NL8202994A - Werkwijze voor het bereiden van een sulfonamidegroep bevattende fenoxybenzoezuurderivaten. - Google Patents

Werkwijze voor het bereiden van een sulfonamidegroep bevattende fenoxybenzoezuurderivaten. Download PDF

Info

Publication number
NL8202994A
NL8202994A NL8202994A NL8202994A NL8202994A NL 8202994 A NL8202994 A NL 8202994A NL 8202994 A NL8202994 A NL 8202994A NL 8202994 A NL8202994 A NL 8202994A NL 8202994 A NL8202994 A NL 8202994A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
group
formula
reaction
process according
alkyl
Prior art date
Application number
NL8202994A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Agrochimie filed Critical Rhone Poulenc Agrochimie
Publication of NL8202994A publication Critical patent/NL8202994A/nl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N1/00—Preservation of bodies of humans or animals, or parts thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C301/00—Esters of sulfurous acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/40—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/03—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/21—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/51—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/52—Y being a hetero atom
    • C07C311/54—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea
    • C07C311/57—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea having sulfur atoms of the sulfonylurea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/60—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea having sulfur atoms of the sulfonylurea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having nitrogen atoms of the sulfonylurea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
    • C07C315/04—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides by reactions not involving the formation of sulfone or sulfoxide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/46—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/02—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols
    • C07C319/12—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols by reactions not involving the formation of mercapto groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/18—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/20—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton with singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/31—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/33—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C323/35—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a sulfide group
    • C07C323/36—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a sulfide group the sulfur atom of the sulfide group being further bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C323/41—Y being a hydrogen or an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/64—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/65—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton containing sulfur atoms of sulfone or sulfoxide groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/64—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/67—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton containing sulfur atoms of sulfonamide groups, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C325/00—Thioaldehydes; Thioketones; Thioquinones; Oxides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
    • C07C331/02—Thiocyanates
    • C07C331/10—Thiocyanates having sulfur atoms of thiocyanate groups bound to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
    • C07C43/275—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings having all ether-oxygen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/04—Monocyclic monocarboxylic acids
    • C07C63/06—Benzoic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C07D213/71—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/22—Bridged ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/34—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F13/00—Compounds containing elements of Groups 7 or 17 of the Periodic Table
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/141—Esters of phosphorous acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

