JPS5968303A - 固体の有機過酸化物の水性懸濁液の製造方法 - Google Patents
固体の有機過酸化物の水性懸濁液の製造方法Info
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- JPS5968303A JPS5968303A JP57177527A JP17752782A JPS5968303A JP S5968303 A JPS5968303 A JP S5968303A JP 57177527 A JP57177527 A JP 57177527A JP 17752782 A JP17752782 A JP 17752782A JP S5968303 A JPS5968303 A JP S5968303A
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- peroxide
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/28—Oxygen or compounds releasing free oxygen
- C08F4/32—Organic compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
- C08F2/40—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation using retarding agents
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
の製造方法に関するものである。さらに詳しくは、特別
な分散機械を必要とぜずに安全に固体の有機過酸化物の
安定した水性懸濁液を製造する方法に関する。
な分散機械を必要とぜずに安全に固体の有機過酸化物の
安定した水性懸濁液を製造する方法に関する。
有機過酸化物は、開裂により分１イしてｋ Ｋｂラジカ
ルを与える。そのためラジカル重合や架橋反応を、選択
的に行なはせることができる。前者の具体的な例として
は、エチレン系不飽和モツマ−１たとえば塩化ビニルの
（共）重合がある。また後者の例としては、ポリエチレ
ンやエチレン−酢酸ビニル共用合体の架橋反応が知られ
ている。一方、有機過酸化物には常温で液体のものと固
体のものがある。常温で液体の有機過酸化物としてはジ
−ｎ−プロピルペルオキシジカーボネートやジー２−エ
チルへキシルペルオキシジカーボネートなどがあり、特
に塩化ビニルなどの重合の際６０Ｃまだはそれ以下の温
度で用いられるものは、貯蔵安定性の悪いものが多い。
ルを与える。そのためラジカル重合や架橋反応を、選択
的に行なはせることができる。前者の具体的な例として
は、エチレン系不飽和モツマ−１たとえば塩化ビニルの
（共）重合がある。また後者の例としては、ポリエチレ
ンやエチレン−酢酸ビニル共用合体の架橋反応が知られ
ている。一方、有機過酸化物には常温で液体のものと固
体のものがある。常温で液体の有機過酸化物としてはジ
−ｎ−プロピルペルオキシジカーボネートやジー２−エ
チルへキシルペルオキシジカーボネートなどがあり、特
に塩化ビニルなどの重合の際６０Ｃまだはそれ以下の温
度で用いられるものは、貯蔵安定性の悪いものが多い。
それに比べて、一般に固体のもの、たとえばジセヂルペ
ルオキシジカーボネートやジブカメイルペルオキシドは
、貯蔵安定性に優れ、長期貯蔵しても劣化が少ないこと
が知られている。しかし反面、固体の有機過酸化物は、
流動性が無いため取扱いに＜＜、また粒度が４ｆｆｉい
ため溶解速度が遅く、かつ分散しにくい欠点を持ってい
る。それ故、ここ数年来、固体有機過酸化物の長所を失
はず、流動性や溶解性にすぐれているものとしてポンプ
輸送できるほど流動的で、安定性の優れた、固体の有機
過酸化物の水性懸濁液の開発が活発に行なわれてきてい
る。
ルオキシジカーボネートやジブカメイルペルオキシドは
、貯蔵安定性に優れ、長期貯蔵しても劣化が少ないこと
が知られている。しかし反面、固体の有機過酸化物は、
流動性が無いため取扱いに＜＜、また粒度が４ｆｆｉい
ため溶解速度が遅く、かつ分散しにくい欠点を持ってい
る。それ故、ここ数年来、固体有機過酸化物の長所を失
はず、流動性や溶解性にすぐれているものとしてポンプ
輸送できるほど流動的で、安定性の優れた、固体の有機
過酸化物の水性懸濁液の開発が活発に行なわれてきてい
る。
たとえば、特開昭５１−１２５３０２号公報には、水、
保誦コロイド剤、界面活性剤および固体の有機過酸化物
からなる混合物を、３本ロールミルで均質化する方法が
、特開昭５４−２５９９２号公報には、水、固体の１機
過酸化物および保論コロイド剤からなる混合物を、ボー
ルミル、ハンマーミル、らいかい機等の粉砕機で微粒化
する方法が、また特開昭５６−１１０７０２号公報には
、保６ψコロイド剤、界面活性剤、水および固体の有（
ぶ過酸化物からなる混合物を、ウルトラターラックスで
分散し、更に、その上に超音波ホモジナイザーで均質化
する方法が開示されている。また特開昭５７−５０１０
８５号公報には、水、有機過酸化物、界面活性剤および
保護コロイド剤からなる混合物を、コロイドミルの中に
