JPS59193865A - スルホンアミド基を有するアリ−ルオキシ安息香酸の製造方法 - Google Patents
スルホンアミド基を有するアリ−ルオキシ安息香酸の製造方法Info
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- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
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- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、スルホンアミド基を有しかつ除草特性を有す
る成る種のアリールオキシ安息香酸誘導体の改良製造方
法に関するものである。
る成る種のアリールオキシ安息香酸誘導体の改良製造方
法に関するものである。
スルホンアミド基を有するアリールオキシ安り６香酸の
除草性誘導体（すなわちＮ−スルホニル−フェノキシ−
ベンズアミド）は、ヨーロッパ特許出願第３，４１６号
および同第２３，３９２号並びに魯キ特Ｍー願昭５７−
１０６， ６５４号の各明細書から公知である。
除草性誘導体（すなわちＮ−スルホニル−フェノキシ−
ベンズアミド）は、ヨーロッパ特許出願第３，４１６号
および同第２３，３９２号並びに魯キ特Ｍー願昭５７−
１０６， ６５４号の各明細書から公知である。
これらの特許出願は明らかに、この種の化合物、特に式
： の化合物およびその塩を記載している。但し１式中人は
水素、弗素、塩素、臭素、沃素もしくはニトロ基、 Ｎ
＝ＮＣＦｓ 、Ｎ２＋、ジアルキルアミン基アルキル基
、トリアルキルアンモニオ、アルキルチオ、アルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、ジアルキルスルホニ
オ、シアノスルホニル、アルカノイルオキシ、アルコキ
シ、アルコキンカルボニルで置換されたアルコキシ、ニ
トロソ、−８ＣＮ、 アジド、ＣＦ３、−Ｎ＝Ｎ−Ｐ
−（ＱＣ出）２υ １：たはアシルであり； ２は水素、弗素、塩素、臭素、沃素またはアルキル、ア
ルコキシ、アルギルスルフィニル、アルキルスルホニル
、ＣＦ３、ＮＯ２またはＣＮ基であり；Ｚｌは水素もし
くはノ・ロデン凍たはアルキルはジアルキルアミノ基で
あり； アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル、ハロ２ノアルキル、スルファミル、ホルミル、ア
ルキルカルボニル、ＣＮまたはジメチルアニリン基であ
り； Ｅは水素またはハロ２ノアルキル、アルコキシ、アルキ
ルスルフィニル、アルキルスルホニル、ＣＮまたはＣＦ
ｓ基であシ； Ｗは三価の窒素原子または一〇 （Ｇ） ＝基であり；
Ｇｉｊ：Ｚにつき示した意味の１つを有し；Ｒ３はフェ
ニル、ピリジルまたはチェニル基であって必要に応じて
１ｍもしくはそれ以上のハロゲン原子、アルキル基もし
くはニトロ基によって置換され；或いは２〜４ １ｒＩ
Ａの炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基
または１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であって
必要に応じて１個もしくはそれ以上の弗素、塩素、臭素
もしくは沃素原子により置換され、好ましくはＣＦｓで
あり、或いは１個もしくはそれ以上の次の置換基：２〜
５飼の炭素原子を有するアルコキンカルボニル、２〜５
１固の炭素原子を有するアルキルカルボニル、アルキル
基が１〜４飼の炭素原子を有するジアルキルカルバミル
、それぞれ１〜４飼の炭素原子を有するアルキルチオ、
アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、２
