JPH0826953A - 口腔用組成物 - Google Patents

口腔用組成物

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JPH0826953A JP18673894A JP18673894A JPH0826953A JP H0826953 A JPH0826953 A JP H0826953A JP 18673894 A JP18673894 A JP 18673894A JP 18673894 A JP18673894 A JP 18673894A JP H0826953 A JPH0826953 A JP H0826953A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 トリクロサンの口腔内への長時間滞留性を向
上させ、歯垢形成抑制及び歯肉炎の予防効果に優れたト
リクロサン含有口腔用組成物を得る。 【構成】 トリクロサンを含有する口腔用組成物に、ア
ルキルピリジニウム塩及びモノ長鎖アルキルトリ短鎖ア
ルキルアンモニウム塩から選ばれる1種又は2種以上
と、サリチル酸、サリチル酸塩及びサリチル酸誘導体か
ら選ばれる1種又は2種以上とを併用して配合する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、トリクロサン(2,
4,4’−トリクロロ−2’−ハイドロキシジフェニル
エーテル)が口腔内に長時間滞留し得、歯垢形成抑制及
び歯肉炎の予防効果に優れた口腔用組成物に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
歯磨剤等の口腔用組成物に有効成分としてトリクロサン
を配合し、その強力な殺菌作用により歯垢形成を抑制
し、かつ歯肉炎を予防し得ることが知られている。更
に、トリクロサンを配合した口腔用組成物に表面活性剤
(特開昭60−239409号公報)、クエン酸亜鉛
(特開昭60−23941号公報)、銅化合物(特開昭
62−89614号公報)、ポリエチレングリコール
(特開昭62−126116号公報)又はそのカリウム
塩(特開昭6−233909号公報)を配合することも
知られている。
【0003】しかしながら、本発明者の検討によると、
トリクロサンは口腔内滞留性が非常に弱く、上述した従
来のトリクロサン含有口腔用組成物では、十分な歯垢抑
制効果を示すとは言い難く、このため、トリクロサンの
口腔内滞留性をより向上させることが望まれる。
【0004】本発明は、上記要望に応えるためになされ
たもので、トリクロサンが口腔内に長時間滞留し得、歯
垢形成抑制及び歯肉炎の予防効果に優れた口腔用組成物
を提供することを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者はトリ
クロサンを長時間口腔内に滞留させ、その歯垢抑制効果
を十分に発揮させることについて鋭意検討した結果、ト
リクロサンを配合した口腔用組成物に、アルキルピリジ
ニウム塩及びモノ長鎖アルキルトリ短鎖アルキルアンモ
ニウム塩から選ばれる1種又は2種以上と、サリチル
酸、サリチル酸塩及びサリチル酸誘導体から選ばれる1
種又は2種以上とを併用して配合することにより、後述
した実験例から明らかなようにトリクロサン単独配合の
場合や、トリクロサンとアルキルピリジニウム塩又はモ
ノ長鎖アルキルトリ短鎖アルキルアンモニウム塩とを併
用した場合、あるいはトリクロサンとサリチル酸、サリ
チル酸塩又はサリチル酸誘導体とを併用した場合に比較
して、意外にもトリクロサンの歯牙への吸着・滞留性が
非常に高まり、歯垢形成抑制及び歯肉炎の予防効果が向
上し得、上記目的が達成されることを知見し、本発明を
なすに至った。
【0006】従って、本発明は、トリクロサンを含有す
る口腔用組成物に、アルキルピリジニウム塩及びモノ長
鎖アルキルトリ短鎖アルキルアンモニウム塩から選ばれ
る1種又は2種以上と、サリチル酸、サリチル酸塩及び
サリチル酸誘導体から選ばれる1種又は2種以上とを併
用してなることを特徴とする口腔用組成物を提供する。
【0007】以下、本発明につき更に詳細に説明する
と、本発明の口腔用組成物は、例えば練歯磨、液状歯