通じて分散する方法が、独国特許第２，６３４，１３１
号明細書では、固体の有機過酸化物、保護コロイド剤お
よび水からなる混ｉ菊を、超音波ホモジナイザーて分散
する方法が、そして米国特Ｆｒ第３，８４９．１４８号
明細１（）には、非、イオン界面活性剤を固体の有機過
酸化物に６０℃〜６６℃の温度で混合した後、エマルジ
ョンを転相し、更に雰囲気温度に下がるまで水を添加す
る方法が開示されている。これら公報に記載されている
方法は、いくっがの欠点を有している。例えば前記の方
法の大部分は強力なゼん断応力を有する特別な分散機械
を必要とするか、この場合は粉砕分散中に固体の有機過
酸化物が加熱されて、有機過酸化物を劣化させる可能性
がある。一方、前記米国特許明細書に開示されている方
法は、特別な設備を必要としないが、次に述べる欠点が
ある。第１に、非イオン界面活性剤を固体の有機過酸化
物に６０℃〜６６℃の温度で混合するので、この際に熱
的に不安定な有機過酸化物、たとえばジセチルペルオキ
シジカーボネートやジブカメイルペルオキシド等は、爆
発的に分解をし易く適用不可能である。第２に、得られ
た水性懸濁液は、粒子の沈降またはクリーミングを起こ
し易い。
保誦コロイド剤、界面活性剤および固体の有機過酸化物
からなる混合物を、３本ロールミルで均質化する方法が
、特開昭５４−２５９９２号公報には、水、固体の１機
過酸化物および保論コロイド剤からなる混合物を、ボー
ルミル、ハンマーミル、らいかい機等の粉砕機で微粒化
する方法が、また特開昭５６−１１０７０２号公報には
、保６ψコロイド剤、界面活性剤、水および固体の有（
ぶ過酸化物からなる混合物を、ウルトラターラックスで
分散し、更に、その上に超音波ホモジナイザーで均質化
する方法が開示されている。また特開昭５７−５０１０
８５号公報には、水、有機過酸化物、界面活性剤および
保護コロイド剤からなる混合物を、コロイドミルの中に
通じて分散する方法が、独国特許第２，６３４，１３１
号明細書では、固体の有機過酸化物、保護コロイド剤お
よび水からなる混ｉ菊を、超音波ホモジナイザーて分散
する方法が、そして米国特Ｆｒ第３，８４９．１４８号
明細１（）には、非、イオン界面活性剤を固体の有機過
酸化物に６０℃〜６６℃の温度で混合した後、エマルジ
ョンを転相し、更に雰囲気温度に下がるまで水を添加す
る方法が開示されている。これら公報に記載されている
方法は、いくっがの欠点を有している。例えば前記の方
法の大部分は強力なゼん断応力を有する特別な分散機械
を必要とするか、この場合は粉砕分散中に固体の有機過
酸化物が加熱されて、有機過酸化物を劣化させる可能性
がある。一方、前記米国特許明細書に開示されている方
法は、特別な設備を必要としないが、次に述べる欠点が
ある。第１に、非イオン界面活性剤を固体の有機過酸化
物に６０℃〜６６℃の温度で混合するので、この際に熱
的に不安定な有機過酸化物、たとえばジセチルペルオキ
シジカーボネートやジブカメイルペルオキシド等は、爆
発的に分解をし易く適用不可能である。第２に、得られ
た水性懸濁液は、粒子の沈降またはクリーミングを起こ
し易い。
このように従来技術に従い製造すると、分散粒子が細か
くならず、そのために粒子の沈降等を起こし安定な水性
懸濁液を得ることができなかった。
くならず、そのために粒子の沈降等を起こし安定な水性
懸濁液を得ることができなかった。
本発明者らは、前述の欠点を解決した固体の有機過酸化
物の水性懸濁液を得るべく鋭意研究を重ねた結果、特別
な分散機械を必要としない安全な製造方法を見い出し、
かつ得られた固体の有機過酸化物の水性懸濁液が安定で
あることを６１Ｐ′詔して本発明を完成した。
物の水性懸濁液を得るべく鋭意研究を重ねた結果、特別
な分散機械を必要としない安全な製造方法を見い出し、
かつ得られた固体の有機過酸化物の水性懸濁液が安定で
あることを６１Ｐ′詔して本発明を完成した。
ずなわぢ本発明では、固体有機過酸化物としては融点と
熱分解温度との温度の差の少ないものは、熱的に不安定
であって、場合によっては例えばエマルジョン化の場合
等に急激に分解して、ときには爆発するおそれがあるの
で、その温度の差が５℃以上あるものを用いることとし
、これと保護コロイド剤、界面活性剤および水とを有機
過酸化物の融点以上でかつ熱分解温度以下で混合して、
有機過酸化物の水性エマルジョンを生成せしめたのち、
その水性エマルジョンの状態のまま冷却することにより
、固体の有機過酸化物の水性懸濁液を製造する方法であ
る。
熱分解温度との温度の差の少ないものは、熱的に不安定
であって、場合によっては例えばエマルジョン化の場合
等に急激に分解して、ときには爆発するおそれがあるの
で、その温度の差が５℃以上あるものを用いることとし
、これと保護コロイド剤、界面活性剤および水とを有機
過酸化物の融点以上でかつ熱分解温度以下で混合して、
有機過酸化物の水性エマルジョンを生成せしめたのち、
その水性エマルジョンの状態のまま冷却することにより
、固体の有機過酸化物の水性懸濁液を製造する方法であ
る。
なお前記の固体有機過酸化物の融点は、必ずしも単独で
過酸化物が存在する場合の融点のみを意味するだけでな
く、異種有機過酸化物が混合した場合や、可塑剤等が共
