JPS59206377A - オキシラン類の製造法 - Google Patents
オキシラン類の製造法Info
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- JPS59206377A JPS59206377A JP59082140A JP8214084A JPS59206377A JP S59206377 A JPS59206377 A JP S59206377A JP 59082140 A JP59082140 A JP 59082140A JP 8214084 A JP8214084 A JP 8214084A JP S59206377 A JPS59206377 A JP S59206377A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は植物生長抑制及び殺菌・殺カビ（、ｆｕｎｇ
ｉ ｃ ｉ ｄａ ｌ ）活性を侑する化合物の合成に
対する中間体として１吏用し得る公知のオキシランの新
規な製造方法に関するものである。
ｉ ｃ ｉ ｄａ ｌ ）活性を侑する化合物の合成に
対する中間体として１吏用し得る公知のオキシランの新
規な製造方法に関するものである。
値化ジメチル及び硫Ｉ酸ジメチルヶ反応埒せ、次Ｋ こ
ｆｔにより中間体として生じるトリメチル／、 ／ｌ／
ホニウム偏を酸メチルを不活１牛ηＦ＞’に俗〃巣、′
！列えば了セトニトリルの存在下で、且つ強塩奉の存在
下でカルビニル化合９勿と反応ブせることによりオキン
ラン全製造し得ることに既に開示されている〔Ｊ。
ｆｔにより中間体として生じるトリメチル／、 ／ｌ／
ホニウム偏を酸メチルを不活１牛ηＦ＞’に俗〃巣、′
！列えば了セトニトリルの存在下で、且つ強塩奉の存在
下でカルビニル化合９勿と反応ブせることによりオキン
ラン全製造し得ることに既に開示されている〔Ｊ。
Ａｍｅｒ 、 Ｃ’ｈｅｎｒ、、 、Ｓｏ
ｃ 、 ８ ７ 、 １３５３〜１３６４
（１９６５１及びＨｅｒ、 ９６．１８８１（１９
６３１３量）二 またイ１通化ジメチル及び硫酸ジメチルから調製したト
リメチルスルホニウム硫酸メチルをナトリウムメチラー
トの存在下にてアセトニトリル中の１−（４−クロロフ
ェニルｌ−４，４−ジメチル−３−ペンタノンと反応さ
せることにより２−（４−クロロフェノキシメチル）−
２−６−ブチルオキシランを製造することができる〔ヨ
ーロッパ特許出願公開（ＥＰ −Ｏ５）第４０．３４５
号参照〕。
ｃ 、 ８ ７ 、 １３５３〜１３６４
（１９６５１及びＨｅｒ、 ９６．１８８１（１９
６３１３量）二 またイ１通化ジメチル及び硫酸ジメチルから調製したト
リメチルスルホニウム硫酸メチルをナトリウムメチラー
トの存在下にてアセトニトリル中の１−（４−クロロフ
ェニルｌ−４，４−ジメチル−３−ペンタノンと反応さ
せることにより２−（４−クロロフェノキシメチル）−
２−６−ブチルオキシランを製造することができる〔ヨ
ーロッパ特許出願公開（ＥＰ −Ｏ５）第４０．３４５
号参照〕。
この方法の収惠ｉｌ″を良好であるが、それにもかかわ
らず、叛際の目的に対して常に適しているとはｉ捩らな
い。更に、この方法に対しては比較的長い反応時間が必
要である。
らず、叛際の目的に対して常に適しているとはｉ捩らな
い。更に、この方法に対しては比較的長い反応時間が必
要である。
ｔ−ブタノールの存在下でイ流化ジメチルヲ値酸ジメチ
ルで処理し、そしてそれにより生成する式１式％（） のトリメチルスルホニウム硫酸メチルを前もって単離せ
ずに、塩基の存在下にて、且つｔ−ブタノｏ ｃｉ。
ルで処理し、そしてそれにより生成する式１式％（） のトリメチルスルホニウム硫酸メチルを前もって単離せ
ずに、塩基の存在下にて、且つｔ−ブタノｏ ｃｉ。
式中、Ｘは酸素またにＣＨ２を表わし、Ｙは塩素または
フェニルを表わし、そしてＺは水素またはハロケ゛ンを
枦わす、 のケトンと反応づせることを特ｂｉとする式式甲、Ｘ、
）′及びＺ（１上記の一炊味を有する、の公知のオキシ
ランが１移られることが拭い出された。
フェニルを表わし、そしてＺは水素またはハロケ゛ンを
枦わす、 のケトンと反応づせることを特ｂｉとする式式甲、Ｘ、
）′及びＺ（１上記の一炊味を有する、の公知のオキシ
ランが１移られることが拭い出された。
本発明による方云により溶媒としてアセトニトリルを用
いる１ホ米公知の方法より高収系で弐（１１のオキシラ
ン、’＋３’ｌｊえば２−（４−りａロフェニルエチル
）−２ｉ−ブチルオキシランを製造し僻ること（１・１
シめて驚くべきこととぎわねはならない。
いる１ホ米公知の方法より高収系で弐（１１のオキシラ
ン、’＋３’ｌｊえば２−（４−りａロフェニルエチル
）−２ｉ−ブチルオキシランを製造し僻ること（１・１
シめて驚くべきこととぎわねはならない。
また溶媒として特にｔ−ブタノール’ＡＥ殊に良好に適
