DE3227847A1 - Verfahren zur herstellung von phenoxybenzoesaeuresulfonamiden - Google Patents

Verfahren zur herstellung von phenoxybenzoesaeuresulfonamiden

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DE3227847A1 DE19823227847 DE3227847A DE3227847A1 DE 3227847 A1 DE3227847 A1 DE 3227847A1 DE 19823227847 DE19823227847 DE 19823227847 DE 3227847 A DE3227847 A DE 3227847A DE 3227847 A1 DE3227847 A1 DE 3227847A1
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El-Ahmadi I. 08540 Princeton N.J. Heiba
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Rhone Poulenc Agrochimie SA
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Description

Verfahren zur Herstellung von Phenoxybenzoesäuresulfonamiden
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von bestimmten Derivaten von Phenoxybenzoesauren mit SuIfonamidgruppet die herbizide Eigenschaften aufweisen.
Herbizide Derivate von Phenoxybenzoesauren mit SuIfonamidgruppe sind aus den EU-PSen 3416 und 23392 bekannt.
Diese Patentschriften beschreiben Verbindungen der allgemeinen Formel:
D-/Y-0
(D
und ihre Salze; in der Formel bedeuten: A Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, eine Nitro-
/2
w « V y * W ν · - © « - „ w ν ν
gruppe; /-N=NCF, ; POjH2_7und deren C1- bis C^-Alkylester; /RH2, NHOH, Νί_7; eine Carboxylgruppe oder ein funktionelles Derivat davon; eine Mono- oder Di-
1 alkylaminogruppe; eine Gruppe NH-CO-R , in der R eine Alkyl-, Alkoxy-, Monoalkylamino- oder Dialkylaminogruppe ist; eine Alkylgruppe; eine Trialkyl-
2 2
ammoniumgruppe, NHSO9R , wobei R eine Alkylgruppe
7 ρ
oder eine Phenylgruppe ist; NHCONHSO2R , wobei R die bereits angegebene Bedeutung hat, eine Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Dialkylsulfonium-, Cyanosulfonyl-, Hydroxy-, Alkanoyloxy- oder Alkoxygruppe, eine durch eine Alkoxyearbonylgruppe substituierte Alkoxygruppe, SH, eine Nitrosogruppe, -SCN, Azidogruppe, CFx, -N=N-P-(OCH^)5 oder eine 0 Acylgruppe;
B Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder eine Alkyl-, Alkoxy-, Alkylsulfinyl- oder Alkylsulfonylgruppe, CF3, NO2, CN, NH2, NHCOR1, wobei R1 wie oben definiert ist oder CONH2;
C Wasserstoff oder ein Halogen oder eine Alkyl- oder Dialkylaminogruppe;
D Fluor, Chlor, Brom, Iod; CF,, eine Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Halogenalkyl-, Sulfamoyl-, Formyl- oder Alkylcarbonylgruppe, CN oder eine Dimethylaminogruppe;
E Wasserstoff oder eine Halogenalkyl-, Alkoxy-, Alkylsulfinyl- oder Alkylsulfonylgruppe, CN, CF,, NH2, CONH2, NH-CO-R1, wobei R1 die oben angegebene Bedeutung hat;
F hat eine der für B gegebenen Bedeutungen;
/3
1A-56 091 'y \:': J^i---' - :'\ /'
R ist eine Gruppe -CON(R^)SO2R5, in der R^ Y/asserstoff oder eine Cj- bis C^-Alkylgruppe bedeutet;
R^ ist eine Phenyl-, Pyridyl- oder Thienylgruppe, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren Halogenatomen oder einer oder mehreren Alkylgruppen oder einer oder mehreren Nitrogruppen; oder eine Cp- bis Ci-Alkenyl- oder Alkinylgruppe oder eine Cj- bis C^-Alkylgruppe, die gegebenenfalls substituiert ist mit einem oder mehreren Fluor-, Chlor-, Bromoder Iodatomen, vorzugsweise CFv oder mit einem oder mehreren der folgenden Substituenten: Carboxylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkylcarbonylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Mono- oder Dialkylcarbamoyigruppe mit Cj- bis C-Alkylgruppen, Alkylthio-, Alkylsulfinyl- oder Alkylsulfonylgruppe mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylcarbonyloxygruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkylcarbonylaminogruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder CN.