存した場合に、過酸化物単独の場合より低温度の融点を
示すことがあり、本発明における融点は前記の場合をも
包含するものである。又熱分解温度は、雑誌安全］二学
記載の加熱試験法（北用宏はか：安全工学、第４巻第２
号１３３〜１３４ページ、１．Ｍページ１９６５年）に
もとづいて求めた値であり、具体的には一定速度で有機
過酸化物の温度を上昇させた時、有機過酸化物の分解が
急速に起り始める７１１みＩＷを意味する。
過酸化物が存在する場合の融点のみを意味するだけでな
く、異種有機過酸化物が混合した場合や、可塑剤等が共
存した場合に、過酸化物単独の場合より低温度の融点を
示すことがあり、本発明における融点は前記の場合をも
包含するものである。又熱分解温度は、雑誌安全］二学
記載の加熱試験法（北用宏はか：安全工学、第４巻第２
号１３３〜１３４ページ、１．Ｍページ１９６５年）に
もとづいて求めた値であり、具体的には一定速度で有機
過酸化物の温度を上昇させた時、有機過酸化物の分解が
急速に起り始める７１１みＩＷを意味する。
次に本発明の製造方法を詳しく説明する。まず保護コロ
イド剤および１柚または２種以上の界面活性剤を、水に
溶解または分散することにより得た水相と、融点とその
熱分解温度との差が５℃以上ある有機過酸化物とを混合
する。そして混合物をその有機過酸化物の融点以上で、
かつ熱分解温度以下に保ちながら撹拌する。撹し 拌時間は、有機過酸化物が十分微粒化する時間を必要と
し、通常は２０分以内であるか、１０分以内とすること
が好ましい。あまり混合時間が長いと、有機過酸化物の
種類によっては劣化するので好ましくない。前記の操作
により有機過酸化物を融解し平均粒径が３０μ７ｎ以下
、好ましくは１０μｍ以下の微粒子状の有機過酸化物の
水性エマルジョンとする。
イド剤および１柚または２種以上の界面活性剤を、水に
溶解または分散することにより得た水相と、融点とその
熱分解温度との差が５℃以上ある有機過酸化物とを混合
する。そして混合物をその有機過酸化物の融点以上で、
かつ熱分解温度以下に保ちながら撹拌する。撹し 拌時間は、有機過酸化物が十分微粒化する時間を必要と
し、通常は２０分以内であるか、１０分以内とすること
が好ましい。あまり混合時間が長いと、有機過酸化物の
種類によっては劣化するので好ましくない。前記の操作
により有機過酸化物を融解し平均粒径が３０μ７ｎ以下
、好ましくは１０μｍ以下の微粒子状の有機過酸化物の
水性エマルジョンとする。
３０μ？？♂より大きいと、粒子の沈降またはクリーミ
ングを起こし易い。とくに１Ｑ７１？ｌｔ以下では安定
な水性！Ｖ濁液か得られる。その際、有（翁過酸化物は
精製工程などを経た製造途中のものをただちに前記のよ
うな方法で処理してもよい。
ングを起こし易い。とくに１Ｑ７１？ｌｔ以下では安定
な水性！Ｖ濁液か得られる。その際、有（翁過酸化物は
精製工程などを経た製造途中のものをただちに前記のよ
うな方法で処理してもよい。
次にこの有機過酸化物の水性エマルジョンを、その状態
を維持しつ＼、例えば攪拌しながら貯蔵温度まで冷却し
て、水性懸濁液を得る。冷却する時間は通常３０分以内
、好ましくは２０分以内に行なう。冷却速度が遅くて水
性エマルジョンの状態が長く続くと、有機過酸化物が劣
化する場合がある。
を維持しつ＼、例えば攪拌しながら貯蔵温度まで冷却し
て、水性懸濁液を得る。冷却する時間は通常３０分以内
、好ましくは２０分以内に行なう。冷却速度が遅くて水
性エマルジョンの状態が長く続くと、有機過酸化物が劣
化する場合がある。
こうして得られた水性懸濁液の分散安定性が不十分な場
合には、更に界ｉｈ７活性剤を追加して↑Ｕ拌する。
合には、更に界ｉｈ７活性剤を追加して↑Ｕ拌する。
本発明におｌ−する１覚拌は通常のｌｔｊ ’１１４機
、例えばかい型、プロペラ型およびタービン型の機械回
転式の撹拌機で行なう。又ラインミキサー、超音波ホモ
ジナイザー等も使用ｒｊＪ能である。
、例えばかい型、プロペラ型およびタービン型の機械回
転式の撹拌機で行なう。又ラインミキサー、超音波ホモ
ジナイザー等も使用ｒｊＪ能である。
また前記のエマルジョン化の工程と懸濁化の工程は、ラ
インミキサー等のエマルジョン化装置に冷却装置６．を
付属させて連続的に行ってもよい。
インミキサー等のエマルジョン化装置に冷却装置６．を
付属させて連続的に行ってもよい。
本発明に用いられる固体の有機過酸化物は、口ＩＪ述の
ように融点と熱分Ｍ温度との差が５℃以上あるものであ
る。
ように融点と熱分Ｍ温度との差が５℃以上あるものであ
る。
前記条件に合う有機過酸化物としては、ジイソプロピル
ペルオキシジカーボネート、ジデシルペルオキシジカー
ボネート、シミリスチルペルオキシジカーボネート、ジ
デシルペルオキシジカーボネート、ジステアリルペルオ
キシジカーボネート、ビス（４−６−ブチルシクロヘキ
シル）ペルオキシジカーボネート、ジシクロへキシルペ
ルオキシジカーボネート、ジベンジルペルオキシジカー
ボネート等のペルオキシジカーボネート、ビス（Ｏ−メ
チルベンゾイル）ペルオキシド、ビス（ｆｌｕ−メチル
ベンゾイル）−クルオキシド、ジアルキルペルオキシド
、ジラウロイルペルオキシド、シミリスチルペルオキシ
ド、ベンゾイルペルオキシド等のジアシルペルオキシド
