DD203716A5 - Verfahren zur herstellung von phenoxybenzoesaeuresulfonamiden - Google Patents

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DD203716A5
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El-Ahmadi I Heiba
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Rhone Poulenc Agrochimie
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Abstract

Die Herstellung von Phenoxybenzoesaeuresulfonamiden mittels Umsetzung von Phenoxybenzoesaeurehalogeniden mit Sulfonamiden erfolgt in Abwesenheit eines Saeureakzeptors bei einer Temperatur, bei der der entstandene Halogenwasserstoff aus dem Reaktionsgemisch abgegeben wird, ohne dasz sich das angestrebte Reaktionsprodukt zersetzt.

Description

Verfahren zur Herstellung von Phenoxybenzoesäuresulfonamiden
Anwendungsgebiet der Erfindung:
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von bestimmten Derivaten von Phenoxy benzo esäur en mit SuIfonamidgruppe, die herbizide Eigenschaften aufweisen.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen:
Herbizide Derivate von Phenoxybenzoesäuren mit SuIfonamidgruppe sind aus den EU-PSen 3416 und 23392 bekannt.
Diese Patentschriften beschreiben Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
und ihre Salze; in der Formel bedeuten: A Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, eine Hitro-
- 2
[1982*044780
gruppe; /-N=NCF3 ; P03H2_7und deren C1- bis C^-Alkylester; /NHp» NHOH, Nt 7; eine Carboxylgruppe oder ein funktionelles Derivat davon; eine Mono- oder Di-
1 1
alkylaminogruppe; eine Gruppe NH-CO-R , in der R eine Alkyl-, Alkoxy-, Monoalkylamino- oder Dialkylaminogruppe ist; eine Alkylgruppe; eine Trialkyl-
2 2
ammoniumgruppe, NHSOpR , wobei R eine Alkylgruppe
oder eine Phenylgruppe ist; NHCONHSO2R , wobei R2 die bereits angegebene Bedeutung hat, eine Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Dialkylsulfonium-, Cyanosulfonyl-, Hydroxy-, Alkanoyloxy- oder Alkoxygruppe, eine durch eine Alkoxycarbonylgruppe substituierte Alkoxygruppe, SH, eine Nitrosogruppe, -SCN, Azidogruppe, CF,, -N=N-P-(OCH,)ο oder eine 0 Acylgruppe;
B Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder·eine Alkyl-, Alkoxy-, Alkylsulfinyl- oder Alkylsul f onyl gruppe, CF,, NO2, CN, NH2, NHCOR1, wobei R wie oben definiert ist oder CONH2;
C "Wasserstoff oder ein Halogen oder eine Alkyl- oder Dialkylaminogruppe;
D Fluor, Chlor, Brom, Iod; CF,, eine Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Halogenalkyl-, Sulfamoyl-, Formyl- oder Alkylcarbonylgruppe, • CN oder eine Dimethylaminogruppe;
E Wasserstoff oder eine Halogenalkyl-, Alkoxy-, Alkylsulfinyl- oder Alkylsulfonylgruppe, CN, CF-, NH2, CONH2, NH-CO-R1, wobei R1 die oben angegebene Bedeutung hat;
F hat eine der für B gegebenen Bedeutungen;
/3
— 3 —
24 1.80.1
R ist eine Gruppe -CON(R )SO2R5, in der R Y/asserstoff oder eine C,,- bis C^-Alkylgruppe bedeutet;
R^ ist eine Phenyl-, Pyridyl- oder Thienylgruppe, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren Halogenatomen oder einer oder mehreren Alkylgruppen oder einer oder mehreren Nitrogruppen; oder eine Cp- "bis C,-Alkenyl- oder Alkinylgruppe oder eine C^- bis C^-Alkylgruppe, die gegebenenfalls substituiert' ist mit einem oder mehreren Fluor-, Chlor-, Bromoder lodatomen, vorzugsweise CF-, oder mit einem oder mehreren der folgenden Substituenten: Carboxylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkylcarbonylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Mono- oder Dialkylcarbamoylgruppe mit C-,- bis C--Alkylgruppen, Alkylthio-, Alkylsulfinyl- oder Alkylsulfonylgruppe mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylcarbonyloxygruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkylcarbonylaminogruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder CN.