* -1- 9 *
Werkwijze voor het bereiden van een sulfon-amidegroep bevattende fenoxybenzoezuurderivaten.
De uitvinding heeft betrekking op een verbeterde werk- wijze voor het bereiden van een sulfonamidegroep bevattende fenoxybenzoezuurderivaten met herbicide eigenschappen.
In de Europese octrooiaanvragen 3.416 en 23.392 zijn 5 een sulfonamidegroep bevattende fenoxybenzoezuurderivaten en zouten daarvan met herbicide eigenschappen beschreven, Deze verbindingen hebben de formule 1 op het formuleblad waarin A waterstof, fluor, chloor, broom, jood, een nitrogroep, -N=NCFg, PO3H2 en de alkytesters met 1-4 koolstofatomen 10 daarvan, NE^, NHOH, N^» een carboxylgroep of een functioneel derivaat daarvan, een monoalkylamino- of dialkylaminogroep, 1 1 of een groep NH-CO-R voorstelt waarin R een alkyl-, alkoxy-, monoalkylamino- of dialkylaminogroep voorstelt, A verder een 2 alkylgroep, een trialkylammoniumgroep of een groep NHSO-R of 2 2 Z 15 NHCONHSC^R voorstelt waarin R een alkyl- of fenylgroep voorstelt, en A voorts alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, dialkylsulfonium, cyanosulfonyl, hydroxyl, alkanoyloxy, al dan niet alkoxycarbonyl gesubstitueerd alkoxy, SH, nitroso, -SCN, azide, CF0, -N=N-P-(OCEL)0 of acyl voorstelt, 3 I ό Δ 20 ? B waterstof, fluor, chloor, broom, jood, alkyl, alkoxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, CF^, NC^, CN, NI^, NHCOR waarin R^ boven aangegeven betekenis heeft, of CONH^, voorstelt, C waterstof, een halogeenatoom of een alkyl- of dialkyl-25 aminogroep voorstelt, D fluor, chloor, broom, jood, CF^, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, halogeenalkyl, sulfamoyl, formyl, 8202994 *» * -2- 4 alkylcarbonyl, CN of een dimethylaminogroep voorstelt, E waterstof, een halogeenalkyl-, alkoxy-, alkyl- sulfinyl- of alkylsulfonylgroep, CN, CF„, NH9, C0NH_ of 1.1 J z z NH-CO-R waarin R boven aangegeven betekenis heeft, voorstelt, 5 F een van de voor B aangegeven betekenissen heeft, en
A3 A
R een groep -C0N(R jSCLRJ voorstelt waarin RH waterstof 1 3
of een alkylgroep met 1 - 4 koolstofatomen voorstelt, en R
een fenyl-, pyridyl- of thienylgroep eventueel gesubstitueerd door een of meer halogeenatomen, alkylgroepen of nitrogroepen, 10 een alkenyl- of alkynylgroep met 2-4 koolstofatomen, of een alkylgroep met 1 - 4 koolstofatomen eventueel gesubstitueerd door een of meer fluor-, chloor-, broom- en/of joodatomen, bij voorkeur CF^, of door een of meer van de volgende substitu-enten: carboxyl, alkoxycarbonyl met 2-5 koolstofatomen, 15 alkylcarbonyl met 2-5 koolstofatomen, monoalkylcarbamoyl of dialkylcarbamoyl met in de alkylgroepen 1 - 4 koolstofatomen, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, elk met 1 - 4 koolstofatomen, alkylcarbonyloxy met 2-5 koolstofatomen, alkyl-carbonylamino met 2-5 koolstofatomen of cyaan.
20 Volgens de bekende werkwij zen kunnen de verbindingen met de formule 1 worden bereid door reaktie van een overeen-komstig zuurhalogenide met de formule 2 waarin X chloor, broom of jood voorstelt en A, B, C, D, E en F de boven aangegeven betekenis hebben, met een sulfonamide met de . 3 ...
