FR2541274A1 - Procede de preparation d'acides phenoxybenzoiques a groupe sulfonamide - Google Patents
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Abstract
PREPARATION DE N-SULFONYL-PHENOXY BENZAMIDE PAR REACTION D'ACIDE PHENOXYBENZOIQUE AVEC UN SULFONYL ISOCYANATE OU ISOTHIOCYANATE.
Description
La présente invention concerne un procédé per-
fectionné de préparation de certains dérivés d'acides phénoxybenzo Yques A groupe sulfonamide ayant des propriétés herbicides. Des dérivés herbicides d'acides phénoxybenzoiques A groupe sulfonamide (ou N-sulfonylphénoxybenzamides) sont connus dans les demandes de brevets européens 3416, 23392
et japonais n 82 106654.
Ces demandes de brevets divulguent bien des pro-
duits de ce type, et notamment des produits de formule:
C B CG-NH-SO 2-R 3
D E O <g R A M(I)
E
E et leurs sels, dans laquelle: A est l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome, l'ioce, un groupe nitro; -N=NCF 3; PO 3 H 2 et ses esters d'alkyle de 1 A 4 atomes de carbone; NH 2, NHOH, +
N 2; un groupe carboxyle ou l'un de ses dérivés fonction-
nels; un groupe mono ou dialkylamino; un groupe NH-CO-R dans lequel R est un radical alkyle ou alkoxyle ou mono alkylamino ou dialkylamino; un groupe alkyle; trialkyl ammonio, NSOP 2 R o R est un
2 2 2
radical alkyle ou phényle; IHCOIHSO 2 R, o R a la signification déj A indiquée;alkylthio, alkylsultinyle, alkylsulfonyle, dialkylsulfonio, cyanosulfonyle, hydroxy, alkanoyloxy, alkoxy, alkoxy substitué par un alkoxycarbonyle, SR, nitroso, -SCN, azide, CF 3, -N=N-P-(OCH 3)2, acyle; o B est l'hydrogene, le fluor, le chlore, le brome,
l'iode, ou un groupe alkyle, alkcxy, alkylsulfinyle, alkyl-
sulfonyle, CF 3, NO 2, CN, NH 2, NHCOR o R est défini comme ci-dessus, ou CONH 2; C est l'hydrogène ou un halogène ou un groupe alkyle ou dialkylamino D est le fluor, le chlore, le brome, l'iode; ou un groupe CF 3, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, halogénoalkyle, sulfamoyle, formyle, alkylcarbonyle, CN ou timéthylamino; E est l'hydrogène ou un groupe halogénoalkyle, alkoxy, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, CN, CF 3, NH 2, CONH 2, 1 i 1 2 y 2 O NU-CO-R, R ayant la signification déjà indiquée; W est un atome d'azote trivalent ou un groupe -C(G)= G a l'une des significations données pour B R est un groupe phényle, pyridyle ou thiényle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, ou groupes alkyle, ou groupes nitro; ou un radical alkényle ou alkynyle ayant 2 à 4 atomes de carbone
ou un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone éventuelle-
ment substitués par un ou plusieurs atomes de fluor, chlore, brome ou iode, de préférence CF 3, ou par un ou
plusieurs des substituants suivants: carboxyle, alkoxy-
carbonyle de 2 à 5 atomes de carbone, alkylcarbonyle de 2 à atomes de carbone, mono ou dialkylcarbamoyle dans lequel
les groupes alkyle ont de 1 à 4 atomes de carbone, alkyl-
thio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, chacun ayant de 1 à 4 atomes de carbone, alkylcarbonyloxyle de 2 à 5 atomes de carbone, alkylcarbonylamino de 2 à 5 atomes de carbone, ou cyano. Selon les procédés connus, les produits de formule ( 1) peuvent être préparés par réaction entre 25 et 140 C d'un halogènure d'acide intermédiaire de formule: C B Oe X
D A
E dans laquelle X est le chlore, le brome ou l'iode, et A, B, C, D, E, G ont les significations déjà indiquées, avec un sulfonamide de formule
3 22 3
3 2 o NH 2 (III) ou R a la signification déjà indiquée, généralement en présence d'un accepteur d'acide, notamment une amine tertiaire telle que la N,N-diméthylaniline ou la pyridine, ou un carbonate de métal alcalin tel que le carbonate de potassium anhydre, ou un fluorure de métal alcalin tel que
le fluorure de césium.
