JPS59210974A - 置換４−フルオルピリダゾン−６残基を有する反応性染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 （式中Ｒ１及びＲ２は互〜へに無関係の基、Ｂは直接結
合又は橋状量子、Ｘは采料残基を意味する）で弐わされ
る化合物に関する。

Ｒ１とＲ２は互いに無関係に水素原子、ノ・ロゲ。

ン原子、ニトロ基、シアン基、アシルアミノ基、水酸基
、アルコキシ基、アリルオキシ基、メルカプト基、アル
キルチオ基、アリルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、
アルコキシカルボニル）　　基、７リルオキシカルボニ
ル基、アミノカルボニル基、ヒドロキシスルホニル基、
アルキルスルホニル基、アリルスルホニル基、アミノス
ルホニル基又は場合により霞侠された脂肪族、芳香脂肪
族、芳香族もしくは復累環族の基である。

Ｒ１又はＲ２として特に好ましいものは、水素原子、弗
累原子、塩素原子、臭素原子、二トロ基、０１〜Ｃ４−
アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基又
はアルキルスルホニル基又は場合により置換されたフェ
ニル基である。

Ｒ１及びＲ２の個々の例は、既にあげたもののほか、次
の基である。アセチルアミノ、プロビオニルアミノ、メ
チル、エチル、ｎ−又は〕−プロピ半＊ル、ｎ−５ｉ−
１Ｓ−又はｔ−ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、フェニル、２−ナフチル、ベンジル、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−又は１−プロポキシ、ｎ−１ｌ−１Ｓ−又
はｔ−ブトキシ、フェノキシ、１−又は２−ナフチ″オ
キ′・６７ジ′オキ合メチ″チオ、エチルチオ、ｎ−又
はｉ−プロピルチオ、フェニルチオ、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、ｎ−又は１−プロホキジカル
ボニル、ｎ−１ｌ−５Ｓ−又はｔ−ブトキシカルボニル
、フェノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、
１−又は２−ナフチルオキシカルボニル、メチルスルホ
ニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、　２−
、３−又＆−！、４−メチルフェニル、　２−、３−又
は４−ニトロフェニル、２−１６−又は４−クロルフェ
ニル、２−１６−又は４−ヒドロキシカルボニルフェニ
ル、２−５５−又ハ４−ヒドロキシスルホニルフェニル
、１−ピロリル、１−メチル−２−又は−６−ヒｏ　リ
ル、２−又は６−チオフェニル、２−又は６−フラニル
、２−又は６−チトラヒドロフラニル、２−、５−又は
４−ヒリシル、２−又は６−１．４−ジオキサニル、１
−・ｒミダゾリル、１−メチル−２−１−４＝又は−５
−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−メチル−２−又
は−６−ピラゾリル、２−１４−又は５−チアゾリル、
６−１４−又は５−インチアゾリル、２−１４−又は５
−オキサシリル、６−１４−又は５−インキサゾリル、
６−又は４−ピリダジニル、２−１４−又は５−ピリミ
ジニル、２−又は６−ピラジニル、１−インドリル、１
−プロピル−２−１−６−１−４−１−５−１−６−又
は−７−インドリル、２−１６−１４−１５−５６−又
は７−ペンジテオフェニル、２−１６−１４−１５−１
６−又は７−ベンゾフラニル、２−１３−１４−１５−
１６−１７−又は８−キノリニル、１−１６−１４−１
５−５６−１７−又−は８−イソキルノニル、１−ペン
ゾイミダゾリル、１−メチル−２−１−４−１−５−１
−６−又は−７−ベンゾイミダゾリル、１−ベンゾピラ
ゾリル、１−エチル−３−１−４−１−５−１−６−、
又は−７−ベンゾピラゾリル、２−１４−１５−１６−
又は７−ベンゾチアゾリル、６−１４−１５−１６−又
は７−ベンゾイソチアゾリル、２−１４−１５−１６−
又は７−ベンゾオキサゾリル、６−１４−、５−１６−
又は７−ベンゾイソオキサゾリル、６−１４−１５−１
６−１７−又は８−キノリニル、１−１４−１５−１へ
６八、７−又は８−フタラジニル、２−１４−１５−１
６−１７−又は８−キナゾリニル、２−１６−５５−１
６−１７−又は８−キノキサリニル。

！持に奸ましいＲ１及びＲ２は、水素原子、弗素原子、
塩素原子、臭素原子、アミノ基、アセチルアミノ基、水
酸基、メトキシ基又はフェニル基であって、Ｈ，Ｃ１又
はＢｒが特に優れている。

橋状−子Ｂは脂肪族、芳香族、芳香脂肪族又は観素塚族
の基であってよく、そのうち最初の二つが優れている。

橋状−子Ｂは染料残基Ｘと結合するために適する基を有
し、そのほかさらにＲ１及びＲ２のためにあげた置換基
により置換されていてもよい。

脂肪族橋状長子は特に１０個までの炭素原子を有するア
ルキレン基で、これはさらに酸素原子、硫黄原子又は０
１〜Ｃ４−アルキルイミノ基により中断されていてもよ
く、また弗素原子。

塩素原子、臭素原子、ニトロ基、０１〜Ｃ４−アルキル
基、アリール基、シアン基、ヒドロキシカルボニル基又
は０１％　Ｃ，−アルコキシカルボニル基によりＩｔ俟
されていてもよく、セしてＸと結合するためにイミノ基
、カルボニル基又はスルホニル基を有スる。

脂肪族橋状長子の例は次のものである。メチレンイミン
、メチルメチレンイミン、エチレンイミン、１−又は２
−メチルエチレンイミン、１−又は２−フェニルエチレ
ンイミン、１−又は２−ンアノエチレンイミン、１−又
は２−ヒドロキシカルボニルエチレンイミン、１−又は
２−メトキシカルボニルエチレンイミン、プロピレンイ
ミン、ブチレンイミン、１−又は２−フルオルエチレン
イミン、１−又は２−クロルエチレンイミン、１−又は
２−ニトロエチレンイミン、メチレンカルボニル、エチ
レンカルボニル、１−又１ｔ−！、２−メチルエチレン
カルボニル、２．２−ジメチルエチレンカルボニル、１
−又は２−フルオルエチレンカルボニル、１−又は２−
二トロエチレンカルボニル、エチレンスルホニル、１−
又は２−メチルエチレンスルホニル又は１−又は２−フ
ルオルエチレンスルホニル。

特に好ましい脂肪族槁状員子は、メチル基、フェニル基
、ヒドロキシカルボニル基又はメトキシカルボニル基に
より耐換されていてもよいエチレンイミン橋又はエチレ
ンカルボニル橘、ならびに対応するプロピレンイミン橋
である。

芳香族橋状員子Ｂは、特にフェニレン基又はナフチレン
基で、これはさらにイミノ基、カルボニル基又はスルホ
ニル基を有し、そしてさらに例えば弗素原子、塩素原子
、臭″Ｗ５　）５’、子、ＣＸ−Ｃ４−アルキル基、−
アルコキシ基又は−アルキルチオ基、ニトロ基、水酸基
、ヒドロキシカルボニル基、ヒドロキシスルホニル基又
はポリフルオルアルキル基により５％されていてもよい
。

個々の例は次のものである。

ＮＨ−ＣＩＣＩ ＮＨ− 篭 ｌｌ−１，に好゛ｉしい芳香族倫状負子（ニジ、イミノ
基、カルボニル基又はスルホニル基ヲ牛ｒｆ６７　ユニ
しン槃又はナフチレン熱であって、これはｊ益來畑子、
７゛ミノ基、水酸基又はヒドロキンスルホニル基により
１ツ′俟されていてもよい。

芳香ハ１」肪族の櫛状員子Ｂの例は次のものである。

ＣＨ２ し＝（Ｊ　　　　　　　　　　Ｈ３（ニーＵｋｉ−８（
Ｊｇ−？ 特に好ましい芳香脂肪族橋状員子は、イミノ基、カルボ
ニル基又はスルホニル基を有スるベンジル基であって、
これは塩素原子、アミノ基、水酸基又はヒドロキシスル
ホニル基により置換されていてもよい。

複素環族の倫状員子Ｂの例は次のものである。

○ＣＨ８ ら 特に好ましい嶺素環族橋状量子へは、チアゾール、ベン
ゾチアゾール、イミダゾール又は１，３゜４−チアジア
ゾールから誘導された残基で、これはイミノ基、カルボ
ニル基又はスルホニル基ン付する。

アゾ架料残基Ｘは例えばモノアゾ糸又はポリアゾ系のも
ので、これは繊維反応性基な宮有し５る。その化学溝造
は次式で示される。

ＣＤ−Ｎ＝Ｎ−にす 式中のＤはアゾ基を含有しうる芳香族又は４１２２環族
のジアゾ成分の残基、Ｋはアゾ基を含有しうるカップリ
ング成分の残基を意味する。

他の繊維活性基はＤ及び／又はＫに結合していてよく、
１個の繊維活性基か好ましいが、２個又は６個の繊維活
性基が存在してもよい。これら他のかは同一でも異なっ
てもよく、次式の基を含む。

２ 好ましいＸは次式のものである。

式中のＫは前記の意味を翁゛シ、Ｄはアニリン系又はア
ミンナフタリン系の基、ｍば０〜６の整数、ｐは０〜２
の整数、Ａは直接結合又は堝状員子を介して結合する繊
維活性基、そしてＲｓは置換基を意味し、各ＲＢは同一
でも異なってもよい。

それを介してＡが結合するｍ状員子の秒りは次のもので
ある。　−ＮＨ−１−Ｎ　（ＣＨｌｌ）−１−ＣＨ！ｒ
−ＮＨ−１Ｎ　（ＣＨ＠）　　ＣＨｔ−１−ＣｎＨ，ｎ
−ＮＨ−Ｃｏ−１ＣｎＨ２ｎ−ｃｏ−ＮＨ−１−Ｃｎ’
Ｈ，ｎ−８０１−ＮＨ−１ＣｎＨ２ｎ−ＮＨ−８ｏ２−
１−Ａｒ−Ｃｏ−ＮＨ−１−Ａｒ　−ＭＨ−Ｃｏ−１−
Ａｒ−８０２−ＮＨ−１−Ａｒ　−ＮＨ８０２−又は−
Ａｒ−Ｎ＝Ｎ−この場合ｎは０〜４の数、Ａｒはアリー
／ｌ／基である。

好ましい脂肪族基の例は一０２Ｈ４−及び−ＣｓＨｆ−
である。Ａｒのためには次の例があけられる。

４゛ス維応器人は次式 で示され、この場合Ａ′はイミノ橋、メチルイミノ倫、
イミノメチレン橋又はメチルイミノメチレン橋を介して
結合される塩素原子、フルオルトリアジニル基又はビ゛
リミジニル基、２はビニルスルホン系、アリルスルホン
系、ハロゲンピリダゾン系又はβ−クロルエテルアミノ
スルホン系の反応性基を意味する。

置換基ｐ、Ｓは例えば次のものである。Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルキル、トリフルオルメチル、アセチル、Ｃ，〜Ｃ４−
アルコキシ、フルオル、クロル、ブロム、ヒドロキシス
ルホニ／Ｌ／、　Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ヒ
ドロキシスルホニ、ｎ−１Ｃ，〜Ｃ４−アルコキシカル
ボニル、アミノｓ　Ｃ１〜Ｃ，−アルキルアミノ、ニト
ロ、シアノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、フェ
ニルアミノ、ヒルキルアミノスルホニル、０１〜Ｃ４−
ジアルキルアミノスルホニル、Ｎ−フェニルアミノカル
ボニル、Ｎ−フェニルアミノスルホニル、フェニル、ス
チリル、フェニルスルホニル、フェニルアゾ又はナフチ
ルアゾ。この場合ベンゾ環は薄幕の置換基においてさら
にヒドロキシスルホニル基、ヒドロキシカルボニル基、
メチル基、メトキシ基、塩素原子、ニトロ基、アミン基
、アセトアミノ基又は水酸基により置換されていてもよ
い。

特に好ましいＲ８はメチル基、メトキシ基、クロル基、
ヒドロキシスルホニル基、ヒドロキシカルボニル基、ニ
トロ基、アミノ基、アセトアミノ基及び水酸基である。

繊維反応性基Ａの１１ｖ１々の例は下記の化合物からＬ
Ａ４されるものである（ピリダゾニルはピリダゾン−６
−イル−１）。

アクリロイルクロイド、β−クロル−又はブロムプロピ
オニルクロリド、クロルアセチルクロリド、α、β−ジ
クロル−又はジブロムプロビオニルクロリド、２，６−
シクロルキノキサリンー５−カルボニルクロリド、２．
５−ジクロルキノキサリン−６−カルボニルクロリド、
２．５−ンクロルキナゾリン−５−ＸＡ−！、−６−ス
ルホニルクロリド、２，４−ジクロルキナゾリン−６−
又は−７−スルホニルクロ！Ｊ　ト、　２，４．６−ト
リフｏルーｒ−す／−リン−７−又は−８−スルホニル
クロリド、２，４．７−又は２．４．８−トリクロルキ
ナゾリン−６−スルホニルクロリド、２，４−ジクロル
キナゾリン−６−カルボニルクロリド、６−又は４−ア
リルスルホニルアニリン、３−又は４−ビニルスルホニ
ルアニリン、６−又は４−（β−クロルビニルスルホニ
ル）　−７＝　！７７．４−　（２’−１０ルエテル）
−スルホニ／ｌｚ７ニリン、４−（β−ヒドロギシエチ
ル）−スルホニルアニリン、３−又は４−（β−スルフ
ァトエチル）−スルホニルアニリン、６−、又＆ｉ　４
−　（β−スルファトエチルスルホニルアミド）−アニ
リン、２，６−シクロルピリミシンー４−又１’！、−
５−カルボニルクロリド、Ｎ−（β−スルファトエチル
スルホニル）−ピペラジン、２゜６−シクロルピリミジ
ンー５−スルホニルクロリド、２，４μ＝トリクロルピ
リミジン、２，４．６−ドリクロルー５−メチルピリミ
ジン、２，４．６−ドリプロムー５−シアノピリミジン
、２，４，５゜６−チトラクロルビリミジン、２，４．
６−１−　Ｉ７　フルオルピリミジン、２．４．６−　
）リフルオ＃−５−クロルピリミジン、４，６−ジノル
オル−５−クロルピリミジン、２−メチルスルホニ／ｌ
／−４−クロル−６−メチルピリミジン、２−メチルス
ルホニル−４，５−シクロル−６−メチルヒリミジン、
２−メチルスルホニル−４−クロルピリミジン−５−カ
ルボニルクロリド、２，４．６−　トリクロル−５−メ
チルスルホニルートリミジン、２．４．６−　）　ＩＪ
フルオル−５−メチルスルホニル−ピリミジン、２−メ
チル−４，６−ジクロル−５−メチルスルホニル−ピリ
ミジン＋　２．４．５−　トリクロル−６−メチルスル
ホニル−ピリミジン、２゜４．６−１リクロルビリミジ
ン−５−カルボニルクロリド、テトラクロルピリダジン
、テトラフルオルピリダジン、６，６−シクロルピリダ
ジンー４−カルボニルクロリド、１−（４’−アミノフ
ェニル）　−４，５−ジクロルピリダゾン−６１，−（
４，５−ジクロルピリダジン）Ｌ／）−ベンゾイルクロ
リド、β−（４，５−ジクロルピリダゾニル）−プロピ
オニルクロリド、ｐ（４，５−ジクロルピリダゾニル）
−ペンゾールスルホクロリド、β−（４，５−ジクロル
ピリダゾニル）−プロピルアミン、１−　（３’−又は
４′−アミノフェニル）−４−フルオル−５−クロルピ
リミジン−６、ｐ−（４−フルオル−５−クロルピリダ
ゾニル）−ベンソイルクロリ）”、ｐ　−（４−フルオ
ル−５−１’ロル−ビリダゾニル）−ベンシールスルホ
クロリド、β−（４−フルオル−５−クロルピリダゾニ
ル）−プロピオニルクロリド、β−（４−フルオル−５
−クロルピリダゾニル）−プロヒルアミン、５−又は４
−クロルエチルアミノスルホニルアニリン、２，２，３
．３−ナト２フルオルーシクロブチルカルボニルクロリ
ド、２１６、ｇ−）リフルオルーシクロプテニルヵルボ
ニルクロリド、　２，２，３．５−テトラフルオル−シ
クロブチルアクリロイルクロリド、１，４−ジクロルフ
タラジン−６−カルボニルクロリト。

特に次のものがあけられる。シアヌールフルオリド、シ
アヌールクロリド、シアヌールプロミド、２，４−ジク
ロ／Ｌ／−６−メチルトリアジン、２．４−シクロルー
６−フェニルトリアジン、ナらびにシアヌールフルオリ
ド、−クロリド及びプロミドのアンモニア、アミン、有
機ヒドロキシ化合物及びメルカプト化合物との一次縮合
生成物。その例は次のものである。メタノール、エタノ
ール、イソプロパツール、フェノール、α−ナフトール
、β−ナフトール、クロルフェノール、フレソー）ｖ　
、スルホン化したフェノール、チオフェノール、チオグ
リコール酸、メチジ ルメル力７°タン、ジメチル八チオカルバミン酸、２−
メルカプトベンゾチアゾール、チオアセトアミド、メチ
ルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ジメチ
ルアミン、ジエチルアミン、β−ヒドロキシエチルアミ
ン、ジー（β−ヒドロキシエチル）−アミン、ピペリジ
ン、モルホリン、β−メトキシエチルアミン、β−（４
−スルホフェニル）−エチルアミン、アミノ酢酸、Ｎ−
メチルアミノ酢酸、タウリン、Ｎ　−メチルタウリン、
アニリン、Ｎ−メチルアニリン、トルイジン、アニシジ
ン、アニリン−２，５−１−２，４−及び−６，５−ジ
スルホン１反、アニリン−〇−１−ｍ−及び−ｐ−スル
ホン１哀、Ｎ−メチルアニリン−ｏ−１−ｍ　−及７Ｊ
　−ｐ−スルホン酸、ｏ　−１ｍ−及びｐ−アミノ女息
査峻、４−及び５−スルホ−２−アミノ女息査眩、２−
アミノトルオ−ルー４−スルホン融、５−アミノ−２−
ヒドロキシ安息香ば、β−アミノエタンスルホン酸、Ｎ
−メチルアミノエタンスルホン咳又は１−アミノ−及び
２−アミンナフタリンのモノ−及びジスルホン酸。

す、個々の例は次の化合物からＷｊ　尋されるものであ
る。４−（β−スルファトエチル）−スＩホニルフェニ
ルヒド２ジン、４−アリルスルホ＝／１ｚ７＝ＩＪ　７
．５−アリルスルホニルアニリン、４−（フロベニルー
１’）−スルホニルアニリン、４−ビニルスルホニルア
ニリン、６−（β−スルファトエチル）−スルホニルア
ニリン、４−（β−スルファトエチル）−スルホニルア
ニリン、４　　（β−クロルエチル）−スルホニルア＝
　ＩＪン、１−（６′−又は４′−アミノフェニル）−
４，５−ジクロルピリダゾン−６，１−（５’−又は４
′−アミノフェニル）−４−フルオル−５−クロルピリ
ダゾン−６、β−（４，５−ジクロルピリダゾンル）−
プロピルアミン、β−（４−フルオル−５−クロルピリ
ダゾニル）−フロビルアミン、６−（β−クロルエチル
アミノ）−スルホニルアニリン又は４−　（ｐ−１０ル
エテルアミノ）−スルホニルアニリン。

Ａ′としてｌｉ￥に好ましいものはトリアジニル基であ
る。

繊維反応性基を有しないアニリン系及びアミノナフタリ
ン系のジアゾ成分の芳香族基りは、ＩＶｄ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　ＩＶｅ４ Ｖｆ この式中ｍ及びｐは前記の意味を有し、ｔは水素原子、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチ
ル基、シアン基、ヒドロキシカルボニル基、ヒドロキシ
スルホニル基、Ｃ。

