JPS5929618A - 虫歯防止剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、虫ｍ＜う蝕）の形成に重大な関与をしている
ストレゾトコツカス争ミュータンス（５ｔｒｅｐｔｏｃ
ｏｏｏｕａ　ｍ５ｃｔａｎａ　）に代表される口腔内微
生物の増殖阻止に優れた阻止効果會示し、該口腔内微生
物が関与する歯垢形成全防止できて、虫歯防止に有用な
虫鉋防止剤に関する。該虫歯防止剤は１１ｍ磨類１トロ
ーチ類、マウスウォッシュ類、チューインガム類、口中
清涼剤類などの如き口腔用組成物に配合して利用するこ
とも可能な虫歯防止剤に関する。

更に詳しくは、本発明は４−ｔａｒ−ブチルシクロヘキ
サノール、エチル−ｎ−アミルケトン、シアセチル、プ
レボン、エチルビニルケトン、メチルへブテノン、シク
ロテン、アニシルアセトン、ｐ−メチレＳテセトフエノ
ン、ソヤスモン、アセチルメチルカルビノール、アセチ
ル酢酸エチル、乳酸エチル、マロン酸ジエチル、シス−
３−ヘキセノールの酢酸エステル、レブリン酸エチル、
酢酸チルビニル、β−メチルフェニルグリシド酸エチル
、酢酸スチラリル、イソチオシアン酸ペンツル、β−メ
チルチオプロピオン酸メチル、酪酸、イソ吉草酸、ピル
ビン酸、２−メチル酪酸、桂皮酸、フェニル酢Ｌ　　Ｉ
Ｊナロールオキシド、フェニルアセトアルデヒドツメチ
ルアセタール、アセチル酢酸エチルのプロピレングリコ
ールアセタール、４−エチルグアイアコール、イソオイ
ｒノール、グアイアコール、カテコール及び５−ヒドロ
キシメチルフルフラールよシ成る群からえらばれた化合
物の少なくとも一種ヲ有効成分として含有することを特
徴とする虫歯防止剤に関する。

虫歯（う蝕）の成因としては、口腔内微生物と歯垢、食
物中の成分、特に砂糖および歯質の三条性が備わって初
めて発生するといわれておｐｌ特に近年の砂糖の多用に
より、小児の時期からムシ歯にかかる率が高く、３Ｒ児
の乳歯う蝕が既に９０チにも達するといわれている。

歯垢は口腔内細菌、食物残渣および唾液有機質などによ
って歯の表面に形成されるが、口腔内細菌の１つである
ストレプトコッカス・ミュータンスがショ糖からデキス
トラン様の多糖を合成し、歯垢の形成を促進し、さらに
、ショ糖ｔはじめ、その他の糖類から酸を生産し、歯垢
中に滞留させ、歯の脱灰をひきおこすことによって、ム
シ歯を発生させることが知られている。

従ってストレプトコッカス・ミュータンスに代表される
口腔内細菌の増殖を抑え歯垢の形成を阻止することは虫
歯の発生を予防する有効な手段である。

かかる歯垢の形成を阻止する方法としては、クロルヘキ
シノンの如き殺菌剤全口腔剤ｖｃ配合することによって
、口腔内細菌の増殖を抑制する方法、或いは、デキスト
ラーゼ等の多糖類分解酵素を口腔剤に配合し、歯垢の形
成を防止する方法が知られている。

本発明者等は、かかろう蝕をひき起す歯垢の形成に大き
く関与している口腔内細菌でおるストレプトコッカス・
ミュータンスの増殖抑制法について種々恢討した結果、
従来、ストレプトコッカス・ミュータンスに代表される
虫歯形成関与口腔内微生物に阻止作用を示すことの知ら
れていなかった＝５− 下Ｆｌ己、４−　ｔａｒ　−ブチルシクロへ一＋？／−
／し、エチル−ｎ−アミルケトン、ノアセチル、プレボ
ン、エチルビニルケトン、メチルへブテノン、シクロテ
ン、アニシルアセトン、ｐ−メチル−アセトフェノン、
ジャスモン、アセチルメチルカルビノール、アセチル酢
酸エチル、乳酸エチル、マロン酸ジエチル、シス−８−
ヘキセノールの酢酸エステル、レブリン酸エチル、酢酸
チルビニル、β−メチルフェニルグリシド酸エチル、酢
酸スチラリル、イソチオシアン酸ペンノル、β−メチル
チオプロピオン酸メチル、酪酸、イソ吉草酸、ピルビン
酸、２−メチル酪酸、桂皮酸、フェニル酢酸、リナロー
ルオキシド、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタ
ール、アセチル酢酸エチルのプロピレングリコールアセ
タール、４−エチルグアイアコール、イソオイケ゛ノー
ル、グアイアコール、カテコール及び５−ヒドロキシメ
チルフルフラールより　６一 成る群から選ばれた化合物が、ストレプトコッカス・ミ
ュータンスの増殖を抑え、歯垢の形成を阻害し、う蝕の
防止に非常に有効であることを発見し、本発明全完成す
るに至った。

