DE3405589A1 - Verfahren zur herstellung von n-sulfonyl-aryloxybenzamiden - Google Patents

Verfahren zur herstellung von n-sulfonyl-aryloxybenzamiden

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DE3405589A1
DE3405589A1 DE19843405589 DE3405589A DE3405589A1 DE 3405589 A1 DE3405589 A1 DE 3405589A1 DE 19843405589 DE19843405589 DE 19843405589 DE 3405589 A DE3405589 A DE 3405589A DE 3405589 A1 DE3405589 A1 DE 3405589A1
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    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/40—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups

Description

Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von bestimmten Aryloxybenzoesäure-Derivaten mit SuIfonamidgruppen, die herbizide Eigenschaften besitzen.
Herbizide Derivate von SuIfonamidgruppen-aufweisenden Aryloxybenzoesäuren (oder N-SuIfonyl-phenoxybenzamiden) sind aus den europäischen Patentanmeldungen 3416 und 23392 sowie aus der japanischen Patentanmeldung 82.106654 bekannt.
Diese Patentanmeldungen beschreiben Produkte dieser Art und vor allem Produkte der allgemeinen Formel:
(D
/2
lA-57 901 - pr -
Λ-
und ihre Salze, wobei
- A für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, eine Nitrogruppe; -N=NCF3; N3; eine Dialkylamino-, Alkyl-, Trialkylammonium-, Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Dialkylsulfonium-, Cyansulfonyl-, Alkanoyloxy- oder AIkoxygruppe oder eine Alkoxygruppe substituiert mit einer Alkoxycarbonylgruppe, Nitrosogruppe, -SCN, Azidogruppe, CF3, -N=N-P-(OCH3)2 oder Acylgruppe steht;
- Z Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder eine Alkyl-, Alkoxy-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonylgruppe oder CF-, NO9 oder CN ist;
- Z Wasserstoff oder ein Halogen oder eine Alkyl- oder
Dialkylaminogruppe ist;
- D Fluor, Chlor, Brom, Iod; oder CF-.; eine Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Halogenalkyl-, Sulfamoyl-, Formyl-, Alkylcarbonylgruppe, CN oder eine Dimethylaminogruppe ist;
- E Wasserstoff oder eine Halogenalkyl-, Alkoxy-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonylgruppe, CN oder CF3 ist;
- W ein dreiwertiges Stickstoffatom oder eine Gruppe -C(G)= ist, wobei G eine der für Z angegebenen Bedeutungen hat;
- R eine Phenyl-, Pyridyl- oder Thienylgruppe ist, die gegebenenfalls mit ein oder mehreren Halogenatomen, oder Alkylgruppen, oder Nitrogruppen substituiert ist; oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren Fluor-, Chlor-, Brom oder Iodatomen, vorzugsweise CF.,, oder mit einem oder mehreren der folgenden Substituenten: Alkoxycarbonylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkylcarbonylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder Dialkylcarbamoylgruppe, in der die Alkylgruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkyl-
/3
lA-57 901 - -3--
- 7.
sulfonylgruppe jeweils mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylcarbonyloxygruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder Cyanogruppe.
Gemäß den bekannten Verfahren können die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) durch Umsetzung eines Säurehalogenids der allgemeinen Formel:
Z Z COX
in der X für Chlor, Brom oder Iod steht und A, Z, Z , D, E, W die bereits angegebene Bedeutung haben, mit einem Sulfonamid der allgemeinen Formel:
R3SO2NH2 (III)
in der R die bereits angegebene Bedeutung hat, bei 25 bis 1400C, allgemein in Gegenwart eines Säureakzeptors, vor allem eines tertiären Amins wie N,N-Dimethylanilin oder Pyridin, oder eines Alkalicarbonates, wie wasserfreies Kaliumcarbonat, oder eines Alkalifluorids, wie Caesiumfluorid, hergestellt werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können dann in an sich bekannter Weise alkyliert werden, z. B. durch Umsetzung eines Diazoalkans mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, so daß man die entsprechenden Verbindungen erhält, die am Stickstoffatom der SuIfonamidgruppe durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sind. Das an dieses Stickstoffatom gebundene Wasserstoffatom kann auch durch Alkaliatome wie Natrium ersetzt werden, "beispiels-
/4
1Ά-57 901
weise durch Einwirkung von Alkalibasen. Man erhält auf diese Weise Salze von Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
Dieses bekannte Verfahren der Kondensation der Produkte der allgemeinen Formeln (II) und (III) weist verschiedene Nachteile auf, vor allem mäßige Ausbeuten. Man nimmt an, daß allgemein der vorhandene Säureakzeptor die Ausbeute verringert, weil er die Diacylierungsreaktion begünstigt. Außerdem erschwert die Verwendung eines Säureakzeptors die Isolierung und Reinigung der Endprodukte und macht diese kostspieliger.