Entsprechend dem bekannten Verfahren können die Verbindungen der allgemeinen Formel (l) hergestellt werden durch Umsetzung bei 25 bis 140 0C eines Säurehalogenids als Zwischenprodukt der allgemeinen Formel (II)
in der X für Chlor, Brom oder Iod steht und A, B, C, D, E, F die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Sulfonamid der allgemeinen Formel (III)
/4
in der R^ die bereits angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines Säureakzeptors, vor allem eines tertiären Amins wie Ν,Ν-Dimethylanilin oder Pyridin oder eines Alkalimetallcarbonates wie wasserfreies Kaliumcarbonat oder eines Alkalimetallfluoride wie Caesiumfluorid. _ - .
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der R ein Wasserstoffatom bedeutet, können in an sich bekannter Weise alkyliert werden, beispielsweise durch Umsetzung eines C^- bis C.-Diazoalkans, sodaß die entsprechenden Verbindungen entstehen, in denen R eine C^- bis C^-Alkylgruppe ist.
Dieses Verfahren der Kondensation von Verbindungen der allgemeinen Formel (II) mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III) hat zahlreiche Nachteile: Die Ausbeuten sind mäßig (beispielsweise läßt sich eine Ausbeute von 27 % für das Beispiel 14 der EU-PS 23392 und von 9,5 % für das Beispiel 34 berechnen). Es wird angenommen, daß es die Anwesenheit des Säureakzeptors ist, die die Ausbeute verschlechtert, weil er die Diacylierungsreaktion begünstigt. Außerdem wird durch die Anwesenheit eines Säureakzeptors die Isolierung und die Reinigung der Endprodukte erschwert und auch verteuert.
Ziel der Erfindung:
Ziel der Erfindung ist es, die Nachteile der bekannten Verfahren zu beheben.
Darlegung des Wesens der Erfindung:
Das erfindungsgemäße Verfahren umfaßt die Raaktion zwischen einem Säurehalogenid, vorzugsweise einem -chlorid, -bromid oder -iodid, mit einem Sulfonamid der allgemeinen Formel (III) in Abwesenheit eines Säureakzeptors und bei einer Temperatur, bei der die Halogenwasserstoffsäure (HCl, HBr, HI) ohne merkliche Zersetzung des Reaktionsproduktes der allgemeinen Formel (I) als Gas aus dem Reaktionsmedium abgegeben wird, in dem Maße, in dem sie entsteht.
I O U i
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht wesentlich höhere Ausbeuten an Sulfonamid-Derivaten der Phenoxybenzoesäuren, beispielsweise Ausbeuten von mindestens etwa 30 % und häufig von mindestens etwa 50 % sowie eine Möglichkeit der Isolierung und der Reinigung des Endproduktes/die sehr viel einfacher ist,-als bei den bekannten Verfahren.
Als Säurehalogenid wird erfindungsgemäß ein Säurehalogenid der allgemeinen Formel (II) eingesetzt. Vorzugsweise geht man von einem solchen Halogenid aus, bei dem in der Formel A die Nitrogruppe oder ein Flur-, Chlor-, Brom- oder lodatom ist, B ein Halogenatom bedeutet, C, E und F für ein Wasserstoffatom stehen und D die Gruppe CF^ bedeutet. Vorzugsweise geht man ebenfalls von Sulfonamide!! der allgemeinen Formel (III) aus, in der R eine Alkylgruppe, insbesondere. CH^-oder die CF^Gruppe ist.
Die Temperatur, bei der das erfindungsgemäße Verfahren durchgeführt werden kann, hängt vor allem davon ab, ob das Säurehalogenid der allgemeinen Formel (II) oder das Sulfonamid der allgemeinen Formel (III) in starkem Überschuß vorliegt oder ob man gegebenenfalls ein Lösungsmittel mit katalytischen Eigenschaften verwendet.