Les composés de formule ( 1) peuvent ensuite être alkylés de manière connue, par exemple par réaction d'un diazoalcane de 1 à 4 atomes de carbone, de manière à fournir les produits correspondants substitués sur l'atome d'azote du groupe sulfonamide par un groupe alkyle de 1 à 4 atomes de carbone; l'atome d'hydrogène de ce même atome d'azote peut aussi être remplacé par des atomes de métaux alcalins tels que le sodium par exemple par action d'agents
alcalins basiques -
Ce procédé connu de condensation des produits de formule (II) et (III) a divers inconvénients, notamment des rendements médiocres On pense que c'est généralement la présence d'accepteur d'acide qui abaisse le rendement par le fait qu'il favorise la réaction de diacylation De plus l'utilisation d'un accepteur d'acide rend l'isolement et la purification des produits finaux plus difficileset plus coûteux Un autre inconvénient du procédé connu est de nécessiter une étape réactionnelle supplémentaire pour obtenir l'halogénure d'acide de formule (II) à partir de
l'acide de formule (IV) -définie ci-après.
Un but de l'invention est de remédier aux inconvé-
nients des procédés connus D'autres avantages apparaîtront
au cours de la discussion qui va suivre.
Il a maintenant été trouvé que ces buts pouvaient être atteints en tout ou partie grâce au procédé selon l'invention qui consiste à faire réagir un acide de formule: C B o EOH D f O f A (IV) w E avec un sulfonyl isocyanate (ou isothiocyanate) de formule
R SO 0-N=C=Y (V)
dans laquelle Y est l'atome d'oxygène ou de soufre, les symboles A, B, C, D, E, G et R ayant les significations déjà indiquées Ce pro-cédé s'effectue généralement en phase liquide, de préférence en présence d'un catalyseur, et à une température telle que le composé COY, c'est-à-dire le dioxyde de carbone lorsque Y = O ou le sulfure de carbonyle lorsque Y S, qui se forme durant la réaction est éliminé au fur et à mesure et sous forme gazeuse du milieu réactionnel. Une sous-famille de produits de formule ( 1) pour la préparation desquels le procédé selon l'invention est particulièrement approprié et avantageux, est constituée par les produits dans la formule desquels A est le groupe NO 2 ou un atome de chlore; B est un atome d'halogène, et plus spécialement de chlore; C, E et G sont l'atome d'hydrogène; D est le groupe CF 3; R est un groupe alkyle ayant le plus souvent 1 à 4 atomes de carbcne,
spécialement CH 3; W est -CH=.
Les réactifs préférés de formule (IV) et (V) sont choisis évidemment de manière telle que les symboles figurant dans leur formule aient une signification semblable à celle qui vient d'être donnée pour les produits
de formule ( 1).
Parmi les catalyseurs utilisables, on peut citer, à titre non limitatif les amines tertiaires telles que la triéthylamine, la pyridine, la N,Ndiméthylaniline, le 1,4-diazabicyclo ( 2,2,2) octane, ou
des dérivés de l'étain, et notamment les sels d'alcoyl-
étain comme le diacétate de dibutylétain, le dilaurate de dibutylétain.
Le rapport molaire de (IV) et de (V} est générale-
ment compris entre 0,8 et 1,2, de préférence entre 0,9 et 1,1; le plus souvent, ces réactifs sont en proportions
stoechiométriques.
Le rapport molaire de catalyseur par rapport à l'acide de formule (IV) varie généralement entre 0,001 et
0,1, de préférence entre 0,01 et 0,05.