Ein anderer Nachteil des bekannten Verfahrens liegt darin, daß eine zusätzliche Reaktionsstufe benötigt wird, um das Säurehalogenid der allgemeinen Formel (II), ausgehend von der Säure der nachstehend definierten allgemeinen Formel (IV) herzustellen.
Ziel der Erfindung ist es, die Nachteile der bekannten Verfahren zu beheben. Weitere Vorteile gehen aus der nachfolgenden Beschreibung hervor.
Es wurde nun gefunden, daß die gestellte Aufgabe ganz oder teilweise mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelöst werden kann, das darin besteht, daß man eine Säure der allgemeinen Formel IV:
(IV) u —τ y ν ν ~/— λ
E
in der A, Z, Z , D, E und W die bereits angegebene Bedeutung haben, mit einem Sulfonylisocyanat oder -isothiocyanat der allgemeinen Formel:
/5
lA-57 901 - Sr -
R3SO2-N=C=Y , (V)
in der R die bereits angegebene Bedeutung hat und Y für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom steht, umsetzt. Diese Umsetzung erfolgt im allgemeinen in flüssiger Phase, vorzugsweise in Gegenwart eines Katalysators, und bei einer solchen Temperatur, daß die Verbindung COY, das heißt Kohlendioxid, wenn Y=O oder Kohlenoxysulfid wenn Y=S, das sich während der Reaktion bildet, im Verlauf dieser Reaktion als Gas aus dem Reaktionsgemisch abgegeben bzw. entfernt wird.
Eine Untergruppe der Verbindungen der allgemeinen Formel (I), für deren Herstellung das erfindungsgemäße Verfahren besonders geeignet und vorteilhaft ist, setzt sich zusammen aus den Verbindungen, bei denen in der Formel A ein Wasserstoffatom oder die Gruppe NO9 oder ein Chloratom ist, Z für ein Halogenatom,
1
insbesondere für Chlor steht, Z und E jeweils ein Wasserstoffatom bedeuten, D die Gruppe CF3 ist, R eine Alkylgruppe mit meistens 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere CH-. und W die Gruppe -CH= ist.
Die bevorzugten Reaktionspartner der allgemeinen Formeln (IV) und (V) werden selbstverständlich so gewählt, daß die in ihren Formeln angegebenen Symbole die gleiche Bedeutung haben, wie sie im Falle der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) angegeben worden ist.
Zu den brauchbaren Katalysatoren gehören beispielsweise die tertiären Amine wie Triethylamin, Pyridin, N,N-Dimethylanilin, 1,4-Diazabicyclo(2,2,2)octan oder Zinnderivate, vor allem Alkylzinnsalze wie Dibutylzinndiacetat oder Dibutylzinn-dilaurat.
/6
lA-57 901 - J(T-
Das Molverhältnis der Verbindungen der allgemeinen Formeln (IV) und (V) soll allgemein 0,8 bis 1,2, vorzugsweise 0,9 bis 1,1 betragen. Meist werden diese Reaktionspartner in stöchiometrischen Anteilen eingesetzt. 5
Das Molverhältnis von Katalysator zu der Säure der allgemeinen Formel (IV) kann allgemein im Bereich von 0,001 bis 0,1 liegen, vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis 0,05.