Vird das Säurehalogenid der allgemeinen Formel (II) in großem Überschuß eingesetzt, d.h. in einem Molverhältnis (II)/(III) von etwa 1,5 bis 5, so kann das Säurehalogenid (II) als Lösungsmittel für die Reaktion dienen und die Reaktionstemperatur kann im Bereich von 80 bis 200 0C liegen; vorzugsweise wird bei einer Temperatur im Bereich von 90 bis 160 0C gearbeitet«
/6
- 6 - CHiOUl
Das nicht umgesetzte Säurehalogenid (II) kann aus dem Reaktionsmedium durch -Waschen mit einem inerten Lösungsmittel zurückgewonnen werden, beispielsweise durch Waschen mit einem Kohlenwasserstoff wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclopentan, Cyclohexan, Cycloheptan, Benzol, Toluol, Xylol oder mit einem Halogenkohlenwasserstoff wie insbesondere die Chlorbenzole, CSp, Tetrahydrofuran, Dioxan und andere mehr.
Wird mit einem Überschuß an Sulfonamid gearbeitet, d.h. beträgt das Molverhältnis der Verbindungen (IIl)/(lI) 1,5 bis 5, so liegt die Reaktionstemperatür allgemein zwischen 90 und 200 C und vorzugsweise zwischen 140 und 16O 0C-. Sie muß in jedem Falle ausreichend hoch sein, damit das Reaktionsinedium schmilzto Der Überschuß' an Sulfonamid (III) kann aus dem Reaktionsgemisch durch Waschen mit V/asser oder mit einem anderen für diesel Reaktionspartner (III) inerten Lösungsmittel zurückgewonnen werden.
.
Die Reaktionspartner können auch in einem inerten Lösungsmittel gelöst werden, dessen Siedepunkt über der Reaktionstemperatur liegt, beispielsweise in einem flüssigen, gegebenenfalls chlorierten Kohlen- wasserstoff wie Benzol, Toluol, Xylole, Xylolgemische, Cumol, wobei dann die maximale Reaktionstemperatur vorzugsweise leicht unterhalb des Siedepunktes des Lösungsmittels liegt. Im Falle von Cumol beispielsweise, das bei etwa 153 C siedet, wird vorzugsweise mit einer Reaktionstemperatur von 130 bis 150 C gearbeitet, Die Anwendung eines inerten Lösungsmittels bietet den praktischen Vorteil einer besseren Wärme- übertragung im Falle eines im großtechnischen Maßstabe ausgeführten Verfahrens; außerdem werden örtliche Überhitzungen des Reaktionsmediums vermieden.
öü 1
Gemäß einer anderen Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens wird ein Lösungsmittel verwendet, das eine katalytische Wirkung mit Bezug auf die Reaktion zwischen dem Säurehalogenid (II) und dem Sulfonamid (HC) ausübt, die zu dem Phenoxybenzoylsulfonamid (I) führt. Dimethylformamid (=DMF, das bei etwa 154 0C siedet) und Dimethylacetamid (=DMAC, das bei etwa 164 0C siedet) sind in dieser Beziehung besonders vorteilhaft und ermöglichen es bei- relativ niederen Temperaturen zu arbeiten. beispielsweise im Bereich von 80 bis 120 0C, vorzugsweise im Bereich von 90 bis 110 0C oder aber auch bei etwas höheren Temperaturen-, die leicht unterhalb des Siedepunktes dieser Lösungsmittel liegen; die Reaktionsgeschwindigkeit ist dann höher.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
Ausführungsbeispiele: Beispiel 1
2 g (0,021 mol) Methansulfonamid wurden mit 3,8 g (0,01 mol) 5-2»-Chlor-4'-(trifluormethyl)phenoxy-2-nitrobenzoesäurechlorid vermischt. Das Gemisch wurde -20 Minuten auf 150 0C erhitzt; dabei entwich der entstehende Chlorwasserstoff aus dem Reaktionsmedium; es wurde abgekühlt. Man erhielt ein schwarzes Öl, das in wässriger Natronlauge gelöst wurde. Nach dem Filtrieren wurde das Filtrat mit verdünnter Salzsäure angesäuert; dabei viel die Verbindung der Formel (IV) aus.
/8
Die Ausbeute betrug 71 %, 3,1 g; die Verbindung schmolz bei 195 bis 197 0C und wies eine Absorptionsbande im IR-Bereich bei 1 692 cm"1 auf (C=O).