〜Ｃ１−アルコキシカルボニル基、水酸越、アミノカル
ボニル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル基、
弗素原子、塩素原子、ＪＡ素原子又はトリフルオルメチ
ル基、 ＲＩＳは水＊原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、
エトキシ基、シアン基、ヒドロキシカルボニル基、ヒド
ロキシスルホニル基、アセチルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４−
アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、０１〜
Ｃ３−アルキルアミノカルボニル基、弗Ｋｔ原子、塩素
）Ｌｔ子、ニトロ基、アミノスルホニル基ｓ　Ｃ１〜Ｃ
４−アルキルアミノスルホニルｉ、Ｃ，〜Ｃ６−アルキ
ルスルホニルイ閤、フェニルスルホニル基又はフェノキ
シ基、 Ｘは０又は１０敞、 Ｙは直」夛結合又はＭ−ＮＨＣＯ−１−ＣＯＮ’Ｈ−１
−ＣＯ−１−ＮＨ３Ｏ２−１−８Ｏ，ＮＨ−１−３Ｏ，
−１−ＣＨ＝ＣＨ−１−ＣＨ２−ＣＨ２−１−ＣＨ２−
１−ＮＨ−１−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ＝Ｎ−である。

次のものが特に好ましい。

Ｒ’：　Ｈ，ＣＨｓ、ＣＨ，Ｏ，Ｃ１、Ｃ０ＯＨ，Ｓｏ
、Ｔ（又はＯＨ。

Ｒ’：　Ｈ，ＣＨ，、Ｃ’Ｈ，０１Ｃ１、Ｃ０ＯＨ，５
ｏ３Ｈ又はＮＨＣＯＣＨｓＹニーＳＯ，−１−ＣＯ−１
−Ｃ’Ｈ＝Ｃ王■−５−Ｎ＝Ｎ−１−ＣＨ２ＣＨ２−又
は−ＣＨ２一 本発り」の染料を製造するためにジアゾ成分として用い
られ、そして例えば一般式ＩＶａ、ｆＶｂ。

Ｎｃ及びＩｖｄに相当する〆繊維反応性基を有しない芳
香族アミンの個々の例は次のものである。

アニリン、２−メトキシアニリン、２−エトキシアニリ
ン、２−メチルアニリン、４−ニトロ−２−アミノアニ
ソール、４−クロル−２−アミノアニソール、４−メチ
ルアニリン、４−メトキシアニリン、２−ニトロ−４−
アミノアニソール、２−メトキシ−５−メチルアニリン
、４−ニトロアニリン、２−クロル−４−ニトロアニリ
ン、　２．６−ジクロル−４−ニトロアニリン、２−ニ
トロ−４−メチルアニリン、２．５−ジメトキシアニリ
ン、２，５−ジメチルアニリン、２．４−ジメチルアニ
リン、４−ブチルアニリン、２−シアノ−４−ニトロア
ニリン、２，５−ジクロルアニリン、４−クロル−２−
ニトロアニリン、４−クロノＬ／−２−メチルアニリン
、６−クロル−２−メチルアニリン、４−クロル−２−
アミノドルオール、４−（ｐ−ト’）ルスルホニル）−
アニリン、２−エトキシ−１−す７ｆルアミン、１−ナ
フチルアミン、２−ナフチルアミン、４−ベンゾイルア
ミノ−２−エトキシアニリン、６−アミノ−４−メチル
−ベンゾニトリル、４−メチルスルホニルアニリン、、
２−トリフルオルメチルアニリン、１−トリフルオルメ
チル−６−クロルアニリン、２，４−ジクロルアニリン
−５−カルボン酸、２−アミノ安、す、香醒、４−アミ
ノ安息香畝、６−アミノ安息香ｐ父、６−クロルアニリ
ン−６−カルボン酸、アニＩＪ　７−２−：ｌｚ　−３
−，１−１−４−スルホン酸、ｚ、ｂ−ジスルホアニリ
ン、　２．４−ジスルホアニリン、６，５−ジスルホア
ニリン、２−アミノトルオ−ルー４−スルホン酸、２−
アミノアニソ−スルホン酸、４−スルホ−２−アミン安
息香ｆＸ、２．５−ジメトキシアニリン−４−スルホン
ｒＸ、２．４−ジメトキシアニリ；／−５−スルホン酸
、２−メトキシ−５−メチルアニリン−４−スルホン酸
、４−アミノアニン−）Ｌ／−６−スルホ／酸、４−ア
ミノトルオ−ルー６−スルホンば、２−アミノトルオ−
ルー５−スルホンｋ。

２−クロルアニリン−４−スルホンｔＶ、２−クロルア
ニリン−５−スルホンｆｔ、２−ブロムアニリン−４−
スルホン１７．２．６−ジクロルアニリン−４−スルホ
ンｖ、２．６−シメテルアニリンー６−スルホン畝又は
−４−スルホン酸、６−アセチルアミノ−６−スルホア
ニリン、４−アセチルアミノ−２−スルホアニリン、１
−アミノナフクリ二／−４−スルホン酸、１−アミンナ
フタリン−６−スルホン酸、１−アミンナフタリン−５
−スルホン酸、１−アミツナ７タリ／−６−スルホン酸
、１−アミノナフタリン−７−スルホン敬、１−アミノ
ナフタリン−６，７−ジスルホン酸、１−アミノナフタ
リン−６，６，８−トリスルホン叡、１−アミノナフタ
リン−４，６，８−トリスルホン戚、２−す７チルアミ
ンー５−スルホン酸又は−６−Ｘは−８−スルホン酸、
２−ノ“ミノナフタリン−６１６１８−）　ＩＪスルホ
ン＋、ｔ、２−アミノナフタリン−６，８−ジスルホン
［２，２−アミノナフタリン−１，６−ジスルホン酸、
２−アミンナフタリン−１−スルホンは、２−アミノナ
フタリン−１，５−ジスルホン酸、２−アミンナフタリ
ン−３，６−ジスルホン酸、２−アミンナフタリン−ａ
、ｓ−ジスルホン酸、２−アミノフェノール−４−スル
ホン酸、２−アミノフェノール−５−スルホン眩、６−
アミンフェノール−６−スルホン敵、４−又は５−二ト
ロー２−アミノフェノール、４−ニトロ−６−スルホ−
２−７ミノフエノール、１−ヒドロキソ−２−アミノナ
フタリン−６，８−又は−４，６−ジスルホン酸、６−
ニトロ−２−ヒドロへ−シー４−スルホーアミノナフタ
リン、６−ニトロ−２−アミンナフタリン−４，８−ジ
スルホン酸、４−アミノ−ジフェニルアミン、４−アミ
ノ−４′−メトキシ−ジフェニルアミン、４−アミノ−
４′−メトキシ−ジフェニルアミン−６−スルホン＋１
，４−（２’−メチルフェニルアゾ）−２−メチルアニ
リン、４−アミノアゾペンゾール、４′−二トロフェニ
ルアソー１−７ミノナフタリン、４−（６’−スルホナ
フチルアゾ）−１−アミンナフタリン、４−　（２’、
５’−ジスルホフェニルアゾ）−１−アミノナフタリン
、４′−アミノ−６′−メチル−６−ニトロ−ベンゾフ
ェノン、４−アミノ−２−メチル−ベンゾフェノン、２
−アミノ−４′−メトキシ−ベンゾフェノン、４−アミ
ノ−ベンゾフェノン、４−（４′−アミノアニルアゾ）
−ペンゾールスルホン酸、４−（４’−アミノ−６′−
メチルフェニルアゾ）−ヘンゾールスルホンｅ又＋ｔ２
−エトキシ−１−ナフチルアミン−６−スルホンば。

本発明の染料上製造するためテトラゾ成分として用いり
γしる絨維反応住基ン何し、よい芳香族ジアミンに、臼
えは一般式ＩＶｅ又はＩν１゛に相当し、４ｉ６１々の
ｌｒ！ｌは久のものである。１，６−ジアミノベンゾ”
−ル、１．５−ジアミノベンゾ−ルー４−スルホン酸、
１．４−ジアミノベ７ノ゛−ル、１．４−ジアミノベン
ゾ−ルー２−スルホン、＋ｄ、１．４−・ノアミノ−２
−メナルーベンゾール、１．４−ジアミノ−２−メトキ
シ−ペンゾール、１，６−ジアミツー４−メチル−ペン
ゾール、１．６−シアミツベンゾ−ルー５−スルホン［
，１，６−ジアミツーｂ−メチルーペンゾール、１，６
−シアミツ−ナフタリンー４−スルホンＥｊ３１．２＋
６−ジアミツー４．８−ジネルホ　ナフタリン、６．５
’−ジｆミノ−ジフェニルスルホン、４，４’−’）ア
ミノージノエニルスルホン、３．＋’−ジアミノージン
エニルスルボンージスルホンＩＪ！　、４，４’−シフ
　ミノスナルベンー２．２’−ジスルホン１談、２，７
′−ジアミノ−ジフェニルスルホン、２．７’−ジアミ
ノ−ジフェニルスルホン−４，５−ジスルホンｄ、４．
４’−ジアミノ−ベンゾフェノン、４，４′−ジアミノ
−５，５’−ジニトロ−ベンゾフェノン、６．６′−ジ
アミノ−４，４′−ジクロル−ベンゾフェノン、４．４
’−文は３，６′〜ジアミノ−ジフェニル、４．４’−
ジアミノ−６，６′−ジクロル−シフエール、４．４’
　−ジアミノ−６，６′−ジメトキシ−又は−６，６′
−ジメチル−又は−２，２′−ジメチル−又は−２，２
’−ジクロル−又は−６，６′−ジエトキシージノエニ
ル、４．４′−ジアミノ−６，６′−ジメチル−６，６
’−ジニトロ−ジフェニル、４．４’−ジアミノ−２，
２′−又は−３，３′−ジスルホ−ジフェニル、４．４
’　−ジアミノ−６，６′−ジメチル−又は−６，６′
−ジメトキシ−又は−２，２′−ジメトキシ−６，６′
−ジスルホ−ジフェニル、４．４′−ジアミノ−２，２
′、５，５′−テトラクロルージフェニル、４．４’−
ジアミノ−５，５’−ジニトロ−ジフェニル、４，４′
−ジアミノ−２，２′−ジクロル−５，５′−ジメトを
シージフェニル、４．４’−ジアミノ−２，２′−又は
−６，６’−ジカルボン酸、４．４′−ジアミノ−６，
６′−ジメチル−ジフェニル−５，５′−ジスルホン咳
、４．４’−ジアミノ−２−二トロージフェニル、　４
．４’−ジアミノ−６−ニトキシー又は−６−スルホ−
ジフェニル−４，４′−ジアミノ−６，６′−ジメチル
−５〜スルホ−ジフェニル、４．４′−ジアミノ−ジフ
ェニルメタン、４．４’−ジアミノ−６，６′−ジメチ
ル−ジフェニルメタン、４．４′−ジアミノ−２゜２’
、５．５’−テトラメチル−ジフェニルメタン、　４．
４’−ジアミノ−ジフェニルエタン、４，４′−ジアミ
ノ−スチルヘン又ｉ！　４．４’　−’）アミノ−ジフ
ェニルメタン−ろ、６′−ジカルボン酸。

愼維反応性基を刹しうるアニリン系及びアミ／す７タ１
）ン系のジアゾ成分の芳香族ＪＡバＤ　＋ｉ：　。

則えば次式（Ｖａ〜Ｖｃ）のアミンから誘導され′ｔ）
。成田のＲ４、Ｒ５、ｐ、Ｘ、Ｙ及びＡは前記の、１！
８：体乞旬１−る１） 繊維反応性基Ａを有する芳香族化合物は式Ｖａ〜ＶｃＫ
相当し、例えば次のジアミンを基礎とする。１，６−シ
アミツベンゾ−ルー１，６−シアミツベンゾ−ルー４−
スルホン酸、１．５−ジアミノベンゾ−ルー４．６−ジ
スルホンｉｆｆ、Ｌ４−ジアミノペンゾール、１．４−
ジアミノベンゾール−２−スルホン１９，１．４−ジア
ミノペンゾール＝２．５−ジスルホン岐、１．４−ジア
ミノ−２−メチル−ペンゾール、１，４−ジアミノ−２
−メトキシ−ペンゾール、１，６−ジアミツー４−メチ
ル−ペンゾール、１４−ジアミノペンゾール−２，６−
ジスルホンぼ、１，５−ジアミノ−４−メチルベンゾ−
ルー２−スルホンＩＮ、１．５−シ７ミ／−４−メトキ
ノベンゾ−ルー２−スルホノは、１．６−ジアミツー２
−ナフトール−４−スルホン酸、１．６−シアミツ−ナ
フタリン−４＝スルホン醒、２，６−ジ゛アミノ−４，
８−ジスルホナフタリン〆１．２，６−ジアミツー１−
ナフトール−４，８−ジスルホン酸、、１，３−ジアミ
ノベンゾ−ルー５−スルホン酸、１，６−ジアミツー５
−メチルベンゾール、２．６−ジアミツフエノールー４
−スルホン＋！ｊ！！：、５−（ω−−１ミノメノ一ル
）−２−ｆミノナフタ′リン−１−スルホン酸、５−（
ω−Ｎ−メチルアミノメチル）−２−アミノナフタリン
−１−スルホン酸、４．４′−ジアミノスチルベン−５
，６′−ジカルボンは、４−（ω−Ｎ−メチルアミノメ
チル）−アニリン−２−スルホン１２又は６−（ω−Ｎ
−メチルアミノメチル）−アニリン−６−スルホン酸。

繊維反応性基Ａを荷する好ましいアミンは、１．３−及
び１，４−ジアミノペンゾール、１，６−シアミツベン
ゾ−ルー４−スルホン酸、１．４−ジアミノベンゾ−ル
ー２−スルホン酸□、ｉ、３−ジアミノベンゾ−ルー４
．６−ジスルホン酸、２，６−ジアミツー４．８−ジス
ルホ−ナフタリン、５−（ω−アミノメチル）−２−ア
ミノナフタリン−１−スルホン酸又は４−（ω−Ｎ−メ
チルアミノメチル）−アニリン−２−スルホン酸と、ｆ
ｌＪえはシアクロルクロリド及び−フルオリドからの縮
合生成物、ならびにアンモニア、−級もしくは二級の脂
肪族もしくは芳香族アミン、メタノール、エタノール、
イソプロパツール又はフェノールとのその縮合生成物で
ある。１ｍ０）縮合する化合物の例は矢のものである。

アクリロイルクロリド、β−クロルプロピオニルクロリ
ド、β−ブロムプロピオニルクロリド、クロルアセチル
クロリド、α、β−ジクロルプロピオニルクロリド、２
．６−シクロルキノキサリンー５−カルボニルクロリド
、２，６−ジクロルキノキサリン−６−カルボニルクロ
リド、２，６−シクロルキノキサリンー５−又は−６−
スルホニルクロリド、２，４−ジクロルキナゾリン−６
＝又は−８−スルホニルクロリド、２，４．７−文は２
゜４．８−　トＩＪ　クロルキナゾリン−６−スルホニ
ルクロリド、２，４−ジクロルキナゾリン−６−カルボ
ニルクロリド、２，６−シクロルピリミジンー４−及び
−５−カルボニルクロリド、２．６−シクロルピリミジ
ンー５−スルホニルクロリド、２．４．６−トリクロル
ビリミジン、２，４．６−　トリクロル−５−メチルピ
リミジン、２，４．６−　トリブロム−５−シアノピリ
ミジン、２．４，５．６−テトラクロルピリダジン、　
２，４．６−トリノルオルビリミジン、２．４．６−ド
リフルオルー５−クロルピリミジン、４．６−ジノルオ
ル−５−クロルヒリミシン、２−メチルスルホニル−４
−クロル−６−メチルピリミジン、２−メチノンスルホ
ニル−４，５−ジクロル−６−メチルピリミジン、２−
メチルスルホニル−４−クロルビリミジン−５−カルボ
ニルクロリド、　２，４．６−ト’）り。

ルー５−メチルスルボニルピリミジン、２，４．６−　
）　＋７　フルオル−５−メチルスルホニルピリミジン
、２−メチル−４，６−ジクロル−５−メチルスルホニ
ルピリミジン、２，４．５−　トリクロル−６−メｆル
スルホニルヒリミジン、２．４．６−トリクロル−ピリ
ミジン−５−カルボニルクロリド、テトラクロルピリダ
ジン、テトラフルオルピリダジン、３，６−シクロルピ
リグジンー４−カルボニルクロリド、ｐ−（４，５−ジ
クロルピリダゾニル）−ベンゾイルクロリド、β−（４
，５−ジクロルピリダゾニル）−プロピオニルクロリド
、ｐ−（４，５−ジクロルピリダゾニル）−ベンゾール
スルホクロリＦ”、ｐ　　（４＊５　７クロルピリダゾ
ニル）−ベンゾイルクロリド、ｐ−（４−フルオル−５
−クロルピリダゾエル）−ヘンソイルクロ！Ｊ　）’、
　ｐ−（４−フルオル−５−クロルピリダゾニル）−ペ
ンシールスルホクロリド、β−（４−フルオル−５−ク
ロルビリダゾニル）−７６０ピオニルクロリド又は１，
４−ジクロルフタラジン−６−カルボニルクロリト（ビ
リグゾニルービリダゾン−６−イルー１）。

カップリング成分の残基には、好ましくはアニリン系、
ナフタリン系、ピラゾール糸、ピリジン糸、ピリミジン
系、インドール系、アシルアセトアリリード系又はバル
ビッール酸系のもので、繊維反応性基を翁しつる。これ
は次式％式％（） で示され、Ａ、Ｋ及びｐは前記の意味を有する。

アニリン系及びナフタリン糸のカップリング成分は、例
えばアニリン、Ｎ−モノ置換アニリン、ｍ−フェニレン
ジアミン誘導体、ナフトールスルホン酸、アミンナフタ
リン、ナフトール、ヒドロキシナフトエｔｌｋｍ導体、
アミンナフタリンスルホンば又はアミノナフトールスル
ホン酸である。

アニリン系及びナフタリン系の繊維反応性基不含のカッ
プリング成分は、例えば仄式（Ｖｌａ〜ｌ’１ｇ）で示
される。

ＶＩａ　　　　　　　　　　　ν１ｂ ■Ｃ ｌｄ １’ｌ　ｅ　　　　　　　　Ｖ１ｆ Ｒ＋２ コノ式中Ｒ’は水素原子又はＣ，％　Ｃ４−アルキル基
、 Ｒ７は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基又はフェロキ
シスルホニル基により置換されていてもよく、 Ｒ′は水系原子又はＣ３〜Ｃ４−アルキル基で、これは
水酸基、シアン基、ヒドロキシカルボニル基、ヒドロキ
シスルホニル基、ヒドロキシスルホニルオキシ基、メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基又はアセトキ
シ基により置換されていてもよく、 ＲＱは水素原子、Ｃ８〜Ｃ４−アルキル基（水酸基、シ
アン基、ヒドロキシカルボニル基、ヒドロキシスルホニ
ル基、ヒドロキシスルホニルオキシ基、メトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基又はアセトキシ基により
置換されていてもよい）、ベンジル基又はフェニルＭ（
Ｃ，−Ｃ，−アルキル基、Ｃ７〜Ｃ４−アルコキシ基、
塩素原子及び／又はヒドロキシスルホニル基により置換
されていてもよい）、 ＨｌｏはＣ３〜Ｃ６−アルキルウレイド基、フェニルウ
レイド基（塩素原子、メチル基、メトキシ基、ニトロ基
、ヒドロキシスルホニル基及び／又はヒドロキシカルボ
ニル基により鈑侯されていてもよい）、Ｃ２〜Ｃ０−ア
ルカノイルアミノ基ｔｏえはアセチルアミノ基、プロピ
オニルアミノ基、シクロヘキサノイルアミノ基又はベン
ゾイルアミノ基（塩素原子、メチル基、メトキシ基、ニ
トロ基、ヒドロキシスルホニル基及び／又はヒドロキシ
カルボニル基により置換されていてもよい）又は水酸基
、 Ｒ１１は水素原子、Ｃ７〜Ｃ８−アルキル基特に０１〜
Ｃ１−アルキル基（アリール基例えばフェニル基、Ｃ，
〜Ｃ４−アルコキシ基、水酸基、フェノキシ基又はＣ８
〜Ｃ４−アルカノイルオキシ基により置換されていても
よい）、シクロアルキル基例えばシクロヘキシル基又は
アリール基例えばフェニル基（ヒドロキシカルボニル基
ゲ有しうるン、８１２は水素原子、メチル基、エチル基
、メト千７ス【・、エトキシふ、塩イベ原子、呆−（ら
原子、アセチルアミノ基、アミンろｑ、ウレイド基、メ
チルスルｙＲニルアミノ”！に　ｓ　エチルスルホニル
アミノ基、ジメナル゛Ｉミノスルホニル′アミノ屑、メ
チルアミノ基、エチルアミン基、ジメチルアミノ、・ｌ
〒又はジエチルアミノか、 ）（１３は水系ｊつ子、メチル基、エテル基、メトギシ
ソ・・、エトキシ＾ζ、塩素原子又（・工某築原子でめ
り、・−・ノスひｎｉ工Ｉｔ’ｌ　＋ｊ己の、啄（本τ
荷する。