25 formule 3 waarin R de boven aangegeven betekenis heeft, bij 25 - 140°C, in aanwezigheid van een zuuracceptor, in het bij-zonder een tertiair amine zoals Ν,Ν-dimethylaniline of pyridine, een alkalimetaalcarbonaat zoals watervrij kaliumcarbonaat, of een alkalimetaalfluoride zoals cesiumfluoride.
4 30 De verbindingen met de formule 1 waarin R een waterstof- atoom is, kunnen op bekende wijze worden gealkyleerd bijvoor-beeld door reaktie met een diazoalkaan met 1 - 4 koolstofatomen, onder vorming van een overeenkomstige verbinding 4 waarin R een alkylgroep met 1 - 4 koolstofatomen is.
35 Deze bekende werkwijzen voor de condensatie van een verbinding met de formule 2 met een verbinding met de formule 3 8202994 * ·«*.
-3- heeft verschillende nadelen. De opbrengsten zijn middelmatig (de opbrengsten in voorbeeld 14 en 34 van de Europese octrooiaan-vrage . 23.392 bijvoorbeeld kunnen worden berekend op respectie-velijk 27% en 9,5%).
5 Gevonden is, dat deze slechte opbrengsten kunnen worden toegeschreven aan de aanwezigheid van de zuuracceptor die bij deze bekende werkwijzen wordt toegepast. Aangenomen wordt, dat de zuuracceptor de diacyleringsreaktie bevordert.
De uitvinding heeft geleid tot een werkwijze voor het 10 bereiden van verbindingen met de formule 1 door reaktie van een overeenkomstig zuurhalogenide (bij voorkeur een chloride, bromide of jodide) met een sulfonamide met de formule 3 in afwezigheid van een zuuracceptor en bij een temperatuur waar-bij het gevormde waterstofhalogenide (HC1, HBr, HI) als damp 15 uit het reaktiemedium wordt verwijderd, maar zonder dat het reaktieprodukt met de formule 1 aanmerkelijk wordt ontleed.
Met de werkwijze volgens de uitvinding is het mogelijk om aanzienlijk hogere opbrengsten van sulfonamidederivaten van fenoxybenzoezuren te verkrijgen, bijvoorbeeld van tenminste 20 ongeveer 30% en meestal van tenminste ongeveer 50%.Bovendien heeft de werkwijze volgens de uitvinding het voordeel dat de reaktieprodukten makkelijker kunnen worden gelsoleerd en ge-zuiverd dan bij de bekende werkwijzen waarbij een zuuracceptor wordt gebruikt.
25 Bij uitvoering van de werkwijze volgens de uitvinding wordt een zuurhalogenide met de formule 2 gebruikt waarin
A bij voorkeur fluor, chloor, broom, jood of NO2 is, B
halogeen is, C, E en F elk waterstof zijn en D CF^ is.
Als sulfonamiden worden bij voorkeur verbindingen met de . 3 .
30 formule 3 gebruikt waarin R een alkylgroep is, m het bij-zonder CH^ of CF^.
De temperatuur waarbij de werkwijze volgens de uitvinding kan worden uitgevoerd, is in het bijzonder afhanke-lijk van de omstandigheid of het zuurhalogenide met de formule 35 2 of het sulfonamide met de formule 3 in grote overmaat wordt toegepast, of dat al of niet een oplosmiddel met katalytische 8202994 -4- eigenschappen wordt gebruikt.
Wanneer het zuurhalogenide met de formule 2 in een grote overmaat wordt toegepast, bijvoorbeeld in een mol-verhouding met het sulfonamide met de formule 3 van ongeveer 5 1,5 tot 5, kan het zuurhalogenide als oplosmiddel voor de reaktie dienen en kan de reaktie bij een temperatuur van 80 - 200°C, bij voorkeur 90 - 160°C, worden uitgevoerd.
Niet-gereageerd zuurhalogenide met de formule 2 kan uit het reaktiemengsel worden teruggewonnen door was sen met een 10 inert oplosmiddel zoals een koolwaterstof, in het bijzonder pentaan, hexaan, heptaan, cyclopentaan, cyclohexaan, cyclo-heptaan, benzeen, tolueen of xyleen, een gehalogeneerde koolwaterstof, in het bijzonder chloorbenzenen, CS2, tetra-hydrofuran, of dioxan.