Beispiel'
Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch unter Einsatz von 250 g Säurechlorid und 130 g Methansulfonamid. Das Reaktionsprodukt wurde unmittelbar nach dem Abkühlen aus dem Gemisch mittels Umkristallisieren aus Isopropanol isoliert. Die Ausbeute betrug 64 % (185 g) an Verbindung der allgemeinen Formel (IV). Die Struktur dieser Verbindung wurde durch das IR-Spektrum (Absorptionsbande bei 1 692 cm" ) und durch das NI1Ql-Spektrum (Singulett bei 3*5 ppm, Multiplett bei 8,07 ppm) bestätigt.
Zum Vergleich wurde das Verfahren des Beispiels der EU-PS 23392 ausgeführt unter Verwendung von Pyridin als Säureakzeptor; die Ausbeute betrug in diesem Fall lediglich 25 %.
7246 38
-1k-80 1 8
Formelblatt
C\ /
/Λ
(D
,COX
(II)
/ Λ
E F
(III)
CO-NH-SO0-CH
NO, (IV)
Cl
COCl
NO9 (V)

Claims (16)

  1. 241801
    Erfindungsanspruch;
    1. Verfahren zur Herstellung von Phenoxybenzoesäuresulfonamiden der allgemeinen Formel (I) in der:
    A 7/asserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, eine Nitrogruppe; /-I1J=NCF3 ; POJE2_7 und deren C1- bis C ,-Alkylester; /HBp» ΜΉΟΗ, H2-/; eine Carboxylgruppe oder ein funktionelles Derivat davon; eine Mono- oder Dialkyl-
    1 1
    'aminogruppe; eine Gruppe EH-CO-R , in der R eine Alkyl-, Alkoxy-, Monoalkylamino- oder Dialkylaminogruppe ist; eine Alkylgruppe; eine Trialkylammoniumgrup-
    2 2
    pe, IHSO0R , wobei R eine Alkylgruppe oder eine
    2 ?
    Phenylgruppe ist; HHCOMSO2R , wobei R die bereits angegebene Bedeutung hat, eine Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Dialkylsulfonium-, Cyanosulfonyl-, Hydroxy-, Alkanoyloxy- oder Alkoxygruppe, eine durch eine Alkoxycarbonylgruppe substituierte Alkoxycarbonylgruppe substituierte Alkoxygruppe, SH, eine Mtrosogruppe, -SCH, Azidogruppe, CFo, -H=H-P-(OCH-)o oder eine
    ^ 3 d
    0
    Acylgruppe bedeutet;
    -j,- 241801 I
    B Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder eine Alkyl-, Alkoxy-, Alkylsulfinyl- oder Alkylsulfonylgruppe, CF-, UO2, ClT, IiH2, HHCOR1, wobei R1 wie oben definiert ist oder COKH0 ist;
    C.
    C für ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Dialkylaminogruppe steht;
    D Fluor, Chlor, Brom, Iod; CF-,. eine Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Halogenalkyl-, Sulfamoyl-, Formyl- oder Alkylcarbonylgruppe, CU oder eine Bimethylaminogruppe ist;
    E Wasserstoff oder eine Halogenalkyl-, Alkoxy-, Alkylsulf inyl- oder Alkylsulfonylgruppe, CiI, CF.,, IH2, COIiH2 oder HH-CO-R1 ist, wobei R1 die oben angegebene Bedeutung hat;
    F eine der für B gegebenen Bedeutungen hat;
    R eine Gruppe -COU(R^)SO2R , in der R1 Wasserstoff oder eine C-- bis C,-Alkylgruppe bedeutet, ist;
    R für eine Phenyl-, Pyridyl- oder Thienylgruppe, gegebenenfalls substituiert mit e-inem oder mehreren Halogenatomen oder einer oder mehreren Alkylgruppen oder einer oder mehreren Nitrogruppen; oder für eine C2- bis C,-Alkenyl- oder Alkinylgruppe oder eine C-,- bis C,-Alkylgruppe, die gegebenenfalls substituiert ist mit einem oder mehreren Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatomen, vorzugsweise CF., oder mit
    ΑΛ
    lh} 80
    einem oder mehreren der folgenden Substituenten: Carboxylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe mit 2 bis Kohlenstoffatomen, Alkylcarbonylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Mono- oder Dialkylcarbamoylgruppe mit (L- bis C,-Älkylgruppen, Alkylthio-, Alkylsulfinyl- oder Alkylsulfonylgruppe mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylcarbonyloxygruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkylcarbonyl aminogruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder CH, steht und ihrer Salze, durch Umsetzen eines Säurehalogenids der allgemeinen Formel (II)
    in der Σ für Chlor, Brom oder Iod steht und A, B, C, D, E, P die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Sulfonamid der allgemeinen Formel (III)
    in der R die oben angegebene Bedeutung hat, gekennzeichnet dadurch, daß man die Umsetzung in Abwesenheit eines Säureakzeptors und bei einer Temperatur unterhalb der Zersetzungstemperatur der angestrebten Verbindung der allgemeinen Formel (I) ausführt, bei der die entstehende gasförmige Halogenwasserstoffsäure aus dem Reaktionsgemisch abgegeben wird.