Entsprechend dem bekannten Verfahren können die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden durch Umsetzung bei 25 bis 140 C eines j;
Säurehalogenids als Zwischenprodukt der allgemeinen |
Formel: f
in der X für Chlor, Brom oder Iod steht und A, B, C, D, E, F die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Sulfonamid der allgemeinen Formel:
. R3SO2NH2 (III)
/4
v_ „ „ »«»·»«* m * «If
1Α-56 091 -." : : " ;
in der Rr die bereits angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines Säureakzeptors, vor allem eines tertiären Amins wie N,N-Dimethylanilin oder Pyridin oder eines Alkalimetallcarbonates wie wasserfreies Kaliumcarbonat oder eines Alkalimetallfluoride wie Caesiumfluorid.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der R ein Wasserstoffatom bedeutet, können in an sich bekannter Weise alkyliert werden, beispielsweise durch Umsetzung eines C^- bis C.-Diazoalkans, sodaß die entsprechenden Verbindungen entstehen, in denen R eine C..- bis C^-Alkylgruppe ist.
Dieses Verfahren der Kondensation von Verbindungen der allgemeinen Formel (II) mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III) hat zahlreiche Nachteile: Die Ausbeuten sind mäßig (beispielsweise läßt sich eine Ausbeute von 27 % für das Beispiel 14 der EU-PS 23392 und von 9,5 % für das Beispiel 34 berechnen). Es wird angenommen, daß es die Anwesenheit des Säureakzeptors ist, die die Ausbeute verschlechtert, weil er die Diacylierungsreaktion begünstigt. Außerdem wird durch die Anwesenheit eines Säureakzeptors die Isolierung und die Reinigung der Endprodukte erschwert und auch verteuert.
Ziel der Erfindung ist es, diese Nachteile zu beheben.
Das erfindungsgemäße Verfahren umfaßt die Reaktion zwischen einem Säurehalogenid, vorzugsweise einem -chlorid, -bromid oder -iodid, mit einem Sulfonamid der allgemeinen Formel (III) in Abwesenheit eines Säureakzeptors und bei einer Temperatur, bei der die Halogenwasserstoffsäure (HCl, HBr, HI) ohne merkliche Zersetzung des Reaktionsproduktes der allgemeinen Formel (I) als Gas aus dem Reaktionsmedium abgegeben wird, in dem Maße, in dem sie entsteht.
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht wesentlich höhere Ausbeuten an SuIfonamid-Derivaten der Phenoxybenzoesäuren, beispielsweise Ausbeuten von mindestens etwa 30 % und häufig von mindestens etwa 50 % sowie eine Möglichkeit der Isolierung und der Reinigung des Endproduktes/die sehr viel einfacher ist,- als bei den bekannten Verfahren.
Als Säurehalogenid wird erfindungsgemäß ein Säurehalogenid der allgemeinen Formel (II) eingesetzt» Vorzugsweise geht man von einem solchen Halogenid aus, bei dem in der Formel A die Nitrogruppe oder ein Flur-, Chlor-, Brom- oder Iodatom ist, B ein Halogenatom bedeutet, C, E und F für ein Wasserstoff atom stehen und D die Gruppe CF^, bedeutet. Vorzugsweise geht man ebenfalls von Sulfonamiden der allgemeinen Formel (III) aus, in der R eine Alkylgruppe, insbesondere CH-,-oder die CF,,-Gruppe ist.
Die Temperatur, bei der das erfindungsgemäße Verfahren durchgeführt werden kann, hängt vor allem davon ab, ob das Säurehalogenid der allgemeinen Formel (II) oder das Sulfonamid der allgemeinen Formel (III) in starkem Überschuß vorliegt oder ob man gegebenenfalls ein Lösungsmittel mit katalytischen Eigenschaften verwendet.