個々の例は矢のものであり。

アニリノ−Ｎ−ω−メタンスルポナート、Ｊ−及びｍ　
−トルイジン、〇−及び円−アニシジン、り７シジン、
２，５−ジメチルアニリン、２．り一ジノト）３ンアニ
リン、ｍ−アミノ゛γセトアニリード、３−アミノ−４
−メトキシ−７セトアニリート、６−アミ、ノー４−メ
テルーアセトアニリード、ｊＩ］−アミノノエニル尿累
、Ｎ−メナルアニリン、１４−メチル−ｍ−トルイジン
、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ　−ｊ−ナルーリ１−トルイ
ジン、Ｎ−ｌ−ヒドロ・Ｖジエチルアミノ又はＮ　−ｌ
ノーヒドロキシ−ｍ　−）ルイジン。

ナフトールスルホン酸の例：１−ナフトール−６−スル
ホン［，１−ナフトール−４−スルホン酸、１−ナフト
ール−５−スルフＪζン酸、１−ナフトール−８−スル
ホン酸、１−ナフ）　−ルー６．６−ジスルホン酸、１
−ナフトール−６，８−ジスルホン酸、２−ナフトール
−５−スルホン酸、２−す７トールー６−スルンｔくン
酸、２−ナフトール−７−スルホン酸、２−ナフトール
−８−スルホン酸、２−ナフトール−６，６−ジスルホ
ン酸、２−ナフ）　−／シー６，８−ジスルホン蛾、２
−ナフトール−５，６，８−トリスルホン酸、１，８−
ジオキシナフタリン−６，６−ジスルホン酸、　２．６
−シオキシナフタリンー８−スルホン酸又は２．８−ジ
オキシナツタ１ノンー６−スルホン酸。

他の例：α−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−α−ナフ
チルアミン、Ｎ−エチル−α−ナフチルアミン、Ｎ−７
エールーβ−ナフチルアミン、１，５−ナフチレンジア
ミン、１，８−ナフチレンジアミン、α−ナフトール、
β−ナフトール、１，５−ジオキシナフタリン、１，６
−ジオキシナフタリン、１，７−ジオキシナフタリン、
２．７−ジオキシナフタリン、２−ヒトロイシナフタリ
ン−６−カルボン敵−Ｎ−フェニルアミド、２−ヒドロ
キシナフタリン−３−カルボ／バーＮ−（２’−メ）キ
シフエニｋ　）−アミド又は２−ヒドロキシナフタリン
−３−カルボン＋１−Ｎ＜　２１．５１−ジメトキシフ
ェニル）−アミド。

アミンナフタリンスルホンばの例：１−ナフ−ｆ−ルー
ｆミ／−６−スルホン２．１−ナフチ・Ｃ・アミン−６
／７−スルホン酸、１−ナフチルアミン−７−スルホン
は、１−ナフチルアミン−８−スルホン酸、２−ナフチ
ルアミン−３，６−ジスルホンＩＶｊ、２−す７テルア
ミンー５．７−　ジスルホ／嘔又は２−ナフチルアミン
−６，８−ジスルホン酸。

アミノナフトールスルホンばの例：１−アミノ−５−ヒ
ドロキシナフタリン−７−スルホン酸、１−アミノ−８
−ヒドロキシナフタリン−４−スルホン酸、１−アミノ
−８−ヒドロキシナフタリン−２，４−ジスルホンｉ：
ｉｌ）、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−６，
６−ジスルホンＱ＋＜、１−アミノ−８−ヒドロキシナ
フタリン−４，６−ジスルホン酸、２−アミノ−５−ヒ
ドロキシナフタリン−７−スルホン酸、２−アミノ−８
−ヒドロキシナフタリン−６−スルホン酸、２−アミノ
−８−ヒドロキシナフタリン−６，６−ジスルホン酸、
２−アミノ−５−ヒドロキシナフタリン−１，７−ジス
ルホン酸、１−アセチルアミノ−８−ヒドロキシナフタ
リン−６，６−ジスルホン酸、１−　ペンソイルアミ／
−８−ヒドロキシナフタリン−６，６−ジスルホン液、
１−アセチルアミノ−８−ヒドロキシナフタリン−４，
６−ジスルホン酸、１−ベンゾイルアミノ−８−ヒドロ
キシナフタリン−４，６−ジスルホン敵、１−アセチル
アミノ−５−ヒドロキシナフタリン−７−スルホン酸、
２−メチルアミノ−８−ヒドロキシナフタリン−６−ス
ルホン１ノ、２−メチルアミノ−８−ヒドロキシナフタ
リン−６−スルホン酸又は２−　（３’−又は４′−ス
ルホフェニル）−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−
６−スルホン酸。

％に＝５なものは、スルホン基及び／又はカルボキシル
基を暦し場合によりアゾ基を有するカップリング成分で
、これは水酸基及び／又（まアミノ基に対する〇−位又
はｐ−位でカップリングする。

そのカップリング成分の例は次のものである。

２−アセデルアミノ−５−ヒドロキシナフタリン−７−
スルホン酸、２−アセチルアミノ−８−ヒドロキシナフ
タリン−６−スルホン叡、１−アセナルアミノ−８−ヒ
ドロキシナフタリン−３，６−ジスルホン酸、１−ベン
ゾイルアミノ−８−ヒドロキシナフタリン−６，６−ジ
スルホン酸、１−アセチルアミノ−８−ヒドロキシナフ
タリン−４，６−ジスルホン酸又は１−ベンゾイルアミ
ノ−８−ヒドロキシナフタリン−４，６−ジスルホンＬ
０ その他のカップリング成分としては符に下記のものかあ
げられる。１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−６
，６−及び−４，６−ジスルホン酸、ならびにその酸性
カップリングにより得られた次式のアリールアゾカップ
リング生成物。

この式中Ｄ１はジアゾ成分の残基、例えば次式Ｈ１＋ の残基であって、Ｒ４、Ｒ５、ｐ及びｍはＦｊｉＪ　Ｈ
ｅの７−１−味を有する。

Ｄｌの閲々の例は矢のアミンρ・らさ）イノ、されるも
のである。アニリン、アニリン−２−５−５−及び−４
−スルホン酸、アニリン−２，４−１−２，５−及び−
６，り一ジスルホン版、２−ナフチルアミン−１，５−
及ヒ−４，８−ジスルホン眠、２−ナフチルアミン−３
，６，８−及び−４，６，８−トリスルホン酸、１−ナ
フチルアミン−３、６、ｆ３−及び−４，６，８−）ジ
スルホン酸、１−ナフチルアミン−４−スルホン酸、２
−ナフチルアミン−１−スルホ／餞、６−及び４−アミ
ノアセトアニリード、４−及び５−アセトアミノ−２−
スルホアニリン、４−二）ｏ７ニリｙ、４−ニトロアニ
リン−２−スルホン酸又は２−アミノ−６−アヤトアミ
ノーナフタリンー４，８−ジスルホンば。

他の系列のカップリング成分の例は、ビッグ口／、アミ
ノピラゾール、２，６−ジアミツビリジン、ピリドン、
ヒドロキシ−及びアミノビリ含のカップリング成分は、
例えば次式（■改〜Ｖｌｆ）で示される。

■ａ　　　　　　　　　　　　■ｂ ■０　　　　　　　　　　　　　　■ｄｖｉＩｅ　　　
　　　　　　　　　　■ｆこの式中、Ｔはペンゾール核
又はナフタリン核、 Ｔ１は０１〜Ｃ４−アルキル基、シクロヘキシル基、ベ
ンジル基、あるいは１１ｉｊ７よいし、政１固の弗累ｊ
石東子、」温糸原子、臭累原子、メチル基、メトキシ基
、ニトロ基、ヒドロキシスルホニルカシ、ヒドロ痺ジカ
ルボニル基、アセチル基、アセトアミノ、膚、メチルス
ルホニル基、アミノスルホニル基又はアミノカルボニル
基によりに？されたフェニル基、 Ｒ１４はメチル基、ヒドロキシカルボニル基、メトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基又はフェニル基、 Ｒ１５は水素１以子、メチル基、エチル−基、あるいは
メトキシ基、エトキシ基又はシアン基により１を換され
たＣ１〜Ｃ１−アルキル基、Ｒ”は水系原子、メチル基
、スルホメチレン基、ヒドロキシスルホニル基、シアン
基又はアミノカルボニル基、 Ｒ１７は水素原子、フェニル基もしくはスルホフェニル
基により置換されていてもよい０１〜Ｃ，−アルキル基
、水数基、アミ７基、メトキシ基、エトキシ基、ヒドロ
キシカルボニル基、ヒドロキシスルホニル基、アセチル
アミツノ占、ベンゾイルアミノ基もしくはシアン基によ
り置換されりｃ１’〜Ｃ６−アルキル基、シクロヘキシ
ル基１〜、フェニル基、又ｂｉヒドロキシカルボニル基
、ヒドロキシスルホニル基、ベンゾイルアミノ基、アセ
チルアミノ基、メチル基、メトキシ基、シアン基もしく
は塩素原子により置換されたフェニル基、あるいはフェ
ニル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、アセチル基もしくは
ベンゾイル基により置換されたアミン基、 Ｒ１８は００〜Ｃ１−アルキル基、フェニル基、水酸基
、シアン基、ベンゾイル基、ヒドロキシカルボニル基、
メトキシカルボニル基、アミノカルボニル基又はスルホ
メチレン基、 ＲＩＧは水系原子、塩素原子、臭素原子、アセチルアミ
ノ基、アミ７基、ニトロ基、ヒドロキクスルホニル基、
アミノスルホニル基、メチルスルホニルＺ＆　ｓフェニ
ルスルホニル基、ヒドロキシカルボニル基、メトキシカ
ルボニル基、アセチル基、ベンゾイル基１．アミノカル
ボニル基（−シアン基又はスルホメチレン基であり、Ｈ
４、Ｒ５、Ｈａ　、　Ｒ１及びｍはｆｒｉＪ記の意味を
有する。

ピラゾロン系カップリング成分としては、例えば６−メ
チル−，６−カルボキシ−及び６−アルコキシカルボニ
ル−５−ピラゾロンがあけられ、これは１−位において
水素原子、場合例よりメチル基、エチル基、弗素原子、
塩素原子、臭素原子、トリフルオルメチル基、メトキシ
基１、Ｉｎ）キシ基、シアン基、フェノキシ基、フェニ
ルスルホニル基、メチルスルホニル、４ｉ、、ヒドロキ
シスルホニル基、ベンゾイル基、アセチル基、アセトア
ミノ基、ニトロ基、水酸基、カルホキ基 シル基、カルバモイ笥又はスルファモイル基により１ｍ
されたフェニル基、あるいはヒドロキシスルホニル基に
より置換されたα−又はβ−ナフチル基を有しうる。そ
の例は次のものであΦう１−フェニル−１１−（２’−
クロルフェニル）−１１−（２’−メトキシフェニル）
−１１−（２′−メチルフェニル）−１１−（２′、ダ
ージクロルフェニル）−１１−（２’、６’−ジクロル
フェニル）　−−１−−（２’−メチル−６′−クロル
フェニル）−１１−（２’−メトキシ−５′−メチルフ
ェニル）−１１−（２’−クロル−５１−スルホフェニ
ル）−１ｉ　−（２’−メトキシ−５１−スルホフェニ
ル）−１１−（２’−メチル−４′−スルホフェニル）
−１１−（２’、デージクロル−４′−スルホフエニル
）−１１−（２’、５’−ジスルホフェニル）−１１−
（２’−カルボキシフェニル）−１１−（，５’−スル
ホフェニル）−１１−（４’−スルホフェニル）　−１
１−（３’−スルファミルフェニル）−３−カルボキシ
−５−ヒ５７’　口ｙ、１−　（５’−又は４′−スル
ホフェール）−１１−（２′−クロルフェニル）−１１
−（２’−クロル（２’、５’−ジクロルフェニル）−
１１−（４’、８’−ジスルホ−β−ナフチル）−１１
−（６’−スルホーα−ナフチル）−６−メチル−５−
ピラゾロン、１−フェニル−５−ヒラ：／ロンー６−カ
ルボン酸エチルエステル、５−ピラゾロン−３−カルボ
ン叡エテルエステル又＆Ｘ　５−　ヒラソ゛ロ１−メチ
ルー１１−エテル−１１−プロピル−１１−ブチル−１
゛１−シクロヘキシル−１１−ベンジル−又は１−フェ
ニル−５−アミノピラゾール、ｉ　−（４’−クロルフ
ェニル）−１１−（４′−メチルフェニル）−５−アミ
ノピッゾール又は１−フェニル−６−メチル−５−アミ
ノピラゾールである。

ト アセトアセトアニリードは、特にアセＡ酢酸アユリード
及びそのフェニル核において１個ないし数個の塩素原子
、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセ
トアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、ヒドロキシカル
ボニル基、アミノカルボニル基又はアミノスルホニル基
により置換された誘導体である。

ピリジンから銹導されるカップリング成分は、例えは西
ドイツ特許出願公開２６０８６６号明細省に記載の誘導
体である。

ピリミジン系カップリング成分としては、例えば西ドイ
ツ持直出願公開２２０２８２０号、２６０８６６３号及
び３１１９３４９号／？！ｒ明細’ＪＺに記載の化合物
が適している。そのほかバルビッール酸及びそのＮ−ｆ
ｆ換主生成物あげられる。Ｎ　−ｆＲ換基としては、特
にＣ１〜Ｃ４−アルキル基及び場合により置換されたフ
ェニル基があげられる。

インドール系カップリング成分の例は、２−メチルイン
ドール、２−フェニルインドール、２−フェニルインド
ール−５−スルホン酸、１−メチル−２−フェニルイン
ドール、１−　（２’−ヒドロキシエチル）−１ｉ　−
（２’−カルホキジエチル）−，１−（２’−カルバモ
イルエチル）−２−メチルインドール又は−２−フェニ
ルインドールである。

グ ピリドン系カツプリリ成分の例は次のものである。１−
エチル−２−ヒドロキシ−４−メチル−５−カルボンア
ミドピリドン−６，１−（２′−ヒドロキシエチル）−
２−ヒドロキシ−４−メチル−５−カルボンアミドピリ
ドン−６，１−７エニルー２−ヒドロキシ−４−メチル
−５−カルボンアミドピリドン−６，１−エテル−２−
ヒドロキシ−４−メチル−５−シアノピリドン−６，１
−エチル−２−ヒドロキシ−４−スルホメチル−５−カ
ルボンアミドピリドン−６，１−エチル−２−ヒドロキ
シ−４−メチル−５−スルホメチルビリドン−６，１−
メチル−２−ヒドロキシ−４−メチル−５−シアノピリ
ドン−６，１−メチルヒドロキシ−５−アセチルピリド
ン−６，１，４−ジメチル−２−ヒドロキシ−５−シア
ノピリドン−６，１，４−ジメチル−２−ヒドロキシ−
５−カルボンアミドピリドンー６．２，６−シヒドロキ
シー４−エテル−５−シアノピリジン、２，６−シヒド
ロキシー４−エチル−５−カルボンアミドピリドン、１
−エチル−２−ヒドロキシ−４−メチル−５−スルホメ
チルビリドンー６．１−メチル−２−ヒドロキシ−４−
メチル−５−メチルスルホニルピリドン−６又は１−カ
ルボキシメチル−２−ヒ）”ワキシー４−エチル−５−
フェニルスルホニルピリドン−６゜ アニリン系及びナフタリン系の、Ａに、＜維反応性基を
有するカンプリング成分の例シま、次式（１’ｍａ〜’
＋’Ｉ！ｌｅ　）の化合物である。

ｖｌｌｃ　　　　　　　　　　　　　　　　■ｄ１ｌｌ
ｅ 式中のＲ″、Ｒ’　、Ｒ”　、　Ｒ’　、　Ａ及びｐは
１期記の意味を有する。

竹に束髪なものは、スルホン基及ｒ３＜　／又はカルボ
キシル基を有し、場合によりアゾ基を有１−るカップリ
ング成分で、これは水ｔ’ｆｆ　’ｈ＝及υ・／又はア
ミノ基に対する。−位又はｐ−位でカップリングし、そ
して繊維反応性基ＡＹ有しつる。

その例は次のものである。２−１：（５’−ヒドロキシ
−７′−スルホ）−ナフチルアミノ−２’　〕−４，６
−ジクロルトリアジン、２−（（５’−ヒドロキシ−７
′−スルホ）−ナフチルアミノ−２′〕−４，６−ジク
ロルトリアジン、２−（（５’−ヒドロキシ−７′−ス
ルホ）−ナフチルメチルアミノ−２’〕−４，６−ジク
ロルトリアジン、２−〔（８′−ヒドロキシ−６′−ス
ルホ）−ナフチルメチルアミノ−２”］−４，６−ジク
ロルトリアジン、２−Ｃ（８’−ヒドロキシ−３’、　
６’−ジスルホ）−ナフチルアミノ−１”ｌ］　−４，
６−ジクロルトリアジン又は２−（（８’−ヒドロキシ
−４’、　６’−ジスルホ）−ナフチルアミノ−１’　
］　−４，６−ジクロルトリアジン、ならびにこれと−
級もしく　＋ｉ：二級の脂肪族又は芳香族アミンとのモ
ノｋｏ’ｈ合生成物。そのアミンの例は次のものである
。アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、タウリン
、グリシン、サルコシン、β−ヒドロキシエチルアミン
、ジオキシエチルアミン、ヒドラジン、アニリン、Ｎ−
メチルアニリン、Ｎ−エテルアニリン、モルポリン、ト
ルイジン、アニンジン、クレシジン、アニリン−ｏ　−
１ｍ　　７３−ヒル−スルホン１３ハアニリンー２，４
−及び−２，５−ジスルホン酸、０−ｌｍ−及びｐ−ア
ミノ安息香Ｆ−父、’［１１−及びｐ−ビニルスルホニ
ルアニリン、ｍ−及びｐ−スルフアートエチルスルホニ
ルアニリン、Ｎ−メチルアントラニル酸又はｍ−及びｐ
−アリルスルホニルアニリン。

その他の例は、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン
−６，６−及ヒー４．６−ジスルホン眩、２−アミノ−
８−ヒドロキシナフタリン−６−スルホン酸、２−アミ
ノ−５−ヒドロキシナフタリン−７−スルホン酸、２−
メチルアミノ−８−ヒドロキシナフタリン−６−スルホ
ン酸又は２−メチルアミノ−５−ヒドロキシナフタリン
−７−スルホン酸と、シアヌールクロリド又は−級もし
くは二級の脂肪族又は芳香族アミンとの二次雇合生成物
である。

他の例は１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３，
６−及び−４，６−ジスルホン酸、２−アミノ−８−ヒ
ドロキシナフタリン−６−スルホン酸、２−アミノ−５
−ヒドロキシナフタリン−７−スルホン酸、２−メチル
アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−６−スルホンｆ’
Ｒ又は２−メチルアミノ−ｂ−ヒドロキシナフタリン−
７−スルホンばと、例えばアクリロイルクロリド、β−
クロルプロピオニルクロリド、β−グフログロヒオニル
クロリド、タロルアセプーノノク０１Ｊド、α、β−ジ
クロルゾロピオニルクロリド、２．６−シクロルキノキ
サリンー５−カルボニルクロリド、２，６−ジクロルキ
ノキサリン−６−カルボニルクロリド、２，６−シクロ
ルキナゾリ７−５−及び−６−スルホニルクロ＋Ｊ　）
”、２１／↓−ジクロルキナゾリン−６−及び−７−ス
ルホニルクロリド、１−゛ −−−に等＝；ヨ；ズ去−−，２，４，６−）シクロル
キナゾリン−７−及び−Ｑ　−ス）ｖ　ホ＝ルクロリド
、２．４．７−又は２，４．８−　トリクロルキナゾリ
ン−６−スルホニルクロ！Ｊ　）’、　２．４〜ジクロ
ルキナゾリン−６−カルボニルクロリド、２．６−シク
ロルピリミジンー４−及び−５−カルボニルクロリド、
２．６−ジクロルピリミジン−５−スルホニルクロリド
、２，４．６−　）ジクロルピリミジン、　　２，４．
６−　）リクロル−５−メチルピリミジン、２，４．６
−ドリブロムー５−シプノビリミジン、　　２，４，５
．６−チトラクロルビリミジン、　　２，４．６−ドリ
フルオルビリミジン、２．ａ。