磨、潤製歯磨等の歯磨類、洗口剤、タブレット、チュー
インガム、口中清涼剤などとして好適に調製されるもの
で、トリクロサンを含有し、かつアルキルピリジニウム
塩又はモノ長鎖アルキルトリ短鎖アルキルアンモニウム
塩と、サリチル酸、サリチル酸塩又はサリチル酸誘導体
とを併用してなるものである。
【0008】ここで、トリクロサンの配合量は特に制限
されないが、通常、口腔用組成物全体の0.001〜2
%(重量%、以下同様)、特に0.01〜0.5%が好
ましい。
【0009】次に、アルキルピリジニウム塩としては、
例えばセチルピリジニウムクロライド、セチルピリジニ
ウムブロマイド、塩化ベンゼトニウム、塩化ベンザルコ
ニウム等を挙げることができる。また、モノ長鎖アルキ
ルトリ短鎖アルキルアンモニウム塩としては、例えばセ
チルトリメチルアンモニウムクロライド、セチルトリメ
チルアンモニウムブロマイド等を挙げることができる。
なお、これらの中では、セチルピリジニウムクロライ
ド、セチルトリメチルアンモニウムクロライドが特に好
適に用いられる。
【0010】本発明では、上記アルキルピリジニウム塩
及びモノ長鎖アルキルトリ短鎖アルキルアンモニウム塩
から選ばれる1種を単独で又は2種以上を混合して用い
ることができるが、これらの配合量は、組成物全体の
0.005〜2%、特に0.01〜0.5%の範囲が好
ましい。配合量が0.005%に満たないとトリクロサ
ンの充分な滞留性が得られない場合があり、2%を超え
ると異味、収れん感等で使用感が著しく損われる場合が
ある。
【0011】更に、サリチル酸、サリチル酸塩及びサリ
チル酸誘導体としては、例えばサリチル酸、サリチル酸
ナトリウム、サリチル酸カリウム、サリチル酸カルシウ
ム、アセチルサリチル酸、サリチル酸メチル、サリチル
酸フェニル、サリチル酸アミド、サリチロサリチル酸等
を挙げることができ、中でもサリチル酸、サリチル酸ナ
トリウムが好適である。
【0012】本発明では、上記サリチル酸、サリチル酸
塩及びサリチル酸誘導体から選ばれる1種を単独で又は
2種以上を混合して使用することができ、これらの配合
量は、組成物全体の0.01〜5%、特に0.05〜1
%が好ましい。配合量が0.01%に満たないとトリク
ロサンの充分な滞留性が得られない場合があり、5%を
超えると刺激、異味等で使用感が著しく損われる場合が
ある。
【0013】本発明の口腔組成物には、上述した成分に
加えて更にその目的、組成物の種類等に応じた適宜な成
分を配合することができる。
【0014】例えば歯磨類の場合には、第2リン酸カル
シウム・2水和物及び無水物、第1リン酸カルシウム、
第3リン酸カルシウム、炭酸カルシウム、ピロリン酸カ
ルシウム、水酸化アルミニウム、アルミナ、無水ケイ
酸、ケイ酸アルミニウム、不溶性メタリン酸ナトリウ
ム、第3リン酸マグネシウム、炭酸マグネシウム、硫酸
カルシウム、ベントナイト、ケイ酸ジルコニウム、ポリ
メタクリル酸メチル、その他の合成樹脂等の1種又は2
種以上を配合し得る。
【0015】また、練歯磨等のペースト状組成物の場合
には、粘結剤としてカラゲナン、カルボキシメチルセル
ロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシエチ
ルセルロース等のセルロース誘導体、キサンタンガム、
トラガントガム、カラヤガム、アラビアガム等のガム
類、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウ
ム、カルボキシビニルポリマー、ポリビニルピロリドン
等の合成粘結剤、シリカゲル、アルミニウムシリカゲ
ル、ビーガム、ラポナイト等の無機粘結剤等の1種又は
2種以上を配合し得る。
【0016】更に、歯磨類等のペースト状や液状歯磨剤
の製造において、粘稠剤としてソルビット、グリセリ
ン、エチレングリコール、プロピレングリコール1,3
−ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール、キシリトール、マルチトール、
ラクチトール等の1種又は2種以上を配合し得る。
【0017】本発明の口腔組成物には、更に、メントー