Wird das Säurehalogenid der allgemeinen Formel (II) in großem Überschuß eingesetzt, d.h. in einem Molverhältnis (II)/(III) von etwa 1,5 bis 5, so kann das Säurehalogenid (II) als Lösungsmittel für die Reaktion dienen und die Reaktionstemperatur kann im Bereich von 80 bis 200 0C liegen; vorzugsweise wird bei einer Temperatur im Bereich von 90 bis 160 0C gearbeitet.
/6
1A-56 091 .-":"":- L' '* "
Das nicht umgesetzte Säurehalogenid (II) kann aus dem Reaktionsmedium durch Waschen mit einem inerten Lösungsmittel zurückgewonnen werden, beispielsweise durch Waschen mit einem Kohlenwasserstoff wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclopentan, Cyclohexan, Cycloheptan, Benzol, Toluol, Xylol oder mit einem Halogenkohlenwasserstoff wie insbesondere die Chlor-. benzole, CSp» Tetrahydrofuran, Dioxan und andere mehr.
Wird mit einem Überschuß an Sulfonamid gearbeitet, d.h. beträgt das Molverhältnis der Verbindungen (III)/(II) 1,5 bis 5, so liegt die Reaktionstemperatur allgemein zwischen 90 und 200 0C und vorzugsweise zwischen 140 und 160 0C. Sie muß in jedem Falle ausreichend hoch sein, damit das Reaktionsmedium schmilzt,, Der Überschuß an Sulfonamid (III) kann aus dem Reaktions gemisch durch Waschen mit Wasser oder mit einem anderen für diesen Reaktionspartner (III) inerten Lösungsmittel zurückgewonnen werden.
Die Reaktionspartner können auch in einem inerten Lösungsmittel gelöst werden, dessen Siedepunkt über der Reaktionstemperatur liegt, beispielsweise in einem flüssigen, gegebenenfalls chlorierten Kohlenwasserstoff wie Benzol, Toluol, Xylole, Xylolgemische, Cumol, wobei dann die maximale Reaktionstemperatur vorzugsweise leicht unterhalb des Siedepunktes des Lösungsmittels liegt. Im Falle von Cumol beispielsweise, das bei etwa 153 0C siedet, wird vorzugsweise mit einer Reaktionstemperatur von 130 bis 150 0C gearbeitet. Die Anwendung eines inerten Lösungsmittels. bietet den praktischen Vorteil einer besseren Wärmeübertragung im Falle eines im großtechnischen Maßstabe ausgeführten Verfahrens; außerdem werden örtliche Überhitzungen des Reaktionsmediums vermieden.
ΤΑ-56 091 '. : "'
Gemäß einer anderen Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens wird ein Lösungsmittel verwendet, das eine katalytische Wirkung mit Bezug auf die Reaktion zwischen dem Säurehalogenid (II) und dem Sulfonamid (ΉΕ) ausübt, die zu dem Phenoxybenzoylsulfonamid (I) führt. Dimethylformamid (=DMF, das bei etwa 154 0C siedet) und Dimethylacetamid (=DMAC, das bei etwa 164 0C siedet) sind in dieser Beziehung besonders vorteilhaft und ermöglichen es bei relativ niederen Temperaturen zu arbeiten, beispielsweise im Bereich von 80 bis 120 0C, vorzugsweise im Bereich von 90 bis 110 0C oder aber auch bei etwashöheren Temperaturen, die leicht unterhalb des Siedepunktes dieser Lösungsmittel liegen; die Reaktionsgeschwindigkeit ist dann höher.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
.