６−ドリフルオルー５−クロルピリミジン、４゜６−ジ
ノルオル−５−クロルピリミジン、２−メチルスルホニ
／Ｌ／−４−ｐ口／／−６）ｒルヒリミジン、２−メチ
ルスルホニル−４，５−ジクロル−６−７チルヒリミジ
ン、２−メチルスルホニル−４−クロルピリミジン−５
−カルボニルクロリド、　２，４．６−　）ジクロル−
５−メチルスルホニルヒリミシン、　２，４．６−１−
　！Ｊ　フルオル−５−メチルスルホニルピリミジン、
２−メチル−４，６−シクロルー５−メチルスルホニル
ピリミジン、２，４．５−）ジクロル−６−メチルスル
ホニルビリミジン、　２，４．６−　）ジクロルピリミ
ジン−５−カルボニルクロリド、テトラクロノ７ビリダ
ジン、テトラフルオルピリダジン、３゜６−シクロルピ
リダジンー４−カルボニルクロリド、ｐ−（４，５−ジ
クロルピリダゾニル）−ベンゾイルクロリド、β−（４
，５−ジクロルピリダゾニル）−プロピオニルクロリド
、ｐ−（４，５−シクロ）ｖ　ピリダゾニル）−ペンゾ
ールスルホクロリド、ｐ−（４−フルオル−５−クロル
ピリダゾニル）−ベンゾイルクロリｈ−１ｐ−（４−フ
ルオル−５−クロルピリダゾニル）−ペンシールスルホ
クロリド、β−（４−７／Ｉ／オルー５−りｎルビリダ
ゾニ／Ｌ／）−プロピオニルクロリド又は１．４−ジク
ロルピリダジン−６−そのほか次式 ％式％ ６−１文υ’−４．６−ジスルホン厳の削性カップリン
グにより１ｊられるアリールアゾカップリング分、、Ｉ
も’ｊ：　’ｌｌタカ−，３μにありられる。この式中
のＤ２は夙１ｉ、’；　’Ｈ□曲を・目するジアゾ成分
の残基であって、秋ｊ１えば仄への基−Ｃある。Ｒ４、
Ｒ３、Ｘ、ｐ及びＡはｉｊ’ｄ記のん１：味を４ｊ″す
る。

イル（維反応性基Ａを有するジアゾ成分の残基Ｄ２が暦
かれる芳香族アミンの例は、次のものである。１，３−
ジアミノペンゾール、１，６−シアミツベンゾ−ルー４
−スルホン＋９．１，３−ジアミノベンゾ−ルー４．６
−ジスルホン酸、１．４−ジアミノペンゾール、１．４
−ジアミノベンゾ−ルー２−スルホン酸、１ｙ４−ジア
ミノベンゾ−ルー２，５−ジスルホン酸、１，４−ジア
ミノ−２−メチルベンゾール、１，４−ジアミノ−２−
メトキシ−ペンゾール、１．３−−；アミノ−４−メチ
ル−ペンゾール、１，４−ジアミノペンソール−２，６
−ジスルホン酸、１，５−ジアミノ−４−メチルベンゾ
−ルー２−スルホンＷ、１ｙ５　７アミノー４−メトキ
シベンゾ−ルー２−スルホン＆、１．６−ジアミツナフ
タリンー４−スルホンｅ、２＃６−’）アミノ−４，８
−ジスルホナフタリン％Ｌ３　　Ｖアミンベンゾ−ルー
５−スルホン酸、１．３−ジアミノ−５−メチ７．べ、
ゾーヤ、５−（ω−アミノメチル）−２−アミノナフタ
リン−１−スルホラ酸、５−（ω−Ｎ−メチルアミノメ
チル）−２−アミンナフタリン−１−、；＜ルホンＷ、
４ｅ４’−ジアミノスチルベン−３、５１−ジカルボン
酸、４−（ω−Ｎ−メチルアミンメチル）−アニリン−
２−スルホン酸又は３−（ω−Ｎ−メチルアミノメチル
）−アニリン−６−スルホン酸。この場合これらすべて
のアミン化合物は、−級又は二級のアミノ基力”　ｌｆ
Ｍ維反応性アシル基Ａにより置換されている。

繊維反応性基を有するジアゾ成分の残基Ｄ２の４１１５
１々の１９すは下記のものである。

０ｓＨ Ｕ　　し↓ Ｓｏ、Ｈ ０ＢＨＣ１ ｏｓＨ Ｃ！Ｈ４−０−８ｏ− エリ上ｉ−Ｌニーｅｌ上−Ｌ４−Ｃ１ １ Ｃ１ ビンゾロン系、アミノビーｉシー／に系、２，６−ジア
ミツビリシン糸、ピリドン系、ヒドロキシ−もしくはア
ミノピリミジン系、インドール系、バルビッール酸系又
はアセトアセトアリリード系の繊維反応性基を有するカ
ンプリング成分の例は、次テ（：　（ＩＸａ−＋ｘ４　
）のものである。

１７ａ　　　　　　　　　　　　　　　ＩＫｂＩＫ　Ｃ
ＩＸ　ａ ＩＸ　ｅ　　　　　　　　　　　　Ｈ４ｆ 式中のＴ２はペンゾール核又はナフタリン核、■（２０
は０１〜Ｃ４−アルキル基、ベンジル基、フェニルエテ
ル基又はフェニル基であって、フェニル基はさらに弗素
原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、シ
アン基、ヒドロキシスルホニルｊＪ’ｊ　、ヒドロキシ
カルボニル基、ア七チ／Ｌ’　）、ｉＨ”ｉ、ニトロ基
、アミノカルボニル２Ｊ　又はアミノスルホニル基によ
り置侠されていてもよく、セして１で、　Ｒ’　、Ｒり
、鏝、ＲＱ　、　ＲＩＢ、　Ｒｌｏ、Ｈｌｇ　、　Ｒ１
９、ｐ及びＡは前記の意味を有する。

７、沢維反応性基Ａをηするピラゾロン糸カソノリング
成分は、１幻えは次のピラゾロンから−４゜される。１
−　（３’−又は４′−アミノフエニ）Ｌ／）−１１−
（２’−スルホ−５′−アミノフエニ／Ｉ／）−１１−
（２’−メトキシ−５′−アミノフェニル）−６−カル
ボキシ−５−ピラゾロン、ｉ　−（６’−又は４′−ア
ミノフェニル）−１１−（３’−又ハ４′−一トロフェ
ニル）　−６−メチル−５−ピラゾロン、１−（６’−
又は４′−二トロンエニル）−１１−（６’−二トロー
４’、８’−ジスルホナフチル−２′）−又は１−　（
６’−アミノ−４’、　８’−ジスルホナフチル−２’
　）　−６−カルボキシ−５−ピラゾロン。４コ；維反
応性基Ａを有するピラゾロンの（ｌｉｄ々の例は下記の
ものである。

Ｏ３Ｈ ｓ　Ｏ，Ｈ ＣＨ。

そのほかの例は次のものである。

繊維反応性基Ａを有するピリドンの個々の例は下記のも
のである。

ＣＨ。

イ入式 Ｑ）基及びての製法は、西ドイツ将許出願公開６２２９
３２５号明細曹に記載されている。これと染料残基Ｘな
結合するためには、反応性栄利化学の分野で公知の手段
が用いられる。式Ｉの染料のための製造手段の代表的選
択は後記実施例に示され、例中の部及び％は、特に１ｄ
示のない限り、重量に関する。

工業的に特に重要な化合物は次式 で示され、この式中ＤＢとＤ４はジアゾ成分の同一でも
異なってもよい基であって、そのうち少なくとも１個の
基は次式のものである。

１ そのほか次式 の化付物も１シ１１値が旨い。式中の。は反応性基を有
し５るアシル基であって　ｐ３　、　ｐ及びＲ８はＭｉ
Ｊ記の意味を有する。

ジオキサジン系の染料残基Ｘは次式 で示され、式中Ｌ１及びＬ２は互いに無関係に水素原子
、塩素原子、臭素原子、シアン基、場合により置換され
たアルキル基、アリール基、ヘトアリール基、アルコキ
シ基、゛アロキシ基又はアシルアミノ基、Ｌ３は互いに
無関係に次式の基を意味する。

この式中ｅ１は０．１又は２、Ｈ４は槁状員子、Ｈ５は
水素原子、アルコキシ基又はアシルアミノ基、Ｈ６は水
素原子又は０１〜Ｃ４−アルキル基である。

Ｌｌ及びＨ２の個々の例は、先にあげたもののほか仄の
ものである。ＣＨ，、Ｃ２Ｈ，、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ，）
、ｅ、ｎ、　、　Ｃ，Ｈ４Ｃ１、Ｃ，Ｈ，Ｃ１２、Ｃ，
Ｈ，ＣＨ，、Ｃ，Ｈ４０ＣＨ３、Ｃ６Ｔ（、Ｎｏ２、Ｃ
，Ｈ，ＣｌＣＨ３，２−＋エール、ＯＣＨ，、ＯＣ，Ｈ
，，０Ｃ３Ｈ７，０Ｃ４ＨＯ、ＯＣ６’、Ｆ（５，０Ｃ
ａＨ４Ｃ１，０ＣＩＩＨ４ＣＨ３、ＮＨＣＯＣＨ３、Ｎ
ＨＣＯＣＨ３糸はＮＨｃＯｃ３Ｈ７，。

好ましいＬｌ及びＨ２は水素原子及び時に０１であ０ Ｈ５の例は水素原子、メトキシ基、エトキシ基。

フロボキシ基、ブトキシ基、アセチルアミノ基、プロピ
オニルアミノ基及びブチリルアミノ基である。符に好ま
しいＨ５は水素原子、メトキシ基及びアセチルアミノ基
である。

縞状員子Ｌ４の例は、スルホニル、 −’ＮＨ−（ａｌｋｙｌｅｎ）−ＮＨ−１−８０２−Ｎ
Ｈ−（ａｌｋｙｌｅｎ）−ＮＨ−１−ＮＨ−（ａｒｙｌ
ｅｎ）−ＮＨ−、−８Ｏ２−ＮＨ−（ａｒｙｌｅｎ）−
ＮＨ−１−ＮＨ−（ａｌｋｙｌｅｎ）−０−（ａｌｋｙ
ｌｅｎ）−ＮＨ−、−８ｏ、−（ａｌｋｙｌｅｎ）−Ｏ
−（ａｌｋｙｌｅｎ）−ＮＨ−、−○−（ａｌｋｙｌｅ
ｎ）−０−（ａｒｙｌｅｎ）−ＮＨ−１−ＮＨ−（ａｌ
ｋｙｌｅｎ）−ＮＨ−（ａｒｙｌｅｎ）−ＮＨ−１−Ｎ
Ｈ−（ａｒａｌｋｙｌｅｎ）−ＮＨ−、−３０２−ＮＨ
−（ａｒａＨｔｙｌｅｎ）−ＮＨ−１−ＣＨ２−ＮＨ−
又は−ＣＨ２−ＮＨＣＯ−（ａｌｋｙｌｅｎ）−ＮＨ−
であって、この場合ＮＨ−のＨに、置換基を有しうるア
ルキル基、シクロアルキル基又はアリール基により置き
換えられてもよく、それらは相互に結合して複素環を形
成してもよい。１−の例は次のものである。−８ｏｔ　
−、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−１−８Ｏ２−ＮＨ
−ＣＨ２−ＣＨｔ−ＮＨ−５−ＮＨ−ＣＨ，−ＣＨ，−
ＣＨ，−ＮＨ−１−５Ｏ２−ＮＨ−ＣＨ，−ＣＨ之−Ｃ
Ｈ，−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ−ＮＨ−１福０Ｈ
。

ＣＨ，ＣＨ８ 冒・ 一８Ｏ２−ＮＨ−ＣＨ２−Ｃ−ＣＨ２−ＮＨ−、−ＮＨ
−（ＣＨ，）、−ＮＨ−１品３ 一８Ｏ２−ＮＨ（ＣＨ２）、−ＮＨ−、−ＮＨ−（ＣＨ
２）、−ＮＨ−１−８Ｏ，Ｎ　Ｈ（ＣＨ，）ａ　−ＮＨ
−、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−０−５Ｈ２−ＣＨ２−Ｎ
Ｈ−１−８０２−＋ＶＩＨ−Ｃ）（２−ＣＨ２−０−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２−ＮＨ−１−ＮＨ−（ＣＨ２）ｓ−Ｎ−１
鼎 ２Ｈ４０Ｈ ８ｏ、Ｈ −ＣＨ２−ＮＨ−ＣＯ−ＣＦ（２−Ｎ−、−ＣＨ，ＮＨ
−ＣＯ−ＣＨ，、−Ｎ−−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２
−Ｎ−、−ＣＨ，、−Ｎ−、Ｈ，ＣＮＨ− ′侍に好ましいＬ４は例えば矢のものである。

−ト＋Ｈ−（：Ｈ，−Ｃ王−［２−ＮＨ−１−６０２−
ＮＨ−Ｃ，［（２ＣＨ，ｔ−Ｎ’Ｈ−１−’ｂ＋Ｈ−Ｃ
１（２−ＣＨ７−ＣＨ２ＮＨ−、−８ｏ２−ＮＨ−ＣＨ
２−Ｃ王（２ＣＨ２−１’ＪＲ−１ＣＨ。

−ＣＦ（、−ＮＨ−１−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２−
Ｎ−、ＳＯ，Ｈ アントラキノン残基Ｘは例えば次式 で示され、式中１は０又は１、ＬＱは直接結合又は槁状
共子である。

橘状員子の例は、場合により１個又は数個のＣＨ３，５
Ｏ３Ｈ、ＳＯ２ＮＨ２，Ｃ１、Ｂｒ又はＯＣＨ，により
置換されたイミノフェニレン、−アルキレン、−シクロ
アルキレン、−へテロアリレン又は多環状物であって、
さらに反応性基な有しうる基である。１１・′４々の例
は次のものである。

ＣＨ。

Ｃ１ｃ↓ 特に好ましい楡状員子びの例は久のもσ）−Ｑある。

し上 フタロシアニン残基Ｘは次式 示され、式中＋ｖｅはＮ１又はＣｕ％Ｌ７及びＬ８は、
・に無関係に水素原子あるいは［換されていもよいアル
キル基、アルアルキル基又はアリル基で、ＬＩＯは楡状
員子又は直接結合であΦ。

Ｌ７及びＬ８の個々の例は水素原子のほか、利子メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル、ヒドロキシエチル
基又はヒドロキシプロピ基であり、ＬＩＯの橘状員子の
例は仄のものである。−ＨＮ−（ａｌｋｙｌｅｎ）−Ｎ
Ｈ−、−［（Ｎ−（ｃｙｃｌｏａｌｋｙｌｅｎ）−ＮＨ
−１−ＮＨ−（ａｒａｌｋｙｌｅｎ）−ＮＨ−、−ＮＨ
−（ａｒｙｌｅｎ）−ＮＨ−１−ＮＨ−（ａｒｙｌｅｎ
）−Ｎ＝Ｎ−（ｈｅｔａｒｙｌｅｎ）−ＮＨ−１−ＮＨ
−（１１ｅｔａｒｙｌｅｎ）−Ｎ＝Ｎ−（ａｒｙｌｅｎ
）−Ｎｆ（−又は−ＮＨ−（ａｒｙｌｅｎ）−Ｎ＝Ｎ−
（ａｒｙｌｅｎ）−ＮＨ−、この場合ＮＨ基のＨに、置
侯基を有しうるアルキル基、シクロアルキル基又はアリ
ール基により置き侯えもれてもよ（、それらは相互に結
合して複索環を形成してもよい。個々の例は次のもので
ある。

−）（Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ，−ＮＨ−１−ＨＮ−Ｃ’Ｈ２
−ＣＨｔ−ＣＨ２−ＮＨ−１−ＨＮ−ＣＨ，−Ｃ，１（
−Ｎ）（−１−ＮＨ−（ＣＨ２）４−Ｎ［（−１品３ −ＮＨ−ＣＨ２−Ｃ１−１２−Ｎ−１−ＮＨ−ＣＨ２−
ＣＨ２−Ｎ−さＨ１ｌＣＨ２ＣＨ２０Ｈ ＮＨ− ＮＨ− ＼ ＮＨ− −ＨＮ−ＧＨ２−ＣＨ２−０−ＣＨ，−ＣＦ（２−ＮＨ
−１特に好ましい輪状員子Ｌ１０の例は欠のものである
。

ＣＨ。

−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ｉ寸Ｈ−、−ＮＨ−ＣＨ４Ｃ
Ｈ，−Ｎ−、Ｓｏ、Ｈ 式■の染料はアゾ染料残基Ｘの代わりに、対応する金属
錯化合物染料の残基を含有し′Ｃもよい。この場合錯形
成金属としては銅、コバルト、クロム、ニッケル及び鉄
が好ましく、銅、コバルト及びクロムが優れている。こ
の金には晋辿は一〇−又は−Ｃｏｏ−を介して染料分子
と粘合している。コバルト錯化合物及びクロム銘化合物
の場合ば１：２錯化合物であるが、銅を使用する場合は
もっばら１：１錯化合物が生成する。

下記の型の染料は、さらに反応＜」ユ染料に４通のｆＫ
Ｎ　侯基、例えばＣ１、Ｂｒ、ＯＣＨ３，ＮＨＣＯＮＨ
，，８０３Ｈ％５Ｏ２ＮＨ１、Ｃ０ＯＨ又はＣ０ＮＨｚ
により）白換されていてもよい。この染料の合成は既知
方法により行われる。好ましい錯化合物の例は次のもの
である。

［：５Ｏ３Ｈ］Ｉ−２ Ａｒｙｌ この場合Ａｒｙｌは、任意の１μ換基特にＳ○３１］、
Ｃ１又はＣ１ＣＨ３により仏１父されたフェニル基又は
ナフチル基であって、Ｉ、Ｑは前記の意味を有する。

例えば次式のような１：２型の非対称Ｃｏ　−又はＣｒ
−金ノ、蛎１．ｕ化合物も製造可能である。

割ホルムアザン錯化合物染料の系統では５将ニ光沢のあ
る１腎色染料がイＵられる。ホルムアザン’ｊＪ？　１
；　Ｘは次の一般式に相当する。式中のＡｒは前記のＡ
ｒｙｌと同じ意味を有する。

Ａｒ 式ｌの化合物は水酸基含有基質、羊毛又はホリアミドの
染色に好適で、濃度に応じて黄色ないし青色の染色を与
え、これは一般に艮好な巣ン；゛１性及びも≦手性例え
ば湿潤−及び光堅牢性によって優れている。基質として
は特に木綿及び羊毛が好ましい。

染色法としては、反応性基によって異なるがすべての普
通の方法が用いられる。

式■の本発明の染料は下記の実施例によって具体的に示
され、式中の記号Ａ１ないしＡｏは下記の意味を有する
。

Ｌ５ｒ　　　ｕ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　シ上　　Ｕ　　　　　　５１部３Ｍ−スルホフエ
ニ／Ｉ／　）　−５−クロル−４−フルオルピリダゾン
−６の１６部の懸濁液に、１−（４′−スルホンエニル
）−３−カルボキシピラゾロン−５０１４，２部を添加
する。燐４ｉｔ　）　ＩＪナトリウム２５部を散布添加
してｐＨを６〜７となし、カップリングの終了後、生成
した染料を塩化ナトリウム７０部により塩析し、よく乾
燥する。このものは木綿を光堅牢な帯緑黄色に染色する
。この染料は次式で示される。

同様にして第１表に示す他の染料が得られる。

Ｉ　４’ｆＡには用いられるジアゾ成分の残基が前記の
意味のＡにより示され、Ｘｌ欄には１−（４’−ス／ｌ
／　ｆ、　７　ｘ　＝　／′）　−５−７／″峙″ラゾ
°′−８５の代わりに用いられるカップリング成分が、
Ｉ欄には木綿上の染色色調が示される。