15 Wanneer het sulfonamide met de formule 3 in een overmaat wordt toegepast, bijvoorbeeld in een molverhouding ten opzichte van het zuurhalogenide met de formule 2 van 1,5 - 5, wordt de reaktie in het algemeen uitgevoerd bij 90 - 200°C en bij voorkeur bij 140 - 160°C. In elk geval moet de reaktietemperatuur 20 voldoende hoog zijn om het reaktiemengsel te doen smelten.
Overmaat sulfonamide met de formule 3 kan uit het reaktiemengsel worden teruggewonnen door wassen met wafer of een ander oplosmiddel dat inert is voor het sulfonamide : · met de formule 3.
25 De reaktanten kunnen 00k worden opgelost in een inert oplosmiddel met een kookpunt dat boven de reaktietemperatuur ligt, bijvoorbeeld een al dan niet gechloreerde vloeibare koolwaterstof zoals benzeen, tolueen, xylenen, mengsels van xylenen of cumeen. In dat geval is het voordelig wanneer de 30 maximum reaktietemperatuur even onder het kookpunt van het oplosmiddel ligt. Bij gebruik van cumeen (kookpunt ongeveer 153°C) bijvoorbeeld, wordt de reaktie bij voorkeur uitgevoerd tussen 130 en 150°C. Het gebruik van een inert oplosmiddel heeft het voordeel van een betere warmteoverdracht bij uit-35 voering op technische schaal. Bovendien kan er plaatselijke 8202994 -5- λ: ·£·
<S
oververhitting van het reaktiemengsel mee worden vermeden.
Volgens een andere uitvoeringsvorm van de werkwijze volgens de uitvinding wordt een oplosmiddel gebruikt dat de reaktie van het zuurhalogenide met de formule 2 met het . 5 sulfonamide met de formule 3 tot het fenoxybenzoylsulfonamide met de formule 1 katalyseert. Bijzonder geschikt zijn dimethylformamide ( kookpunt ongeveer 154°C) en dimethy1-aceetamide (kookpunt ongeveer 164°C) waarmee betrekkelijk lage reaktietemperaturen kunnen worden toegepast, bijvoor-10 beeld van 80 - 120°C en bij voorkeur van 90 - 110°C, of hogere temperaturen even beneden het kookpunt van deze oplosmiddelen.
De reaktie verloopt dan sneller.
Voorbeeld I
Methaansulfonamide (2g, 0,021 mol) wordt gemengd met 15 5-Cl' -chloor-41 - (tr if luormethyl) -f enoxy^^-nitrobenzoyl- chloride (3,8g, 0,01 mol). Het mengsel wordt 20 minuten ver- warmd bij 150°C. Tijdens de reaktie wordt gevormd waterstof- chloride afgevoerd. Na afkoelen wordt het reaktieprodukt, een zwarte olie, opgelost in een waterige natriumhydroxyde- 20 oplossing. De oplossing wordt gefiltreerd en het filtraat wordt aangezuurd met verdund zoutzuur onder precipitatie van een verbinding met de formule 4 in een opbrengst van 71% (3,1g) en met een smeltpunt van 195 - 197°C. I.R. absorptie _ 1 bij 1692 cm (C = 0 groep).
25 Voorbeeld II
Voorbeeld I wordt herhaald maar met 250g zuurchloride en 130g methaansulfonamide. Het reaktieprodukt wordt meteen na afkoelen van het reaktiemengsel gelsoleerd, door omkristalli- seren in isopropanol.De opbrengst waarin de verbinding met 30 de formule 4 wordt verkregen, bedraagt 64% (185g). I.R. ab- . ..-1 sorptie bij 1692 cm . NMR: singlet bij 3,5 ppm, multiplet bij 8,07 ppm.
Vergelijkingsvoorbeeld
Voorbeeld II wordt herhaald maar met pyridine als zuur-35 acceptor. De opbrengst bedraagt slechts 25%.
8202994