〜５個の炭素原子を有するアルキルカルボニルオキシま
たｔｉｔシアンにより置換される。
： の化合物およびその塩を記載している。但し１式中人は
水素、弗素、塩素、臭素、沃素もしくはニトロ基、 Ｎ
＝ＮＣＦｓ 、Ｎ２＋、ジアルキルアミン基アルキル基
、トリアルキルアンモニオ、アルキルチオ、アルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、ジアルキルスルホニ
オ、シアノスルホニル、アルカノイルオキシ、アルコキ
シ、アルコキンカルボニルで置換されたアルコキシ、ニ
トロソ、−８ＣＮ、 アジド、ＣＦ３、−Ｎ＝Ｎ−Ｐ
−（ＱＣ出）２υ １：たはアシルであり； ２は水素、弗素、塩素、臭素、沃素またはアルキル、ア
ルコキシ、アルギルスルフィニル、アルキルスルホニル
、ＣＦ３、ＮＯ２またはＣＮ基であり；Ｚｌは水素もし
くはノ・ロデン凍たはアルキルはジアルキルアミノ基で
あり； アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル、ハロ２ノアルキル、スルファミル、ホルミル、ア
ルキルカルボニル、ＣＮまたはジメチルアニリン基であ
り； Ｅは水素またはハロ２ノアルキル、アルコキシ、アルキ
ルスルフィニル、アルキルスルホニル、ＣＮまたはＣＦ
ｓ基であシ； Ｗは三価の窒素原子または一〇 （Ｇ） ＝基であり；
Ｇｉｊ：Ｚにつき示した意味の１つを有し；Ｒ３はフェ
ニル、ピリジルまたはチェニル基であって必要に応じて
１ｍもしくはそれ以上のハロゲン原子、アルキル基もし
くはニトロ基によって置換され；或いは２〜４ １ｒＩ
Ａの炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基
または１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であって
必要に応じて１個もしくはそれ以上の弗素、塩素、臭素
もしくは沃素原子により置換され、好ましくはＣＦｓで
あり、或いは１個もしくはそれ以上の次の置換基：２〜
５飼の炭素原子を有するアルコキンカルボニル、２〜５
１固の炭素原子を有するアルキルカルボニル、アルキル
基が１〜４飼の炭素原子を有するジアルキルカルバミル
、それぞれ１〜４飼の炭素原子を有するアルキルチオ、
アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、２
〜５個の炭素原子を有するアルキルカルボニルオキシま
たｔｉｔシアンにより置換される。
これら公知方法によれば、式（１）の化合物は式；〔式
中、Ｘは塩素、臭素もしくは沃素であり、Ａ． Ｚ，Ｚ
’， Ｄ． ＥおよびＷは上記の意味を有する〕 の中間体である酸ノ・ロデン化物を式：％式％（１１） 〔式中、Ｒ３は上記の意味を有する〕 のスルホンアミドと２５〜１４０℃の温度にて一般に酸
受容体、特に第三アミン（たとえばＮ．Ｎ −ジメチル
アニリンもしくはピリジン）またはアルカリ金属炭酸塩
（′ｆＣとえば無水炭酸カリウム）またはアルカリ金属
弗化物（たとえば弗化セシウム）の存在下で反応させて
製造することができる。
中、Ｘは塩素、臭素もしくは沃素であり、Ａ． Ｚ，Ｚ
’， Ｄ． ＥおよびＷは上記の意味を有する〕 の中間体である酸ノ・ロデン化物を式：％式％（１１） 〔式中、Ｒ３は上記の意味を有する〕 のスルホンアミドと２５〜１４０℃の温度にて一般に酸
受容体、特に第三アミン（たとえばＮ．Ｎ −ジメチル
アニリンもしくはピリジン）またはアルカリ金属炭酸塩
（′ｆＣとえば無水炭酸カリウム）またはアルカリ金属
弗化物（たとえば弗化セシウム）の存在下で反応させて
製造することができる。
次いで、式ｆｌｌの化合物は、公知方法でたとえば１〜
４個の炭素原子を有するジアゾアルカンとの反応により