しており、一方他の低沸点のアルコールの存在下では反
応により所望の結果が得られないことは驚くべきことで
ある。
しており、一方他の低沸点のアルコールの存在下では反
応により所望の結果が得られないことは驚くべきことで
ある。
不発明による方法に多数の利点を有している。
かくして、このものは高収率にて式（１）のオキシラン
の一良造全可能にする。唄に、出発ｉ質（は比叡ｅＴＪ
低向格であり、そして工票ば９規模で入手できる。更Ｈ
１こ、反応時間は式（１１のオキシランの製造にズ４す
るイＩ′Ｅ来公知の方法よりかなり９豆い。
の一良造全可能にする。唄に、出発ｉ質（は比叡ｅＴＪ
低向格であり、そして工票ば９規模で入手できる。更Ｈ
１こ、反応時間は式（１１のオキシランの製造にズ４す
るイＩ′Ｅ来公知の方法よりかなり９豆い。
本発明の方法により製造し得るオキシランは式（１）に
より定義される。この式に２いて、Ｘは酸素またにＣＢ
λ基を−長わし、そしてＹは」１素またはフェニル全表
わす。基Ｚは好１しくに水素、フッ素また（は塩素を表
わす。
より定義される。この式に２いて、Ｘは酸素またにＣＢ
λ基を−長わし、そしてＹは」１素またはフェニル全表
わす。基Ｚは好１しくに水素、フッ素また（は塩素を表
わす。
本発明による方法において値化ジメチル及び硫酸ジメチ
ルに刃口えて、出発物質として１−（４−クロロフェニ
ル）−４、，４−−／メチルー３−ペンタノンを用い、
そして塩基としてナトリウムメチラ−トを用いる場合、
反応の径路を下の図でｍｉｒ明することがでさる： ａ） （（Ｌ’／ハ）、Ｓ ＋ （ＣＨｓ１２Ｓ（
１−一→ＮａＯＣＨ３／／１０−Ｃ（Ｃ］１３） 。
ルに刃口えて、出発物質として１−（４−クロロフェニ
ル）−４、，４−−／メチルー３−ペンタノンを用い、
そして塩基としてナトリウムメチラ−トを用いる場合、
反応の径路を下の図でｍｉｒ明することがでさる： ａ） （（Ｌ’／ハ）、Ｓ ＋ （ＣＨｓ１２Ｓ（
１−一→ＮａＯＣＨ３／／１０−Ｃ（Ｃ］１３） 。
本発明の方法における出発物質として必−安なケトン（
１式（１で定義される。この式において、Ｙは塩素また
はフェニルを表わし、ぞしてＸは鹸累またｆｉｃＨ２話
を表わす。基Ｚは好贅しくぽ水紫、フッ累贅たに塩素を
次わす。
１式（１で定義される。この式において、Ｙは塩素また
はフェニルを表わし、ぞしてＸは鹸累またｆｉｃＨ２話
を表わす。基Ｚは好贅しくぽ水紫、フッ累贅たに塩素を
次わす。
”ｓ”ｙ、 （ＩＩＩ ）のケトンは公知のものである
〔ドイツ国特許第２，２０１，０６３号、ドイツ国特許
出願公開（ＤＥ−Ｏ５）第２，７０５，６７８号及び同
第４７３７、４８９号参照〕。
〔ドイツ国特許第２，２０１，０６３号、ドイツ国特許
出願公開（ＤＥ−Ｏ５）第２，７０５，６７８号及び同
第４７３７、４８９号参照〕。
また本発明による方法に対する出発物質として必姿な式
（ＩＩ １のトリメチルスルホニウム憾酸メチルに同様
に公知である〔Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ ８．３９
７ （１９７７１参照〕。硫化ジメチルの硫酸ジメチル
との反応により生成し、そしてこのものを前もって単離
せずに更に正中することにより上記の上において新たに
調製した状態で用いる。
（ＩＩ １のトリメチルスルホニウム憾酸メチルに同様
に公知である〔Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ ８．３９
７ （１９７７１参照〕。硫化ジメチルの硫酸ジメチル
との反応により生成し、そしてこのものを前もって単離
せずに更に正中することにより上記の上において新たに
調製した状態で用いる。
不発明による方法に対する塩基として強い無機ド、また
アルカリ金叫アルコラード例えばナトリウムメチラート
、ナトリ・ラムエチラート及びカリことができる。一般
に、トリメチルスルホニウム硫酸メチルのＡ製及びその
続いての式（Ｉ［ｌｌのケトンとの反応の両方に対する
反応温度は０乃至６０°Ｃ間、奸１しく（は１０乃至５
０℃間である。
アルカリ金叫アルコラード例えばナトリウムメチラート
、ナトリ・ラムエチラート及びカリことができる。一般
に、トリメチルスルホニウム硫酸メチルのＡ製及びその
続いての式（Ｉ［ｌｌのケトンとの反応の両方に対する
反応温度は０乃至６０°Ｃ間、奸１しく（は１０乃至５
０℃間である。
本発明による反応ｔ１一般に常圧下で行われる。
しかしながら、昇温または減圧下でも行うことができる
。
。
本発明による方圧ヲ何う際に、式（１１１１０ケトン１
モルに対して１．０〜２．２モル、好咬しくば１、０〜
１，５モルの硫化ジメチル、１． ｏ〜２０モル、妊葦
シ＜に１．０〜１．５モルのイ怖匹シジメチル、及び１
．０〜４．０モル、好筐しくに１．０〜２．．０モルの
塩基ヲ一般に用いるように反応における成分の量を一般
に選ぶ。
モルに対して１．０〜２．２モル、好咬しくば１、０〜