更に、前記化合物群から選ばれた少くとも１種が効果的
にムシ歯全予防し、且つ、口腔内に快い香り紫峨わせる
虫歯防止剤として有用であることを知った。

従って、本発明の目的は優れた虫歯防止剤を提供するに
ある。

本発明の上記目的及び更に多くの他の目的及び効果は以
下の説明から一層明らかとなるであろう。

本発明の虫歯防止剤全配合するのに好適な口腔組成物と
しては例えば練歯磨、粉状歯磨、液状歯磨ナトの歯磨類
、トローチ、マウスウォッシュ、固形状口中清涼剤、液
体状口中清涼剤、チューインガム、塗布剤なども例示す
ることができる。

本発明の虫歯防止剤に用いる有効成分は、たとえば、口
腔組成物に対し、たとえば約０．００１〜約５１賃チ、
特に好ましくは約０．１〜約２％の如き緻で配合するこ
とができる。口腔組成物のその他の配合素材は、製剤の
種類に応じて適宜選択することができるが、例えげ、＃
！幽磨の場合は、第２リン酸カルシウム、炭酸カルシウ
ム、ピロリン酸カルシウム、不溶性メタリン酸ナトリウ
ム、無水ケイ酸、炭酸マグネシウム及び水酸化アルミニ
ウム等の研磨剤ニラウリル硫酸ナトリウム、ソノラムラ
ウロイルザルコシネート、ソジウムココナツモノグリセ
リドサルフエート、ソソウムココナツモノダリセリドス
ルホネート及びショ糖脂肪酸エステルなどの兄泡剤；グ
リセリン、ソルビット、プロピレングリコールなどの湿
潤斎ｈトラガントガム、カラヤがム、アイリツシュモス
、メチルセルロース、カルがキシメチルセルロースなど
の粘結剤；ペパーミント油、スペアミント油、メント及
びフルーラフレーバー等の香味料；サッカリン、グリチ
ルリチン、ステビオサイド、ネオヘスペリソンジヒドロ
カルコンなどの甘味料；及び防腐剤など全例示すること
ができる。本発明においては、前記有効成分分これらの
素材と共に水に混合し、常法によって、練歯磨を製造す
ることができる。

トローチ、マウスウォッシュ、チューインガム、口中清
涼剤などにおいても夫々の製品に要求される性状に応じ
て配合素材を適宜選択することができる。

本発明においては、前ｔ４ｒ２群からえらばれた化合物
の少くとも１種に加えて、口腔組成物の有効成分として
例えば、モノフルオルリン酸ナトリウム、フッ化第１錫
およびフッ化ナトリウムなどの歯質　９− 強化剤；クロルヘキシゾン等のｆｆ菌斎Ｊ　ＩＮヒドロ
コレステリン、エビノヒドロコレステリン、アラントイ
ン及びその誘導体、イプシロンアミノカッロン酸及びト
ラネキサム酸などの抗炎症Ｎｈヒノキチオール及び銅ク
ロロフイリンナトリウムなどの組織賦活剤１及びリゾチ
ームや食塩を配合することもできる。

本発明の一態様によれば、口腔組成物に４−ｔ−ｒ−ブ
チルシクロヘキサノール、エチル−飾−アミルケトン、
Ｖアセチル、ブレボン、エチルビニルケトン、メチルヘ
プテノン、シクロテン、アミルケトン、ｐ−メチル−ア
セトフェノン、ノヤスモン、アセチルメチルカルビノー
ル、アセチル酢酸エチル、乳酸エチル、マロン酸ｖエチ
ル、シス−３−ヘキセノールの酢酸エステル、レブリン
酸エチル、酢酸チルビニル、β−メチルフェニルグリシ
ド醒エテル、酢酸スチラリル、イソチオ−ｌ　〇− シアン酸ベンツル、β−メチルチオノロピオン酸メチル
、酪酸、イソ吉草酸、ピルビン酸、２−メチル酪酸、桂
皮酸、フェニル酢酸、リナロールオキシド、フェニルア
セトアルデヒドツメチルアセタール、アセチル酢酸エチ
ルのプロピレングリコールアセタール、４−エチルグア
イアコール、インオイゲノール、グアイアコール、カテ
コール及び５−ヒドロキシメチルフルフラールから成る
群から選ばれた化合物の少なくとも６１槙を添加し、口
腔内細菌の１柚であるストレプトコッカス・きニータン
スの増殖を抑制し、効果的にムシ歯全予防できる組成物
が提供できる。

