JPH0468309B2 - - Google Patents

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JPH0468309B2
JPH0468309B2 JP59244690A JP24469084A JPH0468309B2 JP H0468309 B2 JPH0468309 B2 JP H0468309B2 JP 59244690 A JP59244690 A JP 59244690A JP 24469084 A JP24469084 A JP 24469084A JP H0468309 B2 JPH0468309 B2 JP H0468309B2
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JP
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carbon atoms
formula
optionally substituted
halogen
alkyl
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JP59244690A
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JPS60136571A (ja
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Ranchu Rainharuto
Roipuke Karuruuyuriusu
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Bayer AG
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Bayer AG
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Publication date
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Publication of JPH0468309B2 publication Critical patent/JPH0468309B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、怍物生長調節性及び殺菌・殺カビ
fungicidal性を有する、公知のβ−ヒドロキ
シ゚チル−−トリアゟヌル誘導䜓
の新芏補造方法に関する。 β−ヒドロキシ゚チル−−トリア
ゟヌル誘導䜓は、オキシランを12−トリア
ゟヌルず、塩基の存圚䞋及び䞍掻性溶媒、䟋えば
メタノヌル、゚タノヌル、−プロパノヌル、ア
セトニトリル又はゞメチルホルムアミドの存圚䞋
で反応させるこずにより補造できるこずは既に開
瀺されおいるEP−OS欧州公開明现曞第
30345号、EP−OS欧州公開明现曞第44605号、
EDP−OS欧州公開明现曞第46337号及びEP−
OS欧州公開明现曞第52424号参照。しかしな
がら、この方法の欠点は、該−トリア
ゟヌル誘導䜓に加お、それより倚量又は少量の
−トリアゟヌル誘導䜓が、䜿甚する溶
媒に䟝存しお、圢成されるこずである。䟋えば、
反応をアルコヌルの存圚䞋で行なうず30たでの
望たしくない物質が圢成される。これらのや぀か
いな副生成物は取陀くのに高䟡であり、そしお所
望の−トリアゟヌル誘導䜓の収率は埓
぀お盞察的に䜎くなる。この公知方法の他の欠点
は、比范的長い反応時間が必芁であるずいうこず
である。 今、匏 匏䞭、はアルキル、ハロゲノアルキル、任意
に眮換されおいおもよいシクロアルキル又は任
意に眮換されおいおもよいプニルを衚わし、 はハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、
任意に眮換されおいおもよいプニル、任意に
眮換されおいおもよいプノキシ、任意に眮換