ル、アネトール、カルボン、オイゲノール、リモネン、
n−デシルアルコール、シトロネロール、α−テルピネ
オール、シトロネリルアセテート、シネオール、リナロ
ール、エチルリナロール、ワニリン、チモール、スペア
ミント油、ペパーミント油、レモン油、オレンジ油、セ
ージ油、ローズマリー油、桂皮油、ピメント油、桂葉
油、シソ油、冬緑油、丁字油、ユーカリ油等の香料を単
独で又は組み合わせて配合し得る他、サッカリンナトリ
ウム、ステビオサイド、ネオヘスペリジルジヒドロカル
コン、グリチルリチン、ベリラルチン、ソーマチン、ア
スパラチルフェニルアラニンメチルエステル、p−メト
キシシンナミックアルデヒド等の甘味剤等を配合し得
る。
【0018】なお、本発明においては、有効成分とし
て、トリクロサンに加えて、デキストラナーゼ、ムタナ
ーゼ、リゾチーム、アミラーゼ、プロテアーゼ、溶菌酵
素、スーパーオキサイドディスムターゼ等の酵素、モノ
フルオロリン酸ナトリウム、モノフルオロリン酸カリウ
ム等のアルカリ金属モノフルオロフォスフェートやフッ
化ナトリウム、フッ化第一錫等のフッ化物、トラネキサ
ム酸、イプシロンアミノカプロン酸、アルミニウムクロ
ルヒドロキシアラントイン、ジヒドロコレスタノール、
グリチルリチン酸類、グリチルレチン酸、ビサボロー
ル、イソプロピルメチルフェノール、グリセロフォスフ
ェート、クロロフィル、グルコン酸銅、塩化ナトリウ
ム、水溶性無機リン酸化合物等の有効成分の1種又は2
種以上配合し得る。
【0019】また、界面活性剤としては、アニオン界面
活性剤、ノニオン界面活性剤及び両性イオン界面活性剤
が用いられる。
【0020】アニオン界面活性剤としては、ラウリル硫
酸ナトリウム、ミリスチル硫酸ナトリウム等のアルキル
硫酸ナトリウム、N−ラウロリルザルコシン酸ナトリウ
ム、N−ミリストイルザルコシン酸ナトリウム等のN−
アシルザルコシン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム、水素添加ココナッツ脂肪酸モノグリ
セリドモノ硫酸ナトリウム、ラルリルスルホ酢酸ナトリ
ウム、N−パルミトイルグルタミン酸ナトリウム等のN
−アシルグルタミン酸塩、N−メチル−N−アシルタウ
リンナトリウム、N−メチル−N−アシルアラニンナト
リウム、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム等が用い
られる。
【0021】また、ノニオン界面活性剤としては、ショ
糖脂肪酸エステル、マルトース脂肪酸エステル、ラクト
ース脂肪酸エステル等の糖脂肪酸エステル、マルチトー
ル脂肪酸エステル、ラクチトール脂肪酸エステル等の糖
アルコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等のポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ラウリン酸モノ又はジ
エタノールアミド、ミリスチン酸モノ又はジエタノール
アミド等の脂肪酸ジエタノールアミド、ソルビタン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン高級アルコールエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合
体、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン脂肪酸エ
ステル等が用いられる。
【0022】両性イオン界面活性剤としては、N−ラウ
リルジアミノエチルグリシン、N−ミリスチルジアミノ
エチルグリシン等のN−アルキルジアミノエチルグリシ
ン、N−アルキル−N−カルボキシメチルアンモニウム
ベタイン、2−アルキル−1−ヒドロキシエチルイミダ
ゾリンベタインナトリウム等が用いられる。
【0023】この場合、界面活性剤としては、これらの
1種を単独で又は2種以上を混合して用いることができ
るが、特にアニオン界面活性剤が好適に使用され、更に
望ましくはラウリル硫酸ナトリウム等のアルキル硫酸ナ
トリウムが用いられる。また、界面活性剤の配合量は、
通常組成物全体の0.01〜5%、より好ましくは0.