、２，５−ジヒドロペルオキシ２゜５−ジメチルヘキサ
ン等のヒドロペルオキシド、ジ−ｔ−ブチルペルオキシ
イソフタレート等のエステルペルオキシド、ジクミルペ
ルオキシド、α、α′−ビス（ｔ−ブチルペルオキシイ
ソプロビル）ベンゼン、２，５−ジメチル−２，５−ジ
（ｔ−ブチルベルオキシ）ヘキシン−３周のジアルキル
ペルオキシド、１．ｌ’−ジヒドロ副キシジシクロヘキ
シルペルオキシド等のケトンペルオキシド等、その他ア
セチルシクロヘキシルスルホニルベルオキシド等を例示
することができる。
ペルオキシジカーボネート、ジデシルペルオキシジカー
ボネート、シミリスチルペルオキシジカーボネート、ジ
デシルペルオキシジカーボネート、ジステアリルペルオ
キシジカーボネート、ビス（４−６−ブチルシクロヘキ
シル）ペルオキシジカーボネート、ジシクロへキシルペ
ルオキシジカーボネート、ジベンジルペルオキシジカー
ボネート等のペルオキシジカーボネート、ビス（Ｏ−メ
チルベンゾイル）ペルオキシド、ビス（ｆｌｕ−メチル
ベンゾイル）−クルオキシド、ジアルキルペルオキシド
、ジラウロイルペルオキシド、シミリスチルペルオキシ
ド、ベンゾイルペルオキシド等のジアシルペルオキシド
、２，５−ジヒドロペルオキシ２゜５−ジメチルヘキサ
ン等のヒドロペルオキシド、ジ−ｔ−ブチルペルオキシ
イソフタレート等のエステルペルオキシド、ジクミルペ
ルオキシド、α、α′−ビス（ｔ−ブチルペルオキシイ
ソプロビル）ベンゼン、２，５−ジメチル−２，５−ジ
（ｔ−ブチルベルオキシ）ヘキシン−３周のジアルキル
ペルオキシド、１．ｌ’−ジヒドロ副キシジシクロヘキ
シルペルオキシド等のケトンペルオキシド等、その他ア
セチルシクロヘキシルスルホニルベルオキシド等を例示
することができる。
前記有機過酸化物のうち本発明において好ましい有機過
酸化物は、次の一般式（１）％式％ （１） （式中、Ｒ，は３〜１８個の炭素原子を有する脂肪族炭
化水素基である） で表わされるベル図キシジカーボネートおよび次の一般
式（１１） ％式％（） （式中、Ｒ，は７〜１８個の炭素原子を有する芳香族炭
化水素基または脂肪族炭化水素基である） で表わされるジアシルペルオキシドである。
酸化物は、次の一般式（１）％式％ （１） （式中、Ｒ，は３〜１８個の炭素原子を有する脂肪族炭
化水素基である） で表わされるベル図キシジカーボネートおよび次の一般
式（１１） ％式％（） （式中、Ｒ，は７〜１８個の炭素原子を有する芳香族炭
化水素基または脂肪族炭化水素基である） で表わされるジアシルペルオキシドである。
前記一般式（１）で示される有機過酸化物として好まし
いのはジイソブロビルペルオキシジカーボネード、ジデ
シルペルオキシジカーボネート、ジミリスチルペルオキ
シジヵーボネ〜ト、ジデシルペルオキシジカーボネート
であり、一般式（ＩＩ）で示される有機過酸化物として
好ましいのはビス（０−メチルベンゾイル）ペルオキシ
ド、ビス（ｍ−メチルベンゾイル）ペルオキシド、ジラ
ウロイルペルオキシド、ジラウロイルペルオキシドであ
る。、 本発明に用いられる有機過酸化物の代表１’ｌ嘗な例に
ついての融点と熱分解温度との関係を次表に示す。
いのはジイソブロビルペルオキシジカーボネード、ジデ
シルペルオキシジカーボネート、ジミリスチルペルオキ
シジヵーボネ〜ト、ジデシルペルオキシジカーボネート
であり、一般式（ＩＩ）で示される有機過酸化物として
好ましいのはビス（０−メチルベンゾイル）ペルオキシ
ド、ビス（ｍ−メチルベンゾイル）ペルオキシド、ジラ
ウロイルペルオキシド、ジラウロイルペルオキシドであ
る。、 本発明に用いられる有機過酸化物の代表１’ｌ嘗な例に
ついての融点と熱分解温度との関係を次表に示す。
有機過酸化物の水性懸濁液中に占めるｈｌは、通常５〜
７０ｉａ量係、好ましくは１（）〜５０重「（％である
。５％に達しない場合は、有機過酸化物濃度が低くなる
ため輸送コストが高くなり、経済的に好ましくない。一
方７０％をＡ、’−：えると、粘度が高くなり取扱い易
い製品が得られ難くなる。
７０ｉａ量係、好ましくは１（）〜５０重「（％である
。５％に達しない場合は、有機過酸化物濃度が低くなる
ため輸送コストが高くなり、経済的に好ましくない。一
方７０％をＡ、’−：えると、粘度が高くなり取扱い易
い製品が得られ難くなる。
とくに１０〜５０％では経済的および物性的に好ましい
ものとなる。
ものとなる。
本発明に用いられる保餓コロイド剤としては、例えばカ
ルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、エヂル
セルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシ
プロピルメチルセルロースなどの水溶性セルロース誘ダ
メ体、部分あるいは完全けん化ポリ酢酸ビニル、ポリビ
ニルピロリドン、ポリアクリル酸、アクリル酸アミド、
アクリル酸エステル類とのアクリル酸共重合物、カルボ
キシビニルポリマー ン、寒天等がある。保護コロイド剤の４？ｌｉ （ｔＪ
および瓜は、有機過酸化物の種類と水性懸濁液の所望粘
度により適宜に選ばれる。またそれは１セＩＩまたは２
４１ｉ１ｉ以上の混合物であってもよい。その使用量は