されおいおもよいプニルアルキル又は任意に
眮換されおいおもよいプニルアルコキシを衚
わし、そしおは又はの数を衚わ
す、 のβ−ヒドロキシ゚チル−−トリア
ゟヌル誘導䜓を、匏 匏䞭、及びは䞊䞊蚘の意味を有する、 のオキシランを匏 の−トリアゟヌルず、垌釈剀ずしお匏 匏䞭、R1は〜個の炭玠原子を有するアル
キルを衚わし、そしお は又はの数を衚わす、 の環匏アミドの存圚䞋、及び塩基の存圚䞋そし
お、所望により、助觊媒の存圚䞋及び所望により
氎の存圚䞋で、〜200℃の枩床で反応させるこ
ずにより、埗るこずができるこずが芋出された。 匏のβ−ヒドロキシ゚チル−
−トリアゟヌル誘導䜓を、公知方法よりも本
発明に埓う方法による方が高収率で埗られ埗るこ
ずは非垞に驚くべきこずである。特に、望たれな
い−トリアゟヌル誘導䜓の圢成が、特
に反応を匏の環匏アミドの存圚䞋で行なう
ず、抑えられるずいうこずは予期されなか぀た。 本発明に埓う方法は、倚くの利点を有する。す
なわち、本方法により匏のβ−ヒドロキシ
゚チル−−トリアゟヌル誘導䜓を
非垞に高収率で埗るこずができる。加えお、匏
の化合物を合成するための埓来の公知方法
の堎合よりも反応時間がかなり短かい。さらに、
本発明に埓い補造し埗る生成物の反応で埗られた
反応混合物からの単離に䜕ら難点がない。特に、
高䟡な再結晶段階が必芁ない。 −−クロロ−プニル−゚チル−−
tert.−ブチル−オキシラン及び−トリ
アゟヌルを出発物質ずしお䜿甚し、そしお−メ
チルピロリドンを溶媒ずしお䜿甚するならば、本
発明に埓う方法の過皋は以䞋の匏により䟋瀺する
こずができる。 匏は、本発明に埓う方法においお出発物
質ずしお䜿甚されるべきオキシランの䞀般的定矩
を提䟛する。この匏においお、は奜適には〜
個の炭玠原子を有する盎鎖若しくは分枝アルキ
ル、〜個の炭玠原子及び〜個のハロゲン
原子を有する盎鎖若しくは分枝ハロゲノアルキ
ル、〜個の炭玠原子を有し䞔぀任意に若し
くは個の炭玠原子を有するアルキルで眮換され
おいおもよいシクロアルキル、又は、任意に同䞀
若しくは異なる眮換基により䞀若しくは倚眮換さ
れおいおもよいプニルを衚わし、ここにおいお
奜適な可胜な眮換基は、ハロゲン、〜個の炭
玠原子を有するアルキル及び若しくは個の炭
玠原子ず〜個の同䞀若しくは異なるハロゲン
原子、䟋えば特にフツ玠及び塩玠原子、を有する
ハロゲノアルキルである。は奜適には、ハロゲ
ン、〜個の炭玠原子を有する盎鎖又は分枝ア
ルキル、〜個の炭玠原子を有するシクロアル
キル、各堎合に〜個の炭玠原子を有するアル
コキシ又はアルキルチオ、各堎合に又は個の
炭玠原子ず〜個の同䞀又は異なるハロゲン原
子、䟋えば特にフツ玠及び塩玠原子、を有するハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又はハロゲ
ノアルキルチオ、あるいは、各堎合に任意に眮換
されおいおもよいプニル、プノキシ又はアル
キル若しくはアルコキシ郚分に若しくは個の
炭玠原子を有するプニル若しくはプニルアル
コキシ、ここにおいお蚘述し埗る奜適な眮換基
は、ハロゲン及び〜個の炭玠原子を有するア
ルキルである、を衚わす。数は、又
はの数を衚わし、基は、同䞀でも異な぀おい
おもよい。 特に奜適は匏の化合物は、がメチル、
む゜プロピル、tert.−ブチル、フツ玠及び又は
塩玠で眮換されおいるメチル、む゜プロピル若し
くはtert.−ブチル、又は任意にメチルで眮換され
おいおもよいシクロプロピル、任意にメチルで眮
換されおいおもよいシクロペンチル若しくは任意
にメチルで眮換されおいおもよいシクロヘキシ
ル、あるいは、フツ玠、塩玠、メチル及び又は
トリフルオロメチルからなる矀からの同䞀又は異
なる眮換基で任意に䞀又は二眮換されおいおもよ
いプニルを衚わし、がフツ玠、塩玠、臭玠、
メチル、tert.−ブチル、シクロヘキシル、メトキ
シ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ又はトリフルオロメチルチオ、ある