Les réactifs sont de préférence dissous dans un
solvant organique aprotique inerte ayant un point d'ébulli-
tion supérieur ou égal à la température de réaction, par exemple un hydrocarbure liquide, aliphatique ou aromatique, chloré ou non, tel que le benzène, le tcluène, les xylènes,
les mélanges de xylène, le 1,2-dichloroéthane, le chloro-
benzène, ou un éther, ou un nitrile; on peut aussi utiliser un mélange de plusieurs solvants L'usage d'un solvant inerte a l'avantage pratique de permettre un meilleur transfert de chaleur dans un procédé à l'échelle industrielle; il permet aussi d'éviter les surchauffes locales du milieu réactionnel Comme il a été dit précédemment, la température à laquelle le procédé selon l'invention est mis en oeuvre est avantageusement telle que le composé de formule COY (aioxyde de carbone ou sulfure de carbonyle) formé au cours de la réaction est éliminé du milieu réactionnel sous forme
gazeuse au fur et à mesure qu'il est généré Cette tempéra-
ture est par ailleurs inférieure à la température de décom-
position des produits de formule (IV), <V) et (I) interve-
nant dans le procédé Elle est avantageusement inférieure ou égale à la température d'ébullition du solvant et demeure donc généralement comprise entre 60 et 180 C, de
préférence entre 80 et 150 C.
En fin de réaction, le produit de formule (I) peut
être isolé par tout moyen connu en soi.
Le procédé selon l'invention se distingue par la simplicité du mode de récupération du produit final car celui-ci est généralement insoluble dans le milieu de réaction chaud et s'en sépare en cristallisant sous une forme pure, en sorte que cette récupération se réduit essentiellement à une filtration On peut aussi faciliter
cette filtration par addition d'un non solvant.
Les exemples suivants donnés à titre non limitatif illustrent l'invention et montrent comment elle peut être mise en oeuvre On a utilisé la nomenclature anglosaxonne
pour césigner les produits en plaçant les chiffres indi-
quant la position des substituants avant (et non pas après)
le nom de ces substituants.
Exemple 1
g ( 0,0138 mole) d'acide 5-( 2 '-chloro-4 '-trifluo- rométhyl phénoxy)-2nitrobenzoique sont mis en suspension
dans 10 cm de toluène On agite puis on ajoute à tempé-
rature ambiante 1,9 g ( 0,0138 mole) de méthanesulfonyl isothiocyanate et 0,04 g ( 0,0004 mole) de triéthylamine Le mélange réactionnel est chauffé sous agitation pendant 10 mn à l'ébullition à reflux Le sulfure de carbonyle se dégage du milieu réactionnel au fur et à mesure de sa formation Après addition de 20 cm de toluène, le précipité formé est filtré, lavé au toluène puis au dicblorométhane. On obtient ainsi 5 g ( 0, 0114 mole; rendement 83 %)
d'un solide blanc constitué de 5-( 2 '-chloro-4 '-trifluoro-
méthyl phénoxy) -2-nitro-N-mnéthanesulfonylbenzamide fondant à 218 C La structure de ce produit est confirmée par
infrarouge et par résonance magnétique nucléaire.
Exml 2 En remplaçant dans le procédé de l'exemple 1 les 1,9 g de méthanesulfonyl isothiocyanate par 1,7 g de méthanesulfonyl isocyanate (CH 3 SO 2 N=C=O), on obtient le N-méthanesulfonylbenzamide précédent avec un rendement de 88 %.