、水性懸濁液中で通常０．１〜１０重爪チ、好ましくは
０２〜５重風係の範囲である。
ルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、エヂル
セルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシ
プロピルメチルセルロースなどの水溶性セルロース誘ダ
メ体、部分あるいは完全けん化ポリ酢酸ビニル、ポリビ
ニルピロリドン、ポリアクリル酸、アクリル酸アミド、
アクリル酸エステル類とのアクリル酸共重合物、カルボ
キシビニルポリマー ン、寒天等がある。保護コロイド剤の４？ｌｉ （ｔＪ
および瓜は、有機過酸化物の種類と水性懸濁液の所望粘
度により適宜に選ばれる。またそれは１セＩＩまたは２
４１ｉ１ｉ以上の混合物であってもよい。その使用量は
、水性懸濁液中で通常０．１〜１０重爪チ、好ましくは
０２〜５重風係の範囲である。
ｏ、１％に達しない場合は、十分安定な水性懸濁液を得
ることができない。一方１０％”を越えると水性懸１局
液の粘度が高くなり好ましくない。とくに０．２％〜５
％では安定で、好ましい粘度の水性懸濁液を得ることが
できる。
ることができない。一方１０％”を越えると水性懸１局
液の粘度が高くなり好ましくない。とくに０．２％〜５
％では安定で、好ましい粘度の水性懸濁液を得ることが
できる。
本発明に用いられる界面活性剤としては、陰イオン界面
活性剤、陽イオン界面活性剤および非イオン界面活性剤
である。陰イオン界面活性剤とじて（ｊまたとえばドデ
シルベンゼンスルポン酸對トリウム、ラウリルアルコー
ル硫酸ナトリウム、スルホコハク酸ナトリウムのジアル
キルエステル、脂肪酸ナトリウム、アルキルメチルタウ
リンｒｉｋナトリウムなどがある。また陽イオン界面活
性剤としては、たとえばアルキルアミン塩酸塩、アルキ
ルトリメチルアンモニラムク四うイド、アノ−キルジメ
チルベンジルアンモニウムクロライド、ホ゛リオキシエ
チレンアルキルアミンなどがある。また非イオン界面活
性剤としては、たとえば、ラウリン酸サッカロースエス
テル、パルミチン酸ザツカロースエステル、ステアリン
酸サツカロ−ステステル、オレイン酸ザツカロースエス
テルなどのモノ、ジおよびトリのショ糖脂肪酸エステル
、そしてラウリン酸ソルビタンエステル、オレイン酸ソ
ルビタンエステル、パルミチン酸ソルビタンエステルな
どのモノおよびジのソルビタン脂肪酸エステルや、グリ
セリン脂肪酸エステル、プロピレングリコールＩＪＮ
Ｕｊ ｍエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキ／ｌ／ フェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレンホＩＪオキシプロピレンブロツ
クボリマー、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル、ボリメキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、
ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等がある。
活性剤、陽イオン界面活性剤および非イオン界面活性剤
である。陰イオン界面活性剤とじて（ｊまたとえばドデ
シルベンゼンスルポン酸對トリウム、ラウリルアルコー
ル硫酸ナトリウム、スルホコハク酸ナトリウムのジアル
キルエステル、脂肪酸ナトリウム、アルキルメチルタウ
リンｒｉｋナトリウムなどがある。また陽イオン界面活
性剤としては、たとえばアルキルアミン塩酸塩、アルキ
ルトリメチルアンモニラムク四うイド、アノ−キルジメ
チルベンジルアンモニウムクロライド、ホ゛リオキシエ
チレンアルキルアミンなどがある。また非イオン界面活
性剤としては、たとえば、ラウリン酸サッカロースエス
テル、パルミチン酸ザツカロースエステル、ステアリン
酸サツカロ−ステステル、オレイン酸ザツカロースエス
テルなどのモノ、ジおよびトリのショ糖脂肪酸エステル
、そしてラウリン酸ソルビタンエステル、オレイン酸ソ
ルビタンエステル、パルミチン酸ソルビタンエステルな
どのモノおよびジのソルビタン脂肪酸エステルや、グリ
セリン脂肪酸エステル、プロピレングリコールＩＪＮ
Ｕｊ ｍエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキ／ｌ／ フェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレンホＩＪオキシプロピレンブロツ
クボリマー、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル、ボリメキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、
ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等がある。
前記界１ｎ１活性剤の柚類は、有機過酸化物によって適
宜選ばれる。またそれは１種または２種以上の混合物で
使用される。その使用量は水性懸濁液に対して０．１
”２０市量係、好ましくは０２〜１０重爪係の範囲であ