ｒａｙ、　　１　　表 実施例　Ｉ　　　　　　Ｉｆ　　　　　　　　　　　　
　　　　λ　　　　１０＝　／ｌ／　）　−３−カルボ
キシピラ７−ロン　　　　　　　１１５ ６〃１−（２ｔ４′−ジスルホフェニル）　−〃１２６
−メチルピラゾロンー５ ４　　　　〃　　１−（２’−クロル−５′−スルポフ
エ　　　〃１３ニル）−６−メチルピラゾロン−５ 、・ン ビリミジン ６　　　〃　　４−アミノ−６−ヒドロキシ−２−、へ
　　　　１５モルホリノピリミジン Ｚ　　　〃　　１−エチル−２−ヒドロキシ−４−〃　
　　　１６メチルー５−スルホメチルビリドン ６７ 〃　　５−アミノカルボニル−１−エチル　　〃ー２ー
ヒドロキシー４ーメチルビリ ドン−６ Ａ７　　　１−ヒドロキシナフタリン−６、６　−　　
％黄赤ジスルホン酸 〃　　１−ヒドロキシナフタリン−３．８　−　　　ｔ
ｔジスルホＺ敵 〃　　１−ヒドロキシナフタリン−４　、　８　　　　
　／／ジスルホン酸 〃　　１−ヒドロキシナフタリン−６　、６　、８　　
　　ｔｔ−トリスルホン教 Ａ’　　　１−　（　４’−スルホフェニル）−６−　
　黄カルボキシピラゾロン−５ 〃　　１−ヒドロキシナフタリン−４−ス　　　赤ルホ
ン自夾 〃　　１−ヒドロキシナフタリン−６、６−　　　ｔｔ
ジスルホン酸 〃　　１−ヒドロキシナフタリン−３．８　−　　　Ｎ
ジスルホン酸 〃　　１−ヒドロキシナフタリン−４ｊ３　−　　　　
ｔｔジスルホン咳 １８　　　〃　　１−とドロキシナフタリン−５．６，
８　　　　〃ートリスルホン酸 実施例１９ １−ブチリルアミノ−８−ヒドロキシナックた１　−　
（　４’−アミノ−６′−スルホフェニル−５−クロル
−４−フルオルービリタソン−６の６２部を劉≦加する
。ｐＨ　５〜６で電炭畝す１．　ＩＪウム１　０．　５
　ｔｆｌｓを添加してカップリングを行い、家科を塩化
ナトリウムで沈殿させる。１過物をυに結乾燥すると、
ムＬｉ赤色粉末が侶すれ、これは木ｊ’ｊｉｊを良好な
光堅牢性を有する光沢ある赤色色１，．ｌ！ｉに染色−
４−　／．、）。この染料は次式て手される。

同様にして第２表に示す他の染料が１１，ｔられる。

１　４ｊ．１つには用いられるジアゾ成分の残基が前記
の意味の△、こより示され、ＴＩ欄には用いられるカッ
プリング成分が、ｍ４閑には木綿上の染色色−ｊが示さ
れる。

２　吹 実施例 ２０Ａ７　　１−アセチルアミノ−８−ヒドロ　　　赤
キシナフタリン−６、６−ジスルホ ンば ２１　　　〃　　１−ベンゾイルアミノ−８−ヒト　　
市黄亦キシナフタリンー４．６ージスルホ ン酸 ２２　　　〃　　１−ブチリルアミノ−８−ヒドロ　　
　扉キシナフタリン−６、６−ジスルホ ンば ｔｔ　　　ｌ　−　（　６’−スルホプロピオニル）・
計でｊｚ＋＋＜−アミノ−８−ヒドロキシナック リン−６，６−ジスルホン版 ２４　　　　〃　　１−（２’−スルホベンゾイル）−
〃アミノー８−ヒドロキシナフタリ ン−６，６−ジスルホン酸 ２５Ａ’１−（５’−スルホプロピオニル）　　イ１′
Ｊ゛丁を赤−アミノ−８−ヒドロキシナツタ リン−４，６−ジスルホン酸 ２６／／１−（２’−カルボキシベンゾイル）　　〃−
アミノー８−ヒドロキシナフタ リン−４，６−ジスルホンｒ投 ２７　　　〃　　１−ベンゾイルアミノ−８−ヒト　　
　〃ａ千フシナフタリン−６６−ジスル ホンば ２８ｔｔ　　　１−（シクロへキシルアミノカル　　　
〃ホニル）−アミノ−８−ヒドロキ シナ７クリｙ−３，６−ジスルホン □□□ ２９Ａ７２−（５’−スルホプロピオニル）１１ｊ−ア
ミノ−５−ヒドロキシナ７１ リノー７−スルホンｉ披 ３０／／２−（３’−スルホプロピオニル）鉾証−アミ
ノー８−ヒドロキシナフタ リン−６−スルホンｊ談 ５１／１２−（２’−スルホベンゾイル）−〃アミノー
８−ヒドロギゾナフタリ ノー６−スルホン敵 ５２　　　　〃　　２−（スルホメチル）−アミノ−赤
８−ヒドロキシナフタリン−６− スルホン酸 ６６、Ａａ２−　（３’−スルホ７　：Ｉ−二）ｂ　）
　　７　　　　市ミノー８−ヒドロキシナフタリン −６−スルホン酸 実施例 アユリフ−２，５−ジスルホン（１３２５，６部ヲ場敵
性ジアゾ比し、これに水５１Ｊ　ＯａｔＬ中の１−アミ
ノ−８−ヒドロ上フナフタリン−６，６−ジスルポン酸
３１．６　Ｌ都の懇ｉ蜀液を？゛薗力Ｕづる。り虫五温
敵８賛ｉ５を添カロしてｐＨ６，５〜７で６吋１川恍（
手する。

食 中性浴液かも≠−夢により染料を沈殿さセ、徐々に乾燥
する。黒色粉末が得られ、これは木肌を良好な元堅牛性
を有する螢緑マリンブルー色色調に染色する。この染料
は次式により示される。

同僚にして第６表に示す染料が得られる。■植には酢性
媒仙甲でカンプリングされる残基が、１１４側には中性
又はアルカリ性媒質中でカップリングされるジアゾ成分
が、Ｉ　４ｂＪには木節上の来色色調がホされる。

第　６　り ＡＢ１４例　　　１　　　　　　　１［Ｍ２Ｓ　　　４
−スルホフェニル　　−＝　　Ａ’　　　　　　帯１Ｊ
−ｑリンブルー ６６　　　１．５−ジスルホン酸　　　　　〃　　　　
　　　〃チルー２ ５７　　　３．６．８−トリスルホ　　　　　〃　　　
　　　　〃ナフチルシー２ ６８　２−スルホ−５（ｔｔ　　　　　　　　ｔｔ４ｔ
６′−ジクロルトリ アジニル）−アミノ フェニル ３９４−（，２’−スルファ　　　　　　〃　　　　　
　　マリンブルーートエチルスルホニ ル）−フェニル ４０　　　　　　Ａ”　　　　　　　　４−スルホフェ
ニル　　〃４１　　　　　　１／　　　　　　　　１，
５−ジスルホナ７　　〃チルー２ ４２　　　　　　　〃２．６−ジスルホ７ｘ　　　／／
ニル ４３　　　　　　　ｔｔ　　　　　　　　６，６．８　
　）リスルホ　　〃ナフチルー２ ４４　　　　　　　　　　〃　　　　　　　　　　　　
　２−スルホ−５−（〃４−６′−ジクロルトリ アジニル）−アミノ フェニ〃 ４５　　　　　　ｔｔ　　　　　　　　４　　（２’−
スルファ　　〃−トエテルスルホニ ル）−フェニル ４６　　　　　　　〃　　　　　　　４−（２’−スル
ファ　　〃−トエチルアミノス ルホニル）−フ二二 ル ４７　　　　　　　　／／　　　　　　　　　　　　　
Ａ８ｔｔ４８　　　　　　Ａ７Ａ７　　　　　　帯赤マ
リンブルー ４９〃Ａ′′　　　　　　　　マリンフ功戸−５０〃　
　　　　　　４−スルホフェニル　　　〃５１　　　　
　　　ｕ　　　　　　　　２　、５−ジスルホン酸　　
　〃ニル ５２　　　　　　　〃１．５−ジスルホナフ　　　〃チ
Ａ／−２ ５３〃　　　　　　　４−アミノスルホ７　　　〃エニ
ル ５４　　　　　　〃　　　　　　　２−スルホ−５−（
Ｉ巾ｆｔ）Ｊ、マリン４’、　６’−ジクロルトリ　ブ
ルー アジニル）−アミノ フェニル トリアジニル〕−アミノ フェニル ５６　　　　　〃　　　　　　２−スルホ−５−（マリ
ン４′−メトキシ−６′ニ　　　ブルー クロルトリアジニル９ 一アミノフェニル ５７　　　　　　　／／　　　　　　　　　４　　　（
２／−スルファ　　　〃−トエチルスルホニ ル）−フェニル ５Ｑ　　　　　　／／　　　　　　　　４　　（２／−
スルファ　　　〃−トエチルアミノス ルホニル）−フェニ ル ５９　４−アリルスルホニ　　　　　Ａ７〃ルフエニル ６０　４−アミノスルホニ　　　　　〃　　　　　　　
〃ルフエニル ６１　２−スルホ−５（１／　　　　　　　　　／／４
ｚ６′−ジクロルトリ アジニル）−アミノ フェニル ６２　２−スルホ−５−（／／　　　　　　　　　ｔｔ
４′−メトキシ−６′− クロルトリアジニル） −アミノフェニル ６３　２−スルホ−５［ｔｔ　　　　　　　　ｔｔ４’
−（２’−メチルフ ェニルアミノ）−６′ 一フルオルトリアジ ニル〕−アミノフェ ロ４　４−スルホフェニル　　　　　〃　　　　　　　
　〃６５　　　１．５−ジスルホナフ　　　　　〃　　
　　　　　　〃チルシー２ ６６　　　６．６．ｄ−）リスルホ　　　　　　〃　　
　　　　　　　ノ／ナフチル−２ ６７４−（２’−スルファ　　　　　〃　　　　　　　
　〃−トエチルアミノス ルホニル）−フェニ ル ６８　２−クロル−４ｇ　６　　　　　　　Ａ’　　　
　　　　　ｔｔジスルホフェニル ６９　２−メチル−４，６−Ａ’　　　　　　　　／／
ジスルホフェニル ７０　　　　　　Ａ７２−スルホ−ｂ−〔〃４’−（２
’−メチルフ ェニルアミノ）−６′ 一フルオルトリアジ ニル〕−アミノフェ ニル 実施例７１ 水８００部に中性に％　７’４されたアニリン−２゜５
−ジスルホン酸、シアヌールクロリド及び２−アミノ−
５−ヒドロキシナフタリン−７−スルホン酸からの二次
面付生成物６１　？ｆｌｌに、堪【−■ノ性ジアゾ化さ
、！１．た１　−（６’−アミノ−４′−スルホフェニ
ル）−５−クロル−４−フルオルピリダゾン−６の６２
ｓを０℃で紗；加ずゐ。１−ｉ（ｊ火１弦ナトリウム１
４．６部を姫加して＃：Ｕ　Ｗ性で）Ｊツブ食 リングを行ったのち、：弁子ｉＣを冷力１比て染料を沈
殿させる。１過吻を徐々に乾保１“るとりび褐色の粉床
が得られ、これは木節を光沢ある相貌色調に染色１−る
。この染料は法式で示される。

実　力１伐　１り１１７　２ 水８００部中のシアヌールクロリド及び１−アミノ−８
−ヒドロキシナフタリン−４，６−ジスルホン酸からの
一犬４１１合生成物４６．７部の中・１ｉｌＥ　ｋ敢に
、ｇｆｒ　Ｗｌ性ジアゾ化された１　−（５’−アミノ
−４′−スルホフェニル）−５−クロル−４＝フルオル
ピリダゾン−６の３２　’ｔｊ＋（を除却１−る、なｌ
＋Ｊ’、ｉ加し、生成した染料を声＼頃の７ｊＪ＃加に
まり牢ｊ、ｌＩシ、ｆ１過４勿を凍結乾燥する。赤色粉
末か礼′られ、これは水面液中で木綿を良好な堅牢性を
有する光沢ある借賃赤色色調に宍色する。この染料は次
式により示される。

実施例７６ ゛・鷲 アニリン−４−スルホンｔ＋−ａ　、シアツーリド及び
１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−６，６−ジス
ルホン酸かもの二次、、油含生成物５８．７郡を、水８
００都に０℃で中性に俗牌し、墳ｔｇ住ジアゾ化された
１（５’−アミノ−４′−リウム２４．５部を添加して
弱［ソ性でカンプリン食 グを行い、生成した染料をテラ鴨により沈殿させる。乾
燥後に赤色粉末か得られ、これは水面液中で木Ｊ：ｉｉ
ｊをメ手な光沢ある赤色色調に染色する。この染料は次
式で示される。

笑％ｆｉ例７４ ４−　（２’−スルフアートエチルスルホニル）−アニ
リン、シアヌールクロリド及び１−アミノ−８−ヒドロ
ギシナフタリン−６，６−ジスルホン酸かもの二次・１
１１合生成物７１．２ｆ市便、水８００都中に５゛Ｃで
１′ｇ解し、塩酸１生ジアゾ化じれたｉ　−（４’−ア
ミノ−６′−スルホフエニ、＋１／　−５７／ロルー４
−フルオルピリダゾン−６の６７１１５を添加する。カ
ップリング中のｐＨな血炭１−掠生Ｊ或した染料を＃；
弄誌の硝加により沈殿さセ、印績乾％二’４”：する。

黒赤巴の粉末か１ｄシれ、これは木梅ケ水猾故中でボル
ドー赤色色Ｊ、゛４に呆色１−る。

この災料は次式で示される。

ｌｉ 同様にして第４衣に示す染料が得られる。ＩうｌＩ＋’
＋１には用いられるジアゾ成分が、ｌし］・・□には月
」いられるカンプリング成分か、Ｍ　％’Ｊ　＆こは用
（゛られる一次トリアジン１焔合生成物か、そして”　
１ｔｉｉには木糊上の染色色調が示される。

華　４　Ｌ ノー〃市例　　　１　　　　　　　　　ｌ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　ｆＪ　　　　　　　　　　
　　ｌ’１１７５　　　Ａ７１−アミノ−８−ヒト　２
−メトキシ−４，６−赤υキンナフタリン−６、ジクロ
ルトリアジン６−ジスルホン酸 ７６　　〃　　１−アミノ−８−ヒ　　２−（４’−ス
ルホン　〃ドロキシナフタリン　　エニン）−アミノ−
５，６−ジスルホン　　４，６−ジクロルトリアジン ７７　　〃　　１−アミノ−８−ヒ　　２−（２１５′
−ジスル　〃ドロキシナフタリン　　ホフェニル）−ア
ミ−６，６−ジスルホン　　ノー４，６−ジクロル１鋏
　　　　　　　　　　トリアジン ７８／／１−（２’−スルホ−２−（３’−スルホン　
ν（４′−アミノフェニル）エニン）−アミツー−３−
カルボキシじ°　　４，６−シクロルトリラゾロンーｌ
　　　　　アジン ７９　　〃　　１−アミノエチル−２−（２′、５′−
ジスル　；討縁イ・°。

５−アミノエルボニ　　ホフェニル）−アミル−４−メ
チル−６ノー４．６−ジクロル−ヒドロキシピリドン　
トリアジン ２ ８０Ａ８１−（２’−スルホ−２−（４’−スルホン　
　ｊ、ｌ、。

４’−７ミ／フエニル）エニル）−アミツー−６−カル
ポキシピ　　４；６−トＩＪクロルトラゾロン−５リア
ジン 実施例８１ ジアゾ化された２−アミノ−４−（４’、６’−シクロ
ルー１７．６′、ｓ／−トリアジニル）−アミノペンゾ
ールスルホン酸を１−（４’−スルホフェニル）−６−
カルボキシピラゾロン−５とノアツブリングさせて得ら
れる染料６６部を水９５０都に計＋ｉｆｉ　Ｌ、、、１
−（６’−アミノフェニル）−５−クロル−４−フルオ
ルピリダゾン−６の２４部を姫加し、６５℃で４時間俣
拌し、その除２Ｎ−炭（×ソーダ（ＩＩｉ、を添加して
ｐＨを６．５に保つ。反応の終了後、架科を塩化ナトリ
ウムにより析出させ、保々に乾燥する。これは木綿を堅
牢な帯緑黄色色調に染色し、構造は次式で示される。

（Ｑ 実施例 ２−アミノ−５−アセチルアミノペンゾールスルホン１
１ｋｌ−（４’−スルホフェニル）−３−カルボキシピ
ラゾロン−５とカンプリングさせ、次いでアセチルアミ
ノ基をげん化して得られる染料のナトリウム塩５４．９
　ｉμを、氷水７５０部に浴解し、そしてｐＨ６でシア
メールクロ９１１８．５部と反応させる。ジアゾ化口■
能なアミノ基が検出されなくなったとき、１−（３’−
アミノフェニル）−５−クロル−４−フルオルピリダゾ
ン−６の２４部を添加し、６０℃及びｐＨ６，５で４時
間撹拌する。生成した染料を塩化カルラムにより析出さ
せ、伽々に乾燥する。

これは木Ｘ９．Ｉｉを光沢ある帯赤黄色に染色し、／１
１ｉｊ造は次式で示される。

実施例 鳩Ｗ仙ジアゾ化されたシアツーノ１／クロリド及ヒ１，
６−フェニレンジアミン−４−スルホン敏ナフタリン−
４，６−ジスルホン葭６６．１姉を亦加し、屯炭［蚊ナ
トリウム１７．９部を（ｌｊ’ｊｓ加してｐＨ５でカッ
プリングを行う。次いでジメチルホルムアミド ル）−５−クロル−４−フルオルピリダゾン−６の２　
６．　９　ｒ１１８を冷加し、６５〜４０℃で嵐炭畝ナ
トリウム１４．９部を曜加してＩ）Ｈ（ＳにおいてＡ１
ｔ４合させる。沈１）・ノした染料ケ吸引が遇して乾燥
すると、赤色粉末が得られ、これは木綿を艮好な光堅牢
性を有する光沢ある帯黄赤色色調に染色する。この染料
は次式で示される。

同様にして第５表に示す染料か得られる。■（１１Ｎに
はトリアジン基中の脱離されるハロゲンル子か、ｌ！１
祠には１　−　（　４’−アミノフェニル）−５５−ク
ロル−４−フルオルピリダゾン−６の代わりに用いられ
るアミンのｌＡ基が、ｉｆ　４１Ｊ及びＩＶ植１には１
，６−フェニレンジアミン−４−スルホン献及び１−ア
セチルアミノ−８−ヒドロキシナフタリン−４，６−ジ
スルホン酸の代わりに用いられる化合物が、モして■梱
には木綿上の染色色調が示される。

１ １−ヒドロキシナックリン−６，８−ジスル　　　１，
７ホンば １′１″′−： ノ、力ｉｌｊ　　例　１　２　１ ジアゾ化された２−アミノナフタリン−６，６゜８−ト
リスルホン酸を６−アミノフェニル尿素とカップリング
させて得られる染料５４，５−６１≦を、水５００都に
中性に浴ｊ’Ｊｐ　Ｌ／、ｐＨ６でシアメールクロリド
１９部と反応させる。次いで１−（６′−アミノフェニ
ル）−５−クロル−４−フルオルピリダゾン−６の２４
郡を研加し、６０〜６５℃で４時間指拌する。生成した
染料を環化により示される。

（Ｑ 実施例１２２ シブツールクロリド及び１−アミノ−８−ヒドロキシナ
フタリン−３，６−ジスルホン敏からの一仄ｊ（ｉ７合
主生成物７部を、水６００部中にｐＨ６及び０℃で靜解
し、ジメチルホルムアミド８０部中の１−　＜　４’−
アミノフェニル）−５−クロル−４−フルオルピリダゾ
ン−６の２３．９　都を添加する。３５〜４０℃に加温
し、氷炭ｔ’２ナトリウム１６．８部を添加してｐＨを
６に保つ。１〜２時間後処氷で５℃に冷却し、塙鼓性ジ
アゾ化すしたアニリン−２，５−ジスルホン離２５．３
を添加する。虞炭戚ナトリウム１　＆　８　ＨＩ３を硝
−てカップリング中のｐＨを５〜６に保つ１生成した東
科を埴化カリウムを添加して羊陥し、転線する。得られ
た暗赤色の粉末は、木綿？水浴中で光沢のある帯青赤色
色調に染色し、４１り造欠式で示される。