Claims (17)

1. Werkwi j ze voor het bereiden van een sulfonamide-groep bevattend fenoxybenzoezuurderivaat met de formule 1 en de zouten daarvan, waarin 5. waterstof, fluor, chloor, broom, jood, een nitro- groep, -N=NCF3, en alkylesters met 1 - 4 koolstof- atomen daarvan, N^, NHOH, N* , een carboxylgroep of een functioneel derivaat daarvan, een monoalkylamino of dialky1- 1 . 1 aminogroep of een groep NH-CO-R voorstelt waarin R een 10 alkyl, alkoxy, monoalkylamino of dialkylaminogroep voorstelt, A verder een alkylgroep, trialkylammoniumgroep of een groep 2 2 2 NHSO2R of NHCONHSOgR voorstelt waarin R een alkyl of fenyl-groep voorstelt, en A voorts alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, dialkylsulfonium, eyaansulfonyl, hydroxyl, 15 alkanoyloxy, al dan niet alkoxycarbonyl gesubstitueerd alkoxy, SH, nitroso, -SCN, azide, CF^, -N=N-P-(OCH^^ of acyl voorstelt, 4/ 0 B waterstof, fluor, chloor, broom, jood, een alkyl, alkoxy, alkylsulfinyl of alkylsulfonylgroep, CF„, NCL, CN, 20 1.1 . L NH^, NHCOR waarin R boven aangegeven betekenis heeft, of CONH2 voorstelt, C waterstof, een halogeenatoom of een alkyl of dialkyl-aminogroep voorstelt, D fluor, chloor, broom, jood of een CF«, alkylthio, 25 ^ alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, halogeenalkyl, sulfamoyl, formyl, alkylcarbonyl, CN of dimethylaminogroep voorstelt, E waterstof, een halogeenalkyl, alkoxy, alkylsulfinyl of alkylsulfonylgroep, CN, CF3, NH2, C0NH2 of NH-CO-R1 waarin R1 boven aangegeven betekenis heeft, voorstelt, 30 F een van de voor B aangegeven betekenissen heeft, en / 4% 3 . 4 R een groep -C0N(R )S0„R voorstelt waarin R waterstof 8202994 3 of een alkylgroep met 1 - 4 koolstofatomen voorstelt en R een fenyl, pyridyl of thienylgroep eventueel gesubstitueerd door een of meer halogeenatomen, alkylgroepen of nitrogroepen, een 35 alkenyl of alkynylgroep met 2-4 koolstofatomen, of een alkyl- -7- groep met 1 - 4 koolstofatomen eventueel gesubstitueerd door een of meer fluor, chloor, broom of joodatomen, bij voorkeur CF^, of door een of meer carboxyl, alkoxycarbonyl met 2-5 koolstofatomen, alkylcarbonyl met 2-5 koolstofatomen, 5 monoalkylcarbamoyl of dialkylcarbamoyl met in de alkylgroepen 1 - 4 koolstofatomen, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, elk met 1-4 koolstofatomen, alkoxycarbonyloxy met 2-5 koolstofatomen, alkylcarbonylamino met 2-5 koolstofatomen of cyaangroepen, voorstelt, door reaktie van een zuurhalogenide met 10 de formule 2 waarin X een chloor, broom of joodatoom voorstelt en A, B, C, E en F boven aangegeven betekenis hebben, met een sulfonamide met de formule 3 waarin R boven aangegeven betekenis heeft, met het kenmerk, dat de reaktie wordt uitge-voerd bij afwezigheid .van een zuuracceptor en bij een tempera-15 tuur waarbij gevormd waterstofhalogenide als damp uit het reaktiemengsel wordt verwijderd maar beneden een temperatuur waarbij de gevormde verbinding met de formule 1 al te zeer wordt ontleed.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk dat, 20 de reaktie wordt uitgevoerd bij aanwezigheid van een over- maat zuurhalogenide met de formule 2,
3. Werkwijze volgens conclusie 2, met het kenmerk dat, het zuurhalogenide met de formule 2 wordt toegepast in een molverhouding ten opzichte van het sulfonamide met de formule 25. van 1,5 tot 5.
4. Werkwijze volgens conclusie 2 of 3, met het kenmerk dat, de reaktie wordt uitgevoerd bij een temperatuur van 80 - 200°C en bij voorkeur van 90 - 160°C.
5. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk dat, 30 de reaktie wordt uitgevoerd bij aanwezigheid van een over- maat sulfonamide.
6. Werkwijze volgens conclusie 5, met het kenmerk dat, het sulfonamide met de formule 3 wordt toegepast in een molverhouding ten opzichte van het zuurhalogenide met de formule 35. van 1,5 tot 5. 8202994 (: -8- * τ·
7. Werkwijze volgens conclusie 5 of 6, met het kenmerk dat, de reaktie wordt uitgevoerd bij een temperatuur van 90 - 200°C en bij voorkeur van 140 - 160°C.
8. Werkwijze volgens conclusies 1-7, met het kenmerk 5 dat, de reaktie wordt uitgevoerd in een oplosmiddel met een kookpunt hoger dan de reaktietemperatuur.
9. Werkwijze volgens conclusie 8, met het kenmerk dat, de reaktie wordt uitgevoerd in een koolwaterstof als oplosmiddel .
10. Werkwijze volgens conclusie 9, met het kenmerk dat, de reaktie wordt uitgevoerd in cumeen als oplosmiddel en bij een temperatuur van 130 - 150°C.
11. Werkwijze volgens conclusies 1-8, met het kenmerk dat, de reaktie wordt uitgevoerd in een oploaniddel dat 15 de reaktie van het zuurhalogenide met de formule 2 en het sulfonamide met de formule 3 katalyseert.
12. Werkwijze volgens conclusie 11, met het kenmerk dat, de reaktie wordt uitgevoerd in dimethylformamide of dimethylaceetamide als oplosmiddel en bij een temperatuur 20 tussen 80°C en het kookpunt van het oplosmiddel.
13. Werkwijze volgens conclusie 12, met het kenmerk dat, de reaktie wordt uitgevoerd bij een temperatuur boven 90°C.
14. Werkwijze volgens conclusies 1-13, met het kenmerk dat, de reaktie wordt uitgevoerd met een zuurhalogenide met 25 de formule 2 waarin B en X een chlooratoom, A een chlooratoom of NO2, C, E en F een waterstofatoom en D een groep CF^ voor-stellen, onder vorming van een overeenkomstige verbinding met de formule 1.
15. Werkwijze volgens conclusie 6 of 7, met het kenmerk 30 dat, de reaktie wordt uitgevoerd met een sulfonamide met . 3 de formule 3 waarin R een alkylgroep of een groep CF^ en bij voorkeur een methylgroep voorstelt,onder vorming van een overeenkomstige verbinding met de formule 1.
16. Werkwijze volgens conclusies 1-15, met het kenmerk 35 dat, een verbinding met de formule 5 tot reaktie wordt ge- bracht met een sulfonamide CH2-SO2-NH2. 8202994 c -4- W4 -9-
17. Werkwijzen alsmede daarbij toegepaste, verkrijg-bare en verkregen verbindingen zoals beschreven in de beschrijving en voorbeelden. 8202994
NL8202994A 1981-07-27 1982-07-26 Werkwijze voor het bereiden van een sulfonamidegroep bevattende fenoxybenzoezuurderivaten. NL8202994A (nl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US28693881A 1981-07-27 1981-07-27
US28693881 1981-07-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8202994A true NL8202994A (nl) 1983-02-16