る。
宜選ばれる。またそれは１種または２種以上の混合物で
使用される。その使用量は水性懸濁液に対して０．１
”２０市量係、好ましくは０２〜１０重爪係の範囲であ
る。
０．１チに達しない場合は、十分安定な水性懸濁液を得
ることができない。一方２０％を越える場合は経済的に
不利である。とくに０．２〜１０％の範囲では安定で、
経済的にも有利な水性懸濁液を得ることができる。
ることができない。一方２０％を越える場合は経済的に
不利である。とくに０．２〜１０％の範囲では安定で、
経済的にも有利な水性懸濁液を得ることができる。
次に本発明方法の特徴を次に列記する。
（１）強力なせん断応力を有する特別な分散機械を必要
としない。
としない。
（２）水の存在下で製造するため、有機過酸化物の分解
により生じた熱が水に吸収されて、自己促進性の急激な
分解がない。
により生じた熱が水に吸収されて、自己促進性の急激な
分解がない。
（３）有機過酸化物の水性エマルジョンを生成せしめた
際、油溶性界面活性剤は有機過酸化物に、水溶性界面活
性剤は水に溶けるので、すべての界面活性剤が使用でき
る。
際、油溶性界面活性剤は有機過酸化物に、水溶性界面活
性剤は水に溶けるので、すべての界面活性剤が使用でき
る。
（４）本発明の方法により製造した水性懸濁液は安定性
にすぐれている。そして勿論、従来の固体の有機過酸化
物の水性懸濁液と同様にポンプ輸送が可能であり、エチ
レン系不飽和モノマーの（共）重合や架橋に好適なもの
である。
にすぐれている。そして勿論、従来の固体の有機過酸化
物の水性懸濁液と同様にポンプ輸送が可能であり、エチ
レン系不飽和モノマーの（共）重合や架橋に好適なもの
である。
次に実施例および比較例により本発明を具体的に説明す
る。
る。
実施例１
かい型２枚羽根の付いた機械回転式の１・１χ拌装置及
び温度計を備えたフラスコに、有機Ｍ酸化物としてジラ
ウロイルペルオキシド２０重量部、保護コロイドとして
部分けん化ポリ酢酸ビニル２重量部、界１ｎｉ活性剤と
してラウリン酸すン力ローステステル１重量部及び水７
７ ｔｌｊ Ｄｔ部とからなる混合物を入れた。その後
６００ ｒ、 ７）、 ｎ＋で撹拌しながらフラスコ加
熱浴の浴温を６０℃に上げた。
び温度計を備えたフラスコに、有機Ｍ酸化物としてジラ
ウロイルペルオキシド２０重量部、保護コロイドとして
部分けん化ポリ酢酸ビニル２重量部、界１ｎｉ活性剤と
してラウリン酸すン力ローステステル１重量部及び水７
７ ｔｌｊ Ｄｔ部とからなる混合物を入れた。その後
６００ ｒ、 ７）、 ｎ＋で撹拌しながらフラスコ加
熱浴の浴温を６０℃に上げた。
ジラウロイルペルオキシドは約５分で溶融し、エマルジ
ョン状態となった。それから約３分後に、攪拌しながら
エマルジョン状態のものを室温まで約１５分で冷却して
均一な乳白色の水性懸濁液を得た。これは粘度が２０℃
で４ボイズ、平均粒径が約１０μｍであった。またこれ
は１ケ月以」二分１俯がな−く安定であり、粘度の変化
もなかった。
ョン状態となった。それから約３分後に、攪拌しながら
エマルジョン状態のものを室温まで約１５分で冷却して
均一な乳白色の水性懸濁液を得た。これは粘度が２０℃
で４ボイズ、平均粒径が約１０μｍであった。またこれ
は１ケ月以」二分１俯がな−く安定であり、粘度の変化
もなかった。
実施例２
有機過酸化物としてジデシルペルオキシジカーボネート
を、界面活性剤としてヘキサデシルトリメデルアンモニ
ウムクロライドをそれぞれ用いた以外は、実施例１に準
じて水性懸濁液を製造した。その水性懸濁液は粘度が５
ボイズ（２０℃）、平均粒径が約９μｍであった。また
これは１ケ月以上分離がなく安定であった。
を、界面活性剤としてヘキサデシルトリメデルアンモニ
ウムクロライドをそれぞれ用いた以外は、実施例１に準
じて水性懸濁液を製造した。その水性懸濁液は粘度が５
ボイズ（２０℃）、平均粒径が約９μｍであった。また
これは１ケ月以上分離がなく安定であった。
実施例３
有機過酸化物としてジ−ｔ−ブチルペルオキシイソフタ
レートを、界面活性剤としてドデシルベンゼンスルホン
酸ナトリウムをそれぞれ用いた以外は、実施例１に準じ
て水性懸濁液を製造した。その水性？ｇ濁液は粘度が６
ボイズ（２０℃）、平均粒径が約９μｍであった。また
これは１力月以上分離がなく安定であった。
レートを、界面活性剤としてドデシルベンゼンスルホン
酸ナトリウムをそれぞれ用いた以外は、実施例１に準じ
て水性懸濁液を製造した。その水性？ｇ濁液は粘度が６
ボイズ（２０℃）、平均粒径が約９μｍであった。また
これは１力月以上分離がなく安定であった。
実施例４
有機過酸化物としてジクミルペルオキシドを、保護コロ
イドとしてメチルセルロースをそれぞれ用いた以外は実
施例１に準じて水性懸濁液を＠侍した。その水性懸濁液
は粘度が３ボイス（２０℃）、平均粒径が約８μｍであ
った。またこれは１力月以上分離かなく安定であった。
イドとしてメチルセルロースをそれぞれ用いた以外は実
施例１に準じて水性懸濁液を＠侍した。その水性懸濁液
は粘度が３ボイス（２０℃）、平均粒径が約８μｍであ
った。またこれは１力月以上分離かなく安定であった。
実施例５
有機過酸化物としてｌ、１′−ジヒドロオキシジシクロ