１，５モルの硫化ジメチル、１． ｏ〜２０モル、妊葦
シ＜に１．０〜１．５モルのイ怖匹シジメチル、及び１
．０〜４．０モル、好筐しくに１．０〜２．．０モルの
塩基ヲ一般に用いるように反応における成分の量を一般
に選ぶ。
本発明による方法を行うための特定の方法は硫化ジメチ
ル及び硫酸ジメチルｆｔ−ブタノール中で固定し、この
溶液を数時間撹拌し、そしてｔ−ブタノール中の式（Ｉ
［ｌ）のケトン及び塩基の混合に次亜塩Ｒｅすｌ−１）
ラムもしくは次亜塩累酸カリウムの布釈水溶散の混合物
並びに水とほとんど混和しない有機溶媒及び水を反応混
合（勿に刃口え、次に有機相を分別し、洗浄し、そして
必要に応じて予備的な乾燥後に蒸発させることからなる
。こ几にエリ缶しる生成物を（に棺裏するために、減圧
下で蒸留することかでさる。
ル及び硫酸ジメチルｆｔ−ブタノール中で固定し、この
溶液を数時間撹拌し、そしてｔ−ブタノール中の式（Ｉ
［ｌ）のケトン及び塩基の混合に次亜塩Ｒｅすｌ−１）
ラムもしくは次亜塩累酸カリウムの布釈水溶散の混合物
並びに水とほとんど混和しない有機溶媒及び水を反応混
合（勿に刃口え、次に有機相を分別し、洗浄し、そして
必要に応じて予備的な乾燥後に蒸発させることからなる
。こ几にエリ缶しる生成物を（に棺裏するために、減圧
下で蒸留することかでさる。
本発明の方法により７造し侍る式（Ｎのオキシランは植
物生長抑制及び殺菌・殺カビ特性に優れた１−ヒドロキ
シ−エチルアゾール誘尋体の合成に対する価値ある出＠
物質である（ヨーロッパ特許出願公開第４０，３４５号
〕。
物生長抑制及び殺菌・殺カビ特性に優れた１−ヒドロキ
シ−エチルアゾール誘尋体の合成に対する価値ある出＠
物質である（ヨーロッパ特許出願公開第４０，３４５号
〕。
かくシＣＸｖｊえば水酸化カリウムの存在下で２−（４
１’ロロフエニルエチル）−２−ｔ−ブチルオキシラン
を１．’２．４−トリアゾールと反応させることにより
式 ％式％ ルー３−ペンタノールを製造することができる。
１’ロロフエニルエチル）−２−ｔ−ブチルオキシラン
を１．’２．４−トリアゾールと反応させることにより
式 ％式％ ルー３−ペンタノールを製造することができる。
この＠成はＦの式で欣明できる：
Ｈ
ＣＨ。
本発明による方法を次の実施例で説明する。
実施例 １
流酸ジメチル９４．５．ｆｉｌ（０，７５モル）を室温
で攪拌しなからｔ−ブタノール１５０ｄ中の硫化ジメチ
ル５３ｇ（０，８５モル）の混合物に刃口え、その１＠
に反応混合物の温度は６５°Ｃに上昇した。この混合物
を４時間攪拌し、次に水浴中で冷却しながら９６゛殉の
１−（４−タロロフェニル］−４゜４−ジメチル−３−
ペンタノンからなる生成物１１７．９（０，５モル）を
加えた。次にカリウムｔ−ブチラード１１２．２，９（
１モル）を迅速に加え、そのｌｔｊに反応混合物の温度
に４０℃に上昇した６次にづバｉ％成分全８２℃の峻高
温度までで留去した。
で攪拌しなからｔ−ブタノール１５０ｄ中の硫化ジメチ
ル５３ｇ（０，８５モル）の混合物に刃口え、その１＠
に反応混合物の温度は６５°Ｃに上昇した。この混合物
を４時間攪拌し、次に水浴中で冷却しながら９６゛殉の
１−（４−タロロフェニル］−４゜４−ジメチル−３−
ペンタノンからなる生成物１１７．９（０，５モル）を
加えた。次にカリウムｔ−ブチラード１１２．２，９（
１モル）を迅速に加え、そのｌｔｊに反応混合物の温度
に４０℃に上昇した６次にづバｉ％成分全８２℃の峻高
温度までで留去した。
水２１及び次亜遜累酸ナトリウム／１’（溶液２００−
を残留した残着に連続的に７川えた。次にトルエン５０
０−ケ卯え、そしてその相を分鼾した。有機・田ケ中作
になる１で水で洗浄し、・５〕白し、そして１戎圧下で
素綿した。ガスクロマドグラムＶこより９３％のｚ−Ｔ
４−りａロフエニルエチル）−２−ｔ−ブチルオキシラ
ンからなる市ｉ１１３ｇの油状残所が残慟した。これか
ら計算された収率は理論量の８８．１３８であった。
を残留した残着に連続的に７川えた。次にトルエン５０
０−ケ卯え、そしてその相を分鼾した。有機・田ケ中作
になる１で水で洗浄し、・５〕白し、そして１戎圧下で
素綿した。ガスクロマドグラムＶこより９３％のｚ−Ｔ
４−りａロフエニルエチル）−２−ｔ−ブチルオキシラ
ンからなる市ｉ１１３ｇの油状残所が残慟した。これか
ら計算された収率は理論量の８８．１３８であった。
上と較央〃龜 ＶＩＪ
公知の方法による式
の２−（４−りａロフェニルエチル）−２−ｔ−ブチル
オキシランの製造。
オキシランの製造。
アセトニドＩＪル１３０ゴ中の硫化ジメチル１０８ｄ（
１，４７モル）の溶液を攪拌しながらアセトニトリル６
７０ａｌ中の１流（資）ジメチル１２６ｔｎｌ（１，３
３モル）の浴液に（ＩＮ下して加えた。この反応混合物
オー夜放置し、次に固体粉末のナトリウムメチラ−１７
９，１Ｍ１．４７モル）を加え、その際に反応混合物の