、スルホンアミド基の窒素原子が１〜４岡の炭素原子を
有するアルキル基により置換された対応の化合物が得ら
れるようにアルキル化することができ、この同じ窒素原
子上の水素原子もたとえばナトリウムのようなアルカリ
金属原子により、たとえば塩基性アルカリ試薬の作用で
置換されて式（１）の化合物の塩を得ることができる。
４個の炭素原子を有するジアゾアルカンとの反応により
、スルホンアミド基の窒素原子が１〜４岡の炭素原子を
有するアルキル基により置換された対応の化合物が得ら
れるようにアルキル化することができ、この同じ窒素原
子上の水素原子もたとえばナトリウムのようなアルカリ
金属原子により、たとえば塩基性アルカリ試薬の作用で
置換されて式（１）の化合物の塩を得ることができる。
式（ｎ）および（川）の化合物の縮合に関するこの公知
方法は釉々の欠点、特に低い収率を有する。
方法は釉々の欠点、特に低い収率を有する。
酸受容体はジアシル化反応を促進するので、収率を低下
させるのは一般に酸受容体の存在であると思われる。さ
らに、酸受容体の使用は、最終生成物の単線、および精
製をより困難かつより高価にする。
させるのは一般に酸受容体の存在であると思われる。さ
らに、酸受容体の使用は、最終生成物の単線、および精
製をより困難かつより高価にする。
公知方法の他の欠点は、下記式（ＩＶ）の酸から出発し
て代印の酸ハロゲン化物を待るには追加反応工程を必要
とすることである。
て代印の酸ハロゲン化物を待るには追加反応工程を必要
とすることである。
本発明の目的は、公知方法のこれら欠点を解消すること
である。その他の利点は、以下の説明から明らかとなる
であろう。
である。その他の利点は、以下の説明から明らかとなる
であろう。
今回、これら目的の全てまたｒｉ幾つかは式：の酸を式
： ｎ３ｓｏ２−＞−＝＝ｃ ＝ ｙ （
Ｖ）のインシアン酸スルホニル（すなわちイソチオシア
ネート）と反応させることからなる本発明の方法により
達成され得ることが見出された。但し、上記式中、Ｙは
酸素または硫黄原子であり、記号Ａ％ Ｚ、Ｚｌ、Ｄ、
Ｂ、 ＧおよびＲ３は上記の意味を有する。−この方
法は、一般に液相において好ましくは触媒の存在下で、
反応の際生成する化合物Ｃ０Ｖ（すなわち、Ｙ＝０の場
合は二酸化炭素でありまたＹ＝Ｓである場合は硫化カル
ボニルである）が順次に気体として反応混合物から除去
されるような温度で行なわれる。
： ｎ３ｓｏ２−＞−＝＝ｃ ＝ ｙ （
Ｖ）のインシアン酸スルホニル（すなわちイソチオシア
ネート）と反応させることからなる本発明の方法により
達成され得ることが見出された。但し、上記式中、Ｙは
酸素または硫黄原子であり、記号Ａ％ Ｚ、Ｚｌ、Ｄ、
Ｂ、 ＧおよびＲ３は上記の意味を有する。−この方
法は、一般に液相において好ましくは触媒の存在下で、
反応の際生成する化合物Ｃ０Ｖ（すなわち、Ｙ＝０の場
合は二酸化炭素でありまたＹ＝Ｓである場合は硫化カル
ボニルである）が順次に気体として反応混合物から除去
されるような温度で行なわれる。
本発明の方法により特に好適かつ有利に製造される式ｉ
ｌｌの化合物の亜群は、式中人が水素原子およびＮＯ２
基または塩素原子であり；２がハロゲン原子、特に塩素
であり；ｚｌおよびＥが水素原子であり；ＤがＣＦ３基
であり；Ｒ３がアルキル基、特に１〜４個の炭素原子を
有するアルキル基、殊にＣＨｓであり：かつＷが−ＣＨ
＝ である化合物からなっている。
ｌｌの化合物の亜群は、式中人が水素原子およびＮＯ２
基または塩素原子であり；２がハロゲン原子、特に塩素
であり；ｚｌおよびＥが水素原子であり；ＤがＣＦ３基
であり；Ｒ３がアルキル基、特に１〜４個の炭素原子を
有するアルキル基、殊にＣＨｓであり：かつＷが−ＣＨ
＝ である化合物からなっている。
式（ＩＶ）および（Ｖ）の好適試薬は明らかに、式中の