Family

ID=23100791

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8202994A NL8202994A (nl) 1981-07-27 1982-07-26 Werkwijze voor het bereiden van een sulfonamidegroep bevattende fenoxybenzoezuurderivaten.

Country Status (23)

Country Link
JP (1) JPS5826860A (nl)
KR (1) KR880002591B1 (nl)
AT (1) AT385985B (nl)
BE (1) BE893940A (nl)
BR (1) BR8204357A (nl)
CA (1) CA1194472A (nl)
CH (1) CH652384A5 (nl)
DD (1) DD203716A5 (nl)
DE (1) DE3227847A1 (nl)
DK (1) DK333282A (nl)
ES (1) ES514352A0 (nl)
FR (1) FR2510105A1 (nl)
GB (1) GB2103611B (nl)
HU (1) HU191186B (nl)
IE (1) IE53978B1 (nl)
IL (1) IL66197A (nl)
IT (1) IT1198399B (nl)
LU (1) LU84295A1 (nl)
NL (1) NL8202994A (nl)
PL (1) PL136683B1 (nl)
PT (1) PT75322B (nl)
RO (1) RO85388B (nl)
SU (1) SU1215620A3 (nl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8628109D0 (en) * 1986-11-25 1986-12-31 Ici Plc Chemical process
US11834714B2 (en) 2021-12-20 2023-12-05 Enumerix, Inc. Detection and digital quantitation of multiple targets

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0003416B1 (en) * 1978-01-19 1981-08-26 Imperial Chemical Industries Plc Diphenyl ether compounds useful as herbicides; methods of using them, processes for preparing them, and herbicidal compositions containing them
DE3068101D1 (en) * 1979-07-18 1984-07-12 Ici Plc Diphenyl ether compounds, and herbicidal compositions and processes utilising them