温度全豹２０℃に保持した。次にアセトニトリル２５０
ｍ１中の１−（４−りａロフェニル）−４，４−ジメチ
ル−３−ペンタノ７１７９ｇ（０８モル）の溶液を滴下
しながら加えた。この反応混合物を４時１ｉＢ１攪拌し
、次に一夜放置した。
１，４７モル）の溶液を攪拌しながらアセトニトリル６
７０ａｌ中の１流（資）ジメチル１２６ｔｎｌ（１，３
３モル）の浴液に（ＩＮ下して加えた。この反応混合物
オー夜放置し、次に固体粉末のナトリウムメチラ−１７
９，１Ｍ１．４７モル）を加え、その際に反応混合物の
温度全豹２０℃に保持した。次にアセトニトリル２５０
ｍ１中の１−（４−りａロフェニル）−４，４−ジメチ
ル−３−ペンタノ７１７９ｇ（０８モル）の溶液を滴下
しながら加えた。この反応混合物を４時１ｉＢ１攪拌し
、次に一夜放置した。
次にこの反応混合物ｋ ＋１ｆｆｉ圧下で濃怖し、そし
て残留した残漬全酢酸エチルに溶解させた。これにより
生成した溶液を水で抗浄し、セして硫酸す） ＩＪ・タ
ム上で乾・凍した鉄、減圧下で浴媒を除去することによ
りン暴縮した。残留した残渣全真空蒸留した。
て残留した残漬全酢酸エチルに溶解させた。これにより
生成した溶液を水で抗浄し、セして硫酸す） ＩＪ・タ
ム上で乾・凍した鉄、減圧下で浴媒を除去することによ
りン暴縮した。残留した残渣全真空蒸留した。
０．０１ミリバールで１０２〜１０５°Ｃの沸点を有し
、そしてガスクロマトダラムにより５３％の２−（４−
クロロフェニルエチル）−２−６−７−チルオキシラン
からなる生成」勿１５７ｇがこのようにしてく与らオし
た。これから丙子わ一訃れた収率（グ埃ｎ酪幇の４３％
であった。
、そしてガスクロマトダラムにより５３％の２−（４−
クロロフェニルエチル）−２−６−７−チルオキシラン
からなる生成」勿１５７ｇがこのようにしてく与らオし
た。これから丙子わ一訃れた収率（グ埃ｎ酪幇の４３％
であった。
懲−
Ｈ
Ｈ２
■
ｎ−プロパツールｉｏｏｔｘｇ中の８０％２−（４−ク
ロロフェニルエチル）−ｊｉ！−ｔ−７”チルオキシラ
ンからなる生成″＄ＩＪ２７．１．！ｉ’（０，１モル
）、１．２．４−）リアゾール８．３ ｐ （０，１２
モル）及び水酸化カリウム０．０６＆”（０，０１モル
）を９５°Ｃで３０分ｌｉ５加熱した。次にこのものを
冷却し、セして減圧下で溶媒を除去することにより反応
混合物を製綱した。残留した残ｉ任をトルエン中に取り
出し、これにより生じたｙ％Ｉ １９物をろ過し、そし
て減圧下で溶媒を除去することによりろ液を濃縮した。
ロロフェニルエチル）−ｊｉ！−ｔ−７”チルオキシラ
ンからなる生成″＄ＩＪ２７．１．！ｉ’（０，１モル
）、１．２．４−）リアゾール８．３ ｐ （０，１２
モル）及び水酸化カリウム０．０６＆”（０，０１モル
）を９５°Ｃで３０分ｌｉ５加熱した。次にこのものを
冷却し、セして減圧下で溶媒を除去することにより反応
混合物を製綱した。残留した残ｉ任をトルエン中に取り
出し、これにより生じたｙ％Ｉ １９物をろ過し、そし
て減圧下で溶媒を除去することによりろ液を濃縮した。
生じた残渣ｆ ＩＪグロインから再結晶した。
ＨｐＬＣ分析により６７．４％の１−（４−クロロフェ
ニルｌ−４，４−ジメチル−３−（１，２゜４−トリア
ゾル−１−イルメチルｌ −３−ヘンタノールからなる
生成物３０．６９がこのようにして附られた。Ｃれから
計算された収率は理論量の６７％であった。
ニルｌ−４，４−ジメチル−３−（１，２゜４−トリア
ゾル−１−イルメチルｌ −３−ヘンタノールからなる
生成物３０．６９がこのようにして附られた。Ｃれから
計算された収率は理論量の６７％であった。
第１頁の続き
０発 明 者 ルドルフ・ツエルベスドイツ連邦共和
国デー５６００ブツ ペルタール１インデアベーク２６
国デー５６００ブツ ペルタール１インデアベーク２６
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 ｔ−ブタノールの存在下で、ｌａ’＠、化ジメ
チルを硫酸ジメチルで処理し、そしてそれにより生成す
る式 ％式％（） のトチメチルスルホニウム硫酸メチル會、前もって単離
せずに、塩基の存在下且つＬ−ブタノールの存在下にて
、Ｏと６０℃の間の温度で、弐〇Ｈ。 ｏ ｃｇ、。 式中 Ｘは酸素またはＣＥ２７ｉ表わし、Ｙは塩素また
にフェニルを表わし、そしてＺは水素またはハロダン會
表わす、 のケトンと反応させることを特徴とする弐式中、Ｘ％Ｙ
及びＺは上記の意味を有する、のオキシラン類の製造法
。 ２ 反応を１０と５０℃の間の温度で行うことを特徴と
する特許請求の範囲第１項記載の方法。 、３．塩基として、水素化ナトリウム、ナトリウムアミ
ド、ナトリウムメチラート、ナトリウムメチラート、カ
リウムｔ−ブチラードまたは水素化カリウムを用いるこ
とヲＬ＃黴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、式ｔｕｂ）のケトンとして１−（４−クロロフェニ
