体を用いるときは、１）ＩＢＡＬなどをいっしょに加え
て零価にする必要がある。
本発明の方法によると、一般式（１）のα−（シアノメ
チル）ビニルシラン化合物が高収率で得られ。
チル）ビニルシラン化合物が高収率で得られ。
反応生成物には副生物が若干含まれることがある。
α−（シアノメチル）ビニルシラン化合物は、Ｅ体およ
び２体の混合物として得られる。
び２体の混合物として得られる。
以下１本発明の実施例を示すが、本発明はこれに限定さ
れるものではない。
れるものではない。
実施例１〜１２
１０＋ａＱの反応器に、各実施例において、表１に示す
パラジウム触媒またはニッケル触媒０．１ｍｍｏＬを入
れた。この際、実施例１以外では、パラジウム触媒はピ
リジン１６μＱ（０，２ｍｍｏ１）とともに、ニッケル
触媒はＤＩ［３ＡＬのＩＮ（規定）ヘキサン溶液０．２
ｍ！ｌ（０，２ｍｍｏ１）とともに入れた。次に、シリ
ルシアニド０．６７ｍＱ（５ｍｍｏ１）、 トルエン
５ｍＭおよび表１に示すアレン化合物２．５ｍｍｏｌを
この順序で仕込み、次いで窒素雰囲下で加熱し還流下、
攪拌しながら２０時間反応させた。得られた反応混合物
から溶媒を留去後、減圧蒸留により目的化合物のＥ体と
２体の混合物を得た。薄層クロマトグラフィー（溶離液
：エチルアセテートの１０％ヘキサン溶液）によりＥ体
と７体に分離した。こうして得た化合物のＥ体および２
体（７）１Ｈ−ＮＭＲｌ”Ｃ−ＮＭＲおよびマススペク
トルを測定し１元素分析を行ない、これらの結果から得
られた化合物の構造を同定した。結果を表２に示す。
パラジウム触媒またはニッケル触媒０．１ｍｍｏＬを入
れた。この際、実施例１以外では、パラジウム触媒はピ
リジン１６μＱ（０，２ｍｍｏ１）とともに、ニッケル
触媒はＤＩ［３ＡＬのＩＮ（規定）ヘキサン溶液０．２
ｍ！ｌ（０，２ｍｍｏ１）とともに入れた。次に、シリ
ルシアニド０．６７ｍＱ（５ｍｍｏ１）、 トルエン
５ｍＭおよび表１に示すアレン化合物２．５ｍｍｏｌを
この順序で仕込み、次いで窒素雰囲下で加熱し還流下、
攪拌しながら２０時間反応させた。得られた反応混合物
から溶媒を留去後、減圧蒸留により目的化合物のＥ体と
２体の混合物を得た。薄層クロマトグラフィー（溶離液
：エチルアセテートの１０％ヘキサン溶液）によりＥ体
と７体に分離した。こうして得た化合物のＥ体および２
体（７）１Ｈ−ＮＭＲｌ”Ｃ−ＮＭＲおよびマススペク
トルを測定し１元素分析を行ない、これらの結果から得
られた化合物の構造を同定した。結果を表２に示す。
なお、実施例１〜４では、副生物として式：で表わされ
る化合物も得られ、収率が実施例１〜３では３〜７％、
実施例４では２０％であっｒ二、該化合物の’Ｈ−ＮＭ
Ｒの特性吸収は次のとおりであった。
る化合物も得られ、収率が実施例１〜３では３〜７％、
実施例４では２０％であっｒ二、該化合物の’Ｈ−ＮＭ
Ｒの特性吸収は次のとおりであった。
’）Ｉ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ） ０．１７（ｓ、 ５ｉ
−Ｃ１１３）、 ３．：１２（ｔ ｏｆ ＡＢｑ＊Ｊ＝
５．６．８．７Ｈｚ、 −ＣＨ−ＣＮ）、 ５．６０（
ｄ、 Ｊ＝１．０１１ｚ。
−Ｃ１１３）、 ３．：１２（ｔ ｏｆ ＡＢｑ＊Ｊ＝
５．６．８．７Ｈｚ、 −ＣＨ−ＣＮ）、 ５．６０（
ｄ、 Ｊ＝１．０１１ｚ。
本発明の新規なα−（シアノメチル）ビニルシラン化合
物は、種々の化合物やポリマーの合成上。
物は、種々の化合物やポリマーの合成上。
中間体として有用な物質である。
本発明の製造方法によると該化合物が高収量で得られる
。
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は同一でも異なっ
てもよく水素原子、アルキル基またはアリール基を表わ
し、あるいはＲ＾１とＲ＾３は一緒にアルキレン基を形
成してもよく、 Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６は、同一でも異なってもよ
くアルキル基を表わす。〕 で表わされるα−（シアノメチル）ビニルシラン化合物
。 ２）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II） 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は前記のとおりであ
る〕で表わされるアレン化合物と、 一般式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（III） 〔式中、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６は前記のとおりで
ある〕で表わされるトリアルキルシリルシアニドとを、
パラジウム触媒および／またはニッケル触媒の存在下で
反応させることからなる前記一般式（ I ）で表わされ
るα−（シアノメチル）ビニルシラン化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6006286A JPS62215595A (ja) | 1986-03-18 | 1986-03-18 | 新規α−（シアノメチル）ビニルシラン化合物およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6006286A JPS62215595A (ja) | 1986-03-18 | 1986-03-18 | 新規α−（シアノメチル）ビニルシラン化合物およびその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62215595A true JPS62215595A (ja) | 1987-09-22 |
Family
ID=13131221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6006286A Pending JPS62215595A (ja) | 1986-03-18 | 1986-03-18 | 新規α−（シアノメチル）ビニルシラン化合物およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62215595A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991007446A1 (en) * | 1989-11-21 | 1991-05-30 | Loctite Corporation | Anionically polymerizable monomers, polymers thereof, and use of such polymers in photoresists |
| US5386047A (en) * | 1994-03-11 | 1995-01-31 | Loctite Corporation | Di-α-cyanopentadienoate disiloxane compounds for use in adhesives |
-
1986
- 1986-03-18 JP JP6006286A patent/JPS62215595A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991007446A1 (en) * | 1989-11-21 | 1991-05-30 | Loctite Corporation | Anionically polymerizable monomers, polymers thereof, and use of such polymers in photoresists |
| US5359101A (en) * | 1989-11-21 | 1994-10-25 | Loctite Ireland, Ltd. | Anionically polymerizable monomers, polymers thereof and use of such polymers in photoresists |
| US5386047A (en) * | 1994-03-11 | 1995-01-31 | Loctite Corporation | Di-α-cyanopentadienoate disiloxane compounds for use in adhesives |
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