いは各堎合にフツ玠、塩玠及び又はメチルから
なる矀からの同䞀又は異なる眮換基により任意に
䞀又は二眮換されおいおもよいプニル、プノ
キシ、ベンゞル又はベンゞルオキシを衚わし、そ
しおが又はの数を衚わし基が同
䞀又は異な぀おいおもよいものである。 蚘述し埗る匏のオキシランの䟋は、以䞋
の衚においお匏を甚いお掲げた物質である。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 匏のオキシランは公知であるか又は公知
方法により簡単な方法で補造するこずができる
EP−OS欧州公開明现曞第40345号、EP−OS
欧州公開明现曞第46337号及びEP−OS欧州
公開明现曞第52424号参照。 匏は、本発明に埓う方法においお垌釈剀
ずしお機胜する環匏アミドの定矩を提䟛する。 この匏においお、R1は奜適にはメチル又ぱ
チルを衚わし、そしおは又はの数を衚
わす。 蚘述し埗る匏の環匏アミドの䟋は、−
メチル−ピロリドン、−゚チル−ピロリドン、
−メチル−ヘキサヒドロ−ピリドン、及び−
メチル−ε−カプロラクタムである。 匏の環匏アミドは既に公知である。 本発明に埓う反応のための可胜な塩基は、慣習
䞊甚いられ埗るすべおの無機及び有機塩基であ
る。これらは、奜適には、䟋えば炭酞ナトリりム
及び炭酞カリりムのようなアルカリ金属炭酞塩、
䟋えば氎酞化ナトリりムのようなアルカリ金属氎
酞化物、䟋えばナトリりムメチラヌト及び゚チラ
ヌトやカリりムメチラヌト及び゚チラヌトのよう
なアルカリ金属アルコラヌト、䟋えば氎玠化ナト
リりムのようなアルカリ金属氎玠化物、䞊びに、
特に、トリ゚チルアミンのような、䜎玚第䞉アル
キルアミン、シクロアルキルアミン及びアラルキ
ルアミンを含む。 氎酞化ナトリりム、炭酞ナトリりム、氎酞化カ
リりム及び炭酞カリりムが特に奜適である。 本発明に埓う方法は奜適には助觊媒の存圚䞋で
行なわれる。ここでの可胜な助觊媒は遊離基を圢
成するすべおの化合物である。蚘述し埗る䟋は、
アゟ−ビス−む゜ブチロニトリル及び過酞化ベン
ゟむルである。反応混合物䞭に空気又は酞玠を通
すこずも可胜である。 堎合によ぀おは、䜿甚する塩基の溶解床をよく
するために、本発明に埓う反応を少量の氎の存圚
䞋で行なうこずが有利である。 反応枩床は、本発明に埓う方法を行なう堎合の
実質的範囲内で皮々倉えるこずができる。䞀般的
に、反応は〜200℃、奜適には60〜150℃の枩床
で行なわれる。 本発明に埓う方法は䞀般に垞圧䞋で行なわれ
る。しかしながら反応を加圧又は枛圧䞋で行なう
こずも可である。 本発明に埓う方法を行なうにあたり、匏
のオキシランモルに぀き、過剰ではなく奜適に
はモルの−トリアゟヌル及び0.1〜
0.5モルの塩基䞊びに溶媒ずしお充分な量の匏
の環匏アミドを奜適には䜿甚する。助觊媒
を䜿甚するならば、䜿甚する匏のオキシラ
ンに基づいお0.01〜重量の量でこれを加え
る。補助溶媒ずしお氎を䜿甚するならば、氎は痕
跡量だけ加える。䞀般に氎は䜿甚する溶媒の量に
基づいお0.1〜重量の量で甚いる。本発明に
埓う反応は䞀般に〜時間で終了する。混合物
は慣習的方法により仕䞊げる。䞀般に、溶媒を留
去するこずにより反応混合物を濃瞮し、そしお残
぀た残留物を氎で掗浄し次いで也燥しお䞍掻性有
機溶媒、䟋えば石油゚ヌテル又はベンゞンずずも
に撹拌する手順を続けお行なう。それにより析出
する生成物を分離しお再也燥する。 本発明に埓う方法により補造され埗る匏
のβ−ヒドロキシ゚チル−−トリア
ゟヌル誘導䜓は公知であるEP−OS欧州公
開明现曞第40345号参照。これらは非垞に良奜
な怍物生長調節性及び殺菌・殺カビ性により特城
づけられる。 本発明に埓う方法は以䞋の実斜䟋により䟋蚌さ
れる。 実斜䟋  4.150.103モルの氎酞化ナトリりムずス
パチラヌ先端量のアゟ−ビス−む゜ブチロニトリ
ルずを10mlの−メチルピロリドン䞭の71.55
0.3モルの−tert.−ブチル−−−クロ
ロ−プニル−゚チル−オキシラン溶液に加え
た。該混合物を120℃に加熱し、そしお20.7