１ （ １−１ｏ≦ 実施例１２６ シアツールクロリド及び１−アミノ−８−ヒドロキシナ
フタリン−６，６−ジスルホン酸からン散２５．６部を
冷加し、５℃で那炭歳ナトリウム１８．５　”、：＋（
Ｓ　ｏ）添加によりｐＨを５〜乙に保ってカンプリング
を行う。反応混合物にジメチルホルムアミド１００部中
の１−（４’−アミノフェニル）−５−クロル−４−フ
ルオルピリダゾン−６の２６．９都を硝加し、温圧を６
５〜４０’Ｃに高め、Ａ’ｉ・１付反応中は亜炭ヒナト
リウム１２．８１□１ｂの重加によりｐＨｌ１１１ｉを
弱酸性に沫つ。冷却迫れた反応混合物から、染料を塩化
カリウムを用いて析出させ、ｌ１１．燥する。これは災
施例１２２の呆科と４、・ｊ造及び性質が同じである。

火〃市例１２４ 実施例１２２及び１２６で用いた１−（４’−アミノフ
ェニル）−５−クロル−４−フルオルピリダゾン−６を
、１−　（６’−アミノフェニル）ツ３６．％〜 −５−クロル−４−フルオルピリダ １ｔ１゛き換えると、類似の性質を有する染料か得られ
る。

同様にして得られる染料を弗６次に示Ｔｏ　ｘ柚］及び
■（蘭には用いられるジアゾ成分及びカップリング成分
か、ｉｉ個にはトリアジンＱ、　９１ｊから力鉋ト錐さ
れるハロゲン原子の１型別Ｉが、ｆＶ（電、：へまトリ
アジン環に結合するアミン残基が、Ｖ楠には木綿上の染
色色調が示される。

災砲例１６０ Ｊ嘉眩性ｐジアゾ化されたアニリン−４−スルホン欧１
Ｚ６部に、５℃で水６部ロ部中の１＝アミノ−８−ヒド
ロキシナフタリン−６，６−ジスルホン酸ろ１．８４部
のゼ；濁液ン加える。ｐＨ１〜２で１夜かけてカップリ
ングさせ、続いてシアツールクロリド及び１，６−フエ
ニレ／ジアミン−４−スルホン敏からの一次縮合生成物
の塩阪性ｌジアゾ化生成物の懸濁液６８．６部を加える
。

炭酸ナトリウム１７．８部を添加して弱酸性でカップリ
ングを終了し、次いでＤＭＦ　１００部中の１−　（４
’−アミノフェニル）−５−クロル−４−フルオルピリ
ダＩンン−６の２６．９部の浴液を添加する。重炭酸ナ
トリウム１６．６部を添加して４０℃で地合させ、染料
を食塩により沈殿させる。乾ｊ採したのち黒色粉末が得
られ、このものは木綿、織物を堅牢なマリンブルー色調
に染色する。この染料は次式で衣ゎされる。

の 他の本発吟帛料を第７表にまとめてボす。ご−αＬ笹井
や（第■欄には酸性カップリングのために使用されるジ
アゾ成分が、第１Ｉ欄には中性又はアルカリ性溶液中で
のカップリングのために使用されるジアゾ成分が、第１
［欄にはトリアジン残基における脱離可能なハロゲン原
子のオ望類が、第１１”　１ｌＧｌにはトリアジンに結
合するアミンの残基が、そして第Ｖ欄には木綿上に得ら
れる染色色調が記載される。

実ノｌ　イ＋＋：　　１７　２ ジアゾ化し、ぞして水６００都中の１−アミノ−８−ヒ
ドロキシナフタリン−６，６−ジスルホンＩｗ３１．８
１ＪＩ）の！験濁液を添加する。Ｒ’ｌ”ｙ’、ナトリ
ウム１４．８都を’ｊ、’ｉ＜加してｐＨ３〜４でカン
プリングを行ったのち、塩酸性ジアゾ化されたアニリン
−２，５−ジスルホンＩｉ２５．４　ｉｔｓを添加し、
炭「褒ナトリウム１６．４部を硝加して弱１状１生でカ
ンプリングぞ竹う。反応混合物にジメチルポルムフ′ミ
ド１１ＪＯ部に丘４＋丁トした１−（４′−アミノフェ
ニル−５−りａルー４−フルオルヒ’）ｌ’ソン−６の
２６．９部を添加し、４０℃で重炭敗ナトリウム１６，
５部を用いてｐＨを６〜７に保つ。

生成した染料を環化カリウムにより沈殿させ、■、−リ
にづると点色粉末か殉られる。これは木Ａｉ馨堅：！（
ミなマリンブルー色色調に染色し、栴逍は入代で４くさ
λし会。

同様にして得られる染料を第８表に示ず。■仙には酸性
カップリングに用いられるジアゾ成分が、Ｉｆ　（ｆ＋
ｊには中性又はアルカリ性浴故中のカップリングに用い
られるジアゾ成分か、Ｉｔ！　４ｉＱｉにはトリアジン
残基から脱離されるハロゲン原子が１．ＩＶ４ｉ！１に
はトリアジンに結合するアミンの残基が、Ｖ　ｉｉ、ｉ
４には木綿上の染色色調が示される。

第８表 ン咳　　　　　　　　　　ホン識 ンば １７５　１．５−フェニレンジ　２−ナフチルアミ　　
Ｔ”　　Ａ”　　’　ｔｔアミン−４−スルホ　１ンー
５．６．８−　）リンｊ’（Ｑ　　　　　　　　　　ス
ルホンメ俊１７６　１．３−フェニレンジ　　２−クロ
ル−４６ＣＩ　　Ａｌ　　　ｔｔ１７７　１．６−フェ
ニレンジ　　２−メチル−’Ｌ６　　ＣＩ　　Ａ２／／
アミン−４−スルホ　−ジスルホアニリン敵　　　　　
　　　　　ン １７８　１．３−フェニレンジ　４−（２’−スルフ　
ＣＩ　　Ａ２ｔｔアミン−４−スルホ　アートエテルア
ミン岐　　　　　　　　　ホニル）−アニリン １７９　１．６−フェニレンジ　　４−（２’−スルフ
　ＣＩ　　Ａ”　　　／／アミンー４−スルホ　　アー
トエテルアミン１１２　　　　　　　　　　ノスルホニ
ル）−アニリン １８０　１．６−フェニレンジ　　３（４’ｐ６’−ジ
ク　ＣＬ　　Ａ２／／アミン−４−スルホ　　ミルトリ
アジニル）ン１寂　　　　　　　　　−アミノ−６−ス
ルホアニリン １８１　　１．３−フェニレンジ　　、！ｌ−［４’−
クロル　ＣＩＡ’／／アミン−４−スルホ　−６′−（
乙ダージン濱　　　　　　　　　スルホフェニルアミノ
−１″）−）リ アジ二ル〕−アミ １８２　１．３−フェニレンジ　６−［：４’−クロル
　Ｆ　　Ａ’　　　／／アミンー４−スルホ　−６’−
（／−スルン蔽　　　　　　　　　ホフェニルアミノ−
１”）−）ジアゾ ニル〕−アミノ− ６−スルホアニリン 実施例１８６ ジアゾ化された１−アミノ−４−（４’、８’−ジスル
ホナフチル−２′）−アゾナフタリン−６−スルホンｕ
１５１７部を、酢酸性ｐＨで１−アミノナフタリン−６
／７−スルホンＭ２２．３部とカップリングさせ、次い
でｐＨ６〜７及び１０〜２０℃でシアメールクロリド１
９部と反応させ、そ七で１−　（５’−アミノフェニル
）−５−クロ／ｌ／−４−フルオルピリダゾ／−６の２
４部を用いて、トリアジン環の塩素原子と父侠する。

塩化カリウムで塩析して単離された染料を、性態して乾
・燥する。これは木綿を帯赤褐色色調に染色し、硝造は
次式で示される。

同様にして得られる染料を第９表に示す。■ξｉ・白に
ば２−アミンナフタリン−４，８−ジスルホンｌａの代
わりに用いられるジアゾ成分が、ＩＩ　４ｉＮ及びＩ　
１ｉ４ｄには１−アミノナフタリン−６−及び＝６／７
−スルホン酸の代わりに用いられるカップリング成分が
、１１’＃１ｉＶｃはトリアジン環に結合−ｒるアミン
の９＋Ａ基が、ｖ欄にはトリアジン環の又侯１■能なハ
ロゲン原子の極力１が、Ｖｌ欄には木綿上の染色色調が
示される。

第９表 実Ｍｉ例　　　　　　　Ｉ　　　　　　　　　　　　　
　　Ｉｔ１８４　　２−アミノナフタリン−４，８１−
アミンナフタリン−６−ジスルホン酸　　　　　　　　
スルホン１−＊１８５　　２−アミンナフタリン−４，
８１−アミンナフタリン−６−ジスルホン酸　　　　　
　　　　７−スルホン酸１８６　　　アニリン−２，５
−ジスルホン　　１−アミノナフタリン−６＋’ｆｌ　
　　　　　　　　　　　　　　　７−スルポン酸１８７
　　　７ニリンー２，５−ジスルホン　　２．５−ジメ
チルアニリン酸 １８８　　１−アミンナフタリン−２，５，ｉ−アミン
ナフタリン７−トリスルホン酸 １８９　　１−アミンナフタリン−２，５，２，５−ジ
メチルアニリン７−トリスルホンｎ’１ １９０　　２−アミンナフタリン−４，８１−アミノナ
フタリン−６−ジスルホン販　　　　　　　　　スルホ
ンは璽　　　　　　　　　　　　　　　ｒＶＶ　　　　
　　Ｖｌ−１−アミノナフタリン−ｂ　−Ａ’　　　Ｃ
１＠摩損スルホン酸 ／　　１−アミノナフタリン−ｓ　−Ａ１Ｃ１／／スル
ホン酸 ／　　１−アミンナフタリン−ａ　−Ａ１Ｃ１ｔｔスル
ホン［皮 １−アミンナフタリン−５−Ａ２Ｃ１帝Ｖ（褐スルホン
溌 １−アミンナフタリン−６−Ａ２Ｃ１％赤褐スルホン酸 １−アミノナフタリン−６−Ａ”Ｃ１借賃褐スルホン瞭 −１−アミンナフタリン−６，８Ａ”　　Ｃ１帝摩損−
ジスルボンば １９２　　２−アミノナフタリン−４，６，１−アミン
ナフタリン８−トリスルホン酸 １９６　　２−アミノナフタリン−４，８１−アミノナ
フタリン−６／−ジスルホン１ｙ　　　　　　　　　　
７−スルホ７ｍ１９４　　２−アミンナフタリン−６，
８１−アミノナフタリン−６／−ジスルホン酸　　　　
　　　　　７−スルホン淑１−アミノナフタリン−６−
Ａ’ＣＩ／／スルホン酸 １−アミノナフタリン−６−Ａ’　　　Ｆ　　　　／／
スルホン１１鉋 １−アミンナフタリン−６Ａ２Ｆ　　　　ｔｔスルホン
「貿 実施例 次式 の染料６．１綿をＮ−メチルピロリドン８０郡に？ｉ’
？　７％し、６０〜４０　℃テｃ１ｃｏ−Ａ’　５．６
　ｍヲ齢加１−る。１　ｉｊ４：　１ｉ４１　（ｒＪ、
’拝したのち、飽相楓化カリウムイ呑叡１００部を用い
て次式 の染料が２ｏ部侶られる（染料せｊけ、ｊ７勺６０％）
。

同夕、；、にして仄の一般式 される染料が４ｂられる。人！１いられろ用九公知で謀
）る。

第　１０　衣 ν燻州 −，−，１、−、− ”’　　　　　　ｒ−’− １９６−’。

１ソソ　　。

２００　　＋− １′ １１ 実施例２２４ の染料６９都を公知方法により峡遥し、反応浴液に２０
′ＣでアミンＨ２Ｎ−Ａ２２３部を添加し、ル、ξ々に
１０％炭阪ソーダ液を添加してｐＨを７にする。食塩を
用いて塩町すると、次式の青色染料が７４部得られる。

同様にして下記の染料が得られる。

実施例２６１ 実施例２２４と同様に操作し、ただしアミンＨ２Ｎ−Ａ
”の代わりに、メタミン歳を骸クロリドＣＩＣ０−Ａ”
を用いてアシル化することにより得られたアミンを反応
させる。次式 の染料か００部得られる。

１員」様にして下口己の架）・シが得られる。

弔　１２　メ ２４０１　　　／ｌ　　　　　　ＩＡ２　〃１ ２４７　、’　　　　　　　　　　　ｌ　　Ａ”　：、
　ｔｔｌ　　； 実施例２４８ 次式 の化合物１５．８部を水１５００部と共に４５℃に加温
し、その際苛性ソーダ液でｐＨを９に珠つ。次いで０〜
５℃に冷却し、塩岐でｐＨＹ　７゛にしたのち、氷水１
００部中のシアメールクロリド９．フ部の誓濁液を添加
する。０〜５℃で撹拌し、灰故ソーダで反応が終了する
まで（約１゜５時間）ｐＨを６．５〜７に保つ。仄いで
Ｎ−メチルピロリドン５０部中の１−　（３’−アミノ
フェニル）−５−クロル−４−フルオルピリダゾン−６
の１２．７部を１０分間に滴加する。（ＭＬを４０℃に
高め、ｐＨ６，５で反応が終了するまで攪拌する。そこ
で２０℃に冷却し、塩化ナトリウム４００部を用いて塩
析し、沈殿した染料を吸引濾過し、乾燥する。これはセ
ルロース４．弐維を良好な堅牢性を有する帯赤青色色調
に染色実施例２４９ 次式 で衣わされる化合物２６部を水４５０部に浴角・ｔし、
これに０〜５℃で酢酸エステル２５部中の１−（２’−
クロルカルボニルエチル）−５−１０ルー４−フルオル
ピリダゾン−６の６．１部を滴加する。次いでよく攪拌
しながら１．５時間かけて温度を２５℃に上昇し、その
際亜炭げナト。

を吸引濾過して乾燥する。これはセルロース繊維な帯赤
青色色調に染色し、構造は次式で示さ同様にして装造さ
れる染料を次光に示す。基１ 大流１夕１２　７　７ 銅フタロシアニンテトラスルホクロリド４８゜５　ｒＸ
１＋を、氷１２５部及び水１２５部の屁合物と共にＩＷ
拌−１−る。これに０〜５℃でジメチルポルムアミド５
０　ｔ’５＋Ｓ中の１−　（４’−アミノフェニル）−
５−クロル−４−フルオルピリダゾン−６の１４．４郡
の、ａ液を滴加する。乗炭散ナトリウムでｐＩ（を６と
なし、１時間かげて６０”Ｃに、そしてさらに１時間か
けて４０°Ｃに加温し、この温１蜆で３時間］滅伴１−
る。その間ｐＨτ肥えず６〜６．５に保持する。次いで
塩化ナトリウムを用いて塩析し、染料を吸引２ｉ′危し
、乾燥する。榊〃■はＣへ式 柔色する。

実施例２７８ 次式 の化合物１９７部を、氷１２５地及び／ｊ＜　１２５部
の混合物中で撹拌し、苛性ノーダ液でｐＨを７〜７．５
に保つ。次いでクロロホルム４５都中の１−（２’−ク
ロルカルボニルエチル）−５−クロル−４−フルオルピ
リダゾン−６の５．７部の前液を、１０℃で１０分間に
、＃Ｉ加する。−１０〜１５℃で撹拌し、炭酸ソーダを
６≦加してｐＨＱ６゜５〜７に保つ。ｐＨを一定に１時
１ｄ」保ったのち、生成した染料を塩化す）　ＩＪウム
で塩析し、吸引ン倉−過して乾燥する。これは次式 で表わされ、セルロース材料を良好な堅牢性を有するト
ルコ青色色調に染色する。

゛人／１ＩＩｉ例２７９ で表わされる化合物５８部を、水６００部及び水１２５
部の混合物中で撹拌し、゛＾テ性ソーダ叡でｐＨを７に
保つ。次いで氷水１７０都中のシアメールクロリド１６
．６部の＠閾液ン０〜ｂ℃で添加し、七の’ｍＡ　１０
％苛性ツーダン佼を用いてｐＨを５．３〜！５．５に保
つ。反応の終了後、面ちにジメチルホルムアミド６０部
中σ）１−（４’−アミノフェニル）−５−１０ルー４
−フルオルビＩ）ｆシアー６の２１．６部の溶液を崗加
し、６５〜４０℃に加温し、この温度で４時ｊ闇保持し
、その際童炭葭ナトリウムでｐＨを６に保つ。仄いで冷
却し、塩化ナトリウムを用（・て塩析し、染料を吸引１
遇し、乾燥する。これは次式でｔくわされる。

同様にして下記衣に示す染料が得られ、これは次式で表
わされる。式中のｎ及びｍは０〜３の数、ｒは１〜４の
数を意味する。

実施例２９４ 次式 共に＋ｙｔメ：拌し、クロロホルム１００　ｆ’ｉｉ（
に溶ｊＱイしたＣＩＣ０−Ａ”２４０ｂを着ｊ挺加重−
る。電灰本ナトリウム粉末を・カシ加して２時間ｐＨを
７に保つ。イイ３，４反を唄Ｕ児訳すると、次式 ＣＩ）柴科か７６ｔｐＪ得しれる。

回・丙；ししして既知の手段により仄σシー股式％式％ の染料が得られ、その詳細を第１５表に月（１〜。

発色Ｆ・）１は公知方法又しまそれに−する方７去で・
−〕古される。

６０２　　　　　　　　　　　　　　〃５０６　　　　
　　　　　　　　　　“□ ６０４□　　　　〃 ５０６、’　　　　　　　１ｔ ６０７１〃 □ ３０８　　’　　　　　　　ｌ／ □ ３１１１　　　　　　　　　、。

□ □ ３１２１　　　　　　　　ｔｔ ５１３１　　　　　　／／ ツ ６１４　　　　　　　　　　　　　　〃３３４　　１ １ ５５０− １ ■ ６５１１〃 ６５２１　　　　　　　　　　〃 ３５３　　、　　　　　　　　　　ｌ／６ｓ４：　　　
　　　　　　　ｔｔ ｌ ｆ　　　　１：２−Ｋｏｍｐｌｅｘ ：　　　　１：２−Ｋｏｍｐｌｅｘ ５５９１　　　　　ｎ ５６ｏ　　　１ｔｔ ■ ３６１　　　　’　　　　　　　　　　　　ｎ３６３　
　　、　　　　　　　　　　ｔｔｌ ５６４　　　’　　　　　　　　　　　ｔｔｌ ５６５　　　ｊ　　　　　　　　／／ ６６６　ｊ　　　　ｔｔ ■ □ 実施例６７４ ｉ、３−７ｘニレンジアミン−４−スルホン酸１８．８
部を水２００部に中性に溶解し、クロロホルム８０部中
の５−　（５’−クロル−４′−フルオルピリダゾン−
６′−イル−１′）−プロピオン保つ。４時間後に反応
混合物を塩酸性ジアゾ化し、水６００都中の１−イソブ
チリルアミノ−８−ヒドロキシナフタリン−４，６−ジ
スルホンば６９１市の除液を５℃で添加する。炭酸ナト
リウム１５．８部を添加して、弱酸性でカップリングを
行い、中性浴液かも塩化カリウムを用いて染料馨沈殿さ
ぜる。沖過物を凍結乾燥すると赤色粉末が得られ、これ
は木綿を良好な堅牢性を有する光沢ある帯黄赤色色調に
染色する。構造は法式で示される。

３ＣＩＢＨ 同様にして得られる染料を第１６表に示す。

Ｉ：ｔＲｊＫは用いられるカルボン酸クロリドの残基を
、ＩＩ　’ｆｌ’ａ及び１閾には１，３−フェニレンジ
アミン−４−スルホン酸及び１−イソブチリルアミノ−
８−ヒドロキシナフタリン−４，６−ジスルホン酸の代
わりに用いられる化合物を、昏仝・１・１に１木綿上の
染色色調が示される。