記号が式（Ｉｌの化合物につき示したものと同じ意味を
有するように選択される。
記号が式（Ｉｌの化合物につき示したものと同じ意味を
有するように選択される。
使用し得る触媒としては、非限定的に第三アミン、たと
えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ニリンもしくは１，４−ジアザビシクロ（２，２，２）
オクタンまたは錫誘導体、特にアルキル−錫塩、たとえ
ば二酢酸ジブチル錫もしくはニラウリン酸ジプチル錫を
挙げることができる。
えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ニリンもしくは１，４−ジアザビシクロ（２，２，２）
オクタンまたは錫誘導体、特にアルキル−錫塩、たとえ
ば二酢酸ジブチル錫もしくはニラウリン酸ジプチル錫を
挙げることができる。
（ＩＶ） ’Ｒ（Ｖ） ｃＤモル比（ｒｉ −１１ｙｉ
Ｖｃ Ｏ，８： １〜１．２ ： ｌ、好ましくは０．
９：１〜１．１：１であり、これら試薬は一般に化学量
論的割合である。
Ｖｃ Ｏ，８： １〜１．２ ： ｌ、好ましくは０．
９：１〜１．１：１であり、これら試薬は一般に化学量
論的割合である。
触媒刻成（ＩＶ）の酸のモル比は一般に０．００１ ：
１〜０．１：１、好ましｌｊ：ｏ、ｏｌ：ｚ〜０．０
５ ： １ の範囲で変化する。
１〜０．１：１、好ましｌｊ：ｏ、ｏｌ：ｚ〜０．０
５ ： １ の範囲で変化する。
試薬は好址しくけ１反応源度より高いまたは等しい線点
を有する不活性な非プロトン性有機溶剤、たとえば脂肪
族もしくは芳香族の塩素化されたもしくは塩素化されて
いない梁体炭化水素、たとえばベンゼン、トルエン、キ
シレン、キシレン混合物、１，２−ジクロルエタンもし
くはクロルベンゼンまたはエーテルもしくはニトリルに
溶解される。
を有する不活性な非プロトン性有機溶剤、たとえば脂肪
族もしくは芳香族の塩素化されたもしくは塩素化されて
いない梁体炭化水素、たとえばベンゼン、トルエン、キ
シレン、キシレン混合物、１，２−ジクロルエタンもし
くはクロルベンゼンまたはエーテルもしくはニトリルに
溶解される。
さらに、数種の溶剤の混合物を使用することもできる。
不活性溶剤の使用は、工業規模で行なう工程において良
好な熱移動を可能にするという実用的利点を有し、また
反応混合物の局部的過熱を避は得るという利点を有する
。
好な熱移動を可能にするという実用的利点を有し、また
反応混合物の局部的過熱を避は得るという利点を有する
。
上記したように５本発明の方法を行なう温度は有利には
、反応の過程で生成する弐ＣＯＹの化合物（二酸化炭素
または硫化カルボニル）が反応混合物から気体として生
成されるにつれて順次に除去されるような温度である。
、反応の過程で生成する弐ＣＯＹの化合物（二酸化炭素
または硫化カルボニル）が反応混合物から気体として生
成されるにつれて順次に除去されるような温度である。
さらに、この温度は、この方法に関与する式（ＩＶ）、
（Ｖ）および（１１の化合物の分解温度よシ低いもので
ある。溶剤の沸点よりも低いかまたは等しく、したがっ
て一般に６０〜１８０℃、好ましくは７０〜１５０℃で
あることが有利である。
（Ｖ）および（１１の化合物の分解温度よシ低いもので
ある。溶剤の沸点よりも低いかまたは等しく、したがっ
て一般に６０〜１８０℃、好ましくは７０〜１５０℃で
あることが有利である。
反応が完結したら、式中の化合物をそれ自体公知の手段
で単離することができる。
で単離することができる。
本発明の方法は、最終生成物の回収法が簡単であるとい
う特徴を有する。何故なら、最終生成物は一般に熱反応
混合物中に不溶性であって、純粋な形態で結晶として分
離され、この回収は実質的°にｆ過により行ない得るか
らである。さらに、この−過は非溶剤の添加によって容