Also Published As

Publication number Publication date
PT75322B (fr) 1985-11-29
PL237639A1 (en) 1983-05-23
ES8306108A1 (es) 1983-05-01
GB2103611A (en) 1983-02-23
KR840000466A (ko) 1984-02-22
JPS5826860A (ja) 1983-02-17
ATA290082A (de) 1987-11-15
GB2103611B (en) 1985-04-03
RO85388A (ro) 1984-11-25
CA1194472A (en) 1985-10-01
JPH0149262B2 (nl) 1989-10-24
CH652384A5 (fr) 1985-11-15
ES514352A0 (es) 1983-05-01
BE893940A (fr) 1983-01-26
HU191186B (en) 1987-01-28
IE821786L (en) 1983-01-27
IT8222545A1 (it) 1984-01-23
IE53978B1 (en) 1989-05-10
IT1198399B (it) 1988-12-21
DK333282A (da) 1983-01-28
RO85388B (ro) 1984-11-30
DD203716A5 (de) 1983-11-02
BR8204357A (pt) 1983-07-19
PL136683B1 (en) 1986-03-31
DE3227847A1 (de) 1983-02-10
IT8222545A0 (it) 1982-07-23
PT75322A (fr) 1982-08-01
FR2510105A1 (fr) 1983-01-28
AT385985B (de) 1988-06-10
IL66197A (en) 1985-11-29
SU1215620A3 (ru) 1986-02-28
KR880002591B1 (ko) 1988-12-03
FR2510105B1 (nl) 1984-09-07
LU84295A1 (fr) 1984-03-22
IL66197A0 (en) 1982-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4929155B2 (ja) Ｎ−（［１，２，４］トリアゾロピリミジン−２−イル）アリールスルホンアミドの改善された調製方法
CN104640844B (zh) 4-氨基-5-氟-3-卤代-6-(取代的)吡啶-2-甲酸酯的制备方法
Viana et al. The use of aqueous potassium dichloroiodate for the synthesis of ureas
NL8202994A (nl) Werkwijze voor het bereiden van een sulfonamidegroep bevattende fenoxybenzoezuurderivaten.
US5811571A (en) Process for preparing aromatic or heteroaromatic sulfonyl halides
JP5269031B2 (ja) トリブロモメチルスルホニルピリジンの製造方法
AU2019354418A1 (en) Process and intermediates for the preparation of certain nematicidal sulfonamides
KR19990023640A (ko) 헤테로아릴카복실 아미드 및 에스테르의 제조방법
Shepherd et al. The Iodination of Certain Phenylsulfonamido-and Amino-heterocycles1
PL198618B1 (pl) Sposób otrzymywania acylowanych związków 1,3-dikarbonylowych
JP4996009B2 (ja) クロロベンゾオキサゾールの製造法
JPS60185764A (ja) ピリジン誘導体の新規な製造法
JP3653779B2 (ja) １，２，３−トリクロル−４，６−ジニトロベンゼンの製造法
IE920469A1 (en) Process for the preparation of¹4-alkylsul-fonyl-1-alkyl-2-chlorobenzenes and similar¹compounds
JPH0136612B2 (nl)
JPH08259522A (ja) イミド誘導体およびその製造法
JPH0987214A (ja) ４，４’−ビス（クロロメチル）ビフェニルの製造方法
JPH10212276A (ja) 酸塩化物化合物の製造方法
KR870000246B1 (ko) 벤질릭 할라이드 유도체의 제조방법
SU454204A1 (ru) Способ получени -ацилированного амида ароматической сульфокислоты
PL131446B1 (en) Method of obtaining carboxylic nitriles
JP2000229912A (ja) 桂皮酸誘導体の製造方法
EP0252964A1 (en) CATALYTIC METHOD FOR THE PRODUCTION OF FLUOROOMATIC COMPOUNDS WITH SUBSTITUTED PYRIDINIUM SALTS.
JPH06100539A (ja) 置換ピリジニルスルホニルカーバメートの製造方法
CA2102151A1 (en) Method for halogenating an aromatic compound

Legal Events

Date Code Title Description
A85 Still pending on 85-01-01
BA A request for search or an international-type search has been filed
BB A search report has been drawn up
BC A request for examination has been filed
BV The patent application has lapsed