へキシルペルオキシドを用い、浴温を７５℃にした以外
は、実施例１にｉｖ！じて水性懸濁液を製造した。その
水性懸濁液は粘度が７ボイズ（２０℃）、平均粒径が約
９μｍであった。またこれは１力月以−［：分離がなく
安定であった。
へキシルペルオキシドを用い、浴温を７５℃にした以外
は、実施例１にｉｖ！じて水性懸濁液を製造した。その
水性懸濁液は粘度が７ボイズ（２０℃）、平均粒径が約
９μｍであった。またこれは１力月以−［：分離がなく
安定であった。
実施例６
有機過酸化物として２．５−ジヒドロペルオキシ２，５
−ジメチルヘキサンを用い、浴温を９５℃にした以外は
、実１ｉｒｌｉ、例１に鵡して水性）徒Ｎ液を製造した
。その水性懸濁液は粘度が４ボイズ（２０℃）、平均粒
径が約８μｍｎであった。またこれは１力月以上分離が
なく安定であった。
−ジメチルヘキサンを用い、浴温を９５℃にした以外は
、実１ｉｒｌｉ、例１に鵡して水性）徒Ｎ液を製造した
。その水性懸濁液は粘度が４ボイズ（２０℃）、平均粒
径が約８μｍｎであった。またこれは１力月以上分離が
なく安定であった。
実施例７
有機過酸化物としてジイソプロピルペルオキシジカーボ
ネートを用い、浴温を２００にした以外は、実１血例１
に阜じて水性懸濁液を製造した。
ネートを用い、浴温を２００にした以外は、実１血例１
に阜じて水性懸濁液を製造した。
その水性懸濁液は粘度が１５ボイス（５℃）、平均粒径
が約９ ｐｍであった。またこれは１力月以上分離がな
く安定であった。
が約９ ｐｍであった。またこれは１力月以上分離がな
く安定であった。
実施例８
有機過酸化物としてビス（０−メチルベンソイル）ペル
オキシドを用いた以外は、実施例１に帛じて水性懸濁液
を製造した。その水性懸濁液は粘度が１０ボイス（２０
’Ｃ）、平均粒径が約７／Ｉ？ルであった。またこれは
１力月以上分離がなく安定であった。
オキシドを用いた以外は、実施例１に帛じて水性懸濁液
を製造した。その水性懸濁液は粘度が１０ボイス（２０
’Ｃ）、平均粒径が約７／Ｉ？ルであった。またこれは
１力月以上分離がなく安定であった。
Ｊ′ＩＪ較例１
実例１例１と全く同様の混合物を、コロイドミル（特殊
機化工業製）により処理して水性懸濁液を得た。これは
粘度が３ボイズ（，２０Ｃ）、平均粒径が約５０μｍで
あった。またこれは１週間以内に分離した。
機化工業製）により処理して水性懸濁液を得た。これは
粘度が３ボイズ（，２０Ｃ）、平均粒径が約５０μｍで
あった。またこれは１週間以内に分離した。
比較例２
ジラウロイルペルオキシドの２０ 屯、ｌｔ 部とポリ
オキシエチレンオクチルフェノールエーテルの３重量部
との混合物（水を含まず）を、約６０℃の浴温に浸漬し
て融解した。融解後約１分で有機過酸′化物の温度が急
激に上昇しはじめたのでその後の実験は中断した。
オキシエチレンオクチルフェノールエーテルの３重量部
との混合物（水を含まず）を、約６０℃の浴温に浸漬し
て融解した。融解後約１分で有機過酸′化物の温度が急
激に上昇しはじめたのでその後の実験は中断した。
比較例３
α、α′−ビス（ｔ−７チルベルオキシイソブロビル）
ベンセン（融点３５℃、熱分ＦＪ’ｌ’ 温度ｔ ３ｓ
℃）の２０屯ハ（部とポリオキシエチレンオクチルフェ
ノールエーテルの３重量部の混合物を、約６０℃の浴温
に浸漬して融解した。融解後に、約６０℃の温水の７７
曵猷部を約６（・Ｏｒ、ｐ、ｍという速度で攪拌しなが
ら添加した。その後室温まで約１０分で冷、′ｊＩシて
水性懸濁液をｉ、１ｔｌｉ ＆した。その水性懸濁液は
約０．５ ｍｍ−１ｍｍの凝集物を−＋’ｆｌ（含み、
一様でなかった。またこれはｌ連間以内に完全に分離し
た。
ベンセン（融点３５℃、熱分ＦＪ’ｌ’ 温度ｔ ３ｓ
℃）の２０屯ハ（部とポリオキシエチレンオクチルフェ
ノールエーテルの３重量部の混合物を、約６０℃の浴温
に浸漬して融解した。融解後に、約６０℃の温水の７７
曵猷部を約６（・Ｏｒ、ｐ、ｍという速度で攪拌しなが
ら添加した。その後室温まで約１０分で冷、′ｊＩシて
水性懸濁液をｉ、１ｔｌｉ ＆した。その水性懸濁液は
約０．５ ｍｍ−１ｍｍの凝集物を−＋’ｆｌ（含み、
一様でなかった。またこれはｌ連間以内に完全に分離し
た。
比較例４
ジラウロイルペルオキシドの代わりに、ベンシイルベル
オキシド（マレイン酸ジクロルヘキシルを１０％含む。
オキシド（マレイン酸ジクロルヘキシルを１０％含む。
融点は約ｉｏｏ’ｃ、熱分解温度は１０４℃）を用い、
浴温を１０２℃にした以外は実１７（ｌｊ例１に鴎じて
水性懸濁液を製造した。しかし混合液の温度が約１００
℃に達した時点で、急激に温度が上昇しはじめたので、
その後の実験は中断した。
浴温を１０２℃にした以外は実１７（ｌｊ例１に鴎じて
水性懸濁液を製造した。しかし混合液の温度が約１００
℃に達した時点で、急激に温度が上昇しはじめたので、
その後の実験は中断した。
実施例における水性懸濁液はすべて有機過酸化物の平（
０粒径は３０μフル以下であり、又液自体が安定で１ケ
月以上放置しても分熱しない。
０粒径は３０μフル以下であり、又液自体が安定で１ケ
月以上放置しても分熱しない。
一方比較例１は実施例１と同様の組成であるが、コロイ
ドミルで処理したものであって、生成）跡濁液は不安定