〃　　　　　　　　　　　　　　帯青赤実施例４２９ 水２００　部中の１，６−フェニレンジアミン−４−ス
ルホンａ＆　１８．８部の溶液に、酢酸エチル６０部中
の３−（５’−クロル−４′−フルオルピリダゾン−６
′−イル−１′）−プロピオン畝クロリド、Ｓ　２　ｔ
ｊ！！の浴液を１０℃で簡加し、１モル炭暇ソークー液
８０部を添加してｐａを７に保つ。４８ｉ’１間抜に反
応混合物を塩酸性ジアゾ化し、１−アミノ−８−ヒドロ
キシナフタリン−６，６−ジスルホンｒｘ＃　６１．８
品の懸濁液を５℃で硲加する。

ｔ・１タ性カツプリング中のｐＨを酢酸ナトリウムを用
いて６．５に保つ。仄いでｔａ［性ジアゾ化されたアニ
リン−４−スルホン敵１７．５部をなｊ≦加し、炭岐ナ
トリウム１７．６６Ｂを姉加してカンプリン食 グさせる。中性の反ムの昆合吻から、染料をへ＃ｊ姓を
曜加することにより沈殿させ、乾″腺する。

これは木綿を堅牢な赤味な宙ひたマリンブルー色色調に
東已し、　４ｆ４造は次式で示される。

同様にして得られる染料を第１７懺に示す。

■欄べ−は用いられるカルボン酸クロリドの残基が、■
梱及びＩ欄には１，６−フェニレンジアミン−４−スル
ホンｆｉ及ヒアニリン−４−スルホン酸の代わり罠用い
られるジアゾ成分が、ＩＶ　４Ａには木綿上の色調が示
される。

実施例４４３ アニリン−２，５−ジスルホンｊ）女２５．４部をＥ″
波性ジアゾ化し、１−アミノ−８−ヒドロキシナ部 フタリン−３，６−ジスルホン舷３１．８へのｉ忙ｓ　
／Ｑ　ｉ夜ｋｖｈ加する。塩Ｍ性で一夜カンプリングを
行ったのチ、　　１．５−フエニレ／シアミン−４−ス
ルホン酸及び５−（５’−クロル−４′−フルオルピリ
ダゾン−６′−イル−１′）−プロピオン醒クロリドか
らのＪ：Ａ敵性ジアゾ化された一次給合生成吻５１．　
′７１部を研加する。仄いで炭収ナトリウム１７、５　
都を添加して中性の１）Ｈｌｉｉｌｌにしてカンプリン
グを行う。染料をｊ貧化カリウムの籏加によって析出さ
せ、注意して乾燥する。これは木Ａ；１１を堅牢な帝縁
マリンブルー色色調に染色し、４：ａ造は次式で示され
る。

同徐にして得られる染料を第１８表に示す。

■欄及びｎ　ｌ１ｍにはアニリン−２，５−ジスルホン
￥及ヒ１．６−フニニレンジアミンー４−スルホン酸の
代わりに用いられるジアゾ成分が、Ｉ欄には用いられる
カルボン酸クロリドの残基か、ｌｖ欄には木屑１１上の
染色色調がボされる。

実施例 １−　（４’−アミノフェニル）−６−カルホ′キシピ
ラゾロン−５０２１，９部Ｚ、水２５０　ｉｔｓに中性
に新’ｌｊ÷し、１０〜１５℃及びＴ）Ｈ６で２−（５
′−クロル−４′−ンルオルビリダゾンー６′−イル１
１　）−ブａピオン畝りａリド２９部（ｅｒｔ；医ニス
デル５０部に浴胎２）と反応させる。シア化 ン゛ｈｏＪ能なアミノ基が検出されなりフ疋っだのち、
ジアゾ化′された２−アミノナフタリン−１，５−ジス
ルホンを牧６０　都をｐＨ５〜７でカンプリングさせる
。呆他１ン工温化カリウムにまり信用させ、ｄしにして
４に区する。これは木綿を堅牢な黄色色、ｊ−ｉ　ｆｃ
染色し、栴薫は次式で示される。

；うＣ）！ｌＩ■ 回４１、訛にして得られる染料を第１９表に示す。

１１両及びｉ１＋園には２−アミンナフタリン−１，５
−ジスルホン猷及び１−（４’−アミノンエニル一６一
カルポキシビラゾロン−５の代わりに用いられる化合物
が、Ｉｉ　Ｗｉｌｄには用いられるカルボン酸クロリド
の残基が、Ｎ　４ｉ４＊ｉには木蒋上の色調が示される
。

実施例４８１ 実施例６７４により得られた１、６−フェニレンジアミ
ン−４−スルホン＠１Ｓ、ａ部及び６−（５′−クロル
−４′−フルオルピリダゾン−６′−イル−１′）−プ
ロピオン敵クロリド６２郡からの縮合生成物を水性ジア
ゾ化し、ｐＨ５〜６で１−（４’−（２’−スルフアー
トエチルスルホニル）−フェニル）−６−メチルヒラツ
ロンー５の６８部とカップリングさせる。噴霧乾燥して
分ａＩＬされた紮科は、木ボｌを堅牢な黄色色調に染色
し、イ汚造は次式で示される。

実施例４８２ １．３−フェニレンジアミン−４−スルホン１賃及び３
−（５’−クロル−４−フルオルピリダゾン−６′−イ
ル−１′）−プロピオンばクロリドからの一次縮合生成
物６１．９部を塩酸性ジアゾ化し、１−アミノ−８−ヒ
ドロキシナフタリン−６，６−ジスルホン眼及びシアツ
ールクロリドからの一仄縮合生成物４６．７部の溶液に
冷加し、重炭酸ナトリウム１６．２部を添加して酊醒・
注ｐＨ食 価でカップリングさせる。中性溶液からＡ：＃に堰を添
加して染料を沈殿させ、注怠して乾燥する。

これは木綿を堅牢な光沢ある赤色色調に染色し、構造は
次式で示される。

Ｉ ＮみＮ 同様にして得られる染料を第２０表にボ丁。

Ｉ　ｔｅｌには用いられるカルボン酸クロリドの残基力
、ｎ　１部Ｍｆｌｉ　１，５−フェニレンジアミン−４
−スルホン唆の代わりに用いられるジアゾ成分か、ｌ　
欄には１−アミノ−８−ヒドロキシ）−フタ１ノン−６
，６−ジスルホン酸の代わりに月１℃へら才Ｌ　７．、
）カップリングｂＶ分か、■（副に＆ｉシアヌツークロ
リドの代わりに用いられるト１ノアシンカー、■（δ゛
；］には本ｉｎ　４調か示される。

２．６−ジクロル−６−（２’−スルホフエニ　　　１
　　　　〃実施例５０２ １．５−フェニレンジアミン−４−スルホン酸及びシｒ
メールクロリドからの一仄゛１．１゜合生成物３６、６
　ｉＮすの堤酸注ジアゾ化された憩濁液に、１−゛アミ
ノー８−ヒドロキシナフタリン−６，６−ジスルホン１
戊及び５−　（５’−クロル−４′−フルオルピリダゾ
ン−６′−イ／Ｌ／−１′）−プロピオン敵クロリドの
７．１！＋＋合生成物５２，１部を添加する。

爪炭酸ナトリウム１７．２部ｉ姫加してｔ４ＴＥ敏１ｆ
ｆｌ　、ｐＨｉ＋＋Ｉｉでカップリングを行い、生成し
た染料を中性（ｄ液かり塩化カリウムケ用いて沈殿さぜ
る６、１過吻を噴杉乾沫すると＋＋７（赤色の籾米７〕
）得しｌする。

こｇは木綿を１全半な光沢あＱ赤色８調に宋色し、４〆
ｆ這は次式で示される。

同様にして得られる染料を第２１衣に示す。

ｌ欄にはシアツールクロリドの代わりに用いられるトリ
アジンが、ＩＩ　１ｉｌｌＬＩには１−アミノ−８−ヒ
ドロキシナフタリン−６，６−ジスルホン敵の代わりに
用いられるカップリンク成分が、！欄には用いられるカ
ルボン戚クロリドのｌＡ基〃・、■ｖ計・責ｌには木綿
上の１！！、調ρ）示される。

実施例５２０ １，６−フェニレンジアミン−４−スルホン収及び６−
　（５’−クロル−４１−フルオルビリタ゛シンー６′
−イル−１’）−プロピオン叡クロリドからの塩酸性ジ
アゾ化された一次縮合生成物６４部に、水４００部中の
１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−６，６−ジス
ルホンＪ９６１．６品の懸濁液を添加する。１１′ト酸
緩衝化溶液中で一佼カツブリングさせたのち、炭酸ソー
ダ１８．８部を姫加してｐＨを６．５〜７にしてカップ
リンク゛を終了させる。中性溶液から食塩σ）添加によ
り染；ｆ−’ｌ−を沈Ｍδせ、乾録する。これは木綿を
堅牢な＃亦マリンブルー色色調に染色し、構造は次式で
示される。

実施例５２１ １．６−フェニレンシアミン−４−スルホンｆ−Ｊｅ及
［６−（５’−クロル−４′−フルオルピリダゾン−６
′−イル−１′）−プロピオン噴クロリドからの塩酸性
ジアゾ化された一次縮合生成物３１゜９部に、水４００
郡中の１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−６，６
−ジスルホンｉ＠６１．６化 部の懸濁液を添加する。酢酸緩衝ｇ今液中で一夜カツブ
リングを行ったのち、１，６−フニニンンジアミンー４
−スルホン酸及び５−クロル−２゜ソーダ１７．９部を
添加して中性でカップリングを完結させたのち１食塩を
添加して染料を析出させる。これは木綿を１堅牢な帯赤
マリンブルー色色調に染色し、構造は次式で示される。

実施例５２２ １．６−フ二二レンジアミンー４−スルホン１便及び５
−クロル−２，４，６−）リフルオルピリミジンからの
塩酸性ジアゾ化された一次縮合生成物６６，７部に、水
４００部中の１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−
６，６−ジスルホン酸６１．５都の１故濁液を添加する
。目ｌｌ：ｅ緩慟された１′ｆ！ｌｒ液中で一夜カンプ
リングを行ったのち、１，６−７　ｘ　＝レンジアミン
ー４−スルホン醒及ヒ６一（５′−クロル−４１−フル
オルピリダゾン−６′−イルー１′）−フロピオン酸ク
ロリドからの塩弐塩を用いて染料を沈殿させる。これは
木綿を堅牢な帯赤マリンブルー色色調に染色し、構造リ
　　　　し上 実施例５２６ １．６−フ二二レンジアミンー４−スルホン虚及び３−
（５’−クロル−４′−フルオルピリダゾン−６′−イ
ル−１′）−プロピオン酸クロリドからの一次縮合生成
物６１．９部を塩酸性ジアゾ化し、１−アミノ−８−ヒ
ドロキシナフタリン−６，６−ジスルホン酸及び５−　
（５’−クロル−４′−フルオルピリダゾン−６′−イ
ル−１’）　−フロピオン酸クロリドからの縮合生成物
５２．１部の懇ＦＡ液に添加する。重炭酸ナトリウム１
８．２部を添加してカップリングを行ったのち、中性溶
液から塩化カリウムを添加して染料を沈殿させ、ｆ１過
物を凍結乾燥する。この染料は木綿を堅牢な光沢ある赤
色色調に染色し、構造は次式で示される。

同様にして得られる染料を第２２表に示す。

フジアミン−４−スルホン酸の代わりに用いられるジア
ゾ成分が、Ｉ欄には１−アミノ−８−とドロキシナフタ
リン−６，６−ジスルホン酸の代わらに用いられるカッ
プリング成分が、ＩＶ［が示される。

実施例５６８ 水１００部中の１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン
−６，６−ジスルホン酸及び３−　（５’−クロル−４
′−フルオルヒリタソンー６’−イル−１′）−プロピ
オン酸クロリドからの縮合生成物５２．１　部の懸濁液
に、１．３−フェニレンジアミン−４−スルホン収及び
５−クロル−２，４，６−トリフルオルビリミジンから
の塩酸性ジアゾ化された一次縮合生成物６６．７部を添
加し、酢ば住ｐＨ価でカップリングを行う。中性浴液か
ら塩化ナトリウムを添加して染料を沈殿させ、乾燥する
。これは木綿を堅牢な光沢ある赤色色調に染色し、構造
は次式で示される。

同様にして得られる染料を第２６衣に示す。

■欄には反応性基含有のジアゾ成分か１部欄には１−ア
ミノ−８−ヒドロキシナフタリン−６，６−ジスルホン
酸の代わりに用いられるカッブリには木綿上の色調が示
される。

第２６表 実施例５４９ １．６−フェニレンジアミン−４−スルホンぼ及び６−
　（５’−クロル−４′−フルオルピリダゾノー６′−
イル−１′）−プロピオン酸クロリドかもの一次縮合生
成物６１．９部に、アセトン１００部中のシアメールク
ロリド１９部を添加する。

重炭酸ナトリウム１４．６部を添加し又、５〜１０℃及
びｐＨ６でジアゾ化町岨なアミノ基が検出されなくなる
まで攪拌する。反応混合物に１−アミノ−８−ヒドロキ
シナフタリン−６，６−ジスルホン戚５１．６部の中性
溶液を添加し、６５℃及びｐＨ６〜７で重炭酸ナトリウ
ム１４．８部を添加して縮合が完了するまで攪拌する。

氷冷される反応混合物に、塩酸性ジアゾ化されたアニリ
ン−２−スルホン酸１７部を添加し、＃酸性でカップリ
ングを行う。中性溶液から塩化カリウムを添加して染料
を析出させ、乾燥する。これは木綿を堅牢な光沢ある赤
色色調に染色し、実施例５５０ ジアゾ化された４−（２’−スル７アートエチルスルホ
ニル）−アニリン２８．１　部ｆｚｒ：　ｐＨｓ〜７で
、実ｈ１ａ例４５６により得られる１　−（４’−アミ
ノフェニル）−３−カルボキシピラゾロン−１５０２１
，９部及び３−（５’−クロル−４′−フルオルピリダ
ゾン−６′−イル−１′）−プロピオン酸クロリド２９
部からの縮合生成物とカップリングさせる。染料を塩化
カリウムにより析出させ、注意して乾燥する。これは木
綿を堅牢な黄色色調に銅色し、構造は次式で示される。

実施例５５１ ５−クロル−２，４，６−）リフルオルビリミジン及ヒ
１．６−７二二レンジアミンー４−スルホ／酸からのジ
アゾ化された縮合生成物６６．７部をｐＨ６で、実施例
４５６により得られる１−（４′−アミノフェニル）−
６−カルポキシピシゾロンー５０２１．９部及び５−（
５’−クロル−４′−フルオルピリダゾン−６１−イル
−１′）−プロピオン酸クロリド２９部からの縮合生成
物とカップリングさせる。染料を単離し、注意して乾燥
する。これは木綿を堅牢な黄色色調に染色し、構造は次
式で示される。

実施例５５２ ２−　（４’−（ダ、６’、８’−トリスルホナフチル
−２′）−アゾ−６′−ウレイドフェール〕−アミノ−
４，６−シクロルトリアジン６９部を水８００部に溶解
し、４−　［６’−（６’−クロル−４″−フルオルピ
リダゾン−６１−イル−１′）−プロピオニルアミノコ
−２−アミンペンゾールスルホン酸４０部と６０〜４０
℃及びｐＨ６，５で反応させる。染料をＩＭ化カリウム
により沈殿させ、注意して乾燥する。これは木綿を堅牢
な光沢ある全黄色色調に染色し、４１゛４造は次式で示
される。

４−　（３’、６’、８’　−トリスルホナフチル−２
′）−アゾ−６−ウレイトアニリン５４．５部を、４−
［５’（６”−クロル−４＃−フルオルピリダゾン−６
”−イル−１“）−フロピオニルアミ／）−２−（４’
、６’−ジクロル−１’、３’、５’　−）ジアジニル
−２′−アミノ）−ペンゾールスルホン酸Ｅ１６部ト、
６０〜６５℃及びｐＨ６〜７で反応させると、同様な染
料が得られる。

実施例５５６ 塩酸性ジアゾ化された１　−（５’−アミノ−４′−ス
ルホフェニル）−６−クロル−４−フルオルピリダゾン
−６の６２部を、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリ
ン−５，６−−、）スルホイ酸及び５−（５’−クロル
−４′−フルオルピリダゾン−６１−イル−１′）−プ
ロピオン酸クロリドからの縮合生成物５２部の溶液に添
加する。重炭酸ナトリウム１８部を添加し酢酸性ｐＨ価
でカップリングを行い、中性溶液から染料を塩化カリウ
ムにより沈殿させ、涙過物を噴霧乾燥する。

赤色粉末が得られ、これは木綿を堅牢な光沢ある赤色色
調に染色し、構造は次式で示される。

実施例５５４ １−（５’−アミノ−４′−スルホフェニル）−５−ク
ロル−４−フルオルピリダゾン−６の代ｂ　リＫ　１−
（４’−アミノ−６′−スルホフェニル）−５−クロル
−４−フルオルピリダゾン−６を用いると、木綿を帯青
赤色色調に染色する類似の染料か得られる。

実施例５５５ １−　（３’−アミノ−４′−スルホフェニル）−５−
クロル−４−フルオルピリダゾン−６の６１．９部を酸
１１浴液中で１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−
３，６−ジスルホンｅ３１．９部とカップリングさせる
ことにより得られた赤色のモノアゾ染料６４．５部を、
ｐＨ６，５で水に溶解しておき、これに１，６−フ二二
レンジアミンー４−スルホン酸及び５−　（５’−クロ
ル−４１−フルオルピリダゾン−６′−イル−１′）−
プロピオン酸クロリドからの塩酸性ジアゾ化された一次
権合生成物４０部を添加する。１モル炭酸ソーで ダ浴液を確動して弱酸性へカップリングさせ、染料を食
塩により沈殿させる。濾過物を凍結乾燥すると黒色粉末
か得られ、これは木綿を堅牢性の良好な帯赤マリ／プル
−色色調に染色し、構造は次式で示される。

実施例５５６ １−　（３’−アミノ−４′−スルホフェニル）−５−
クロル−４−フルオルピリダゾン−６の代ｂすに、１−
（４’−アミノ−６′−スルホフェニルを帯緑マリンブ
ルー色色調に染色する６実施例５５７ ゛１，３−フェニレンジアミンー４−スルホン酸及び３
−（５’−クロル−４′−フルオルピリダゾン−６’　
−イル−１’　）−プロピオン叡りロリド°カムらの一
医縮合生成物６９部を、１−アミノ−８−ヒドロキシナ
フタリン−６，６−ジェル４ζン１象６１．９旨ｌＳと
ｉｆｊ　ｔ　浴？没中でカップリングさセることにより
付られ；・ニ赤色モノアゾ染料に、塩ｉ変性ジアゾ化さ
れたｊ　−（４’−アミノ−６′−スルホフェニル）−
５−クロル−４−フルオルピリダゾン−６の６２部を添
加する。１モル炭酸ソータ。

１１ｋを中仙点になるように連続添加し−ｃカップリン
グを行い、塩化カリウムを添加して染４′＋乞°七［出
させ、濾過物を凍結乾燥する。黒色粉末かり）られ、こ
れをよ木綿を堅牢性の艮好な蛍なマリンブルー色色調に
染色し、構造は次式−Ｃンｔされる。

実施例５５８ １−（４’−アミノ−６′−スルホフェニル）−５−ク
ロル−４−フルオルピリダゾン−６の代わりに、１−（
３’−アミノ−４′−スルホフェニル）−５−クロル−
４−フルオルピリダゾン−６を用いると、類似の性質を
有する染料が得られ、これは木綿を帯赤マリンブルー色
色調に染色する。

実施例５５９ １．３−フェニレンジアミン−４−スルホン酸及びβ−
クロルプロピオニルクロリドからのｊ温酸性ジアゾ化さ
れた一次縮合生成物２７．９部を、酢酸性溶液中で、１
−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−６，６−ジスル
ホン酸及び６−（５’　−クロル−４′−フルオルピリ
ダゾン−６１−イル−１′）−プロピオン酸クロリドか
らの縮合生成物５２部とカップリングさせる。中性溶液
から染料を食塩により沈殿させ、濾過物を噴霧乾燥する
。赤色粉末が得られ、これは木綿を良好な堅牢性を有す
る光沢ある赤色色調に染色し、幇造は次式で示される。

実施例 ジアゾ化された４−クロルアニリン−２，５−ジスルホ
ン酸２８．７　ＷｉＶｒを１−アミノナフタリン−７−
スルホン医２２部とカップリングさせることによりイ０
もれたモノアゾ染料５１．４部を、塩醒性沿欣中で１０
〜１５℃でジアゾ化する。