Die Reaktionspartner werden vorzugsweise in einem organischen aprotischen.inerten Lösungsmittel gelöst, dessen Siedepunkt gleich ist der Reaktionstemperatur oder darüber liegt, beispielsweise in einem flüssigen aliphatischen oder aromatischen, gegebenenfalls chlorierten Kohlenwasserstoff wie Benzol, Toluol, einem Xylol, den Xylolgemischen, 1,2-Dichlorethan, Chlorbenzol oder in einem Ether oder einem Nitril. Man kann auch ein Gemisch aus mehreren Lösungsmitteln einsetzen. Die Verwendung eines inerten Lösungsmittels hat den praktischen Vorteil eines besseren Wärmeübergangs bei Ausführung des Verfahrens im technischen Maßstabe. Mit seiner Hilfe können auch örtliche Überhitzungen des Reaktionsmediums vermieden werden.
Wie oben angegeben, wird die Temperatur, bei der das erfindungsgemäße Verfahren durchgeführt wird, vorteilhafterweise so gewählt, daß die im Verlauf der Reaktion entstehende Verbindung der Formel COY (Kohlendioxid oder Kohlenoxysulfid) im Verlauf der Reaktion in dem Maße, in dem sie entsteht, als Gas abgegeben wird. Diese Temperatur liegt im übrigen unterhalb der Zersetzungstemperatur der Verbindungen der allgemeinen Formeln (IV), (V) und (I), die am Verfahren beteiligt sind. Sie liegt vorteilhafterweise unterhalb der Siedetemperatur des Lösungsmittels
/7
lA-57 901 - Z~ -
oder ist dieser höchstens gleich, so daß sich allgemein ein Bereich von 60 bis 1800C, vorzugsweise von 70 bis 1500C ergibt.
Nach beendeter Reaktion kann die Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit Hilfe beliebig bekannter Verfahren isoliert werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren unterscheidet sich vom Stand der Technik durch die Einfachheit, mit der das Endprodukt isoliert werden kann, da dies allgemein in dem heißen Reaktionsmedium unlöslich ist und in reiner Form daraus kristallisiert, so daß sich die Isolierung im wesentlichen auf eine Filtration reduziert. Diese FiI-tration kann noch durch Zugabe eines Nicht-Lösungsmittels erleichtert werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung. 0 Beispiel 1
5 g (0,0138 mol) 5-[2'-Chlor-4'-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoesäure wurden in 10 ml Toluol suspendiert. Das Ganze wurde gerührt, dann wurden bei Raumtemperatur 1,9 g (0,0138 mol) Methansulfonylisothiocyanat und 0,04 g (0,0004 mol) Triethylamin zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde unter Rühren während 10 Minuten unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Das dabei entstehende Kohlenoxysulfid wurde aus dem Reaktionsgemisch abgegeben. Nach Zugabe von 20 ml Toluol wurde der entstandene Niederschlag abfiltriert und mit Toluol und dann mit Dichlormethan gewaschen.
Man erhielt auf diese Weise 5 g (0,0114 mol, Ausbeute 83 %) eines weißen Feststoffes, der aus 5-[2'-Chlor-4'-(trif luormethyl )phenoxyl~2~n i t ro-N-rnc-t hansul f ony 1 bnrr/.un i H
/8
lA-57 901 - J8T-
bestand und bei 218°C schmolz. Die Identität dieser Verbindung wurde durch das IR- und NMR-Spektrum bestätigt.
Beispiel 2
Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch mit 1,7g Methansulfonylisocyanat (CH3SO2N=C=O) anstelle der 1,9g Methansulf onylisothiocyanat ; man erhielt in einer Ausbeute von 88 % das N-Methansulfonylbenzamid des vorangegangenen Beispiels.