  2. 2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man in Gegenwart eines Überschusses an Säurehalogenid der allgemeinen Formel (II) arbeitet.
    -A-
    24180 1 8
  3. 3. Verfahren nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß man ein Molverhältnis von Säurehalogenid der allgemeinen Formel (II) zu Sulfonamid der allgemeinen Formel (III) von 1,5 bis 5 einhält.
  4. 4. Verfahren nach Punkt 2 oder 3, gekennzeichnet dadurch, daß man eine Reaktionstemperatur von 80 bis 2000C, insbesondere von bis 1600C einhält.
  5. 5. Verfahren nach Punkt 1,gekennzeichnet dadurch, daß man in Gegenwart eines Überschusses an Sulfonamid arbeitet.
  6. 6. Verfahren nach Punkt 5, gekennzeichnet dadurch, daß man ein Molverhältnis von Sulfonamid der allgemeinen Formel (III) zu Säurehalogenid der allgemeinen Formel (II) von 1,5 bis 5 einhält.
  7. 7. Verfahren nach Punkt 5 oder 6, gekennzeichnet dadurch, daß man eine Reaktionstemperatur von 90 bis 200 C, vorzugsweise von 140.bis 16O0C einhält.
  8. 8. ' Verfahren nach einem der Punkte 1 bis 7, gekennzeichnet dadurch, daß man in Gegenwart eines Lösungsmittels arbeitet, dessen Siedepunkt oberhalb der Reaktionstemperatur liegt
  9. 9. Verfahren nach Punkt 8, gekennzeichnet dadurch, daß man als Lösungsmittel einen Kohlenwasserstoff einsetzt.
    24180 1 8
  10. 10. Verfahren nach Punkt 9, gekennzeichnet dadurch, daß man als Lösungsmittel Cumol einsetzt und eine Temperatur von 130 bis 15O0C einhält.
  11. 11. Verfahren nach einem der Punkte 1 bis 8, gekennzeichnet dadurch, daß man in Gegenwart eines die Reaktion katalysierenden Lösungsmittels arbeitet.
  12. 12. Verfahren nach Punkt 11, gekennzeich net dadurch, daß man als Lösungsmittel Dimethylformamid oder Dimethylacetamid einsetzt und eine Temperatur zwisehen 80 C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels einhält.
  13. 13. Verfahren nach Punkt 12, gekennzeich net dadurch, daß man eine Temperatur oberhalb 90 0C einhält.
    ·
  14. 14. Verfahren nach einem der Punkte 1 bis 13, gekennzeichnet dadurch, daß in den Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und (II) B und X jeweils ein Chloratom und A ein Chloratom oder NO2, C, E und F jeweils ein Wasserstoffatom und D die Gruppe CF^ bedeuten.
  15. 15. Verfahren nach Punkt 6 oder 7, gekennzeichnet dadurch, daß man ein Sulfonamid einsetzt, bei dem R eine Alkylgruppe oder CF-, vorzugsweise die Methylgruppe ist.
  16. 16. Verfahren nach einem der Punkte 1 bis 15, gekennzeichnet dadurch, daß man die
    ~5^ Verbindung (V) mit der Verbindung umsetzt.
    724638 '
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