易化することもできる。
う特徴を有する。何故なら、最終生成物は一般に熱反応
混合物中に不溶性であって、純粋な形態で結晶として分
離され、この回収は実質的°にｆ過により行ない得るか
らである。さらに、この−過は非溶剤の添加によって容
易化することもできる。
以下の実施例により本発明を説明し、どのように本発明
を実施し得るかを例示するが、これらのみに限定されな
い。
を実施し得るかを例示するが、これらのみに限定されな
い。
実施例１
５ Ｆ （０，０１３８モル）の５−４２’−クロル−
４′−（） １，１フルオロメチル）−フェノキシ］−
２−ニトロ安息香酸をｌ Ｑ ｃｒｎ３ のトルエン
中に懸濁させた。この懸濁物を攪拌し、そして１．９
ｒ （０，０１３８０，０４Ｆ （０，０００４モル）
のトリエチルアミンとを室温で加えた。反応混合物を、
攪拌しながらかつ還流下で煮沸させながら１０分間加熱
した。硫化カルボ、ニルが、生成されるにつれて順次に
反応混合物から逸散した。２０ぼ３のトルエンを添加し
た後、生成した沈澱物をＦ別し、トルエンで洗浄し、次
いで塩化メチレンで洗浄した。
４′−（） １，１フルオロメチル）−フェノキシ］−
２−ニトロ安息香酸をｌ Ｑ ｃｒｎ３ のトルエン
中に懸濁させた。この懸濁物を攪拌し、そして１．９
ｒ （０，０１３８０，０４Ｆ （０，０００４モル）
のトリエチルアミンとを室温で加えた。反応混合物を、
攪拌しながらかつ還流下で煮沸させながら１０分間加熱
した。硫化カルボ、ニルが、生成されるにつれて順次に
反応混合物から逸散した。２０ぼ３のトルエンを添加し
た後、生成した沈澱物をＦ別し、トルエンで洗浄し、次
いで塩化メチレンで洗浄した。
融点２１８℃の５−（２’−クロル−４’−（）リフル
オロメチル）−フェノキシ〕−２−ニトローＮ−メタン
スルホニルベンズアミドよりなる白色固体５ ｒ （０
，０１１４モル、収率８３％）がかくして得られた。こ
の化合物の構造は、赤外線スペクトルおよび核磁気共鳴
スペクトルによって確認された。
オロメチル）−フェノキシ〕−２−ニトローＮ−メタン
スルホニルベンズアミドよりなる白色固体５ ｒ （０
，０１１４モル、収率８３％）がかくして得られた。こ
の化合物の構造は、赤外線スペクトルおよび核磁気共鳴
スペクトルによって確認された。
実施例２
実施例１の方法における１、９ｔのメタンスルホニルイ
ソチオシアネートの代りに、１．７Ｆのメタンスルホニ
ルイソシアネート（ＣＨｓ Ｓ ０２Ｎ ＝ Ｃ＝ ０
）を使用すれば、上記Ｎ−メタンスルホニルベンズア
ミドが８８％の収率で得られる。
ソチオシアネートの代りに、１．７Ｆのメタンスルホニ
ルイソシアネート（ＣＨｓ Ｓ ０２Ｎ ＝ Ｃ＝ ０
）を使用すれば、上記Ｎ−メタンスルホニルベンズア
ミドが８８％の収率で得られる。
中、＠人 ローヌープーフハアグＵ／ミ代ｌ
ｌ１１人ｉｐさ上用 口 義 雄代理人弁ｊ！ｌ
す今 村 元
ｌ１１人ｉｐさ上用 口 義 雄代理人弁ｊ！ｌ
す今 村 元
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｉｌ＋式： 〔式中、Ａは水素、弗素、塩素、臭素、沃素またはニト
ロ基、−Ｎ ＝ＮＣＦ’３、Ｎ２＋、ジアルキルアミノ
基、アルキル基、トリアルキルアンモニオ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ジア
ルキルスルホニオ、シアノスルホニル、アルカノイルオ
キシ、アルコキシ、アルコキシカルボニルで置換された
アルコキシ、ニトロソ、−８ＣＮ、アジド、ＣＲ＋、−
Ｎ＝Ｎ−Ｐ−（ＯＣＨ↓ またはアシルであり； ２は水素、弗素、塩素、臭素、沃素またはアルキル、ア
ルコキシ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル
、ＣＦ３、Ｎ ＯｘまたはＣＮ基であシ；ｚｌは水素も
しくはハロゲンまたはアルキルもしくはジアルキルアミ
ノ基であり； Ｄは弗素、塩素、臭素もしくは沃素またはＣＦｓ、アル
キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル
、ハロゲノアルキル、スルファミル、ホルミル、アルキ
ルカルボニル、ＣＮｔたけジメチルアミノ基であり： Ｅは水素またはハロゲノアルキル、アルコキシ、アルキ
ルスルフィニル、アルキルスルホニル、ＣＮまたはＣＦ
ｓ基であシ； Ｗは三価の窒素原子または一〇 （Ｇ）−基であり；Ｇ
は２について示した意味の１つを有し；Ｒ３は必賛に応
じ１飼もしくはそれ以上のハロゲン３）２原子、アルキ
ル基もしくはニトロ基で置換された―フェニル、ピリジ
ルもしくはチェニル基、或いは２〜４ＷＡの炭素原子を
有するアルケニルもしくはアルキニル基または１〜４個
の炭素原子を有するアルキル基であって、必要に応じて
１個もしくはそれ以上の弗素、塩素、臭素もしくは沃素
原子で置換され、好ましくはＣＦｓであり、または１飼
もしくはそれ以上の次の置換基：２〜５個の炭素原子を
有するアルコキシカルボニル、２〜５個の炭素原子を有
するアルキルカルボニル、アルキル基が１〜４個の炭素
原子を有するジアルキルカルバミル の炭素原子を有するアルキルチオ、アルキルスルフィニ
ルモジくハアルキルスルホニル、２〜５個の炭素原子を
有するアルキル力ルポニルオギシまたはシアノで置換さ
れる〕 の化合物の製造方法であって、式： のｒＲを式： Ｒ３１１＋０２−Ｎ＝Ｃ＝Ｙ
（Ｖ）〔式中、Ｙは酸素または硫黄原子であり、記号
Ａ， Ｚ， Ｚｌ， Ｄ， Ｅ． ＷオｊヒＲ”ハ式（
１１．！：同義である〕 のイソシアン酸スルホニルと反応させることを特徴とす
る前記製造方法。 （２）反応を、この反応の際生成される化合物ＣＯＹが
順次に気体として反応混合物から除去されるような温度
にて液相で行なうことを特徴とする特許請求の範囲第１
項に記載の方法。 （３） 反応を触媒の存在下で行なうことを特徴とす
る特許請求の範囲第１項または第２項に記載の方法。 （４）触媒が第三アミンまたはアルキル錫塩であること
を特徴とする特許請求の範囲第３項に記載の方法。 （５） 触媒動式（ＩＶ）の酸のモル比が０．００１
：１〜０．１ ： ］ 。 好ましくは０．０１：１〜０．０５：１であることを特
徴とする特ｎ′１・請求の範囲第３項または第４項に記
載の方法。 （６１ 式ＣＷ）の敵対式（■のイソシアン酸スルホ
ニルのモル比かＯ、８：ｌ〜１．２ ： ｌ 、好まし
くは０．９二１〜］、１：１ であることを特徴とする
特許請求の範囲第１項乃至第５項のいずれかに記載の方
法。 （７）反応を、反応温度より高いまたは等しい沸点を有
する不活性な非プロトン性有機溶剤中で行なうことを特
徴とする特許請求の範囲第１項乃至第６項のいずれかに
記載の方法。 （８）＃剤が脂肪族もしくは芳香族液体炭化水素または
エーテルもしくはニトリルであることを特徴とする特許
請求の範囲第７項に記載の方法。 （１））式（１１および式（ＶｌにおいてＡが水素もし
くは塩素原子またはＮＯ２基であり、Ｚが７１０デン原
子であり、Ｚｌ．ＥおよびＧが水素原子であり、ＤがＣ
Ｆ３であり、Ｒがアルキル基でありかつＷが一ＣＨ＝
であることを特徴とする特許請求の範囲第１項乃至第
８項のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|
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Family Applications (1)
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