Claims (3)

  1. P a tentansprüche
    1 J Verfahren zur Herstellung von N-SuIfonyl-aryloxybenzamiden der allgemeinen Formel:
    CX)-NH-SO2-R3
    (D
    in der:
    10 - A für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, eine Nitrogruppe; -N=NCF N9; eine Dialkylamino-, Alkyl-, Trialkylammonium-, Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, dialkylsulfonium-, Cyansulfonyl-, Alkanoyloxy- oder AIkoxygruppe oder eine Alkoxygruppe substituiert mit einer
    15 Alkoxycarbonylgruppe, Nitrosogruppe, -SCN, Azidogruppe, CF , -N=N-P-(OCH.,) 2 oder Acylgruppe steht;
    - Z Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder eine Alkyl-, Alkoxy-, Alkylsulfinyl- oder Alkylsulfonylgruppe oder
    CF-, NO9 oder CN bedeutet,
    - Z Wasserstoff oder ein Halogen oder eine Alkyl-
    oder Dialkylaminogruppe ist;
    - D Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder CF3, eine Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Halogenalkyl-, Sulfamoyl-,
    /2
    1A-57 901 - 2 -
    Formyl-, Alkylcarbonylgruppe, CN oder eine Dimethylaminogruppe ist;
    - E Wasserstoff oder eine Halogenalkyl-, Alkoxy-, Alkylsulfinyl- oder Alkylsulfonylgruppe oder CN oder CF, ist; - W ein dreiwertiges Stickstoffatom oder eine Gruppe -C(G)= ist, wobei G eine der für Z angegebenen Bedeutungen hat;
    - R eine Phenyl-, Pyridyl- oder Thienylgruppe ist, gegebenenfalls mit ein oder mehreren Halogenatomen, oder Alkylgruppen, oder Nitrogruppen substituiert; oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatomen, vorzugsweise CF-., oder mit einem oder mehreren der folgenden Substituenten: Alkoxycarbonylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkylcarbonylgruppe mit 2 bis Kohlenstoffatomen, Dialkylcarbamoylgruppe, in der die * Alkylgruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonylgruppe jeweils mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylcarbonyloxygruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder Cyanogruppe, dadurch gekennzeichnet , daß man eine Säure der allgemeinen Formel:
    (IV)
    in der A, Z, Z , D, E und W die gleiche Bedeutung wie in der Formel (I) haben, mit einem SuIfonylisocyanat der allgemeinen Formel:
    R3SO--N=C=Y (V)
    2 /3
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    in der Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet und R die gleiche Bedeu
    Formel (I), umsetzt.
    R die gleiche Bedeutung hat wie in der allgemeinen
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man in flüssiger Phase bei einer ν Temperatur arbeitet, bei der die im Verlauf der Umsetzung entstehende Verbindung COY als Gas aus dem Reaktionsmedium abgegeben wird.
    10
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch g e kennzeich n'et , daß man in Gegenwart eines Katalysators arbeitet.
    4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß der Katalysator ein tertiäres Amin oder ein Alkylzinnsalz ist.
    5. Verfahren nach Anspruch 3 oder 4, dadurch g e „-kennzeichnet, daß das Molverhältnis von Katalysator zu Säure der allgemeinen Formel (IV) 0,001 bis 0,1, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 beträgt.
    6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von Säure der allgemeinen Formel (IV) zu SuIfonylisocyanat der allgemeinen Formel (V) 0,8 bis 1,2, vorzugsweise 0,9 bis 1,1 beträgt.
    7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet , daß man in einem organischen aprotischen inerten Lösungsmittel arbeitet, dessen Siedepunkt der Reaktionstemperatur gleich ist oder darüber liegt.
    /4
    lA-57 901 -A-
    8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet , daß das Lösungsmittel ein flüssiger aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoff, ein Ether oder ein Nitril ist.
    9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8/ dadurch gekennzeichnet , daß in den. Formeln (I) und (V) A für ein Wasserstoff- oder Chloratom oder für die NO„-Gruppe steht, Z ein Halogenatom ist, Z und E jeweils ein Wasserstoff atom bedeuten, D die Gruppe CF.,
    3
    ist, R eine Alkylgruppe ist und W die Bedeutung -CH= hat.
    7234
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