であり、比較例２，３は保獲コロイドを含まず、又比較
例４は有機過酸化物の融点と熱分解温度との湿度差が２
℃と、いずれも本発明方法の範囲外であり、比較例３で
は水性懸濁液はできるが、不安定なものであり、比較例
２．４では製造中に温度が上昇して懸濁液生成には至ら
ない。実施例、比較例より本発明の方法がすぐれている
ことはあきらかである。
ドミルで処理したものであって、生成）跡濁液は不安定
であり、比較例２，３は保獲コロイドを含まず、又比較
例４は有機過酸化物の融点と熱分解温度との湿度差が２
℃と、いずれも本発明方法の範囲外であり、比較例３で
は水性懸濁液はできるが、不安定なものであり、比較例
２．４では製造中に温度が上昇して懸濁液生成には至ら
ない。実施例、比較例より本発明の方法がすぐれている
ことはあきらかである。
１７−
Claims (2)
- （１）融点と熱分解温度との差が５ｃ以上ある固体有機
過酸化物と保護コルイド剤と界面活性剤および水とを有
機過酸化物の融点以上熱分解温度以下の湿ｔＣ下で混合
して、有機過酸化物の水性エマルジョンを生成せしめ、
ついて該水性エマルジョンを冷却することを特徴とする
固体の有機過酸化物の水性懸濁液の製造方法。 - （２）有１′！Ａ過隅化物が、一般式 ％式％ （式中用は炭素原子数が３〜１８である脂肪族炭化水素
基を示す。） で示されるペルオキシジカーボネートである特許請求の
範囲第１項に記載の固体の有機過酸化物の水性懸濁液の
製造方法。 （、ｔ）有機過酸化物が、一般式 （式中ｉｔ２は炭１原子数が７〜１８である芳香族炭化
水素基または脂肪族炭化水素基を示す。） で示されるジアシルペルオキシドである特８７゜請求の
範囲第１項に記載の固体の有機過酸化物の水性懸濁液の
製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57177527A JPS5968303A (ja) | 1982-10-12 | 1982-10-12 | 固体の有機過酸化物の水性懸濁液の製造方法 |
| US06/536,504 US4734135A (en) | 1982-10-12 | 1983-09-28 | Method for manufacture of aqueous suspension of solid organic peroxide |
| EP83306034A EP0106627B1 (en) | 1982-10-12 | 1983-10-05 | Method for manufacture of aqueous suspension of solid organic peroxide |
| DE8383306034T DE3360847D1 (en) | 1982-10-12 | 1983-10-05 | Method for manufacture of aqueous suspension of solid organic peroxide |
| IT49122/83A IT1172328B (it) | 1982-10-12 | 1983-10-07 | Procedimento per la produzione di una sospensione acquosa di perossido organico solido |
| FR838316160A FR2534151B1 (fr) | 1982-10-12 | 1983-10-11 | Procede pour la preparation d'une suspension aqueuse de peroxyde organique solide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57177527A JPS5968303A (ja) | 1982-10-12 | 1982-10-12 | 固体の有機過酸化物の水性懸濁液の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5968303A true JPS5968303A (ja) | 1984-04-18 |
| JPS6225681B2 JPS6225681B2 (ja) | 1987-06-04 |
Family
ID=16032477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57177527A Granted JPS5968303A (ja) | 1982-10-12 | 1982-10-12 | 固体の有機過酸化物の水性懸濁液の製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4734135A (ja) |
| EP (1) | EP0106627B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5968303A (ja) |
| DE (1) | DE3360847D1 (ja) |
| FR (1) | FR2534151B1 (ja) |
| IT (1) | IT1172328B (ja) |
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