05〜3%である。
【0024】
【発明の効果】本発明の口腔用組成物は、トリクロサン
が口腔内に長時間滞留し得、歯垢形成抑制及び歯肉炎の
予防効果に優れている。
【0025】
【実施例】以下、実験例及び実施例を示して本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。
【0026】〔実験例1〕トリクロサンの歯牙への吸着
・滞留性を検討する目的で以下の実験を行った。
【0027】ハイドロキシアパタイト(BIO−GEL
HTP:バイオラド(BIO RAD)社製;以下H
Aと略す)20mgをPBS(10mMリン酸緩衝食塩
液,pH7.2)で洗浄した後、菌体等の不溶物を除去
した唾液中に1時間浸漬することによりHA表面を唾液
成分(ペリクル)でコートした。この唾液コートしたH
AをPBSで洗浄後、表1に示す試験液2mlを加えて
37℃で20分間緩やかに攪拌した。処理後、HAに吸
着しているトリクロサンをPBSで洗浄し、次いでエタ
ノール1mlを加えてトリクロサンを溶出させ、高速液
体クロマトグラフ(HPLC)を用いて下記条件により
定量した。結果を表1に示す。
【0028】HPLC定量条件: カラム: TSK−GEL ODS−80Ts(直径
4.6×150mm 東ソー株式会社製) 移動層: メタノール:水:リン酸=700:300:
1 検出: UV 280nm
【0029】表1の結果より、トリクロサンにサリチル
酸、サリチル酸ナトリウム又はアセチルサリチル酸とセ
チルトリメチルアンモニウムクロライド、セチルピリジ
ニウムクロライド又はセチルピリジニウムブロマイドを
併用した試験液で処理したもの(試験液No.4,7,
10)は、トリクロサンを単独で又はトリクロサンに上
記の後者の2成分のうち1成分を併用した試験液(試験
液No.1〜3,5,6,8,9)で処理したものに比
べてHAへのトリクロサンの吸着性に優れていることが
認められた。
【0030】
【表1】
【0031】〔実験例2〕歯牙へ吸着・滞留したトリク
ロサンがプラーク形成を抑制するか否かを検討する目的
で以下の実験を行った。
【0032】ハイドロキシアパタイト(BIO−GEL
HTP:バイオラド(BIO RAD社製)150m
gをIR用錠剤成形機(日本分光社製)を用いて直径1
0mmのHAディスクに作製した後、1300℃で1時
間焼結させたものを実験に供した。このディスクを菌体
等の不溶物を除去した唾液中に37℃で1時間浸漬し、
ディスク表面を唾液成分(ペリクル)でコートした。こ
の唾液コートしたディスクをPBSで洗浄後、実験例1
と同様の試験液で30分間処理した。処理後、PBSで
十分洗浄した後、HAディスクをTHB液体培地(DI
PCO社製)2.7mlに浸し、A.viscosus
T14V菌液0.3mlを添加した。次に、37℃で
24時間嫌気的に培養した後、HAディスクを取り出
し、PBSで洗浄した。付着している細菌を超音波で分
散し、550nmで濁度を測定して付着プラーク量と
し、下記式に従ってプラーク付着率を求めた。なお、コ
ントロールとしては、蒸留水で処理したものを使用し
た。結果を表2に示す。
【0033】
【数1】
【0034】表2の結果より、トリクロサンにサリチル
酸、サリチル酸ナトリウム又はアセチルサリチル酸とセ
チルトリメチルアンモニウムクロライド、セチルピリジ
ニウムクロライド又はセチルピリジニウムブロマイドと
を併用した試験液で処理したもの(試験液No.5,
8,11)は、トリクロサンを単独で又はトリクロサン
に上記後者の2成分のうち1成分を併用した試験液で処
理したもの(試験液No.1〜4,6,7,9,10)
に比べ、唾液でコートしたHAディスク表面へのプラー
ク形成が非常に抑制されていることが認められた。
【0035】
【表2】
【0036】 [実施例1]練歯磨 水酸化アルミニウム 45.0% ゲル化性シリカ 2.0 ソルビット 25.0 カルボキシメチルセルロースナトリウム 1.0 ショ糖モノパルミテート 1.0 ラウリル硫酸ナトリウム 1.5 エタノール 0.1 サッカリンナトリウム 0.1 安息香酸ナトリウム 0.1 トリクロサン 0.1 サリチル酸ナトリウム 0.1 セチルピリジニウムクロライド 0.01 香料 1.0水 適 量 計 100.0%
【0037】 [実施例2]液状歯磨 無水ケイ酸 20.0% ソルビット 25.0 グリセリン 40.5 プロピレングリコール 4.0 キサンタンガム 0.5 カルボキシメチルセルロースナトリウム 0.3 サッカリンナトリウム 0.15 パラオキシ安息香酸ブチル 0.05 ラウリル硫酸ナトリウム 1.0 トリクロサン 0.3 サリチル酸 0.1 セチルトリメチルアンモニウムクロライド 0.02 香料 1.2 色素 微 量水 適 量 計 100.0%
【0038】 [実施例3]液体歯磨 ソルビット 10.0% エタノール 5.0 ポリオキシエチレン(60モル)硬化ヒマシ油 0.1 ショ糖モノパルミテート 0.2 サッカリンナトリウム 0.1 トリクロサン 0.05 サリチル酸ナトリウム 0.01 セチルピリジニウムクロライド 0.01 香料 0.6水 残 計 100.0%

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 トリクロサンを含有する口腔用組成物
    に、アルキルピリジニウム塩及びモノ長鎖アルキルトリ
    短鎖アルキルアンモニウム塩から選ばれる1種又は2種
    以上と、サリチル酸、サリチル酸塩及びサリチル酸誘導
    体から選ばれる1種又は2種以上とを併用してなること
    を特徴とする口腔用組成物。
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