ル）−４，４−ヅメナル−３−ペンタ／ンを用いること
を特徴とする特許請求の範囲第１項目と載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833315681 DE3315681A1 (de) | 1983-04-29 | 1983-04-29 | Verfahren zur herstellung von oxiranen |
| DE3315681.6 | 1983-04-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59206377A true JPS59206377A (ja) | 1984-11-22 |
| JPH0458474B2 JPH0458474B2 (ja) | 1992-09-17 |
Family
ID=6197748
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59082140A Granted JPS59206377A (ja) | 1983-04-29 | 1984-04-25 | オキシラン類の製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4898954A (ja) |
| EP (1) | EP0124009B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59206377A (ja) |
| DE (2) | DE3315681A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3537817A1 (de) * | 1985-10-24 | 1987-04-30 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von oxiranen |
| DE3823174A1 (de) * | 1988-07-08 | 1990-01-11 | Bayer Ag | Optisch aktive (1,3-oxathian-2-yl)-oxirane, ihre herstellung und verwendung als zwischenprodukte, sowie verfahren zur herstellung von optisch aktiven 2-hydroxyethyl-1,2,4-triazol-derivaten |
| US5194636A (en) * | 1990-06-13 | 1993-03-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Preparation of benzyl ketones and an oxirane |
| DE4027608A1 (de) * | 1990-08-31 | 1992-03-05 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 1-chlor-2-(1-chlor-cyclopropyl)-3-(2-chlor-phenyl)-propan-2-ol und/oder 2-(1-chlor-cyclopropyl)-2-(2-chlor-benzyl)-oxiran |
| GB9103260D0 (en) * | 1991-02-15 | 1991-04-03 | Ici Plc | Chemical process |
| WO1999052886A1 (en) * | 1998-04-16 | 1999-10-21 | Colorado State University Research Foundation | Kinetic resolution of olefins |
| US8729272B2 (en) | 2010-03-16 | 2014-05-20 | Basf Se | Process using grignard reagents |
| CN102276558A (zh) * | 2010-06-11 | 2011-12-14 | 南通派斯第农药化工有限公司 | 一种2-(4-氯苯乙基)-2-叔丁基环氧乙烷的制备方法 |
| US20130184465A1 (en) | 2010-09-30 | 2013-07-18 | Basf Se | Process for the synthesis of thio-triazolo-group containing compounds |
| WO2012130823A1 (en) | 2011-03-30 | 2012-10-04 | Basf Se | Suspension concentrates |