Beispiel 1
2 g (0,021 mol) Methansulfonamid wurden mit 3f8 g (0,01 mol) 5-2l-Chlor-4I-(trifluormethyl)phenoxy-2-nitrobenzoesäurechlorid vermischt. Das Gemisch wurde 20 Minuten auf 150 0C erhitzt; dabei entwich .der entstehende Chlorwasserstoff aus dem Reaktionsmedium; es wurde abgekühlt. Man erhielt ein schwarzes öl, das in wässriger Natronlauge gelöst wurde. Nach dem Filtrieren wurde das Filtrat mit verdünnter Salzsäure angesäuert; dabei viel die Verbindung der Formel (IV) aus.
F3C — ^J 0 — /\ _ NO,, (IV)
/8
1A-56 091
Die Ausbeute betrug 71 %, 3,1 g» die Verbindung schmolz bei 195 bis 197 0C und wies eine Absorptionsbande im IR-Bereich bei 1 692 cm auf (C=O).
Beispiel
Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch unter Einsatz von 250 g Säurechlorid und 130 g Methansulfonamid. Das Reaktionsprodukt wurde unmittelbar nach dem Abkühlen aus dem Gemisch mittels Umkristallisieren aus Isopropanol isoliert. Die Ausbeute betrug 64 % (185 g) an Verbindung der allgemeinen Formel (IV) Die Struktur dieser Verbindung wurde durch das IR-Spektrum (Absorptionsbande bei 1 692 cm~ ) und durch das NMR-Spektrum (Singulett bei 3,5 ppm, Multiplett bei 8,07 ppm) bestätigt.
Zum Vergleich wurde das Verfahren des Beispiels der EU-PS 23392 ausgeführt unter Verwendung von Pyridin als Säureakzeptor; die Ausbeute betrug in diesem Fall lediglich 25 %.
7246

Claims (16)

  1. Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung von Phenoxybenzoeiiäuresulfonamiden der allgemeinen Formel:
    (D
    in der:
    A Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, eine Nitrogruppe; ^-N=NCF, ; PO5Hp_7und deren Cp bis C^-Alkylester; /NHp, NHOH, Nt_7; eine Carboxylgruppe oder ein funktionelles Derivat davon; eine Mono- oder Di-
    1 1 alkylaminogruppe; eine Gruppe NH-CO-R , in-der R eine Alkyl-, Alkoxy-, Monoalkylamino- oder Dialkylaminogruppe ist; eine Alkylgruppe; eine Trialkyl-
    2
    ammoniumgruppe, NHSOpR , wobei R eine Alkylgruppe
    oder eine Phenylgruppe ist; NHCONHSO2R2, wobei R2 die bereits angegebene Bedeutung hat, eine Alkylthio-, Alkylsulfinyl-. Alkylsulfonyl-. Dialkylsulfonium-, Cyanosulfonyl-, Hydroxy-, Alkanoyloxy- oder Alkoxy-
    /2
    gruppe, eine durch eine Alkoxycarbonylgruppe substituierte Alkoxygruppe, SH, eine Nitrosogruppe, -SCN, Azidogruppe, CF3, -N=N-P-(OCH5)2 oder eine 0 Acylgruppe bedeutet;
    B Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder eine Alkyl-, Alkoxy-, Alkylsulfinyl- oder Alkylsulfonylgruppe, CF5, NO2, CN, NH£, NHCOR1, wobei
    R1 wie oben definiert ist oder CONH2 ist;
    C für ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Dialkylaminogruppe steht;
    D Fluor, Chlor, Brom, Iod; CF5, eine Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Halogenalkyl-, Sulfamoyl-; Formyl- oder Alkylcarbonylgruppe, CN oder eine Dimethylaminogruppe ist;
    E Wasserstoff oder eine Halogenalkyl-, Alkoxy-, Alkylsulfinyl- oder Alkylsulfonylgruppe, CN, CF5, NH2, CONH2 oder NH-CO-R1 ist, wobei R1 die oben angegebene Bedeutung hat;
    F eine der für B gegebenen Bedeutungen hat;
    R eine Gruppe -CON(R )SO2R^, in der R Wasserstoff oder eine C^- bis C^-Alkylgruppe bedeutet, ist;
    R-^ für eine Phenyl-, Pyridyl- oder Thienylgruppe, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren Halogenatomen oder einer oder mehreren Alkylgruppen oder einer oder mehreren Nitrogruppen; oder für eine C2- bis C--Alkenyl- oder Alkinylgruppe oder eine Cj- bis C»-Alkylgruppe, die gegebenenfalls substituiert ist mit einem oder mehreren Fluor-, Chlor-, Brom-
    /3
    1A-56 091 - 3 -