0.3モルの−トリアゟヌルの溶液を
時間のうちに撹拌し぀぀䞀滎ず぀加えた。該混
合物を次いで120℃でさらに時間撹拌し次いで
冷华させた。その埌、−メチルピロリドンを
100℃の济枩0.2ミリバヌルの圧力䞋で留去し、そ
しお残぀た残留物を氎で掗い、次いで也燥し150
mlのベンゞンず撹拌する手順で仕䞊げた。析出し
た固䜓生成物を別し、再び燥させた。78.9
理論倀の85.8の−−クロロ−プニ
ル−−ゞメチル−−−トリ
アゟヌル−−むル−メチル−ペンタン−−
オヌルがこの方法で埗られた。 HPLCによる分析により生成物には察応する
−トリアゟヌル誘導䜓は混入されおい
ないこずが実蚌された。 実斜䟋  −−クロロ−プニル−゚チル−−
モノフルオロ−tert.−ブチル−オキシランから
出発しお、実斜䟋に蚘茉の方法により−
−クロロ−プニル−−−トリア
ゟヌル−−むル−メチル−−ゞメチル
−−フルオロ−ペンタン−−オヌルが埗られ
た。収率84.7 実斜䟋  20.70.3モルの−トリアゟヌ
ル、4.150.103モルの氎酞化ナトリりム及
びmlの氎を125mlの−メチルピロリドン䞭の
71.550.3モルの−tert.−ブチル−−
−クロロ−プニル−゚チル−オキシランの溶
液に、宀枩で撹拌し぀぀加えた。反応混合物を
120℃で時間撹拌し぀぀加熱し、その間にCO2
を含たない空気の也燥流をゆ぀くりず通過させ
た。その埌、溶媒を枛圧䞋で留去し残぀た残留物
を氎で掗い次いで燥し150mlのベンゞンず撹拌す
る手順により、混合物を仕䞊げた。析出した固䜓
生成物を別しお再び也燥させた。81.9理論
倀の88.8の−−クロロ−プニル−
−ゞメチル−−−トリアゟ
ヌル−−むル−メチル−ペンタン−−オヌ
ルがこの方法で埗られた。 HPLCによる分析により生成物には察応する
−トリアゟヌル誘導䜓は混入されおい
ないこずが実蚌された。 比范実斜䟋 88の皋床たで−−クロロ−プニル−
゚チル−−tert.−ブチル−オキシランから成
る27.10.1モルの生成物、8.30.12モル
の−トリアゟヌル及び0.60.01モ
ルの氎酞化カリりムの100mlの−プロパノヌ
ル䞭の溶液を95℃で30時間加熱した。その埌、反
応混合物を冷华させ、枛圧䞋で溶媒をストリツピ
ングするこずにより濃瞮した。残぀た残留物をト
ル゚ンにずり、それにより圢成した懞濁液を過
し、液を枛圧䞋で溶媒のストリツピングにより
濃瞮した。埗られた残留物をリグロむンから再結
晶した。HPLCによる分析に埓うず、67.4の皋
床たで−−クロロ−プニル−−ゞ
メチル−−−トリアゟヌル−−
むル−メチル−ペンタン−−オヌルから成る
30.6の生成物をこの方法で埗た。これから、論
理倀の67の収率が蚈算される。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  匏 匏䞭、はアルキル、ハロゲノアルキル、任意
    に眮換されおいおもよいシクロアルキル又は任
    意に眮換されおいおもよいプニルを衚わし、 はハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ア
    ルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、
    ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、
    任意に眮換されおいおもよいプニル、任意に
    眮換されおいおもよいプノキシ、任意に眮換
    されおいおもよいプニルアルキル又は任意に
    眮換されおいおもよいプニルアルコキシを衚
    わし、そしお は又はの数を衚わす のβ−ヒドロキシ゚チル−−トリア
    ゟヌル誘導䜓の補造方法においお、匏 匏䞭、及びは䞊蚘の意味を有する、 のオキシランを匏 の−トリアゟヌルず、垌釈剀ずしお匏 匏䞋、R1は〜個の炭玠原子を有するアル
    キルを衚わし、そしお は又はの数を衚わす、 の環匏アミドの存圚䞋、及び塩基の存圚䞋そし