| WO2012146598A1 (en) | 2011-04-28 | 2012-11-01 | Basf Se | Process for the preparation of 2-substituted 4-amino-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thiones |
| WO2012146535A1 (en) | 2011-04-28 | 2012-11-01 | Basf Se | Process for the preparation of 2-substituted 2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thiones |
| CN102382068B (zh) * | 2011-08-09 | 2013-11-27 | 湖南大学 | 一种制备1-(1,2,4-三唑-1-基)-2-芳基-2-烷基醇的方法 |
| EP2746258A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746257A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| JP6397483B2 (ja) | 2013-04-12 | 2018-09-26 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 新規トリアゾール誘導体 |
| JP2016522800A (ja) | 2013-04-12 | 2016-08-04 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 新規トリアゾリンチオン誘導体 |
| CA2909213A1 (en) | 2013-04-12 | 2014-10-16 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel triazole derivatives |
| CN106660979B (zh) * | 2014-07-08 | 2020-07-07 | 巴斯夫农业公司 | 制备取代的环氧乙烷类和三唑类的方法 |
| EP3277674B1 (en) | 2015-04-02 | 2019-09-11 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Triazol derivatives as fungicides |
| WO2016156282A1 (en) | 2015-04-02 | 2016-10-06 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel triazole compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
| WO2016156290A1 (en) | 2015-04-02 | 2016-10-06 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel 5-substituted imidazole derivatives |
| CN107848922A (zh) | 2015-05-08 | 2018-03-27 | 巴斯夫农业公司 | 柠檬烯‑4‑醇的制备方法 |
| EP3294720B1 (en) | 2015-05-08 | 2020-12-02 | BASF Agro B.V. | A process for the preparation of terpinolene epoxide |
| CN109311836A (zh) | 2016-06-15 | 2019-02-05 | 巴斯夫农业公司 | 环氧化四取代烯烃的方法 |
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| WO2018050535A1 (en) | 2016-09-13 | 2018-03-22 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Active compound combinations |
| CN109843065A (zh) | 2016-09-13 | 2019-06-04 | 拜耳作物科学股份公司 | 包含5-取代的咪唑衍生物的活性化合物结合物 |
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| WO2018060076A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel triazole derivatives |