Claims (8)
1) Procédé de préparation de produits de formule: C B Mo-NH-SO 2-R 3 D ' O 'f A ( 1) E et leurs sels, dans laquelle: A est l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome, l'iode, un groupe nitro; -N=NCF 3; PO 3 H 2 et ses esters d'alkyle de 1 A 4 atomes de carbone; NH 2, NHOH,
+ 2
N 2; un groupe carboxyle ou l'un de ses dérivés fonction-
nels; un groupe mono ou dialkylamino; un groupe
NH-CO-R 1 dans lequel R est un radical alkyle ou -
alkoxyle ou monoalkylamino ou dialkylamino; un groupe 2 2 alkyle; trialkylammonio, NHSO 2 R ou R est un
2 2
radical alkyle ou phényle; NHCONHSO 2 R, o R a la signification Aéjà indiquée;alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, dialkylsulfonio, cyanosulfonyle, hydroxy, alkanoyloxy, alkoxy, alkoxy substitué par un alkoxycarbonyle, SH, nitroso, -SCN, azide, CF 3, -N=N-P-(OCH 3)2, acyle; 4, B est l'hydrogène, le fluor, -le chlore, le brome, l'iode, ou un groupe alkyle, alkoxy, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, CF 3, NO 2, CN, NH 2, NHCOR ou R est défini comme ci-dessus, ou CONH 2; C est l'hydrogène ou un halogène ou un groupe alkyle ou dialkylamino D est le fluor, le chlore, le brome, l'iode; ou un groupe CF 3, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, halogénoalkyle, sulfamoyle, formyle, alkylcarbonyle, CN ou diméthylamino; E est l'hydrogène ou un groupe halogénoalkyle, alkoxy, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, CN, CF 3, NH 2, CONH 2, NH-CO-R, R ayant la signification déjà indiquée; W est un atome d'azote trivalent ou un groupe -C(G)= G a l'une des significations données pour B R est un groupe phényle, pyridyle ou thiényle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, ou groupes alkyle, ou groupes nitro; ou un radical alkényle ou alkynyle ayant 2 à 4 atomes de carbone
ou un radical alkyle de l'a 4 atomes de carbone éventuelle-
ment substitués par un ou plusieurs atomes de fluor, chlore, brome ou iode, de préférence CF 3, ou par un ou
plusieurs des substituants suivants: carboxyle, alkoxy-
carbonyle de 2 à 5 atomes de carbone, alkylcarbonyle de 2 à 5 atomes de carbone, mono ou dialkylcarbamoyle dans lequel
les groupes alkyle ont de 1 à 4 atomes de carbone, alkyl-
thio, alkylsultinyle, alkylsulfonyle, chacun ayant de 1 à 4 atomes de carbone, alkylcarbonyloxyle de 2 à 5 atcmes de carbone, alkylcarbonylamino de 2 à 5 atomes de carbone, ou cyano, caractérisé en ce qu'on fait réagir un acide de formule:
C B COOH
A
D X 7 O 'DA (IV)
w E avec un sulfonyl isocyanate de formule:
R SO 2-N=C=Y (V)
dans laquelle Y est l'atome d'oxygène ou de soufre et les
symboles A, B, C, D, E, G, R ont les mêmes sign ifica-
tions que dans la formule (I).
2) Procédé selon la revendication 1) caractérisé en ce qu'on opère en phase liquide à une température telle que le composé COY qui se forme durant la réaction est éliminé au
fur et à mesure et sous forme gazeuse du milieu réactionnel.
3) Procédé selon l'une aes revendications 1 à 2) caracté-
risé en ce qu'on opère en présence d'un catalyseur.
4) Procédé selon la revendication 3) caractérisé en ce que
le catalyseur est une amine tertiaire ou un sel d'alcoyl-
S étain.
) Procédé selon l'une des revendications 3 à 4) caracté-
risé en ce que le rapport molaire de catalyseur par rapport à l'acide de formule (IV) est compris entre 0,001 et 0,1,
de préférence entre 0,01 et 0,05.
6) Procédé selon l'une des revendications 1 à 5) caracté-
risé en ce que le rapport molaire d'acide de formule (IV) et de sulfonylisocyanate de formule (V) est compris entre
0,8 et 1,2, de préférence entre 0,9 et 1,1.
7) Procédé selon l'une des revendications 1 à 6) caracté-
risé en ce qu'on opère dans un solvant organique aprotique inerte ayant un point d'ébullition supérieur ou égal à la
température de réaction.
8) Procédé selon la revendication 7) caractérisé en ce que le solvant est un hydrocarbure liquide, aliphatique ou
aromatique ou un éther ou un nitrile.
9) Procédé selon l'une des revendications 1 à 8) caracté-
risé en ce que, dans les formules (I) et (V), A est NO 2 ou Cl, B est un atome d'halogène, C, E et G sont l'atome e'hydrogène, D est CF 3, R est un groupe alkyle, W est
-CH=
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