DE830507C - Verfahren zur Herstellung von acylierten Sulfamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von acylierten Sulfamiden

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DE830507C
DE830507C DEB2060A DEB0002060A DE830507C DE 830507 C DE830507 C DE 830507C DE B2060 A DEB2060 A DE B2060A DE B0002060 A DEB0002060 A DE B0002060A DE 830507 C DE830507 C DE 830507C
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DE
Germany
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sulfamides
acid
acylated
preparation
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DEB2060A
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DE1618144U (de
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Dr Hans Krzikalla
Dr Erwin Plankenhorn
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von acylierten Sulfamiden Es wurde gefunden, daß man N-Acylsulfamide erhält, wenn man Carbonsäuren bei erhöhter Temperatur mit Sulfonylisocyanaten umsetzt. Die Reaktion läßt sich folgendermaßen formulieren:
    R-COOH+O=C=N-S03R'
    -R-CO-NH-S02R'+ CO.=.
    :11s Carbonsäuren eignen sich grundsätzlich alle aliphatischen, aromatischen, araliphatischen, cycloaliphatischen und lieterocyclischen Carbonsäuren. Polycarbonsäuren und ihre Substitutionsprodukte. Sulfonylisocyanate sind nach den Angaben des Patentes 8,17 602 leicht zugänglich.
  • 1Tan kann die Komponenten für sich oder in Gegenwart eine: höhersiederiden, indifferenten Verdünnungsmittels, wie Nlotio-, Di- oder Trichlorbenzol, Nitrobenzol, Diäthylbenzol oder Schwerbenziii, zweckmäßig unter Ausschluß von Wasser, erhitzen. Die günstigsten Temperaturen lassen sich jeweils leicht durch Vorversuche ermitteln; sie liegen itn allgemeinen zwischen too und 2oo°.
  • Die so in einfacher Weise und in praktisch quantitativer Ausbeute erhältlichen N-Acylsulfamide sind bicarbonat- bzw. alikalilöslich und sollen u. a. als Textilhilfsmittel und als Zwischenprodukte für Farbstoffe und Pharmazeutika Verwendung finden.
  • Die in den Beispielen gemannten Teile sind Gewichtsteile, Beispiel r 6 Teile Eisessig werden mit 2o Teilen p-Toluolsulfonylisocyatiat bis zur Beendigung der Gasentwicklung auf 13o° erhitzt. Man erhält 1s Teile I#1-:lcety1-p-toluolsulfamid vom Schmelzpunkt r38° aus Alkohol und der berechneten Säurezahl 26o. Vertvendet man unter sonst gleichen Bedingungen ein Alkvlsulfonvlisocyanat. wie man es aus einem durch Einwirken von Schwefeldioxyd und Chlor auf ein Gemisch flüssiger Paraffinkohlenwasserstoffe erhältlichen Alkvlsulfonsäurechlorid herstellen kann, so erhält man ein öliges N-Acetylalkylsulfamid. Beispiel e 12 Teile Benzoesäure und 2o Teile p-Toluolsulfonylisocyanatwerden bis zum Aufhören der Gasentwicklung auf 13o bis 14o° erhitzt. Das N-Benzoyl-p-toluolsulfamid erstarrt kristallin. Es wird abgepreßt und aus Alkohol umkristallisiert und zeigt dann den Schmelzpunkt 1d6° und die Säurezahl 197 (ber. 263). Die Ausbeute beträgt 24 Teile.
  • Aus Benzolsulfonvlisocyanat erhält man unter gleichen Bedingungen das '-\T-Benzo_vlbenzolsulfamid vom Schmelzpunkt 146°. Be ispiel3 68 Teile Phenylessigsäure und too Teile p-Toluolsulfonylisocyanat werden ohne Lösungsmittel zusammengeschmolzen. Die Gasentwicklung setzt schon bei 5o° ein und ist nach einstündigem Erhitzen auf 15o° beendet. Man preßt die nach dem Erkalten erhaltene Kristallmasse ab und kristallisiert sie aus Methanol um. Man erhält 1 to Teile N-Phenylacetyl-p-toluolsulfamid vom Schmelzpulikt 148bis r49° und der Sättrezah1191 (her. 193). Be ispie14 14 Teile Stearinsäure werden mit to Teilest p-Toluolsulfonvlisocyanat etwa 2 Stunden auf 145 erhitzt. Nach dem Erkalten erhält man 15 Teile N-Stearvl-p-toluolsulfamid, das nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei 78° schmilzt und die Säurezahl 132 zeigt (ber. 128). Ein ähnliches Produkt wird mit o-Toluolsulfonylisocyanat erhalten. Beispiel s 28TeileÖlsäure und 2oTeile p-Toluolsulfonylisocyanat werden auf etwa 14o° erhitzt. Nach beendeter Gasentwicklung läßt man erkalten und rührt ungefähr 5 'feile Eisessig ein. Nach längerem Stehen wird abgesaugt. Der größere Teil des Reaktionsproduktes bleibt gelöst. Die Kristalle werden abgepreßt und aus Eisessig unter vorsichtigem Zusatz von Wasser umkristallisiert. Sie zeigen dann den Schmelzpunkt 59' und die Säurezahl 131 (her. 129).