反応イに＋合物に１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリ
ン−６，６−ジスルホン酸及び５−　（５’−クロル−
４′−フルオルピリダゾン−６’−イル−１′）−プロ
ピオン叡クロリドからの縮合生成物５２都を添加し、１
モル炭酸ソーダ溶液を絶えず冷加して弱酸性でカップリ
ングさせる。中性溶液から染料を塩化カリウムにより析
出させ、沢過物を注意して乾燥する。暗青色粉末が得ら
れ、これは木綿を堅牢なマリンブルー色巴調に朶色し、
構造は次式で示される。

実施例５６１ 実施例５６０において、４−クロルアニＩＪ　７−２，
５−ジスルホン酸の代わ’、１Ｋ１−（５’−７ミ／−
４’−スルホフェニル）−５−りｏルー４−フルオルピ
リダゾン−６の６２部を用いると、同様な性質を有する
染料が得られる。

実施例５６２ １．６−フェニレンジアミン−４−スルポン酸及び３７
（５’−クロル−４′−７次オルピリダゾン−６′−イ
ル−１′）−プロピオン酸クロリドからのジアゾ化され
た縮合生成物６９１部を、１−アミンナフタリン−７−
スルホン酸２２部とカップリングさせることによりイｑ
られたモノアゾ染料６２部を、塩酸性溶液中で１０〜１
５℃でジアゾ化１−る。反応混合物に１−アミノ−８−
ヒドロキシナフタリン−６，６−ジスルホン酸及び３−
　（５’−クロル−４′−フルオルピリダゾン−６′−
イル−１′）−プロピオン１訣クロリドからの縮合生成
物５２部を添加し、１モル炭酸ソーダ溶液を絶えず添加
して弱酸性でカップリングを行う。中性浴液から食塩に
より染料を沈殿させ、濾過物を凍結乾燥する。青黒色粉
末が得られ、これは木綿を良好な堅牢性を有する帯赤マ
リンブルー色色調に染色する。

実施例５６６ 実施例５６２において、１−アミノ−８−ヒドロキシナ
フタリン−６，６−ジスルホン９及びりに、１−アミノ
−８−ヒドロキシナフタリン−３，６−ジスルホンば及
びシアクロルクロリドからの一次権合生成物４６．７部
を用いると、同様な性質を有する染料が有られる。

実施例５６４ 実施例５６６において、１−アミノ−８−ヒドロキシナ
フタリン−３，６−ジスルホン［＆及びシアクロルクロ
リドからの縮合生成物の代わりに、１−アミノ−８−ヒ
ドロキシナフタリン−３，６−ジスルホン酸及び２−フ
ェニル−４，６−ジクロル−８−トリアジンからの縮合
生成物を用いると、同様な性質を有する染料がイ与られ
る。

実施例５６５ 実施例５６２において、１，６−フェニレンジアミン−
４−スルホン酸及ヒ５−（５Ｆ−クロル−４′−フルオ
ルピリダゾン−６１−イル−１′）−プロピオン酸クロ
リドからの縮合生成物の代わりに、１−　（４’−アミ
ノ−６′−スルホフェニル）−５−クロル−４−フルオ
ルピリダゾン−６の６２部を用（・ると、同様な性質を
有する染料が得られる。

実施例５６６ 塩酸・註ジアゾ化された１　−（３’−アミノ−４′−
スルホフェニル）−５−クロル−４−フルオルピリダゾ
ン−６の６２１ｆｌｓ　’ｌ、水２００部中の１．４−
ジノブール−６−ヒドロキフヒリドン−（２）−５−ス
ルボンＬ横２２召＞Ｎ畝に（森加する。ｐＨ５〜７で〃
ラグリング？光了させ、生ｊ戎し１こ原料をｐＨ６，５
で粗化カリウムを用いて塩析し、保績乾燥する。これは
不が６ぞ元沢ある堅牢な買已１巳４ト′４に染色し、悟
造は次式で不される。

冥施し・リ　５６７ 実施例５６６において、１−（６’−アミノ−４′−ス
ルホフェニル）−５−クロル−４−フルオルピリダゾン
−６の代わりに、１−（４’−アミ／　−３’−スルホ
フェニル）　−５−１０ルー４−フルオルピリダゾン−
６を用いると、同僚な社員τ１′１する染料が得られる
。

第１頁の続き ０発　明　者　ハルトムード・ラルドンドイッ連邦共和
国６７００ルードウ イツヒスハーフエン・ブリュツ セラー・リング２８ ［相］発　明　者　オルトウィン・シャツファードイツ
連邦共和国６７００ルードウ イツヒスハーフエン・ブリュッ セラー・リング４３ ０発　明　者　ギュンター・ゼイボルトドイツ連邦共和
国６７０８ノイホー フエン・フリートリツヒーエー ベルトーシュトラーセ１４ 手　続　補　正　書（自発） 昭和５９年５　月１７日 特許庁長官若杉和夫殿 ３補正をする者 事件との関係　特許出願人 住　　所 ４代　理　人 ５　補正命令の日月 ６　補正により増加する発明の数 ７補正の対象 明細書 ８補正の内容 別紙訂正書のとおり 訂　　　正　　　書（特願昭５９−２７４１０号）明細
書中下記の訂正を行う。

１、第３５良路行のｊ２．７’−ｊを「２．２’−ｊに
改める。

２、第３６頁１行のｌｌ’２．７’−ｊをＦ２，２’−
ｊに改める。

６、第４７良路行の「ヒドロキシエチルアミン」を「ヒ
ドロキシエチルアニリノ」に改める。

４第２４９頁１終行の「染料が得られる。」の下に下記
のとおり’ｎ１ａＸ値を加入する。

１′ ４　　　　　３２４．５　　　　　　　　　　６　　　
　　４１５２　　　　　４３１　　　　　　　　　　　
７　　　　４１６３　　　４１９　　　　　　　８　　
　４２０４　　．４２４　　　　　　　９　　　４８５
５　　　６８９　　　　　　１０　　　４８４１１　　
　　４８９　　　　　　　　　２９　　　　４Ｂ５１２
　　　　４７９　　　　　　　　　３０　　　　４９６
１３　　　　４５１　　　　　　　　　３１　　　　４
９６１４　　　　４９４　　　　　　　　　　　ｍ２　
　　５０２１５　　　　４９３　　　　　　　　　　３
３　　　　４４０１６　　　　４９１　　　　　　　　
　　３４　　　　６１０１７　　　　４９６．５　　　
　　　　　　３５　　　　６０８１８　　　　４８８　
　　　　　　　　　３６　　　　６１１１９　　　　５
２２　　　　　　　　　　３７　　　　６１０２０　　
　　５１７　　　　　　　　　　３８　　　　６０８２
１　　　　５０７　　　　　　　　　　３９　　　　６
０６２２　　　　５１５　　　　　　　　　　４０　　
　　６０８２３　　　　５１４　　　　　　　　　４１
　　　　６０５２４　　　５１ろ　　　　　　　　　　
４２　　　　６０６２５　　　　５２１　　　　　　　
　　４６　　　６０８２６　　　　５２２　　　　　　
　　　４４　　　　６０４２７　　　　５２４　　　　
　　　　　４５　　　　６０５２８　　　　５２９　　
　　　　　　　４６　　　　６０６４７　　　　　　６
１０　　　　　　　　　　　　　６６　　　　　６０６
４８　　　　　　６０４　　　　　　　　　　　　　６
７　　　　　６０３４９　　　　　６０６　　　　　　
　　　　　　６ｓ　　　　　　６０６５０　　　　　６
０５　　　　　　　　　　　　６９　　　　　６０２５
１　　　　　　６０５　　　　　　　　　　　　　７０
　　　　　６０３５２　　　　　６０６　　　　　　　
　　　　　７１　　　　　４８３５３　　　　　６０７
　　　　　　　　　　　　７２　　　　　５０４５４　
　　　　　６０３　　　　　　　　　　　　　７３　　
　　　５１９５５　　　　　　６０４　　　　　　　　
　　　　　７４　　　　　５２３５６　　　　　６０３
　　　　　　　　　　　　７５　　　　　５２０５７　
　　　　６０２　　　　　　　　　　　　７６　　　　
　５１８５８　　　　　６０２　　　　　　　　　　　
　７７　　　　　５１８５９　　　　　　６０４　　　
　　　　　　　　　７８’　　　　　４２６６０　　　
　　　６０４　　　　　　　　　　　　　７９　　　　
　４２３６１　　　　　　６０５　　　　　　　　　　
　　　８０　　　　　４３６６２　　　　　　６０５　
　　　　　　　　　　　　８１　　　　　４１６６３　
　　　　６０４　　　　　　　　　　　　８２　　　　
　４３８６４　　　　　６０３　　　　　　　　　　　
　８３　　　　　５０６６５　　　　　６０５　　　　
　　　　　　　　８４　　　　　５１４８５　　　　　
５１０　　　　　　　　　　　１０４　　　　　４０８
８６　　　　　５０５　　　　　　　　　　１０５　　
　　　４０６８７　　　　　　５１３　　　　　　　　
　　　１０６　　　　　４２６８８　　　　　５０５　
　　　　　　　　　　１０９　　　　　４４０８９　　
　　　４８２　　　　　　　　　　　１１０　　　　　
５３２９０　　　　　４８３　　　　　　　　　　　１
１１　　　　　５４７９１　　　　　　４８３　　　　
　　　　　　　１１２　　　　　４１５９２　　　　　
　４８１　　　　　　　　　　　１１３　　　　　４１
６９３　　　　　　４９３　　　　　　　　　　　１１
５　　　　　５３５９４、　　　　　　４９４　　　　
　　　　　　　１１６　　　　　４５１９５　　　　　
５０６　　　　　’　　　　　　　１１７　　　　　４
９１９６　　　　　　４８２　　　　　　　　　　　１
１８　　　　　４８８９７　　　　　　５１５　　　　
　　　　　　　１１９　　　　　４７９９８　　　　　
　５１７　　　　　　　　　　　１２０　　　　　４９
０９９　　　　　　５０７　　　　　　　　　　　　１
２１　　　　　　４１６１００　　　　　　４２５　　
　　　　　　　　　　１２２　　　　　　５２０１０１
　　　　　　４１７　　　　　　　　　　　１２４　　
　　　５１９１０２　　　　　　４１６　　　　　　　
　　　　　１２５　　　　　５２２１２６　　　　　５
１１　　　　　　　　　　　１４４　　　　　４９７１
２７　　　　　５３３　　　　　　　　　　　１４５　
　　　　４９４１２８　　　　　５２６　　　　　　　
　　　１４６　　　　　４９８１２９　　　　　　５２
４　　　　　　　　　　　　１４７　　　　　４９４１
３０　　　　　　５２６　　　　　　　　　　　　１４
８　　　　　４１６１６１　　　　　　５３０　　　　
　　　　　　　　１４９　　　　　３７４１３２　　　
　　　５２１　　　　　　　　　　　　１５０　　　　
　４０２１６ろ　　　　　５２５　　　　　　　　　　
１５１　　　　　３９５１６４　　　　　５２２　　　
　　　　　　　　１５２　　　　　４０２．５１３５　
　　　　５２０　　　　　　　　　　　１５５　　　　
　３９３１３６　　　　　５２０　　　　　　　　　　
　１５４　　　　　４１７１３７　　　　　５２１　　
　　　　　　　　　１５５　　　　　４０７１３８　　
　　　４８０　　　　　　　　　　　１５６　　　　　
４０３１３９　　　　　４８４　　　　　　　　　　　
１５７　　　　　３１６１４０　　　　　４８６　　　
　　　　　　　　１５８　　　　　３９４１４１　　　
　　４９０　　　　　　　　　　　１５９　　　　　４
０４１４２　　　　　４８２　　　　　　　　　　　１
６０　　　　　６０２１４３　　　　　４９５　　　　
　　　　　　　１６１　　　　　６００１６２　　　　
　５９８　　　　　　　　　　１８１　　　　　５９６
１６３　　　　　６００　　　　　　　　　　１８２　
　　　　５９８１６４　　　　　６０２　　　　　　　
　　　　１８３　　　　　４５８１６５　　　　　６０
０　　　　　　　　　　　１８４　　　　　４６２１６
６　　　　　５９８　　　　　　　　　　　１８５　　
　　　４６８１６７　　　　　５９８　　　　　　　　
　　　１８６　　　　　４５８１６８　　　　　５９６
　　　　　　　　　　　１８７　　　　　４０１１６９
　　　　　５９７　　　　　　　　　　　１８８　　　
　　４６９１７０　　　　　５９６　　　　　　　　　
　　１８９　　　　　４０６１７１　　　　　　５９７
　　　　　　　　　　　１９０　　　　　４６５１７２
　　　　　　５９８　　　　　　　　　　　　１９１　
　　　　４７１１７３　　　　　６０１　　　　　　　
　　　　１９２　　　　　４６０１７４　　　　　６０
０　　　　　　　　　　　１９３　　　　　４５９１７
５　　　　　６０２　　　　　　　　　　　１９４　　
　　　４７０１７６　　　　　５９８　　　　　　　　
　　　１９５　　　　　６１０１７７　　　　　５９９
　　　　　　　　　　　１９６　　　　　６２０１７８
　　　　　５９６　　　　　　　　　　　１９７　　　
　　５８６１７９　　　　　５９７　　　　　　　　　
　　１９８　　　　　５８６１８０　　　　　５９８ ｉ９９　　　　５８６　　　　　　　　　２１８　　　
　６２５２００　　　　５８６　　　　　　　　　２１
９　　　　５９７２０１　　　　　６１０　　　　　　
　　　２２０　　　　５９７２０２　　　　　６１０　
　　　　　　　　−２２２　　　　６０８２０３　　　
　６１０　　　　　　　　　２２３　　　　６０８２０
４　　　　６１０　　　　　　　　　２２４　　　　６
０８２０５　　　　６１０　　　　　　　　　２２５　
　　　６０８２０６　　　　６１０　　　　　　　　　
２２６　　　　６１９２０７　　　　６０５　　　　　
　　　　２２７　　　　６１９２０８　　　　６０５　
　　　　　　　　２２８　　　　６２２２０９　　　　
６１５　　　　　　　　　２２９　　　　６２２２１０
　　　　６１５　　　　　　　　　２３０　　　　６０
９２１１　　　　　６１５　　　　　　　　　　２３１
　　　　　６０８２１２　　　　６１５　　　　　　　
　　２３２　　　　５８８２１３　　　　６０７　　　
　　　　　　２３３　　　　５８８２１４　　　　６０
７　　　　　　　　　　２３４　　　　５９２２１５　
　　　６０７　　　　　　　　　２３５　　　　５９２
２１６　　　　６２５　　　　　　　　　　２３６　　
　　５９２２３７　　　　６１８　　　　　　　　　　
２５７　　　　　５９６２３８　　　　６２０　　　　
　　　　　　２５８　　　　５９４２３９　　　　６２
０　　　　　　　　　　２５９　　　　　５９４２４０
　　　　６２０　　　　　　　　　　２６０　　　　５
９４２４１　　　　　６２０　　　　　　　　　　２６
１　　　　　５９４２４２　　　　　６２０　　　　　
　　　　　２６２　　　　　６２８２４３　　　　６２
０　　　　　　　　　　２６３　　　　　６３６２４４
　　　　　６２０　　　　　　　　　　２６４　　　　
　６３０２４５　　　　６１８　　　　　　　　　　２
６５　　　　　６２８２４６　　　　６１８　　　　　
　　　　　２６６　　　　　６２８２４７　　　　　６
１８　　　　　　　　　　　２６７　　　　　６２４２
４８　　　　　５９６　　　　　　　　　　　２６８　
　　　　６０４２４９　　　　　５８０　　　　　　　
　　　２７５　　　　　５９０２５０　　　　　５８２
　　　　　　　　　　２７６ａ　　　　　６１７２５１
　　　　　５Ｂ２　　　　　　　　　　　２７６Ｌ）　
　　　　６１６２５２　　　　　５８１　　　　　　　
　　　　２７７　　　　　６６６２５３　　　　　５８
０　　　　　　　　　　　２７８　　　　　６６６２５
４　　　　　５８０　　　　　　　　　　　２７９　　
　　　６７２２８０　　　　　　　６６８　　　　　　
　　　２９８　　　　　　５９０２８１　　　　　　　
６６５　　　　　　　　　２９９　　　　　　５９０２
８２　　　　　　　６７０　　　　　　　　　３００　
　　　　　　５９０２８３　　　　　　６７２　　　　
　　　　　３０１　　　　　　５９２２８４　　　　　
　６７４　　　　　　　　　３０２　　　　　　５９２
２８４ａ　　　　　　６６２　　　　　　　　３０６　
　　　　５９２２８５　　　　　　６６６　　　　　　
　　３０４　　　　　　５９４２８６　　　　　　６６
８　　　　　　　　　３．０５　　　　　　５９２２８
７　　　　’　　　　６７０　　　　　　　　５０６　
　　　　　５９２２８８　　　　　　６６８　　　　　
　　　３０７　　　　　　５９４２８９　　　　　　６
６２　　　　　　　　３０８　　　　　　５９４２８９
ａ　　　　　　６６４　　　　　　　　３０９　　　　
　　５９６２９０　　　　　　６６２　　　　　　　　
３１０　　　　　　５９８２９１　　　　　　６６０　
　　　　　　　　３１１　　　　　　５９８２９３　　
　　　　６６４　　　　　　　　５１２　　　　　　５
９８２９４　　　　　　　５９０　　　　　　　　　３
１３　　　　　　５９８２９５　　　　　　５９０　　
　　　　　　　３１４　　　　　　５９６２９６　　　
　　　５９０　　　　　　　　３１５　　　　　　５９
６２９７　　　　　　　５９０ ３１６　　　　　５８９　　　　　　　　　　３３６　
　　　　４６５３１７　　　　　５８９　　　　　　　
　　　　３３７　　　　　４６５３１８　　　　　５８
９　　　　　　　　　　３４０　　　　　４９８３１９
　　　　５８９　　　　　　　　　３４１　　　　５１
０３２０　　　　　５９０　　　　　　　　　　３４２
　　　　５１０３２＋　　　　　　５９０　　　　　　
　　　　３４３　　　　　５１０３２３　　　　　５６
０　　　　　　　　　　３４４　　　　４９６３２４　
　　　　５６０　　　　　　　　　　３４５　　　　　
４９６３２５　　　　　５６０　　　　　　　　　　３
４７　　　　　５５０３２６　　　　　５７８　　　　
　　　　　　３４８　　　　　５５０３２７　　　　　
５７８　　　　　　　　　　３４９　　　　　５４８３
２８　　　　　５７８　　　　　　　　　　　３５０　
　　　　５９０３２９　　　　　５７８　　　　　　　
　　　３５１　　　　　５９０３３０　　　　　５７８
　　　　　　　　　　３５２　　　　　５９０３３１　
　　　　４７０　　　　　　　　　　３５３　　　　　
５９０３３２　　　　　４７０　　　　　　　　　　３
５４　　　　　５９０６３３　　　　　４．７０　　　
　　　　　　　３５５　　　　　５７０３３４　　　　
　４７０　　　　　　　　　　３５６　　　　　５７２
３５７　　　　　４９５ ３６２　　　　６０５ ３６３　　　　　６０５ ３６４　　　　　６０５ ３６５　　　　　６０５ ３６６　　　　　６０５ ３６７　　　　　６００ ３６８　　　　　６００ ６６９　　　　６０６ ３７０　　　　　６０２ ３７１　　　　　６０２ ３７２　　　　　６０２ ３７３　　　　　６０２ 」 出、ｌＩＡ　人　　バス７・アクチェンゲゼルシャフト
代理人　弁理士　小　林　正　雄 手続補正書（方式） ％式％ を有する反応性染料 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 住　　所 氏名（９０８）バス７・アクチェンゲゼルシャフト（名
　称） ４代　理　人 ５、補正命令の日イ・ｊ 昭和５９年　５　月　９　日（発送日５９．　５．２９
）６、補正により増加する発明の数 明細書の浄書（内容に変更なし

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中Ｒ１及υ・Ｒ２は互いに無閃１糸０）基、Ｂ（１
   １哩接結合又は橋状量子、Ｘ＆’！染狙残人号を意味す
   るで表わされる化付物。 ２、　　ｔＩ’＋Ｉ記一般式Ｉの化合物を水酸基含有４
   栽維材か１府にＡＳｌｌ′ｉ＋８０架色にｆ用する方法
   。