| WO2018060073A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel 5-substituted imidazole derivatives |
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| WO2018060070A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel triazole derivatives |
| CN109983010A (zh) | 2016-09-29 | 2019-07-05 | 拜耳作物科学股份公司 | 作为用于作物保护的杀真菌剂的1-[2-(1-氯环丙基)-2-羟基-3-(3-苯基-1,2-噁唑-5-基)丙基]-1h-咪唑-5-甲腈衍生物及相关化合物 |
| CN109996789A (zh) | 2016-09-29 | 2019-07-09 | 拜耳作物科学股份公司 | 作为作物保护的杀真菌剂的1,5-取代的咪唑衍生物 |
| BR112019016241A2 (pt) | 2017-02-08 | 2020-04-07 | Bayer Cropscience Ag | derivados de triazol e seu uso como fungicidas |
| CN110267952A (zh) | 2017-02-08 | 2019-09-20 | 拜耳公司 | 三唑硫酮衍生物 |
| EP3580218A1 (en) | 2017-02-08 | 2019-12-18 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Novel triazole derivatives |
| WO2018145921A1 (en) | 2017-02-10 | 2018-08-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Composition for controlling harmful microorganisms comprising 1 -(phenoxy-pyridinyl)-2-(1,2,4-triazol-1 -yl)-ethanol derivatives |
| EP3710432A1 (en) | 2017-11-13 | 2020-09-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Tetrazolylpropyl derivatives and their use as fungicides |
| WO2020020816A1 (en) | 2018-07-26 | 2020-01-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Novel triazole derivatives |
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|---|---|---|---|---|
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| US4230719A (en) * | 1977-11-21 | 1980-10-28 | Toyama Chemical Co., Ltd. | Novel 2-[4-(3-methyl-2-thienyl)phenyl]propionic acid and pharmaceutically acceptable salt thereof and method for treating symptoms of inflammation and pain |
| AU542623B2 (en) * | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
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-
1984
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- 1984-04-17 EP EP84104328A patent/EP0124009B1/de not_active Expired
- 1984-04-25 JP JP59082140A patent/JPS59206377A/ja active Granted
-
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- 1985-09-03 US US06/772,066 patent/US4898954A/en not_active Expired - Lifetime
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