  • Beispie16 1; Teile Vorlauffettsäure vom Siedebereich 18o bis 26o° bei 760 mm Druck aus der Paraffin-
    oxydation und 2o Teile p-Toluolsttlfottylisocyanat
    werden bis zum Aufhören der Gasentwicklung auf
    14o° erhitzt. Das Reaktionsprodukt ist ein dunkles
    01, da: nicht kristallisiert. Es w:rd in Sodalösung
    gelöst und als Natriuntsalz ausgesalzen. Aus der
    wäßrigen Lösung des Natrittmsalzes läßt sich mit
    1langan-(11)-salzen eilt wasserunlösliches ?\Zangan-
    salz fällen. das getrocknet wird und dann in Xylol
    löslich ist. Es zeigt eitlen Mangangehalt von 6.4°,!o
    und eignet sich als Trockner.
    Beispiel
    14 Teile Adipinsäure werden in 3o Teilen kochen-
    dem Dichlorbenzol gelöst. llan gibt 4o Teile
    p-Toluolsulfotty1isocvattat hinzu ui1-d kocht un-
    gefähr 1 Stunde am Rückflußkühler. Nach dein
    Erkalten kristallisiert das Reaktionsprodukt aus.
    Es wird abgesaugt und mit wenig Methanol nach-
    gewaschen. Die Ausbeute beträgt 42 Teile. Nach
    dem Umkristallisieren au: Butanol zeigt das Adi-
    pittsiittrel>is-(p-Toluolsulfollvl-)atni@i den Schmelz-
    punkt 229= und die Säurezahl 243 (ber. 248).
    Bei spiel8
    25 Teile Nicotinsäure werden in etwa too Teilen
    Dichlorbenzol aufgeschlämmt. llall fügt 4o Teile
    p-Toluolsulfonylisocyanat hinzu und erhitzt zum
    Sieden, wobei unter Gasentwicklung alles in
    Lösung geht. Nach etwa 1 bis Il/, Stunden ist die
    Gasentwicklung beendet. -Man läßt erkalten, gießt
    die obere Schicht ab und erwärmt den Rückstand
    mit Äther, wobei er kristallin erstarrt. Nach dem
    Absaugen wird das Produkt mit Wasser aus-
    gekocht. 11an filtriert in der Hitze und kristallisiert
    den wasserunlöslichen Rückstand aus Methanol
    um. Das erhaltene \-Nicotinovl-p-toluolsulfamid
    schmilzt hei 222= und zeit die Säurezahl 2o9
    (her. 203).
    Beispiel 9
    28 Teile Abietinsänre werden in So Teilen
    Dichlorbenzol gelost tllld tnit 21 "1 `eilen p-Toiuol-
    sulfonylisocyanat 1 Stunde bis zur Beendigung der
    Kohlensäureentwicklung gekocht. Nach dem Er-
    kalten gießt man das Dichlorbenzol vom ent-
    standenen Niederschlag ab. f_etzterer bestellt im
    wesentlichen au: N-Abietinvl-p-toluolsulfamid, das
    in Benzol löslich ist. Es zeigt die berechnete Säure-
    zahl 123 ttnd bildet wasserlösliche Salze. z. B. mit
    Natronlauge oder Triäthanolamin.
    An Stelle von Abietinsätire kann man auch die
    entsprechende 'Menge Cnloph@nium verwenden.

Claims (1)

  1. PATF`TANSF'ftUCH: Verfahren zur Herstellung von acylierten Sulfamiden. dadurch gekennzeichnet. daß man Carbolsäurell hei erhiihter Temperatur tnit Sttlfonylisocvanatelt umsetzt.
DEB2060A 1950-02-14 1950-02-14 Verfahren zur Herstellung von acylierten Sulfamiden Expired DE830507C (de)

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DE830507C true DE830507C (de) 1952-02-04

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ID=6952556

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DEB2060A Expired DE830507C (de) 1950-02-14 1950-02-14 Verfahren zur Herstellung von acylierten Sulfamiden

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DE (1) DE830507C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE931225C (de) * 1952-06-29 1955-08-04 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Stickstoff, Schwefel und Chlor enthaltenden Kondensationsprodukten
FR2541274A1 (fr) * 1983-02-17 1984-08-24 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation d'acides phenoxybenzoiques a groupe sulfonamide

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE931225C (de) * 1952-06-29 1955-08-04 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Stickstoff, Schwefel und Chlor enthaltenden Kondensationsprodukten
FR2541274A1 (fr) * 1983-02-17 1984-08-24 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation d'acides phenoxybenzoiques a groupe sulfonamide

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