    oder Iodatomen, vorzugsweise CF^ oder mit einem oder mehreren der folgenden Substituenten: Carboxylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkylcarbonylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Mono- oder Dialkylcarbamoylgruppe mit C^- bis Ci-Alkylgruppen, Alkylthio-, Alkylsulfinyl- oder Alkylsulfonylgruppe mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylcarbonyloxygruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkylcarbonylaminogruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder CN, steht und ihrer Salze, durch Umsetzen eines Säurehalogenids der allgemeinen Formel:
    D—— t' \\_ c\ // w α (TJ\
    in der X für Chlor, Brom oder Iod steht und A, B, C, D, E, F die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Sulfonamid der allgemeinen Formel:
    R3SO2NH2 (III)
    in der R^ die oben angegebene Bedeutung hat, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Abwesenheit eines Säureakzeptors und bei einer Temperatur unterhalb der Zersetzungstemperatur der angestrebten Verbindung der allgemeinen Formel (I) ausführt, bei der die entstehende gasförmige Halogenwasserstoffsäure aus dem Reaktionsgemisch abgegeben wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichne t , daß man in Gegenwart
    ■» * V SW - ν * w *
    eines Überschusses an Saurehalogenid der allgemeinen Formel (II) arbeitet.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch g e k e η η zeichnet, daß man ein Molverhältnis von Saurehalogenid der allgemeinen Formel (II) zu Sulfonamid der allgemeinen Formel (III) von 1,5 bis 5 einhält.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch g e kennzeichnet, daß man eine Reaktionstemperatur von 80 bis 200 0C, insbesondere von 90 bis 160 0C einhält.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g e k e η η zeichnet, daß man in Gegenwart eines Überschusses an Sulfonamid arbeitet.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet , daß man ein Molverhältnis von Sulfonamid der allgemeinen Formel (III) zu Saurehalogenid der allgemeinen Formel (II) von 1,5 bis 5 einhält,
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 5 oder 6, dadurch g e kennzeichnet, daß man eine Reaktionstemperatur von 90 bis 200 0C, vorzugsweise von 140 bis 160 0C einhält.
  8. 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7,
    dadurch gekennzeichnet , daß man in Gegenwart eines Lösungsmittels arbeitet, dessen Siedepunkt oberhalb der Reaktionstemperatur liegt.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch g e k e η η zeichnet, daß man als Lösungsmittel einen
    /5
    1A-56 091 -:*.:-:J ^L: ":.Λ:,\
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel Cumol einsetzt und eine Temperatur von 130 bis 150 0C einhält.
  11. 11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart eines die Reaktion katalysierenden Lösungsmittels arbeitet.
  12. 12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel Dimethylformamid oder Dimethylacetamid einsetzt und eine Temperatur zwischen 80 0C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels einhält.
  13. 13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet , daß man eine Temperatur oberhalb 90 0C einhält.
  14. 14. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet , daß in den Verbindungen der allgemeinen Formeln (i) und (II) B und X jeweils ein Chloratom und A ein Chloratom oder NOp, C, E und F jeweils ein Wasserstoffatom und D die Gruppe CF-, bedeuten.
  15. 15. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennze i chnet , daß man ein Sulfonamid einsetzt, bei dem Er eine Alkylgruppe oder CF,, vorzugsweise die Methylgruppe ist. ■ ·
  16. 16. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennze lehnet , daß man die Verbindung
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    mit der Verbindung CH^-SO2-NH2 umsetzt.
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