以下実施例によって、本発明の数態様を更に詳しく説明
する。

実施例１ ペゾトン１％、酵母エキス０．５％、ショ糖２％、ｐ　
Ｈ７，０の寒天培地を調製し、滅菌冷却後、これに２４
時間培養したストレプトコッカス・ミュータンス（Ｓｔ
ｒｇｐｔｃｏｃｃｕａ　ｔｎ２４ｔａｎｓ　）　Ｉ　Ｉ
　Ｄ　９７３（ＡＩ’４９　）株の培誉液０．５％忙添
加し、直ちに直径８０龍の滅菌シャーレに各１２−づつ
分注した。

次いで、直径８襲のペーパーディスクに試料化合＠を含
浸させ、上記シャーレの寒天培地中央にのせ、３０℃に
て３日間培養した。ストレプトコッカス・ミュータンス
が増殖すると寒天培地は白濁してくるが、ペーパーディ
スク周辺の菌の増殖を阻止された部分は依然として透明
を保持しているので、このクリアーゾーン（以下阻止円
直径と称す）′ｆ：測定して、抗菌性の評価を行った。

阻止円直径が４０ｍ１以上で、ストレプトコッカス・ミ
ュータンスに対する増殖阻止効果が顕著であった化合物
及びその結果を第１表に示す。

第１表 １３− １４− 上記第１表に記載した化合物は何れもストレプトコッカ
ス・ミュータンスに対して優れた増殖防止効果を有して
いたが、殊にソアセチル、酪酸、イソ吉草酸、２−メチ
ル酪酸及びサリチルアルデヒドは、完全にストレプトコ
ッカス・ミュータンスの増殖全抑制し、極めて著しい効
果を示した。

実施例２ シヨｆｌを２％添加Ｌ　Ｌハートイン７ユーソヨンブイ
ヨンの液体培地に試料化合物２ｉ０．０２％添加し、こ
れに前培養しておいたストレプトコッカス・ミュータン
スｌＩＤ９７３（Ａｃｔｓ）株の培養液全０．５％添加
し、３７℃にて２４時間嫌気培養した。次いで培養＃ｔ
ミキサーにて処理し、沈殿物を分数させた後、５５０ｎ
ｍにおける吸光度（濁度）全測定し、ストレプトコッカ
ス・ミュータンスによる歯垢の形成ｉｔ會測測定た。

結果を第２表に示しだ。

同、歯垢の形成ｔはコントロール（試料化合物無添７１
１１）ｔ−１００チとした場合の龜分率で表わし、併せ
て培養液ＯｐＨを測定し、酸の産生の目安とした。

第２表　歯垢形成量 第２表の結果から明らかな通り、本発明による化合物は
、ストレプトコッカス・ミュータンスの増殖を抑制し、
酸の産生もみられなかった。これ１７− らの化合物ヲロ腔用組成物に配合することにより、虫歯
（う蝕）の発生を効果的に予防することができる。

　１８− 手続補正書 昭和５８年　５月９　日 特許庁長官　　吾　杉）Ｆｌｌ　　大　　殿１、事件の
表示 特願昭５７−１３８６２４号 ２、発明の名称 虫歯防止Ａｌ１ ３、補正をする渚 事件との関係　　特許出願人 住　所　　宋Ｆ＾°小中火１４日不１・ゐ本町：Ｊ１丁
目九許萌４、代　理　人〒１０７ （４か１名） ７補正の内容 別紙のとおり。

（１）明細書第１１頁９行に、「６１柚」とあるを、「
１イ＝」 と訂正する。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. ４−１ｔｔｒ−ブチルシクロヘキサノール、エチル−ｎ
   −アミルケトン、ソアセチル、ブレボン、エチルビニル
   ケトン、メチルへゾテノン、シクロテン、アミルケトン
   、ｐ−メチル−アセトフェノン、ジャスモン、アセチル
   メチルカルビノール、アセチル酢酸エチル、乳酸エチル
   、マロン酸ソエチル、シス−３−ヘキセノールの酢酸エ
   ステル、レゾリン酸エチル、酢酸チルビニル、β−メチ
   ルフェニルグリシド酸エチル、酢酸スチラリル、イソチ
   オシアン酸ベンツル、β−メチルチオプロピオン酸メチ
   ル、酪酸、イソ吉草酸、ピルビン酸、２−メチル酪酸、
   桂皮酸、フェニル酢酸、リナロールオキシド、フェニル
   アセトアルデヒドジメチルアセタール、アセチル酢酸エ
   チルのプロピレングリコールアセタール、４−エチルグ
   アイアコール、イソオイゲノール、グアイアコール、カ
   テコール及び５−ヒドロキシメチルフルフラールよ）成
   る群からえらばれた化合物の少なくとも一種を有効成分
   として含有することを特徴とする虫歯防止剤。