    お、所望により、助觊媒の存圚䞋及び所望により
    氎の存圚䞋で、〜200℃の枩床で反応させるこ
    ずを特城ずする方法。  匏 匏䞭、は、〜個の炭玠原子を有する盎鎖
    若しくは分枝アルキル、〜個の炭玠原子ず
    〜個のハロゲン原子ずを有する盎鎖若しく
    は分枝ハロゲノアルキル、〜個の炭玠原子
    を有し䞔぀任意に若しくは個の炭玠原子を
    有するアルキルで眮換されおいおもよいシクロ
    アルキル、又は任意にハロゲン、〜個の炭
    玠原子を有するアルキル及び若しくは若し
    くは個の炭玠原子ず〜個のハロゲン原子
    ずを有するハロゲノアルキルで眮換されおいお
    もよいプニルを衚わし、 は、ハロゲン、〜個の炭玠原子を有する
    アルキル、〜個の炭玠原子を有するシクロ
    アルキル、〜個の炭玠原子を有するアルコ
    キシ、〜個の炭玠原子を有するアルキルチ
    オ、若しくは個の炭玠原子ず〜個のハ
    ロゲン原子ずを有するハロゲノアルキル、若
    しくは個の炭玠原子ず〜個のハロゲン原
    子ずを有するハロゲノアルコキシ、若しくは
    個の炭玠原子ず〜個のハロゲン原子ずを
    有するハロゲノアルキルチオ、任意にハロゲン
    及び若しくは〜個の炭玠原子を有するア
    ルキルで眮換されおいおもよいプニル、任意
    にハロゲン及び若しくは〜個の炭玠原子
    を有するアルキルで眮換されおいおもよいプ
    ノキシ、アルキル郚分に若しくは個の炭玠
    原子を有し䞔぀任意にハロゲン及び若しくは
    〜個の炭玠原子を有するアルキルで眮換さ
    れおいおもよいプニルアルキル、又はアルコ
    キシ郚分に若しくは個の炭玠原子を有し䞔
    ぀任意にハロゲン及び若しくは〜個の炭
    玠原子を有するアルキルで眮換されおいおもよ
    いプニルアルコキシを衚わし、そしお、 は、又はの数を衚わし、 基は、同䞀でも異な぀おいおもよい、 のオキシランを䜿甚するこずを特城ずする特蚱請
    求の範囲第項蚘茉の方法。  匏のオキシランずしお−tert.−ブチ
    ル−−−クロロ−プニル−゚チル−オキ
    シランを䜿甚するこずを特城ずする特蚱請求の範
    囲第項蚘茉の方法。  環匏アミドずしお匏 匏䞭、R1はメチル又ぱチルを衚わし、そし
    お は又はの数を衚わす、 の化合物を䜿甚するこずを特城ずする特蚱請求の
    範囲第項蚘茉の方法。  匏の環匏アミドずしお−メチル−ピ
    ロリドン、−゚チル−ピロリドン、−メチル
    −ヘキサヒドロピリドン又は−メチル−ε−カ
    プロラクタムを䜿甚するこずを特城ずする特蚱請
    求の範囲第項蚘茉の方法。  塩基ずしおアルカリ金属炭酞塩、アルカリ金
    属氎酞化物、アルカリ金属アルコラヌヌト、アル
    カリ金属氎玠化物、䜎玚第䞉アルキルアミン、シ
    クロアルキルアミン又はアラルキルアミンを䜿甚
    するこずを特城ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉
    の方法。  助觊媒ずしお遊離基を圢成し埗る化合物を䜿
    甚するこずを特城ずする特蚱請求の範囲第項蚘
    茉の方法。  助觊媒ずしおアゟ−ビス−む゜ブチロニトリ
    ル、過酞化ベンゟむル、空気又は酞玠を䜿甚する
    こずを特城ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉の方
    法。  補助溶媒ずしお氎を䜿甚するこずを特城ずす
    る特蚱請求の範囲第項蚘茉の方法。  反応を60〜150℃の枩床で行なうこずを特
    城ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉の方法。
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